专题4 药物合成原料和生命活动物质基础（期末复习课件）高二化学下学期苏教版

药物合成原料和生命活动物质基础 专题4 考点串讲 举一反三 典例精析 要点精讲 思维导图 PPT下载 http:///xiazai/ 目 录 CONTENTS 1 卤代烃、含氮衍生物 2 有机合成设计 3 糖类、油脂、蛋白质 思 维 导 图 01 卤代烃、含氮衍生物 模板来自于：第一PPT https:/// 4 要点01 卤代烃、含氮衍生物 1．卤代烃 （1）卤代烃的结构和性质 概念 烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 结构 卤代烃可用R—X表示(X表示卤素原子),—X是卤代烃的官能团。 分类 取代卤素的不同 氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃 分子中卤素原子的个数 一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃 烃基的不同 饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃 物理性质 常温下,卤代烃中除少数为气体外,大多为液体或固体,卤代烃不溶于水,可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 要点精讲 要点01 卤代烃、含氮衍生物 1．卤代烃 （2）卤代烃的取代反应 实验操作 实验现象 1-溴丙烷中加入NaOH溶液,加热,振荡静置后,液体分层,取上层清液滴入过量稀HNO3,再向其中滴加AgNO3溶液,试管中有浅黄色沉淀生成 有关的化 学方程式 C3H7Br+NaOH C3H7OH+NaBr NaBr+AgNO3 = AgBr↓+NaNO3 要点精讲 要点01 卤代烃、含氮衍生物 1．卤代烃 （3）卤代烃的消去反应 实验操作 实验现象 实验结论 反应产生的气体经水洗后,使酸性KMnO4溶液褪色 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 由实验可知:1-溴丙烷与氢氧化钠的醇溶液共热反应,化学方程式为 CH3CH2CH2Br+NaOH CH2 =CHCH3↑+NaBr+H2O。 要点精讲 要点01 卤代烃、含氮衍生物 1．卤代烃 （4）卤代烃中卤素原子的检验 ①实验原理 R—X+H2O R—OH+HX HX+NaOH=NaX+H2O HNO3+NaOH=NaNO3+H2O AgNO3+NaX=AgX↓+NaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。 要点精讲 要点01 卤代烃、含氮衍生物 1．卤代烃 （4）卤代烃中卤素原子的检验 ②实验操作 a.取少量卤代烃加入试管中;b.加入NaOH溶液;c.加热;d.冷却;e.加入稀硝酸酸化;f.加入AgNO3溶液。 要点精讲 要点02 胺、酰胺 1．胺的结构和性质 （1）胺的组成和结构 烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所 替代得到的化合物，按照氢被取代的数目，依次分为一级胺RNH2、二级胺R2NH( )、三 级胺R3N( )(—R代表烃基)。 例如，甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫甲胺(CH3—NH2)；苯分子 中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫苯胺( ）。 要点精讲 要点02 胺、酰胺 1．胺的结构和性质 （2）胺的物理性质 ①状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。 ②溶解性：低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性，随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。 （3）胺的化学性质——碱性 ①胺类化合物具有碱性 ，如苯胺能与盐酸反应，生成易溶于水的苯胺盐酸盐。 要点精讲 要点02 胺、酰胺 1．胺的结构和性质 ②胺与氨相似，分子中的氮原子上含有孤电子对，能与H＋结合而显碱性，另外氨基上的氮原子比较活泼，表现出较强的还原性。 （4）胺的制取 卤代烃氨解：RX＋NH3 →RNH2＋HX 用醇制备：工业上主要用醇与氨合成有机胺：ROH＋NH3 →RNH2＋H2O。醛、酮在氨存在下催化还原也可得到相应的胺。 （5）胺的用途： 胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。 要点精讲 要点02 胺、酰胺 2．酰胺的结构和性质 （1）酰胺的组成和结构 酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。其结构一般表示为 ，其中 的叫做酰基， 叫做酰胺基。 （2）化学性质 ①水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。 酸性(HCl溶液)、加热条件下 RCONH2＋H2O＋HCl RCOOH＋NH4Cl 碱性(NaOH溶液)、加热条件下 RCONH2＋NaOH RCOONa＋NH3↑ 要点精讲 要点02 胺、酰胺 2．酰胺的结构和性质 ②酸碱性：酰胺一般是近中性的化合物，但在一定条件下可表现出弱酸性或弱碱性。 ③酰胺可以通过羧酸铵盐的部分失水，或从酰卤、酸酐、酯的氨解来制取。 （4）应用：酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等. 要点精讲 要点02 胺、酰胺 2．酰胺的结构和性质 （5）氨、胺、酰胺和铵盐的比较   氨 胺 酰胺 铵盐 化学组成 NH3 R—NH2或R—NRR′(R和R′可以是氢原子或烃基) 阳离子是NH 结构 三角锥形 具有氨基(或被取代的氨基)和R(烃基)的结构的组合 NH是正四面体结构 化学性质 具有还原性和碱性 具有碱性，可以和盐酸、硝酸等酸性物质反应，也可以发生取代反应 酰胺化合物能够发生水解反应，生成盐或氨气 铵盐都能溶于水，受热都分解，盐溶液都水解，能够和强碱发生反应 相互转化 氨气和胺都具有碱性，都能与酸反应生成铵盐，铵盐和酰胺与碱溶液共热都能产生氨气 要点精讲 【典例01】全氟烷烃同系物， 。下列关于全氟烷烃同系物的表述不正确的是 A．全氟烷烃属于大气污染物，能破坏臭氧层 B．全氟烷烃属于卤代烃 C．全氟烷烃能发生加成反应 D．全氟烷烃的通式为 C 典例精析 【变式01】要检验卤代烃中是否含有溴元素，正确的实验方法是 A．加入氯水振荡，观察上层是否有红棕色 B．滴加稀硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 C．滴加NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸酸化，最后滴加硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 D．滴加NaOH溶液共热，冷却后滴加硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 C 举一反三 【变式02】某国产饮料中含有烟酰胺，烟酰胺又称维生素B3，是一种水溶性维生素，早期常用于减轻和预防皮肤在早期衰老过程中产生的肤色黯淡、发黄、菜色。烟胺酸可溶于乙醇或甘油，不溶于乙醚，主要存在于谷类外皮和绿叶蔬菜中。下列关于烟酰胺说法正确的是 C A．烟酰胺的分子式是C6H7N2O B．烟酰胺的分子中含有羰基和氨基两种官能团 C．此有机物可以发生加成反应和水解反应 D．可用乙醚将烟酰胺从绿叶蔬菜中提取出来 举一反三 【变式03】反应 可应用于工业合成尿素。下列说法错误的是 A．沸点： B． NH3是极性分子 C． CO2分子空间构型为直线形 D．属于酰胺类有机物 A 举一反三 02 有机合成设计 模板来自于：第一PPT https:/// 20 要点01 有机合成设计 1.有机合成的基本程序 （1）有机合成的基本流程: （2）合成路线的核心:合成路线的核心在于构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。 要点精讲 要点01 有机合成设计 2.有机合成中碳骨架的建立 （1）常见增长碳链的方法 ①醛、酮的加成 a.与HCN加成: b.醛、酮与RLi加成: c.醛、酮与RMgX加成: ②含有α-H的醛发生羟醛缩合反应: ③卤代烃与NaCN、CH3CH2ONa、CH3C≡CNa等取代: RCl+NaCN RCN+NaCl ④卤代烃与活泼金属作用: 2CH3Cl+2Na CH3—CH3+2NaCl。 要点精讲 要点01 有机合成设计 2.有机合成中碳骨架的建立 （2）常见减短碳链的方式 要点精讲 要点01 有机合成设计 2.有机合成中碳骨架的建立 （3）成环与开环的反应 ①成环。 如羟基酸分子内酯化: 二元酸和二元醇分子间酯化成环: ②开环。 如环酯的水解反应: 某些环状烯烃的氧化反应: 要点精讲 要点01 有机合成设计 3.官能团的引入、转化、消除和保护 (1)卤素原子的引入方式 加成反应 ①与HX的加成 CH2=CH2+HBr CH3—CH2Br ②与X2的加成 CH2=CH2+X2 取代反应 烷烃、芳香烃的取代反应 CH4+Cl2 CH3Cl+HCl +Br2 +HBr 烯烃、羧酸的α-H取代 CH3—CH=CH2+Cl2 +HCl RCH2COOH+Cl2 +HCl 醇与卤代烃的取代 CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O 要点精讲 要点01 有机合成设计 (2)羟基的引入方式 加成反应 烯烃与水加成 CH2=CH2+H2O CH3—CH2OH 醛、酮与H2加成 CH3CHO+H2 CH3CH2OH 醛、酮与HCN加成 +HCN 羟醛缩合 +H—CH2CHO 水解反应 卤代烃的水解 +NaOH +NaBr 酯的水解 +H2O CH3COOH+C2H5OH 酚钠水溶液与酸 +H2O+CO2 +NaHCO3 要点精讲 要点01 有机合成设计 (3)碳碳双键的引入方式 消去反应 醇的消去 CH3CH2OH CH2 CH2↑+H2O 卤代烃的消去 CH3CH2Cl+NaOH CH2 =CH2↑+NaCl+H2O 邻二卤代烃的消去 +Zn CH2=CH2+ZnCl2 炔烃与H2的加成 CH≡CH+H2 CH2=CH2 要点精讲 要点01 有机合成设计 (4)官能团的转化与衍变 ①官能团种类的改变,如醇 醛 羧酸。 ②官能团数目的改变,如 ③官能团位置的改变,如 (5)官能团的保护 ①酚羟基的保护 因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把—OH变为—ONa将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH。 要点精讲 要点01 有机合成设计 (5)官能团的保护 ②碳碳双键的保护 碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 例如,已知烯烃中 在某些强氧化剂的作用下易发生断裂,因而在有机合成中有时需要对其进行保护,过程可简单表示如下: 要点精讲 要点01 有机合成设计 (5)官能团的保护 ③氨基(—NH2)的保护 例如,在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH,再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时,—NH2(具有还原性)也被氧化。 ④醛基的保护 醛基可被弱氧化剂氧化,为避免在反应过程中受到影响,对其保护和恢复过程为: 再如检验碳碳双键时,当有机物中含有醛基、碳碳双键等多种官能团时,可以先用弱氧化剂,如银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等氧化醛基,再用溴水、酸性KMnO4溶液等对碳碳双键进行检验。 要点精讲 【典例01】以 为原料制备 ，依次涉及的反应为 A．加成→消去→加成 B．消去→加成→消去 C．取代→消去→加成 D．取代→加成→消去 B 典例精析 【变式01】下列有机合成路线设计合理的是 。 D ． 举一反三 【变式02】下列有机合成设计及所涉及的反应类型有误的是 B A．由丙醛制1，2-丙二醇：第一步还原，第二步消去，第三步加成，第四步取代 B．由1-溴丁烷制1，3-丁二烯：第一步消去，第二步加成，第三步消去 C．由苯合成苯酚：第一步取代，第二步水解，第三步中和 D．由 制 ：第一步加成，第二步消去，第三步加成，第四步取代 举一反三 03 糖类、油脂、蛋白质 模板来自于：第一PPT https:/// 34 要点01 糖类 一、糖类概述 概念 分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。 组成 糖类由C、H、O三种元素组成,官能团为—OH、—CHO或 。 分类 要点精讲 要点01 糖类 二、常见的二糖 蔗糖 麦芽糖 分子式 C12H22O11 C12H22O11 分子结构 分子中无醛基 分子中有醛基 互为同分异构体，都是二糖 化学性质 水解生成葡萄糖和果糖 水解生成葡萄糖 非还原性糖，与银氨溶液或新制的Cu(OH)2不反应 还原性糖，与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应 鉴别方法 向其溶液中分别加入银氨溶液，水浴加热，能发生银镜反应的是麦芽糖，不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜鉴别) 要点精讲 要点01 糖类 三、多糖 要点精讲 要点02 油脂 1．油脂的分类和物理性质 (1)油脂的分类 (2)物理性质 油脂的密度比水的小，黏度比较大，触摸时有明显的油腻感。难溶于水，易溶于有机溶剂。 2．油脂的结构 (1)油脂是由高级脂肪酸与甘油(丙三醇)通过酯化反应生成的酯，其结构如图所示： 要点精讲 要点02 油脂 2．油脂的化学性质 要点精讲 要点02 油脂 2．油脂的化学性质 ②碱性水解(皂化反应) 油脂在碱性(NaOH)条件下的水解反应中生成的高级脂肪酸的钠盐是肥皂的主要成分。所以将油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。 要点精讲 要点02 油脂 2．油脂的化学性质 (2)水解反应 ①酸性或酶的作用下水解 油脂在人体中(在酶的作用下)水解，生成高级脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养物质。 要点精讲 要点03 蛋白质 1.氨基酸的结构 2.氨基酸的性质 (1)氨基酸分子中既含有氨基又含有羧基,是一种两性化合物,通常以两性离子形式存在,根据溶液的pH不同,可以发生不同的解离。 　阳离子　 　两性离子　　　阴离子 (2)氨基酸与酸、碱的反应(以甘氨酸为例)。 要点精讲 要点03 蛋白质 1、定义：蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子， 蛋白质属于天然有机高分子化合物。 2、组成：蛋白质由C、H、O、N、S等元素组成，有些蛋白质含有P、Fe、 Cu、Zn、Mn等。3、存在：蛋白质主要存在于生物体内，如肌肉、毛发、皮肤、角、酶、抗体、病毒等；在植物中也很丰富，如大豆、花生、谷物。 1.蛋白质的定义 要点精讲 要点03 蛋白质 两性 既能与酸反应，又能与碱反应。 水解 胶体性质 蛋白质是大分子化合物，其水溶液具有胶体溶液的一般特性。 盐析 少量的某些可溶性盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)能促进蛋白质的溶解。但当这些盐在蛋白质溶液中达到一定浓度时，反而使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出。盐析是可逆的。 变性 蛋白质性质和生理功能发生改变的现象，称为蛋白质的变性。变性是不可逆的。 物理因素：加热、加压、搅拌、振荡、超声波、紫外线和放射性等 化学因素：强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛等 2.蛋白质的性质 显色反应 向蛋白质溶液加入浓硝酸会有白色沉淀产生，加热后沉淀变黄色，分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色，利用此性质可以鉴别某些蛋白质 固体蛋白质如皮肤、指甲遇浓硝酸变黄色。除了硝酸，其他一些试剂也可以与蛋白质作用呈现特定的颜色，可用于蛋白质的分析检测。 灼烧 蛋白质在灼烧时，可闻到烧焦羽毛的特殊气味，用此性质可鉴别毛料纤维和合成纤维。 要点精讲 要点03 蛋白质 2.蛋白质——酶 酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机化合物，其中绝大多数是蛋白质(少数酶是由RNA分子构成)，酶的催化作用具有以下特点 ①条件温和，一般在接近体温和中性的条件下进行 ②具有高度的专一性 ③具有高效催化作用，一般是普通催化剂的107倍 注意温度：高温条件下，酶失去了生理活性 要点精讲 要点03 蛋白质 3.生命之源——核酸   核糖核酸 脱氧核糖核酸 组成 多个核糖核苷酸分子间脱水形成磷酯键后聚合而成的核糖核苷酸链 多个脱氧核糖核苷酸分子间脱水形成磷酯键后聚合而成的脱氧核糖核苷酸链 分类 核糖核酸(RNA) 脱氧核糖核酸(DNA) 联系 参与构成DNA的碱基除将U替换成T之外,其余碱基与RNA相同 结构   螺旋状双链结构 性质 生物学特性 要点精讲 【典例01】关于常见糖类、氨基酸和蛋白质，以下说法中正确的是 A．葡萄糖通过水解可生成二氧化碳和乙醇 B．采用多次盐析和溶解的方式，可提纯蛋白质 C．糖类、蛋白质均属于生物大分子 D．因为氨基酸属于有机物，所以其易溶于乙醚 B 典例精析 【典例02】葡萄糖作为维持生命的基础物质，下列叙述错误的是 A．加热时葡萄糖遇到新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 B．工业上用葡萄糖的银镜反应生产镜子 C．葡萄糖与H2发生反应生成六羟基多元醇 D．1mol葡萄糖最多与6mol乙酸反应 D 典例精析 【变式01】下列有关有机化合物水解的叙述中不正确的是 A．油脂在酸性条件下水解与在碱性条件下水解程度不同，但产物完全相同 B．可用碘水检验淀粉水解是否完全 C．蛋白质水解的最终产物均为氨基酸 D．纤维素在牛、羊等食草动物的体内水解的最终产物为葡萄糖 A 举一反三 【变式02】2024年诺贝尔化学奖授予开发根据蛋白质的氨基酸序列能预测其高级结构的AI模型的科学家，下列说法正确的是 A．通过X射线衍射可以得到高分辨率的蛋白质结构 B．酶蛋白在高温下有很强的活性，能催化人体中的各类反应 C．鸡蛋清中加入乙醇，析出沉淀，再加入蒸馏水，沉淀溶解 D．甘氨酸(H2NCH2COOH)是最简单的氨基酸，具有对映异构体 A 举一反三 【变式03】】下列有关DNA和RNA的叙述，正确的是 A．细胞中的DNA通常为双链结构，HIV中的RNA为单链结构 B．组成DNA的碱基与组成RNA的碱基完全不同 C．核苷酸之间的连接方式不同 D．真核细胞中，DNA全部分布在细胞核中，RNA全部分布在细胞质中 A 举一反三 点击下方链接，使用配套考点清单和考题猜想 THANKS $$