内容正文:
烃、烃的含氧衍生物
专题3
考点串讲
举一反三
典例精析
要点精讲
思维导图
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目
录
CONTENTS
1
脂肪烃、芳香烃
2
醇、酚
3
醛、羧酸
思 维 导 图
01
脂肪烃、芳香烃
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4
要点01 脂肪烃、芳香烃
1.脂肪烃的性质及应用
(1)烷烃、烯烃、炔烃的结构及性质比较
烷烃 烯烃 炔烃
通式 CnH2n+2
(n≥1) CnH2n
(n≥2) CnH2n-2
(n≥2)
代表物 CH4 CH2 =CH2 CH≡CH
结构特点 全部单键;饱和链烃;
结构 含碳碳双键;不饱和链烃;
分子,键角120° 含碳碳三键;不饱和链烃;
分子,键角180°
四面体
平面形
直线形
要点精讲
要点01 脂肪烃、芳香烃
1.脂肪烃的性质及应用
(1)烷烃、烯烃、炔烃的结构及性质比较
烷烃 烯烃 炔烃
化
学
性
质 取代反应 光照卤代 饱和碳上的氢原子可以被取代
加成反应 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮,带黑烟 燃烧火焰很明亮,带浓黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应 使酸性KMnO4溶液褪色 使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应 不能发生 能发生 能发生
鉴别 溴水不褪色;酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色;酸性KMnO4溶液褪色
要点精讲
要点01 脂肪烃、芳香烃
1.脂肪烃的性质及应用
(2)烷烃与气态卤素单质的取代反应
反应条件 光照
反应物 烷烃和气态卤素单质(烷烃与卤素单质的水溶液不反应)
化学键变化 断键:C—H键和X—X键
成键:C—X键和H—X键
取代特点 分子中的氢原子被卤素原子逐步取代,往往是各步反应同时发生
产物
特点 种类 多种卤代烷烃的混合物,HX的物质的量最多
产物
的量 ①根据碳元素守恒,烷烃的物质的量等于所有卤代烷烃的物质的量之和
②根据取代反应的特点,有机物中卤素的物质的量等于HX的物质的量等于反应了的X2的物质的量,即反应了的n(X2)=n(一卤代物)+2n(二卤代物)+3n(三卤代物)+……=n(HX)
要点精讲
要点01 脂肪烃、芳香烃
1.脂肪烃的性质及应用
(3)烯烃的加成规律
①共轭二烯烃的加成反应
分子中有两个碳碳双键只相隔一个单键的烯烃叫共轭二烯烃。
共轭二烯烃的加成反应有两种方式,例如,1,3-丁二烯与溴单质加成时,分别可以得到溴原子加到1号C、2号C上和溴原子加到1号C、4号C上的两种产物。
要点精讲
要点01 脂肪烃、芳香烃
1.脂肪烃的性质及应用
②当不对称烯烃与极性分子加成时,产物有两种。以哪种为主,要看题意或条件。如
CH3—CH=CH2+HBr
,产物可能为 或
(4)烯烃与酸性KMnO4溶液反应规律
烯烃与酸性KMnO4溶液的反应产物会因烯烃的结构不同而不同:
烯烃被氧化的部分 CH2 = RCH =
氧化产物 CO2、H2O
要点精讲
要点01 脂肪烃、芳香烃
2.脂肪烃与石油化工
(1)化学“三馏”的比较
名称 原理 特点
干馏 隔绝空气加强热使物质分解的过程 属于化学变化,产物为混合物
蒸馏 根据液态混合物中各组分沸点不同,加热使某一组分蒸发进行分离 属于物理变化,产物为单一组分的馏出物
分馏 根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离 属于物理变化,产物为沸点相近的各组分组成的混合物
要点精讲
要点01 脂肪烃、芳香烃
2.脂肪烃与石油化工
(2)化学中的“两裂”比较
名称 定义 目的
裂化 在一定条件下,把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃 提高轻质油的产量,特别是提高汽油的产量
裂解 在高温下,使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃 获得短链不饱和烃
要点精讲
要点01 脂肪烃、芳香烃
3.芳香烃
(1)苯及其同系物的组成和结构比较
苯 苯的同系物
化学式 C6H6 CnH2n-6(n>6)
结构简式 苯环上的6个氢原子被1至6个烷基取代
结构特点 碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键 只有 个苯环,侧链均为 基
各原子的位置关系或分子构型 相邻键角均为 ,平面正六边形 与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环
一
饱和链烃
120°
共平面
要点精讲
要点01 脂肪烃、芳香烃
3.芳香烃
(2)苯及其同系物性质的比较
苯 苯的同系物
相同点 ①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟,燃烧通式为CnH2n-6+ O2 nCO2+(n-3)H2O
②都易发生苯环上的取代反应
③虽能发生加成反应,但都比较困难
不同点 取代反应 易发生取代反应,主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应,常得到多元取代产物
氧化反应 难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化,大多数能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因 苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响,苯环影响侧链,使侧链烷基性质活泼而易被氧化;侧链烷基影响苯环使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代
要点精讲
【典例01】乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是
A.分子中各原子都处在同一平面内
B.都难溶于水,且密度比水小
C.能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D.都能发生聚合反应生成高分子化合物
B
典例精析
【变式01】下列有机合成所涉及的反应类型有误的是
A.由丙醛制1,2—丙二醇:第一步还原,第二步消去,第三步加成,第四步取代
B.由1—溴丁烷制1,3—丁二烯:第一步消去,第二步加成,第三步消去
C.由 制 :第一步取代,第二步取代,第三步取代
D.由 制 :第一步加成,第二步消去,第三步加成,第四步取代
B
举一反三
【变式02】工业上可由乙苯生产苯乙烯:
C
下列有关说法正确的是
A.用酸性高锰酸钾可以区分苯乙烯和乙苯
B.乙苯和苯乙烯均能发生取代反应和加聚反应
C.1mol苯乙烯最多可与4mol氢气加成,加成产物的一氯代物共有6种
D.乙苯和苯乙烯分子中共平面的碳原子数最多都为7
举一反三
【变式03】如图是甲苯的转化关系(部分产物没有标出),叙述正确的是
A
A.反应③说明了甲基对苯环的影响
B.因为甲烷与苯均不与酸性KMnO4反应,所以反应②不会发生
C.反应①为取代反应,其产物只有1种
D.反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应
举一反三
02
醇、酚
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18
要点01 醇的性质与应用
1.醇的分类和命名
(1)分类
1.概念 烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物,其官能团的结构简式为—OH。
2.分类 (1)根据醇分子中羟基的数目,醇可分为 ①一元醇:如甲醇CH3OH、苯甲醇( )
②二元醇:如乙二醇( )
③多元醇:如丙三醇( )
(2)根据醇分子中烃基是否饱和,醇可分为 ①饱和醇:如CH3OH、 、
②不饱和醇:如
3.通式 (1)烷烃的通式为CnH2n+2,则饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH(n≥1),饱和多元醇的通式为CnH2n+2Om。
(2)单烯烃的通式为CnH2n(n≥2),则相应一元醇的通式为CnH2nO(n≥3)。
(3)苯的同系物的通式为CnH2n-6(n≥7),则相应一元醇的通式为CnH2n-6O(n≥7)。
要点精讲
要点01 醇的性质与应用
1.醇的分类和命名
(2)命名
例如:
命名为 ,
命名为 。
3-甲基-2-戊醇
1,2-丙二醇
要点精讲
要点01 醇的性质与应用
2.醇的物理性质
(1)沸点 ①相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点高于烷烃;
②饱和一元醇随碳原子数的增加,沸点逐渐增大。
(2)溶解性 ①甲醇、乙二醇、丙三醇等低级醇能与水以任意比互溶;
②含羟基较多的醇在水中溶解度较大。随着烃基的增多,醇的水溶性明显降低。C4以下的醇可与水混溶,C4~C11的醇部分溶于水,C12以上的醇难溶于水。
(3)状态 C4以下的醇为液体,C4~C11的醇为油状液体,C12以上的醇是蜡状固体。
要点精讲
要点01 醇的性质与应用
3.醇的化学性质
(1)醇发生反应的断键位置及反应类型
要点精讲
要点01 醇的性质与应用
3.醇的化学性质
(2)化学性质
要点精讲
要点01 醇的性质与应用
1.醇的重要反应规律
(1)醇的消去反应规律
①醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。
②若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。
要点精讲
要点01 醇的性质与应用
1.醇的重要反应规律
(2)醇的催化氧化规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数,具体分析如下:
要点精讲
要点01 醇的性质与应用
1.醇的重要反应规律
(3)醇的取代反应规律
醇分子中,—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代,如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。
要点精讲
要点02 酚的性质与应用
1.酚的结构和性质
1.酚
芳香烃分子中 上的一个或几个氢原子被 取代的产物称为酚。
如: (邻甲基苯酚)、 (萘酚)。
2.结构特点:羟基直接与苯环相连。
苯环
羟基
要点精讲
要点01 酚的性质与应用
1.苯酚的结构和物理性质
(1)苯酚的分子结构
(2)苯酚的物理性质
①苯酚俗称石炭酸,是有特殊气味的 色晶体,熔点为_ _℃。
②常温下,苯酚在水中的溶解度 ,温度高于65 ℃时,能与水 。
③苯酚 ,其浓溶液对皮肤有强烈的 性。若不慎沾到皮肤上应立即用 清洗。
无
40.9
不大
互溶
有毒
腐蚀
酒精
要点精讲
要点02 酚的性质与应用
2.苯酚的化学性质
(1)苯环对羟基的影响
实验步骤
实验现象 ①得到浑浊液体 ②液体不变红 ③液体变澄清 ④或⑤液体变浑浊
化学方程式 ③ +NaOH +H2O ④ +HCl +NaCl
⑤ +CO2+H2O +NaHCO3
实验结论 室温下,苯酚在水中溶解度较小 苯酚虽不能使紫色石蕊溶液变红,但能与NaOH溶液反应,表现出酸性 酸性:
解释 苯环对羟基的影响,使羟基上的氢原子更活泼,在水溶液中能发生电离,显酸性
HCO3<C6H5OH<H2CO3
要点精讲
要点02 酚的性质与应用
2.苯酚的化学性质
(1)羟基对苯环的影响
实验操作
实验现象 试管中立即产生白色沉淀
化学方程式 +3Br2 ↓+3HBr
应用 用于苯酚的检验和定量测定
解释 羟基对苯环的影响,使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼,易被取代
要点精讲
要点02 酚的性质与应用
2.苯酚的化学性质
(3)显色反应:苯酚遇FeCl3溶液会立即显 。因而利用这一反应来进行酚类的鉴别。
(4)聚合反应:苯酚与甲醛发生聚合反应,可制造酚醛树脂,反应的化学方程式为
(5)氧化反应:常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。
紫色
要点精讲
要点02 酚的性质与应用
3. 酚类的用途
(1)苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的 。
(2)从葡萄中提取的酚可用于制造 。
(3)从茶叶中提取的酚可用于制备 和 。
(4)很多农药的主要成分中也含有酚类物质。
酚皂
化妆品
食品防腐剂
抗癌药物
要点精讲
【典例01】酒作为调味剂,在烹饪领域发挥着奇妙的作用,其主要成分为乙醇,下列乙醇发生的反应中没有C-O键断裂的是
A.乙醇制备乙醚
B.乙醇与HBr制备C2H5Br
C.乙醇催化氧化生成乙醛
D.乙醇制取乙烯
C
典例精析
【典例02】实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是
B
A.操作Ⅰ为萃取、分液,萃取剂为苯
B.苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大
C.操作中苯酚不慎碰到皮肤,需用酒精清洗后,再用大量水不断冲洗
D.通过操作Ⅱ,苯可循环使用,三步操作均需要分液漏斗
典例精析
【变式01】下列有关乙醇的说法错误的是
A.催化氧化能生成乙醛
B.与钠反应有H2生成
C.完全燃烧能生成CO2和H2O
D.其水溶液显酸性
。
D
举一反三
【变式02】下列关于苯酚的叙述中,正确的是
A.纯净的苯酚是粉红色晶体
B.苯酚有毒,少量沾在皮肤上可用酒精洗去
C.苯酚与 溶液作用生成紫色沉淀
D.苯酚能与 溶液反应生成
B
举一反三
【变式03】.辽细辛是辽宁特产药材之一,具有解表散寒、祛风止痛功能。雌三醇是其活性成分之一,其结构简式如图所示。下列叙述正确的是
D
A.1mol雌三醇能与溴水中的5molBr2反应 B.雌三醇分子含5个手性碳原子
C.雌三醇分子能与水分子形成分子内氢键 D.雌三醇能发生加成、取代和消去反应
举一反三
03
醛、羧酸
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38
要点01 醛的性质和应用
一、乙醛
1.乙醛的组成
(1)官能团: ,符号为
(2)分子“四式”
分子式 结构简式 结构式 电子式
C2H4O CH3CHO
醛基
要点精讲
要点01 醛的性质和应用
(3)物理性质
颜色 气味 状态 溶解性
无色 有刺激性气味 液体 能跟水、乙醇等互溶
二、乙醛的化学性质
1.乙醛的加成反应
要点精讲
要点01 醛的性质和应用
二、乙醛的化学性质
2.还原反应:CH3CHO+H2
CH3CH2OH
3.催化氧化:2CH3CHO+O2
2CH3COOH
三、检验醛基的实验
1.银镜反应实验
要点精讲
要点01 醛的性质和应用
二、乙醛的化学性质
(1)配制银氨溶液
①过程:在洁净的试管中加入AgNO3溶液,向AgNO3溶液中滴加稀氨水,边滴边振荡,至最初产生的沉淀恰好完全溶解为止
②反应:AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3;AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH+2H2O
(2)银镜反应
①反应:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
②加热方式: 加热,不可用酒精灯直接加热
③反应环境:银氨溶液自身显 强碱性
④反应液配制:银氨溶液随用随配,不可久置
⑤仪器洗涤:银镜可用 浸泡洗涤除去
⑥应用:用于制镜、保温瓶胆、醛基的检验与测定
水浴
稀硝酸
要点精讲
要点01 醛的性质和应用
二、乙醛的化学性质
2.醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应
(1)配制新制的Cu(OH)2悬浊液
①过程:向2 mL NaOH溶液中滴几滴CuSO4溶液(碱要过量)
②反应:CuSO4+2NaOH=
Cu(OH)2↓+Na2SO4
要点精讲
要点01 醛的性质和应用
二、乙醛的化学性质
2.乙醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应
(2)氧化反应
①反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH
②加热方式:反应液必须直接 加热煮沸
③反应环境:银氨溶液自身显强碱性
④反应液配制:配制悬浊液时,NaOH必须过量;新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配,不可久置
⑤仪器洗涤:Cu2O可用稀硝酸浸泡洗涤除去
⑥应用:用于醛基的检验与测定
CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
要点精讲
要点02 羧酸的性质和应用
一、羧酸的分类与性质
1.羧酸的含义
分子由烃基(或氢原子)和羧基相连而组成的有机化合物。羧酸的官能团是 或—COOH。
饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n+1COOH(n≥0)。
2.羧酸的分类
依据 类别 举例
烃基种类 脂肪酸 乙酸:CH3COOH
芳香酸 苯甲酸:
羧基数目 一元羧酸 甲酸:HCOOH
二元羧酸 乙二酸:HOOC—COOH
多元羧酸 ——
烃基是否饱和 饱和羧酸 丙酸:CH3CH2COOH
不饱和羧酸 丙烯酸:CH2=CHCOOH
要点精讲
要点02 羧酸的性质和应用
二、羧酸的化学性质
1.取代反应
(1)酯化反应
(2)生成酰胺
(3)α-H的取代
2.具有酸的通性(强于碳酸)
RCOOH+NaHCO3 RCOONa+CO2↑+H2O
3.还原反应
RCOOH RCH2OH
要点精讲
【典例01】醛、酮在有机合成中是非常重要的中间产物。下面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系,有关这些转化关系的说法不正确的是
B
A.反应①是加成反应,也是还原反应
B.反应②和④的产物都是乙酸
C.反应②和④都是氧化反应
D.反应③增长了碳链
典例精析
【典例02】镇江香醋具有“色、香、酸、醇、浓”五大特色。食醋的主要成分是乙酸 ,下列关于乙酸的说法正确的是
A.是无色无味液体
B.能使紫色石蕊试液变蓝
C.不与碳酸钙反应
D.能发生酯化反应
D
典例精析
【变式01】回收某光盘金属层中少量Ag的方案如下(其他金属含量过低,可忽略)。
D
A.在反应①氧化过程中,能用硝酸代替次氯酸钠氧化Ag
B.①中,Ag与NaClO反应的物质的量之比为1:2
C.②中氨水作用为除去过量的NaClO
D.③中,若X是乙醛溶液,生成Ag的反应方程式为:
下列说法正确的是
举一反三
【变式02】乙醇和乙酸在酸性条件下生成乙酸乙酯,反应机理如图,下列说法错误的是
D
A. 形成配位键, 断裂配位键
B. 的反应的原子利用率为100%
C. 质子发生转移
D.若反应条件为浓硫酸,只能加快反应速率,不能提高乙酸乙酯的平衡产率
举一反三
【变式03】下列反应得到相同的产物,相关叙述错误的是
A
A.产物分子中所有碳原子共平面
B.①的反应类型为取代反应
C.反应②是合成酯的方法之一
D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
举一反三
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THANKS
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