题型04 有机合成设计（人教版2019选择性必修3）-【好题汇编】备战2024-2025学年高二化学下学期期末真题分类汇编

题型04 有机合成设计 1．(23-24高二下·陕西扶风·期末)根据下面合成路线判断烃A为 A．1﹣丁烯 B．乙烯 C．乙炔 D．1，3﹣丁二烯 2．(23-24高二下·福建福州·期末)以为原料制备，依次涉及的反应为 A．加成→消去→加成 B．消去→加成→消去 C．取代→消去→加成 D．取代→加成→消去 3．(23-24高二下·河北石家庄·期末)有机合成的主要任务之一是引入目标官能团，下列引入羧基的方案不合理的是 A． B．酯在酸性条件下发生水解反应 C． D． 4．(23-24高二下·天津南开区·期末)由有机化合物合成的合成路线中，不涉及的反应类型是 A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．氧化反应 5．(23-24高二下·广东广州越秀区·期末)一种抗生素药物Ⅲ的合成路线如下 关于I~Ⅲ三种有机物，下列说法不正确的是 A．有机物Ⅲ中的含氧官能团名称为酰胺基 B．有机物Ⅲ中有1个手性碳原子 C．Ⅰ和Ⅱ合成Ⅲ的原子利用率 100% D．I~Ⅲ含有的元素中，电负性最大的是O 6．(23-24高二下·黑龙江哈尔滨·期末)是蜂胶的主要活性成分，由咖啡酸合成的过程如下。下列说法错误的是 A．一定条件下，咖啡酸可与发生缩聚反应 B．最多可以和溴水反应 C．苯乙醇分子中最多共面的原子有14个 D．与苯乙醇互为同分异构体且苯环上一溴代物有2种的酚类物质共有3种 7．(23-24高二下·湖南长沙·期末)Z是医药工业和香料工业的重要中间体，合成路线如图所示。下列说法正确的是 A．X和Y互为同系物 B．X、Y、Z均能使酸性高锰酸钾褪色 C．X→Y属于取代反应 D．1molZ在一定条件下与反应，最多消耗3mol 8．(23-24高二下·云南曲靖宣威·期末)某同学设计的一种合成缓释阿司匹林的部分路线如图所示。下列说法正确的是 A．X分子中最多有4个原子共平面 B．Y能使灼热的CuO变红 C．1molW能与2molNaOH反应 D．反应过程中发生的反应类型有加成反应、消去反应、取代反应 9．(23-24高二下·广东中山·期末)2021年诺贝尔化学奖授予本杰明·李斯特、大卫·麦克米兰，以表彰他们在“不对称有机催化的发展”中的贡献，用脯氨酸催化合成酮醇反应如图。下列说法不正确的是 A．a难溶于水 B．该反应属于加成反应 C．c发生消去反应后形成的有机产物存在顺反异构 D．不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别b和c 10．(23-24高二下·福建福州联盟校·期末)某些萜类化合物具有较强的香气和生理活性，且可以相互转化。下列说法错误的是 A．可用银氨溶液区别香叶醛与香叶醇 B．香叶醛与香叶醇均至少有5个碳原子共平面 C．若Q是一溴代物，则Q有2种同分异构体 D．等物质的量的香叶醇、香叶醛完全燃烧生成的质量，前者比后者多 11．(23-24高二下·陕西榆林·期末)聚碳酸酯具有高强度和高弹性等优点，常用于航天服、面罩的制作。聚双酚A碳酸二苯酯可由如图所示反应制备，下列说法错误的是 A．该聚合反应为缩聚反应 B．反应产物X为苯酚 C．双酚A中不含手性碳原子 D．双酚A是苯酚的同系物 12．(23-24高二下·天津重点校联考·期末)格林雅试剂简称“格氏试剂”，它可由卤代烃与金属镁在无水乙醚中制得，格氏试剂可与羰基发生加成反应。相关反应表示如下：ⅰ．格氏试剂的制备：。ⅱ．格氏试剂与羰基的加成反应：。若利用上述反应合成2-甲基-2-丙醇，选用的有机原料正确的一组是 A．一溴甲烷和丙酮 B．一溴甲烷和丙醛 C．2-溴丁烷和甲醛 D．溴乙烷和乙醛 13．(23-24高二下·青海西宁·期末)有机物W在工业上常用作溶剂和香料，其合成方法如图，下列说法正确的是 A．M的一氯代物有3种 B．M、N、W均能发生取代反应 C．N、W组成上相差一个CH2原子团，所以互为同系物 D．W中所有的原子可能在同一平面上 14．(23-24高二下·四川达州·期末)中学化学中下列各物质间能实现(“→”表示一步完成)转化的是 选项 a b c A B C D A．A B．B C．C D．D 15．(23-24高二下·北京通州区·期末)肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备： +CH3CHO+H2O 资料： ①向1mL溴水中加入1mL乙醛，充分振荡后静置，溶液褪色 ②向1mL溴的溶液中加入1mL乙醛，充分振荡后静置，溶液不褪色 下列说法中，正确的是 A．制备肉桂醛的反应主要经历了加成和取代两个过程 B．1mol肉桂醛最多可以与4mol 发生加成反应 C．用溴水可以鉴别乙醛和肉桂醛 D．证明肉桂醛中含有碳碳双键：向新制氢氧化铜中加适量肉桂醛，加热，冷却后取上层清液再加溴水，观察到溴水褪色 16．(23-24高二下·黑龙江哈尔滨六校·期末)化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是 A．甲和乙分子均存在4种含氧官能团 B．用FeCl3溶液能鉴别甲、乙 C．1mol乙最多能与4molNaOH反应 D．乙与充分加成后的分子中含有9个手性碳原子 17．(23-24高二下·辽宁本溪县级重点高中协作体·期末)化合物Z是合成非诺洛芬的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．反应中的可以用代替 B．根据的反应可知具有还原性 C．X能发生取代反应、加成反应和消去反应 D．Y、Z可用溶液进行鉴别 18．(23-24高二下·广东肇庆·期末)醚具有重要的药用特性，一项研究采用温和条件可以合成醚且产率极佳，方法如下图所示。下列说法正确的是 A．上述转化为加成反应 B．M、N均既能和稀硫酸反应又能和NaOH溶液反应 C．M中所有碳原子可能位于同一平面上 D．1molM最多可以和发生加成反应 19．(23-24高二下·广东珠海·期末)图为冠醚分子结构，形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别，其合成方法如下： 下列说法不正确的是 A．c的核磁共振氢谱有4组峰 B．a、b均可与溶液反应 C．该冠醚能发生取代反应、加成反应和氧化反应 D．冠醚络合哪种阳离子取决于氧原子与阳离子的配位能力 20．(23-24高二下·陕西咸阳·期末)天然维生素E由多种生育酚组成，其中生育酚(化合物F)含量最高，生理活性也最高。下图是化合物F的一种合成路线 下列说法正确的是 A．分子A中所有原子共平面 B．化合物A、M均可与溴水发生反应且反应类型相同 C．M存在顺反异构体 D．化合物D、M反应生成F的同时还有水生成 21．(23-24高二下·广东中山·期末)格氏试剂是含卤化镁的有机金属化合物，在有机合成中有较高的价值。三苯甲醇是一种重要的有机合成中间体和重要有机溶剂，广泛应用于农药、染印行业，其制备可采用格氏试剂苯基溴化镁和一些简单有机化合物合成，合成路线如下图所示。 请回答下列问题： (1)化合物A的名称是 ，B→C的反应类型是 。 (2)化合物C→D的化学反应方程式是 。 (3)化合物H中的官能团名称是 ，有机物H最多有 个原子共平面。 (4)化合物K与D互为同分异构体，满足下列条件的K有 种，其中，核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为 。 ①苯环上有一取代基为乙基②能与新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀。 (5)参考题中信息和所学知识，设计由和为原料制备的合成路线 。 22．(23-24高二下·北京顺义区·期末)化合物Z是合成抗肿瘤药物安罗替尼的中间物质，其合成路线如下： 已知：ⅰ．。 ⅱ．。 ⅲ．。 (1)A的电离方程式是 。 (2)X的分子式为，其核磁共振氢谱只有一组峰，且为链状结构，X的结构简式是 。 (3)D中亚甲基()上的碳氢键极性强，易断裂，原因是 。 (4)G→H的化学方程式是 。 (5)J→K的反应类型是 。 (6)M的结构简式是 。 (7)已知：，Y→Z的合成路线如下： 写出中间产物Q、R的结构简式：Q ；R 。 23．(23-24高二下·辽宁锦州·期末)有机化合物A是一种重要的化工原料，A～F在一定条件下的转化关系如图所示。 回答下列问题： (1)A的分子式为 。 (2)A→B中对应碳原子的杂化方式由 变为 。 (3)反应ⅱ需加入的试剂为 ，反应条件为 。 (4)反应ⅲ的化学方程式为 。 (5)分析预测E可能的部分化学性质，参考已知形式完成下表： 序号 官能团 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 Ⅰ ① 溶液、常温 ② 中和反应 Ⅱ —OH ③ ④ (6)F的结构简式为 。 24．(23-24高二下·福建漳州·期末)有机化工原料1，4-二苯基-1，3-丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分5-氨基水杨酸的合成路线如下(部分反应略去试剂和条件)： 已知：(R,R'表示烃基) 请完成下列各题： (1)5-氨基水杨酸分子中含氧官能团的名称是 。 (2)①的反应类型是 ；C的名称是 。 (3)②的反应条件是 ；③的反应方程式是 。 (4)E的结构简式是 。 (5)F→G的反应方程式是 。 (6)设计C→D和E→F两步反应的目的是 。 (7)D有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式 。 a．能发生银镜反应； b．遇溶液显紫色； c．核磁共振氢谱显示为四组峰、且峰而积比为6：2：1：1。 25．(23-24高二下·内蒙古赤峰·期末)氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示： (1)芳香烃A的结构是 ，④的反应类型是 。 (2)E中官能团名称是： 、 。 (3)满足下列条件的D的同分异构体有 种。 ①属于芳香族化合物；②与D含有相同种类和数目的官能团；③分子中含有甲基 (4)请写出反应⑤的化学方程式： 。 (5)吡啶是一种有机碱，可推测其在反应⑤中的作用 。。 26．(23-24高二下·福建福州联盟校·期末)化合物F是一种优良的可用于治疗精神疾病的药物，以芳香烃A及有机物Y为基本原料的一种合成路线如图所示： 已知：I．； Ⅱ．(、Br) 回答下列问题： (1)A生成B所需的试剂和条件是 ，B的名称是 。 (2)C中官能团的名称是 ，C与D相比，相同温度下在水中溶解度更小的是 (填“C”或“D”)。 (3)D→E的反应类型是 ，X的结构简式为 。 (4)E与Y反应的化学方程式为 。 (5)化合物G是C的同分异构体，同时满足下述条件： ①G是芳香族化合物，能发生银镜反应； ②G的核磁共振氢谱有3组峰。 则G的结构简式为 。 27．(23-24高二下·北京西城区·期末)高分子广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品。某小组同学设计合成路线如下。 (1)A中含有的官能团是 。 (2)反应①的化学方程式是 。 (3)F的顺式结构的结构简式是 。 (4)实验室利用电石与水反应制备时，选用的除杂试剂是 （填字母）。 a．酸性溶液    b．饱和溶液    c．溶液 (5)反应②是加成反应，物质a是 。 (6)与在一定条件下生成的化学方程式是 。 (7)①某同学设计用直接与酸性溶液反应制备。该方法不合理，理由是 。 ②写出由的合成路线 ，参照下述示例，无机物任选。 28．(23-24高二下·广东四校（华附、实、广雅、深中）·期末)含氤杂环化合物的合成在生命物质制备以及新药研发等方面具有重大意义。一种以苯为主要原料合成的路线如下(加料顺序、反应条件略)； (1)反应①中，在催化剂以及酸性条件下，化合物与无色无味气体x反应，生成化合物，原子利用率为100%，x为 。 (2)写出反应③的化学方程式 。 (3)根据化合物的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂 反应形成的新官能团的名称 反应类型 a i)银氨溶液ii)酸化 氧化反应 b HCN 和氰基 (4)关于反应⑥的说法中，不正确的有___________。 A．反应过程中，氮原子的杂化方式不变 B．产物中的所有碳原子和氮原子可能共平面 C．反应过程中，有双键和键断裂 D．反应过程中，有单键和双键形成 (5)化合物y的分子组成比多两个“”，y能发生银镜反应且其苯环上有两个取代基，则y有 种结构(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积之比为3：2：2：1：1的结构简式为 (任写一种)。 (6)以有机物A、B和D为含碳原料，分两步合成抗癌药物盐酸厄洛替尼片的重要中间体，第2步利用反应⑥的原理。 ①B的结构简式为 ；②有机物D的化学名称是 。 29．(23-24高二下·辽宁葫芦岛·期末)现有芳香族化合物()，在一定条件下可发生如图所示一系列反应，其中C、D都能发生银镜反应，D遇溶液显色且能与浓溴水发生取代反应。 已知：→CH3CHO+H2O 请回答下列问题： (1)C的结构简式为 。 (2)写出的化学方程式： 。 (3)中官能团的名称是 ，的结构简式为 。 (4)只写出一种试剂定性鉴别C和，该试剂最好是 。 (5)写出转化的反应③的化学方程式： 。 (6)写出D符合系列条件的同分异构体数 。 a．含苯环；b．能与溶液反应产生气体 30．(23-24高二下·山西长治·期末)酮基布洛芬是一种优良的口服类非甾体抗炎药。一种以芳香烃A(C7H8)为起始原料合成酮基布洛芬的路线如图所示。 已知：。 回答下列问题： (1)化合物C的化学名称为 。 (2)化合物H中杂化类型为的碳原子有 个。 (3)化合物E中的官能团名称为 。 (4)D→E的化学方程式为 ，反应类型为 。 (5)下列说法正确的是___________(填标号)。 A．化合物E和H可通过红外光谱鉴别 B．化合物G最多有14个C原子共平面 C．1mol酮基布洛芬最多与8mol H2在一定条件下发生加成反应 D．用对酮基布洛芬进行成酯修饰后的药物结构简式为 (6)M()是化合物C的同系物。M有多种同分异构体，满足下列条件的M的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。 ①分子中含有苯环；②能与NaHCO3反应；③溴原子直接连在苯环上。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 题型04 有机合成设计 1．(23-24高二下·陕西扶风·期末)根据下面合成路线判断烃A为 A．1﹣丁烯 B．乙烯 C．乙炔 D．1，3﹣丁二烯 【答案】B 【详解】由反应条件、目标物的结构简式可知，烃A与溴发生加成反应生成B，B发生卤代烃的水解反应生成C，2分子C之间脱去2分子水生成目标物，推知A为CH2=CH2、B为BrCH2CH2Br、 C为HOCH2CH2OH，则烯烃A的名称为乙烯，故合理选项是B。 2．(23-24高二下·福建福州·期末)以为原料制备，依次涉及的反应为 A．加成→消去→加成 B．消去→加成→消去 C．取代→消去→加成 D．取代→加成→消去 【答案】B 【详解】 发生消去反应生成CH2=C(CH3)CHO，然后和氢气加成生成CH3CH(CH3)CH2OH，在发生消去反应生成目标产物； 故选B。 3．(23-24高二下·河北石家庄·期末)有机合成的主要任务之一是引入目标官能团，下列引入羧基的方案不合理的是 A． B．酯在酸性条件下发生水解反应 C． D． 【答案】D 【详解】A．RCHO和新制Cu(OH)2发生氧化反应生成RCOONa，酸化后得到RCOOH，A正确； B．可由RCOOH和发生酯化反应得到，则在酸性条件下发生水解反应可以得到RCOOH，B正确； C．中含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为和，C正确； D．中与苯环相连的C原子上没有H原子，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为，D错误； 故选D。 4．(23-24高二下·天津南开区·期末)由有机化合物合成的合成路线中，不涉及的反应类型是 A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．氧化反应 【答案】C 【详解】 如图所示为合成路线，，先与溴水发生加成反应，得到的卤代烃再水解（取代）得到醇，醇再催化氧化反应得到产物，不涉及到消去反应，故选C。 5．(23-24高二下·广东广州越秀区·期末)一种抗生素药物Ⅲ的合成路线如下 关于I~Ⅲ三种有机物，下列说法不正确的是 A．有机物Ⅲ中的含氧官能团名称为酰胺基 B．有机物Ⅲ中有1个手性碳原子 C．Ⅰ和Ⅱ合成Ⅲ的原子利用率 100% D．I~Ⅲ含有的元素中，电负性最大的是O 【答案】B 【详解】A. 根据有机物Ⅲ的结构得到含氧官能团名称为酰胺基，故A正确； B. 有机物Ⅲ中有2个手性碳原子，连接S的碳原子和右上角苯环连接的碳原子都是手性碳原子，故B错误； C. Ⅰ和Ⅱ合成Ⅲ，根据质量守恒，合成时没有其他物质生成，因此合成反应的原子利用率100%，故C正确； D. 根据同周期从左到右电负性逐渐增大，同主族从上到下电负性逐渐减小，则I~Ⅲ含有的元素中，电负性最大的是O，故D正确。 综上所述，答案为B。 6．(23-24高二下·黑龙江哈尔滨·期末)是蜂胶的主要活性成分，由咖啡酸合成的过程如下。下列说法错误的是 A．一定条件下，咖啡酸可与发生缩聚反应 B．最多可以和溴水反应 C．苯乙醇分子中最多共面的原子有14个 D．与苯乙醇互为同分异构体且苯环上一溴代物有2种的酚类物质共有3种 【答案】C 【详解】A．咖啡酸的两个酚羟基的邻位上的氢原子比较活泼，与醛基上的氧原子结合生成水分子，苯环与醛脱下来的碳相连，咖啡酸可与HCHO发生缩聚反应，A正确； B．中含酚-OH、碳碳双键，酚羟基的邻位和对位与溴水发生取代反应，碳碳双键发生加成反应，则1 mol咖啡酸最多可与含4 mol 溴水的溶液发生反应，B正确； C．苯乙醇分子中，苯环是一个平面结构，与苯环直接相连的原子也位于同一个平面，另外两个碳原子之间与单键相连，可用旋转，使羟基上的两个原子可用在同一平面，故苯乙醇分子中最多共面的原子有15个，C错误； D．与苯乙醇互为同分异构体且苯环上一溴代物有2种的酚类物质共有、、3种，D正确； 故选C。 7．(23-24高二下·湖南长沙·期末)Z是医药工业和香料工业的重要中间体，合成路线如图所示。下列说法正确的是 A．X和Y互为同系物 B．X、Y、Z均能使酸性高锰酸钾褪色 C．X→Y属于取代反应 D．1molZ在一定条件下与反应，最多消耗3mol 【答案】B 【详解】A．由X和Y的结构简式可知，X只含酚羟基，Y含酚羟基和醇羟基，X和Y不是同类物质，二者不互为同系物，故A错误； B．X含有酚羟基，Y含酚羟基和醇羟基，Z含有醛基和酚羟基，均能使酸性高锰酸钾褪色，故B正确； C．由转化反应可知，X与HCHO两者发生加成反应生成Y，故C错误； D．苯环与醛基都可以与H2加成，故1mol Z在一定条件下与H2反应，最多消耗4mol H2，故D错误； 答案选B。 8．(23-24高二下·云南曲靖宣威·期末)某同学设计的一种合成缓释阿司匹林的部分路线如图所示。下列说法正确的是 A．X分子中最多有4个原子共平面 B．Y能使灼热的CuO变红 C．1molW能与2molNaOH反应 D．反应过程中发生的反应类型有加成反应、消去反应、取代反应 【答案】D 【详解】A．X分子中羰基碳原子是sp2杂化，三个碳原子和一个氧原子一定在同一个平面内，根据甲烷中三个原子共平面，则分子中另外两个甲基上的各一个氢原子可能共平面，因此最多有6个原子共平面，故A错误； B．醇催化氧化，则连羟基的碳原子必须有氢原子，Y虽含有羟基，但不能与灼热的CuO反应，因此不能使灼热CuO的变红，故B错误； C．1molW含有1mol酯基，只能与1molNaOH反应，故C错误； D．X到Y发生加成反应得到，Y发生消去反应得到Z，Z发生酯化反应(取代反应)得到Z，故D正确； 答案为D。 9．(23-24高二下·广东中山·期末)2021年诺贝尔化学奖授予本杰明·李斯特、大卫·麦克米兰，以表彰他们在“不对称有机催化的发展”中的贡献，用脯氨酸催化合成酮醇反应如图。下列说法不正确的是 A．a难溶于水 B．该反应属于加成反应 C．c发生消去反应后形成的有机产物存在顺反异构 D．不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别b和c 【答案】A 【详解】A．丙酮与水任意比例互溶，A说法错误； B．根据反应可知，该反应无副产物，原子利用率100％，属于加成反应，B说法正确； C．c发生消去反应生成产物，存在顺反异构，C说法正确； D．b分子中的醛基和c分子中的羟基均容易被酸性高锰酸钾氧化，而使其褪色，所以不可用酸性高锰酸钾溶液鉴别b和c，D说法正确； 答案选A。 10．(23-24高二下·福建福州联盟校·期末)某些萜类化合物具有较强的香气和生理活性，且可以相互转化。下列说法错误的是 A．可用银氨溶液区别香叶醛与香叶醇 B．香叶醛与香叶醇均至少有5个碳原子共平面 C．若Q是一溴代物，则Q有2种同分异构体 D．等物质的量的香叶醇、香叶醛完全燃烧生成的质量，前者比后者多 【答案】C 【详解】A．香叶醛能与银氨溶液反应而香叶醇不能，A正确； B．由香叶醛与香叶醇分子中均含碳碳双键及结构简式可知，均至少有5个碳原子共平面，B正确； C．香叶醛与发生加成反应时，溴原子可分别与四个不饱和碳原子成键，故Q有4种同分异构体，C错误； D．香叶醇和香叶醛的分子式分别为、，等物质的量的香叶醇和香叶醛中，香叶醇含氢量多，则完全燃烧生成的质量比香叶醛多，D正确； 答案选C。 11．(23-24高二下·陕西榆林·期末)聚碳酸酯具有高强度和高弹性等优点，常用于航天服、面罩的制作。聚双酚A碳酸二苯酯可由如图所示反应制备，下列说法错误的是 A．该聚合反应为缩聚反应 B．反应产物X为苯酚 C．双酚A中不含手性碳原子 D．双酚A是苯酚的同系物 【答案】D 【详解】A．反应在生成高聚物的同时，还有小分子的物质苯酚生成，所以属于缩聚反应，A正确； B．反应中双酚A脱去羟基中的H与碳酸二苯酯脱去的结合生成苯酚，所以反应式中化合物X为苯酚，，B正确； C．双酚A中结构对称，无手性碳，C正确； D．双酚A与苯酚具有的官能团数目不同，结构不同，不是同系物，D错误； 故选D。 12．(23-24高二下·天津重点校联考·期末)格林雅试剂简称“格氏试剂”，它可由卤代烃与金属镁在无水乙醚中制得，格氏试剂可与羰基发生加成反应。相关反应表示如下：ⅰ．格氏试剂的制备：。ⅱ．格氏试剂与羰基的加成反应：。若利用上述反应合成2-甲基-2-丙醇，选用的有机原料正确的一组是 A．一溴甲烷和丙酮 B．一溴甲烷和丙醛 C．2-溴丁烷和甲醛 D．溴乙烷和乙醛 【答案】A 【详解】 2-甲基-2-丙醇的结构简式为，结合题干格氏试剂的制备和格氏试剂与羰基的加成反应的断键方式()可知合成2-甲基-2-丁醇的有机原料为一卤甲烷和丙酮，故A项正确。 故选A。 13．(23-24高二下·青海西宁·期末)有机物W在工业上常用作溶剂和香料，其合成方法如图，下列说法正确的是 A．M的一氯代物有3种 B．M、N、W均能发生取代反应 C．N、W组成上相差一个CH2原子团，所以互为同系物 D．W中所有的原子可能在同一平面上 【答案】B 【详解】 A．M的等效氢原子有4种，如图，故其一氯代物有4种，故A错误； B．M、N、W三种有机物结构中均含有苯环，均能与氢气发生加成反应，M能够与溴单质在溴化铁的催化作用下发生取代反应，与氯气在光照条件下发生取代反应，N能与醇发生酯化反应，W能够在酸性或碱性环境下发生水解反应，酯化反应和水解反应均属于取代反应，故B正确； C．N含有官能团羧基，属于羧酸类，W含有官能团酯基，属于酯类，不是同系物，故C错误； D．W中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，故D错误； 答案选B。 14．(23-24高二下·四川达州·期末)中学化学中下列各物质间能实现(“→”表示一步完成)转化的是 选项 a b c A B C D A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．与HBr发生加成反应生成，与水发生加成反应生成；在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成；发生消去反应生成，与HBr发生取代反应生成，故A正确； B．无法直接生成，无法一步直接制得，故B错误； C．无法直接还原为，故C错误； D．无法一步生成，不能还原为，不能还原为，故D错误； 故选A。 15．(23-24高二下·北京通州区·期末)肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备： +CH3CHO+H2O 资料： ①向1mL溴水中加入1mL乙醛，充分振荡后静置，溶液褪色 ②向1mL溴的溶液中加入1mL乙醛，充分振荡后静置，溶液不褪色 下列说法中，正确的是 A．制备肉桂醛的反应主要经历了加成和取代两个过程 B．1mol肉桂醛最多可以与4mol 发生加成反应 C．用溴水可以鉴别乙醛和肉桂醛 D．证明肉桂醛中含有碳碳双键：向新制氢氧化铜中加适量肉桂醛，加热，冷却后取上层清液再加溴水，观察到溴水褪色 【答案】D 【详解】A．苯甲醛和乙醛先发生加成反应然后发生消去反应生成肉桂醛，所以制备肉桂醛的反应主要经历了加成和消去两个过程，故A错误； B．苯环和氢气以1：3发生加成反应，碳碳双键、醛基都能和氢气以1：1发生加成反应，1mol肉桂醛最多可以与5mol H2发生加成反应，故B错误； C．溴水既能与乙醛反应，又能与肉桂醛反应，不能用溴水鉴别乙醛和肉桂醛，故C错误； D．醛基、碳碳双键都能和溴水反应而使溴水褪色，新制氢氧化铜悬浊液能将醛基氧化物羧基，然后再用溴水检验碳碳双键，故D正确； 答案选D。 16．(23-24高二下·黑龙江哈尔滨六校·期末)化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是 A．甲和乙分子均存在4种含氧官能团 B．用FeCl3溶液能鉴别甲、乙 C．1mol乙最多能与4molNaOH反应 D．乙与充分加成后的分子中含有9个手性碳原子 【答案】B 【详解】A．甲分子中存在羧基、酯基、硝基和醚键四种含氧官能团，乙分子中存在羟基、酯基和醚键三种含氧官能团，A项错误； B．乙分子中含有酚羟基，能使溶液显紫色，甲分子中无酚羟基，氯化铁溶液能鉴别二者，B项正确； C．1 mol乙最多能与5 mol NaOH反应（左侧1个酯基与2个NaOH反应），C项错误； D．乙分子中酯基不能与发生加成，反应后分子中含有8个手性碳原子，D项错误； 故答案选B。 17．(23-24高二下·辽宁本溪县级重点高中协作体·期末)化合物Z是合成非诺洛芬的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．反应中的可以用代替 B．根据的反应可知具有还原性 C．X能发生取代反应、加成反应和消去反应 D．Y、Z可用溶液进行鉴别 【答案】B 【详解】A．反应中的的作用是吸收生成的HBr促进平衡正向移动，而硫酸钾不能与HBr反应，故A错误； B．的反应中羰基被还原为羟基，发生还原反应，因此具有还原性，故B正确； C．X中含有碳溴键，可以发生取代反应但不能发生消去反应，含有苯环可以发生加成反应，故C错误； D．Y、Z中均未含酚羟基，不能用溶液进行鉴别，故D错误； 故答案选B。 18．(23-24高二下·广东肇庆·期末)醚具有重要的药用特性，一项研究采用温和条件可以合成醚且产率极佳，方法如下图所示。下列说法正确的是 A．上述转化为加成反应 B．M、N均既能和稀硫酸反应又能和NaOH溶液反应 C．M中所有碳原子可能位于同一平面上 D．1molM最多可以和发生加成反应 【答案】C 【详解】A．题述转化中M被还原，A项错误； B．M、N均含有溴原子，在碱性条件下都可发生水解反应，M含有酯基可与稀硫酸反应，但N不能与稀硫酸反应，B项错误； C．苯环确定一个平面，酯基中碳原子采取杂化，确定一个平面，旋转碳碳单键可使所有碳原子位于同一平面，C项正确； D．1molM含有1mol苯环，最多可以和发生加成反应，D项错误； 故选C。 19．(23-24高二下·广东珠海·期末)图为冠醚分子结构，形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别，其合成方法如下： 下列说法不正确的是 A．c的核磁共振氢谱有4组峰 B．a、b均可与溶液反应 C．该冠醚能发生取代反应、加成反应和氧化反应 D．冠醚络合哪种阳离子取决于氧原子与阳离子的配位能力 【答案】D 【详解】 A．c有4种不同化学环境的H，如图编号所示：，核磁共振氢谱有4组峰，A正确； B．a含有酚羟基，具有弱酸性，能与NaOH发生中和反应，b含有碳氯键，能在NaOH溶液中发生水解反应，B正确； C．该冠醚含有苯环，能发生取代反应、加成反应，能发生氧化反应，C正确； D．冠醚络合哪种阳离子由环的大小、氧原子的数目、氧原子间的空隙大小共同决定，D错误； 故选D。 20．(23-24高二下·陕西咸阳·期末)天然维生素E由多种生育酚组成，其中生育酚(化合物F)含量最高，生理活性也最高。下图是化合物F的一种合成路线 下列说法正确的是 A．分子A中所有原子共平面 B．化合物A、M均可与溴水发生反应且反应类型相同 C．M存在顺反异构体 D．化合物D、M反应生成F的同时还有水生成 【答案】D 【分析】A和氧气反应转化为B，B和氢气反应羰基转化为羟基生成D，D和M转化为F； 【详解】A．A分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子和它所连的四个原子不可能在同一平面上，故A错误； B．化合物A分子中有酚羟基，能和溴水发生苯环上的取代反应，化合物M分子中有碳碳双键，能和溴水发生加成反应，反应类型不同，故B错误； C．M碳碳双键一端存在2个相同的氢，不存在顺反异构体，故C错误； D．化合物D的分子式为C9H12O2，M的分子式为C20H40O，F的分子式为C29H50O2，1个D和1个M分子中的同种原子数相加，比F中多2个H和1个O，所以化合物D、M生成F的同时还有水生成，故D正确； 故选D。 21．(23-24高二下·广东中山·期末)格氏试剂是含卤化镁的有机金属化合物，在有机合成中有较高的价值。三苯甲醇是一种重要的有机合成中间体和重要有机溶剂，广泛应用于农药、染印行业，其制备可采用格氏试剂苯基溴化镁和一些简单有机化合物合成，合成路线如下图所示。 请回答下列问题： (1)化合物A的名称是 ，B→C的反应类型是 。 (2)化合物C→D的化学反应方程式是 。 (3)化合物H中的官能团名称是 ，有机物H最多有 个原子共平面。 (4)化合物K与D互为同分异构体，满足下列条件的K有 种，其中，核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为 。 ①苯环上有一取代基为乙基②能与新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀。 (5)参考题中信息和所学知识，设计由和为原料制备的合成路线 。 【答案】(1) 溴苯 氧化反应 (2)+C2H5OH+H2O (3) 羰基 24 (4) 13 (5) 【分析】 E和Mg反应生成F，A在Ag的催化下和氧气发生氧化反应生成B为，B发生氧化反应生成C，C和C2H5OH在浓硫酸的催化下发生酯化反应生成D，D和F在无水乙醚的催化下发生加成反应生成G，G脱水生成H，H和F发生加成反应生成I，I水解得到J，以此解答。 【详解】（1）由A的结构简式可知，化合物A的名称是溴苯，由分析可知，B→C的反应类型是氧化反应。 （2） C和C2H5OH在浓硫酸的催化下发生酯化反应生成D，化学方程式为：+C2H5OH+H2O。 （3）由H的结构简式可知，官能团名称是羰基，苯环和羰基都是平面的结构，有机物H中所有原子都可以共平面，最多有24个原子共平面。 （4） 化合物K与D互为同分异构体，满足条件：①苯环上有一取代基为乙基；②能与新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀，说明其中含有-CHO或-OOCH；若苯环上有2个取代基，组合为-C2H5和-OOCH，有邻、间、对3种位置关系，若苯环上有3个取代基，组合为-C2H5、-CHO和-OH，有10种位置关系，综上所述，满足条件的同分异构体有13种，其中，核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为。 （5） 先发生水解反应生成，发生催化氧化反应生成，和发生加成反应生成，发生水解反应生成，合成路线为：。 22．(23-24高二下·北京顺义区·期末)化合物Z是合成抗肿瘤药物安罗替尼的中间物质，其合成路线如下： 已知：ⅰ．。 ⅱ．。 ⅲ．。 (1)A的电离方程式是 。 (2)X的分子式为，其核磁共振氢谱只有一组峰，且为链状结构，X的结构简式是 。 (3)D中亚甲基()上的碳氢键极性强，易断裂，原因是 。 (4)G→H的化学方程式是 。 (5)J→K的反应类型是 。 (6)M的结构简式是 。 (7)已知：，Y→Z的合成路线如下： 写出中间产物Q、R的结构简式：Q ；R 。 【答案】(1) (2) (3)酯基是强的吸电子基团，使得与酯基相连的亚甲基上的C—H键极性增强，易断裂 (4) (5)还原 (6) (7) 或或 【分析】 A的分子式为C2H4O2，与CH3OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应，则A为CH3COOH，B为CH3COOCH3；由已知信息i和D的结构可知，X为，D与ClCH2CH2Cl发生取代反应生成E；G分子式为C6H6，则A为苯，苯与Br2在催化剂作用下发生取代反应生成H，H与浓硝酸发生硝化反应，根据J的结构可知，硝基取代苯环上溴原子的邻位氢原子，则I为，根据已知信息iii可知，K为；根据N和F的结构式可知，M和F发生取代反应生成N和H2O，则M为。 【详解】（1）由分析可知，A为乙酸，电离方程式为； （2） X的分子式为C3H6O3，其核磁共振氢谱只有一组峰，且为链状结构，结合分析可知X为； （3）D中亚甲基(-CH2-)上的碳氢键极性强，易断裂，原因是酯基是强吸电子基团，能够吸引亚甲基的电子，使得与酯基相连的亚甲基上的C—H键极性增强，易断裂； （4） G为苯，与Br2发生取代反应生成H，化学方程式为：+Br2+HBr； （5）由已知信息iii和分析可知，J中的硝基被还原为氨基，故反应类型为还原反应； （6） 由分析可知，M和F发生取代反应生成N和H2O，M为； （7） Y为，分子中羰基邻位碳原子上的α-H受羰基影响有一定活泼性，HCOOC2H5中含有醛基，在CH3ONa作用下，两者能够发生羟醛缩合反应，根据Q的分子式可知，由于缩合后-OH不稳定，将转化为醛基，则Q可能为，同时氨基能与醛基发生加成反应，则Q可能为或；由已知信息可知Q脱水后能异构化，Q脱水后转化为，异构化后R为。 23．(23-24高二下·辽宁锦州·期末)有机化合物A是一种重要的化工原料，A～F在一定条件下的转化关系如图所示。 回答下列问题： (1)A的分子式为 。 (2)A→B中对应碳原子的杂化方式由 变为 。 (3)反应ⅱ需加入的试剂为 ，反应条件为 。 (4)反应ⅲ的化学方程式为 。 (5)分析预测E可能的部分化学性质，参考已知形式完成下表： 序号 官能团 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 Ⅰ ① 溶液、常温 ② 中和反应 Ⅱ —OH ③ ④ (6)F的结构简式为 。 【答案】(1) (2) (3) 水溶液(或水溶液) 加热(或△) (4) (5) 浓硫酸，加热 消去反应 (6) 【分析】 A和溴水反应生成B，由B逆推，可知A是；B水解生成C，C能发生催化氧化生成D，D发生银镜反应生成E，E发生缩聚反应生成F，则C是、D是、F是。 【详解】（1） A是，分子式为C5H10； （2） A是，B是，双键碳原子采用sp2杂化、单键碳原子采用sp3杂化，对应碳原子的杂化方式由sp2变为sp3。 （3） 反应ⅱ是在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，需加入的试剂为水溶液，反应条件为加热。 （4） 反应ⅲ是发生催化氧化生成，反应的化学方程式为 （5）羧基能与溶液反应放出二氧化碳，-COOH变为-COONa； 羟基在浓硫酸作用下加热发生消去反应生成碳碳双键； （6） E含有羧基、羟基，能发生缩聚反应生成F，F的结构简式为。 24．(23-24高二下·福建漳州·期末)有机化工原料1，4-二苯基-1，3-丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分5-氨基水杨酸的合成路线如下(部分反应略去试剂和条件)： 已知：(R,R'表示烃基) 请完成下列各题： (1)5-氨基水杨酸分子中含氧官能团的名称是 。 (2)①的反应类型是 ；C的名称是 。 (3)②的反应条件是 ；③的反应方程式是 。 (4)E的结构简式是 。 (5)F→G的反应方程式是 。 (6)设计C→D和E→F两步反应的目的是 。 (7)D有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式 。 a．能发生银镜反应； b．遇溶液显紫色； c．核磁共振氢谱显示为四组峰、且峰而积比为6：2：1：1。 【答案】(1)羟基、羧基 (2) 取代反应 邻甲基苯酚或2-甲基苯酚 (3) 光照 (4) (5) (6)保护酚羟基，防止酚羟基被氧 (7)、（任写一个） 【分析】 芳香烃A与氯气反应生成，结合芳香烃A的分子式可知，A为， A与氯气发生反应生成B过程中Cl取代了苯环上的H，B为，B与氢氧化钠溶液发生卤代烃的水解反应然后再酸化生成C为，C与(CH3CO)2O发生取代反应生成D为，D中苯环上的甲基被酸性高锰酸钾氧化生成羧基，E为，E中酯基在氢氧化钠溶液中发生水解反应后酸化生成F为，F与浓硫酸、浓硝酸在加热条件下发生硝化反应生成G为，G中硝基被还原生成。与Mg/乙醚发生信息中的第一步反应生成，发生信息中的第二步反应生成H为，发生消去反应生成1，4-二苯基-1，3-丁二烯。 【详解】（1） 5-氨基水杨酸结构简式为，分子中官能团为氨基、羧基、羟基，其中含氧官能团的名称是为羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基； （2） B为，可知反应①是与氯气在铁粉作催化剂发生取代反应生成，故反应①的反应类型是取代反应；C的结构简式为，名称为邻甲基苯酚或2-甲基苯酚，故答案为：取代反应；邻甲基苯酚或2-甲基苯酚； （3） 反应②是与氯气在光照条件发生取代反应生成，②的反应条件是光照；反应③是H为发生消去反应生成1，4-二苯基-1，3-丁二烯，反应方程式是，故答案为：光照； ； （4） 根据分析可知，E的结构简式为，故答案为：； （5） F为，F与浓硫酸、浓硝酸在加热条件下发生硝化反应生成G为，对应的化学方程式，故答案为：； （6）酚羟基容易被氧化，D→E的过程中，甲基被氧化的同时酚羟基也会被氧化，因此设计C→D和F→G两步反应的目的是保护酚羟基，防止其被氧化，故答案为：保护酚羟基，防止酚羟基被氧化； （7） D为，符合下列条件a．能发生银镜反应含有醛基或甲酸酯基；b．遇溶液显紫色，说明含有酚羟基；c．核磁共振氢谱显示为四组峰、且峰面积比为6：2：1：1，含有两个甲基、1个醛基、1分酚羟基且处于结构对称位置，满足条件物质的结构简式为、；故答案为：、（任写一个）。 25．(23-24高二下·内蒙古赤峰·期末)氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示： (1)芳香烃A的结构是 ，④的反应类型是 。 (2)E中官能团名称是： 、 。 (3)满足下列条件的D的同分异构体有 种。 ①属于芳香族化合物；②与D含有相同种类和数目的官能团；③分子中含有甲基 (4)请写出反应⑤的化学方程式： 。 (5)吡啶是一种有机碱，可推测其在反应⑤中的作用 。。 【答案】(1) 还原反应 (2) 氨基 碳氟键 (3)10 (4)+ (5)吸收反应产生的氯化氢，提高反应物转化率 【分析】 由C可知B为：，A发生取代反应得到B，A为：；C发生取代反应得到D，D发生还原反应得到E，E发生取代反应得到F：，F发生取代反应得到氟他胺。 【详解】（1） 根据分析，芳香烃A的结构是：；④的反应类型是：还原反应； （2）E中官能团名称是：氨基、碳氟键； （3） D的同分异构体：与D含有相同种类和数目的官能团，即含-NO2、三个-F、-CH3，邻三氟苯环上-NO2、-CH3取代有3种：、、，偏三氟苯环上-NO2、-CH3取代有6种： 、、（数字为硝基位置），均三氟苯环上-NO2、-CH3取代有1种：，共10种； （4） 反应⑤的化学方程式：+； （5）反应⑤中有HCl生成，吡啶为一种有机碱，作用为：吸收反应产生的氯化氢，提高反应物转化率。 26．(23-24高二下·福建福州联盟校·期末)化合物F是一种优良的可用于治疗精神疾病的药物，以芳香烃A及有机物Y为基本原料的一种合成路线如图所示： 已知：I．； Ⅱ．(、Br) 回答下列问题： (1)A生成B所需的试剂和条件是 ，B的名称是 。 (2)C中官能团的名称是 ，C与D相比，相同温度下在水中溶解度更小的是 (填“C”或“D”)。 (3)D→E的反应类型是 ，X的结构简式为 。 (4)E与Y反应的化学方程式为 。 (5)化合物G是C的同分异构体，同时满足下述条件： ①G是芳香族化合物，能发生银镜反应； ②G的核磁共振氢谱有3组峰。 则G的结构简式为 。 【答案】(1) Cl2、Fe(或FeCl3) 对氯甲苯(或4-氯甲苯) (2) 羧基、碳氯键 D (3) 取代反应 CH2BrCH2NH2 (4) (5) 【分析】 A为芳香烃，反应得到B为卤代烃，B被酸性高锰酸钾氧化得到C，C与SOCl2反应得到D，根据已知可推知，C中含有羧基，则C为，B为，A为，D与X反应生成E，E与Y反应生成F，结合X、Y的分子式及F的结构简式可知，Y为，E为，则X为CH2BrCH2NH2； 【详解】（1） A生成B是发生苯环上的卤代生成，所需的试剂和条件是Cl2、Fe(或FeCl3)，B为，名称是对氯甲苯(或4-氯甲苯)； （2） C为，官能团的名称是羧基、碳氯键，C与D相比，C为羧酸，D为酰氯，相同温度下在水中溶解度更小的是D； （3） D→E是与CH2BrCH2NH2发生取代反应生成和HCl，反应类型是取代反应，根据分析可知，X的结构简式为CH2BrCH2NH2； （4） E与Y是与发生取代反应生成和HBr，反应的化学方程式为； （5） C为，化合物G是C的同分异构体，同时满足条件：①G是芳香族化合物，能发生银镜反应，则含有醛基；②G的核磁共振氢谱有3组峰，则高度对称，取代基在对位上，则G的结构简式为。 27．(23-24高二下·北京西城区·期末)高分子广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品。某小组同学设计合成路线如下。 (1)A中含有的官能团是 。 (2)反应①的化学方程式是 。 (3)F的顺式结构的结构简式是 。 (4)实验室利用电石与水反应制备时，选用的除杂试剂是 （填字母）。 a．酸性溶液    b．饱和溶液    c．溶液 (5)反应②是加成反应，物质a是 。 (6)与在一定条件下生成的化学方程式是 。 (7)①某同学设计用直接与酸性溶液反应制备。该方法不合理，理由是 。 ②写出由的合成路线 ，参照下述示例，无机物任选。 【答案】(1)碳碳双键 (2) (3) (4)c (5) (6) (7) E中碳碳双键会被酸性溶液氧化 【分析】 根据A、E的结构简式知，A和溴发生1，4-加成反应生成B为BrCH2CH = CHCH2 Br，B发生水解，反应生成E，E通过一系列转化生成F，G和I发生加聚反应生成M，F脱水生成G时碳原子个数不变，则G为，I为CH2 = CHOCH3，a为CH3OH；(7)E和HCl发生加成反应生成HOCH2CHClCH2CH2OH，HOCH2CHClCH2CH2OH发生氧化反应生成HOOCCHClCH2COOH，HOOCCHCICH2COOH发生消去反应生成HOOCCH = CHCOOH。 【详解】（1）A中含有的官能团是碳碳双键，故答案为:碳碳双键； （2）反应①的化学方程式是，故答案为: ； （3） 根据分析可知，F的顺式结构的结构简式是，故答案为: ； （4）实验室利用电石与水反应制备C2H2时，乙炔中含有杂质H2S，CuSO4和H2S反应生成CuS黑色沉淀，乙炔和硫酸铜溶液不反应，所以选用的除杂试剂是c，故答案为: c； （5）反应②是加成反应，物质a是CH3OH，故答案为: CH3OH； （6） G与I在一定条件下生成M的化学方程式是，故答案为； （7）①E中-CH2OH、碳碳双键都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以该方法不合理，故答案为: E中碳碳双键会被酸性KMnO4溶液氧化； ②E和HCl发生加成反应生成HOCH2CHClCH2CH2OH，HOCH2CHCICH2CH2OH发生氧化反应生成HOOCCHClCH2COOH，HOOCCHClCH2COOH发生消去反应生成HOOCCH = CHCOOH，合成路线为： 。 28．(23-24高二下·广东四校（华附、实、广雅、深中）·期末)含氤杂环化合物的合成在生命物质制备以及新药研发等方面具有重大意义。一种以苯为主要原料合成的路线如下(加料顺序、反应条件略)； (1)反应①中，在催化剂以及酸性条件下，化合物与无色无味气体x反应，生成化合物，原子利用率为100%，x为 。 (2)写出反应③的化学方程式 。 (3)根据化合物的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂 反应形成的新官能团的名称 反应类型 a i)银氨溶液ii)酸化 氧化反应 b HCN 和氰基 (4)关于反应⑥的说法中，不正确的有___________。 A．反应过程中，氮原子的杂化方式不变 B．产物中的所有碳原子和氮原子可能共平面 C．反应过程中，有双键和键断裂 D．反应过程中，有单键和双键形成 (5)化合物y的分子组成比多两个“”，y能发生银镜反应且其苯环上有两个取代基，则y有 种结构(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积之比为3：2：2：1：1的结构简式为 (任写一种)。 (6)以有机物A、B和D为含碳原料，分两步合成抗癌药物盐酸厄洛替尼片的重要中间体，第2步利用反应⑥的原理。 ①B的结构简式为 ；②有机物D的化学名称是 。 【答案】(1) (2) (3) 羧基 羟基 加成反应 (4)AB (5) 18 或或(任写一个) (6) 甲醛 【分析】 在催化剂以及酸性条件下，化合物Ⅰ与CO反应，生成化合物Ⅱ， 反应②与氯气反应生成，反应③与浓硝酸、浓硫酸、加热条件下反应生成，和铁粉在酸性条件下反应生成，与在强碱存在下，加热发生取代反应，生成，与在氨水条件下，生成，据此回答。 【详解】（1）由分析可知，在催化剂以及酸性条件下，化合物Ⅰ与无色无味气体x反应，生成化合物Ⅱ，原子利用率为100%，x为CO，故答案为：CO； （2） 写出反应③的化学方程式为：，故答案为：； （3） ①与银氨溶液反应生成苯甲酸银，酸化后生成苯甲酸，故含有官能团为羧基，故答案为：羧基； ②与HCN发生加成反应，生成，含有羟基和氰基，故答案为：羟基； ③由②可知，该反应为加成反应，故答案为：加成反应； （4） A．反应过程中，中氮原子的杂化方式为sp3杂化，中氮原子的杂化方式分别为sp2、sp3杂化，故杂化发生改变，故A项错误； B．产物Ⅶ 中含有饱和C、N原子，故不可能所有C、N原子共平面，故B项错误； C．反应过程中，中C=O双键，中N−H键断裂，故C项正确； D．反应过程中，产物 中有C−N单键和C=N双键形成，故D项正确； 故答案为：AB； （5） 化合物y的分子组成比Ⅲ多两个“—CH2—”，y的分子式为：C9H9OCl，y能发生银镜反应则含有醛基，且其苯环上有两个取代基，则官能团异构氯原子位于邻、间、对位，共3种；官能团异构醛基位于邻、间、对位共3种；甲基位于邻、间、对位共3种；官能团异构，醛基位于邻、间、对位共3种共3种；官能团异构氯原子位于邻、间、对位，共3种；官能团异构，邻、间、对位3种同分异构体，共计18种，故答案为：18； ②其中核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积之比为3：2：2：1：1的结构简式为：或或，故答案为：或或； （6） ①由结构可知，C的结构简式为：，D的结构简式为：HCHO，由C的结构简式可推出B为故答案为：； ②由①可知，D的结构简式为：HCHO，名称为：甲醛，故答案为：甲醛。 29．(23-24高二下·辽宁葫芦岛·期末)现有芳香族化合物()，在一定条件下可发生如图所示一系列反应，其中C、D都能发生银镜反应，D遇溶液显色且能与浓溴水发生取代反应。 已知：→CH3CHO+H2O 请回答下列问题： (1)C的结构简式为 。 (2)写出的化学方程式： 。 (3)中官能团的名称是 ，的结构简式为 。 (4)只写出一种试剂定性鉴别C和，该试剂最好是 。 (5)写出转化的反应③的化学方程式： 。 (6)写出D符合系列条件的同分异构体数 。 a．含苯环；b．能与溶液反应产生气体 【答案】(1) (2) (3) 碳溴键、酯基 (4)溶液 (5)+2Cu(OH)2+2NaOH+Cu2O↓+4H2O (6)14 【分析】 A能连续被氧化，C能发生银镜反应，则A是醇，B是醛，C是羧酸，X水解生成C，结合X的结构简式，所以C是HCOOH，B是HCHO，A是CH3OH；D能与新制氢氧化铜反应，说明D中含有醛基，醛基由溴原子水解结合信息反应得到，D遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水发生取代反应，说明D中含有酚羟基，得D的结构简式为：，D被氧化生成E，E的结构简式为：，E和氢气发生加成反应生成F，F的结构简式为：，F发生缩聚反应生成G，G的结构简式为：，H能使溴水褪色，应是F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成H，故H为，H能发生加聚反应生成I，I的结构简式为：。 【详解】（1）由分析可知，C的结构简式为HCOOH； （2）A→B是甲醇的催化氧化变为甲醛，其反应的化学方程式为2CH3OH+O22HCHO+2H2O； （3） X的结构简式为：，则其中官能团的名称是：碳溴键、酯基；由分析可知，I的结构简式为：； （4） C是HCOOH，E为，二者都含有羧基，E含有酚羟基，可用氯化铁溶液鉴别，溶液变为紫色；故答案为：FeCl3溶液； （5） D的结构简式为：，含有醛基，可与新制备氢氧化铜浊液反应，方程式为+2Cu(OH)2+2NaOH +Cu2O+4H2O； （6） ）D的结构简式为：，a．含苯环；b．能与溶液反应产生气体，说明含有羧基，当有3个取代基时，三个取代基分别为：—CH3，—CH3，—COOH，这样的结构一共有、、，一共6种，当有2个支链，支链为—CH2CH3，—COOH，这样的结构有邻、间、对，三种，当支链为：—CH3，—CH2COOH，这样的结构有邻、间、对，三种，当有一个支链时，支链可以是—CH2CH2COOH，或者—CH(CH3)COOH，一共2种，则满足条件的同分异构体，一共有14种。 30．(23-24高二下·山西长治·期末)酮基布洛芬是一种优良的口服类非甾体抗炎药。一种以芳香烃A(C7H8)为起始原料合成酮基布洛芬的路线如图所示。 已知：。 回答下列问题： (1)化合物C的化学名称为 。 (2)化合物H中杂化类型为的碳原子有 个。 (3)化合物E中的官能团名称为 。 (4)D→E的化学方程式为 ，反应类型为 。 (5)下列说法正确的是___________(填标号)。 A．化合物E和H可通过红外光谱鉴别 B．化合物G最多有14个C原子共平面 C．1mol酮基布洛芬最多与8mol H2在一定条件下发生加成反应 D．用对酮基布洛芬进行成酯修饰后的药物结构简式为 (6)M()是化合物C的同系物。M有多种同分异构体，满足下列条件的M的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。 ①分子中含有苯环；②能与NaHCO3反应；③溴原子直接连在苯环上。 【答案】(1)间溴苯甲酸或者3-溴苯甲酸 (2)14 (3)酮羰基和碳溴键 (4) ++HCl 取代反应 (5)BD (6) 12 【分析】 由题干信息可知，芳香烃A(C7H8)则A的结构简式为：，由E的结构简式和B的分子式可知，A被酸性高锰酸钾溶液溶液氧化为B，B的结构简式为：，B和Br2在FeBr3催化作用下发生取代反应生成C，根据E的结构简式和C到D、D到E的转化条件可知，C的结构简式为：，由C到D的转化条件和已知信息反应可知，D的结构简式为：，据此分析解题。 【详解】（1） 由分析可知，C的结构简式为：，则化合物C的化学名称为间溴苯甲酸或者3-溴苯甲酸，故答案为：间溴苯甲酸或者3-溴苯甲酸； （2）由题干H的结构简式可知，化合物H中两个苯环上的碳和醛基及酮羰基上的碳原子均采用sp2杂化，故H中杂化类型为sp2的碳原子有14个，故答案为：14； （3）由题干E的结构简式可知，化合物E中的官能团名称为酮羰基和碳溴键，故答案为：酮羰基和碳溴键； （4） 由分析可知，D的结构简式为：，D和苯发生题干已知信息反应生成E，则D→E的化学方程式为：++HCl，该反应的反应类型为取代反应，故答案为：++HCl；取代反应； （5）A．由题干流程图可知，化合物E和H的官能团种类不同，故可通过红外光谱来鉴别化合物E和H，A正确； B．由题干流程图可知，化合物G的结构简式可知，化合物G中含有两个苯环所在平面，两个碳氧双键所在的平面，且单键连接可以任意旋转，分子中所有碳原子均可能共平面，最多有15个C原子共平面，B错误； C．由题干流程图可知，酮基布洛芬的结构简式可知，分子中的苯环和酮羰基能与H2加成，故1mol酮基布洛芬最多与7mol H2在一定条件下发生加成反应，C错误； D．用对酮基布洛芬进行成酯修饰即发生酯化反应，故修饰后的药物结构简式为，D正确； 故答案为：AD； （6） M()是化合物C的同系物，分子式为：C8H7O2Br，不饱和度为：5，则满足下列条件①分子中含有苯环；②能与NaHCO3反应即含有羧基；③溴原子直接连在苯环上，则若含有2个取代基即-Br和-CH2COOH，则有邻、间、对三种位置异构，若含有三个取代基即-Br、-CH3和-COOH，则有10种位置异构，符合条件的M的同分异构体(除去M本身)有3+10-1=12种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为，故答案为：12；。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$