3.2.2酚 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章　烃的衍生物 第2节 醇 酚 第2课时 酚 人教版选择性必修2 茶多酚（茶素） 乙酰氨基酚 丁香酚 抗氧化剂——茶多酚 配制丁香、香石竹、康乃馨等香精 生活中的酚类物质 引入 1.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念(重点)。 2.通过对苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类物质的毒性及其对环境的危害，学会合理应用。 重点 苯酚的结构特点和主要化学性质。 难点 酚的结构差异对其化学性质的影响。 学习目标 阅读课本P63-66，回答下列问题 1.苯酚的分子结构，物理性质，化学性质 2.写出苯酚与NaOH,Na2CO3反应的化学方程式 3.写出苯酚钠与HCl,CO2反应的化学方程式 4.如何从分子内基团间相互作用的角度来解释苯酚的酸性比乙醇的强；苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同？ 思考 一、酚 3.常见的酚 （酚）羟基 2.官能团： 羟基与苯环直接相连的化合物称为酚 1.定义： 结构简式：－OH 苯酚 （是最简单的酚） 邻苯二酚 邻甲基苯酚 4.酚的命名: 4.酚的命名 2-甲基苯酚 或 邻甲基苯酚 1,2-苯二酚 或邻苯二酚 ②酚羟基也可作取代基。 1,3-苯二酚 或间苯二酚 2-羟基苯甲酸 或邻羟基苯甲酸 2-羟基苯甲醛 或邻羟基苯甲醛 ① 以酚为母体命名时，一个羟基叫酚，二个羟基叫二酚。 编号时羟基所在碳为1号，其他取代基位次和最小，且按先简后繁原则编号。 1.观察下列几种物质的结构，回答下列问题。 属于醇的 。 属于酚的 。 互为同分异构体的 。 互为同系物的 。 苯酚的同系物的通式 。 ①④ ②③⑥ ①②⑤ ①与④ ②与③ CnH2n-7OH 注意：芳香族化合物中分子式相同的醇、酚、醚互为官能团异构 随堂演练 二、苯酚 分子式 结构简式 球棍模型 比例模型 官能团 共面特点 C6H6O -OH 至少有12个原子共面，最多有13个原子共面 苯酚分子中O原子与苯环共面，因为C-O单键可以绕轴旋转，羟基上的H原子可能共面，也可能不共面。 思考：苯12个原子共面，那么苯酚中是否所有原子共平面？ 1.分子组成与结构 硫粉 颜色 状态 气味 熔点 毒性 溶解性 无色 晶体 特殊气味 43℃ 有毒 露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色 2. 苯酚的物理性质 室温可溶于水(S=9.2g) 65℃以上与水互溶，难溶于冷水（乳浊液，密度大于水）； 易溶于酒精等有机溶剂 常用1%-5%的苯酚溶液做消毒试剂 3、苯酚的应用、危害、来源 ①应用：重要的有机化工原料，可制取酚醛树脂（俗称“电木”）、染料、医药（如：合成阿司匹林的原料）、农药、香料、涂料等。 阿司匹林 苯酚软膏 农药 ②危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。 ③来源：化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。 酚醛树脂等 低浓度的苯酚溶液，可以用来杀菌消毒。最早使用苯酚稀溶液进行外科消毒的是英国医生李斯特。（科学史话） 从基团之间相互影响角度理解酚的化学性质 H O C C H H C C C H H C H 使得羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸 使苯环上处于羟基邻、对位的氢原子较易被取代 大鹿化学工作室制作，侵权必究 由于苯环对羟基的影响，酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼 由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子活泼 三. 苯酚的化学性质 事实是否如此呢？接下来，我们来通过实验进行验证 1、弱酸性——实验3-4 实验3−4 苯酚的酸性 实 验 现 象 结 论 向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管 向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管 再向试管中加入稀盐酸 溶液变澄清 生成白色浑浊液体 苯酚酸性比盐酸弱 苯酚具有酸性 溶液变浑浊 常温下苯酚溶解度较小 ＋蒸馏水 ＋NaOH ＋稀盐酸 以强制弱 三、化学性质 1、弱酸性 ①电离方程式： ＋H＋ ③与活泼金属反应： 2 ＋2Na→ + H2↑ ②与酸碱指示剂不反应： 苯酚的酸性极弱，不能使石蕊等指示剂变色，故不属于有机酸。 苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸 思考：如何验证苯酚、碳酸酸性强弱？ 酸性： HCl > 苯酚 ④与碱反应： ＋NaOH → ＋H2O 苯酚钠（易溶于水，溶液呈碱性。） 澄清 浑浊 ＋NaHCO3 ONa OH +CO2+H2O ＋NaHCO3 OH ONa + Na2CO3 如何验证苯酚的酸性和碳酸强弱？ Ka=1.28×10-10 Ka2=5.6×10-11 1、电离常数：H2CO3　　　　　　　　　 Ka1=4.3×10-7 酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3- 2、设计实验： 现象： 溶液变浑浊 现象：固体溶解，无气体放出 注意: 向苯酚钠溶液中通CO2 ，无论CO2是少量还是过量，产物只能是NaHCO3 以强制弱 三、化学性质 2.弱酸性 ⑤与某些盐反应：以强制弱 实验现象：浊液变澄清溶液，无气体生成。 酸性： HCl > H2CO3 > 苯酚 >HCO3- OH + NaHCO3 不反应 2.取代反应：羟基对苯环的影响 实验现象：有白色沉淀生成。 原理： 2，4，6-三溴苯酚 难溶于水，易溶于有机溶剂 解释： 羟基对苯环产生影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子更活泼，易被取代 注：实验时苯酚要少量，防止产物溶解；也可向浓溴水中加苯酚来证明。 用途：用于苯酚的定性检验和定量测定 浓溴水 如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实： (1)苯酚的酸性比乙醇的强。 (2)苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。 苯酚分子中，由于受苯环的影响，羟基中 O- H 键的极性进一步增强，苯酚分子中羟基上的氢原子能发生电离，苯酚溶液表现出弱酸性；乙醇分子中，由于受乙基(推电子基团)的影响，羟基中 O- H 键的极性比水分子中羟基的极性弱，乙醇分子中羟基上的氢原子不能电离。故苯酚的酸性比乙醇的强。 苯不能与溴水发生取代反应；苯酚的羟基与苯环相互作用，使羟基的邻对位的氢变得活泼，苯酚很容易与溴水发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀。 3、显色反应 3-6 实验方案 实验现象 向苯酚溶液中滴入几滴FeCl3溶液，观察现象 总结：酚羟基的两种检验方法： 1．与浓溴水（饱和溴水）反应，生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀； 2．与FeCl3溶液反应，溶液变紫色。 溶液变成紫色 结论：苯酚遇Fe3＋显紫色， 应用：检验酚类物质 可用于苯酚和Fe3+的相互检验 （环己醇） 4、苯酚的加成反应: ( 还原反应 ) Ni △ 问题：苯酚在空气中就易被氧化变质，说明苯酚还具有什么性质？ 注意：苯酚能使溴水褪色，是因为发生取代反应生成三溴苯酚白色沉淀，而不是因发生加成反应褪色。 5、苯酚的氧化反应： ①常温下C6H5OH易被空气氧化成粉红色物质 苯酚具有较强的还原性（结构中有−OH） ②可燃性： 点燃 ③使酸性KMnO4溶液褪色 随堂 练习 【评价训练】 1.正误判断 (1)可以用NaOH溶液、酒精或高于65 ℃的热水清洗试管壁上附着的苯酚 (2)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色 (3)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3 × √ √ (4)因酸性：H2CO3＞ ＞HCO3- ，所以 与Na2CO3反应只能生成NaHCO3和 √ 苯酚有弱酸性，与酒精互溶， 与65 ℃以上的水互溶 (5)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚，再过滤除去 (6)可用浓溴水和FeCl3溶液检验苯酚的存在 × √ 三溴苯酚是有机物，易溶于有机溶剂苯 【评价训练】 2.某有机化合物的结构简式为 ，下列说法错误的是 A.1 mol 该物质可以与4 mol H2加成 B.等物质的量的该有机化合物与足量Na、NaOH反应，消耗Na和 NaOH的物质的量之比为2∶1 C.1 mol 该物质与足量溴水反应可消耗2 mol Br2 D.该物质可以与FeCl3溶液作用显紫色 √ 2 mol 取代，1 mol 加成 三、化学性质 OH CH2OH OH CH2OH OH CH2OH +Na +NaOH +Na2CO3 【评价训练】3.书写方程式 白藜芦醇( ) 广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌作用。请回答下列问题： HO CH CH OH OH (2)1 mol该有机物最多消耗_____mol NaOH。 (3)1 mol该有机物与浓溴水反应时，最多消耗_____mol Br2。 (4)1 mol该有机物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为_______L。 3 6 156.8 【评价训练】4. 1mol该有机物在一定条件下最多能与____mol H2反应 　　　　　　　　　　　　　　　　 ____ mol Br2的溴水反应 6 ____mol NaOH的水溶液反应　 4 1mol双酚A，如右图所示，能与_________molBr2发生反应，向双酚A溶液滴加饱和溴水的现象是_____________；滴加FeCl3溶液的现象是_____________ 【评价训练】5. 7.下列有关性质实验中，能说明苯环对侧链产生影响的是( ) A.苯酚可以和烧碱溶液反应，而乙醇不能和烧碱溶液反应 B.苯酚可以和浓溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和浓溴水反应生 成白色沉淀 C.苯酚可以和氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应 D.甲苯可以和硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代 A Lavf59.27.100 Lavf57.71.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf59.27.100 $$