内容正文:
乙醛
第1课时
第三节 醛 酮
1.认识乙醛的结构特点。
2.掌握乙醛的化学性质与醛基的关系,学会醛基的检验方法。
1.乙醛的结构特点。
2.乙醛的化学性质与醛基的关系。
3.醛基的检验方法。
学习目标
学习重难点
2
情境引入——喝酒为什么会脸红?
乙醇
脱氢酶
酒精在人体内的代谢
环节一:微观角度认识乙醛的结构
【活动1】搭建球棍模型认识乙醛的分子结构。
球棍模型
分子式 结构式 结构简式 官能团
C2H4O
CH3CHO
(—CHO)
O
C
H
H—C—C—H
H
H
O
填充模型
乙醛核磁共振氢谱
强度之比:
1:3
环节二:宏观角度探究乙醛的性质
【活动2】结合教材68页,自主归纳出乙醛的物理性质。
无色、具有刺激性气味的液体
沸点:20.8 ℃,易挥发,易燃烧
密度比水的小
能与水、乙醇等互溶。
色态
密度
沸点
溶解性
还原反应
乙醛具有氧化性
符号表征
预测1:
发生加成反应
+H2 CH3—CH2—OH
催化剂
△
【活动3】分析乙醛的结构,推测乙醛可能发生什么反应?
羰基
羰基碳不饱和,C==O易断裂,可发生加成反应
①催化加氢
(又称还原反应)
环节二:宏观角度探究乙醛的性质
符号表征
【活动3】分析乙醛的结构,推测乙醛可能发生什么反应?
②与HCN加成
2-羟基丙腈
+H—CN― →
思考:醛基与极性分子氰化氢加成有什么规律,为什么?
δ+
δ-
氧原子连接带正电荷的原子或原子团
碳原子连接带负电荷的原子或原子团
有机合成中可用于增长碳链
环节二:宏观角度探究乙醛的性质
【活动3】分析乙醛的结构,推测乙醛可能发生什么反应?
环节二:宏观角度探究乙醛的性质
乙醇
脱氢酶
CH3CH2OH
氧化
乙醛
脱氢酶
乙 酸
CH3-C-O-H
=
O
受C==O影响,C—H键极性较强,易断裂
易被氧化成相应羧酸(氧化反应)
预测2:
发生氧化反应
具有还原性
环节二:宏观角度探究乙醛的性质
【活动4】实验探究乙醛的还原性。
③与银氨溶液反应
【实验3-7】在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水,使最初产生的沉淀溶解,制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛,振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。
【实验现象】试管内壁出现光亮的银镜
常用来检验醛基
环节二:宏观角度探究乙醛的性质
【活动4】实验探究乙醛的还原性。
③与银氨溶液反应
氧化反应——银镜反应
(氢氧化二氨合银)
AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓(白色)+NH4NO3
AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH+2H2O
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH 2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O
△
银氨络(合)离子
环节二:宏观角度探究乙醛的性质
【活动4】实验探究乙醛的还原性。
③与银氨溶液反应
氧化反应——银镜反应
试管内壁要洁净,否则得不到光亮的银镜;
必须水浴加热,不可振荡和摇动试管;
须用新配制的银氨溶液,现用现配;
乙醛用量不可太多实验后,银镜用HNO3浸泡,再用水洗;
配制银氨溶液时向稀AgNO3中滴加稀氨水,直至最初生成的沉 淀恰好溶解为止;(顺序不能反)
该反应需在碱性环境中进行,酸性环境会破坏Ag(NH3)2。
应用:检验醛基的存在、测定醛基的数目、工业上用来制瓶胆和镜子
练习1
环节二:宏观角度探究乙醛的性质
试推测下列哪些物质可以发生银镜反应?
CH2−CH−CH−CH−CH−CH−CHO
OH
OH
OH
OH
OH
OH
CH3−C−OCH3
O
H−C−OCH3
O
H−C−OH
O
① ② ③
CH3−C−CH3
O
④ ⑤ ⑥ ⑦
H−C−H
O
−CHO
√
√
√
√
√
【规律】能发生银镜反应的有机物包括:
醛类、还原糖(葡萄糖、果糖、麦芽糖等)、甲酸、甲酸盐、甲酸酯类等。
环节二:宏观角度探究乙醛的性质
【活动4】实验探究乙醛的还原性。
④与新制的Cu(OH)2的反应
【实验3-8】在试管里加入2 mL10% NaOH溶液,加入5滴5% CuSO4溶液,得到新制的Cu(OH)2,振荡后加入0.5 mL乙醛溶液,加热。观察实验现象。
【实验现象】试管中出现砖红色沉淀
常用来检验醛基
环节二:宏观角度探究乙醛的性质
【活动4】实验探究乙醛的还原性。
④与新制的Cu(OH)2的反应
CuSO4 + 2NaOH === Cu(OH)2↓ + Na2SO4
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
注意事项:
(1)氢氧化铜溶液一定要新制,碱一定要过量;
(2)加热至沸腾,才能有明显的红色沉淀;
(3)加热煮沸时间不宜过长。
应用:检验醛基的存在——医学上检验病人是否患糖尿病。
环节二:宏观角度探究乙醛的性质
【活动4】实验探究乙醛的还原性。
⑤与O2反应
2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O
点燃
2CH3-C-H
+ O2
催化剂
△
O
2CH3C-O-H
O
+2 H2O
⑥与强氧化剂反应
可使溴水褪色
褪色
但不能使溴的四氯化碳溶液褪色
加入乙醛溶液
加入乙醛溶液
与KMnO4(H+)的反应
Cr3+(绿色)
环节三:建构乙醛的认知模型
【活动5】根据对乙醛的相关学习,请完善乙醛的说明书。
结 构 式:
分 子 式:
结构简式:
官 能 团:
CH3CHO
C2H4O
醛基能否写成-COH?
或-CHO
×
化学名称: 乙醛
化学性质:
还原性、氧化性
主要反应类型:
用 途:
a.定性检验:醛基的存在
b.定量测定:1mol - CHO ~ 2mol Ag
c.服务生活:工业上制镜、保温瓶内胆。
氧化反应、加成反应
环节三:建构乙醛的认知模型
【活动6】根据所学知识,试绘制醇、醛、酸三类物质之间的转化关系图。
CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
CH3CHO
CH3CH2OH
CH3COOH
还原反应
氧化反应
环节四:课堂小结
乙醛的化学性质
加成反应
氧化反应
催化氧化
羧酸
被弱氧化剂氧化
燃烧
CO2、H2O
银镜反应
新制Cu(OH)2
能使高锰酸钾溶液、溴水褪色
醛+H2→醇
醛+HCN→羟基腈
醛基中碳原子具有较强还原性,易被氧化,产物通常为相应的羧酸。
环节五:课堂评价
1.下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的说法正确的是
A.实验前,试管应先用热的烧碱溶液洗涤,然后用蒸馏水洗涤
B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液,配得银氨溶液
C.将乙醛滴入银氨溶液中,加热煮沸制银镜
D.2 mL 1 mol·L-1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L-1 NaOH溶液混合后加入
0.5 mL 40%的乙醛溶液,加热得砖红色沉淀
√
应向AgNO3溶液中滴加稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解
水浴加热
题给CuSO4过量,反应要在碱性条件下进行
环节五:课堂评价
2.某醛的结构简式为(CH3)2C==CHCH2CH2CHO。
(1)检验分子中醛基的方法?
加入银氨溶液后,水浴加热有银镜生成,可证明有醛基。
(2)检验分子中碳碳双键的方法?
加入溴水,看溶液是否褪色。
(3)实验操作中,哪一个官能团应先检验?为什么?检验第二个官能团时应注意什么?
由于Br2也能氧化—CHO,所以必须先用银氨溶液氧化醛基,又因为氧化后溶液呈碱性,所以应先酸化后再加溴水检验碳碳双键。
Lavf57.83.100
$$