3.5.1有机合成的主要任务 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

人教版2019 高二 第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 课时1 有机合成的主要任务 有机合成的主要任务 1.有机合成的概念 有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。 2.构建碳骨架 （1）碳链增长的反应：当原料分子中的碳原子数少于目标分子中的碳原子数时，可以通过引入含碳原子的官能团等方式使碳链增长。 2.构建碳骨架 （1）碳链增长的反应：当原料分子中的碳原子数少于目标分子中的碳原子数时，可以通过引入含碳原子的官能团等方式使碳链增长。 2.构建碳骨架 （1）碳链增长的反应：当原料分子中的碳原子数少于目标分子中的碳原子数时，可以通过引入含碳原子的官能团等方式使碳链增长。 2.构建碳骨架 （2）碳链减短的反应：氧化反应等则可以使烃分子链缩短。 2.构建碳骨架 （2）碳链减短的反应：氧化反应等则可以使烃分子链缩短。 ①共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物反应，得到环加成产物。如： （3）成环反应 2.构建碳骨架 （3）成环反应 ②二元羧酸与二元醇之间的酯化反应 2.构建碳骨架 （3）成环反应 ③羟基酸的自身酯化反应 2.构建碳骨架 3.引入官能团 3.引入官能团 烯烃与水加成 探究活动 1.以上合成过程设计A→B和D→E的目的是什么？ 4. 合成过程中官能团的保护 含有多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。 （1）醇羟基的保护：先将羟基转化为醚键，使醇转化为在一般反应条件下比较稳定的醚。相关合成反应结束后，再在一定条件下脱除起保护作用的基团（保护基），恢复羟基。 4. 合成过程中官能团的保护 含有多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。 （2）酚羟基的保护：酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。用氢氧化钠溶液先转化为酚钠，后酸化恢复为酚。 2.根据以上信息判断，能否将 直接氧化得到 ？若不能，如何得到？ 探究活动 探究活动 4. 合成过程中官能团的保护 含有多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。 （3）氨基的保护：氨基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。先用盐酸转化为铵盐，后加氢氧化钠溶液重新转化为氨基。 4. 合成过程中官能团的保护 含有多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。 （4）碳碳双键的保护：碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。可先与氯化氢通过加成反应转化为氯代物，后用氢氧化钠醇溶液通过消去反应恢复为碳碳双键。 4. 合成过程中官能团的保护 含有多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。 （5）醛基的保护：醛基容易被氧化剂氧化，可以先还原为醇，再氧化为醛。 课堂练习 已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。 可经三步反应制取HOOCCH（Cl）CH2COOH，发生反应的类型依次是（　　） A.水解、加成、氧化 B.加成、水解、氧化 C.水解、氧化、加成 D.加成、氧化、水解 $$