第3章 第5节 第1课时 有机合成的主要任务-【新课程学案】2026-2027学年高中化学选择性必修第三册教师用书word（人教版 双选版）

第五节　有机合成

 

第1课时　有机合成的主要任务

新知探究(一)——构建碳骨架

1.碳链增长

(1)炔烃与HCN加成

(2)醛或酮与HCN加成

(物质的量之比为1∶2加成)

[微点拨]

(3)羟醛缩合反应

醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α⁃H)受羰基吸电子作用的影响,具有一定的活泼性。分子内含有α⁃H的醛在一定条件下可发生加成反应,生成β⁃羟基醛,该产物易失水,得到α,β⁃不饱和醛。

+H3CHOCH3—H==HCHO+H2O

　　[微点拨]　利用格氏试剂增长碳链

+R″MgX―→

2.碳链缩短

(1)烯烃

(2)炔烃

RC≡CHRCOOH

(3)芳香烃

与苯环相连的碳原子上含有氢原子才能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

3.碳链成环

(1)共轭二烯烃

共轭二烯烃含有两个碳碳双键,且两个双键被一个单键隔开。

+

(第尔斯⁃阿尔德反应的加成原理)。

(2)环酯

++2H2O

(3)环醚

2HOCH2CH2OH+2H2O

　　　　　　 　　　　　 　　　　　

[题点多维训练]

1.已知卤代烃可与金属钠反应,生成碳链较长的烃:R—X+2Na+R'—X―→R—R'+2NaX。现有CH3CH2Br和CH3CHBrCH3的混合物,使其与金属钠反应,不可能生成的烃是              (　　)

A.己烷　　　　　　　　 B.正丁烷

C.2,3⁃二甲基丁烷 D.2⁃甲基丁烷

答案:A

2．下列反应能使碳链缩短的是(　　)

①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化　②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化　③重油裂化为汽油

④CH3COOCH3与NaOH溶液共热　⑤炔烃与溴水反应

A．①②③④⑤   B．②③④⑤

C．①②④⑤   D．①②③④

解析：选D　①中反应使碳碳双键断裂，碳链缩短；②中反应生成苯甲酸，碳链缩短；③中反应使碳碳键断裂，碳链缩短；④中反应生成乙酸钠和甲醇，碳链缩短；⑤中反应生成溴代烃，碳链长度不变，故选D。

3．碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机物向较大分子有机物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是(　　)

A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热

B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热

C．CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热

D．乙烯和H2O的加成反应