3.5有机合成与推断 提升练习 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3
2025高二下学期人教版化学选择性必修三第三章
第五节有机合成与推断 提升练习
1．环丙基甲基酮是合成环丙氟哌酸类广谱抗菌药物和抗艾滋特效药依法韦仑的重要中间体，在医药、化工及农林等领域均有广泛应用。
已知：
I．2RCH2COOC2H5
+C2H5OH
Ⅱ．R1COOR2+R3OH
R1COOR3+R2OH
(1)实验室制取A的化学方程式为 。
(2)A→B发生了加成反应，B中含有羟基。B的结构简式为 。
(3)M是F的同分异构体，写出符合下列条件的M的结构简式 。
①能发生银镜反应
②核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1：2：2
(4)H分子中含有一个五元环，写出G→H的化学方程式 。
(5)I可以与NaHCO3溶液反应。I的结构简式为 。
(6)J→K的反应中常伴有其他环状副产物生成，依据J→K的反应原理，该副产物的结构简式为 。
2．工业上合成肉桂醛F(分子式为( 
的路线如下：
已知：两分子羰基化合物在一定条件下可以发生反应：
羟醛缩合反应：
(1)肉桂醛F的结构简式为 ， E中含氧官能团的名称为 。
(2)写出下列转化的化学方程式：
② 反应的类型： ；
③ 反应的类型： 。
(3)写出两分子D与一分子 
在碱性条件下反应的化学方程式 。
(4)区分D和F所用的试剂是： 。
3．抗癌药物的中间体Q、有机物L的合成路线如下。
已知：
i．
ii．
(R、R'、R"表示烃基或氢)
(1)关于D → E的反应：
① D中官能团的名称是 。②E的结构简式是 。
(2)L分子中含苯环。下列说法正确的是 。
a．L分子中含羧基，Q分子中含手性碳原子
b．G可以通过缩聚反应生成高聚物
c．K2CO3、
均可与酸反应
(3)X的核磁共振氢谱有两组峰。
① M分子中除苯环外，还含有一个含氮原子的五元环。M的结构简式是 。
② Y的结构简式是 。
③ 在生成Q时，在W分子中用虚线标出断裂的化学键（如：
）： 。
4．化合物I在药物合成中有重要作用，一种由化合物A和E为原料合成化合物I的路线如下图所示(部分条件及试剂省略)。
已知：ⅰ：
+
ⅱ：R1COR2+R3CH2COR4
，其中R1~R4为H或烷基
回答下列问题：
(1)化合物A的官能团名称为 。
(2)化合物E与H2O在一定条件下转化为F，原子利用率达100%，则F的结构简式为 。
(3)根据化合物G的结构特征，分析预测其主要的化学性质，完成下表。
序号 | 反应试剂、条件 | 反应生成的新结构 | 反应类型 |
a | ① |
| ② |
b | 新制的Cu(OH)2，加热 | ③ | ④ |
(4)关于反应⑦，下列说法不正确的有___________
A．化合物D中，所有原子可能共平面 B．化合物H存在顺反异构
C．1mol化合物I中共有14molsp3-s σ键 D．反应⑦涉及π键的断裂和形成
(5)化合物X是化合物I的同分异构体，满足下列条件的X的结构简式为 (写一种)。
a．与FeCl3溶液显色；
b．1molX最多能与1molNa反应；
c．化合物X环上的一氯代物只有1种；
d．核磁共振氢谱共有5组峰，且峰面积之比为6∶3∶2∶2∶1。
(6)参照上述路线。以
和
为有机原料合成
，基于你设计的合成路线，回答下列问题：
a．最后一步的反应物为 和 (写结构简式)；
b．合成路线中，由卤代烃制备烯烃过程的化学方程式为 (注明反应条件)。
5．化合物K是合成某些药物的原料，其合成路线如下。
已知：①
；
②
。
回答下列问题：
(1)相同温度下，水溶液中
的原因是 。
(2)D→E的反应类型为 ，F中官能团名称为 。
(3)G中碳原子的杂化方式为 。
(4)E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种(不包含立体异构)。
a．经红外光谱测定结构中含
和
结构；
b．能发生水解反应；
c．能与新制
悬浊液反应产生砖红色沉淀。
写出其中核磁共振氢谱的峰面积之比为
的有机物的结构简式： 。
(5)比较J和K的水溶性并说明理由： 。
(6)以甲醛和乙醛为原料，设计合成
的路线如下：
P、Q的结构式分别为 、 。
6．伊贝沙坦（I）是一种治疗高血压的药物，其主要合成路线如下（部分条件已省略）：
已知：
(1)化合物A中官能团的名称为 。
(2)
的化学方程式 。
(3)
的结构简式为 ，
的反应类型为 。
(4)下列说法正确的有________。
A．化合物
能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．化合物
的不饱和度
为4
C．化合物
中
原子的杂化方式有2种 D．伊贝沙坦（I）含有1个手性碳原子
(5)在化合物G的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种（不考虑立体异构）。
①与
具有相同种类与数目的官能团；