专题07 有机合成与推断-【好题汇编】备战2024-2025学年高二化学下学期期末真题分类汇编（上海专用）

专题07 有机合成与推断 内容概览 考向1 合成高分子 考向2 利伐沙班的合成 考向3 乳酸的应用 考向4 神经抑制药物氯氮平的合成 考向5 有机合成 考向6 毒古老的染料——靛蓝 考向7 AbyssinoneⅠ植物提取液 考向8 咖啡酸苯乙酯 考向9 药学的研究对象常常是有机物 考向10 非甾体抗炎药的合成 考向11 治疗高血脂的新药 考向1 合成高分子 (上海市外国语附属学校2023-2024学年高二下学期期末) 链烃A是重要的有机化工原料，由A经以下反应可制备一种有机玻璃： 已知以下信息： ①核磁共振氢谱表明D只有一种化学环境的氢； ②羰基化合物可发生以下反应：(注：R′可以是烃基，也可以是H原子) ③E在甲醇、硫酸的作用下，发生酯化、脱水反应生成F。 回答下列问题： (1)A的化学名称为___________，A生成B的反应类型为___________。 (2)B生成C的化学方程式为___________。 (3)D的结构简式为___________，分子中最多有 ___________个原子共平面。 (4)F的分子式为___________。 (5)写出F的同分异构体中能同时满足下列条件的其中一种的结构简式___________； ①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体   ②能使Br2的四氯化碳溶液褪色 ③核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为3：2：2：1 (6)聚乳酸()在近年来已经广泛应用于一次性餐具、食品包装材料等领域，使用聚乳酸材料的优点是___________。 (7)根据上述信息，设计由乙醇制备聚乳酸()的合成路线________。(无机试剂任选) 考向2 利伐沙班的合成 (上海财经大学附属北郊高级中学2023~2024学年第二学期高二化学(等级)试卷)利伐沙班是新型口服抗Xa因子药，能治疗血栓性疾病。其一条合成路线如下所示(其中C有两种合成方法，部分试剂与条件省略)。 (1)利伐沙班含有的不对称碳原子数为_______。 A．0个 B．1个 C．2个 D．3个 (2)反应①过程中有气体产生，写出相应的反应式：_______。 (3)反应②为取代反应，另一个有机产物是_______。 A．乙烷 B．环氧乙烷() C．乙醇 D．乙酸 (4)化合物A的系统命名为_______。 (5) 反应③所需试剂与条件是_______。 (6) 反应④的反应类型为_______。 A．取代反应 B．加成反应 C．还原反应 D．氧化反应 (7)化合物D中的含氧官能团有羟基、_______。 A．酯基 B．醚键 C．酮基 D．酰胺基 (8)化合物B的某同分异构体M既属于芳香族化合物，又属于α-氨基酸，且存在顺反异构现象。写出其反式异构体的结构简式：_______。 (9)参考题示信息，设计以2-氯乙醇为有机原料合成的合成路线(无机试剂与溶剂不限) _______。 考向3 乳酸的应用 (上海市宝山区2023-2024学年高二第二学期学科等级考质量监测)乳酸()聚合生成的高分子材料具有良好的生物兼容性，无论在哺乳动物体内或者自然环境中，最终都能降解为二氧化碳和水。聚丙烯酸甲酯在工业上用途广泛，以淀粉为原料得到乳酸后继续反应制取的合成路线如下： 已知：D为具有浓郁香味不溶于水的油状液体，F结构中存在六元环。 (1)A→B的反应类型为______。 A．氧化反应 B．消去反应 C．取代反应 D．加成反应 (2)中含有的官能团名称为______。 (3)写出C→D的化学方程式______。 (4)的结构简式为______。 (5)1molA分别与足量Na、NaHCO3反应，产生气体物质的量之比为______。 A．2∶1 B．1∶2 C．1∶1 D．3∶1 (6)写出同时符合下列条件的的所有同分异构体的结构简式______。 ①只含有一种官能团，且连在同一个碳原子上 ②含有一个四元环，且成环原子中没有氧原子 (7)医用口罳过滤层所用材料是熔喷聚丙烯，工业生产乙烯和丙烯主要来自于石油的______。 A．干馏 B．分馏 C．裂化 D．裂解 (8)聚丙烯难以降解，聚乳酸(，含酯基)由于其可降解性，是替代聚丙烯的新型材料。请写出以丙烯为原料制备聚乳酸的合成路线流程图_____(其他无机试剂任选)。 (合成路线常用的表达方式为：) 已知：。 考向4 神经抑制药物氯氮平的合成 (上海市曹杨二中2023~2024学年度第二学期高二年级期末考试)神经抑制药物氯氮平的合成 已知： (1)下列说法不正确的是_______。 A．硝化反应试剂为浓硝酸和浓硫酸 B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基 C．化合物B具有两性 D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼 (2)化合物A的名称为_______，化合物E的结构简式是_______。 (3)写出B→C的化学方程式_______。 (4)已知化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为____、____，中间产物的结构简式为_____。 (5)写出一种同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式_______。 ①1H-NMR谱和红外光谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N-H键。 ②分子中含一个环，其成环原子数＞4。 (6)已知：。设计以氨气、CH2=CH2和CH3NH2为原料合成的路线_______(其他无机试剂任选)。 考向5 有机合成 (上海市嘉定一中2023-2024学年第二学期期末质量检测高二(等级))8. 近期我国科学家报道用[4+2]环加成反应合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如图： 已知： (1)E中含有的含氧官能团有_______(填名称)。 (2)写出B的结构简式_______。 (3)写出C生成D所需要的试剂与条件：_______；_______。 (4)E中含有不对称碳原子数目为 ______。 A．0个 B．1个 C．2个 D．3个 (5)设计实验方案验证产物E中是否含有D物质______。 (6)写出 D 与足量 NaOH 溶液共热的反应式_______。 (7)化合物X是物质C的同分异构体，且同时满足以下条件，写出一种X的结构简式_____。 i．苯环上有三个取代基，且苯环上一氯代物只有2种 ii．既能与NaOH溶液反应，又能发生银镜反应 (8)结合题示信息，写出仅以乙醛为有机原料合成高分子的合成路线______ 。 考向6 毒古老的染料——靛蓝 (上海市复兴高级中学2023~2024学年第二学期期末考试高二年级化学(等级))靛蓝在我国生产和使用已有三千多年的历史。1870年，德国化学家拜耳(Bacycr)首次合成了靛蓝，并于1905年因确定靛蓝的结构而获得诺贝尔化学奖。靛蓝的一种合成路线如图所示： 已知： (1)A的化学名称为______。 (2)B与新制氢氧化铜加热煮沸，现象为______，反应方程式为______。 (3)靛蓝中含有的官能团除了亚氨基()外，还有______。(填名称) A→B的反应类型为______；D→E所需的试剂与条件为______。 (4)F分子中最多有______个碳原子在同一条直线上。 A．2 B．3 C．4 D．5 (5)下列高分子中，在一定条件下水解可以得到葡萄糖的是______。 A．蛋白质 B．淀粉 C．核酸 D．纤维素 (6)拜耳当时给出的靛蓝的结构实际上是错误的，他给出的其实是异靛蓝(结构如图)的结构。 靛蓝与异靛蓝互为______。 A．构造异构体 B．顺反异构体 C．对映异构体 (7)写出满足下列条件的C分子的一种同分异构体的结构简式。______。 i．苯环上有三个取代基 ii．能与FeCl3发生显色反应 iii．核磁共振氢谱中共有四组峰，其面积之比为1：2：2：3 (8)写出由A合成B的另一种转化路线_____。 考向7 AbyssinoneⅠ植物提取液 (上海市金山中学2023-2024学年高二下学期期末)植物提取液 Abyssinone Ⅰ 能预防和抑制芳香酶的活性，其人工合成路线如下。 已知：i. ii. (1)下列关于的说法不正确的是______ A．系统命名为2-甲基-4-溴-2-丁烯 B．含有一个不对称碳原子 C．不能与酸性高锰酸钾溶液反应 D．有3种不同化学环境的氢原子 (2)下列关于物质B的说法中，错误的是______ A．物质B含有3种官能团 B．1 mol物质B能与2 mol银氨溶液反应 C．物质B能发生氧化、还原、加成反应 D．物质B不能燃烧，不能使溴水褪色 (3)A→B的反应类型是______。C和E转化为F的过程中依次经历的反应类型是______、消去反应。 (4)C的结构简式是____________。 (5)写出符合下列条件的任意一种D的同分异构体的结构简式____________。 ① 能与FeCl3溶液发生显色反应 ② 能与NaHCO3反应放出CO2 ③ 苯环上有2个取代基 (6)D→E反应的化学方程式是__________________。 (7)G中含有4个六元环，G的结构简式是____________。 (8)合成路线中，D→E和G→Abyssinone Ⅰ 两步的作用是____________。 (9)结合题目中相关信息，利用乙苯()合成：__________。 要求：(1)在箭头上的括号里填写反应条件；(2)在流程中的括号里填写物质的结构简式。 考向8 咖啡酸苯乙酯 (上海市市北中学2023-2024学年第二学期高二年级化学(等级)期终)咖啡酸苯乙酯简称，是蜂胶的主要活性组分之一，对疱疹病毒有功效。以芳香族化合物A为原料制备的路线如图： 已知：同一碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：。 (1)化合物A中的含氧官能团的名称是___________。 A．羟基 B．醛基 C．羧基 D．酯基 (2)化合物B的结构简式为___________；试剂的分子式为___________。 (3)的反应除有机产物外仅有水生成，该反应类型是___________。 A．加成反应 B．取代反应 C．消去反应 D．加聚反应 C()在一定条件下可转化为()，两者性质如下表所示。 物质 名称 相对分子质量 熔点 沸点 溴羟基苯甲醛 201.02 2613 138.12 295.42 (4)能够测定有机化合物相对分子质量的仪器分析方法为___________。 A．红外光谱 B．核磁共振氢谱 C．质谱法 D．原子发射光谱 (5)参考C的名称，对B进行命名为___________，1 molH最多与___________ molH2发生加成反应(只有本空从下列选项中选择)。 A．1 B．2 C．3 D．4 (6)相对分子质量小于C，熔沸点却高于C，原因是___________。 (7)J是D的同分异构体，写出同时满足下列条件的J的结构简式___________。 ①与FeCl3溶液发生显色反应； ②能发生水解反应； ③苯环上只有两个取代基； ④磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为3：2：2：1。 (8)己－3－烯二酸()是目前国际上应用广泛的防腐剂。请结合相关信息，设计仅以乙炔与CH2(COOH)2为有机原料制备己－3－烯二酸的合成路线(无机试剂自选)___________。 考向9 药学的研究对象常常是有机物 (上海市延安中学2023-2024学年第二学期期末考试)12. 奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图： 已知： ①R-ClRMgCl ② (1)芳香族化合物中含氧官能团的名称是___________，B→C的反应类型是___________。 (2)E→F的化学方程式是___________。 (3)已知：G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃，G和L发生反应合成奥昔布宁时，通过在70℃ 左右蒸出___________(填物质名称)来促进反应。 (4)奥昔布宁的结构简式是___________。 (5)的同分异构体有多种，符合下列条件的共有___________种，请写出其中一种的结构简式___________。 ①能发生银镜反应 ②核磁共振氢谱中有4组不同的峰 (6)结合题中信息，以为有机原料，设计合成的的路线。___________(无机试剂与溶剂任选，合成路线可表示为：) 考向10 非甾体抗炎药的合成 (上海市杨浦区2023-2024学年度第二学期高二年级质量调研)一种非甾体抗炎药(K)的合成路线如下(部分反应条件省略)： 已知：(i)+ (ii)+RCl+HCl (1)G中官能团名称为___________；G的名称是______________________。 A．二氯苯酚 B．间氯苯酚 C．1，3-二氧苯酚 D．2，6-二氯苯酚 (2)A→B反应的试剂是______________________，反应装置可选择______________________。 (3)B→C的反应类型是___________反应。 (4)设计D→E和F→G两步反应的目的是_________________________________。 (5)写出H→I的化学方程式_________________________________。 (6)J的结构简式为______________________。 (7)C6H10Cl2O是G与氢气经___________反应(填“反应类型”)所得产物。化合物M的分子式也是C6H10Cl2O，写出一种满足下列条件的M的结构简式______________________。 I．所有碳原子一定在同一平面； Ⅱ．无对应的顺反异构体； Ⅲ．-Cl和-OH不与同一个碳原子相连。 (8)已知：。请将以乙烯为原料合成氯代乙酰氯(ClCH2COCl)的合成路线流程图补充完整________________。 考向11 治疗高血脂的新药 (上海市洋泾中学2023-2024学年度高二化学(等级)期末)一种用于治疗高血脂的新药I的合成路线如图： 已知：①； ②。 回答下列问题： (1)B的化学名称为___________；H的分子式为___________。 (2)E的结构简式为___________；G中所含官能团的名称是___________。 (3)②的反应类型是___________；写出反应①的化学方程式___________。 (4)化合物W的相对分子质量比化合物C大14，且满足下列条件的W的结构有___________种。 条件：①遇FeCl3溶液显紫色；②属于芳香族化合物；③能发生银镜反应。 其中核磁共振氢谱显示出现5个吸收峰，峰面积之比为2：2：2：1：1的W的结构简式为___________。 (5)设计用乙醇为原料制备CH2=CH-CH=CH2的合成路线___________，其他无机试剂任选。 (合成路线的表示方式为目标产物) 2 / 14 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题07 有机合成与推断 内容概览 考向1 合成高分子 考向2 利伐沙班的合成 考向3 乳酸的应用 考向4 神经抑制药物氯氮平的合成 考向5 有机合成 考向6 毒古老的染料——靛蓝 考向7 AbyssinoneⅠ植物提取液 考向8 咖啡酸苯乙酯 考向9 药学的研究对象常常是有机物 考向10 非甾体抗炎药的合成 考向11 治疗高血脂的新药 考向1 合成高分子 (上海市外国语附属学校2023-2024学年高二下学期期末) 链烃A是重要的有机化工原料，由A经以下反应可制备一种有机玻璃： 已知以下信息： ①核磁共振氢谱表明D只有一种化学环境的氢； ②羰基化合物可发生以下反应：(注：R′可以是烃基，也可以是H原子) ③E在甲醇、硫酸的作用下，发生酯化、脱水反应生成F。 回答下列问题： (1)A的化学名称为___________，A生成B的反应类型为___________。 (2)B生成C的化学方程式为___________。 (3)D的结构简式为___________，分子中最多有 ___________个原子共平面。 (4)F的分子式为___________。 (5)写出F的同分异构体中能同时满足下列条件的其中一种的结构简式___________； ①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体   ②能使Br2的四氯化碳溶液褪色 ③核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为3：2：2：1 (6)聚乳酸()在近年来已经广泛应用于一次性餐具、食品包装材料等领域，使用聚乳酸材料的优点是___________。 (7)根据上述信息，设计由乙醇制备聚乳酸()的合成路线________。(无机试剂任选) 【答案】(1)①丙烯 ②加成反应 (2)CH3CHClCH3+NaOHCH3CH(OH)CH3+NaCl (3) ①. CH3COCH3 ②. 6 (4)C5H8O2 (5)CH2=C(CH3)CH2COOH、 (6)有利于减少白色污染 (7)CH3CH2OHCH3CHO 【解析】A是链烃，根据A的分子式知，A的结构简式为CH2=CHCH3，A和HCl发生加成反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生催化氧化反应生成D，核磁共振氢谱表明D只有一种化学环境的氢，则D的结构简式为CH3COCH3，C的结构简式为CH3CH(OH)CH3，B的结构简式为CH3CHClCH3，D与HCN发生加成反应然后酸化得到E；F发生加聚反应生成有机玻璃，则F结构简式为CH2=C(CH3)COOCH3；E在甲醇、硫酸的作用下发生酯化、脱水反应生成F，则E结构简式为。 (1)A的结构简式为CH2=CHCH3，化学名称为丙烯，A生成B的反应类型为加成反应； (2)C的结构简式为CH3CH(OH)CH3，B的结构简式为CH3CHClCH3，B发生水解反应生成C，B生成C的化学方程式为CH3CHClCH3+NaOHCH3CH(OH)CH3+NaCl； (3)D的结构简式为CH3COCH3，羰基是平面结构，HCHO也是平面结构，CH3COCH3是2个甲基取代甲醛分子中的氢原子，每个甲基最多还可以提供一个氢原子与之共平面，分子中最多有6个原子共平面； (4)F结构简式为CH2=C(CH3)COOCH3，分子式为C5H8O2； (5)F结构简式为CH2=C(CH3)COOCH3，F的同分异构体中能同时满足下列条件：①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；②能使Br2的四氯化碳溶液褪色说明含有碳碳双键；③核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3﹕2﹕2﹕1的是CH2=C(CH3)CH2COOH、； (6)聚乳酸含有酯基，能发生水解反应生成小分子化合物，优点是有利于减少白色污染； (7)由乙醇为起始原料制备聚乳酸，乙醇先氧化生成乙醛，乙醛与HCN发生加成反应，然后水解生成，发生缩聚反应生成聚乳酸，合成路线为CH3CH2OHCH3CHO。 考向2 利伐沙班的合成 (上海财经大学附属北郊高级中学2023~2024学年第二学期高二化学(等级)试卷)利伐沙班是新型口服抗Xa因子药，能治疗血栓性疾病。其一条合成路线如下所示(其中C有两种合成方法，部分试剂与条件省略)。 (1)利伐沙班含有的不对称碳原子数为_______。 A．0个 B．1个 C．2个 D．3个 (2)反应①过程中有气体产生，写出相应的反应式：_______。 (3)反应②为取代反应，另一个有机产物是_______。 A．乙烷 B．环氧乙烷() C．乙醇 D．乙酸 (4)化合物A的系统命名为_______。 (5) 反应③所需试剂与条件是_______。 (6) 反应④的反应类型为_______。 A．取代反应 B．加成反应 C．还原反应 D．氧化反应 (7)化合物D中的含氧官能团有羟基、_______。 A．酯基 B．醚键 C．酮基 D．酰胺基 (8)化合物B的某同分异构体M既属于芳香族化合物，又属于α-氨基酸，且存在顺反异构现象。写出其反式异构体的结构简式：_______。 (9)参考题示信息，设计以2-氯乙醇为有机原料合成的合成路线(无机试剂与溶剂不限) _______。 【答案】(1)B (2)2HOCH2CH2NH2+2ClCH2COOCH2CH3+2Na→2H2NCH2CH2OCH2COOCH2CH3+2NaCl+H2↑ (3)C (4) 苯胺 (5) 浓硝酸、浓硫酸、加热 (6) C (7) BD (8) (9)Cl-CH2-CH2OHCl-CH2-CHOCl-CH2-COOHHO-CH2-COOHHO-CH2-COOCH2CH2Cl 【解析】HOCH2CH2NH2与ClCH2COOCH2CH3、Na发生反应①产生H2NCH2CH2OCH2COOCH2CH3，然后H2NCH2CH2OCH2COOCH2CH3在一定条件下发生取代反应产生，苯胺与在340℃条件下发生反应产生B：，B发生取代反应产生C：，、发生取代反应产生C：，C与H2在Pd-C转移下发生还原反应产生，该物质在一定条件下反应产生D，D与发生反应产生利伐沙班。 (1)不对称碳原子就是连接4个不同原子或原子团的碳原子。根据利伐沙班分子结构可知，其分子中含有的不对称碳原子数为1个，该碳原子就是分子中与苯环连接的五元环中连接取代基的碳原子，故合理选项是B； (2)根据装置图可知：HOCH2CH2NH2与ClCH2COOCH2CH3、Na发生反应①产生H2NCH2CH2OCH2COOCH2CH3、NaCl、H2，该反应的化学方程式为：2HOCH2CH2NH2+2ClCH2COOCH2CH3+2Na→2H2NCH2CH2OCH2COOCH2CH3+2NaCl+H2↑； (3)反应②是H2NCH2CH2OCH2COOCH2CH3在一定条件下发生取代反应产生，同时反应产生CH3CH2OH，物质CH3CH2OH的名称是乙醇，故合理选项是C； (4)化合物A结构简式是，A分子中氨基与苯环直接连接，其名称为苯胺； (5)反应③是物质B，B与浓硫酸、浓硝酸在加热条件下发生苯环上的取代反应产生C：，故反应③所需试剂与条件是浓硝酸、浓硫酸、加热； (6)根据物质C及生成物化学式可知：物质C与H2在Pd-C作用下发生还原反应，C物质分子中的-NO2被还原为-NH2，故反应类型是还原反应，故合理选项是C； (7)根据化合物D结构简式，可知D物质分子中的含氧官能团有羟基、酰胺基、醚键，故合理选项是BD； (8)化合物B是，其某同分异构体M既属于芳香族化合物，又属于α-氨基酸，且存在顺反异构现象，则M结构简式是C6H5-CH=CH-CH(NH2)COOH，其反式异构体为：； (9)2-氯乙醇Cl-CH2-CH2OH与O2、Cu加热反应产生Cl-CH2-CHO，Cl-CH2-CHO与O2发生催化氧化反应产生Cl-CH2-COOH，Cl-CH2-COOH与NaOH水溶液共热，然后酸化得到HO-CH2-COOH，HO-CH2-COOH与Cl-CH2-CH2OH在浓硫酸催化下加热，发生酯化反应反应产生HO-CH2-COO-CH2-CH2-Cl，HO-CH2-COO-CH2-CH2-Cl与Na共热，反应产生，则合成路线为：Cl-CH2-CH2OHCl-CH2-CHOCl-CH2-COOHHO-CH2-COOHHO-CH2-COOCH2CH2Cl。 考向3 乳酸的应用 (上海市宝山区2023-2024学年高二第二学期学科等级考质量监测)乳酸()聚合生成的高分子材料具有良好的生物兼容性，无论在哺乳动物体内或者自然环境中，最终都能降解为二氧化碳和水。聚丙烯酸甲酯在工业上用途广泛，以淀粉为原料得到乳酸后继续反应制取的合成路线如下： 已知：D为具有浓郁香味不溶于水的油状液体，F结构中存在六元环。 (1)A→B的反应类型为______。 A．氧化反应 B．消去反应 C．取代反应 D．加成反应 (2)中含有的官能团名称为______。 (3)写出C→D的化学方程式______。 (4)的结构简式为______。 (5)1molA分别与足量Na、NaHCO3反应，产生气体物质的量之比为______。 A．2∶1 B．1∶2 C．1∶1 D．3∶1 (6)写出同时符合下列条件的的所有同分异构体的结构简式______。 ①只含有一种官能团，且连在同一个碳原子上 ②含有一个四元环，且成环原子中没有氧原子 (7)医用口罳过滤层所用材料是熔喷聚丙烯，工业生产乙烯和丙烯主要来自于石油的______。 A．干馏 B．分馏 C．裂化 D．裂解 (8)聚丙烯难以降解，聚乳酸(，含酯基)由于其可降解性，是替代聚丙烯的新型材料。请写出以丙烯为原料制备聚乳酸的合成路线流程图_____(其他无机试剂任选)。 (合成路线常用的表达方式为：) 已知：。 【答案】(1)A (2)碳碳双键、羧基 (3) (4) (5)C (6)、 (7)D (8)CH3CH=CH2CH3CHBrCH2BrCH3CHOHCH2OH 【解析】C和甲醇生成D，D有浓郁香味、不溶于水的油状液体，说明D是酯，C中有-COOH，则C的结构简式为CH2=CHCOOH，D结构简式为CH2=CHCOOCH3，加聚后得到E，E的结构简式为，根据C的结构简式推知A中有-COOH，A催化氧化得到B，则A的结构简式为，B结构简式为，F结构存在六元环，则F的结构简式为。 (1)A→B过程羟基变成酮羰基，反应类型为氧化反应，故选A。 (2)根据分析可知化合物C的结构简式为CH2=CHCOOH，其中的官能团名称为碳碳双键和羧基。 (3)C和甲醇生成D ，C→D的化学方程式为CH2=CHCOOH+CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3+H2O。 (4)根据分析可知，F的结构简式为。 (5)根据A的结构简式，中含有1mol-OH、1mol-COOH，羟基和羧基均能与钠反应生成1molH2，羧基与碳酸氢钠反应生成1mol二氧化碳，产生气体的物质的量之比为1：1，故选C。 (6)F的分子式为C6H8O4，①分子中只含有一种官能团，且接在同一个碳原子上，②分子中含有一个四元环，且成环原子中没有氧原子，则官能团为-COOH或-OOCH，则符合条件的同分异构体的结构简式为   、。 (7)医用口罳过滤层所用材料是熔喷聚丙烯，工业生产乙烯和丙烯主要来自于石油的裂解，故选D。 (8)丙烯先与溴水发生加成反应，生成CH3CHBrCH2Br，再与氢氧化钠水溶液反应生成CH3CHOHCH2OH，然后与氧气在Cu作催化剂、加热条件下生成，接着氧化生成，再还原生成，最后生成聚乳酸，合成路线为CH3CH=CH2CH3CHBrCH2BrCH3CHOHCH2OH。 考向4 神经抑制药物氯氮平的合成 (上海市曹杨二中2023~2024学年度第二学期高二年级期末考试)神经抑制药物氯氮平的合成 已知： (1)下列说法不正确的是_______。 A．硝化反应试剂为浓硝酸和浓硫酸 B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基 C．化合物B具有两性 D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼 (2)化合物A的名称为_______，化合物E的结构简式是_______。 (3)写出B→C的化学方程式_______。 (4)已知化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为____、____，中间产物的结构简式为_____。 (5)写出一种同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式_______。 ①1H-NMR谱和红外光谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N-H键。 ②分子中含一个环，其成环原子数＞4。 (6)已知：。设计以氨气、CH2=CH2和CH3NH2为原料合成的路线_______(其他无机试剂任选)。 【答案】(1)D (2)①邻硝基苯甲酸 ②  (3) +CH3OH+H2O (4)①成反应 ②消去反应 ③   (5) 、、 (任写一种) (6)CH2=CH2 【解析】对比D、F、H的结构简式可知，反应物甲苯在甲基的邻位先发生硝化反应，接着甲基被氧化为羧基生成A，A中的硝基被还原为氨基生成B，则A为、B为，根据C的分子式、反应条件可知，B和甲醇发生酯化反应生成的C为，根据D的结构简式、E的分子式、H的结构简式，推知E为，E和F发生取代反应生成的G为  ，G中硝基发生还原反应生成H中的氨基，H先发生加成反应，后发生消去反应生成氯氮平。 (1)A项，硝化反应是指在浓硝酸、浓硫酸作用下，向有机物分子中引入硝基的反应，则硝化反应的试剂为浓硝酸和浓硫酸，A正确； B项，化合物A是，其分子中的含氧官能团是硝基和羧基，B正确；C项，化合物B为，分子中含有硝基、羧基，因此具有两性，C正确；D．从C→E过程中硝基邻位的氯原子发生取代反应，可知化合物D中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D错误；故选D； (2)化合物A是，名称为邻硝基苯甲酸；根据上述分析可知化合物E的结构简式是； (3)化合物B是，B与CH3OH在浓硫酸催化下加热，发生酯化反应产生C()和H2O，酯化反应为可逆反应，故该反应的化学方程式为：+CH3OH+H2O； (4)H结构简式是，对比H、氯氮平的结构简式，可知H中氨基与羰基之间先发生加成反应成环，得到中间产物：，然后该物质再发生消去反应形成碳氮双键得到氯氮平，故反应类型依次为加成反应、消去反应，中间产物的结构简式是； (5)化合物F是 ，其同分异构体满足条件：①1H-NMR谱和红外光谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N-H键；②分子中含一个环，其成环原子数＞4，则其结构简式为 、、 (任写一种)； (6)CH2=CH2与O2在催化剂存在条件下加热，发生反应产生，与CH3NH2反应产生，该物质与NH3反应产生和H2O，故以CH2=CH2、NH3、CH3NH2为原料合成路线为：CH2=CH2。 考向5 有机合成 (上海市嘉定一中2023-2024学年第二学期期末质量检测高二(等级))8. 近期我国科学家报道用[4+2]环加成反应合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如图： 已知： (1)E中含有的含氧官能团有_______(填名称)。 (2)写出B的结构简式_______。 (3)写出C生成D所需要的试剂与条件：_______；_______。 (4)E中含有不对称碳原子数目为 ______。 A．0个 B．1个 C．2个 D．3个 (5)设计实验方案验证产物E中是否含有D物质______。 (6)写出 D 与足量 NaOH 溶液共热的反应式_______。 (7)化合物X是物质C的同分异构体，且同时满足以下条件，写出一种X的结构简式_____。 i．苯环上有三个取代基，且苯环上一氯代物只有2种 ii．既能与NaOH溶液反应，又能发生银镜反应 (8)结合题示信息，写出仅以乙醛为有机原料合成高分子的合成路线______ 。 【答案】(1)酯基、羟基 (2) (3)①乙醇、浓硫酸 ②加热 (4)C (5)取样，加FeCl3溶液，发生显色反应，说明E中含有D，若不发生显色反应，说明E中不含有D (6)+2NaOH+CH3CH2OH+H2O (7)、 (8)CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH(OH)CH2COOH 【解析】(A)与CH3CHO在氢氧化钠溶液中反应生成(B)，在1)KMnO4/OH-，2)H+条件下转化为(C)，发生酯化反应生成(D)，与反应生成(E)。 (1)E的结构简式为，其中含有的含氧官能团有酯基、羟基； (2)A的结构简式为，与CH3CHO在氢氧化钠溶液中发生题中信息所给反应，生成B，则B的结构简式； (3)C、D的结构简式分别为、，C生成D实质是羧基和乙醇发生酯化反应，所需要的试剂与条件为乙醇、浓硫酸、加热； (4)E的结构简式为，其中含有的不对称碳原子：，即数目为2，故选C； (5)E的结构简式为、D的结构简式为，E中无酚羟基，D中有酚羟基，验证产物E中是否含有D物质的实验方案为：取样，加FeCl3溶液，发生显色反应，说明E中含有D，若不发生显色反应，说明E中不含有D； (6)D的结构简式为，D 中酚羟基和酯基均能NaOH 溶液反应，所以D与足量 NaOH 溶液共热的反应式为+2NaOH+CH3CH2OH+H2O； (7)C的结构简式为，化合物X是物质C的同分异构体，既能与NaOH溶液反应，又能发生银镜反应，说明含有醛基、羧基或酯基或酚羟基，总共含4个氧原子，又苯环上有三个取代基，且苯环上一氯代物只有2种，即结构对称，分子中应含2个HCOO-，所以符合要求的结构简式为、； (8)仅以乙醛为有机原料合成高分子，可由CH3CH(OH)CH2COOH发生缩聚反应制得，而CH3CH(OH)CH2COOH可由CH3CH(OH)CH2CHO发生氧化反应制得，CH3CHO发生题中信息所给反应即可生成CH3CH(OH)CH2CHO，所以的合成路线为CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH(OH)CH2COOH。 考向6 毒古老的染料——靛蓝 (上海市复兴高级中学2023~2024学年第二学期期末考试高二年级化学(等级))靛蓝在我国生产和使用已有三千多年的历史。1870年，德国化学家拜耳(Bacycr)首次合成了靛蓝，并于1905年因确定靛蓝的结构而获得诺贝尔化学奖。靛蓝的一种合成路线如图所示： 已知： (1)A的化学名称为______。 (2)B与新制氢氧化铜加热煮沸，现象为______，反应方程式为______。 (3)靛蓝中含有的官能团除了亚氨基()外，还有______。(填名称) A→B的反应类型为______；D→E所需的试剂与条件为______。 (4)F分子中最多有______个碳原子在同一条直线上。 A．2 B．3 C．4 D．5 (5)下列高分子中，在一定条件下水解可以得到葡萄糖的是______。 A．蛋白质 B．淀粉 C．核酸 D．纤维素 (6)拜耳当时给出的靛蓝的结构实际上是错误的，他给出的其实是异靛蓝(结构如图)的结构。 靛蓝与异靛蓝互为______。 A．构造异构体 B．顺反异构体 C．对映异构体 (7)写出满足下列条件的C分子的一种同分异构体的结构简式。______。 i．苯环上有三个取代基 ii．能与FeCl3发生显色反应 iii．核磁共振氢谱中共有四组峰，其面积之比为1：2：2：3 (8)写出由A合成B的另一种转化路线_____。 【答案】(1)甲苯或甲基苯 (2)①产生砖红色沉淀 ② (3)①酮羰基、碳碳双键 ②氧化反应 ③浓硫酸、浓硝酸、加热 (4)D (5)BD (6)B (7)或 (8) 【解析】由A的分子式可知A的结构简式为，A与MnO2加热反应，被氧化为，结合信息的反应，可知C的结构简式为，继续与Br2加成得到D为，结合F的结构简式，可知D到E发生的是硝化反应，E的结构简式为，再发生消去反应、酸化后得到F，F最后得到靛蓝。 (1)A为，化学名称为甲苯或甲基苯； (2)B为，含有醛基，可以被新制氢氧化铜氧化，故与新制氢氧化铜加热煮沸，现象为产生砖红色沉淀，反应方程式为； (3)根据靛蓝的结构简式，含有的官能团除了亚氨基(-NH-)外，还有酮羰基、碳碳双键；由上述分析可知，A→B的反应类型为氧化反应；D→E为硝化反应，所需的试剂与条件为浓硫酸、浓硝酸、加热； (4)F中含有碳碳三键，除去硝基外可将其结构写为，可以看出最多有5个碳原子在同一条直线上，故选D； (5)A项，蛋白质水解生成氨基酸，A不选；B项，淀粉水解生成葡萄糖，B选；C项，核酸是由核苷酸组成，而核苷酸单体由五碳糖、磷酸和含氮碱基组成，核酸水解后会变成五碳糖、含氮碱基、磷酸，C不选；D．纤维素水解生成葡萄糖，D选；故选BD； (6)根据靛蓝和异靛蓝的结构，可以判断两者互为顺反异构体；故选B； (7)C为， i．苯环上有三个取代基；ii．能与FeCl3发生显色反应，则含有酚羟基；iii．核磁共振氢谱中共有四组峰，其面积之比为1：2：2：3，满足条件的同分异构体的结构简式为；或； (8)由合成的另一条路线，甲苯先生成，水解后得到，催化氧化得到，路线为。 考向7 AbyssinoneⅠ植物提取液 (上海市金山中学2023-2024学年高二下学期期末)植物提取液 Abyssinone Ⅰ 能预防和抑制芳香酶的活性，其人工合成路线如下。 已知：i. ii. (1)下列关于的说法不正确的是______ A．系统命名为2-甲基-4-溴-2-丁烯 B．含有一个不对称碳原子 C．不能与酸性高锰酸钾溶液反应 D．有3种不同化学环境的氢原子 (2)下列关于物质B的说法中，错误的是______ A．物质B含有3种官能团 B．1 mol物质B能与2 mol银氨溶液反应 C．物质B能发生氧化、还原、加成反应 D．物质B不能燃烧，不能使溴水褪色 (3)A→B的反应类型是______。C和E转化为F的过程中依次经历的反应类型是______、消去反应。 (4)C的结构简式是____________。 (5)写出符合下列条件的任意一种D的同分异构体的结构简式____________。 ① 能与FeCl3溶液发生显色反应 ② 能与NaHCO3反应放出CO2 ③ 苯环上有2个取代基 (6)D→E反应的化学方程式是__________________。 (7)G中含有4个六元环，G的结构简式是____________。 (8)合成路线中，D→E和G→Abyssinone Ⅰ 两步的作用是____________。 (9)结合题目中相关信息，利用乙苯()合成：__________。 要求：(1)在箭头上的括号里填写反应条件；(2)在流程中的括号里填写物质的结构简式。 【答案】(1)ABC (2)BD (3)①取代反应 ②加成反应 (4) (5) 、、(任写一种) (6)++HCl (7) (8)保护酚羟基 (9) 【解析】根据A→B的反应条件、A的分子式和B的结构简式，可逆推出A为；根据已知条件ⅰ，可推出C为；根据已知条件ⅱ，可推出E为，D为；由F()、目标产物的结构简式和G中有4个六元环可推知，G为。 (1)A项，的系统命名为1-溴-3-甲基-2-丁烯，A错误；B项，该物质中不含手性碳原子，故不含不对称碳原子，B错误；C项，该物质中含有碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液反应，C错误；D项，根据结构简式可知，分子中有3种不同化学环境的氢原子，D正确；故选ABC。 (2)A项，根据B 的结构简式可知，B中含有羟基、醛基、碳碳双键3种官能团，A正确；B项，B中只含1个醛基，1 mol物质B能与1 mol银氨溶液反应，B错误；C项，物质B能燃烧，且含有羟基，可以发生氧化反应，含有醛基，能发生还原反应，含有碳碳双键，能发生加成反应，C正确；D项，物质B只含C、H、O元素，因此能燃烧，含有碳碳双键，能使溴水褪色；D错误；故选BD。 (3)A→B的反应类型是取代反应；C和E转化为F的过程中依次经历的反应类型是加成反应、消去反应。 (4)根据分析，C的结构简式是。 (5)D的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基；能与NaHCO3反应放出CO2，含有羧基；苯环上有2个取代基，符合条件的同分异构体的结构简式为、、。 (6)D→E反应的化学方程式是++HCl。 (7)根据分析，G的结构简式是。 (8)合成路线中，D→E和G→Abyssinone Ⅰ 两步中苯环上的1个酚羟基先被转化，后又生成，故作用是保护酚羟基。 (9)根据流程图可知，利用乙苯()合成的制备反应为。 考向8 咖啡酸苯乙酯 (上海市市北中学2023-2024学年第二学期高二年级化学(等级)期终)咖啡酸苯乙酯简称，是蜂胶的主要活性组分之一，对疱疹病毒有功效。以芳香族化合物A为原料制备的路线如图： 已知：同一碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：。 (1)化合物A中的含氧官能团的名称是___________。 A．羟基 B．醛基 C．羧基 D．酯基 (2)化合物B的结构简式为___________；试剂的分子式为___________。 (3)的反应除有机产物外仅有水生成，该反应类型是___________。 A．加成反应 B．取代反应 C．消去反应 D．加聚反应 C()在一定条件下可转化为()，两者性质如下表所示。 物质 名称 相对分子质量 熔点 沸点 溴羟基苯甲醛 201.02 2613 138.12 295.42 (4)能够测定有机化合物相对分子质量的仪器分析方法为___________。 A．红外光谱 B．核磁共振氢谱 C．质谱法 D．原子发射光谱 (5)参考C的名称，对B进行命名为___________，1 molH最多与___________ molH2发生加成反应(只有本空从下列选项中选择)。 A．1 B．2 C．3 D．4 (6)相对分子质量小于C，熔沸点却高于C，原因是___________。 (7)J是D的同分异构体，写出同时满足下列条件的J的结构简式___________。 ①与FeCl3溶液发生显色反应； ②能发生水解反应； ③苯环上只有两个取代基； ④磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为3：2：2：1。 (8)己－3－烯二酸()是目前国际上应用广泛的防腐剂。请结合相关信息，设计仅以乙炔与CH2(COOH)2为有机原料制备己－3－烯二酸的合成路线(无机试剂自选)___________。 【答案】(1)D (2)① ②C8H10O (3)B (4)C (5) ①4-羟基苯甲醛 ②D (6)H形成的分子间氢键比C多 (7) (8)HC≡CHCHBr2CHBr2OHC－CHOHOOCCH=CHCH=CHCOOH 【解析】A在碱性条件下酯基和卤素原子进行水解得到B，B的结构简式为，B经过苯环上的取代得到C，F通过酯化反应得到G。 (1)根据A的结构简式可知化合物A中的含氧官能团的名称是酯基，故答案为D。 (2)根据以上分析可知化合物B的结构简式为；由F和G的结构可推出试剂R的结构简式为，分子式为C8H10O。 (3)F→G的反应除有机产物外仅有水生成，属于酯化反应，该反应类型是取代反应，故答案为B。 (4)能够测定有机化合物相对分子质量的仪器分析方法为质谱法，故答案为C。 (5)参考C的名称，根据系统命名法可知B的名称4-羟基苯甲醛；1molH中含有1mol苯环和1mol醛基，苯环可以与3mol的氢气进行加成，醛基和1mol的氢气加成，故总共需要4mol氢气进行加成，选D。 (6)由于H分子有两个羟基，形成的分子间氢键数目比C多，故H的熔沸点高于C。 (7)①与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，②能发生水解反应，应含有酯基，③苯环上只有两个取代基；④磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为3：2：2：1，则等效氢为4种，因此J的结构简式为。 (8)根据已知信息可知乙炔和溴加成生成CHBr2CHBr2，CHBr2CHBr2发生水解并酸化得到OHC－CHO，OHC－CHO在一定条件下和CH2(COOH)2反应生成HOOCCH=CHCH=CHCOOH，最后和氢气加成得到目标产物，所以合成路线为HC≡CHCHBr2CHBr2OHC－CHOHOOCCH=CHCH=CHCOOH。 考向9 药学的研究对象常常是有机物 (上海市延安中学2023-2024学年第二学期期末考试)12. 奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图： 已知： ①R-ClRMgCl ② (1)芳香族化合物中含氧官能团的名称是___________，B→C的反应类型是___________。 (2)E→F的化学方程式是___________。 (3)已知：G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃，G和L发生反应合成奥昔布宁时，通过在70℃ 左右蒸出___________(填物质名称)来促进反应。 (4)奥昔布宁的结构简式是___________。 (5)的同分异构体有多种，符合下列条件的共有___________种，请写出其中一种的结构简式___________。 ①能发生银镜反应 ②核磁共振氢谱中有4组不同的峰 (6)结合题中信息，以为有机原料，设计合成的的路线。___________(无机试剂与溶剂任选，合成路线可表示为：) 【答案】(1) ①. 羰基、羧基 ②. 取代反应 (2)+CH3OH+H2O (3)乙酸甲酯 (4) (5) ①6 ②、、、、、(任写一种) (6) 【解析】由G的结构简式，参照A的分子式，可确定A为 ，A与H2发生加成反应，生成B为 ；B与HCl发生取代反应，生成C为 ；参照题给信息，可得出C与Mg反应生成D为 ；由G可逆推出F为，则E为，a为CH3OH。由K的结构简式，可逆推出J为CH≡C-CH2OH。依据题给信息，可确定奥普布宁为。 (1)由分析可知，E的结构简式为 ，含氧官能团的名称是羰基、羧基；B与HCl发生取代反应生成C。 (2)E和CH3OH发生酯化反应生成F，化学方程式为： +CH3OH+H2O。 (3)G()和L()发生反应合成奥昔布宁()和CH3COOCH3时，通过在70℃左右蒸出乙酸甲酯来促进反应。 (4)G和L发生已知信息②的反应原理得到奥昔布宁为。 (5)E为，符合下列条件：“①能发生银镜反应，②核磁共振氢谱中有4组不同的峰”的共6种，其中一种的结构简式为、、、、、。 (6)以为有机原料，合成，则需制得和，再逆推，需制得，从而得出合成路线：。 考向10 非甾体抗炎药的合成 (上海市杨浦区2023-2024学年度第二学期高二年级质量调研)一种非甾体抗炎药(K)的合成路线如下(部分反应条件省略)： 已知：(i)+ (ii)+RCl+HCl (1)G中官能团名称为___________；G的名称是______________________。 A．二氯苯酚 B．间氯苯酚 C．1，3-二氧苯酚 D．2，6-二氯苯酚 (2)A→B反应的试剂是______________________，反应装置可选择______________________。 (3)B→C的反应类型是___________反应。 (4)设计D→E和F→G两步反应的目的是_________________________________。 (5)写出H→I的化学方程式_________________________________。 (6)J的结构简式为______________________。 (7)C6H10Cl2O是G与氢气经___________反应(填“反应类型”)所得产物。化合物M的分子式也是C6H10Cl2O，写出一种满足下列条件的M的结构简式______________________。 I．所有碳原子一定在同一平面； Ⅱ．无对应的顺反异构体； Ⅲ．-Cl和-OH不与同一个碳原子相连。 (8)已知：。请将以乙烯为原料合成氯代乙酰氯(ClCH2COCl)的合成路线流程图补充完整________________。 【答案】(1)①碳氯键、(酚)羟基 ②D (2)①浓硫酸、浓硝酸 ②A (3)还原 (4)保护酚羟基的对位氢不被取代 (5)+ClCH2COCl→+HCl (6) (7)①加成 ②、(任写一种) (8) 【解析】结合F的分子式可知E和氯气发生取代反应生成F，结合G的机构可知，氯原子取代了酚羟基的邻位，则F的结构简式为，C和G发生取代反应生成H，结合H的分子式可知H的结构简式为：，H和ClCH2COCl反应生成I，结合已知(i)的反应可知，I的结构简式为：，I在AlCl3作用下生成J，结合已知(ii)的反应，J的结构简式为，J在碱性环境下水解成K，据此分析解答。 (1)G为，其官能团名称为：碳氯键、(酚)羟基；物质类别属于酚，故连接酚羟基的碳原子为1号碳原子，其名称为：2，6-二氯苯酚； (2)A→B的反应是由苯生成硝基苯的反应，故需要浓硝酸做反应物，浓硫酸做催化剂，该反应温度55-60℃，因此需要水浴加热，反应需要一根长直玻璃管，将挥发出的反应物冷凝回流； (3)结合题目当中的信息可知B→C的反应为硝基变为氨基的反应，该反应属于还原反应； (4)D→E的反应为磺化反应，生成对磺酸苯酚，F→G的过程中磺酸基被酸化掉，因此整个过程目的是防止酚羟基的对位氢被氯取代； (5)结合已知(i)可知，该反应的化学方程式为：+ClCH2COCl→+HCl； (6)由分析可知J的结构简式为； (7)G的分子式为C6H10Cl2O，C6H10Cl2O比G多了6个氢原子，可见1molG和3molH2发生加成反应生成1mol C6H10Cl2O，M的分子式为C6H10Cl2O，且M所有碳原子一定在同一平面，则M含有碳碳双键，无对应的顺反异构体，说明M中双键中的一个碳原子连接了两个相同的基团，-Cl和-OH不与同一个碳原子相连，则符合条件的M的结构简式有、； (8)乙烯和HOCl发生加成反应生成CH2OHCH2Cl，CH2OHCH2Cl经过催化氧化生成ClCH2CHO，ClCH2CHO氧化为CH2ClCOOH，CH2ClCOOH在PCl3作用下生成ClCH2COCl，故答案为：。 考向11 治疗高血脂的新药 (上海市洋泾中学2023-2024学年度高二化学(等级)期末)一种用于治疗高血脂的新药I的合成路线如图： 已知：①； ②。 回答下列问题： (1)B的化学名称为___________；H的分子式为___________。 (2)E的结构简式为___________；G中所含官能团的名称是___________。 (3)②的反应类型是___________；写出反应①的化学方程式___________。 (4)化合物W的相对分子质量比化合物C大14，且满足下列条件的W的结构有___________种。 条件：①遇FeCl3溶液显紫色；②属于芳香族化合物；③能发生银镜反应。 其中核磁共振氢谱显示出现5个吸收峰，峰面积之比为2：2：2：1：1的W的结构简式为___________。 (5)设计用乙醇为原料制备CH2=CH-CH=CH2的合成路线___________，其他无机试剂任选。 (合成路线的表示方式为目标产物) 【答案】(1)①苯甲醛 ② (3)①HCHO ②羟基、醛基 (3)①酯化(取代)反应 ② (4)①13 ② (5) 【解析】甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成，水解得到A为，A氧化生成B为，B进一步氧化生成C为；甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成D(CH2Cl2)，D在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应，但同一个碳原子上含有两个羟基不稳定会失水生成醛，则E为HCHO，CH3(CH2)6CHO和甲醛反应生成G，根据题给信息知G为，G和氢气发生加成反应生成H为；C与H发生酯化反应生成I为。 (1)B的结构简式为，化学名称为苯甲醛；H的结构简式为，分子式为C10H22O3； (2)由分析可知，E的结构简式为HCHO；G的结构简式，G中所含官能团的名称是羟基、醛基； (3)由分析可知，②的反应类型是酯化反应或取代反应，反应①的化学方程式为； (4)W的相对分子质量比化合物C大14，说明W比C多一个“CH2”，能同时满足：①遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，②属于芳香族化合物，说明含有苯环，③能发生银镜反应，说明含有-CHO，苯环有2个侧链为-OH、-CH2CHO，有邻、间、对3种位置关系，苯环有3个侧链为-OH、-CHO、-CH3，羟基与醛基有邻、间、对3种位置关系，对应的甲基分别有4种、4种、2种位置，故符合条件的同分异构体共有3+(4+4+2)=13种；其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积之比为2：2：2：1：1的W的结构简式为； (5)CH3CH2OH发生氧化反应生成CH3CHO，2分子乙醛反应生成CH3CH(OH)CH2CHO，然后与氢气反应生成 CH3CH(OH) CH2CH2OH，最后发生消去反应生成CH2=CH-CH=CH2，合成路线为。 7 / 35 学科网（北京）股份有限公司 $$