第八章第三节烃的衍生物-【创新教程】2026年高考化学总复习大一轮课件PPT（鲁科版）

2025-09-15

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第三节　烃的衍生物第八章　有机化学基础下一页上一页返回导航第八章　有机化学基础高考总复习化学（LK）知识复盘考点突破 01 感悟真题高考知势 02 课时作业 03 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业点击进入WORD链接下一页上一页返回导航第八章　有机化学基础高考总复习化学（LK） ★[课程标准] 1．能写出烃的衍生物的官能团、简单代表物的结构简式和名称；能够列举各类有机化合物的典型代表物的主要物理性质。 2．能描述和分析各类有机化合物的典型代表物的重要反应，能书写相应的反应式。 3．能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。根据有关信息书写相应的反应式。 4．能综合应用有关知识推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。考点一　卤代烃一、概念烃分子里的氢原子被　卤素　原子取代后生成的产物。官能团为　碳卤键　，饱和一元卤代烃的通式为　CnH2n＋1X　。二、物理性质三、化学性质 1．水解反应(取代反应) (1)反应条件：　NaOH溶液、加热　。 (2)C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为　C2H5Br＋NaOHeq \o(――→,\s\up20(△))C2H5OH＋NaBr　。 (3)用R—CH2—CH2—X表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为　R—CH2CH2—X＋NaOHeq \o(――→,\s\up20(△))R—CH2CH2OH＋NaX　。 2．消去反应 (1)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。 (2)卤代烃消去反应的条件：　NaOH醇溶液、加热　。 (3)溴乙烷发生消去反应的化学方程式为　CH3CH2Br＋NaOHeq \o(――→,\s\up20(醇),\s\do18(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O　。 (4)用R—CH2—CH2—X表示卤代烃，消去反应的化学方程式为　R—CH2CH2X＋NaOHeq \o(――→,\s\up20(醇),\s\do18(△))R—CH===CH2＋NaBr＋H2O　。四、卤代烃对环境的影响氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成　臭氧层空洞　的主要原因。五、卤代烃的获取方法 1．取代反应(写出反应的化学方程式) 甲烷与氯气反应生成一氯甲烷：　CH4＋Cl2eq \o(――→,\s\up20(光))CH3Cl＋HCl　；苯与溴的取代反应：　　；乙醇与HBr反应；　。 2．不饱和烃的加成反应丙烯与溴的加成反应：　；乙炔与HCl反应制备氯乙烯：　。 1．易错辨析(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高( √ ) (2)溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯( √ ) (3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即生成淡黄色沉淀( × ) (4)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀( × ) (5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应( × ) (6) 在一定条件下，既可发生水解反应，又可发生消去反应( × ) (7)C3H6Cl2的同分异构体有4种( √ ) (8) 的消去反应的产物有3种( × ) 2．思考回答： (1)卤代烃中卤素原子的检验的方法？ __________________________________________________________ __________________________________________________________ (2)思考下列卤代烃是否能发生消去反应，并总结卤代烃发生消去反应的条件？ __________________________________________________________ _________________________________________________________ (3) 、发生消去反应各能生成几种烯烃，生成烯烃的种类与什么有关？ _________________________________________________________ _________________________________________________________ (4)如何由1溴丙烷制取1、2丙二醇？写出每步反应的化学方程式。 _________________________________________________________ _________________________________________________________ 答案：(1)取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素原子。 (2)D、E、F　卤素原子所连碳原子有相邻碳原子，且相邻碳原子上有氢原子。 (3)CHCH3CH2 CH3CH===CHCH3 CH2CH2CH===CH2 与卤代烃的对称性有关（4）制备过程：CH3CH2CH2Breq \o(――→,\s\up17(消去))CH3—CH===CH2 eq \o(――→,\s\up17(Br2),\s\do15(加成)) 方程式：CH3CH2CH2Br＋NaOHeq \o(――→,\s\up17(乙醇),\s\do15(△))CH3—CH===CH2↑＋NaBr＋H2O ◆[题组1]　卤代烃的制备　 1．(2021·湖北卷)某兴趣小组为制备1氯2甲基丙烷(沸点69℃)，将2甲基1丙醇和POCl3溶于CH2Cl2中，加热回流(伴有HCl气体产生)。反应完全后倒入冰水中分解残余的POCl3，分液收集CH2Cl2层，无水MgSO4干燥，过滤、蒸馏后得到目标产物。上述过程中涉及的装置或操作错误的是(夹持及加热装置略)(　　) A B C D 答案：B 2．(双选)(2021·湖南卷)1丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应，经过回流、蒸馏、萃取分液制得1溴丁烷粗产品，装置如图所示：已知：CH3(CH2)3OH＋NaBr＋H2SO4eq \o(――→,\s\up17(△))CH3(CH2)3Br＋NaHSO4＋H2O 下列说法正确的是(　　) A．装置Ⅰ中回流的目的是减少物质的挥发，提高产率 B．装置Ⅱ中a为进水口，b为出水口 C．用装置Ⅲ萃取分液时，将分层的液体依次从下口放出 D．经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后，使用装置Ⅱ再次蒸馏，可得到更纯的产品答案：AD ◆[题组2]　卤代烃的结构与性质　 3．(2025·衡阳市高三检测)利用Heck反应合成一种药物中间体需要经历如图反应过程。下列有关说法错误的是(　　) A．a、b、c中只有a是苯的同系物 B．c既可发生氧化反应，也可发生聚合反应 C．a、b、c中所有碳原子均有可能共面 D．向反应b→c所得混合物中滴入AgNO3溶液，可证明b中是否含有氯元素解析：D　[A.结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互为同系物，a是乙苯，b中含有氯原子，c中含有碳碳双键，因此三种物质中只有a是苯的同系物，A正确；B.c中含有碳碳双键，所以既可发生氧化反应也可发生加聚反应，B正确；C.a、b中，苯环上的碳和与苯环相连的碳原子共面，单键可旋转，另一个碳原子也可能位于该平面，c中苯环和碳碳双键均是平面结构，且通过旋转单键，两平面可重合，所以a、b、c中所有碳原子均有可能共面，C正确；D.反应b→c所得混合物中含NaOH，AgNO3和NaOH会反应产生沉淀，干扰氯元素的检验，D错误；故答案选D。] 4．(2025·贵港高三检测)历史上，滴滴涕(DDT)和六六六等有机氯杀虫剂揭开了人类施用有机合成农药的新篇章。长期施用DDT，一些害虫体内的酶会使DDT发生催化反应脱去HCl变成DDE。有关物质结构如图所示，下列有关说法正确的是(　　) A．六六六所有的原子可能共平面 B．DDT与DDE都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．DDT与足量H2反应后，产物含有手性碳原子 D．控制条件使所有Cl原子被取代，等物质的量的六六六与DDT分别与足量NaOH反应，前者消耗的NaOH多解析：B　[六六六中碳原子均为sp3杂化，所有的原子不可能共平面，A错误；DDT中与苯环相连的碳原子上有氢原子，DDE中含有碳碳双键，所以二者都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；DDT与足量H2反应后，产物为ClCCl3Cl，产物分子中不含手性碳原子，C错误；碳卤键可以与NaOH水溶液发生水解反应，水解之后若生成酚羟基还可以继续与NaOH反应，所以控制条件使所有Cl原子被取代，1 mol的六六六与DDT分别与足量NaOH溶液反应，前者消耗NaOH的物质的量为6 mol，后者消耗NaOH的物质的量为7 mol，前者消耗的NaOH少，D错误。] ◆[题组3]　卤代烃综合应用　 5．(2025·浙江模拟)烃基的结构对卤代烃的活性有很大的影响(乙烯型卤代烃很难发生取代反应，而烯丙型卤代烃却很容易发生取代反应)。已知卤代烃能和AgNO3的醇溶液发生如下反应：RX＋AgNO3eq \o(――→,\s\up17(醇溶液))RONO2＋AgX↓(R为烃基，X为卤素)。下列说法不正确的是(　　) A．RONO2是一种无机酸酯 B．CH3CH2I相比CH3CH2Cl产生沉淀的速度更慢 C．CH2===CH—CH2Cl相比CH2===CHCl更易发生上述反应 D．CH2===CHCl与HCl加成反应的主要产物是CH3CHCl2 解析：B　[A.无机酸酯指无机含氧酸中的—OH被烷氧基—OR取代生成的化合物，RONO2是一种无机酸酯，A正确；B.Ksp(AgI)＜Ksp(AgCl)，CH3CH2I相比CH3CH2Cl 产生沉淀的速度更快，B错误；C.根据乙烯型卤代烃很难发生取代反应，而烯丙型卤代烃却很容易发生取代反应，所以CH2===CH—CH2Cl相比CH2===CHCl更易发生上述反应，C正确；C.CH2===CHCl与HCl加成反应，一般氢原子加在含氢数目多的碳原子上，所以主要产物是CH3CHCl2，D正确；故选B。] 6．(2025·江苏部分学校检测)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是(　　) A．X分子中不含手性碳原子 B．Y分子中的碳原子一定处于同一平面 C．Z分别在浓硫酸催化下加热、NaOH醇溶液中加热均可发生消去反应且有机产物相同 D．X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇解析：D　[A.X中邻位碳原子上有氢原子，在浓硫酸作催化并加热条件下，能够发生消去反应，产物有两种，NaOH醇溶液中加热能够发生消去反应，且有机产物不一定相同C错误；D. 中含有卤素原子，在过量氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，在氢氧化钠溶液作用下先发生水解反应生成，然后在氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，D正确；故选D。] 考点二　醇和酚一、醇 1．概念羟基与　烃基或苯环侧链　上的碳原子相连的化合物。 2．饱和一元醇的通式　CnH2n＋1OH(n≥1)　 3．物理性质的变化规律 4．醇类化学性质(以乙醇为例) 乙醇发生反应的试剂及条件、断键位置、反应类型及化学方程式如下表：试剂及条件断键位置反应类型化学方程式 Na 　①　　2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑　 O2(Cu或 Ag)，△ 　①③　　氧化　　反应　　2CH3CH2OH＋O2eq \o(――→,\s\up20(催化剂),\s\do18(△))2CH3CHO＋2H2O　 HBr，△ 　②　　取代　　反应　　CH3CH2OH＋HBreq \o(――→,\s\up20(△))CH3CH2Br＋H2O　浓硫酸， 140 ℃ ①② 　取代　　反应　　2CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up20(浓硫酸),\s\do18(140 ℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O　浓硫酸， 170 ℃ 　②④　　消去　　反应　　CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up20(浓硫酸),\s\do18(170 ℃))CH2===CH2↑＋H2O　乙酸 (浓硫酸、 △) 　①　取代 (酯化) 反应　CH3COOH＋C2H5OHeq \o(,\s\up20(浓硫酸),\s\do18(△))CH3COOC2H5＋H2O　 5.几种常见的醇名称甲醇乙二醇丙三醇俗称木精、木醇甘油结构简式 CH3OH 　　　　状态液体液体液体溶解性易溶于水和乙醇二、苯酚 1．组成与结构 2． 3．化学性质 (1)羟基中氢原子的反应 ①弱酸性电离方程式为：　C6H5OHC6H5O－＋H＋　，俗称　石炭酸　，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。 ②与活泼金属反应与Na反应的化学方程式为：　2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑　。 ③与碱的反应苯酚的浑浊液中,现象为　变澄清　再通入CO2气体,现象为　又变浑浊　。该过程中发生反应的化学方程式分别为：　。 (2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：　此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 (3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显　紫色　，利用这一反应可以检验酚羟基的存在。 (4)加成反应与H2：　　。 (5)氧化反应苯酚易被空气中的氧气氧化而显　粉红　色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化，容易燃烧。 (6)缩聚反应　 4．用途：苯酚是重要的消毒剂和化工原料，常用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 1．易错辨析(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)(2024·广东卷)苯酚与甲醛反应，可合成酚醛树脂，合成酚醛树脂的反应是加聚反应( × ) (2)(2024·贵州卷)向苯酚浊液中加入足量Na2CO3溶液，溶液由浑浊变澄清，苯酚的酸性比H2CO3强( × ) (3)(2023·江苏卷) 不能与FeCl3溶液发生显色反应( × ) (4)反应物()中，氧原子采取sp3杂化，并且存在手性碳原子( × ) (5)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度( √ ) (6) 含有的官能团相同，二者的化学性质相似( × ) (7)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性( √ ) (8) 往溶液中通入少量CO2反应的离子方程式为2＋H2O＋CO2―→＋COeq \o\al(2－,3)( × ) 2．现有以下物质： (1)其中属于脂肪醇的有____________，属于芳香醇的有____________，属于酚类的有____________。 (2)其中物质的水溶液显酸性的有____________。 (3)其中互为同分异构体的有____________。 (4)列举出⑤所能发生的反应类型______________。答案：(1)①②　③⑤　④⑤ (2)④⑤　(3)③④　(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反应 ◆[题组1]　醇的化学性质　 1．(2021·全国乙卷)一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是(　　) A．能发生取代反应，不能发生加成反应 B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物 C．与互为同分异构体 D．1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2 答案：C 2．(2025·广州市高三开学考)金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是(　　) A．金合欢醇属于芳香烃 B．金合欢醇可发生加成反应、取代反应、氧化反应 C．金合欢醇分子的分子式为C15H26O D．1 mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5 mol氢气解析：A　[A.金合欢醇中含有C、H、O三种元素，且不含苯环，不可能是芳香烃，A错误；B.金合欢醇中含有碳碳双键，能发生加成、氧化反应，含有羟基，能发生取代反应，所含－CH2OH能被酸性高锰酸钾溶液氧化，B正确；C.根据金合欢醇结构简式可知，金合欢醇分子式为C15H26O，C正确；D.金合欢醇中含有1个羟基，1 mol金合欢醇与足量钠反应生成0.5 mol氢气， D正确。] 　醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(－OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。 ◆[题组2]　酚的结构与性质　 3. (2021·辽宁卷)我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确是(　　) A．该分子中所有碳原子一定共平面 B．该分子能与蛋白质分子形成氢键 C．1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应 D．该物质能发生取代、加成和消去反应答案：B 4．(2025·北京市十五中开学考)某研究团队对连花清瘟胶囊原料进行了分离纯化、结构鉴定的研究，得到了包括刺芒柄花素(结构如图)在内的十余种化合物。下列关于刺芒柄花素的说法不正确　的是(　　) A．分子式为C16H12O4 B．分子中有4种官能团 C．在空气中可发生氧化反应 D．1 mol该有机化合物最多可与2 mol Br2发生反应答案：D 考点三　醛、羧酸、酯和酰胺一、醛 1．醛的组成与结构醛是由　烃基或氢原子　与　醛基　相连而构成的化合物。官能团为　醛基(—CHO)　，可表示为R—CHO，饱和一元醛的通式为　CnH2nO　(n≥1)。 2．常见醛的组成、结构和物理性质物质结构式结构简式颜色气味状态溶解性甲醛 (CH2O) 　无色刺激性气味　气体　易溶于水乙醛 (C2H4O) 　　无色刺激性气味　液体　与水、乙醇等互溶 3.醛的化学性质(以乙醛为例) 4．在生产、生活中的作用 (1)35%～40%的甲醛水溶液称为　福尔马林　，具有杀菌消毒作用和防腐性能，常用作防腐剂(浸制生物标本)和消毒剂(种子消毒)。 (2)劣质的装饰材料中挥发出的　甲醛　，对环境和人体健康影响很大，是室内主要污染物之一。 (1)醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH； (2)醛与新制的Cu(OH)2反应时碱必须过量且加热煮沸； (3)醛类使酸性KMnO4溶液或溴水褪色，二者均为氧化反应二、羧酸 1．组成与结构：羧酸是由　烃基或氢原子　与　羧基　相连构成的有机化合物，可表示为R—COOH，官能团为　　，饱和一元羧酸的分子式为　CnH2nO2　(n≥1)。 2．化学性质(以乙酸为例) (1)酸的通性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸　强　，在水溶液中的电离方程式为　CH3COOHCH3COO－＋H＋　。乙酸表现酸性的主要现象及化学方程式如下： (2)酯化反应：如CH3COOH和CH3CHeq \o\al(18,2)OH发生酯化反应的化学方程式为　　 3．几种重要的羧酸 (1)甲酸：俗名蚁酸，是最简单的饱和一元羧酸。官能团：　醛基　、　羧基　　　。具有醛和羧酸的性质。 (2)乙二酸：结构简式：，俗名草酸。可用来洗去蓝黑色钢笔水的墨迹。 (3)苯甲酸：，酸性比较(电离出H＋的难易程度)：草酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞碳酸＞苯酚。 (4)高级脂肪酸 eq \b\lc\ \rc\}(\a\vs4\al\co1(硬脂酸：C17H35COOH,软脂酸：C15H31COOH))饱和高级脂肪酸，常温呈固态； eq \b\lc\ \rc\}(\a\vs4\al\co1(油酸：C17H33COOH,亚油酸C17H31COOH))不饱和高级脂肪酸，常温呈液态。三、酯 1．概念：羧酸分子羧基中的　—OH　被　—OR′　取代后的产物。 2．结构：羧酸酯的通式为，可简写为　RCOOR′　，官能团为　　。饱和一元羧酸与饱和一元醇所生成酯的通式为　CnH2nO2　(n≥2)。 3．低级酯的物理性质气味状态密度溶解性芳香气味液体比水　小　水中难溶，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂中 4.酯的化学性质无机酸只起　催化作用　，碱除起　催化　作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。 5．酯在生产、生活中的应用 (1)日常生活中的饮料、糖果和糕点等常用酯类香料。 (2)酯还是重要的化工原料。四、胺和酰胺 1．胺：胺是指氨分子中的一个或多个　氢原子　被烃基取代后的产物，一般写作R—NH2，胺类化合物具有碱性，能与酸反应生成盐。 2．酰胺：酰胺可看作羧酸分子中的　羟基　被　氨基　所替代得到的含氮衍生物，结构一般表示为RCONH2，RCO—叫做　酰基　，—CONH2叫做酰胺基，在酸或碱存在并加热的条件下可发生水解反应。 1．易错辨析(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)(2024·贵州卷)向洁净试管中加入新制银氨溶液，滴入几滴乙醛，振荡，水浴加热，试管壁上出现银镜，乙醛有氧化性( × ) (2)(2024·安徽卷)制备乙酸乙酯，用到的用品及装置分别为乙醇、乙酸、浓硫酸、饱和Na2CO3溶液和试管、橡胶塞、导管、乳胶管铁架台(带铁夹)、碎瓷片、酒精灯、火柴( √ ) (3)(2024·湖南卷)提纯实验室制备的乙酸乙酯，依次用NaOH溶液洗涤、水洗、分液、干燥( × ) (4)(2023·浙江6月)可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液( √ ) (5)(2023·江苏卷)1 mol最多能与3 mol H2发生加成反应( × ) (6)甲酸能发生银镜反应，也能与新制的Cu(OH)2在碱性悬浊液中反应生成砖红色沉淀( √ ) (7)(2025·江门市模拟)乙酰水杨酸分子()中所有原子可能共面( × ) (8)(2025·邯郸市模拟) 既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色( √ ) 2．写出下列反应的化学方程式 (1)乙酸与乙二醇反应(2∶1)： _______________________。 (2)乙二酸与乙醇的反应(1∶2)： ____________________________。 (3)乙二酸与乙二醇反应制环酯的反应： _________________________________________________________ _______________________________________________________。 (4)两分子乳酸制环酯的反应：_______________________________ _______________________________________________________。 (5)乳酸制丙烯酸：_________________________________________ _______________________________________________________。 (6) 与氢氧化钠溶液的反应方程式_______________________________。 (7) 与氢氧化钠溶液的反应：__________ _________________________________________________________。 (8)乙二醛与银氨溶液反应：__________________________________ _____________________________________________________。 ◆[题组1]　醛、羧酸、酯的结构与性质　 1．(2025·成都市模拟)丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成假紫罗兰酮，再进一步可以合成有工业价值的α紫罗兰酮和β紫罗兰酮，转化过程如图所示。下列说法错误的是(　　) A．α紫罗兰酮和β紫罗兰酮所有碳原子不可能处于同一平面上 B．假紫罗兰酮、α紫罗兰酮和β紫罗兰酮互为同分异构体 C．柠檬醛合成假紫罗兰酮的过程中官能团的种类数目不变 D．柠檬醛可以使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色解析：C　[A.α紫罗兰酮和β紫罗兰酮均含有与4个碳原子相连的饱和碳原子，所有碳原子一定不共面，故A正确；B.由结构简式可知，假紫罗兰酮、α紫罗兰酮和β紫罗兰酮分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故B正确；C.柠檬醛含两种官能团，个数为3个，假紫罗兰酮中含两种官能团，个数为4个，故C错误；D.柠檬醛含碳碳双键，能被高锰酸钾氧化，也能与溴单质发生加成反应，可以使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，故D正确。] 2. (2025·北京第一六一中学开学考)有机物X是医药合成的中间体，其结构如图所示。下列说法不正确　的是(　　) A．X的分子式是C22H22O5 B．X中的含氧官能团有羧基、羟基和酯基 C．X分子存在顺反异构体 D．1 mol X最多能与3 mol NaOH发生反应答案：D ◆[题组2]　醛、羧酸、酯的综合应用　 3．(2025·商洛市高三开学考)羟甲香豆素(丙)是一种治疗胆结石的药物，部分合成路线如图所示。下列说法不正确的是(　　) A．甲分子中的含氧官能团为羟基、酯基 B．常温下，1 mol乙最多与含4 mol NaOH的水溶液完全反应 C．丙能使酸性KMnO4溶液褪色 D．丙分子中碳原子轨道杂化类型为sp2和sp3，且所有碳原子可能共平面解析：B　[甲分子中，—OH为羟基，—COO—为酯基，A正确；1 mol乙分子中，1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH，1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH，故1 mol乙总共消耗3 mol NaOH，B项错误；丙分子中的碳碳双键、酚羟基均能与酸性KMnO4溶液反应，从而使其褪色，C正确；丙分子中除—CH3中的C原子采取sp3杂化外，其他C原子均采取sp2杂化，且丙分子中的所有碳原子可能共平面，D正确。] 4．(2025·菏泽市高三检测)神经系统药物普瑞巴林，在临床上主要治疗带状疱疹造成的神经痛，以下为其一种合成路线。已知：①Et代表乙基；②RCHO＋NCCH2COOR′eq \o(――→,\s\up17(丙二胺))＋H2O (1)A的名称为_______________，B的结构简式为_______________。 (2)C→D的反应类型为_______________。 (3)若E→F反应中，生成物中有一种两性物质，则反应的化学方程式为______________。 (4)G中官能团的名称是_______________。 (5)普瑞巴林的同分异构体中满足下列条件的结构简式为_______________。 ①分子中含有六元碳环 ②1 mol物质与足量的钠反应生成1 mol H2 ③核磁共振氢谱的峰面积比为2∶1∶2∶4∶2∶4∶2 (6)由1,3丁二烯与尿素合成解析：与NCCH2COOC2H5发生反应，生成，则B为NCCH2COOC2H5，C与CH2(COOEt)2发生加成反应生成D。 (1)根据系统命名，A中含有醛基，醛基碳原子在1位，与甲基相连的碳原子在3位，所以名称为：3甲基丁醛；由分析可知，B的结构简式为：NCCH2COOC2H5； (2)由分析可知，C→D的反应类型为加成反应； (3)E→F的反应中还生成一种两性物质，根据反应物中的官能团，可知此物质中含有羧基和氨基，则化学方程式为：＋CO(NH2)2→＋H2N－COOH＋H2O； (4)G中的官能团是羧基、氨基； (5)普瑞巴林的同分异构体，分子中含有六元碳环。1 mol物质与足量的钠反应生成1 mol H2，说明分子中含有两个羟基，核磁共振氢谱的峰面积比为2∶1∶2∶4∶2∶4∶2，说明有7种不同化学环境的氢原子，则满足条件的结构简式为； (6)合成答案：(1)3甲基丁醛　NCCH2COOC2H5　(2)加成反应 (3) ＋CO(NH2)2→＋H2N－COOH＋H2O　(4)羧基、氨基 (5) 、 [例]　(2024·河北卷)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是(　　) A．可与Br2发生加成反应和取代反应 B．可与FeCl3溶液发生显色反应 C．含有4种含氧官能团 D．存在顺反异构析“原理” 由结构简式可知，该物质中含有碳碳双键、酚羟基、醛基、酮羰基、醚键、碳氯键。判“选项” Br2可与碳碳双键发生加成反应，可与酚羟基的邻位碳上的氢发生取代反应；酚羟基可与FeCl3溶液发生显色反应；由第一步可知含四种含氧官能团；碳碳双键的左侧碳含两个甲基，不存在顺反异构。解析：D　[A.化合物X中存在碳碳双键，能和Br2发生加成反应，苯环连有酚羟基，下方苯环上酚羟基邻位有氢原子，可以与Br2发生取代反应，A正确；B.化合物X中有酚羟基，遇FeCl3溶液会发生显色反应，B正确；C.化合物X中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团，C正确；D.该化合物中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，D错误。] 1．(2024·甘肃卷)曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是 A．化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物 B．苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚 C．化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应 D．曲美托嗪分子中含有酰胺基团解析：A　[A.化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基，化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键，官能团种类不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物，A项错误；B.根据题中流程可知，化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚，故苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚，B项正确；C.化合物Ⅱ中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，C项正确；D.由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键，D项正确；故选A。] 2．(2024·山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是(　　) A．可与Na2CO3溶液反应 B．消去反应产物最多有2种 C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D．与Br2反应时可发生取代和加成两种反应解析：B　[由阿魏萜宁的分子结构可知，其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键等多种官能团。 A．该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基能显示酸性，且酸性强于HCOeq \o\al(－,3)；Na2CO3溶液显碱性，故该有机物可与Na2CO3溶液反应，A正确；B.由分子结构可知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不正确； C.该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基，且羟基的两个邻位上均有氢原子，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确；D.该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，故其可与Br2发生加成反应，因此，该有机物与Br2可发生取代和加成两种反应，D正确；综上所述，本题选B。] 3．(2023·全国乙卷)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是(　　) A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一 C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯解析：C　[A.反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应类型为取代反应，A正确；B.反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此，该反应是合成酯的方法之一，B正确；C.乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C错误；D.两个反应的产物是相同的，从结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学名称是乙酸异丙酯，D正确。] 4．(2023·北京卷)化合物K与L反应可合成药物中间体M，转化关系如下。已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是(　　) A．K的核磁共振氢谱有两组峰 B．L是乙醛 C．M完全水解可得到K和L D．反应物K与L的化学计量比是1∶1 解析：D　[A.有机物K分子结构对称，分子中有3种不同环境的氢原子，核磁共振氢谱有3组峰，A错误；B.根据原子守恒可知1个K与1个L反应生成1个M和2个H2O，L应为乙二醛，B错误；C.M发生完全水解时，酰胺基水解，得不到K，C错误；D.由上分析反应物K和L的计量数之比为1∶1，D项正确。] 5．(2024·北京卷)除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。 (1)D中含氧官能团的名称是__________。 (2)A→B的化学方程式是_________________________。 (3)I→J的制备过程中，下列说法正确的是__________(填序号)。 a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率 b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇 c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯 ①K的结构简式是____________________________________。 ②判断并解释K中氟原子对αH的活泼性的影响 ______________________________________________________。 (5)M的分子式为C13H7ClF4N2O4。除苯环外，M分子中还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为C—O键和______键，M的结构简式是____________________________________。解析：B发生硝化反应得到D，即B为，A与CH3OH发生酯化反应生成B，即A为，D发生还原反应得到E，结合E的分子式可知，D硝基被还原为氨基，E为，E在 K2CO3的作用下与发生反应得到G，结合G的分子式可知，G为，I与C2H5OH在浓硫酸加热的条件下生成J，结合I与J的分子式可知，I为CH3COOH，J为CH3COOC2H5， J与在一定条件下生成K，发生类似＋eq \o(――→,\s\up17(一条条件),\s\do5(　))＋R2OH的反应，结合L的结构简式和K的分子式可知，K为，G和L在碱的作用下生成 M，M的分子式为C13H7ClF4N2O4，除苯环外，M分子中还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，可推测为G与L中N—H与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为C—O和N—H，M的结构简式为。 (1)由D的结构简式可知，D中含氧官能团为硝基、酯基； (2)A→B的过程为A中羧基与甲醇中羟基发生酯化反应，化学方程式为：＋CH3OHeq \o(,\s\up17(浓H2SO4),\s\do5(△))＋H2O； (3)I→J的制备过程为乙酸与乙醇的酯化过程，a.依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸出，都有利于提高乙酸的转化率，a正确；b.饱和碳酸钠溶液可与蒸出的乙酸反应并溶解乙醇，b正确；c.反应温度过高，乙醇在浓硫酸的作用下发生分子间脱水生成乙醚，发生分子内消去反应生成乙烯，c正确；故选abc； (4)①根据已知反应可知，酯基的αH与另一分子的酯基发生取代反应，F3CCOOC2H5中左侧不存在αH，所以产物K的结构简式为； ②氟原子可增强αH的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强αH的活泼性； (5)M分子中除苯环外还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，再结合其分子式，可推测为G与L中N—H与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为C—O和N—H，M的结构简式为。答案：(1)硝基、酯基 (2) eq \o(,\s\up17(浓H2SO4),\s\do17(△))＋H2O (3)abc (4)①　②氟原子可增强αH的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强αH的活泼性 (5)N—H　 6．(酚酯基的考查)(2025·哈尔滨市三中开学考)我国科学家合成了检测CN－的荧光探针A，其结构简式如图。下列关于荧光探针A分子的说法不正确　的是(　　) A．不存在手性碳原子 B．能形成分子内氢键 C．能与饱和溴水发生取代反应和加成反应 D．1 mol探针A最多能与3 mol NaOH反应解析：D　[A.该分子中不存在手性碳原子，A项正确；B.该分子中存在－OH，可以形成分子内氢键，B项正确；C.该分子具有碳碳双键，能与饱和溴水发生加成反应，Br2可以取代酚羟基邻位或对位的H，发生取代反应，C项正确；D.酚羟基、酯基水解生成的酚羟基和羧基都能和NaOH反应，1 mol探针A最多能与4 mol NaOH反应，D项错误。] 7．(手性碳原子的理解)(2024·湖北卷)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是(　　) A．有5个手性碳 B．在120 ℃条件下干燥样品 C．同分异构体的结构中不可能含有苯环 D．红外光谱中出现了3 000 cm－1以上的吸收峰解析：B　[A.连接4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分子中有5个手性碳原子，如图中用*标记的碳原子：甲素的分子式为C15H26O4，如果有苯环，则分子中最多含2n－6＝15×2－6＝24个氢原子，则其同分异构体的结构中不可能含有苯环，故C正确；D.由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中会出现3 000 cm－1以上的吸收峰，故D正确。] 体系构建核心巧记 1.乙醇性质4反应：(1)与Na反应　(2)氧化反应 (3)消去反应　(4)取代反应 2.苯酚的性质与反应：(1)弱酸性　(2)取代反应 3.醛类性质两方面 (1)还原反应 (2)氧化反应：①催化氧化反应　②银镜反应③与新制的Cu(OH)2反应 4.酯的水解2反应 CH3COOC2H5＋H2Oeq \o(,\s\up17(稀硫酸),\s\do17 (△))CH3COOH ＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋NaOHeq \o(――→,\s\up17(△))CH3COONa＋C2H5OH $$

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