综合02 有机化学基础压轴题 （山东专用）-【好题汇编】备战2024-2025学年高二化学下学期期末真题分类汇编

综合02 有机化学基础压轴题 内容概览 考点01 有机化合物的性质与检验 考点02 有机物的合成与推断综合 考点01 有机化合物的性质与检验 1．（23-24高二下·山东泰安市·期末）Ⅰ. A、B的结构简式如图： （1）B物质的名称 ；A、B能否与NaOH溶液反应：A (填“能”或“不能”，下同)，B 。 （2）A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是 。 （3）A、B各1 mol分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是 mol、 mol。 （4）下列关于B物质的叙述中，正确的是 。 A．可以发生还原反应        B．遇FeCl3溶液紫色 C．1mol该有机物最多可与2molH2反应       D．可与NaOH溶液反应 Ⅱ.肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备： +CH3CHOH2O+ （1） A物质的名称 ；请推测B侧链上可能发生反应的类型： (任填两种) 。 （2）请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式： ； （3）请写出同时满足以下条件，B的所有同分异构体的结构简式 。 ①分子中不含羰基和羟基，②是苯的对二取代物，③除苯环外，不含其他环状结构。 2．（23-24高二下·山东日照·期末）研究物质的结构对理解其性质有重要的作用。 a．    b．  c． d．  e．       f． 回答下列问题： （1）以上化合物与互为同系物的是 (填名称) （2）b在一定条件下发生缩聚反应的产物的结构简式为 。 （3）b和c熔沸点较高的为 (填“b”或“c”)，原因是 。 （4）a和d的酸性：a d(填“”“”或“”)。 （5）25℃时在水中的溶解度：e f(填“”“”或“”)。 （6）c与乙酸酐在催化剂加热条件下可制备阿司匹林()，化学反应方程式为 。 3．（23-24高二下·山东泰安·期末）I．有下列物质： ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ （1）属于芳香烃的是 。 （2）属于苯的同系物的是 。 （3）⑤和⑥的一氯代物分别有 、 种。 Ⅱ．写出下列反应的化学方程式： （4）丙烯变聚丙烯 。 （5）用甲苯制TNT的反应 。 （6）l，2-二氯乙烷与NaOH溶液共热 。 4．（23-24高二下·山东泰安·期末）下列为从水仙花中提取出来的五种有机物，其结构简式如下所示。 请回答下列问题： （1）与新制氢氧氧化铜悬浊液反应的有 (填序号)；鉴别③和⑤所用的最佳试剂是 。 （2）1mol上述物质分别完全燃烧，消耗氧气量最少的是 (填序号)。 （3）1mol上述物质分别与，发生加成反应，消耗氢气量最多的是 (填序号)。 （4）写出①转化为②的化学方程式 。 （5）②发生银镜反应的化学方程式为 。 （6）④与一种过量的试剂反应可以转化为，写出反应的化学方程式 。 5．（23-24高二下·山东枣庄市·期末）有机化合物种类繁多，分析下列8种有机物的结构和性质，回答下列问题： ①②③④ ⑤⑥⑦⑧ （1）与甲烷互为同系物的有 (填序号)；互为同分异构体的有机物有 对。 （2）⑤与溶液反应 (填“能”或“否”)放出气体。 （3）⑦的名称为 (系统命名法)，其官能团的检验方法是 。 （4）⑧属于醛类的结构有多种，其中正戊醛发生银镜反应的化学方程式为 。 6．（23-24高二下·山东威海·期末）请按要求回答下列各小题： （1）选择合适试剂，一次性鉴别下列各组无色液体，请将正确答案的标号填写在相应的空白处(必要时可以加热)。可供选择的试剂有。 a．新制Cu(OH)2碱性悬浊液b．酸性KMnO4溶液c．水d．溴水e．FeCl3溶液 序号 待鉴别的溶液 选用试剂 ① 苯酚溶液、苯乙烯、环己烷 ② 乙醇、乙醛、乙酸 ③ 苯、甲苯、 CCl4 ④ 己烯、苯、硝基苯 （2）是一种具有高性能的树脂，它由三种单体在一定条件下聚合而成(同时生成水)。这三种单体的结构简式分别为 、 、 ，它们的物质的量之比为 。 （3）如图，X、Y是核酸分子的局部结构示意图。 如图所示，X、Y的碱基之间可以形成 个氢键，脱氧核糖与磷酸分子间通过 键聚合；核酸分子为生物大分子，其立体的空间结构与 键的方向性及饱和性有关。 7．（23-24高二下·山东临沂·期末）有机物A、B、C之间的转化关系如图所示。 回答下列问题： （1）A的系统命名为 ；B分子中最多有 个原子共平面；检验B是否完全转化为C可以选用的试剂为 。 （2）C与在铜催化作用下加热，发生反应的化学方程式为 。 （3）C可以通过以下两步反应合成E． ①D的结构简式为 。 ②已知：。E在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为F()和另一种，-不饱和酮G，G的结构简式为 ；若经此路线由E合成F，存在的问题有 (填标号)。 a．原子利用率低    b．产物难以分离    c．反应条件苛刻    d．严重污染环境 8．（23-24高二下·山东德州·期末）邻苯二甲酰亚胺(分子中所有原子共平面)用途广泛，是许多重要有机精细化学品的中间体。制备原理如下： 请回答下列问题： （1）A的名称是 ，鉴别苯和A的试剂为 。 （2）B的结构简式 ，反应②的化学方程式为 。 （3）邻苯二甲酰亚胺分子中N原子的杂化方式为 ，邻苯二甲酰亚胺与足量氢氧化钠溶液反应，最多可消耗 molNaOH。 （4）反应③的化学方程式为 。 考点02有机物的合成与推断综合 9．（23-24高二下·山东泰安市·期末）光刻胶是芯片制造中的一种光敏材料，以下是以芳香烃A和乙炔为原料合成某光刻胶(  )的一种路线图：    已知：①   ②  （R、R1为烃基或氢原子） ③   （1）A的名称为 。B→C的化学方程式为 。 （2）鉴别D与E的试剂为 。 a．新制Cu(OH)2悬浊液    b．NaHCO3溶液    c．溴水    d．KMnO4溶液 （3）E→F、G→H的反应类型分别为 、 。 （4）I的结构简式为 。 （5）符合下列条件的D的同分异构体有 种。 ①遇FeCl3溶液显紫色②除苯环外无其他环状结构 （6）设计以  为原料制备  的合成路线(无机试剂任选) 。 10．（23-24高二下·山东东营·期末）下图为某抗菌药中间体H的合成路线。 已知：① ② ③ 请回答下列问题： （1）物质C的结构简式为 ，D→E的反应类型为 。 （2）LiAlH4中所含化学键的类型为 。 a．离子键　　　b．共价键　　　c．金属键　　　d．氢键　　　e．配位键 （3）写出F→G的反应方程式 。 （4）X与F互为同系物且少2个碳原子，X的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱为3：1：1的结构简式 。 11．（23-24高二下·山东济宁·期末）以两碳以下的有机化合物为原料合成的路线如下： 已知：① ②RHC=CHR′R′COOH ③ 请回答下列问题： （1）C的名称为 ，M分子中官能团的名称 。 （2）I的结构简式为 ，I→M的反应类型为 。 （3）N是E的同系物，相对分子质量比E小14，N的结构有 种。 （4）E→F的化学方程式为 。 （5）)参照上述合成路线，设计以溴苯和己二胺为主要原料合成聚己二酰己二胺(尼龙66)的合成路线 (无机试剂任选)。 12．（23-24高二下·山东青岛·期末）化合物(H)主要用于治疗炎症反应及自身免疫性疾病的小分子药物，其合成路线如下图所示： 已知：。 回答下列问题： （1）物质A的化学名称为 (用系统命名法)，物质D核磁共振氢谱会显示 组峰。 （2）物质E的结构简式为 ，G→H的反应类型为 ，区分物质G和H所用的试剂是 。 （3）物质F还可以与苯乙酸反应合成物质I Ⅰ进一步反应生成物质G，则物质F合成物质Ⅰ的方程式为 。 （4）M的分子式比物质C少一个，则满足下列条件的M的同分异构体有 种。 ①能发生银镜反应，但不能发生水解反应②1 mol同分异构体最多能与3 mol NaOH反应 （5）参照上述信息，写出以对苯二甲醇和对苯二乙酸为原料制备的合成路线(其他试剂任选) 。 13．（23-24高二下·山东泰安市·期末）化合物G是一种重要的有机合成中间体，其合成路线如下：    已知：I．   II．   回答下列问题： （1）检验A通常所用试剂为 ；C中官能团的名称为羧基、 。 （2）符合下列条件的C的同分异构体有 种： ①能与NaHCO3按1∶2反应产生CO2②苯环上只有两个对位取代基 其中核磁共振氢谱为5组峰，且面积比为6∶2∶2∶1∶1的有机物的结构简式为 。 （3）已知D→E经历两步反应，反应类型依次为 。 （4）E→F反应的化学方程式为 。 （5）根据上述信息，写出由   、  和甲醇为主要原料(其它试剂自选)制备  的合成路线 。 14．（23-24高二下·山东济南·期末）治疗慢性淋巴细胞白血病的药物J(存达，Treada)的一种合成路线如下： 已知：①RX+R′NH2⇌RNHR′+HX ② 回答下列问题： （1）A中所含官能团的名称为 ；B→C的反应类型为 。 （2）D与足量酸性溶液反应所得有机物的名称为 。 （3）F的结构简式为 。 （4）G→H的化学方程式为 。 （5）同时符合下列条件的化合物E的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①能发生水解反应②1mol分子发生银镜反应最多生成4molAg （6）根据以上合成路线，写出以乙烯和氨气为主要原料制备三乙醇胺()的合成路线 。 15．（23-24高二下·山东聊城·期末）普瑞巴林(W)是一种抗惊厥类药物，治疗神经性疼痛效果好。其一种合成路线如图： （1）A的化学名称是 ，由B生成C的反应类型为 。 （2）D中官能团的名称是 。 （3）写出一种与互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1) 。 （4）在下图用“*”标出有机物W中的手性碳。 （5）结合题目信息完成由苯甲醇制备肉桂酸()的合成路线： 步骤①反应的试剂及条件是 ，乙的结构简式为 。 16．（23-24高二下·山东临沂·期末）四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。 已知反应Ⅰ：。 已知反应Ⅱ： 。为烃基或H，R、、、为烃基。 回答下列问题： （1）反应①的反应类型为 ；加入的作用是 。 （2）D分子中采用杂化的碳原子数是 。 （3）对照已知反应Ⅰ，反应③不使用也能进行，原因是D分子中同时存在 和 (写出基团的结构简式或结构式)。 （4）E中含氧官能团名称是 。 （5）F的结构简式是 ；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为，其结构简式是 。 （6）G中手性碳原子是 (写出序号)。 （7）化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ，则H的可能结构是 和 。 17．（23-24高二下·山东青岛·期末）有机物用于合成药物、塑料等物质。 I．由A合成佐匹克隆(J)的路线如图： 已知：i：RNH2RN=CHR′； ii：； （1）A属于芳香族化合物，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为，A→B的化学方程式为 。 （2）已知I为C的同分异构体，同时满足下列条件的I共有 种(不考虑立体异构)。 ①结构中含有(该结构类似于苯环) ②与足量溶液反应产生气体 （3）E中含氧官能团名称为 。 （4）物质a的结构简式为 。 （5）G→J的反应类型为 。 Ⅱ．以A为原料合成PAI塑料的路线如图： （6）参照I中流程的信息分析，K、M的结构简式分别为 、 。 18．（23-24高二下·山东青岛·期末）化合物1是一种用于合成缓解肌肉痉挛药物的中间体，其合成路线如下： 已知：① ② （1）有机物Ⅰ与L生成M的反应类型为 。有机物H中手性碳原子的个数为 。 （2）设计步骤A到B的原因是 。 （3）①过量下列物质的水溶液与有机物D反应生成，该物质是___________。 A．NaCl B．NaOH C． D． ②试从氢键的角度解释D在冷水中溶解度小而加热时溶解度增大的原因___________。 （4）乙醛在强碱溶液中加热反应完毕后，对该反应产物叙述正确的是___________。 A．存在顺反结构 B．能使溴水或酸性溶液褪色 C．与乙醛互为同系物 D．1 mol该物质只能与1 mol加成 （5）已知K是一种二元醛，请写出K与新制氢氧化铜悬浊液(NaOH过量)反应的化学方程式 。 （6）参考上述信息，写出以甲苯和为原料制备的合成路线(其他试剂任选) 。 19．（23-24高二下·山东泰安·期末）芳香烃A是一种常用的有机化工原料，可合成多种物质。 流程Ⅰ：合成某抗结肠炎药物的有效成分(H)。 （1）H中含官能团的名称为 。 （2）有机物的名称为 ，的反应类型为 。 （3）的目的是 ；中反应的化学方程式为 。的一种同分异构体，官能团与相同且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，则Q比F的沸点 (填“高”或“低”)。 （4）D有多种同分异构体，同时满足以下条件的有 种。 ①该有机物能与氢氧化钠溶液反应；②能发生银镜反应。 其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为 (任写一种)。 流程Ⅱ：合成有机化工原料1，4-二苯基-1，3-丁二烯()。 已知：R1Cl+Mg R1Mg Cl(R1、R2表示烃基) （5）的化学方程式为 。 20．（23-24高二下·山东淄博市·期末）根据舒喘灵沙丁胺醇(F)的两条合成路线，回答下列问题。 路线一： 已知： I． II．R′=烷基，H；具有较强的氧化性 （1）A的结构简式为 ，A→B的反应类型为 ，E中含氧官能团名称为 。 （2）B→C、E→F的作用为 。D的同分异构体中，满足下列条件的有 种。 ①含有苯环和叔丁基 ②能发生银镜反应 ③能与溶液反应 路线二： （3）已知G是A的同分异构体，G的名称为 ，H的结构简式为 ，I中碳原子的轨道杂化方式有 种。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 综合02 有机化学基础压轴题 内容概览 考点01 有机化合物的性质与检验 考点02 有机物的合成与推断综合 考点01 有机化合物的性质与检验 1．（23-24高二下·山东泰安市·期末）Ⅰ. A、B的结构简式如图： （1）B物质的名称 ；A、B能否与NaOH溶液反应：A (填“能”或“不能”，下同)，B 。 （2）A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是 。 （3）A、B各1 mol分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是 mol、 mol。 （4）下列关于B物质的叙述中，正确的是 。 A．可以发生还原反应        B．遇FeCl3溶液紫色 C．1mol该有机物最多可与2molH2反应       D．可与NaOH溶液反应 Ⅱ.肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备： +CH3CHOH2O+ （1） A物质的名称 ；请推测B侧链上可能发生反应的类型： (任填两种) 。 （2）请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式： ； （3）请写出同时满足以下条件，B的所有同分异构体的结构简式 。 ①分子中不含羰基和羟基，②是苯的对二取代物，③除苯环外，不含其他环状结构。 【答案】 对甲基苯酚 不能 能 消去 1 2 ABD 苯甲醛 加成反应，氧化反应 2CH3CHO   CH3CH=CHCHO+H2O 、 【解析】（1）B物质的名称为对甲基苯酚；A有醇羟基，不能与NaOH溶液反应，B含有酚羟基，能和氢氧化钠反应。 （2）A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是醇的消去反应。 （3） 1 mol A中碳碳双键和溴水发生加成反应，消耗1mol溴，B含有酚羟基，两个邻位碳上的氢可以发生取代反应，所以1molB完全反应后消耗2mol单质溴。 （4） B含有苯环和酚羟基，能发生还原反应和与氯化铁反应生成紫色C.1mol该有机物最多可与3molH2反应，能与NaOH溶液反应，故选ABD。 Ⅱ.肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备： +CH3CHOH2O+ （1） A物质的名称为苯甲醛； B侧链上有碳碳双键和醛基，可能发生反应的类型：加成反应或氧化反应或还原反应。 （2）两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：2CH3CHO   CH3CH=CHCHO+H2O； （3）B的同分异构体中分子中不含羰基和羟基，氧原子形成醚键，根据不饱和度分析，还应有碳碳三键，是苯的对二取代物，除苯环外，不含其他环状结构，则结构可能是    、。 2．（23-24高二下·山东日照·期末）研究物质的结构对理解其性质有重要的作用。 a．    b．  c． d．  e．       f． 回答下列问题： （1）以上化合物与互为同系物的是 (填名称) （2）b在一定条件下发生缩聚反应的产物的结构简式为 。 （3）b和c熔沸点较高的为 (填“b”或“c”)，原因是 。 （4）a和d的酸性：a d(填“”“”或“”)。 （5）25℃时在水中的溶解度：e f(填“”“”或“”)。 （6）c与乙酸酐在催化剂加热条件下可制备阿司匹林()，化学反应方程式为 。 【答案】（1）对甲基苯甲酸或4-甲基苯甲酸 （2） （3）b 对羟基苯甲酸形成分子间氢键，而邻羟基苯甲酸形成分子内氢键 （4）< （5）> （6） 【解析】（1）苯甲酸的同系物为a甲基苯甲酸，二者结构相似，并且组成上相差一个CH2，故a为苯甲酸的同系物； （2） 对羟基苯甲酸发生缩聚反应，羧基与另一分子的酚羟基发生酯化反应，脱去水分子，故其产物的结构简式为； （3）b对羟基苯甲酸形成分子间氢键，而c邻羟基苯甲酸形成分子内氢键，所以对羟基苯甲酸的沸点高于邻羟基苯甲酸，即沸点b>c； （4）-CH3为推电子基团，-CF3为吸电子基团，导致羧基中的羟基极性：a<d，羧基中的羟基极性越大，酸性越强，故酸性：a<d； （5）与吡啶相较，甲基为推电子基团，使得3-甲基吡啶电荷分散，分子极性减弱，根据相似相溶的原理可知，其在水中的溶解性减弱，故25℃时在水中的溶解度：e>f； （6） 邻羟基苯甲酸与乙酸酐发生取代反应，生成，化学方程式为。 3．（23-24高二下·山东泰安·期末）I．有下列物质： ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ （1）属于芳香烃的是 。 （2）属于苯的同系物的是 。 （3）⑤和⑥的一氯代物分别有 、 种。 Ⅱ．写出下列反应的化学方程式： （4）丙烯变聚丙烯 。 （5）用甲苯制TNT的反应 。 （6）l，2-二氯乙烷与NaOH溶液共热 。 【答案】（1）①②⑤⑥⑦ （2）①⑥⑦ （3）2 5 （4） （5） （6）ClCH2CH2Cl + 2NaOHHOCH2CH2OH + 2NaCl 【解析】（1） ① ② ⑤ ⑥ ⑦都是含有苯环的烃，则属于芳香烃的是①②⑤⑥⑦。 （2） 属于苯的同系物的分子应含有1个苯环，且分子中其它烃基都是饱和的，则①、⑥、⑦都属于苯的同系物，故选①⑥⑦。 （3） ⑤ 分子中含有2种H原子，⑥ 分子中含有5种H原子，则⑤和⑥的一氯代物分别有2、5种。 （4） 丙烯(CH2=CHCH3)发生加聚反应变为聚丙烯()，化学方程式为。 （5） 甲苯()发生硝化反应制TNT()，反应方程式为。 （6）l，2-二氯乙烷(ClCH2CH2Cl)与NaOH溶液共热，发生水解反应，生成HOCH2CH2OH、NaCl，化学方程式为ClCH2CH2Cl + 2NaOHHOCH2CH2OH + 2NaCl。 4．（23-24高二下·山东泰安·期末）下列为从水仙花中提取出来的五种有机物，其结构简式如下所示。 请回答下列问题： （1）与新制氢氧氧化铜悬浊液反应的有 (填序号)；鉴别③和⑤所用的最佳试剂是 。 （2）1mol上述物质分别完全燃烧，消耗氧气量最少的是 (填序号)。 （3）1mol上述物质分别与，发生加成反应，消耗氢气量最多的是 (填序号)。 （4）写出①转化为②的化学方程式 。 （5）②发生银镜反应的化学方程式为 。 （6）④与一种过量的试剂反应可以转化为，写出反应的化学方程式 。 【答案】（1）② FeCl3溶液 （2）④ （3）②③⑤ （4）2+O22+2H2O （5）+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O （6）+NaHCO3+CO2↑+H2O 【解析】（1） 由结构简式可知，分子中含有的醛基能与新制氢氧化铜悬浊液共热反应生成砖红色沉淀；分子中不含有酚羟基，不能与氯化铁溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，所以用氯化铁溶液能鉴别和，故答案为：②；FeCl3溶液； （2） 烃的含氧衍生物在氧气中燃烧的方程式为CxHyOz+(x+—)O2 xCO2+H2O，由方程式可知，等物质的量的CxHyOz完全燃烧时，x的值越大，耗氧量越大，x值相同时，z的值越大，耗氧量越小，则1mol五种物质分别完全燃烧时，消耗氧气量最少的是，故答案为：④； （3） 一定条件下，有机物分子中的苯环、醛基、碳碳双键能与氢气发生加成反应，则1mol和1mol最多消耗3mol氢气，1mol、1mol和1mol最多消耗4mol氢气，则消耗氢气最多的是②③⑤，故答案为：②③⑤； （4） ①转化为②的反应为铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成和水，反应的化学方程式为2+O22+2H2O，故答案为：2+O22+2H2O； （5） 分子中含有的醛基能与银氨溶液共热发生银镜反应，反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O，故答案为：+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O； （6） 分子中含有的酚羟基不能与碳酸氢钠溶液反应，含有的羧基能与碳酸氢钠反应，则转化为的反应为与过量碳酸氢钠溶液反应生成、二氧化碳和水，反应的化学方程式为+NaHCO3+CO2↑+H2O，故答案为：+NaHCO3+CO2↑+H2O。 5．（23-24高二下·山东枣庄市·期末）有机化合物种类繁多，分析下列8种有机物的结构和性质，回答下列问题： ①②③④ ⑤⑥⑦⑧ （1）与甲烷互为同系物的有 (填序号)；互为同分异构体的有机物有 对。 （2）⑤与溶液反应 (填“能”或“否”)放出气体。 （3）⑦的名称为 (系统命名法)，其官能团的检验方法是 。 （4）⑧属于醛类的结构有多种，其中正戊醛发生银镜反应的化学方程式为 。 【答案】（1）①④ 2 （2）否 （3）1，3-苯二甲酸 取少量该物质于试管中，滴入碳酸氢钠溶液，若有气泡生成，则证明含有羧基（合理即可） （4） 【解析】（1） 由同系物的定义可得，与甲烷互为同系物的有①乙烷、④异丁烷；由同分异构体的定义可知，互为同分异构体的有②和⑤、③和⑥两对； （2） ⑤中含有的官能团为酚羟基，由于酚羟基的酸性弱于碳酸的酸性，故⑤与溶液反应生成，不能放出气体； （3） ⑦在间位上含有两个羧基，故用系统命名法命名为1，3-苯二甲酸，由于羧酸的酸性强于碳酸，故羧基的检验方法为：取少量该物质于试管中，滴入碳酸氢钠溶液，若有气泡生成，则证明含有羧基（合理即可）； （4）正戊醛发生银镜反应的化学方程式为:。 6．（23-24高二下·山东威海·期末）请按要求回答下列各小题： （1）选择合适试剂，一次性鉴别下列各组无色液体，请将正确答案的标号填写在相应的空白处(必要时可以加热)。可供选择的试剂有。 a．新制Cu(OH)2碱性悬浊液b．酸性KMnO4溶液c．水d．溴水e．FeCl3溶液 序号 待鉴别的溶液 选用试剂 ① 苯酚溶液、苯乙烯、环己烷 ② 乙醇、乙醛、乙酸 ③ 苯、甲苯、 CCl4 ④ 己烯、苯、硝基苯 （2）是一种具有高性能的树脂，它由三种单体在一定条件下聚合而成(同时生成水)。这三种单体的结构简式分别为 、 、 ，它们的物质的量之比为 。 （3）如图，X、Y是核酸分子的局部结构示意图。 如图所示，X、Y的碱基之间可以形成 个氢键，脱氧核糖与磷酸分子间通过 键聚合；核酸分子为生物大分子，其立体的空间结构与 键的方向性及饱和性有关。 【答案】（1）d a b b或d或bd(答出一个即可) （2）HCHO 2∶1∶1 （3）3 磷酯键 氢 【分析】氢原子与电负性大的原子X以共价键结合，若与电负性大、半径小的原子Y（O、F、N等）接近，在X与Y之间以氢为媒介，生成X-H…Y形式的一种特殊的分子间或分子内相互作用，称为氢键，氢键具有饱和性和方向性。 【解析】（1）①苯酚溶液中加入溴水产生白色沉淀、苯乙烯能使溴水褪色、环己烷加入溴水中会产生分层，因此可以用溴水区分苯酚溶液、苯乙烯、环己烷； ②乙醇中加入新制氢氧化铜后仍然为悬浊液、乙醛中加入新制氢氧化铜后加热产生砖红色沉淀、乙酸中加入新制氢氧化铜后变为蓝色溶液，可以用新制氢氧化铜悬浊液区分乙醇、乙醛、乙酸； ③苯中加入酸性高锰酸钾溶液后，分层且下层为紫红色；甲苯中加入酸性高锰酸钾后溶液褪色；四氯化碳中加入酸性高锰酸钾溶液后，分层且上层为紫红色，可以用酸性高锰酸钾溶液区分苯、甲苯、CCl4； ④己烯能使酸性高锰酸钾褪色；苯中加入酸性高锰酸钾溶液后，分层且下层为紫红色；硝基苯中加入酸性高锰酸钾溶液后，分层且上层为紫红色；可以用酸性高锰酸钾溶液区分己烯、苯、硝基苯。己烯能使溴水褪色、苯中加入溴水振荡后静置分层且上层为红褐色、硝基苯中加入溴水振荡后静置分层且下层为红褐色，因此也可以用溴水区分己烯、苯、硝基苯。 （2） 的链节为，从虚线处断开可以得到其单体分别为HCHO、、且物质的量之比为2:1:1； （3） 氢键形成在与电负性较大原子(N、O、F)相连的氢原子和电负性较大的原子(N、O、F)之间，从X和Y的结构可知，二者之间能形成3个氢键即如图中虚线所示；磷酸分子和脱氧核糖之间以磷酸二酯键的形式结合；氢键的方向性和饱和性对核酸的立体空间结构有一定的决定作用。 7．（23-24高二下·山东临沂·期末）有机物A、B、C之间的转化关系如图所示。 回答下列问题： （1）A的系统命名为 ；B分子中最多有 个原子共平面；检验B是否完全转化为C可以选用的试剂为 。 （2）C与在铜催化作用下加热，发生反应的化学方程式为 。 （3）C可以通过以下两步反应合成E． ①D的结构简式为 。 ②已知：。E在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为F()和另一种，-不饱和酮G，G的结构简式为 ；若经此路线由E合成F，存在的问题有 (填标号)。 a．原子利用率低    b．产物难以分离    c．反应条件苛刻    d．严重污染环境 【答案】（1）2-甲基-2-丁醇 9 溴水 （2）2+O2 2+2H2O （3） b 【分析】A中羟基发生消去反应引入碳碳双键生成B，B在高锰酸钾、氢氧化钠溶液条件下引入2个羟基得到C； C可以通过以下两步反应合成E，由E结构可知，D为，C中羟基发生消去反应引入碳碳双键生成D； 【解析】（1）A中最长碳链为4，羟基在2号碳，系统命名为2-甲基-2-丁醇；碳碳双键两端的原子共面，单键可以旋转，则B分子中最多有9个原子共平面；B中含有碳碳双键，能使溴水溶液褪色，故检验B是否完全转化为C可以选用的试剂为溴水； （2） C中含有羟基，与在铜催化作用下加热被氧化为酮羰基，发生反应的化学方程式为：2+O2 2+2H2O； （3） ①由分析可知，D的结构简式为。 ②由已知反应原理可知，G可能为，经此路线由E合成F，容易产生副产物G，两者结构相似，使得产物难以分离，故选b。 8．（23-24高二下·山东德州·期末）邻苯二甲酰亚胺(分子中所有原子共平面)用途广泛，是许多重要有机精细化学品的中间体。制备原理如下： 请回答下列问题： （1）A的名称是 ，鉴别苯和A的试剂为 。 （2）B的结构简式 ，反应②的化学方程式为 。 （3）邻苯二甲酰亚胺分子中N原子的杂化方式为 ，邻苯二甲酰亚胺与足量氢氧化钠溶液反应，最多可消耗 molNaOH。 （4）反应③的化学方程式为 。 【答案】（1）邻二甲苯 酸性高锰酸钾溶液 （2） + H2O （3）sp2 2 （4）+NH3+3O2+ 4H2O 【分析】 A为邻二甲苯，与氧气在400-500下反应生成B，结合B的分子式及C的结构简式，可知B的结构简式为，B反生氨解反应生成C，C发生分子内脱水生成邻苯二甲酰亚胺； 【解析】（1）A的名称为邻二甲苯，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而邻二甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，鉴别苯和A的试剂为酸性高锰酸钾溶液； （2） 有分析可知，B的结构简式为；反应②的化学方程式为+ H2O； （3）邻苯二甲酰亚胺分子中所有原子共平面，即邻苯二甲酰亚胺分子中N原子的杂化方式为sp2，邻苯二甲酰亚胺有2个酰胺键，最多可消耗2molNaOH，生成邻苯二甲酸钠和氨气； （4）邻二甲苯与氨气、氧气反应生成，根据电子守恒、原子守恒，该反应的化学方程式为：+NH3+3O2+ 4H2O； 考点02有机物的合成与推断综合 9．（23-24高二下·山东泰安市·期末）光刻胶是芯片制造中的一种光敏材料，以下是以芳香烃A和乙炔为原料合成某光刻胶(  )的一种路线图：    已知：①   ②  （R、R1为烃基或氢原子） ③   （1）A的名称为 。B→C的化学方程式为 。 （2）鉴别D与E的试剂为 。 a．新制Cu(OH)2悬浊液    b．NaHCO3溶液    c．溴水    d．KMnO4溶液 （3）E→F、G→H的反应类型分别为 、 。 （4）I的结构简式为 。 （5）符合下列条件的D的同分异构体有 种。 ①遇FeCl3溶液显紫色②除苯环外无其他环状结构 （6）设计以  为原料制备  的合成路线(无机试剂任选) 。 【答案】（1）甲苯   +2NaOH  +2NaCl+H2O （2）ab （3）取代反应 加成反应 （4）   （5）16 （6）           【分析】A为芳香烃，A和氯气在光照条件下发生取代反应生成B，根据B的分子式知，A为  ，则B为  ，B发生水解反应生成C，根据信息①知，C为  ，C发生信息②的反应生成D为  ，D发生氧化反应生成E，根据E的分子式知，E为  ，E发生取代反应生成F为  ，F和J发生取代反应生成K，则J为  ，I发生水解反应生成J，则I为  ，H发生加聚反应生成I，则H是  ，H是不饱和酯，生成H时C2H2发生了加成反应，则X为CH3COOH； 【解析】（1） 由分析可知A为  ，A的名称为甲苯；B为  ，B发生水解反应生成C，根据信息①知，C为  ，B→C的化学方程式为  +2NaOH  +2NaCl+H2O； （2）D为  含有醛基，E为    含有羧基，a．新制Cu(OH)2悬浊液能与D反应生成砖红色沉淀，可鉴别，故a选； b．NaHCO3溶液能与E反应生成气体，可鉴别，故b选； c．碳碳双键和醛基都能使溴水褪色，不能鉴别，故c不选；d．碳碳双键和醛基都能使KMnO4溶液褪色，故d不选，鉴别D与E的试剂为ab； （3）E发生取代反应生成F为  ，G与CH3COOH发生了加成反应生成H，则E→F、G→H的反应类型分别为取代反应、加成反应； （4）由分析可知，I的结构简式为  ； （5）D为  ，①遇FeCl3溶液显紫色说明含有苯环，且羟基直接连接在苯环上，符合条件的D的同分异构体有  、    、    、  、  共16种； （6）   发生消去反应生成  ，发生已知信息③生成  ，再发生已知信息②生成  ，最后与氢气发生加成反应生成  ，合成路线为：          。 10．（23-24高二下·山东东营·期末）下图为某抗菌药中间体H的合成路线。 已知：① ② ③ 请回答下列问题： （1）物质C的结构简式为 ，D→E的反应类型为 。 （2）LiAlH4中所含化学键的类型为 。 a．离子键　　　b．共价键　　　c．金属键　　　d．氢键　　　e．配位键 （3）写出F→G的反应方程式 。 （4）X与F互为同系物且少2个碳原子，X的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱为3：1：1的结构简式 。 【答案】（1） 还原反应 （2）abe （3）+2CH3OH+2H2O （4）9 【分析】 A与B发生加成反应产生分子式是C8H8O3的有机物C：，C与LiAlH4、THF发生反应产生D，D发生还原反应产生E：，E先与O3转作用，然后与H2O2发生反应产生F，F与CH3OH在浓硫酸催化下加热，发生酯化反应产生G：，G与①醇钠、②H3O+条件下反应产生H、CH3OH。 【解析】（1） 根据上述分析可知物质C结构简式是；D在P、HI作用下发生还原反应产生E，故D→E的反应类型为还原反应； （2）LiAlH4是由Li+与通过离子键结合形成的离子化合物，含有离子键；在阴离子中含有配位键、共价键，因此LiAlH4中含有离子键、共价键、配位键，故合理选项是abe； （3） F分子中含有2个羧基，能够与CH3OH在浓硫酸催化下加热发生酯化反应产生G：和H2O，酯化反应与酯的水解反应互为可逆反应，该反应的化学方程式为：+2CH3OH+2H2O； （4） F是，有机物X是F的同系物，在分子组成上比F少2个C原子，其可能结构有、、、、、、、、，共9种不同结构；其中核磁共振氢谱为3：1：1的结构简式为。 11．（23-24高二下·山东济宁·期末）以两碳以下的有机化合物为原料合成的路线如下： 已知：① ②RHC=CHR′R′COOH ③ 请回答下列问题： （1）C的名称为 ，M分子中官能团的名称 。 （2）I的结构简式为 ，I→M的反应类型为 。 （3）N是E的同系物，相对分子质量比E小14，N的结构有 种。 （4）E→F的化学方程式为 。 （5）)参照上述合成路线，设计以溴苯和己二胺为主要原料合成聚己二酰己二胺(尼龙66)的合成路线 (无机试剂任选)。 【答案】（1）1，3-丁二烯 羧基、氨基 （2） 取代反应(或水解反应) （3）4 （4） （5） 【分析】 A为CH≡CH自身加成得到B（CH2＝CH -C≡CH），与氢气加成得到C，C的分子式为C4H6(CH2＝CH-CH＝CH2)，和CH2＝CH2发生信息①的反应，生成D（），在高锰酸钾作用下生成己二酸E（），加热脱水脱羧，生成F（），和环氧乙烷生成G（），脱水生成H（），与NH2OH根据信息③的反应生成I（），在碱和酸作用下发生取代反应，生成M（），据此分析； 【解析】（1） C的分子式为C4H6，结构简式为CH2＝CH-CH＝CH2，名称为1，3-丁二烯；M为，官能团的名称羧基、氨基； （2） H（）与NH2OH根据信息③的反应生成I，I的结构简式为；I→M的反应类型为取代反应(或水解反应)； （3） E为，N是E的同系物，相对分子质量比E小14，N含有5个C，两个羧基，N结构有(图中箭头处为另一个羧基的位置)，共4种； （4） 加热脱水脱羧，生成，方程式为： （5） 己二酰己二胺需要己二胺和己二酸，由主述合成逆推可知需要得到则合成路线为： 12．（23-24高二下·山东青岛·期末）化合物(H)主要用于治疗炎症反应及自身免疫性疾病的小分子药物，其合成路线如下图所示： 已知：。 回答下列问题： （1）物质A的化学名称为 (用系统命名法)，物质D核磁共振氢谱会显示 组峰。 （2）物质E的结构简式为 ，G→H的反应类型为 ，区分物质G和H所用的试剂是 。 （3）物质F还可以与苯乙酸反应合成物质I Ⅰ进一步反应生成物质G，则物质F合成物质Ⅰ的方程式为 。 （4）M的分子式比物质C少一个，则满足下列条件的M的同分异构体有 种。 ①能发生银镜反应，但不能发生水解反应②1 mol同分异构体最多能与3 mol NaOH反应 （5）参照上述信息，写出以对苯二甲醇和对苯二乙酸为原料制备的合成路线(其他试剂任选) 。 【答案】（1）5-甲基-1，3-苯二酚 5 （2） 取代反应 FeCl3溶液 （3） （4）16 （5） 【分析】 根据F的结构简式，可知A中含苯环，结合A的分子式，可推出A为：，结合B的分子式和F的结构简式，B为：，B发生氧化反应得到C：，根据分子式可得D为：，D到E发生还原反应，E为：，根据第3小问信息，结合G的分子式，G为：，G到H发生取代反应。 【解析】（1） A为：，系统命名法命名为：5-甲基-1，3-苯二酚；D为：，数字代表不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱中有5组峰； （2） 物质E的结构简式为：；G→H的反应类型为取代反应，物质G含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，H没有酚羟基，所以区分物质G和H所用的试剂是FeCl3溶液； （3） 根据题中信息，物质F还可以与苯乙酸反应合成物质I，化学方程式为：； （4） M的分子式比物质C少一个CH2，则分子式为C8H8O4，①能发生银镜反应，但不能发生水解反应，说明有醛基，没有酯基；②1mol同分异构体最多能与3molNaOH反应，说明有三个酚羟基。如果有三个酚羟基和一个-CH2CHO：、、（数字代表-CH2CHO的位置），共有六种结构，如果有三个酚羟基和一个-CHO、一个-CH3：、、、、、（数字代表-CH3位置），共10种，综上共16种； （5） 参照题中E到F的反应，反应生成，与发生聚合反应得到，根据已知信息：，加热得到产物，故合成路线为：。 13．（23-24高二下·山东泰安市·期末）化合物G是一种重要的有机合成中间体，其合成路线如下：    已知：I．   II．   回答下列问题： （1）检验A通常所用试剂为 ；C中官能团的名称为羧基、 。 （2）符合下列条件的C的同分异构体有 种： ①能与NaHCO3按1∶2反应产生CO2②苯环上只有两个对位取代基 其中核磁共振氢谱为5组峰，且面积比为6∶2∶2∶1∶1的有机物的结构简式为 。 （3）已知D→E经历两步反应，反应类型依次为 。 （4）E→F反应的化学方程式为 。 （5）根据上述信息，写出由   、  和甲醇为主要原料(其它试剂自选)制备  的合成路线 。 【答案】（1）FeCl3溶液或浓溴水 醚键、羰基 （2）11    （3）加成反应或还原反应、消去反应 （4）     （5）   【分析】 逆推可知A的结构为  ，在一碘甲烷和碳酸钾的作用下生成B  ，物质B在一定条件下转化为C  ，物质C在氯化铝催化下与  和反应生成D，D先与氢气发生加成反应羰基转变为羟基，然后发生消去反应转化为E，E与  发生加成反应生成F  ，F发生芳构化生成物质G，依此解题。 【解析】（1）A是苯酚，苯酚与氯化铁发生显色反应，与溴水生成沉淀，所以FeCl3溶液或浓溴水用来检验苯酚，由分析中C的结构可知官能团的名称为羧基、醚键、羰基，答案为：FeCl3溶液或浓溴水，醚键、羰基； （2）满足条件①能与NaHCO3按1∶2反应产生CO2，说明结构中存在两个羧基，②苯环上只有两个对位取代基，取代基可能为：和、和、和、和、和、和、和、和、甲基和、甲基和、甲基和共11种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且面积比为6∶2∶2∶1∶1的有机物的结构简式为  ，答案为：11，  ； （3）由分析可知D→E经历两步反应，反应类型依次为加成反应或还原反应、消去反应，答案为：加成反应或还原反应、消去反应； （4）通过已知II可知E→F反应的化学方程式为：  ； （5）   与甲醇发生酯化反应生成  ，  与  发生加成反应生成  ，  芳构化生成目标产物，答案为：  。 14．（23-24高二下·山东济南·期末）治疗慢性淋巴细胞白血病的药物J(存达，Treada)的一种合成路线如下： 已知：①RX+R′NH2⇌RNHR′+HX ② 回答下列问题： （1）A中所含官能团的名称为 ；B→C的反应类型为 。 （2）D与足量酸性溶液反应所得有机物的名称为 。 （3）F的结构简式为 。 （4）G→H的化学方程式为 。 （5）同时符合下列条件的化合物E的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①能发生水解反应②1mol分子发生银镜反应最多生成4molAg （6）根据以上合成路线，写出以乙烯和氨气为主要原料制备三乙醇胺()的合成路线 。 【答案】（1）碳氯键、硝基 还原反应 （2）戊二酸 （3） （4）+CH3CH2OH +H2O （5）10 （6）CH2=CH2 BrCH2CH2Br(BrCH2CH2)3N 【分析】 根据A和C的结构简式及B的分子式知，A和CH3NH2发生取代反应生成B为，B中硝基发生还原反应生成C，D发生一系列反应生成E，根据F的分子式知，C和E发生信息②的反应生成F为，根据I的结构简式知，F中C=O和亚氨基发生加成反应然后发生消去反应生成G为，G和乙醇发生酯化反应生成H为，H发生还原反应、开环加成反应生成I，I发生取代反应然后HCl反应生成J； 【解析】（1）根据A的结构简式，A中所含官能团的名称为碳氯键、硝基；B→C的反应类型为还原反应； （2）D与足量酸性KMnO4溶液反应所得有机物为HOOCCH2CH2CH2COOH，该有机物的名称为戊二酸； （3） F的结构简式为； （4） G→H为酯化反应，化学方程式为+CH3CH2OH +H2O； （5）E的同分异构体同时符合下列条件： 能发生水解反应，根据元素组成知，含有酯基； ②1mol分子发生银镜反应最多生成4mol Ag,说明含有2个醛基，结合氧原子个数知，应该含有1个—CHO、1个HCOO—，E的不饱和度是3，醛基和酯基的不饱和度都是1，则符合条件的结构中还含有一个环或双键，如果烃基为，—CHO、HCOO—为取代基，两个取代基位于同一个碳原子上有1种位置异构，两个取代基位于不同碳原子上有1种位置异构；如果烃基为CH2=CHCH3，两个取代基位于同一个碳原子上有2种位置异构，如果两个取代基位于不同碳原子上，有6种位置异构，所以符合条件的同分异构体有10种； （6） 以乙烯和氨气为主要原料制备三乙醇胺，乙烯和Br2发生加成反应生成BrCH2CH2Br,BrCH2CH2Br和氨气发生信息①的反应然后再发生水解反应生成，合成路线为CH2=CH2 BrCH2CH2Br(BrCH2CH2)3N。 15．（23-24高二下·山东聊城·期末）普瑞巴林(W)是一种抗惊厥类药物，治疗神经性疼痛效果好。其一种合成路线如图： （1）A的化学名称是 ，由B生成C的反应类型为 。 （2）D中官能团的名称是 。 （3）写出一种与互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1) 。 （4）在下图用“*”标出有机物W中的手性碳。 （5）结合题目信息完成由苯甲醇制备肉桂酸()的合成路线： 步骤①反应的试剂及条件是 ，乙的结构简式为 。 【答案】（1）1-溴-3-甲基丁烷 氧化反应 （2）碳碳双键和酯基 （3）， （4） （5）O2/Cu 加热 【分析】 由C结合A生成B的条件可得A为、B为、C为，C与CH2(COOC2H5)2反应生成D，D与HCN发生加成反应生成E，E水解酸化后生成F，F与氢气还原生成W。 【解析】（1） A为，A的化学名称是1-溴-3-甲基丁烷，由B生成C羟基氧化为醛基，反应类型为氧化反应。故答案为：1-溴-3-甲基丁烷；氧化反应； （2） D为，D中官能团的名称是碳碳双键和酯基。故答案为：碳碳双键和酯基； （3） 与互为同分异构体的酯类化合物中核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1，符合条件的同分异构体中含有酯基，且含有两种氢原子，两种氢原子个数之比为1∶1，则结构对称，符合条件的结构简式为，；故答案为：，； （4） 一个碳上连有4个不同的原子或原子团，该碳为手性碳，用“*”标出有机物W中的手性碳。故答案为：； （5） 结合题干D→H的合成路径可知，苯甲醇在Cu作催化剂、加热的条件下被氧气氧化生成苯甲醛，即甲为，苯甲醛发生类似E→F的反应生成乙，则乙为，故答案为： O2/Cu 加热；。 16．（23-24高二下·山东临沂·期末）四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。 已知反应Ⅰ：。 已知反应Ⅱ： 。为烃基或H，R、、、为烃基。 回答下列问题： （1）反应①的反应类型为 ；加入的作用是 。 （2）D分子中采用杂化的碳原子数是 。 （3）对照已知反应Ⅰ，反应③不使用也能进行，原因是D分子中同时存在 和 (写出基团的结构简式或结构式)。 （4）E中含氧官能团名称是 。 （5）F的结构简式是 ；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为，其结构简式是 。 （6）G中手性碳原子是 (写出序号)。 （7）化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ，则H的可能结构是 和 。 【答案】（1）取代反应 与生成的HBr反应，促进反应正向进行 （2）5 （3）-OH （4）酯基 （5） （6）3和4 （7） 【分析】 结合A、C的结构简式和B的分子式可知，B的结构简式为，A中—Br与B中发生取代反应，生成C和小分子HBr，加入的碳酸钾与生成的HBr发生反应，促进反应正向进行；由反应③的反应条件可知，反应③发生已知反应Ⅰ，则D中应含有—OH，再结合C的结构简式、D的分子式可知，C→D发生的是羰基的加氢还原反应，D的结构简式为，采取sp3杂化的C原子为图中数字标注的C原子，有5个；D的分子中存在—OH和，依次发生反应③(类似已知反应Ⅰ)、反应④(取代反应)生成E，E中含氧官能团为酯基；根据E、G的结构简式和反应⑤、反应⑥的反应试剂，结合F的分子式可知，F的结构简式为。 【解析】（1）根据分析，反应①的反应类型为取代反应，反应中加入K2CO3的作用为与生成的HBr反应，促进反应正向进行。 （2） D的结构简式为，采取sp3杂化的C原子为图中数字标注的C原子，有5个； （3） 已知反应Ⅰ为—OH与CH3SO2Cl发生取代反应，生成的小分子HCl与结合生成铵盐。由D的结构简式可知，D分子中同时存在—OH和，故反应③不使用也能进行。 （4）由E结构可知，E中含氧官能团名称是酯基； （5） F的结构简式是；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为，结合F的结构简式知，E→F过程中，第二步为第一步产物发生已知反应Ⅱ，结合第一步产物的分子式及已知反应Ⅱ的机理知，第一步产物的结构简式为； （6）手性碳原子指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子，由G的结构简式知，其中手性碳原子为3和4号碳原子。 （7） 由思路分析可知，B的结构简式为，其同分异构体H能发生已知反应Ⅱ，说明其具有或-NH2结构；具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示有4组峰，说明结构对称，则其可能的结构简式有、。 17．（23-24高二下·山东青岛·期末）有机物用于合成药物、塑料等物质。 I．由A合成佐匹克隆(J)的路线如图： 已知：i：RNH2RN=CHR′； ii：； （1）A属于芳香族化合物，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为，A→B的化学方程式为 。 （2）已知I为C的同分异构体，同时满足下列条件的I共有 种(不考虑立体异构)。 ①结构中含有(该结构类似于苯环) ②与足量溶液反应产生气体 （3）E中含氧官能团名称为 。 （4）物质a的结构简式为 。 （5）G→J的反应类型为 。 Ⅱ．以A为原料合成PAI塑料的路线如图： （6）参照I中流程的信息分析，K、M的结构简式分别为 、 。 【答案】（1）++2H2O （2）4 （3）羧基、酰胺基 （4） （5）++HCl （6） 或 【分析】 由有机物的转化关系可知，与发生信息i反应生成，则A为、B为；发生氧化反应生成，则C为；发生脱水反应生成，与发生信息ii反应生成，则a为、E为；发生脱水反应生成，则F为；与硼氢化钾发生还原反应生成，则G为；与发生取代反应生成。 【解析】（1） 由分析可知，A→B的反应为与发生信息i反应生成和水，反应的化学方程式为++2H2O，故答案为：++2H2O； （2） 由分析可知，C的结构简式为，C的同分异构体I结构中含有，1molI与足量碳酸氢钠溶液反应产生2mol二氧化碳说明I分子中含有2个羧基，则I的结构可能为、、、，共有4种，故答案为：4； （3） 由分析可知，E的结构简式为，含氧官能团为羧基和酰胺基，故答案为：羧基、酰胺基； （4） 由分析可知，a的结构简式为，故答案为：； （5） 由分析可知，G→J的反应为与发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学方程式为++HCl，故答案为：++HCl； （6） 由有机物的转化关系可知，与SOCl2发生取代反应生成或，则K为、L为或；或与一定条件下发生缩聚反应生成，或，则M为或；或发生分子内脱水反应生成，故答案为：；或。 18．（23-24高二下·山东青岛·期末）化合物1是一种用于合成缓解肌肉痉挛药物的中间体，其合成路线如下： 已知：① ② （1）有机物Ⅰ与L生成M的反应类型为 。有机物H中手性碳原子的个数为 。 （2）设计步骤A到B的原因是 。 （3）①过量下列物质的水溶液与有机物D反应生成，该物质是___________。 A．NaCl B．NaOH C． D． ②试从氢键的角度解释D在冷水中溶解度小而加热时溶解度增大的原因___________。 （4）乙醛在强碱溶液中加热反应完毕后，对该反应产物叙述正确的是___________。 A．存在顺反结构 B．能使溴水或酸性溶液褪色 C．与乙醛互为同系物 D．1 mol该物质只能与1 mol加成 （5）已知K是一种二元醛，请写出K与新制氢氧化铜悬浊液(NaOH过量)反应的化学方程式 。 （6）参考上述信息，写出以甲苯和为原料制备的合成路线(其他试剂任选) 。 【答案】（1）缩聚反应 1 （2）保护羟基，防止被高锰酸钾溶液氧化 （3）D D分子间通过氢键相结合，加热时氢键被破坏，有利于D的溶解 （4）AB （5） （6） 【分析】根据流程可以知道A和CH3I发生取代反应生成B，B在高锰酸钾作用下生成C，C和溴化氢发生反应生成D，D和SOCl2发生取代反应生成E，E和生成F，F发生已知信息第一个反应，生成G，H的结构式为：，I的结构式为，J的产物不唯一，K的结构简式为，L的结构简式为； 【解析】（1）①L是二元羧酸，I是二元醇，二者发生酯化反应生成聚酯，属于缩聚反应故答案为：缩聚反应； ②H分子中手性碳原子只有一种，如图所示： （2）A到B步骤的原因是保护羟基，防止被高锰酸钾溶液氧化，故答案是：保护羟基，防止被高锰酸钾溶液氧化； （3）①根据分析知道，D的分子式为C7H6O3，经过变化得到C7H5O3Na，说明参加反应的物质只和羧基反应，不和酚羟基反应； A．羧基和羟基都不和NaCl反应； B．羧基和羟基都和NaOH反应； C．羧基和羟基都不和Na2CO3反应； D．羧基和碳酸氢钠反应而和羟基不反应； 故答案为：D; ②D分子间通过氢键相结合,加热时氢键被破坏，有利于D的溶解；故答案为：D分子间通过氢键相结合，加热时氢键被破坏，有利于D的溶解； （4）根据已知信息第二条，乙醛在强碱性加热条件下的反应为2CH3CHO A．根据结构分析，就是存在顺反异构体，A正确； B．既有碳碳双键又有醛基，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色也可以使溴水褪色，B正确； C．该分子的不饱和度是2，而乙醛不饱和度是1，不是同系物，C错误； D．1mol该分子最多可以和2mol H2发生加成反应，D错误；故答案选：AB; （5）根据分析可知，K是，其和新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为：，故答案为：； （6）①甲苯和氯气在光照的条件下生成一氯甲苯； ②一氯甲苯在氢氧化钠水溶液中加热条件下发生水解反应，生成苯甲醇； ③苯甲醇发生催化氧化，生成苯甲醛； ④苯甲醛和Ph3PCH=COOC2H5在加热条件下，利用已知信息1，生成； ⑤和K3Fe(CN)6和OsO4的共同作用下，模仿流程中G→H，得到目标产物，具体流程如下：。 19．（23-24高二下·山东泰安·期末）芳香烃A是一种常用的有机化工原料，可合成多种物质。 流程Ⅰ：合成某抗结肠炎药物的有效成分(H)。 （1）H中含官能团的名称为 。 （2）有机物的名称为 ，的反应类型为 。 （3）的目的是 ；中反应的化学方程式为 。的一种同分异构体，官能团与相同且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，则Q比F的沸点 (填“高”或“低”)。 （4）D有多种同分异构体，同时满足以下条件的有 种。 ①该有机物能与氢氧化钠溶液反应；②能发生银镜反应。 其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为 (任写一种)。 流程Ⅱ：合成有机化工原料1，4-二苯基-1，3-丁二烯()。 已知：R1Cl+Mg R1Mg Cl(R1、R2表示烃基) （5）的化学方程式为 。 【答案】（1）(酚)羟基、羧基、氨基 （2）2-甲基苯酚 酯化反应(取代反应) （3）保护酚羟基，防止被高锰酸钾氧化 高 （4）9 、 （5） 【分析】 根据框图和反应条件可知，A为，A发生取代反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C发生酯化反应生成D为，D到E是酸性高锰酸钾氧化甲基，所以E为，E到F是碱性条件下水解，再酸化，所以F为，F到G是硝化反应，且G到H是还原硝基为氨基，氨基在羟基的对位，所以G为，由框图知H为，由框图知K为，由题干已知信息和N的结构简式知M为。 【解析】（1） H中含官能团的名称为(酚)羟基、羧基、氨基； （2） 有机物为，名称为2-甲基苯酚，C发生酯化反应生成D为，的反应类型为酯化反应； （3） 、E→F的目的是保护酚羟基，防止被高锰酸钾氧化，有羧基和酚羟基形成的酯基，与足量的NaOH反应会消耗3mol的NaOH生成，化学方程式为中反应的化学方程式为，的一种同分异构体，官能团与相同且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，F是邻羟基苯甲酸，Q是对羟基苯甲酸，邻羟基苯甲酸形成分子内氢键，分子内氢键降低物质的熔沸点，对羟基苯甲酸形成分子间氢键，分子间氢键升高物质的熔沸点，所以Q比F的沸点高； （4） 由题意知，D的分子式为C9H10O2，不饱和度为5，D的同分异构体满足1 mol该有机物能与2 mol氢氧化钠溶液反应，说明含有可水解的酯基且水解后羟基连在苯环上，能发生银镜反应，说明含有，若苯环上取代基为和-C2H5，则有邻、间、对3种位置关系，有3种结构，若苯环上取代基为和2个-CH3，两个甲基处于邻位时，有2种结构；两个甲基处于间位时，有3种结构；两个甲基处于对位时，有1种结构，共9种结构，其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1，说明2个甲基位于对称位置，即结构为、； （5） 由N和M的结构简式可知，M→N发生了消去反应，化学方程式为。 20．（23-24高二下·山东淄博市·期末）根据舒喘灵沙丁胺醇(F)的两条合成路线，回答下列问题。 路线一： 已知： I． II．R′=烷基，H；具有较强的氧化性 （1）A的结构简式为 ，A→B的反应类型为 ，E中含氧官能团名称为 。 （2）B→C、E→F的作用为 。D的同分异构体中，满足下列条件的有 种。 ①含有苯环和叔丁基 ②能发生银镜反应 ③能与溶液反应 路线二： （3）已知G是A的同分异构体，G的名称为 ，H的结构简式为 ，I中碳原子的轨道杂化方式有 种。 【答案】（1） 加成反应 羟基、醚键 （2）保护羟基，防止被氧化 10 （3）邻羟基苯甲醛 2 【分析】 A与HCHO发生加成反应得到B()，根据B可知A为：，B与丙酮反应得到C，根据D的结构可知C为：，参照信息II，C反应得到D，D与反应得到E：，E在酸性环境中得到F。 【解析】（1） 根据分析，A的结构简式为：；A→B的反应类型为：加成反应；E为，含氧官能团名称为：羟基、醚键； （2） 根据分析，B→C羟基参与反应、E→F羟基复原，这两步的作用为：保护羟基，防止被氧化；D为：，其同分异构体含有苯环和叔丁基，能发生银镜反应，说明含醛基，能与溶液反应，说明含羧基，满足条件的结构简式为：、、（数字为叔丁基位置），共10种； （3） 根据I的结构可知G为：，G发生取代反应得到H，H发生取代反应得到I，I发生还原反应得到F。根据G的结构，G的名称为：邻羟基苯甲醛；G发生取代反应得到H，H的结构简式为：；I中苯环、羰基、醛基上的碳原子为sp2杂化，其余为sp3杂化，碳原子的轨道杂化方式有2种。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$