题型04 有机合成设计（黑吉辽蒙专用）-【好题汇编】备战2024-2025学年高二化学下学期期末真题分类汇编

学科网（北京）股份有限公司 题型04 有机合成设计 内容概览 考向1 碳骨架的构建和官能团的引入 考向2 有机合成路线设计 考向1 碳骨架的构建和官能团的引入 1．（22-23高二下·黑龙江鸡西·期末）在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是 A．乙烯→乙二醇： B．溴乙烷→乙醇： C．1-溴丁烷→1-丁炔： D．乙烯→乙炔： 2．（22-23高二下·辽宁大连·期末）某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去)。下列说法错误的是    A．①反应的目的是保护羟基 B．B中含有醛基 C．步骤③中有取代反应发生 D．E的消去产物有立体异构体 3．（21-22高二下·辽宁·期末）某实验小组用甲苯等为原料合成邻硝基甲苯的过程如图，下列说法错误的是 A．反应3为消去反应 B．反应1和反应3的目的是保护对位氢原子不被硝基取代 C．化学名称为对甲基苯磺酸 D．向中加入溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，混合液呈现红棕色 4．（21-22高二下·辽宁锦州·期末）以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如下，下列说法错误的是 A．X的结构简式为 B．反应④的反应试剂和反应条件是浓硫酸、加热 C．环戊二烯分子中所有碳原子一定在同一平面内 D．环戊二烯与Br以物质的量之比为1：1反应，可生成 5．（20-21高二下·辽宁丹东·期末）四氢呋喃是常用的有机溶剂，可由物质A()通过下列路线制备： 已知： 下列说法不正确的是 A．B的结构简式为 B．A中含有的官能团为碳碳双键和羟基 C．D、E分子中均不含手性碳原子 D．①④⑤的反应类型均为加成反应，②③的反应类型均为取代反应 6．（19-20高二下·黑龙江七台河·期末）下列反应类型不能引入羟基的是（    ） A．加聚反应 B．取代反应 C．加成反应 D．水解反应 7．（17-18高二下·辽宁·期末）下列有机合成设计中，所涉及的反应类型有错误的是 A．由丙醛制1，2﹣丙二醇：第一步还原，第二步消去，第三步加成，第四步取代 B．由1-溴丁烷制1,3-丁二烯：第一步消去，第二步加成，第三步消去 C．由乙炔合成苯酚：第一步三聚，第二步取代，第三步水解，第四步中和 D．由制：第一步加成，第二步消去，第三步加成，第四步取代 8．（22-23高二下·黑龙江哈尔滨·期末）化合物H是一种合成药物中间体，一种合成化合物H的人工合成路线如下：    (1)B的化学名称为 ，H的分子式为 。 (2)B→C的过程经历两步反应，反应类型依次为加成反应、 。 (3)C→D的化学方程式为 。 (4)D→E的所需的化学试剂及反应条件为 。 (5)F与足量稀盐酸反应，所得生成物的结构简式为 。 (6)E满足下列两个条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱中有5组蜂的是： (写出其中的一种的结构简式)。 ①苯环上有两个对位的取代基；②其中一个取代基为－CONH2。 9．（22-23高二下·黑龙江哈尔滨·期末）氟他胺(G)是一种药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图：    已知：①   ②吡啶是一种有机碱 (1)A的一氯取代物有 种；G中含氧官能团名称为 . (2)该合成路线中不属于取代反应的有 (填序号。 (3)⑤的化学方程式为 ，吡啶的作用是 。 (4)已知，有多种同分异构体，写出满足下列条件的H的所有同分异构体的结构简式 。 ①属于芳香族化合物： ②能发生银镜反应； ③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶1 (5)由苯甲醚(  )为原料可制取4－甲氧基乙酰苯胺(  )。 请结合上述流程信息，将合成路线补充完整： ； ； ； ； ； 。    10．（22-23高二下·辽宁·期末）2021年诺贝尔生理学或医学奖颁给了发现温度和触觉感受器的两位科学家，其中温度感受器的发现与辣椒素有关。辣椒素(I)的一种合成路线如图所示(部分试剂或产物已略去)：    已知： 回答下列问题： (1)A中所含官能团的名称为 。 (2)C的化学名称为 ，F的结构简式为 。 (3)G→H的反应类型为 。 (4)M为H的同分异构体，同时满足下列条件的M的同分异构体有 种(不考虑立体异构和  的结构)。 ①苯环上只有三个取代基； ②1molM与足量金属钠反应最多可生成1molH2； ③含有—NH2且与苯环直接相连。 其中核磁共振氢谱图中显示有五组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶4的M的结构简式为 (任写一种即可)。 (5)D＋H→I的化学方程式为 。 (6)结合所学知识并参考上述合成路线，设计仅以环己烯和1,3-丙二醇为有机原料合成  的路线，其他无机试剂任选。 考向2 有机合成路线设计、 11．（23-24高二下·黑龙江哈尔滨·期末）是蜂胶的主要活性成分，由咖啡酸合成的过程如下。下列说法错误的是 A．一定条件下，咖啡酸可与发生缩聚反应 B．最多可以和溴水反应 C．苯乙醇分子中最多共面的原子有14个 D．与苯乙醇互为同分异构体且苯环上一溴代物有2种的酚类物质共有3种 12．（23-24高二下·吉林·期末）点击化学(click chemistry)指快速、高效、模块化、简便地拼接合成，其中最具代表性的反应之一是+1价铜催化叠氮与端炔的反应：，生物正交化学(Bioorthogonal chemistry)则是将化学反应放在活体细胞或组织中快速、无害进行且与生物自身生化反应相互不干扰。为避免铜(Ⅰ)对细胞的毒性，卡罗琳·贝尔托西(Carolyn R。 Bertozzi，2022年诺贝尔化学奖获得者之一)将端炔改为环辛炔，实现了无铜点击化学反应在生物正交化学上的应用，反应如下(其中R代表聚糖或蛋白质，代表荧光标记基团，可连接环辛炔环上的3或4或5号碳原子)： 下列有关说法错误的是 A．三键碳与氢原子或烃基之间的相互影响差异较大，使端炔的化学性质较特殊 B．环辛炔中C≡C-C的键角小于180°，稳定性降低，反应活性大于端炔 C．碳原子更多的环炔都能替代环辛炔发生无催化的生物正交化学反应 D．上述反应的类型为加成反应，断裂 π 键 13．（23-24高二下·辽宁大连·期末）抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。 已知： ① ②有机物A能与溶液反应产生，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与溶液反应，但不产生；B加氢可得环己醇。 ③F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J，G经氧化可转化为J。 下列说法错误的是 A．物质A的化学名称为苯甲酸 B．D与E的反应为取代反应 C．J含有三种官能团 D．E和G反应得到K的过程中，的作用是还原剂 14．（23-24高二下·吉林通化·期末）D为芳香族化合物，有机物M可由按如图路线合成： 已知：i.RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O； ii.同一个碳原子上连有两个羟基的有机物不稳定，易脱水形成羰基。 下列有关说法错误的是 A．C、F中含有相同的官能团 B．B能与H发生取代反应 C．可利用酸性高锰酸钾溶液鉴别E和G D．1molM最多能和发生反应 15．（23-24高二下·辽宁锦州·期末）有机物Z是有机合成中一种重要的中间体，其制备反应如图所示。下列说法正确的是 A．向Y中加入溶液和稀硝酸可检验碳溴键 B．该反应过程涉及键断裂和键的形成 C．物质的量相同的X和Y与氢气完全反应，消耗氢气的量相同 D．X、Y、Z都含有手性碳原子 16．（23-24高二下·辽宁大连·期末）肾上腺素(D)是一种脂溶性激素，常用于临床抢救。人工合成肾上腺素的某种路线如下所示： 下列说法错误的是 A．C中σ键数目为18个 B．相对分子质量比A多14的同系物有6种 C．由C合成D的原子利用率为100% D．肾上腺素与盐酸反应的产物具有更好的溶解性 17．（23-24高二下·辽宁鞍山·期末）高分子M和N的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．物质A中含有一种官能团 B．试剂B为 C．反应①为加聚反应，反应②为缩聚反应 D．用甘油（丙三醇）代替试剂B，可得到网状结构的高分子 18．（23-24高二下·内蒙古赤峰·期末）BAS是一种可定向运动的“分子机器”，其合成路线如下。下列说法错误的是 A．1mol 最多可与3molH2反应 B．具有碱性 C．①为加成反应②为消去反应 D．中间产物的结构简式： 19．（23-24高二下·内蒙古巴彦淖尔·期末）环己烯是重要的化工原料，其实验室制备流程如图所示。下列说法错误的是 A．起催化剂的作用 B．中碳原子的杂化方式均为 C．水相中一定含有，可能还含有 D．的核磁共振氢谱中显示有2种不同化学环境的氢 20．（23-24高二下·内蒙古赤峰·期末）氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示： (1)芳香烃A的结构是 ，④的反应类型是 。 (2)E中官能团名称是： 、 。 (3)满足下列条件的D的同分异构体有 种。 ①属于芳香族化合物；②与D含有相同种类和数目的官能团；③分子中含有甲基 (4)请写出反应⑤的化学方程式： 。 (5)吡啶是一种有机碱，可推测其在反应⑤中的作用 。。 21．（23-24高二下·黑龙江哈尔滨·期末）聚碳酸酯具有高强度和高弹性等优点，常用于航天服的制作。聚双酚A碳酸酯可由如图所示反应制备。现有一条由双酚A和碳酸二苯酯缩聚得到的聚碳酸酯链 下列说法正确的是 A．反应式中化合物X为 B．该聚碳酸酯链在足量稀硫酸中充分水解，仍得到双酚A和碳酸二苯酯 C．该聚碳酸酯链在足量溶液中充分反应，消耗 D．不能用溶液检验该反应是否进行完全 22．（23-24高二下·黑龙江哈尔滨·期末）化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是 A．甲和乙分子均存在4种含氧官能团 B．用FeCl3溶液能鉴别甲、乙 C．1mol乙最多能与4molNaOH反应 D．乙与充分加成后的分子中含有9个手性碳原子 23．（23-24高二下·黑龙江齐齐哈尔·期末）近年来，由于石油价格不稳定，以煤为原料制备一些化工产品的前景被看好。下图是以煤为原料生产聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成路线。下列说法不正确的是 A．A分子中所有原子都在同一直线上 B．聚氯乙烯(PVC)可以使溴水褪色 C．C的结构简式为 D．反应的化学方程式为 24．（23-24高二下·河南商丘·期末）二缩三乙二醇(C)可用于制备新型的手机电池离子导体材料，其合成过程如图所示。下列说法错误的是 A．C的分子式为 B．A的结构简式为 C．1个B分子中含有2个羟基 D．反应Ⅰ、Ⅱ的原子利用率均小于100% 25．（20-21高二下·重庆沙坪坝·期中）在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是 A．乙烯→乙二醇： B．溴乙烷→乙醇： C．1-溴丁烷→1-丁炔： D．乙烯→乙炔： 26．（23-24高二下·吉林·期末）化合物是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由如图反应制得： 下列说法错误的是 A．有机物中有四种官能团 B．有机物 在 水溶液中加热可发生取代反应 C．化合物 中所有碳原子可能共平面 D．在碱性条件下，完全水解的有机产物有三种 27．（23-24高二下·河南平顶山·期末）近日，我国科学家利用喷射环管反应器高效利用二氧化碳合成碳酸亚乙酯，其原理如图所示。 下列叙述错误的是 A．红外光谱仪可以确定甲、乙中的官能团 B．等物质的量的甲、乙分子含σ键数之比为1：2 C．在Ag催化下乙烯和氧气合成甲的原子利用率为100% D．乙可发生反应合成聚合物 28．（23-24高二下·江苏盐城·阶段练习）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如图： 下列有关叙述正确的是 A．合成路线中X→Y为酯化反应 B．X、Y、Z可用饱和氯化铁溶液和新制氢氧化铜悬浊液鉴别 C．1molY分子中有2mol碳氧双键 D．X、Y、Z均可发生消去反应 29．（2024·辽宁沈阳·模拟预测）一种重要的高分子材料丙的合成路线如下。下列说法错误的是 A．甲、乙均能与FeCl3溶液发生显色反应 B．乙与足量氢气加成后的产物中有4个手性碳原子 C．反应②除生成丙外，还生成小分子CH3OH D．1mol丙最多可消耗4nmolNaOH溶液 30．（23-24高二下·辽宁葫芦岛·期末）药物异搏定合成路线中的某一步反应如图所示(部分产物未给出)，下列说法正确的是 A．分子中在同平面内的原子最多有15个 B．物质、、含有相同的官能团 C．的同分异构体中含苯环且能水解的共有6种 D．与溶液反应，最多消耗 31．（23-24高二下·辽宁本溪·期末）化合物Z是合成非诺洛芬的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．反应中的可以用代替 B．根据的反应可知具有还原性 C．X能发生取代反应、加成反应和消去反应 D．Y、Z可用溶液进行鉴别 32．（23-24高二下·辽宁·期末）羟醛缩合反应是一种常用的增长碳链的方法。一种合成目标产物 (图中⑦)的反应机理如图所示，下列叙述错误的是 A．①改变了反应的活化能 B．④⑤⑦均能使溴水褪色 C．总反应为加成反应 D．若用替换⑤可得到 33．（23-24高二下·辽宁·期末）有机物戊是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。下列说法错误的是 A．反应甲→乙和丙→丁的目的是保护酚羟基 B．乙→丙的反应类型为取代反应 C．有机物丁在水中的溶解度大于乙 D．戊最多消耗 34．（23-24高二下·北京朝阳·期末）氟他胺是一种抗肿瘤药，合成路线如下。 下列分析不正确的是 A．①中发生了还原反应 B．能与HCl反应，促进②中反应物的转化 C．③中所需试剂可为浓硝酸、浓硫酸 D．氟他胺与盐酸反应的产物之一是 35．（22-23高二下·山东枣庄·阶段练习）下列合成路线不合理的是 A．用氯苯合成环己烯： B．用乙醇合成乙二醇： C．用乙烯合成乙酸： D．用合成： 36．（22-23高二下·江苏南京·期中）甲氧苄啶是一种广谱抗菌药，其合成路线中的一步过程如图，下列说法正确的是    A．X分子中含氧官能团有醚键、羟基 B．Y分子中含1个手性碳原子 C．X分子中所有碳原子可能共平面 D．用酸性高锰酸钾溶液可以鉴别有机物X、Y 37．（23-24高二下·黑龙江哈尔滨·期末）蜂胶是一种天然抗癌药，主要活性成分为咖啡酸苯乙酯(I)。合成化合物Ⅰ的路线如下： 已知：① ②RCHO+HOOCCH2COOHRCH=CHCOOH ③ 当羟基与双键碳原子相连时，易发生转化：RCH=CHOH→ RCH2CHO 请回答下列问题： (1)A的化学名称为 ，B→C的反应类型是 。 (2)化合物D中含氧官能团的名称是 。 (3)写出由G→H的化学方程式 。 (4)化合物W与E互为同分异构体，两者所含官能团种类和数目完全相同，且苯环上有3个取代基，则W可能的结构有 种(不考虑顺反异构)，其中核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢，峰面积比为2：2：1：1：1：1，写出一种符合要求的W的结构简式 。 (5)参照上述合成路线，设计由CH3CH=CH2和HOOCCH2COOH为原料，制备CH3CH2CH=CHCOOH 的合成路线(无机试剂任选) 。 38．（23-24高二下·吉林白山·期末）化合物H是合成抗心律失常药决奈达隆的一种中间体，其合成路线如图所示， 已知： ①易被氧化； ②。 回答下列问题： (1)A的分子式为 ，B中所含官能团名称为 。 (2)B→C的反应类型为 。 (3)E的结构简式为 。 (4)G→H反应的化学方程式为 。 (5)B的同分异构体中能与溶液发生显色反应的结构有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱显示5组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3的结构简式为 。 (6)根据所学知识并参考上述合成路线，设计仅以甲苯为碳源合成的路线(无机试剂任选) 。 39．（23-24高二下·辽宁本溪·期末）以物质A为原料合成一种抗骨质疏松药F的路线如图： 已知：。 回答下列问题： (1)A的结构简式为 ，反应①的反应类型是 。 (2)物质C的化学名称为 ，D中含氧官能团的名称为 。 (3)Y的结构简式为 。 (4)反应⑤的化学方程式为 。 (5)C有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的C的同分异构体的结构简式： （任写一种）。 a．含苯环的单环化合物 b．能发生水解反应 c．核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为 (6)参考的路线，设计以和为原料制备的合成路线如下，其中、的结构简式分别为 、 。 40．（23-24高二下·辽宁·期末）化合物是一种用于合成分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如图： (1)A中除羟基外还含有官能团的名称为 。 (2)的反应类型为 。 (3)写出的化学反应方程式： 。 (4)满足下列条件的C的同分异构体有 种。 ①含有苯环，苯环上有三个取代基，其中氨基只与苯环直接相连： ②与氯化铁溶液反应显紫色，与溶液反应有气体产生。 (5)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。 ①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子； ②能发生水解反应，水解产物之一是氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。 (6)的分子式为，经氧化得到，写出的结构简式： 。 (7)已知： (代表烃基，代表烃基或)，制备的合成路线如图，其中的结构简式为 。 试卷第6页，共30页 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 学科网（北京）股份有限公司 题型04 有机合成设计 内容概览 考向1 碳骨架的构建和官能团的引入 考向2 有机合成路线设计 考向1 碳骨架的构建和官能团的引入 1．（22-23高二下·黑龙江鸡西·期末）在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是 A．乙烯→乙二醇： B．溴乙烷→乙醇： C．1-溴丁烷→1-丁炔： D．乙烯→乙炔： 【答案】B 【详解】A．路线设计合理简洁，A项不符合题意； B．只需要溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热水解即可生成乙醇，合成路线不简洁，B项符合题意； C．路线设计合理简洁，C项不符合题意； D．路线设计合理简洁，D项不符合题意； 答案选B。 2．（22-23高二下·辽宁大连·期末）某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去)。下列说法错误的是    A．①反应的目的是保护羟基 B．B中含有醛基 C．步骤③中有取代反应发生 D．E的消去产物有立体异构体 【答案】D 【分析】 结合  结构简式可知E应为，D为，C为，B为，A为，据此解答。 【详解】A．①反应将羟基转化为酯基，以防止醛基氧化时被氧化，故A正确； B．由以上分子可知B中含酯基和醛基，故B正确； C．反应③中包含羧基与NaOH的中和反应以及酯基的水解取代反应，故C正确； D．E为，发生消去反应生成，由结构简式可知不含立体异构，故D错误； 故选：D。 3．（21-22高二下·辽宁·期末）某实验小组用甲苯等为原料合成邻硝基甲苯的过程如图，下列说法错误的是 A．反应3为消去反应 B．反应1和反应3的目的是保护对位氢原子不被硝基取代 C．化学名称为对甲基苯磺酸 D．向中加入溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，混合液呈现红棕色 【答案】A 【详解】A．反应3为磺酸基-HSO3被H取代，属于取代反应，A项错误； B．对比反应1的反应物和反应3的产物可知，甲基对位的氢原子没有变化，故目的是在甲基邻位引入硝基并保护对位氢原子不被硝基取代，B项正确； C．化学名称为对甲基苯磺酸，C项正确； D．向中加入溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，其中会被硝基()氧化为，混合液呈现红棕色，可根据此实验现象检验硝基()的存在，D项正确； 答案选A。 4．（21-22高二下·辽宁锦州·期末）以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如下，下列说法错误的是 A．X的结构简式为 B．反应④的反应试剂和反应条件是浓硫酸、加热 C．环戊二烯分子中所有碳原子一定在同一平面内 D．环戊二烯与Br以物质的量之比为1：1反应，可生成 【答案】B 【分析】 反应①为环戊烷与氯气光照条件下的取代反应，反应②为氯代烃的消去反应，反应③为烯烃与卤素单质的加成反应，反应④卤代烃的消去反应，故X为，Y可能是。 【详解】 A．由上述分析可知，X的结构简式为，故A正确； B．反应④是卤代烃的消去反应，反应条件为NaOH醇溶液、加热，故B错误； C．碳碳双键为平面结构，与碳碳双键直接相连的原子处于同一平面，因此环戊二烯分子中所有碳原子一定在同一平面内，故C正确； D．环戊二烯与Br2以1∶1的物质的量之比发生1，4-加成可生成 ，故D正确； 故答案选B。 5．（20-21高二下·辽宁丹东·期末）四氢呋喃是常用的有机溶剂，可由物质A()通过下列路线制备： 已知： 下列说法不正确的是 A．B的结构简式为 B．A中含有的官能团为碳碳双键和羟基 C．D、E分子中均不含手性碳原子 D．①④⑤的反应类型均为加成反应，②③的反应类型均为取代反应 【答案】D 【分析】A分子式为C4H8O，A能和Br2/CCl4反应，说明A分子中含有碳碳双键，由信息卤代烃与醇反应生成醚，所以A中还含有-OH，结合四氢呋喃的结构，可知A为CH2=CHCH2CH2OH，故B为CH2BrCHBrCH2CH2OH，C为，D和E分别为、中的一种，据此分析解答。 【详解】A．由分析可知B的结构简式为CH2BrCHBrCH2CH2OH，故A正确； B．A（CH2=CHCH2CH2OH）中含有的官能团为碳碳双键和羟基，故B正确； C．D和E分别为、中的一种，均不存在一个碳原子上连接4个不同基团的碳原子，均不含手性碳原子，故C正确； D．反应①是CH2=CHCH2CH2OH与溴发生加成反应生成CH2BrCHBrCH2CH2OH，反应④和⑤是、转化为，均为加成反应，根据题示信息，反应②为取代反应，反应③C的溴原子发生的消去反应，故D错误； 故选D。 6．（19-20高二下·黑龙江七台河·期末）下列反应类型不能引入羟基的是（    ） A．加聚反应 B．取代反应 C．加成反应 D．水解反应 【答案】A 【详解】A．加聚反应通常是将单体中的碳碳双键或碳碳叁键等断裂，生成碳碳单键或碳碳双键的反应，所以加聚反应不能引入羟基，A符合题意； B．卤代烃发生水解反应可生成醇，酯水解也可生成醇，水解反应属于取代反应，B不合题意； C．烯烃与水发生加成反应，可生成醇，从而引入羟基，C不合题意； D．由B中分析可知，酯和卤代烃发生水解反应都可引入羟基，D不合题意； 故选A。 7．（17-18高二下·辽宁·期末）下列有机合成设计中，所涉及的反应类型有错误的是 A．由丙醛制1，2﹣丙二醇：第一步还原，第二步消去，第三步加成，第四步取代 B．由1-溴丁烷制1,3-丁二烯：第一步消去，第二步加成，第三步消去 C．由乙炔合成苯酚：第一步三聚，第二步取代，第三步水解，第四步中和 D．由制：第一步加成，第二步消去，第三步加成，第四步取代 【答案】B 【详解】A．由丙醛制1,2-丙二醇，丙醛先还原制得1-丙醇，再消去制得丙烯，丙烯与卤素单质加成，再水解得到1，2﹣丙二醇，故A正确； B．由1-溴丁烷制1,3-丁二烯，1-溴丁烷先发生卤代烃的消去反应，再发生加成反应生成2-溴丁烷，再发生消去反应生成2-丁烯，再与卤素单质发生加成，最后发生消去反应，则需要发生五步反应，分别为消去、加成、消去、加成、消去，故B错误； C．由乙炔合成苯酚：第一步三聚生成苯，第二步取代制取溴苯，第三步水解得到苯酚钠，第四步中和得到苯酚，故C正确； D．由制：第一步加成制得，第二步消去生成，第三步加成得到，第四步取代制得，故D正确； 答案选B。 8．（22-23高二下·黑龙江哈尔滨·期末）化合物H是一种合成药物中间体，一种合成化合物H的人工合成路线如下：    (1)B的化学名称为 ，H的分子式为 。 (2)B→C的过程经历两步反应，反应类型依次为加成反应、 。 (3)C→D的化学方程式为 。 (4)D→E的所需的化学试剂及反应条件为 。 (5)F与足量稀盐酸反应，所得生成物的结构简式为 。 (6)E满足下列两个条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱中有5组蜂的是： (写出其中的一种的结构简式)。 ①苯环上有两个对位的取代基；②其中一个取代基为－CONH2。 【答案】(1) 3—氯丁醛 C10H7NO (2)消去反应 (3)  +NaOH  +NaCl (4)O2，Cu/△ (5)[  H]Cl (6) 4    【分析】 由有机物的转化关系可知，催化剂作用下  与氯化氢发生加成反应生成  ，  与    共热先发生加成反应、后发生消去反应生成  ，  在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成  ，铜做催化剂条件下  与氧气共热发生催化氧化反应生成  ，酸性条件下  共热先发生加成反应、后发生消去反应生成  ，  光照条件下与氯气发生取代反应生成  ，  在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应后，发生脱水反应生成  。 【详解】（1） 由结构简式可知，  的名称为3—氯丁醛；  的分子式为C10H7NO，故答案为：3—氯丁醛；C10H7NO； （2） 由分析可知，B→C的反应为  与  共热先发生加成反应、后发生消去反应生成  ，故答案为：消去反应； （3） 由分析可知，C→D的反应为  在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成  和氯化钠，反应的化学方程式为  +NaOH  +NaCl，故答案为：  +NaOH  +NaCl； （4） 由分析可知，D→E的反应为铜做催化剂条件下  与氧气共热发生催化氧化反应生成  和水O2，Cu/△，故答案为：O2，Cu/△； （5） 由结构简式可知，  分子中含有的氮原子能表现碱性，能与盐酸反应生成离子化合物[  H]Cl，故答案为：[  H]Cl； （6） E的同分异构体苯环上有两个对位的取代基，其中一个取代基为－CONH2说明同分异构体的结构可以视作  取代了环丙烷和丙烯分子中氢原子所得结构，其中  取代环丙烷分子中氢原子所得结构有1种，取代丙烯分子中氢原子所得结构有3种，共有4种，其中核磁共振氢谱中有5组蜂的结构简式为  、  ，故答案为：4；  。 9．（22-23高二下·黑龙江哈尔滨·期末）氟他胺(G)是一种药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图：    已知：①   ②吡啶是一种有机碱 (1)A的一氯取代物有 种；G中含氧官能团名称为 . (2)该合成路线中不属于取代反应的有 (填序号。 (3)⑤的化学方程式为 ，吡啶的作用是 。 (4)已知，有多种同分异构体，写出满足下列条件的H的所有同分异构体的结构简式 。 ①属于芳香族化合物： ②能发生银镜反应； ③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶1 (5)由苯甲醚(  )为原料可制取4－甲氧基乙酰苯胺(  )。 请结合上述流程信息，将合成路线补充完整： ； ； ； ； ； 。    【答案】(1) 4 硝基、酰胺基 (2)④ (3)   +    +HCl 与反应生成的HCl反应，提高反应物的转化率 (4)   (5) 浓HNO3 浓H2SO4/△ Fe 20%HCl    CH3COCl 【分析】 由有机物的转化关系可知，  光照条件下与氯气发生取代反应生成  ，则A为  、B为  ；催化剂作用下  与SbF3发生取代反应生成  ，浓硫酸作用下  与浓硝酸共热发生硝化反应生成  ，  与铁、20%HCl发生还原反应生成  ，吡啶作用下  与  发生取代反应生成  ，则E为  ；浓硫酸作用下  与浓硝酸共热发生硝化反应生成  。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为  ，  分子中含有4类氢原子，则一氯代物有4种；由结构简式可知，  分子中含氧官能团为硝基、酰胺基，故答案为：4；硝基、酰胺基； （2）由分析可知，反应①②③⑤⑥都属于取代反应，反应④属于还原反应，则合成路线中不属于取代反应的是④，故答案为：④； （3） 由分析可知，反应⑤为吡啶作用下  与  发生取代反应生成  和氯化氢，反应的化学方程式为  +    +HCl，由吡啶是一种有机碱可知，反应中吡啶的作用是与反应生成的氯化氢反应，使平衡向正反应方向移动，有利于提高反应物的转化率，故答案为：  +    +HCl；与反应生成的HCl反应，提高反应物的转化率； （4） 由题意可知，H为苯甲酸，H的同分异构体属于能发生银镜反应的芳香族化合物，说明同分异构体分子中含有苯环、醛基和羟基，或苯环、甲酸酯基，则核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1：2：2：1的结构简式为  ，故答案为：  ； （5） 由有机物的转化关系可知，由苯甲醚合成4－甲氧基乙酰苯胺的合成步骤为浓硫酸作用下  与浓硝酸共热发生硝化反应生成  ，  与铁、20%盐酸发生还原反应生成  ，吡啶作用下  与CH3COCl发生取代反应生成  ，故答案为：浓HNO3；浓H2SO4/△；Fe；20%HCl；  ；CH3COCl。 10．（22-23高二下·辽宁·期末）2021年诺贝尔生理学或医学奖颁给了发现温度和触觉感受器的两位科学家，其中温度感受器的发现与辣椒素有关。辣椒素(I)的一种合成路线如图所示(部分试剂或产物已略去)：    已知： 回答下列问题： (1)A中所含官能团的名称为 。 (2)C的化学名称为 ，F的结构简式为 。 (3)G→H的反应类型为 。 (4)M为H的同分异构体，同时满足下列条件的M的同分异构体有 种(不考虑立体异构和  的结构)。 ①苯环上只有三个取代基； ②1molM与足量金属钠反应最多可生成1molH2； ③含有—NH2且与苯环直接相连。 其中核磁共振氢谱图中显示有五组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶4的M的结构简式为 (任写一种即可)。 (5)D＋H→I的化学方程式为 。 (6)结合所学知识并参考上述合成路线，设计仅以环己烯和1,3-丙二醇为有机原料合成  的路线，其他无机试剂任选。 【答案】(1)羧基、羟基 (2) 异丁醛(或2-甲基丙醛)    (3)还原反应 (4) 26   或   (5)  +   +H2O (6)   【分析】 结合流程信息知，A发生取代反应生成B  ，B与C发生反应生成D，结合B和D的结构及已知信息可推知C的结构简式为(CH3)2CHCHO；对比E和G的结构知，溴原子取代E中酚羟基所连碳原子的邻位碳原子上的一个H得到F，F为  ；  再与CH3ONa发生取代反应生成G，G中醛基加氢胺化可生成H，最后D和H在一定条件下发生成肽反应即制得辣椒素(I)。 【详解】（1）观察A的结构知，A中含羧基和羟基两种官能团； （2）结合题中所给B和D的结构及已知信息可推知C的结构简式为(CH3)2CHCHO，名称为异丁醛(或2-甲基丙醛)；对比E和G的结构知，溴原子取代E中酚羟基所连碳原子的邻位碳原子上的一个H得到F，则F为  ； （3）G→H过程中，苯环上的-CHO转化成了-CH2NH2，属于加氢胺化，反应类型为还原反应； （4） H为  ，M为H的同分异构体，1molM与足量金属钠反应最多可生成1molH2说明M结构中含两个羟基，含有的-NH2又与苯环直接，那么当苯环上的三个侧链分别为-NH2、-CH2OH、-CH2OH时，有6种满足题意的同分异构体；三个侧链分别为-NH2、-OH、-CHOHCH3时，有10种满足题意的同分异构体；三个侧链分别为-NH2、-OH、-CH2CH2OH时，有10种满足题意的同分异构体，合计共26种；其中核磁共振氢谱图中显示有五组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶4的M的结构简式为  、  ； （5）D和H在一定条件下发生成肽反应生成辣椒素(I)，化学方程式为  +   +H2O； （6） 结合已知信息中的Wittig反应知，要合成  需要先制备得到  和  ，而环己烯与溴单质加成可得到  ，1,3-丙二醇发生催化氧化反应可得到  ，故合成  的流程图为：  。 考向2 有机合成路线设计、 11．（23-24高二下·黑龙江哈尔滨·期末）是蜂胶的主要活性成分，由咖啡酸合成的过程如下。下列说法错误的是 A．一定条件下，咖啡酸可与发生缩聚反应 B．最多可以和溴水反应 C．苯乙醇分子中最多共面的原子有14个 D．与苯乙醇互为同分异构体且苯环上一溴代物有2种的酚类物质共有3种 【答案】C 【详解】A．咖啡酸的两个酚羟基的邻位上的氢原子比较活泼，与醛基上的氧原子结合生成水分子，苯环与醛脱下来的碳相连，咖啡酸可与HCHO发生缩聚反应，A正确； B．中含酚-OH、碳碳双键，酚羟基的邻位和对位与溴水发生取代反应，碳碳双键发生加成反应，则1 mol咖啡酸最多可与含4 mol 溴水的溶液发生反应，B正确； C．苯乙醇分子中，苯环是一个平面结构，与苯环直接相连的原子也位于同一个平面，另外两个碳原子之间与单键相连，可用旋转，使羟基上的两个原子可用在同一平面，故苯乙醇分子中最多共面的原子有15个，C错误； D．与苯乙醇互为同分异构体且苯环上一溴代物有2种的酚类物质共有、、3种，D正确； 故选C。 12．（23-24高二下·吉林·期末）点击化学(click chemistry)指快速、高效、模块化、简便地拼接合成，其中最具代表性的反应之一是+1价铜催化叠氮与端炔的反应：，生物正交化学(Bioorthogonal chemistry)则是将化学反应放在活体细胞或组织中快速、无害进行且与生物自身生化反应相互不干扰。为避免铜(Ⅰ)对细胞的毒性，卡罗琳·贝尔托西(Carolyn R。 Bertozzi，2022年诺贝尔化学奖获得者之一)将端炔改为环辛炔，实现了无铜点击化学反应在生物正交化学上的应用，反应如下(其中R代表聚糖或蛋白质，代表荧光标记基团，可连接环辛炔环上的3或4或5号碳原子)： 下列有关说法错误的是 A．三键碳与氢原子或烃基之间的相互影响差异较大，使端炔的化学性质较特殊 B．环辛炔中C≡C-C的键角小于180°，稳定性降低，反应活性大于端炔 C．碳原子更多的环炔都能替代环辛炔发生无催化的生物正交化学反应 D．上述反应的类型为加成反应，断裂 π 键 【答案】C 【详解】A．端炔存在末端氢，三键碳与氢原子或羟基之间相互影响差异较大，末端氢原子活性增强，是端炔表现出一些特殊的化学性质，故A项正确； B．碳碳三键的键角为180°，而环辛炔为环形，其中C≡C-C的键角小于180°，因此稳定性降低，反应活性大于端炔，故B项正确； C．碳原子越多，环炔稳定性越好，反应会更难进行，因此并不是碳原子更多的环炔都能替代环辛炔发生无催化的生物正交化学反应，故C项错误； D．上述反应中，炔烃的碳碳三键打开，连接新的基团，发生了加成反应，断裂 π 键，故D项正确； 故本题选C。 13．（23-24高二下·辽宁大连·期末）抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。 已知： ① ②有机物A能与溶液反应产生，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与溶液反应，但不产生；B加氢可得环己醇。 ③F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J，G经氧化可转化为J。 下列说法错误的是 A．物质A的化学名称为苯甲酸 B．D与E的反应为取代反应 C．J含有三种官能团 D．E和G反应得到K的过程中，的作用是还原剂 【答案】C 【分析】 有机物B能与溶液反应，但不产生；B加氢可得环己醇，则B是苯酚，A和B反应生成C，且有机物A能与溶液反应产生，其钠盐可用于食品防腐，再结合C的分子式，可知A为苯甲酸，C为苯甲酸苯酚酯，结合信息②可知D为：，D与E发生取代反应，则E为，F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。在一定条件下，G经氧化可转化为J。则F的结构简式为，G的结构简式为 ，F在碱性条件下水解、酸化，得G和J，且G经氧化可转化为J，则J为，以此解题。 【详解】A．由分析可知A的化学名称是苯甲酸，故A正确； B．由分析可知，D与E的反应为取代反应，故B正确； C．由分析可知，J为，含有碳碳双键和羧基，有两种官能团，故C错误； D．E为，G为，产物K的结构中无碳氧双键，也没有碳碳双键，加H去O可判断发生还原反应，因此在的作用下发生还原反应，作为还原剂，故D正确； 故答案选C。 14．（23-24高二下·吉林通化·期末）D为芳香族化合物，有机物M可由按如图路线合成： 已知：i.RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O； ii.同一个碳原子上连有两个羟基的有机物不稳定，易脱水形成羰基。 下列有关说法错误的是 A．C、F中含有相同的官能团 B．B能与H发生取代反应 C．可利用酸性高锰酸钾溶液鉴别E和G D．1molM最多能和发生反应 【答案】C 【分析】 和水在催化剂作用下发生加成反应生成B，则B为，B经过催化氧化生成C，则C为，D为芳香族化合物，结合分子式可知D为，D经过光照和氯气发生取代反应生成E，氯原子取代甲基上的H原子，则E的结构简式为，E经过氢氧化钠水溶液发生取代反应生成F，已知同一个碳原子上连有两个羟基的有机物不稳定，易脱水形成羰基，则F的结构简式为，苯甲醛F和乙醛C发生题目中已知①的反应生成G，则G的结构简式为，G经过银氨溶液氧化再经酸化后生成H，则H的结构简式为，H和甲醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成M，则M的结构简式为，据此解答。 【详解】A．由分析可知，F为苯甲醛，C为乙醛，其结构都含有醛基，故A正确； B．B为分子中含有羟基，H为分子中含有羧基，则B和H可以发生酯化（取代）反应，故B正确； C．E为，分子中与苯环相连的碳原子上有氢原子，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化导致酸性高锰酸钾褪色，G为，分子中含碳碳双键，含有醛基能使酸性高锰酸钾褪色，故不可用酸性高锰酸钾溶液鉴别E和G，故C错误； D．M的结构简式为，分子中含有一个苯环，含有一个碳碳双键，则1molM最多能和发生加成反应，故D正确； 故选C。 15．（23-24高二下·辽宁锦州·期末）有机物Z是有机合成中一种重要的中间体，其制备反应如图所示。下列说法正确的是 A．向Y中加入溶液和稀硝酸可检验碳溴键 B．该反应过程涉及键断裂和键的形成 C．物质的量相同的X和Y与氢气完全反应，消耗氢气的量相同 D．X、Y、Z都含有手性碳原子 【答案】C 【详解】A．不能向Y中加入硝酸银溶液和稀硝酸检验碳溴键，需要经水解生成溴离子后方可检验，故A错误； B．该反应过程双键未发生变化，不涉及键断裂，故B错误； C．X中含有2个碳碳双键和一个醛基，Y中含有一个苯环，则物质的量相同的X和Y与氢气完全反应，消耗氢气的物质的量相同，故C正确； D．X不含手性碳原子（与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子），Y、Z都含有手性碳原子，故D错误； 故选C。 16．（23-24高二下·辽宁大连·期末）肾上腺素(D)是一种脂溶性激素，常用于临床抢救。人工合成肾上腺素的某种路线如下所示： 下列说法错误的是 A．C中σ键数目为18个 B．相对分子质量比A多14的同系物有6种 C．由C合成D的原子利用率为100% D．肾上腺素与盐酸反应的产物具有更好的溶解性 【答案】A 【分析】 根据C的结构简式结合A的分子式推出A的结构简式为，由B在作还原剂反应生成C(),与反应全部生成D()的过程中原子利用率100%。 【详解】 A． 根据C的结构简式可知1分子C中含有2个H-O,4个C-O，6个C-H，6个苯环上一样的碳碳键，取代基上2个C-C，共20个σ键，A错误； B．根据C的结构简式结合A的分子式推出A的结构简式为，相对分子质量比A多14的同系物有机物分子式，含有2个酚羟基、1个甲基，苯环上三个取代基且两个相同的，在苯环上有6种位置的异构体，B正确； C．C为与反应生成D()的过程中根据原子守恒可知两种反应物全部转化为生成物，原子利用率100%，C正确； D．肾上腺素是一种脂溶性激素，在水中溶解度不大，加入盐酸后，可形成盐，使其具有更好的溶解性，D正确； 故选A。 17．（23-24高二下·辽宁鞍山·期末）高分子M和N的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．物质A中含有一种官能团 B．试剂B为 C．反应①为加聚反应，反应②为缩聚反应 D．用甘油（丙三醇）代替试剂B，可得到网状结构的高分子 【答案】A 【分析】 由M的结构简式，可知HOOC−CH＝CH−COOH脱水生成A为，A中含碳碳双键，发生加聚反应生成M；由N的结构简式可知，HOOC−CH＝CH−COOH与HOCH2CH2OH发生缩聚反应生成N，故B的结构简式为HOCH2CH2OH； 【详解】 A．A为，含有碳碳双键和酯基，A错误； B．由分析可知，试剂B为，B正确； C．A中含碳碳双键，发生加聚反应生成M，反应①为加聚反应；HOOC−CH＝CH−COOH与HOCH2CH2OH发生反应生成N，反应②除生成高聚物外还有小分子物质水生成，该反应类型为缩聚反应，故反应②为缩聚反应，C正确； D．用甘油（丙三醇）代替试剂乙二醇，甘油中3个羟基都可以发生酯化反应，可得到网状结构的高分子，D正确； 故选A。 18．（23-24高二下·内蒙古赤峰·期末）BAS是一种可定向运动的“分子机器”，其合成路线如下。下列说法错误的是 A．1mol 最多可与3molH2反应 B．具有碱性 C．①为加成反应②为消去反应 D．中间产物的结构简式： 【答案】A 【分析】 根据反应物和产物的结构，可知中间产物为：，①为加成反应，中间产物发生消去反应得到BAS，②为消去反应。 【详解】 A．1mol苯环可与3molH2加成，1mol醛基消耗1mol氢气，故1mol 最多可与4molH2反应，A错误； B．中含氨基，具有碱性，B正确； C．根据分析，①为加成反应②为消去反应，C正确； D．根据分析，中间产物的结构简式：，D正确； 故选A。 19．（23-24高二下·内蒙古巴彦淖尔·期末）环己烯是重要的化工原料，其实验室制备流程如图所示。下列说法错误的是 A．起催化剂的作用 B．中碳原子的杂化方式均为 C．水相中一定含有，可能还含有 D．的核磁共振氢谱中显示有2种不同化学环境的氢 【答案】D 【详解】A． 起催化剂的作用，故A正确； B． 中碳原子均形成4个单键，杂化方式均为，故B正确； C． NaCl和环已醇均溶于水，水相中一定含有，可能还含有，故C正确； D． 的核磁共振氢谱中显示有3种不同化学环境的氢，如图，故D错误； 故选D。 20．（23-24高二下·内蒙古赤峰·期末）氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示： (1)芳香烃A的结构是 ，④的反应类型是 。 (2)E中官能团名称是： 、 。 (3)满足下列条件的D的同分异构体有 种。 ①属于芳香族化合物；②与D含有相同种类和数目的官能团；③分子中含有甲基 (4)请写出反应⑤的化学方程式： 。 (5)吡啶是一种有机碱，可推测其在反应⑤中的作用 。。 【答案】(1) 还原反应 (2) 氨基 碳氟键 (3)10 (4)+ (5)吸收反应产生的氯化氢，提高反应物转化率 【分析】 由C可知B为：，A发生取代反应得到B，A为：；C发生取代反应得到D，D发生还原反应得到E，E发生取代反应得到F：，F发生取代反应得到氟他胺。 【详解】（1） 根据分析，芳香烃A的结构是：；④的反应类型是：还原反应； （2）E中官能团名称是：氨基、碳氟键； （3） D的同分异构体：与D含有相同种类和数目的官能团，即含-NO2、三个-F、-CH3，邻三氟苯环上-NO2、-CH3取代有3种：、、，偏三氟苯环上-NO2、-CH3取代有6种： 、、（数字为硝基位置），均三氟苯环上-NO2、-CH3取代有1种：，共10种； （4） 反应⑤的化学方程式：+； （5）反应⑤中有HCl生成，吡啶为一种有机碱，作用为：吸收反应产生的氯化氢，提高反应物转化率。 21．（23-24高二下·黑龙江哈尔滨·期末）聚碳酸酯具有高强度和高弹性等优点，常用于航天服的制作。聚双酚A碳酸酯可由如图所示反应制备。现有一条由双酚A和碳酸二苯酯缩聚得到的聚碳酸酯链 下列说法正确的是 A．反应式中化合物X为 B．该聚碳酸酯链在足量稀硫酸中充分水解，仍得到双酚A和碳酸二苯酯 C．该聚碳酸酯链在足量溶液中充分反应，消耗 D．不能用溶液检验该反应是否进行完全 【答案】D 【详解】 A．双酚A中的羟基脱去H，碳酸二甲酯脱去分子中的结合形成苯酚，故X为苯酚，故A错误； B．该聚碳酸酯链在足量稀硫酸中充分水解，会得到双酚A和碳酸和1mol苯酚，故B错误； C．该聚碳酸酯链在足量溶液中充分反应，由C选项可知，双酚会消耗，碳酸消耗，1mol苯酚消耗1molNaOH，则总共消耗，故C错误； D．双酚A中含有酚羟基，X中也含有酚羟基，则不能用溶液检验该反应是否进行完全，故D正确； 故选D。 22．（23-24高二下·黑龙江哈尔滨·期末）化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是 A．甲和乙分子均存在4种含氧官能团 B．用FeCl3溶液能鉴别甲、乙 C．1mol乙最多能与4molNaOH反应 D．乙与充分加成后的分子中含有9个手性碳原子 【答案】B 【详解】A．甲分子中存在羧基、酯基、硝基和醚键四种含氧官能团，乙分子中存在羟基、酯基和醚键三种含氧官能团，A项错误； B．乙分子中含有酚羟基，能使溶液显紫色，甲分子中无酚羟基，氯化铁溶液能鉴别二者，B项正确； C．1 mol乙最多能与5 mol NaOH反应（左侧1个酯基与2个NaOH反应），C项错误； D．乙分子中酯基不能与发生加成，反应后分子中含有8个手性碳原子，D项错误； 故答案选B。 23．（23-24高二下·黑龙江齐齐哈尔·期末）近年来，由于石油价格不稳定，以煤为原料制备一些化工产品的前景被看好。下图是以煤为原料生产聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成路线。下列说法不正确的是 A．A分子中所有原子都在同一直线上 B．聚氯乙烯(PVC)可以使溴水褪色 C．C的结构简式为 D．反应的化学方程式为 【答案】B 【分析】煤干馏得到焦炭，在电炉中氧化钙与碳反应生成碳化钙，再与水反应生成乙炔，所以A为乙炔，B为氯乙烯，PVC为聚氯乙烯，乙炔与HCN发生加成反应生成，由人造羊毛的结构简式可以看出D结构简式为。 【详解】A．A为乙炔，为直线形，因此所有原子都在同一直线，故A正确； B．聚氯乙烯没有碳碳双键，不能使溴水褪色，故B错误； C．据以上分析，C的结构简式为，是乙炔与HCN加成的产物，故C正确； D．反应的化学方程式为 ，故D正确； 故答案选B。 24．（23-24高二下·河南商丘·期末）二缩三乙二醇(C)可用于制备新型的手机电池离子导体材料，其合成过程如图所示。下列说法错误的是 A．C的分子式为 B．A的结构简式为 C．1个B分子中含有2个羟基 D．反应Ⅰ、Ⅱ的原子利用率均小于100% 【答案】D 【详解】A．由C的结构简式可知，其分子式为，A项正确； B．环氧乙烷和水生成A，结合A的分子式可知，A为乙二醇，B项正确； C．B与环氧乙烷生成C，结合B的分子式及C的结构可知，B为，则1个B分子中含有2个羟基，C项正确； D．反应物中的原子全部进入生成物中，因此反应Ⅰ、Ⅱ中原子利用率均为100%，D项错误； 答案选D。 25．（20-21高二下·重庆沙坪坝·期中）在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是 A．乙烯→乙二醇： B．溴乙烷→乙醇： C．1-溴丁烷→1-丁炔： D．乙烯→乙炔： 【答案】B 【详解】A．路线设计合理简洁，A项不符合题意； B．只需要溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热水解即可生成乙醇，合成路线不简洁，B项符合题意； C．路线设计合理简洁，C项不符合题意； D．路线设计合理简洁，D项不符合题意； 故选B。 26．（23-24高二下·吉林·期末）化合物是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由如图反应制得： 下列说法错误的是 A．有机物中有四种官能团 B．有机物 在 水溶液中加热可发生取代反应 C．化合物 中所有碳原子可能共平面 D．在碱性条件下，完全水解的有机产物有三种 【答案】D 【详解】A．有机物中有醚键、酯基、羟基、碳氯键四种官能团，故A正确； B．有机物 在 水溶液中加热可发生水解反应（取代反应）生成，故B正确； C．可绕轴旋转，化合物 中所有碳原子可能共平面，故C正确； D．在碱性条件下，完全水解的有机产物有，两种，故D错误； 答案选D。 27．（23-24高二下·河南平顶山·期末）近日，我国科学家利用喷射环管反应器高效利用二氧化碳合成碳酸亚乙酯，其原理如图所示。 下列叙述错误的是 A．红外光谱仪可以确定甲、乙中的官能团 B．等物质的量的甲、乙分子含σ键数之比为1：2 C．在Ag催化下乙烯和氧气合成甲的原子利用率为100% D．乙可发生反应合成聚合物 【答案】B 【详解】A．红外光谱仪可以分析有机物中化学键和官能团的信息，故A正确； B．甲的分子式为C2H4O，乙的分子式为C3H4O3，等物质的量的甲、乙分子含σ键数之比为7：10，故B错误； C．，该反应物中的原子全部转化为生成物，原子利用率为100%，故C正确； D．乙通过开环，相互成键可形成聚合物，故D正确； 故选B。 28．（23-24高二下·江苏盐城·阶段练习）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如图： 下列有关叙述正确的是 A．合成路线中X→Y为酯化反应 B．X、Y、Z可用饱和氯化铁溶液和新制氢氧化铜悬浊液鉴别 C．1molY分子中有2mol碳氧双键 D．X、Y、Z均可发生消去反应 【答案】B 【详解】A．X→Y为取代反应，不属于酯化反应，A错误； B．X含有酚羟基，与饱和FeCl3溶液发生显色反应，含有醛基，能与新制Cu(OH)2悬浊液加热反应生成砖红色沉淀，因此X、Y、Z可用饱和FeCl3溶液和新制Cu(OH)2悬浊液进行鉴别，B正确； C．1molY分子中有1mol碳氧双键，C错误； D．由于苯环中的碳碳键是一种介于单双键之间的特殊键，X、Y、Z均不能发生消去反应，D错误； 故答案：B。 29．（2024·辽宁沈阳·模拟预测）一种重要的高分子材料丙的合成路线如下。下列说法错误的是 A．甲、乙均能与FeCl3溶液发生显色反应 B．乙与足量氢气加成后的产物中有4个手性碳原子 C．反应②除生成丙外，还生成小分子CH3OH D．1mol丙最多可消耗4nmolNaOH溶液 【答案】B 【详解】A．根据甲、乙的结构可知，甲、乙均含有酚羟基，故均能与FeCl3溶液发生显色反应，A正确； B．乙与足量氢气加成后的产物中无手性碳原子，B错误； C．乙与②的反应可看作是先发生取代反应得到丙的单体及小分子CH3OH，然后再发生缩聚反应得到高分子材料丙及CH3OH，C正确； D．丙中含有结构，1mol在NaOH溶液条件下发生水解最多可消耗4molNaOH溶液，故1mol丙最多可消耗4nmolNaOH溶液，D正确； 故选B。 30．（23-24高二下·辽宁葫芦岛·期末）药物异搏定合成路线中的某一步反应如图所示(部分产物未给出)，下列说法正确的是 A．分子中在同平面内的原子最多有15个 B．物质、、含有相同的官能团 C．的同分异构体中含苯环且能水解的共有6种 D．与溶液反应，最多消耗 【答案】C 【详解】A．苯环、、中是所有原子共平面，甲烷中最多有3个原子共平面，单键可以旋转，则该分子中最多有16个原子共平面，故A错误； B．X含有的官能团是羰基和酚羟基，Y中含有碳溴键、酯基两种官能团，Z中含有碳碳双键、醚键、酯基三种官能团，故B错误； C．X的同分异构体中含有苯环且能发生水解反应，说明含有酯基，取代基可能为、两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；取代基可能为，取代基可能为，取代基可能为，各有1种位置异构，所以符合条件的同分异构体有6种，故C正确； D．Y中酯基水解生成的羧基、溴原子水解生成的都能和以1:1反应，所以 1molY最多消耗2molNaOH，故D错误； 答案选C。 31．（23-24高二下·辽宁本溪·期末）化合物Z是合成非诺洛芬的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．反应中的可以用代替 B．根据的反应可知具有还原性 C．X能发生取代反应、加成反应和消去反应 D．Y、Z可用溶液进行鉴别 【答案】B 【详解】A．反应中的的作用是吸收生成的HBr促进平衡正向移动，而硫酸钾不能与HBr反应，故A错误； B．的反应中羰基被还原为羟基，发生还原反应，因此具有还原性，故B正确； C．X中含有碳溴键，可以发生取代反应但不能发生消去反应，含有苯环可以发生加成反应，故C错误； D．Y、Z中均未含酚羟基，不能用溶液进行鉴别，故D错误； 故答案选B。 32．（23-24高二下·辽宁·期末）羟醛缩合反应是一种常用的增长碳链的方法。一种合成目标产物 (图中⑦)的反应机理如图所示，下列叙述错误的是 A．①改变了反应的活化能 B．④⑤⑦均能使溴水褪色 C．总反应为加成反应 D．若用替换⑤可得到 【答案】B 【详解】A．由反应历程图可以看出①为反应的催化剂，催化剂可以降低反应的活化能，提高反应速率，故A正确； B．有机物④中含有碳碳双键，能使溴水褪色，有机物⑤⑦不含有碳碳双键，不能使溴水褪色，故B错误； C．该反应的总反应为，则该反应为加成反应，故C正确； D．若将乙醛换成甲醛 ，总反应为，故D正确； 故选B。 33．（23-24高二下·辽宁·期末）有机物戊是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。下列说法错误的是 A．反应甲→乙和丙→丁的目的是保护酚羟基 B．乙→丙的反应类型为取代反应 C．有机物丁在水中的溶解度大于乙 D．戊最多消耗 【答案】B 【分析】甲和 发生取代反应生成乙，乙中甲基被酸性高锰酸钾氧化为羧基生成丙，丙在KI、H+作用下醚键的一条C-O键断裂，形成酚羟基生成丙，丙和乙醇发生酯化反应生成戊，据此解答。 【详解】A．反应甲→乙中，将酚羟基变成醚键，反应丙→丁中，将醚键变成酚羟基，则其目的是保护酚羟基，故A正确； B．乙→丙的反应中，酸性高锰酸钾将苯环上的甲基氧化为羧基，则反应类型为氧化反应，故B错误； C．有机物丁中羟基和羧基都可以和水分子形成氢键，有机物丙中只有羧基可以和水分子形成氢键，则丁在水中的溶解度大于乙，故C正确； D．戊中含有酯基和酚羟基都能和氢氧化钠反应，则戊最多消耗，故D正确； 故选B。 34．（23-24高二下·北京朝阳·期末）氟他胺是一种抗肿瘤药，合成路线如下。 下列分析不正确的是 A．①中发生了还原反应 B．能与HCl反应，促进②中反应物的转化 C．③中所需试剂可为浓硝酸、浓硫酸 D．氟他胺与盐酸反应的产物之一是 【答案】D 【分析】 发生反应①将硝基还原为氨基得到，与在下发取代反应②生反应生成，在浓硫酸、浓硝酸的条件下发生硝化反应③生成氟他胺，据此回答。 【详解】A．由分析知，①中发生了还原反应，A正确； B．是一种有机碱，能与HCl反应，使反应正向进行，促进②中反应物的转化，B正确； C．由分析知，③中发生硝化反应，所需试剂可为浓硝酸、浓硫酸，C正确； D．氟他胺与盐酸反应的产物为和，D错误； 故选D。 35．（22-23高二下·山东枣庄·阶段练习）下列合成路线不合理的是 A．用氯苯合成环己烯： B．用乙醇合成乙二醇： C．用乙烯合成乙酸： D．用合成： 【答案】D 【详解】A．氯苯能与氢气发生加成反应生成一氯环己烷，一氯环己烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成环己烯，方案可行，A正确； B．乙醇在浓硫酸、加热170℃时发生消去反应生成乙烯，乙烯与氯气发生加成反应生成1,2-二氯乙烷，1,2-二氯乙烷在氢氧化钠溶液、加热条件下发生取代反应生成乙醇，方案可行，B正确； C．乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇可以发生催化氧化生成乙醛，乙醛可以进一步氧化生成乙酸，方案可行，C正确； D．HOCH2CH=CHCH2OH被酸性高锰酸钾溶液氧化时，碳碳双键也会被氧化断开，不可能生成HOOCCH=CHCOOH，D错误； 故选D。 36．（22-23高二下·江苏南京·期中）甲氧苄啶是一种广谱抗菌药，其合成路线中的一步过程如图，下列说法正确的是    A．X分子中含氧官能团有醚键、羟基 B．Y分子中含1个手性碳原子 C．X分子中所有碳原子可能共平面 D．用酸性高锰酸钾溶液可以鉴别有机物X、Y 【答案】C 【详解】A．X分子中含氧官能团有醚键、醛基，故A错误； B．连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，Y分子中不含手性碳原子，故B错误； C．苯环为平面结构，单键可以旋转，所以X分子中所有碳原子可能共平面，故C正确； D．X分子中含有醛基，Y分子中含有碳碳双键，X、Y都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别有机物X、Y，故D错误； 选C。 37．（23-24高二下·黑龙江哈尔滨·期末）蜂胶是一种天然抗癌药，主要活性成分为咖啡酸苯乙酯(I)。合成化合物Ⅰ的路线如下： 已知：① ②RCHO+HOOCCH2COOHRCH=CHCOOH ③ 当羟基与双键碳原子相连时，易发生转化：RCH=CHOH→ RCH2CHO 请回答下列问题： (1)A的化学名称为 ，B→C的反应类型是 。 (2)化合物D中含氧官能团的名称是 。 (3)写出由G→H的化学方程式 。 (4)化合物W与E互为同分异构体，两者所含官能团种类和数目完全相同，且苯环上有3个取代基，则W可能的结构有 种(不考虑顺反异构)，其中核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢，峰面积比为2：2：1：1：1：1，写出一种符合要求的W的结构简式 。 (5)参照上述合成路线，设计由CH3CH=CH2和HOOCCH2COOH为原料，制备CH3CH2CH=CHCOOH 的合成路线(无机试剂任选) 。 【答案】(1) 对羟基苯甲醛(4—羟基苯甲醛) 取代反应 (2)醚键、羧基 (3)+NaOH+NaBr (4) 11 或 (5) 【分析】 A到B发生的是已知①的反应，结合C的结构简式可推知B的结构简式为，B发生取代反应生成C；C到D发生的是已知②的反应，由C的结构可推出D的结构简式为，F和HBr在过氧化物存在的条件下发生加成反应生成G，G的结构简式为，G水解生成H（），H为醇，E为羧酸，在浓硫酸加热条件下E和H发生酯化反应生成I，由I的结构可推知E的结构简式为，D到E为取代反应。 【详解】（1）化合物A的名称是：对羟基苯甲醛(4—羟基苯甲醛)；B到C是-OCH3转化为-OH，属于取代反应； （2） D的结构简式为，含氧官能团的名称是醚键、羧基 （3） G为，H为，化学方程式：+NaOH+NaBr； （4） 化合物W与E（）互为同分异构体，两者所含官能团种类和数目完全相同，且苯环上有3个取代基，三个取代基为-OH、-OH、-CH=CHCOOH，或者为-OH、-OH、-C(COOH)=CH2，2个-OH有邻、间、对3种位置结构，对应的另外取代基分别有2种、3种、1种位置结构（包含E），故W可能的结构有（2+3+1）×2-1=11种，其中核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢，峰面积比为2：2：1:1：1：1，符合要求的W的结构简式为：、； （5） CH3CH=CH2与HBr在过氧化物条件下反应生成CH3 CH2CH2Br，然后碱性条件下水解生成CH3 CH2 CH2OH，再发生氧化反应生成CH3CH2CHO，最后与HOOCCH2COOH在吡啶、加热条件下反应得到CH3CH2CH=CHCOOH，合成路线流程图为； 38．（23-24高二下·吉林白山·期末）化合物H是合成抗心律失常药决奈达隆的一种中间体，其合成路线如图所示， 已知： ①易被氧化； ②。 回答下列问题： (1)A的分子式为 ，B中所含官能团名称为 。 (2)B→C的反应类型为 。 (3)E的结构简式为 。 (4)G→H反应的化学方程式为 。 (5)B的同分异构体中能与溶液发生显色反应的结构有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱显示5组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3的结构简式为 。 (6)根据所学知识并参考上述合成路线，设计仅以甲苯为碳源合成的路线(无机试剂任选) 。 【答案】(1) 醚键、氨基 (2)取代反应 (3) (4) (5) 16 (6) 【分析】根据合成路线图可以推测E为，A到B被还原为氨基，B到C发生取代发生，C到D取代反应，D到E失去溴化氢成五元环，E到F羰基被还原，F到G发生消去反应，G到H水解反应，以此分析解答。 【详解】（1）根据A的结构简式，其分子式为，B中所含官能团名称为醚键、氨基； （2）根据分析，B→C的反应类型为取代反应； （3）根据分析，E的结构简式为 （4）G→H反应的化学方程式为 （5）能与溶液发生显色反应说明含有酚羟基，根据B的结构简式，符合条件的同分异构体若为两个取代基，另一个取代基可以是或，每种情况有邻位、间位、对位3种情况，共6种结构，若为3个取代基则有10种结构，故符合条件的B的同分异构体共有16种。其中核磁共振氢谱显示5组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3的结构简式为 （6）以甲苯为碳源合成的路线如下： 39．（23-24高二下·辽宁本溪·期末）以物质A为原料合成一种抗骨质疏松药F的路线如图： 已知：。 回答下列问题： (1)A的结构简式为 ，反应①的反应类型是 。 (2)物质C的化学名称为 ，D中含氧官能团的名称为 。 (3)Y的结构简式为 。 (4)反应⑤的化学方程式为 。 (5)C有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的C的同分异构体的结构简式： （任写一种）。 a．含苯环的单环化合物 b．能发生水解反应 c．核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为 (6)参考的路线，设计以和为原料制备的合成路线如下，其中、的结构简式分别为 、 。 【答案】(1) 取代反应 (2) 苯乙酸 羰基、(酚)羟基 (3) (4)++HBr (5) (6) 【分析】 化合物A分子式是C7H8，其与Cl2光照反应产生，则A是甲苯，结构简式是，与NaCN发生取代反应，然后酸化可得C：，C与Y在一定条件下反应产生D，则Y是，反应类型是取代反应；以N为催化剂，D与M反应生成E和另外一种有机物X，根据原子守恒可知X结构简式为CH3CH2OH，E与2-溴丙烷发生取代反应产生化合物F和HBr。 【详解】（1） A是甲苯，结构简式是；与Cl2在光照条件下发生甲基上H原子的取代反应产生和HCl，故反应①的化学反应类型是取代反应； （2） C是，名称为苯乙酸；根据化合物D结构简式可知D分子中含有的含氧官能团名称为羰基、(酚)羟基； （3） 根据上述分析可知化合物Y结构简式是； （4） 反应⑤为E与2-溴丙烷发生取代反应产生F和HBr，则E→F的化学方程式为：++HBr； （5） C有多种同分异构体，同时符合下列条件：a．含苯环的单环化合物，说明分子中含有一个苯环；b．能发生水解反应， -COO-结构；c．核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3：2：2：1，说明物质分子中含有四种H原子，它们的个数比是3：2：2：1，则符合要求的同分异构体结构简式是； （6） 与Cl2在光照条件下发生取代反应产生M′为， 与NaCN、H+/H2O作用反应产生N′为。 40．（23-24高二下·辽宁·期末）化合物是一种用于合成分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如图： (1)A中除羟基外还含有官能团的名称为 。 (2)的反应类型为 。 (3)写出的化学反应方程式： 。 (4)满足下列条件的C的同分异构体有 种。 ①含有苯环，苯环上有三个取代基，其中氨基只与苯环直接相连： ②与氯化铁溶液反应显紫色，与溶液反应有气体产生。 (5)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。 ①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子； ②能发生水解反应，水解产物之一是氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。 (6)的分子式为，经氧化得到，写出的结构简式： 。 (7)已知： (代表烃基，代表烃基或)，制备的合成路线如图，其中的结构简式为 。 【答案】(1)羧基和硝基 (2)还原反应 (3)+HCOOH→+H2O (4)20 (5) (6) (7) 【分析】 A发生取代反应转化为B，B中硝基被还原为氨基得到C，C与HCOOH反应转化为D，D发生取代反应转化为E，E转化为F，F发生水解反应转化为G，G在MnO2的作用下转化为H，G为，据此回答。 【详解】（1）A中除羟基外还含有官能团的名称为羧基和硝基； （2）B→C为硝基发生加氢反应生成氨基，反应类型为还原反应； （3） 根据原子守恒，C和HCOOH反应生成D和H2O，则C→D的化学反应方程式：+HCOOH→+H2O； （4） ①含有苯环，苯环上有三个取代基，其中氨基只与苯环直接相连；②与氯化铁溶液反应显紫色说明含有酚羟基，与NaHCO3溶液反应有气体产生说明含有羧基，满足条件的C的同分异构体有、、，共10种，其中取代基为-NH2、-OH、又有10种，所以共有10×2=20种； （5） 分析C的结构特点，C分子中除苯环外，还有3个C、3个O、1个N和1个不饱和度，C的同分异构体能发生水解，由于其中一种水解产物分子中只有2种不同的H原子，所以该水解产物一定是对苯二酚；另一种水解产物是α-氨基酸，则该α-氨基酸一定是α-氨基丙酸，结合两种水解产物可以写出C的同分异构体为； （6） 由F到H发生了两步反应，分析两者的结构，发现F中的酯基到G中变成了醛基，由于已知G到H发生的是氧化反应，所以F到G发生了还原反应，结合G的分子式C12H14N2O2，可以写出G的结构简式为； （7） 结合上述合成路线中D到E的变化，可以逆推出合成该有机物所需要的两种反应物分别为和 ；所以这个合成路线如下：，所以M的结构简式为。 试卷第6页，共30页 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$