压轴题13 有机合成与推断-【压轴题】2025年高考化学培优训练（江苏专用)

压轴题13 有机合成与推断 1．手性碳原子：连有四个不同基团的碳原子称为手性碳原子。如：(标“*”即为手性碳原子)。 2．限定条件下的同分异构体书写 3．有机反应类型与常见的有机反应 反应类型 重要的有机反应 取代反应 烷烃的卤代：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl(可继续反应生成CH2Cl2、CHCl3、CCl4) 丙烯、甲苯在一定条件下，分别与氯气发生取代反应： CH2===CH—CH3＋Cl2CH2===CH—CH2Cl＋HCl 苯环上的卤代： 苯环上的硝化： 苯环上的磺化： 注意：苯环上的定位效应 (1) 邻、对位取代基：—R、—OH、—NH2、—OR、—X(Cl、Br、I)等(为斥电子基) (2) 间位取代基：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3等(为吸电子基) 卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr 醇分子间脱水：CH3CH2—OH＋HO—CH2CH3CH3CH2—O—CH2CH3＋H2O 酯化反应： 酯化反应形成环——内酯、交酯： ＋H2O 酯的水解反应(含皂化反应)： 糖类的水解： 二肽水解： 加成反应 烯烃、炔烃的催化加氢：CH2===CH2＋H2CH3—CH3　CH≡CH＋H2CH2===CH2 苯环加氢： CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH CH3—CH===CH2＋HBr CH3—CH===CH2＋HBr 1，3-丁二烯的加成反应： CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→CH2Br—CHBr—CH===CH2(1，2-加成) CH2===CH—CH===CH2＋Br2CH2Br—CH===CH—CH2Br(1，4-加成) 炔烃的加成反应：CH≡CH＋Br2―→CHBr===CHBr　CHBr===CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2 Diels-Alder反应： 消去反应 醇分子内脱水(生成烯烃)：C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O 卤代烃脱HX(生成烯烃)：CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O 加聚反应 单烯烃的加聚：nCH2===CH2CH2—CH2 共轭二烯烃的加聚： 缩聚反应 二元醇与二元羧酸之间的缩聚： α-羟基酸之间的缩聚： α-氨基酸之间的缩聚： nH2NCH2COOH＋＋(2n－1)H2O 苯酚与HCHO的缩聚： 氧化反应 催化氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　2CH3CHO＋O22CH3COOH CH2===CH2＋O2(环氧乙烷) 醛基与银氨溶液的反应： CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 醛基与新制氢氧化铜的反应(注意反应在碱性条件下进行)： CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 苯的同系物的氧化(以甲苯为例)： 酚的氧化(苯酚为例)：(醌)(酚羟基易被氧化，苯酚被氧化后颜色变成粉红色) 还原反应 醛基催化加氢(也属于加成反应)：CH3CHO＋H2CH3CH2OH 羰基催化加氢(也属于加成反应)： 油脂的氢化反应——不饱和油脂氢化(人造奶油)(加成反应)： 硝基还原为氨基： 注意事项 (1) 有机反应的条件与产物： ①乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生产乙烯；乙醇在浓硫酸、140 ℃条件下生产乙醚 ②溴乙烷在氢氧化钠的水溶液中加热，生成乙醇；溴乙烷在氢氧化钠的乙醇溶液中加热，生成乙烯 (2) 易写错的有机反应： (注意产物是NaHCO3，而不是Na2CO3) 4．常考的有机反应信息 反应类型 举例 成环反应 脱水反应 生成内酯 二元酸与二元醇形成酯 生成醚 ＋H2O Diels-Alder反应 二氯代烃与Na成环 形成杂环化合物 开环反应 环氧乙烷开环 ＋HBr―→HO—CH2—CH2—Br α-H反应 羟醛缩合反应 苯环侧链碳α-H取代反应 烯烃α-H取代反应 CH3CH===CH2＋Cl2ClCH2CH===CH2＋HCl 羧酸α-H卤代反应 酯基α-H取代反应 增长碳链的反应 2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH 2R—Cl＋2Na―→R—R＋2NaCl R—ClR—CNR—COOH nCH2===CH2CH2—CH2 nCH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2 增长碳链的反应 CH3CH===CH2 ＋CO＋H2 缩短碳链的反应 ＋NaOHRH＋Na2CO3 、 RC≡CHRCOOH 形成碳氮双键 醛、酮与羟胺反应 醛、酮与肼反应 还原反应 酯基还原 01 以推断为主线的有机合成 1．用于治疗消化道疾病的药物的合成路线如图： 回答下列问题： (1)按照系统命名法，化合物A的名称为 。 (2)物质C的结构简式为 。 (3)物质中官能团的名称为 。 (4)合成路线中生成药物的化学方程式为 。 (5)分析相关物质的结构可知，的反应可能分两步进行，且第一步为加成反应，则第二步的反应类型为 ，中间产物为 。 (6)有机物为D的同分异构体，其分子具有二取代苯结构，且具有一个与苯环直接相连的硝基，该物质苯环上的一氯代物只有两种，则的结构可能有 种(不考虑立体异构)。其中，核磁共振氢谱峰面积之比为的同分异构体结构简式为 。 (7)以苯甲醛为主要原料(无机试剂任选)，设计合成药物的路线： 。 02 以信息为线索有机物的合成 2、化合物G是合成石珊瑚活性成分Montiporyne的一种中间体，G的一种合成路线如下： 已知：①R1、R2为烃基或H； ②MnO2在CH2Cl2条件下对羟基的氧化有选择性；NaClO4在OsO4条件下对碳碳双键的氧化有选择性。 回答下列问题： (1)B生成C的反应类型是 。 (2)B分子中采取杂化方式的碳原子数目是 。 (3)C的结构简式为 。 (4)F中含氧官能团名称是 。 (5)D生成E同时生成氮气的化学方程式为 。 (6)写出B与足量的银氨溶液反应的化学方程式 。 (7)W是B的同分异构体，能发生银镜反应且核磁共振氢谱有4种峰，面积比6∶2∶1∶1的结构简式为 。 03 限定条件的同分异构体的书写 3、布洛芬具有抗炎、止痛、解热的作用。以有机物A为原料制备布洛芬的一种合成路线如图所示。 已知：（ⅰ） （ⅱ）环氧羧酸酯在一定条件下可发生反应： 回答下列问题： (1)E中含有的官能团为 。 (2)C的结构简式为 。 (3)写出对应过程的反应类型：A→B为 ，B→C为 。 (4)E与新制氢氧化铜溶液反应的化学方程式为 。 (5)下列关于布洛芬的说法正确的是____________（填标号）。 A．能发生氧化、取代、加成反应 B．过量布洛芬不能与生成 C．能与高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸 D．一个布洛芬分子含有两个手性碳原子 (6)①口服布洛芬对胃、肠道有刺激，原因是 ； ②用对布洛芬进行成酯“修饰”后的有机物M可降低对胃肠道的刺激，写出M的结构简式： ； ③如果对布洛芬既进行成酯“修饰”，又将其转化为缓释布洛芬高分子，疗效增强、镇痛更持久。缓释布洛芬高分子结构如下： 制备缓释布洛芬高分子，除了布洛芬还需要两种原料，其结构简式分别为 、 。 04 正向设计有机物的合成路线 4、布洛芬具有抗炎、止痛、解热的作用。以有机物A为原料制备布洛芬的一种合成路线如图所示。 已知：（ⅰ） （ⅱ）环氧羧酸酯在一定条件下可发生反应： 回答下列问题： (1)E中含有的官能团为 。 (2)C的结构简式为 。 (3)写出对应过程的反应类型：A→B为 ，B→C为 。 (4)E与新制氢氧化铜溶液反应的化学方程式为 。 (5)下列关于布洛芬的说法正确的是____________（填标号）。 A．能发生氧化、取代、加成反应 B．过量布洛芬不能与生成 C．能与高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸 D．一个布洛芬分子含有两个手性碳原子 (6)①口服布洛芬对胃、肠道有刺激，原因是 ； ②用对布洛芬进行成酯“修饰”后的有机物M可降低对胃肠道的刺激，写出M的结构简式： ； ③如果对布洛芬既进行成酯“修饰”，又将其转化为缓释布洛芬高分子，疗效增强、镇痛更持久。缓释布洛芬高分子结构如下： 制备缓释布洛芬高分子，除了布洛芬还需要两种原料，其结构简式分别为 、 。 1．化合物I(德克司他丙酚)具有显著的镇静效果。其合成路线如下(部分条件忽略)。 已知：。 回答下列问题： (1)A分子中杂化的原子数为 ，C中官能团名称是 ，E的化学名称是 。 (2)G与足量NaOH水溶液加热，所得有机产物的结构简式为 。 (3)M是B的同分异构体，同时符合下列条件的M共有 种(不考虑立体异构)。 ①含硝基，但不含甲基 ②属于芳香族化合物 ③既能发生银镜反应又能发生水解反应 (4)合成路线中，需对羧基进行保护的原因是 。 (5)依据以上流程信息，写出以苯胺和为原料合成的路线中最后一步反应的化学方程式 。 2．三氯苯达唑(化合物H)是一种咪唑类驱虫药，它的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的-名称为 。 (2)B转化为C的化学方程式为 。 (3)E转化为F时所用的试剂为 (填序号)。 a.　　b.　　c.　　d.氨水／乙醇 (4)由F生成G的同时，还有一种无氧化合物生成，该物质的化学式为 。 (5)的反应类型为 ；该反应中的作用为 。 (6)与B苯环上取代基的种类和数目完全相同、且属于芳香族化合物的B的同分异构体有 种(B除外)；其中核磁共振氢谱只有1组峰的同分异构体的结构简式为 。 3． 普利类药物是常用的一线降压药，EHPB是合成众多普利类药物的重要中间体。EHPB的一种合成方法如下： 已知： 回答下列问题： (1)Ⅰ在催化剂作用下发生加聚反应得到顺丁橡胶，其结构简式为 。Ⅳ中体现酸性的官能团的名称是 。 (2)化合物Ⅱ和物质X反应合成化合物Ⅲ的原子利用率为100%，则物质X的分子空间结构名称为 。 (3)化合物Ⅵ到Ⅶ的转化反应是第一个以中国科学家命名的反应（选择性将羰基还原为亚甲基），该反应的部分机理如下： 其中①和②的反应类型分别为 、 。 (4)关于流程图中的相关物质及转化，下列说法正确的有 （填标号）。 a．化合物Ⅳ和Ⅶ分子中的手性碳原子数相同 b．可以利用酸性高锰酸钾溶液鉴别化合物Ⅲ和Ⅳ c．化合物转化为，存在键的断裂和键的形成 d．化合物Ⅳ易溶于水，可能是因为其能与水形成分子间氢键 (5)化合物Ⅶ的某种芳香族同分异构体在核磁共振氢谱图上有5组峰，峰面积之比为6：2：2：1：1，能发生银镜反应和水解反应，不含醚键，符合条件的有 种（不考虑立体异构）。 (6)参照上述合成路线，设计的合成路线如下（部分反应条件省略），其中M和N的结构简式分别为 和 。 4．氯菊酯(化合物I)是一种高效低毒的农业杀虫剂，其合成路线如下。 (1)B的化学名称是 。 (2)下列说法错误的是___________(填标号)。 A．B能发生银镜反应 B．A+B→C的反应类型为加成反应 C．D有顺反异构体 D．F中有3个手性碳原子 (3)D中不含氧官能团的名称为 。 (4)由D生成E的化学方程式为 。 (5)由E生成F的反应中需在分子内形成新的C-C键，形成此C-C键的碳原子序号为 。 (6)芳香化合物J比F少两个氢，J的核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积比为9：2：1(不含O-O键)，则J可能的结构简式为： 。(写出其中一种即可) (7)化合物H的化学式为且为离子化合物，其中N周围连接四个单键类似于铵盐，请补全结构简式：。 。 5．化合物L(VX-548)作用于周围神经，能够避免阿片类药物的成瘾性，缓解中度至重度手术后疼痛。合成路线如下： 回答下列问题： (1)L中含氧官能团的名称为 。 (2)B的名称为 。 (3)写出E→F的化学方程式： 。 (4)G中有 个手性碳原子。 (5)符合下列条件的K的同分异构体有 种。 ①存在结构且含两个取代基  ②能与反应   ③含有 (6)化合物C转化为化合物D分为两步，其中第一步是通过分子内加成反应构建五元环结构生成化合物M，然后进行分子内脱水生成化合物D．则M的结构简式为 ，第二步的反应类型为 。 6．G是一种口服抗血小板聚集药物，其合成路线如下： (1)G分子中氮原子的轨道杂化方式有 。 (2)C→D的转化中，除使用K2CO3外，还可以使用下列物质中的 (填字母)。 A．CH3COOH    B．CH3OH    C．CH3CH2ONa     (3)E→F包括两步反应，第一步为取代反应，第二步为 反应。 (4)F→G反应后生成两种产物，除G外，另一产物的结构简式为 。 (5)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出其结构简式： 。 ①不能使FeCl3溶液发生显色反应，水解后可生成三种有机产物X、Y和Z； ②X、Y均为α-氨基酸； ③Z能使FeCl3溶液发生显色反应，且含有3种化学环境不同的氢。 (6)已知RCN(R表示烃基)在浓硫酸或其他酸作用下会转化为RCOOH。设计以BrCH2COOH、CH3CH2OH、为原料制取的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 7．溴虫氟苯双酰胺（K）是一种高效、低毒、环境友好的绿色农药，其中一种合成路线如下（部分反应条件和试剂已简化）。 已知： 回答下列问题： (1)A的名称是 ；A→B所用的“混酸”是 。 (2)C的核磁共振氢谱有 组吸收峰。 (3)D中的含氧官能团名称为 ；E→F的反应类型是 。 (4)G→H的化学方程式是 。 (5)满足下列条件的E的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。 ①具有相同官能团 ②能发生银镜反应 ③苯环上连有2个基团 (6)人工智能DeepSeek分析上述合成路线后，也给出了一个可探索的合成路线： X、Y的结构简式分别为 、 。 8．氘代丁苯那嗪(G)可用于治疗成人迟发性运动障碍，其合成路线如下： (1)B分子中的官能团名称为羰基和 。 (2)B→C的反应类型为 。 (3)C→D中有副产物生成，该副产物一种可能的结构简式为 。 (4)E转化为G时，还生成一种胺类化合物，其结构简式为 。 (5)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式 。 能发生水解反应，生成X、Y两种有机产物。X分子中氕(H)原子与氘(D)原子的个数比为1:6；Y分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1:1，能被银氨溶液氧化。 (6)已知：，其中、表示烃基。写出以、为原料制备的合成路线流程图 。(无机试剂和有机溶剂任用，少量有机试剂可参照题目合成路线中的使用，合成路线示例见本题题干) 9．托吡司他是用于治疗高尿酸血症的常用药物，一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)： 已知： 请回答下列问题： (1)化合物A中的含氧官能团名称是 。 (2)B→C的反应类型为 。 (3)E→F的化学方程式为 。 (4)已知：含氮物质的碱性随N原子电子云密度的增大而增强，则a、b、c三种物质的碱性顺序由大到小为 ，其中a物质的孤电子对位于 轨道上。 (5)I是C的同系物，其相对分子质量比C多14，在I的同分异构体中同时满足下列条件的有 种。 ①遇FeCl3溶液显紫色；②取代基不超过3个，且分子中存在—CONH2 (6)以和甲醇为有机原料，设计的合成路线(无机试剂任选) 。 10．化合物H是四氢异喹啉阿司匹林衍生物，其合成路线如下： (1)化合物B的名称为 。 (2)H中官能团的名称为 。 (3)过程中有和E互为同分异构体的副产物生成，其中环状结构均为六元环的副产物的结构简式为 。 (4)反应条件X应选择 (填标号)。 a．        b．        c．        d．/加热 (5)下列说法错误的是___________(填标号)。 A．的反应过程中，的目的是消耗生产的，促进平衡正向移动 B．D与足量氢气加成后产物分子中含3个手性碳原子 C．的转换符合“原子经济性” D．A可与水形成分子间氢键，常温时易溶于水 (6)下列物质的酸性由大到小的顺序为 (填标号)。 ①    ②    ③ (7)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①分子中含有2个苯环，不同化学环境氢原子的个数之比为； ②该物质与溶液反应，最多能消耗。 11．盐酸美西律(，)是一种治疗慢性室性心律失常的药物。其中一种合成路线如图所示： 已知： 回答下列问题： (1)按照系统命名法，A的化学名称是 。 (2)B的分子式是 。的反应类型是 。 (3)D中含氧官能团的名称是 。 (4)的化学反应方程式为 。 (5)满足下列条件的D的同分异构体有 种(不考虑立体结构)，其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为 。 ①苯环上含有三个取代基 ②端基含有两个甲基 ③含有能与反应产生的官能团，且该官能团不与苯环直接相连 (6)有机物H()是一种重要的医药中间体。利用以上合成路线中的相关信息，设计以和为原料合成有机物H的合成路线 。(用流程图表示，其他试剂任选) 12．有机化合物H是一种利尿药物的中间体，其一种合成路线如图所示： (1)AB所需的反应物及反应条件是 。 (2)的反应类型为 。 (3)F的分子式为，F的结构简式为 。 (4)写出同时满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式： 。 ①含有两个苯环，能使溴的四氯化碳溶液褪色； ②含有四种不同化学环境的氢。 (5)已知：①甲苯中甲基为邻对位定位基，使新引入的基团在其邻对位； ②苯甲酸中羧基为间位定位基，使新引入的基团在其间位。 设计以，、为原料制备的合成路线 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 13．化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知： ① ② ③(等) 请回答： (1)化合物I中体现酸性的官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是___________。 A．化合物A的酸性比苯甲酸弱 B．化合物B既可与酸反应又可与碱反应 C．E→F反应过程中只发生加成反应 D．化合物H中存在分子内氢键 (3)G的结构简式是 。 (4)C+D→E的化学方程式是 。 (5)任意写出两个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②与过量反应生成邻苯二酚()。(已知) (6)以、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表，无机试剂任选) 。 14．某研究小组按以下路线合成一种治疗肿瘤的靶向药物M(部分反应条件及试剂已简化)。 已知：①； ②RCOOR'RCN。 请回答： (1)化合物E中体现酸性的官能团名称是 。 (2)化合物C的结构简式是 ，C→D的反应类型 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．化合物A与B互为同系物 B．化合物D有碱性，其碱性比CH3NH2弱 C．试剂X可能是酸性KMnO4溶液 D．化合物I与CH3SO3H形成的药物M是一种盐 (4)写出D＋F→G的化学方程式 。 (5)写出2个同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式 。 ①1H−NMR谱图有峰面积之比为3∶1的2个峰； ②分子中只含一个六元环，环上的C原子均为sp2杂化。 (6)以、1，3−丁二烯和乙醇为有机原料，设计化合物B的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 15．化合物L可增强CFTR蛋白运输氯离子的能力，常用于治疗CFTR基因突变引起的囊性纤维化疾病。L的一种合成路线如下(部分条件和试剂省略，DMF为溶剂)： 已知：苯胺()与甲基吡啶()互为芳香同分异构体。 回答下列问题： (1)A的名称为 。 (2)D中所含官能团名称为氨基、 、 。 (3)E与F反应生成G和 (填结构简式)。G到H的化学反应方程式为 。 (4)J的结构简式为 。 (5)F的六元环芳香同分异构体有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种核磁共振氢谱显示峰面积之比为的结构简式 。 16．H为一种重要的化工原料，其一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为 ，A→B的反应类型是 。 (2)试剂R是 (填结构简式)。 (3)H有 个手性碳原子。 (4)E→F的化学方程式为 。 (5)M是B的同分异构体，同时具备下列条件的M的结构有 种(不考虑立体异构体)。其中，在核磁共振氢谱上有4组峰且峰的面积比为的结构简式为 。 ①1 mol有机物最多能与3 mol NaOH反应； ②遇溶液发生显色反应，除苯环外不含其他环； ③不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。 17．黄酮类物质X具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性，一种合成路线如下。 已知：Ⅰ． Ⅱ． Ⅲ． (1)物质A名称为 ，X中含有 种官能团。 (2)A→B反应的化学方程式是 。 (3)符合下列条件的E的同分异构体有 种。 ①属于甲酸酯；    ②遇溶液显紫色 (4)E→F的反应同时生成HCl，试剂a的结构简式为 。纵观整个流程，试剂a的作用是 。 (5)试剂b的结构简式为，则K的结构简式为 。 (6)F和L生成X经历如下多步反应： M到N的反应类型为 ；N到X过程中除生成X外，还生成 和 。 18．CPAE是蜂胶的主要活性成分之一，对疱疹病毒有功效。合成该化合的物的路线如下： 已知： (1)A的化学名称是 。C中的官能团名称是醚键和 。 (2)反应②的反应类型为 。 (3)设计反应②和反应④的目的是 。 (4)D的结构简式为 。 (5)反应⑥的化学方程式为 。 (6)化合物与互为同分异构体，同时满足下列条件的的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有3个支链②与溶液作用显紫色③能水解且能发生银镜反应 (7)设计由制备的合成路线： 写出X的结构简式： ；试剂Y应选用： 。 19．药物洛索洛芬钠具有较高的抗炎、镇痛、解热作用，中间体Ⅰ的合成路线如下： 已知：①受酯基吸电子作用影响，酯基碳所连的碳原子上的C-H键极性增强，易断裂，在碱作用下，与另一酯分子发生酯缩合反应： ② 回答下列问题： (1)有机物A中含有的官能团名称是 。 (2)B与SOCl2在加热的条件下反应生成C的反应机理如图所示，则B生成C的化学方程式为 。 (3)有机物E的结构简式为 。 (4)由已知①和②可推出，有机物I结构简式为 。 (5)P是F的同分异构体，满足下列条件的P有 种。 Ⅰ．能发生银镜反应    Ⅱ．1molP最多消耗4molNaOH    Ⅲ．环上连有5个取代基 在Q的苯环上进行一溴取代后形成了P，Q的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6：3：2：1，Q的结构简式为 (写出一种即可)。 (6)有机物H的部分合成路线如图所示(部分反应物与反应条件已略去)，其中K和L的结构简式分别为 和 。 20．伊曲茶碱可治疗帕金森症，其中间体L的合成路线如下。 (1)A中含有的含氧官能团有 。 (2)的化学方程式是 。 (3)E的核磁共振氢谱只有1组峰，E的结构简式是 。 (4)推测的反应中的作用是 。 (5)D的结构简式是 。 (6)K分子内脱水生成L，L分子中除了含有两个六元环，还有一个含氮原子的五元环，L的结构简式是 。 (7)的过程如下。 中间产物2的结构简式是 。 (8)和反应物中的键、的反应物中α位的键，极性强，易断裂，原因分别是 。 试卷第26页，共26页 试卷第27页，共28页 学科网（北京）股份有限公司 $$ 压轴题13 有机合成与推断 1．手性碳原子：连有四个不同基团的碳原子称为手性碳原子。如：(标“*”即为手性碳原子)。 2．限定条件下的同分异构体书写 3．有机反应类型与常见的有机反应 反应类型 重要的有机反应 取代反应 烷烃的卤代：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl(可继续反应生成CH2Cl2、CHCl3、CCl4) 丙烯、甲苯在一定条件下，分别与氯气发生取代反应： CH2===CH—CH3＋Cl2CH2===CH—CH2Cl＋HCl 苯环上的卤代： 苯环上的硝化： 苯环上的磺化： 注意：苯环上的定位效应 (1) 邻、对位取代基：—R、—OH、—NH2、—OR、—X(Cl、Br、I)等(为斥电子基) (2) 间位取代基：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3等(为吸电子基) 卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr 醇分子间脱水：CH3CH2—OH＋HO—CH2CH3CH3CH2—O—CH2CH3＋H2O 酯化反应： 酯化反应形成环——内酯、交酯： ＋H2O 酯的水解反应(含皂化反应)： 糖类的水解： 二肽水解： 加成反应 烯烃、炔烃的催化加氢：CH2===CH2＋H2CH3—CH3　CH≡CH＋H2CH2===CH2 苯环加氢： CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH CH3—CH===CH2＋HBr CH3—CH===CH2＋HBr 1，3-丁二烯的加成反应： CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→CH2Br—CHBr—CH===CH2(1，2-加成) CH2===CH—CH===CH2＋Br2CH2Br—CH===CH—CH2Br(1，4-加成) 炔烃的加成反应：CH≡CH＋Br2―→CHBr===CHBr　CHBr===CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2 Diels-Alder反应： 消去反应 醇分子内脱水(生成烯烃)：C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O 卤代烃脱HX(生成烯烃)：CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O 加聚反应 单烯烃的加聚：nCH2===CH2CH2—CH2 共轭二烯烃的加聚： 缩聚反应 二元醇与二元羧酸之间的缩聚： α-羟基酸之间的缩聚： α-氨基酸之间的缩聚： nH2NCH2COOH＋＋(2n－1)H2O 苯酚与HCHO的缩聚： 氧化反应 催化氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　2CH3CHO＋O22CH3COOH CH2===CH2＋O2(环氧乙烷) 醛基与银氨溶液的反应： CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 醛基与新制氢氧化铜的反应(注意反应在碱性条件下进行)： CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 苯的同系物的氧化(以甲苯为例)： 酚的氧化(苯酚为例)：(醌)(酚羟基易被氧化，苯酚被氧化后颜色变成粉红色) 还原反应 醛基催化加氢(也属于加成反应)：CH3CHO＋H2CH3CH2OH 羰基催化加氢(也属于加成反应)： 油脂的氢化反应——不饱和油脂氢化(人造奶油)(加成反应)： 硝基还原为氨基： 注意事项 (1) 有机反应的条件与产物： ①乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生产乙烯；乙醇在浓硫酸、140 ℃条件下生产乙醚 ②溴乙烷在氢氧化钠的水溶液中加热，生成乙醇；溴乙烷在氢氧化钠的乙醇溶液中加热，生成乙烯 (2) 易写错的有机反应： (注意产物是NaHCO3，而不是Na2CO3) 4．常考的有机反应信息 反应类型 举例 成环反应 脱水反应 生成内酯 二元酸与二元醇形成酯 生成醚 ＋H2O Diels-Alder反应 二氯代烃与Na成环 形成杂环化合物 开环反应 环氧乙烷开环 ＋HBr―→HO—CH2—CH2—Br α-H反应 羟醛缩合反应 苯环侧链碳α-H取代反应 烯烃α-H取代反应 CH3CH===CH2＋Cl2ClCH2CH===CH2＋HCl 羧酸α-H卤代反应 酯基α-H取代反应 增长碳链的反应 2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH 2R—Cl＋2Na―→R—R＋2NaCl R—ClR—CNR—COOH nCH2===CH2CH2—CH2 nCH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2 增长碳链的反应 CH3CH===CH2 ＋CO＋H2 缩短碳链的反应 ＋NaOHRH＋Na2CO3 、 RC≡CHRCOOH 形成碳氮双键 醛、酮与羟胺反应 醛、酮与肼反应 还原反应 酯基还原 01 以推断为主线的有机合成 1．用于治疗消化道疾病的药物的合成路线如图： 回答下列问题： (1)按照系统命名法，化合物A的名称为 。 (2)物质C的结构简式为 。 (3)物质中官能团的名称为 。 (4)合成路线中生成药物的化学方程式为 。 (5)分析相关物质的结构可知，的反应可能分两步进行，且第一步为加成反应，则第二步的反应类型为 ，中间产物为 。 (6)有机物为D的同分异构体，其分子具有二取代苯结构，且具有一个与苯环直接相连的硝基，该物质苯环上的一氯代物只有两种，则的结构可能有 种(不考虑立体异构)。其中，核磁共振氢谱峰面积之比为的同分异构体结构简式为 。 (7)以苯甲醛为主要原料(无机试剂任选)，设计合成药物的路线： 。 【答案】(1)对甲基苯酚 (2)ClCH2CH2N(CH3)2 (3)醚键、羧基 (4)+→+HClO (5) 消去反应 (6) 8 (7)                                                          【解析】（1）化合物A为，其名称是对甲基苯酚； （2）由与C(C4H10ClN)在K2CO3作用下生成(D)可逆推物质C的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2； （3）(G)的结构简式为其中含氧官能团的名称为醚键、羧基； （4）生成药物的化学方程式为：+→+HClO； （5）D为，E为，D→E可能分两步进行，第一步D与H2NOH发生加成反应生成中间产物，第二步发生消去反应生成； （6）D为符合题目条件的D的同分异构体有、、、、、、、，共8种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6:3:2:2:2的同分异构体结构简式为； （7）与试剂H2NOH反应生成(J)，与H2发生加成反应生成(K) ；在催化剂作用下与氧气反应生成(R) ，与SOCl2反应生成(Q) ；与反应生成，路线为：。 02 以信息为线索有机物的合成 2、化合物G是合成石珊瑚活性成分Montiporyne的一种中间体，G的一种合成路线如下： 已知：①R1、R2为烃基或H； ②MnO2在CH2Cl2条件下对羟基的氧化有选择性；NaClO4在OsO4条件下对碳碳双键的氧化有选择性。 回答下列问题： (1)B生成C的反应类型是 。 (2)B分子中采取杂化方式的碳原子数目是 。 (3)C的结构简式为 。 (4)F中含氧官能团名称是 。 (5)D生成E同时生成氮气的化学方程式为 。 (6)写出B与足量的银氨溶液反应的化学方程式 。 (7)W是B的同分异构体，能发生银镜反应且核磁共振氢谱有4种峰，面积比6∶2∶1∶1的结构简式为 。 【答案】(1)还原反应 (2)3 (3) (4)羟基、羰基 (5)+++ (6)+++ (7)或 【解析】（1）LiAlH4常用作有机合成中的还原剂，由分析可知，B中醛基被还原为羟基，因此B生成C的反应类型是还原反应。 （2）B为，分子中碳碳单键采取杂化，因此采取杂化方式的碳原子数目是3。 （3）由分析可知，C的结构简式为。 （4）由分析可知，F的结构简式为，其中含氧官能团名称是羟基、羰基。 （5）由分析可知，D生成E同时生成氮气的化学方程式为：+++。 （6）由分析可知，B的结构简式为，与足量的银氨溶液反应的化学方程式为：+++。 （7）B为，B的同分异构体能发生银镜反应且只有四组峰，根据原物质的结构，W中含有2个甲基，含有苯环；能发生银镜反应，说明含有HCOO-或-CHO和-OH（峰的数目不符合），则满足条件的同分异构体共含有3个取代基：1个HCOO-、2个-CH3，则：如果两个CH3位于邻位、HCOO-的位置共有2种；如果两个-CH3位于间位，HCOO-的位置共有3种；如果两个-CH3位于对位，HCOO-的位置只有1种；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的是或。 03 限定条件的同分异构体的书写 3、布洛芬具有抗炎、止痛、解热的作用。以有机物A为原料制备布洛芬的一种合成路线如图所示。 已知：（ⅰ） （ⅱ）环氧羧酸酯在一定条件下可发生反应： 回答下列问题： (1)E中含有的官能团为 。 (2)C的结构简式为 。 (3)写出对应过程的反应类型：A→B为 ，B→C为 。 (4)E与新制氢氧化铜溶液反应的化学方程式为 。 (5)下列关于布洛芬的说法正确的是____________（填标号）。 A．能发生氧化、取代、加成反应 B．过量布洛芬不能与生成 C．能与高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸 D．一个布洛芬分子含有两个手性碳原子 (6)①口服布洛芬对胃、肠道有刺激，原因是 ； ②用对布洛芬进行成酯“修饰”后的有机物M可降低对胃肠道的刺激，写出M的结构简式： ； ③如果对布洛芬既进行成酯“修饰”，又将其转化为缓释布洛芬高分子，疗效增强、镇痛更持久。缓释布洛芬高分子结构如下： 制备缓释布洛芬高分子，除了布洛芬还需要两种原料，其结构简式分别为 、 。 【答案】(1)醛基 (2) (3) 加成反应 取代反应 (4) (5)AC (6)布洛芬结构中含有羧基，具有较强的酸性 HOCH2CH2OH 【解析】（1）E为，官能团名称为醛基。 （2）根据分析，由B和D的结构逆推C为。 （3）根据分析，A和CH3CH=CH2作用生成B，是丙烯中的碳碳双键断开与甲苯基及H原子加成，所以A→B为加成反应；B，在AlCl3催化下和CH3COCl生成C，则B中对位被取代，所以B→C为取代反应。 （4）E为，E中含有1个醛基，所以与新制氢氧化铜溶液反应生成氧化亚铜，反应的化学方程式为。 （5）布洛芬的结构简式如图： A．布洛芬中结构中含有羧基能发生取代反应，含有苯环能发生加成反应，苯环上的甲基能被强氧化剂所氧化，A正确； B．布洛芬中含有羧基，能与Na2CO3生成CO2，B错误； C．布洛芬结构中与苯环直接相连的C原子上含有H原子，可以被高锰酸钾溶液所氧化，生成羧基，所以能生成对苯二甲酸，C正确； D．一个布洛芬分子只有1个手性碳原子，即与羧基相连的那个碳原子为手性碳原子，D错误； 故选AC。 （6）①布洛芬结构中含有羧基，所以布洛芬具有较强的酸性，会对胃、肠道有刺激； ②用对布洛芬进行成酯“修饰”：即布洛芬与中的-OH发生酯化反应，可以生成； ③根据缓释布洛芬高分子结构：，可以找出其单体分别是布洛芬，，HOCH2CH2OH。 04 正向设计有机物的合成路线 4、布洛芬具有抗炎、止痛、解热的作用。以有机物A为原料制备布洛芬的一种合成路线如图所示。 已知：（ⅰ） （ⅱ）环氧羧酸酯在一定条件下可发生反应： 回答下列问题： (1)E中含有的官能团为 。 (2)C的结构简式为 。 (3)写出对应过程的反应类型：A→B为 ，B→C为 。 (4)E与新制氢氧化铜溶液反应的化学方程式为 。 (5)下列关于布洛芬的说法正确的是____________（填标号）。 A．能发生氧化、取代、加成反应 B．过量布洛芬不能与生成 C．能与高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸 D．一个布洛芬分子含有两个手性碳原子 (6)①口服布洛芬对胃、肠道有刺激，原因是 ； ②用对布洛芬进行成酯“修饰”后的有机物M可降低对胃肠道的刺激，写出M的结构简式： ； ③如果对布洛芬既进行成酯“修饰”，又将其转化为缓释布洛芬高分子，疗效增强、镇痛更持久。缓释布洛芬高分子结构如下： 制备缓释布洛芬高分子，除了布洛芬还需要两种原料，其结构简式分别为 、 。 【答案】(1)醛基 (2) (3) 加成反应 取代反应 (4) (5)AC (6)布洛芬结构中含有羧基，具有较强的酸性 HOCH2CH2OH 【解析】（1）E为，官能团名称为醛基。 （2）根据分析，由B和D的结构逆推C为。 （3）根据分析，A和CH3CH=CH2作用生成B，是丙烯中的碳碳双键断开与甲苯基及H原子加成，所以A→B为加成反应；B，在AlCl3催化下和CH3COCl生成C，则B中对位被取代，所以B→C为取代反应。 （4）E为，E中含有1个醛基，所以与新制氢氧化铜溶液反应生成氧化亚铜，反应的化学方程式为。 （5）布洛芬的结构简式如图： A．布洛芬中结构中含有羧基能发生取代反应，含有苯环能发生加成反应，苯环上的甲基能被强氧化剂所氧化，A正确； B．布洛芬中含有羧基，能与Na2CO3生成CO2，B错误； C．布洛芬结构中与苯环直接相连的C原子上含有H原子，可以被高锰酸钾溶液所氧化，生成羧基，所以能生成对苯二甲酸，C正确； D．一个布洛芬分子只有1个手性碳原子，即与羧基相连的那个碳原子为手性碳原子，D错误； 故选AC。 （6）①布洛芬结构中含有羧基，所以布洛芬具有较强的酸性，会对胃、肠道有刺激； ②用对布洛芬进行成酯“修饰”：即布洛芬与中的-OH发生酯化反应，可以生成； ③根据缓释布洛芬高分子结构：，可以找出其单体分别是布洛芬，，HOCH2CH2OH。 1．化合物I(德克司他丙酚)具有显著的镇静效果。其合成路线如下(部分条件忽略)。 已知：。 回答下列问题： (1)A分子中杂化的原子数为 ，C中官能团名称是 ，E的化学名称是 。 (2)G与足量NaOH水溶液加热，所得有机产物的结构简式为 。 (3)M是B的同分异构体，同时符合下列条件的M共有 种(不考虑立体异构)。 ①含硝基，但不含甲基 ②属于芳香族化合物 ③既能发生银镜反应又能发生水解反应 (4)合成路线中，需对羧基进行保护的原因是 。 (5)依据以上流程信息，写出以苯胺和为原料合成的路线中最后一步反应的化学方程式 。 【答案】(1) 7 酯基、硝基 苯甲醛 (2) 和 (3)12 (4)羧基会与铁反应影响官能团的转化 (5)+HCl 【详解】（1）由A的结构可知，苯环上的6个碳原子均为sp2杂化，硝基上的N原子也为sp2杂化；由C的结构简式可知，C中含有硝基和酯基；由上述分析可知E为苯甲醛； （2） G在足量NaOH水溶液加热条件下发生酯基水解反应，得到C2H5OH和； （3） 符合条件的M的结构如下：苯环上含-NO2、-CH2CH2OOCH的二取代苯有3种，苯环上含-CH2-NO2、-CH2OOCH的二取代苯有3种，苯环上含-CH2- CH2-NO2、-OOCH的二取代苯有3种，苯环上含、、的单取代苯各1种，由于不存在甲基，则苯环上的取代基最多为2，因此符合下列条件的M共有12种； （4）C→D过程中使用的Fe会与C中的羧基反应，影响后续反应，故需对羧基进行保护； （5） 类比D→H的合成流程，由苯胺和制备的流程为，最后一步反应的化学方程式为+HCl。 2．三氯苯达唑(化合物H)是一种咪唑类驱虫药，它的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的-名称为 。 (2)B转化为C的化学方程式为 。 (3)E转化为F时所用的试剂为 (填序号)。 a.　　b.　　c.　　d.氨水／乙醇 (4)由F生成G的同时，还有一种无氧化合物生成，该物质的化学式为 。 (5)的反应类型为 ；该反应中的作用为 。 (6)与B苯环上取代基的种类和数目完全相同、且属于芳香族化合物的B的同分异构体有 种(B除外)；其中核磁共振氢谱只有1组峰的同分异构体的结构简式为 。 【答案】(1)1，2，4-三氯苯或偏三氯苯 (2)+2NH3H2O+NH4Cl+2H2O (3)a (4)K2S或KHS (5) 取代反应 中和反应生成的HI，促进反应向右进行 (6) 5 【详解】（1） 根据以上分析，A的结构简式为，A的-名称为1,2,4-三氯苯； （2） B分子中1个氯原子被氨基代替生成C，B转化为C的化学方程式为+2NH3H2O+NH4Cl+2H2O。 （3）E中硝基被还原为氨基生成F，E转化为F时所用的试剂为，选a。 （4）根据元素守恒， F和CS2生成G的同时还生成H2S，H2S和KOH反应生成K2S或KHS。 （5）是G中S-H键上的H原子被-CH3代替，反应类型为取代反应；同时生成HI，HI和KOH反应生成KI，该反应中的作用为中和反应生成的HI，促进反应向右进行； （6） 与B苯环上取代基的种类和数目完全相同、且属于芳香族化合物的B的同分异构体有，共5种；其中核磁共振氢谱只有1组峰的同分异构体的结构简式为。 3． 普利类药物是常用的一线降压药，EHPB是合成众多普利类药物的重要中间体。EHPB的一种合成方法如下： 已知： 回答下列问题： (1)Ⅰ在催化剂作用下发生加聚反应得到顺丁橡胶，其结构简式为 。Ⅳ中体现酸性的官能团的名称是 。 (2)化合物Ⅱ和物质X反应合成化合物Ⅲ的原子利用率为100%，则物质X的分子空间结构名称为 。 (3)化合物Ⅵ到Ⅶ的转化反应是第一个以中国科学家命名的反应（选择性将羰基还原为亚甲基），该反应的部分机理如下： 其中①和②的反应类型分别为 、 。 (4)关于流程图中的相关物质及转化，下列说法正确的有 （填标号）。 a．化合物Ⅳ和Ⅶ分子中的手性碳原子数相同 b．可以利用酸性高锰酸钾溶液鉴别化合物Ⅲ和Ⅳ c．化合物转化为，存在键的断裂和键的形成 d．化合物Ⅳ易溶于水，可能是因为其能与水形成分子间氢键 (5)化合物Ⅶ的某种芳香族同分异构体在核磁共振氢谱图上有5组峰，峰面积之比为6：2：2：1：1，能发生银镜反应和水解反应，不含醚键，符合条件的有 种（不考虑立体异构）。 (6)参照上述合成路线，设计的合成路线如下（部分反应条件省略），其中M和N的结构简式分别为 和 。 【答案】(1) 羧基 (2)V形 (3) 加成反应 消去反应 (4)acd (5)6 (6) 【详解】（1） 化合物Ⅰ的名称为1，3-丁二烯，发生加聚反应生成顺丁橡胶的结构简式为。Ⅳ中体现酸性的官能团是羧基。 （2）结合分析可知，为，空间结构为形。 （3）反应①为酮羰基的加成反应，反应②为羟基的消去反应。 （4） 手性碳原子是连接了4个不同的原子或原子团的饱和碳原子，化合物Ⅳ和Ⅷ分子中均含有1个手性碳原子，如图、所示，a正确；化合物Ⅲ含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，化合物Ⅳ中连接羟基的碳原子上有氢原子，也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此不能用酸性高锰酸钾溶液进行鉴别，b错误；化合物转化为，存在酯基和酸酐中键的断裂，还存在C—C键的形成，c正确；化合物Ⅳ含有羧基和羟基，能够与水分子形成氢键，故易溶于水，d正确。 （5） 化合物Ⅶ的结构简式为，不饱和度为5；化合物Ⅶ的某种芳香族同分异构体能发生银镜反应和水解反应，不含醚键，说明分子中含有甲酸某酯基，结合核磁共振氢谱图上有5组峰，峰面积之比为，可知其结构高度对称。可得出符合条件的同分异构体有、、、、、，共6种。 （6） 发生醇羟基消去反应生成，与甲苯发生流程中V→Ⅵ的转化生成，发生流程中Ⅵ→Ⅶ的还原反应生成。合成路线可设计路线如下：。 4．氯菊酯(化合物I)是一种高效低毒的农业杀虫剂，其合成路线如下。 (1)B的化学名称是 。 (2)下列说法错误的是___________(填标号)。 A．B能发生银镜反应 B．A+B→C的反应类型为加成反应 C．D有顺反异构体 D．F中有3个手性碳原子 (3)D中不含氧官能团的名称为 。 (4)由D生成E的化学方程式为 。 (5)由E生成F的反应中需在分子内形成新的C-C键，形成此C-C键的碳原子序号为 。 (6)芳香化合物J比F少两个氢，J的核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积比为9：2：1(不含O-O键)，则J可能的结构简式为： 。(写出其中一种即可) (7)化合物H的化学式为且为离子化合物，其中N周围连接四个单键类似于铵盐，请补全结构简式：。 。 【答案】(1)三氯乙醛 (2)CD (3)碳碳双键、碳氯键 (4)+CH3COOCH2CH3+H2O (5)2，4 (6)、  、   、  (任写一种或其他合理答案) (7)[ ] 【详解】（1）由题干路线图中B的结构简式可知，B的化学名称是三氯乙醛，故答案为：三氯乙醛； （2）A．由题干路线图中B的结构简式可知，B中含有醛基，故能发生银镜反应，A正确； B．由题干路线图中A、B、C的结构简式可知，A+B→C的反应类型为加成反应，B正确； C．由题干路线图中D的结构简式可知，D分子中碳碳双键的一端连有2个甲基，故不存在顺反异构体，C错误； D．由同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，结合题干路线图中F的结构简式可知，F中有2个手性碳原子，如图所示：，D错误； 故答案为：CD； （3）由题干合成路线图中D的结构简式可知，D中不含氧官能团的名称为碳碳双键、碳氯键，故答案为：碳碳双键、碳氯键； （4） 由题干合成路线图中D、E的结构简式可知，由D生成E的化学方程式为：+CH3COOCH2CH3+H2O，故答案为：+CH3COOCH2CH3+H2O； （5） 由题干合成路线图中E、F的结构简式可知，，由E生成F的反应中需在分子内形成新的C-C键，形成此C-C键的碳原子序号为2、4，故答案为：2、4； （6） 芳香化合物J即含有苯环比F少两个氢，即分子式为：C10H12O2Cl2，不饱和度为：4，J的核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积比为9：2：1(不含O-O键)即分子中含有3个甲基且对称结构，则J可能的结构简式为：、  、  、  、  故答案为：、  、    、  (任写一种或其他合理答案)； （7） 由分析可知，化合物H的化学式为C19H26ONCl且为离子化合物，其中N周围连接四个单键类似于铵盐，H的结构简式为：，故答案为：。 5．化合物L(VX-548)作用于周围神经，能够避免阿片类药物的成瘾性，缓解中度至重度手术后疼痛。合成路线如下： 回答下列问题： (1)L中含氧官能团的名称为 。 (2)B的名称为 。 (3)写出E→F的化学方程式： 。 (4)G中有 个手性碳原子。 (5)符合下列条件的K的同分异构体有 种。 ①存在结构且含两个取代基  ②能与反应   ③含有 (6)化合物C转化为化合物D分为两步，其中第一步是通过分子内加成反应构建五元环结构生成化合物M，然后进行分子内脱水生成化合物D．则M的结构简式为 ，第二步的反应类型为 。 【答案】(1)酰胺基、醚键 (2)丙二酸二甲酯 (3)+H23 (4)2 (5)20 (6) 消去反应 【详解】（1）L中含氧官能团的名称为：酰胺基、醚键； （2）由A、C结构及B的分子式可知，B为，名称为丙二酸二甲酯 （3） D在稀硫酸条件下发生水解，得到E，故E的结构简式为。E与氢气生成F的反应为碳碳双键与氢气的加成反应，化学方程式为+H2； （4） 用“*”标记G中的手性碳原子，如图所示：； （5） K的结构中存在、、，且含有两个取代基，根据K的分子式，侧链有两种可能，一种是、两侧链，另一种为、两侧链。当中连接两个结构不同的侧链时，有10种结构，因此共20种； （6） 分析C→D过程，第一步为2号碳的碳氢键断裂，与1号碳的碳氧双键发生加成反应：，则得到M的结构为。再对照D的结构可知M→D发生消去反应。 6．G是一种口服抗血小板聚集药物，其合成路线如下： (1)G分子中氮原子的轨道杂化方式有 。 (2)C→D的转化中，除使用K2CO3外，还可以使用下列物质中的 (填字母)。 A．CH3COOH    B．CH3OH    C．CH3CH2ONa     (3)E→F包括两步反应，第一步为取代反应，第二步为 反应。 (4)F→G反应后生成两种产物，除G外，另一产物的结构简式为 。 (5)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出其结构简式： 。 ①不能使FeCl3溶液发生显色反应，水解后可生成三种有机产物X、Y和Z； ②X、Y均为α-氨基酸； ③Z能使FeCl3溶液发生显色反应，且含有3种化学环境不同的氢。 (6)已知RCN(R表示烃基)在浓硫酸或其他酸作用下会转化为RCOOH。设计以BrCH2COOH、CH3CH2OH、为原料制取的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)sp2、sp3 (2)C (3)加成反应 (4)CH3CH2OH (5)或或 (6) BrCH2COOH。 【详解】（1）由题干流程图中G的结构简式可知，G分子中双键上的氮原子为sp2杂化，而单键上的氮原子采用sp3杂化，故G分子中氮原子的轨道杂化方式有sp2、sp3，故答案为：sp2、sp3； （2）由题干流程图可知C→D的转化中，K2CO3的作用为吸收反应中生成的HBr，促使反应正向进行，CH3COOH、CH3OH均不能与HBr反应，而CH3CH2ONa可以和HBr反应转化为CH3CH2OH、NaBr，故答案为：C； （3）由题干合成路线图可知，E→F包括两步反应，第一步为取代反应即E中的一个氨基上的H被-CN取代，第二步为-CN与氨基发生加成反应，故答案为：加成反应； （4）由题干合成路线图中比较F、G的结构简式可知，F→G反应后生成两种产物，除G外，另一产物的结构简式为CH3CH2OH，故答案为：CH3CH2OH； （5） 由题干信息可知，D的分子式为：C11H12O4N2Cl2，不饱和度为：6，则D的一种同分异构体同时满足下列条件①不能使FeCl3溶液发生显色反应即不含酚羟基，水解后可生成三种有机产物X、Y和Z即含有两个酯基或者酰胺基；②X、Y均为α-氨基酸即RCH(NH2)COOH；③Z能使FeCl3溶液发生显色反应即含有酚羟基，且含有3种化学环境不同的氢即分子高度对称，其结构简式有：或或，故答案为：或或； （6） 本题采用逆向合成法：由题干流程图中D到E的转化信息可知，可由被SnCl2还原得到，由题干C到D的转化信息可知，可由和发生取代反应得到，BrCH2COOH和CH3CH2OH发生酯化反应生成，根据题干流程图A到B的转化信息可知，与CuCN发生取代反应生成，与B2H6发生B到C的转化反应可得，据此分析确定合成路线为：BrCH2COOH。故答案为：BrCH2COOH。 7．溴虫氟苯双酰胺（K）是一种高效、低毒、环境友好的绿色农药，其中一种合成路线如下（部分反应条件和试剂已简化）。 已知： 回答下列问题： (1)A的名称是 ；A→B所用的“混酸”是 。 (2)C的核磁共振氢谱有 组吸收峰。 (3)D中的含氧官能团名称为 ；E→F的反应类型是 。 (4)G→H的化学方程式是 。 (5)满足下列条件的E的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。 ①具有相同官能团 ②能发生银镜反应 ③苯环上连有2个基团 (6)人工智能DeepSeek分析上述合成路线后，也给出了一个可探索的合成路线： X、Y的结构简式分别为 、 。 【答案】(1) 邻甲基苯酚 浓硝酸和浓硫酸 (2)4 (3) 硝基、羧基 还原反应 (4) (5)9 (6) 【详解】（1） 由分析，A与混酸发生硝化反应引入硝基成B，则A结构简式为，A的名称是邻甲基苯酚；A→B所用的“混酸”是浓硝酸和浓硫酸； （2）C中含有4种氢，核磁共振氢谱有4组吸收峰。 （3） D为，含氧官能团名称为硝基、羧基；E中硝基还原为氨基得到F，E→F的反应类型是还原反应； （4） G和发生已知反应原理，1个氨基氢被取代从而生成H ，G→H的化学方程式； （5）E分子中除苯环外，含有4个氧、1个氟、1个氮、2个碳；满足下列条件的E的同分异构体：①具有相同官能团，则含有硝基、碳氟键、酯基；②能发生银镜反应，为甲酸酯，③苯环上连有2个基团；则2个取代基可以为-NO2、-CHFOOCH或-F、-CH(NO2)OOCH或-CHFNO2、-OOCH，均存在邻间对3种状况，故共9种； （6） 中硝基首先可以还原为氨基得到X：，X中的氨基氢发生取代反应引入甲基得到Y：，Y中羧基发生取代引入氯原子，再最终转化为产品，故XY分别为、。 8．氘代丁苯那嗪(G)可用于治疗成人迟发性运动障碍，其合成路线如下： (1)B分子中的官能团名称为羰基和 。 (2)B→C的反应类型为 。 (3)C→D中有副产物生成，该副产物一种可能的结构简式为 。 (4)E转化为G时，还生成一种胺类化合物，其结构简式为 。 (5)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式 。 能发生水解反应，生成X、Y两种有机产物。X分子中氕(H)原子与氘(D)原子的个数比为1:6；Y分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1:1，能被银氨溶液氧化。 (6)已知：，其中、表示烃基。写出以、为原料制备的合成路线流程图 。(无机试剂和有机溶剂任用，少量有机试剂可参照题目合成路线中的使用，合成路线示例见本题题干) 【答案】(1)酯基 (2)取代反应 (3)或 (4)或 (5)或 (6) 【详解】（1） 根据B的结构简式()可知，B分子中的官能团名称为羰基和酯基； （2） 由分析可知，B()与在一定条件下发生取代反应生成C()，则B→C的反应类型为取代反应； （3） 根据C→D的反应和D()的分子式，则副产物可能的结构简式为或； （4） 根据元素守恒可知，与在碱性环境下反应生成的同时有和HI生成，则E转化为G时，还生成一种胺类化合物，其结构简式为：（或）； （5） F的一种芳香族同分异构体能发生水解反应，生成X、Y两种有机产物。X分子中氕(H)原子与氘(D)原子的个数比为1∶6，则X的结构简式为；Y分子中不同化学环境的氢原子个数比是2∶2∶2∶1∶1，能被银氨溶液氧化，即Y分子含有5种等效氢，且每种等效氢的氢原子个数之比为2∶2∶2∶1∶1，同时含有醛基，则Y的结构简式为或，所以满足条件的F的同分异构体结构中含有苯环、酰胺基和醛基，则其同分异构体的结构简式为或； （6） 根据题干合成路线中A转化为B的条件有：，结合合成路线中B转为生成C条件有：，再结合已知信息，可得其合成路线为：。 9．托吡司他是用于治疗高尿酸血症的常用药物，一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)： 已知： 请回答下列问题： (1)化合物A中的含氧官能团名称是 。 (2)B→C的反应类型为 。 (3)E→F的化学方程式为 。 (4)已知：含氮物质的碱性随N原子电子云密度的增大而增强，则a、b、c三种物质的碱性顺序由大到小为 ，其中a物质的孤电子对位于 轨道上。 (5)I是C的同系物，其相对分子质量比C多14，在I的同分异构体中同时满足下列条件的有 种。 ①遇FeCl3溶液显紫色；②取代基不超过3个，且分子中存在—CONH2 (6)以和甲醇为有机原料，设计的合成路线(无机试剂任选) 。 【答案】(1)羧基 (2)取代反应 (3) (4) (5)23 (6) 【详解】（1）结合A的结构简式可知，A中的含氧官能团名称是羧基； （2）由分析可知，B→C的反应类型为取代反应； （3）E与甲醇发生加成反应生成F，化学方程式为； （4）苯环是吸电子基，减弱氮的电子云密度，烃基是推电子基，增大氮的电子云密度，故碱性强弱：b＞c＞a； （5）C的结构简式为，I是C的同系物，其相对分子质量比C多14，则I除了苯环外还剩余2个碳原子，2个氧原子，1个氯原子，1个不饱和度，满足①遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，②取代基不超过3个，且分子中存在—CONH2； 若含有两个取代基，可以是，共有邻、间、对三种； 若含有三个取代基，可以是、，苯环上3个不同的取代基共有10种同分异构体，故共计23种同分异构体； （6）结合题目合成G的过程可知，先水解生成与甲醇发生酯化反应生成，再与与反应生成，与甲醇发生加成反应生成，与发生D+F→G的反应生成目标产物，具体合成路线为。 10．化合物H是四氢异喹啉阿司匹林衍生物，其合成路线如下： (1)化合物B的名称为 。 (2)H中官能团的名称为 。 (3)过程中有和E互为同分异构体的副产物生成，其中环状结构均为六元环的副产物的结构简式为 。 (4)反应条件X应选择 (填标号)。 a．        b．        c．        d．/加热 (5)下列说法错误的是___________(填标号)。 A．的反应过程中，的目的是消耗生产的，促进平衡正向移动 B．D与足量氢气加成后产物分子中含3个手性碳原子 C．的转换符合“原子经济性” D．A可与水形成分子间氢键，常温时易溶于水 (6)下列物质的酸性由大到小的顺序为 (填标号)。 ①    ②    ③ (7)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①分子中含有2个苯环，不同化学环境氢原子的个数之比为； ②该物质与溶液反应，最多能消耗。 【答案】(1)对甲基苯甲酰氯 (2)醚键、酰胺基、酯基 (3) (4)c (5)CD (6) (7) 【详解】（1）化合物B的结构中，苯环的对位上分别为一个甲基(-CH3)和一个酰氯基团(-COCl)，则其名称为对甲基苯甲酰氯。 （2）观察H的结构知，其所含官能团的名称为醚键、酰胺基、酯基。 （3） D→E过程中有和E互为同分异构体的副产物生成，E是断裂苯环支链下面的碳氢键，也可能是断苯环支链上面碳氢键，因此该副产物(环状结构均为六元环)的结构简式为 。 （4）E→F过程中，E中的碳氮双键和氢气发生了加成反应，则反应条件X应选择：，故选c。 （5）A．的反应过程中，B和C反应除生成D外还有HCl生成，的目的是消耗生产的，促进反应平衡正向移动，A正确； B．D为，与足量氢气加成后的产物为，分子中含3个手性碳原子(已用*标出)：，B正确； C．反应属于取代反应，生成物中的水算副产物，F→G的转换不符合“原子经济性”，C错误； D．A为对甲基苯甲酸，由于甲基和苯环的存在，这里的羧基并不易与水形成分子间氢键，甲基、苯环属于疏水基，羧基属于亲水基，由于亲水基比重较小，常温时A微溶于水，D错误； 故选CD。 （6）①中苯环上连有甲基，甲基是给电子集团，使羧基中O-H的极性减小，羧基酸性减弱；③中苯环上连有硝基，硝基是吸电子集团，使羧基中O-H的极性增大，羧基酸性增强；②是苯甲酸，其酸性介于它们之间，则物质的酸性由大到小的顺序为。 （7） E为，要求其同分异构体满足条件：分子中含有2个苯环，不同化学环境氢原子的个数之比为9∶4∶4∶2，说明结构较为对称；1 mol该物质与NaOH溶液反应最多能消耗2 mol NaOH，说明含有能够在碱性条件下水解的酰胺基，可得知符合题意的结构为：。 11．盐酸美西律(，)是一种治疗慢性室性心律失常的药物。其中一种合成路线如图所示： 已知： 回答下列问题： (1)按照系统命名法，A的化学名称是 。 (2)B的分子式是 。的反应类型是 。 (3)D中含氧官能团的名称是 。 (4)的化学反应方程式为 。 (5)满足下列条件的D的同分异构体有 种(不考虑立体结构)，其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为 。 ①苯环上含有三个取代基 ②端基含有两个甲基 ③含有能与反应产生的官能团，且该官能团不与苯环直接相连 (6)有机物H()是一种重要的医药中间体。利用以上合成路线中的相关信息，设计以和为原料合成有机物H的合成路线 。(用流程图表示，其他试剂任选) 【答案】(1)2，6-二甲基苯酚 (2) C3H6O 氧化反应 (3)醚键和酮碳基 (4) (5) 16 、 (6) 【详解】（1）A的系统命名法命名，名称为2，6-二甲基苯酚； （2）由B的结构简式可知，B的分子式为C3H6O；C到D羟基被氧化为酮碳基，反应类型为氧化反应； （3）D的结构简式可知，D含氧官能团为：醚键和酮碳基； （4）D到E的反应是先加成再消去的反应，化学方程式为：； （5）D的同分异构体满足：①苯环上含有三个取代基； ②端基含两个甲基； ③含有能与反应产生的官能团，且该官能团不与苯环直接相连；符合条件的有：含有-CH2COOH基团、、有10种，含有-CH2CH2COOH基团、、有6种，共16种； 峰面积之比为的同分异构体含有两个对称的甲基，结构简式为：、； （6）由反应D到E到F的过程把酮羰基转化为氨基，再根据已知的反应苯环上羟基中氢原子被取代形成醚键就可以得到目标产物，合成路线为：。 12．有机化合物H是一种利尿药物的中间体，其一种合成路线如图所示： (1)AB所需的反应物及反应条件是 。 (2)的反应类型为 。 (3)F的分子式为，F的结构简式为 。 (4)写出同时满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式： 。 ①含有两个苯环，能使溴的四氯化碳溶液褪色； ②含有四种不同化学环境的氢。 (5)已知：①甲苯中甲基为邻对位定位基，使新引入的基团在其邻对位； ②苯甲酸中羧基为间位定位基，使新引入的基团在其间位。 设计以，、为原料制备的合成路线 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 【答案】(1)Cl2、FeCl3 (2)取代反应 (3) (4)或 (5) 【详解】（1）根据分析，AB所需的反应物及反应条件是：Cl2、FeCl3； （2）的反应类型为：取代反应； （3） F的结构简式为：； （4） H的同分异构体满足：①含有两个苯环，能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含碳碳双键；②含有四种不同化学环境的氢，满足条件的结构简式为：或； （5） 甲苯发生硝化反应得到，发生氧化反应得到，发生还原反应得到，与反应得到，与HCHO发生反应得到，故合成路线为：。 13．化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知： ① ② ③(等) 请回答： (1)化合物I中体现酸性的官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是___________。 A．化合物A的酸性比苯甲酸弱 B．化合物B既可与酸反应又可与碱反应 C．E→F反应过程中只发生加成反应 D．化合物H中存在分子内氢键 (3)G的结构简式是 。 (4)C+D→E的化学方程式是 。 (5)任意写出两个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②与过量反应生成邻苯二酚()。(已知) (6)以、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表，无机试剂任选) 。 【答案】(1)酚羟基 (2)BD (3) (4)+ (5)、、(任写两个) (6) 【详解】（1）由I结构可知，I中体现酸性的官能团名称是酚羟基。 （2）A．溴原子在苯环上具有吸电子效应使得A中羧基更容易电离出氢离子，使其酸性增强，故化合物A的酸性比苯甲酸强，A错误； B．化合物B中含有酯基，可以发生酸性水解也可以发生碱性水解，还含溴原子，可在氢氧化钠水溶液、加热的条件下发生水解反应，故既可与酸反应又可与碱反应，B正确； C．E中硝基还原为氨基得到F，E→F反应过程中发生加成反应，同时铁和稀盐酸也会发生置换反应，C错误； D．当氢原子连接在电负性大且原子半径小的原子（例如氟、氧、氮）上时，可以形成氢键，化合物H中酚羟基和邻近的氮能形成分子内氢键，D正确； 故选BD。 （3） 由分析知，G为。 （4） C、D发生已知②反应生成E，结合D、E化学式，D为、E为，故C+D→E的化学方程式是+ 。 （5） B除苯环外含有1个溴、3个碳、2个氧、1个不饱和度，其同分异构体符合条件①，说明分子中有4种不同化学环境的氢原子，则应该为对称结构，符合条件②：与过量HBr反应生成邻苯二酚，结合已知反应原理，符合题意可为：、、 。 （6） 结合结构，流程可以为中甲基首先氧化为羧基得到，再和乙醇发生取代反应生成，再和NH2NH2反应转化为； 1，3-丁二烯、丙烯酸发生已知③反应生成，和发生已知②反应生成产物，故流程为：。 14．某研究小组按以下路线合成一种治疗肿瘤的靶向药物M(部分反应条件及试剂已简化)。 已知：①； ②RCOOR'RCN。 请回答： (1)化合物E中体现酸性的官能团名称是 。 (2)化合物C的结构简式是 ，C→D的反应类型 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．化合物A与B互为同系物 B．化合物D有碱性，其碱性比CH3NH2弱 C．试剂X可能是酸性KMnO4溶液 D．化合物I与CH3SO3H形成的药物M是一种盐 (4)写出D＋F→G的化学方程式 。 (5)写出2个同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式 。 ①1H−NMR谱图有峰面积之比为3∶1的2个峰； ②分子中只含一个六元环，环上的C原子均为sp2杂化。 (6)以、1，3−丁二烯和乙醇为有机原料，设计化合物B的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 【答案】(1)羧基 (2) 还原反应 (3)BD (4) (5)、、、、 (6) 【详解】（1）根据化合物E的结构简式，可知体现酸性的官能团名称是羧基。 （2） 根据以上分析，化合物C的结构简式是；C发生还原反应生成D，硝基被还原为氨基。 （3） A．B是，化合物A与B的结构不同，不是同系物，故A错误； B．化合物D是，含有氨基有碱性，氨基上的孤对电子参与苯环大键共轭，导致N原子结合质子能力变弱，所以D的碱性比CH3NH2弱，故B正确； C．C生成D是“去氧加氢”的还原反应，试剂X为还原剂，不可能是酸性KMnO4溶液，故C错误； D．CH3SO3H它具有强酸性，化合物I含有亚氨基，I与CH3SO3H形成的药物M是一种盐，故D正确； 故答案为BD。 （4） F是，D是，D和F发生取代反应生成和HCl，D＋F→G的化学方程式为。 （5） H是，①1H−NMR谱图有峰面积之比为3：1的2个峰，说明结构对称；②分子中只含一个六元环，环上的C原子均为sp2杂化，符合条件的H的同分异构体有、、、、。 （6） 和乙醇发生酯化反应生成，根据信息②，生成；1,3−丁二烯和氯气发生加成反应生成，和氢气发生加成反应生成，和反应生成；合成路线为。 15．化合物L可增强CFTR蛋白运输氯离子的能力，常用于治疗CFTR基因突变引起的囊性纤维化疾病。L的一种合成路线如下(部分条件和试剂省略，DMF为溶剂)： 已知：苯胺()与甲基吡啶()互为芳香同分异构体。 回答下列问题： (1)A的名称为 。 (2)D中所含官能团名称为氨基、 、 。 (3)E与F反应生成G和 (填结构简式)。G到H的化学反应方程式为 。 (4)J的结构简式为 。 (5)F的六元环芳香同分异构体有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种核磁共振氢谱显示峰面积之比为的结构简式 。 【答案】(1)氟甲苯或邻氟甲苯 (2) 碳碳双键 酯基 (3) (4) (5) 13 或 【详解】（1） 根据上述分析，A的结构简式为，该有机物名称为2-氟甲苯或邻氟甲苯；故答案为2-氟甲苯或邻氟甲苯； （2）根据上述分析，D的结构简式为(CH3)2N-CH=CH-COOCH2CH3，所含官能团的名称为氨基、碳碳双键、酯基，故答案为碳碳双键；酯基； （3） 对比结构简式，E中“C-N(CH3)2”键断裂，F中“N-H”断裂，生成G和(CH3)2NH；G→F：“C-F”、“N-H”断裂，发生取代反应，碳酸钾与HF发生反应生成KHCO3和KF，其反应方程式为，故答案为； （4） 根据J的分子式，以及K的结构简式，推出J的结构简式为：，故答案为； （5） 将-CH2NH2看成-CH3、-NH2(邻间对)，-CH2NH2写成-NHCH3，根据信息，六元环若为，两个碳原子看成乙基，有3种，两个碳原子看成两个甲基，有6种，共有13种，核磁共振氢谱显示峰面积之比6∶2∶1，该结构高度对称，且有2个甲基，因此符合条件的结构简式为或；故答案为13；或。 16．H为一种重要的化工原料，其一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为 ，A→B的反应类型是 。 (2)试剂R是 (填结构简式)。 (3)H有 个手性碳原子。 (4)E→F的化学方程式为 。 (5)M是B的同分异构体，同时具备下列条件的M的结构有 种(不考虑立体异构体)。其中，在核磁共振氢谱上有4组峰且峰的面积比为的结构简式为 。 ①1 mol有机物最多能与3 mol NaOH反应； ②遇溶液发生显色反应，除苯环外不含其他环； ③不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。 【答案】(1) 醚键、醛基 取代反应 (2)CH3CH2COOH (3)2 (4) (5) 6 【详解】（1）根据A的结构，A中官能团的名称为醚键、醛基；A与HI发生取代反应生成B和CH3CH2I，则A→B的反应类型是取代反应。 （2）据分析，试剂R为CH3CH2COOH。 （3） H中有2个手性碳原子：。 （4） E在催化剂作用下发生分子内加成得到F，化学方程式为 （5） 根据已知条件，M分子为-OH、-OCHO、-CH3三取代的苯环，或-OH、-OCOCH3二取代的苯环，共有6种同分异构体；若核磁共振氢谱上有4组峰且峰的面积比为，则M为对称结构，苯环上有2种氢原子，则满足条件的结构为-OH和-OCOCH3对位取代的苯环，结构简式为。 17．黄酮类物质X具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性，一种合成路线如下。 已知：Ⅰ． Ⅱ． Ⅲ． (1)物质A名称为 ，X中含有 种官能团。 (2)A→B反应的化学方程式是 。 (3)符合下列条件的E的同分异构体有 种。 ①属于甲酸酯；    ②遇溶液显紫色 (4)E→F的反应同时生成HCl，试剂a的结构简式为 。纵观整个流程，试剂a的作用是 。 (5)试剂b的结构简式为，则K的结构简式为 。 (6)F和L生成X经历如下多步反应： M到N的反应类型为 ；N到X过程中除生成X外，还生成 和 。 【答案】(1) 4-羟基苯甲醛或对羟基苯甲醛 4 (2) (3)13 (4) 保护(酚)羟基 (5) (6) 加成反应 甲醇 甲醛 【详解】（1） 根据系统命名法，可得A的名称为4-羟基苯甲醛或对羟基苯甲醛；由X结构简式可知分子中含有的官能团为醚键、酮羰基、羟基，碳碳双键，一共有4种； （2） 由分析可知，A和Br2发生取代反应生成B，化学方程式为：。 （3） 由分析可知，E的结构简式为，E的同分异构体属于甲酸酯，能与氯化铁溶液显紫色说明同分异构体分子中含有甲酸酯基和酚羟基，同分异构体分子的结构可以视作邻甲基苯酚、间甲苯酚、对甲基苯酚分子中烃基上的氢原子被—OOCH起到所得结构，共有5+5+3=13种，故答案为：13； （4）由分析可知，试剂a的结构简式为；纵观整个流程，用到两次试剂a，均与酚羟基发生反应，而后续流程又重新生成酚羟基，故试剂a的作用是：保护酚羟基； （5） 由分析可知，K的结构简式为； （6） M到N的反应为发生加成反应生成，故答案为加成反应；由分析可知，N到X过程为酸化发生C-O键断裂生成、甲醛和甲醇，故答案为：甲醇()，甲醛(HCHO)。 18．CPAE是蜂胶的主要活性成分之一，对疱疹病毒有功效。合成该化合的物的路线如下： 已知： (1)A的化学名称是 。C中的官能团名称是醚键和 。 (2)反应②的反应类型为 。 (3)设计反应②和反应④的目的是 。 (4)D的结构简式为 。 (5)反应⑥的化学方程式为 。 (6)化合物与互为同分异构体，同时满足下列条件的的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有3个支链②与溶液作用显紫色③能水解且能发生银镜反应 (7)设计由制备的合成路线： 写出X的结构简式： ；试剂Y应选用： 。 【答案】(1) 对羟基苯甲醛(或4-羟基苯甲醛) 醛基 (2)取代反应 (3)保护酚羟基 (4) (5) (6)20 (7) 酸性高锰酸钾溶液 【详解】（1）由A结构知，A的化学名称是对羟基苯甲醛(或4-羟基苯甲醛)。C为，C中的管能团名称是醚键和醛基； （2）反应②为B与(CH3O)2SO2作用生成C：，B的酚羟基中氢被取代，属于取代反应； （3）反应②是将酚羟基转化为醚键结构，反应④是将醚键结构重新转化为酚羟基，所以这两步的目的是为了保护酚羟基； （4）由分析，C与CH2(COOH)2、吡啶作用下加热转化为D：； （5）由分析，反应⑥为卤代烃的水解反应，化学方程式为； （6）C的结构简式为，分子中除了苯环外还有3个碳原子、3个氧原子，1个不饱和度，满足与溶液作用显紫色，说明含有酚羟基，能水解(含有酯基)且能发生银镜反应(含有醛基)，同时满足条件说明其含有甲酸形成的酯基，这样刚好占用两个氧原子和1个不饱和度，则酚羟基的个数只有1个，苯环上有3个支链，则三个支链可以是或，3个不同的取代基在苯环上有10种位置关系，所以共计20种同分异构体。 （7）根据题干信息可知与(CH3O)2SO2作用生成，然后利用氧化剂把甲基氧化为羧基，利用BBr3把醚键转化为羟基，最后发生缩聚反应得到目标产物，则制备的合成路线为；X的结构简式：；试剂Y应选用酸性高锰酸钾溶液。 19．药物洛索洛芬钠具有较高的抗炎、镇痛、解热作用，中间体Ⅰ的合成路线如下： 已知：①受酯基吸电子作用影响，酯基碳所连的碳原子上的C-H键极性增强，易断裂，在碱作用下，与另一酯分子发生酯缩合反应： ② 回答下列问题： (1)有机物A中含有的官能团名称是 。 (2)B与SOCl2在加热的条件下反应生成C的反应机理如图所示，则B生成C的化学方程式为 。 (3)有机物E的结构简式为 。 (4)由已知①和②可推出，有机物I结构简式为 。 (5)P是F的同分异构体，满足下列条件的P有 种。 Ⅰ．能发生银镜反应    Ⅱ．1molP最多消耗4molNaOH    Ⅲ．环上连有5个取代基 在Q的苯环上进行一溴取代后形成了P，Q的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6：3：2：1，Q的结构简式为 (写出一种即可)。 (6)有机物H的部分合成路线如图所示(部分反应物与反应条件已略去)，其中K和L的结构简式分别为 和 。 【答案】(1)酮(羰)基 (2) (3) (4) (5) 10 (或) (6) 【详解】（1）据分析，有机物A中含有的官能团名称是酮羰基。 （2） 据分析，B生成C的化学方程式为。 （3） 据分析，有机物E的结构简式为。 （4） 据分析，有机物I结构简式为。 （5） 根据已知，F的同分异构体P为苯环上被3个甲基、1个Br（与2mol NaOH反应）和1个-OCHO（与2mol NaOH反应，能发生银镜反应）取代的化合物，则满足下列条件的P有10种：；用H原子替换上述P中的Br原子为Q，若Q的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6：3：2：1，则Q为对称结构，有2种化学环境的甲基、苯环上有1种化学环境的氢、和1个-OCHO，则满足条件Q的结构简式为、。 （6） 环己烯在酸性高锰酸钾作用下生成K：，与乙醇发生酯化反应生成L：，发生已知①的反应生成。 20．伊曲茶碱可治疗帕金森症，其中间体L的合成路线如下。 (1)A中含有的含氧官能团有 。 (2)的化学方程式是 。 (3)E的核磁共振氢谱只有1组峰，E的结构简式是 。 (4)推测的反应中的作用是 。 (5)D的结构简式是 。 (6)K分子内脱水生成L，L分子中除了含有两个六元环，还有一个含氮原子的五元环，L的结构简式是 。 (7)的过程如下。 中间产物2的结构简式是 。 (8)和反应物中的键、的反应物中α位的键，极性强，易断裂，原因分别是 。 【答案】(1)醚键、羟基 (2)2+O22+2H2O (3) (4)作还原剂，将—N=O转化为—NH2 (5) (6)或 (7) (8)的电负性较大，键邻位的为吸电子基团 【详解】（1） 由结构简式可知，的含氧官能团为醚键、羟基，故答案为：醚键、羟基； （2） 由分析可知，A→B的反应为铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成和水，反应的化学方程式为2+O22+2H2O，故答案为：2+O22+2H2O； （3） 由分析可知，核磁共振氢谱只有1组峰的E的结构简式为，故答案为：； （4） 由分析可知，I→J的反应为与发生还原反应生成，则的作用为作还原剂，将—N=O转化为—NH2，故答案为：作还原剂，将—N=O转化为—NH2； （5） 由分析可知，D的结构简式为，故答案为：； （6） 由分析可知，L的结构简式为或，故答案为：或； （7） 由分析可知，中间产物2的结构简式为，故答案为：； （8） E→F、F→G和K→L反应物中的N−H键极性强，易断裂是因为氮元素的电负性较大所致；的反应物中α位的键极性强，易断裂是因为C−H键邻位的−COOH为吸电子基团所致，故答案为：的电负性较大，键邻位的为吸电子基团。 试卷第64页，共65页 试卷第7页，共64页 学科网（北京）股份有限公司 $$