专题08 有机化合物的获得与应用（考题猜想）（11大题型）-2024-2025学年高一化学下学期期末考点大串讲（苏教版2019必修第二册）

专题08 有机化合物的获得与应用 题型一 甲烷的结构和性质 题型二 甲烷的结构和性质 题型三 烷烃 同系物 题型四 石油炼制和煤的综合利用 题型五 苯的结构和性质 题型六 乙醇的结构和性质 题型七 乙酸的性质 题型八 酯和油脂的结构和性质 题型九 有机物的性质和相互转化 题型十 糖类的组成和性质 题型十一 人工合成有机化合物 题型一 甲烷的结构与性质 解题要点 (1)烷烃的结构特点 一个碳原子与其他4个原子以4个单键相结合时： ①如果这4个原子相同，分别在四面体的顶点上，则构成正四面体； ②如果这4个原子不相同，则分别在四面体的顶点上，但不是正四面体； ③无论这4个原子是否相同，都不可能在同一平面上，并且最多有3个原子共面。 (2)甲烷的取代反应 ①反应条件：光照，在室温或暗处不发生反应，不能阳光直射，否则会发生爆炸； ②反应物：必须用纯的卤素单质，与卤素单质的水溶液不反应； ③产物状态：常温下只有一氯甲烷和氯化氢呈气态，其余均为油状液体； ④反应历程：反应是一种连锁反应，不会停留在某一步，因此产物是五种物质的混合物，其中HCl的物质的量最多； ⑤数量关系：1 mol氢原子被取代，消耗1 molCl2，同时生成1 mol HCl。1 mol CxHy与Cl2发生完全取代，最多消耗y molCl2。 【例1-1】“北溪”天然气管道是俄罗斯向欧洲输气的主要管道，天然气的主要成分——CH4，是一种会产生温室效应的气体，下列关于甲烷的叙述错误的是(　　) A．通常情况下，甲烷与强酸、强碱、强氧化剂都不反应 B．甲烷的化学性质比较稳定，点燃前不必验纯 C．甲烷与氯气反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3或CCl4，都属于取代反应 D．甲烷的四种有机氯代产物都难溶于水 答案　B 解析　通常情况下，CH4性质稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂反应，故A正确；可燃性气体在加热或点燃前都要验纯，以防发生爆炸，故B错误；CH4与Cl2的反应，每步都属于取代反应，故C正确；CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均难溶于水，故D正确。 【例1-2】下图是CH4、CCl4、CH3Cl分子的球棍模型，下列说法正确的是(　　) A．CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构 B．CH4、CCl4都是正四面体结构 C．CH4和CCl4中的化学键完全相同 D．CH4、CCl4的结构相同，性质也相同 答案　B 解析　CCl4与CH4的分子结构相似，为正四面体结构，CH3Cl中的C—H键和C—Cl键不同，不是正四面体结构，而是四面体结构。 【变式1-1】将甲烷与一定量的氯气混合于一试管中，倒立于盛有饱和食盐水的水槽中(如图所示)，对于此反应，有关叙述不正确的是(　　) A．该反应的生成物只有四种 B．该反应的条件是光照 C．该反应结束后试管内液面上升(冷却到室温) D．该反应属于取代反应 答案　A 解析　甲烷和氯气反应的生成物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢5种，故A错误；该反应氯气中的氯原子取代了甲烷中的氢原子，属于取代反应，反应条件是光照，故B、D正确；该反应生成了液态的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳，使气体的量减少，且生成的氯化氢气体极易溶于水，试管内压强减小，液面上升(冷却到室温)，故C正确。 【变式1-2】下列说法正确的是(　　) A．甲烷为平面正方形结构，其结构式为 B．甲烷的电子式为 C．CH2Cl2为正四面体结构 D．CCl4为平面正方形结构 答案　B 解析　甲烷是正四面体结构，而不是平面结构，其结构式为，故A错误；甲烷分子中，每个H原子与C原子间形成1对共用电子，电子式为，故B正确；CH2Cl2中C—Cl键键长与C—H键键长不相同，CH2Cl2为四面体结构，但不是正四面体结构，故C错误；甲烷是正四面体结构，四个H全部被Cl取代后得到CCl4，则CCl4是正四面体结构，故D错误。 题型二 烷烃 同系物 解题要点 (1)烷烃分子通式CnH2n＋2(n为正整数)，符合该通式的烃一定属于烷烃。 (2)在通常情况下，烷烃的性质稳定，不能与强酸、强碱以及酸性KMnO4溶液等反应，但能发生取代反应、燃烧反应(氧化反应)等。 (3)常温常压下，碳原子数≤4的烷烃为气体，碳原子数>4的烷烃为液体或固体(新戊烷是气体)。 (4)液态烃的密度一般都比水小。 (5)同系物的判断的两个标准 a．分子结构相似即属于同一类物质。 b．分子组成上仅相差一个或若干个“CH2”原子团。 【例2-1】下列关于烷烃的说法正确的是(　　) A．正戊烷(CH3CH2CH2CH2CH3)在常温常压下为液体，密度比水的大 B．丙烷分子中3个碳原子在一条直线上 C．分子中含有7个碳原子的烷烃在常温下为液态 D．烷烃分子为直链结构，不可以带支链 答案　C 解析　A项中正戊烷的密度比水的小；B项中C3H8分子中的3个碳原子呈锯齿形，不在一条直线上；D项中烷烃分子中碳链可以为直链，也可以带支链。 【例2-2】下列说法正确的是(　　) A．C60和C70互为同位素 B．C2H6和C6H14互为同系物 C．CO和CO2互为同素异形体 D．CH3COOH和CH3OOCH是同一种物质 答案　B 解析　同种元素的不同种核素互称同位素，C60和C70为C元素的两种不同单质，二者不互为同位素，A错误；C2H6和C6H14均为烷烃，二者结构类似，分子组成上相差4个“CH2”原子团，二者互为同系物，B正确；同种元素的不同种单质互为同素异形体，CO和CO2为C元素的两种不同氧化物，二者不是单质，二者不互为同素异形体，C错误；两种物质的结构不同，不是同一种物质，二者互为同分异构体，D错误。 【变式2-1】火炬中燃料的主要成分为丙烷。下列有关丙烷的叙述不正确的是(　　) A．丙烷属于烷烃 B．丙烷的球棍模型为 C．丙烷的结构简式为 D．丙烷燃烧时将化学能转化为光能和热能 答案　C 解析　丙烷分子中，碳碳之间均为单键，符合通式CnH2n＋2(n为正整数)，属于烷烃，A项正确；丙烷的结构简式为CH3CH2CH3，C项错误。 【变式2-2】下列关于有机物的说法错误的是(　　) A．链状烷烃中的碳原子均处在同一直线上，环状烷烃的碳原子处于同一平面上 B．绝大多数烷烃与氯气、溴蒸气均可发生取代反应 C．有机物中的碳原子之间能以共价键结合，可以形成链状也可以形成环状 D．烷烃性质稳定，不能与强酸、强碱反应，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 答案　A 解析　链状烷烃中的碳原子呈锯齿状排列，故A错误；绝大多数烷烃与氯气、溴蒸气在光照下均可发生取代反应，故B正确；有机物中的碳原子之间能以共价键结合，可以形成链状也可以形成环状，所以有机物种类繁多，故C正确。 【变式2-3】下列各项中的物质，互为同系物的是(　　) A．和 B．和 C．HO—CH2CH2OH和 D. 和 答案　A 题型三 石油炼制和煤的综合利用 解题要点 (1)石油炼制方法的比较 　　方法 比较　　 分馏 催化裂化 裂解 原理 用不断加热和冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的产物 在加热、加压和催化剂存在下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂成相对分子质量小、沸点低的烃 采用比裂化更高的温度，使长链烃断裂成乙烯、丙烯等气态短链烃 目的 将原油分离成不同沸点范围的产品 提高轻质液体燃料(汽油)的产量和质量 获得乙烯、丙烯等短链气态烃 主要原料 石油 石油分馏产物如重油 石油分馏产品(包括石油气) 主要产品 石油气、汽油、煤油、柴油、重油及沥青等 高质量的汽油 乙烯、丙烯等小分子烃 变化类型 物理变化 化学变化 化学变化 (2)煤的综合利用 ①煤的气化：煤→可燃性气体(CO、H2、CH4等) ②煤的液化：煤→液体燃料（汽油、煤油、、柴油） ③煤的干馏 【例3-1】有关石油的炼制的说法不正确的是（ ） A．石油的分馏属于物理变化，裂化和裂解属于化学变化 B．裂化和裂解的产品中都含有烯烃 C．直馏汽油（分馏产物）和裂化汽油的主要成分都是烷烃 D．裂化的目的是为了得到更多的轻质油，裂解的目的是获得乙烯、丙烯等基本化工原料 答案 C 解析 直馏汽油是石油分馏的产物，主要是烷烃，裂化汽油是通过裂化得到的产物，既含有烷烃又含有烯烃。 【例3-2】下列关于煤的综合利用的说法正确的是（ ） A．煤的气化、液化和干馏都属于物理变化 B．煤的气化产物既可以直接作为燃料，也可以合成液体燃料 C．煤的液化就是将煤转化为液态 D．煤中含有苯、甲苯和二甲苯等有机物 答案 B 解析 A选项，煤的气化、液化和干馏都属于化学变化，错误；B选项，煤的气化产物主要为CO和H2，可以直接作为燃料，也可以合成液态烃、甲醇、二甲醚等含氧有机物，正确；C选项，煤的液化是将煤与氢气作用，转化为液体燃料的过程，错误；D选项，煤通过干馏后得到的煤焦油、粗苯中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物，煤本身不含有这些物质，错误；故选B。 【变式3-1】下列有关煤的叙述正确的是(　　) A．煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物，主要含碳、氢元素 B．煤在空气中加强热可得焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气 C．推广使用煤液化和气化技术，可减少二氧化碳等温室气体的排放 D．煤的气化的主要反应是C(s)＋2H2O(g)CO2(g)＋2H2(g) 答案　A 解析　煤干馏需隔绝空气加强热，B错误；煤的液化和气化，不能减少二氧化碳等温室气体的排放，C错误；煤的气化主要是煤与水蒸气发生置换反应生成水煤气：C(s)＋H2O(g)CO(g)＋H2(g)，D错误。 【变式3-2】我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如图： 下列说法不正确的是(　　) A．反应①的产物中含有水 B．反应②中只有碳碳键形成 C．汽油主要是C5～C12的烃类混合物 D．a的结构简式为，和C(CH3)4互为同分异构体 答案　B 解析　从质量守恒的角度判断，二氧化碳和氢气反应的化学方程式为CO2＋H2===CO＋H2O，则产物中含有水，故A说法正确；反应②生成烃类物质，含有C—C键、C—H键，故B说法错误；汽油所含烃类物质常温下为液态，易挥发，主要是C5～C12的烃类混合物，故C说法正确；图中a中含5个C，结构简式为，和C(CH3)4分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，D说法正确。 题型四 烃的共面共线问题和一氯代物的判断 解题要点 (1)几种常见的分子结构模型 ①甲烷型：CH4分子为正四面体结构，如图，凡是碳原子与4个原子形成共价键时，其空间结构都是四面体，5个原子中最多有3个原子共平面。 ②乙烯型：乙烯分子是平面形结构，如图，所有原子共平面，与双键碳原子直接相连的4个原子与2个双键碳原子共平面。 ③乙炔型：乙炔是直线结构，H—C≡C—H，4个原子在同一直线上。 ④苯型：苯分子(C6H6)是平面正六边形结构，位于苯环上的12个原子共平面，处于对角线位置的4个原子共直线。 (2)用等效氢法判断烃的一氯代物 烃分子中的一个氢原子被氯原子代替，称为烃的一氯代物，其同分异构体数目的判断是常见重要题型，通常用等效氢法判断其数目。 若烃有n种不同的等效氢，其一元取代物就有n种。 ①同一碳原子上的氢为等效氢； ②同一碳原子上所连甲基(—CH3)上的氢为等效氢； ③处于对称位置的碳原子上的氢为等效氢。 【例4-1】分子中，在同一平面上的碳原子至少有(　　) A．7个 B．8个 C．9个 D．14个 答案　C 解析　苯环是平面正六边形结构，分子中12个原子共平面，且处于对位的4个原子共直线。分析的结构时，容易受苯环书写形式的局限而认为至少有8个碳原子共平面，实质上4、7、8、11号4个碳原子共直线，所以该分子中至少有9个碳原子共平面。 【例4-2】下列烷烃在光照下与氯气反应，生成的一氯代烃种类最多的是(　　) A．　 B． C．CH3CH2CH2CH3　　 D． 答案　B 解析　A项分子中只含有1种位置的氢原子，所以生成的一氯代烃只有1种；B项分子中含有3种位置不同的氢原子，所以生成的一氯代烃有3种；C项分子中含有2种位置不同的氢原子，所以生成的一氯代烃有2种；D项分子中含有2种位置不同的氢原子，所以生成的一氯代烃有2种。 【变式4-1】下列有关有机物结构的说法正确的是(　　) A．CH3CH2CH2CH3分子中四个碳原子排列成一条直线 B．氯乙烯中所有原子不可能处于同一平面内 C．苯中所有原子都处于同一平面内 D．CH3CH==CHCH3中的所有原子处于同一平面内 答案　C 解析　CH3CH2CH2CH3分子中四个碳原子呈锯齿形排列，不在一条直线上，A项错误；乙烯是平面结构，氯乙烯中所有原子一定处于同一平面内，B项错误；苯中12个原子都处于同一平面内，C项正确；CH3CH==CHCH3中含有甲基，所有原子不可能处于同一平面内，D项错误。 【变式4-2】已知碳碳单键可绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　) A．该物质所有原子均可共面 B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 D．该有机物苯环上的一溴代物有6种 答案　C 解析　如图所示(已编号)的甲基碳原子、甲基与苯环相连的碳原子、苯环与苯环相连的碳原子，处于一条直线，共有6个碳原子共线，所以至少有11个碳原子共面，C正确，A、B均错误；该分子苯环上含有3种氢原子，所以该分子苯环上的一溴代物有3种，D错误。 【变式4-3】已知甲苯()的一氯代物有4种，则甲苯完全氢化后的环烷烃的一氯代物有(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 答案　C 解析　甲苯完全氢化后得到甲基环己烷，它的一氯代物除了和甲苯相似的4种外，还多了1种，即甲基与环己烷相连的碳原子上也有1个H原子可以被取代，故C项正确。 题型五 苯的结构和性质 解题要点 (1)苯的结构特点 ①6个碳原子连接成正六边形，苯分子为平面正六边形结构。 ②碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键，6个碳碳键完全等价。 ③每一个碳原子分别结合一个氢原子，所有原子在同一个平面上，6个碳原子和6个氢原子完全等价。 (2)苯的分子结构特点 ①由于苯分子中6个碳原子形成了一种特殊的化学键，与烷烃相比，C-H减弱，所以苯环上的H原子易被其他原子或原子团取代，即苯易发生取代反应。 ②苯分子中的碳碳键比碳碳双键稳定，因此与烯烃相比，发生加成反应的条件更高，反应更难。 (3)苯的化学性质与苯的分子结构之间的关系 ①苯燃烧产生浓烟，发出明亮的火焰，说明苯分子中含碳量高。 ②不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，说明苯分子中不存在碳碳双键。 ③不能与溴的CCl4溶液或溴水反应，说明苯分子中不存在碳碳双键。 ④能与HO-NO2、Cl2、Br2、HO-SO3H等发生取代反应，说明苯分子中的H原子易被取代。 【例5-1】有关苯的说法正确的是（ ） A．苯分子中既有碳碳单键又有碳碳双键 B．苯不能使酸性高锰酸钾溶液溶液褪色，说明苯属于饱和烃 C．向苯中加入溴水，发生的变化是物理变化 D．苯分子中所有的原子和化学键都是等价的 答案 C 解析 苯不能与溴水反应，苯加入到溴水中，苯能把溴从溴水中萃取出来，属于物理变化。 【例5-2】苯分子不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是(　　) ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　②苯不与溴水发生加成反应　③苯能在一定条件下与H2发生加成反应生成环己烷()　④邻二氯苯()只有一种 ⑤间二氯苯()只有一种 ⑥硝基苯()只有一种 A．①② B．①④ C．③⑤⑥ D．①②④ 答案 D 解析 ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，②苯不与溴水发生加成反应，说明苯分子中不含有碳碳双键，③苯在一定条件下与H2发生加成反应，和碳碳双键的性质相似，不能作为苯不含碳碳双键的证据；④邻二氯苯只有一种，说明苯分子中的碳碳键是完全等价的，不是单键和双键交替出现；故选①②④，答案为D。 【变式5-1】下列关于苯的叙述正确的是(　　) A．反应①常温下不能进行 B．反应②不发生，但是有分层现象，紫色层在下层 C．反应③为加成反应，产物是无色液体 D．反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构 答案　B 解析　在溴化铁作催化剂的条件下，苯与液溴在常温下能够发生取代反应，故A项错误；苯不溶于水，密度比水的小，所以苯与酸性高锰酸钾溶液混合后分层，苯在上层，酸性高锰酸钾溶液在下层，下层为紫色，故B项正确；反应③为取代反应，即苯的硝化反应，故C项错误；苯中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键，故D项错误。 【变式5-2】下列关于苯的说法正确的是(　　) A．苯与H2在一定条件下的加成产物环己烷中所有碳原子在同一平面上 B．表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质与烯烃相同 C．苯的分子式是C6H6，苯分子中的碳原子远没有饱和，能与溴水发生加成反应而使之褪色 D．苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，苯可以发生取代反应和加成反应 答案　D 解析　环己烷中碳原子的成键情况类似于烷烃中碳原子的成键情况，故环己烷中所有碳原子不可能在同一平面上，A错误；凯库勒式()不能代表苯分子的真实结构，苯分子中不存在碳碳双键，因此不能与溴水发生加成反应而使之褪色，B、C错误。 题型六 乙醇的结构和性质 解题要点 (1)乙醇反应时化学键的断裂 化学反应 键的断裂 与钠反应 ① 燃烧 ①②③④⑤ 催化氧化 ①③ (2)醇的催化氧化反应规律(R、R′、R″代表烃基) ①凡有R—CH2OH结构的醇，在一定条件下都能被催化氧化成醛(R—CHO)。 ②凡有R—CH(OH)—R′结构的醇，在一定条件下也能被催化氧化，但生成物不是醛，而是酮()。 ③凡有结构的醇通常情况下不能被催化氧化。 【例6-1】下列说法中正确的是（ ） A．乙醇的催化氧化反应中，Cu没有参加任何反应 B．乙醇的催化氧化反应中，乙醇作氧化剂 C．乙醛和乙醇都具有还原性 D．乙醇与金属钠反应和乙醇的催化氧气反应中，断开的化学键相同 答案 C 解析 A选项，乙醇的催化氧化反应中，Cu先被氧化为CuO，CuO与乙醇反应，又变为Cu，Cu参与了乙醇转化为乙醛的反应，错误；B选项，乙醇被氧气氧化，乙醇作还原剂，错误；C选项，乙醇、乙醛都能被氧气氧化，因此都具有还原性，正确；D选项，乙醇与金属钠反应，断开O—H键，乙醇的催化氧化反应中，乙醇断开O—H和C—H，错误。故选C。 【例6-2】将W1 g光亮的铜丝在空气中加热一段时间后，迅速伸入到下列物质中，取出干燥，如此反复几次，最后取出铜丝用蒸馏水洗涤、干燥，称得其质量为W2 g。实验时由于所伸入的物质不同，铜丝的前后质量变化可能不同，下列所插物质与铜丝的质量关系正确的是(　　) A．NaOH溶液，W1＝W2 B．无水乙醇，W1＝W2 C．NaHSO4溶液，W1<W2 D．CO，W1>W2 答案　B 解析　铜丝在空气中加热，转变成氧化铜。A项，氧化铜不与NaOH溶液反应，因为铜丝增加了氧的质量，即W2>W1，故错误；B项，乙醇与CuO发生反应：CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O，铜丝质量不变，故正确；C项，CuO＋2H＋===Cu2＋＋H2O，铜转变成Cu2＋，质量减少，W1>W2，故错误；D项，CO＋CuOCu＋CO2，铜丝质量不变，W1＝W2，故错误。 【变式6-1】下列说法正确的是(　　) ①检测乙醇中是否含有水可加入少量的无水硫酸铜，若变蓝则含水　②除去乙醇中微量的水可加入金属钠，使其完全反应　③获得无水乙醇的方法是直接加热蒸馏　④获得无水乙醇的方法通常是先用生石灰吸水，再加热蒸馏 A．①③ B．②④ C．①④ D．③④ 答案　C 解析　用无水CuSO4可检验乙醇中是否有水存在，因为无水CuSO4遇水变蓝，故①正确；乙醇和水均与金属钠反应生成H2，故②错误；将含水的乙醇直接加热蒸馏，水也会蒸出，所得乙醇不纯，故③错误、④正确。 【变式6-2】乙醇分子中的各化学键如图所示，下列关于乙醇分子在各种反应中断裂键的说法不正确的是(　　) A．和金属钠反应时键①断裂 B．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③ C．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤ D．乙醇是电解质，在水中键①断裂电离出氢离子 答案　D 解析　乙醇与钠反应生成乙醇钠，是羟基中的O—H键断裂，A项正确；乙醇催化氧化生成乙醛时，断裂①和③化学键，B项正确；乙醇完全燃烧时，化学键①②③④⑤全部断裂，C项正确；乙醇是非电解质，在水中键①不断裂，不能电离出氢离子。 【变式6-3】某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。已知：乙醛可被氧化为乙酸。 (1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式：__________________________、________________________。 (2)在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明乙醇催化氧化反应是__________反应。进一步研究表明，鼓入空气的速率与反应体系温度的关系曲线如图所示。试解释出现图中现象的原因： ________________________________________________。 (3)甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是_______________；乙的作用是_______________。 (4)若试管a中收集的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有_____________。要除去该物质，可在混合液中加入________(填字母)，然后再进行________(填实验操作名称)。 A．氯化钠溶液 B．苯 C．碳酸氢钠溶液 D．四氯化碳 答案　(1)2Cu＋O22CuO　CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O　(2)放热　空气流速过快，将体系中的热量带走　(3)加热乙醇，使乙醇汽化　冷却，便于收集乙醛　 (4)乙酸　C　蒸馏 解析　(1)乙醇的催化氧化反应实质是金属铜被氧气氧化为氧化铜，化学方程式为2Cu＋O22CuO，氧化铜将乙醇氧化为乙醛，化学方程式为CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O。 (2)熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明乙醇催化氧化反应是放热反应；根据图示曲线，反应放出热量的多少和乙醇以及氧气的量有关，鼓气速率较小时反应体系的温度随鼓气速率增大而升高，但是鼓气速率过大时，过量的空气会将体系中的热量带走，所以空气流速过快时反应体系温度降低。 (3)甲和乙两个水浴作用不相同，甲是热水浴，作用是使乙醇汽化成乙醇蒸气，乙是冷水浴，目的是将乙醛冷凝，便于乙醛的收集。 (4)碳酸氢钠溶液可以和乙酸反应，生成乙酸钠、水和二氧化碳；乙酸钠沸点较高，可用蒸馏法分离出乙醛。 题型七 乙酸的性质 解题要点 (1)乙酸是一种弱酸，其酸性强于碳酸，电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。乙酸具有酸的通性： ①使紫色石蕊溶液变红色； ②与活泼金属反应； ③与碱性氧化物反应； ④与碱反应； ⑤与某些盐反应。 (2)羟基氢原子活泼性比较 羟基类型 CH3CH2—OH H—OH CH3COOH 羟基氢的活泼性 增强 电离程度 不电离 微弱电离 部分电离 酸碱性 中性 弱酸性 Na 反应 反应(快) 反应(快) NaOH溶液 几乎不反应 不反应 反应 NaHCO3溶液 不反应 不反应 反应 (3)酯化反应 ①反应实质：酸脱羟基，醇脱氢。 ②反应特点：缓慢、可逆。 ③浓H2SO4作用：催化剂和吸水剂。此反应是可逆反应，加入浓硫酸可以缩短达到平衡所需时间并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。 【例7-1】某化学小组要证实乙酸的酸性强于碳酸的酸性，设计如图装置。 供选择试剂：0.1 mol· L－1稀醋酸，碳酸钠粉末，醋酸钠，水。 试回答下列问题： (1)A试剂为________，B试剂为________。 (2)证明乙酸酸性强于碳酸的实验现象：_________________________________________。 (3)涉及的化学方程式为_______________________________________________________。 (4)下列物质：①C2H5OH、②CH3COOH、③H2O都能与Na反应放出H2，其产生H2速率由快到慢的顺序为_______________(填序号)。 答案　(1)0.1 mol·L－1稀醋酸　碳酸钠粉末 (2)当0.1 mol·L－1稀醋酸滴入圆底烧瓶时，产生无色气泡，澄清石灰水变浑浊　(3)2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O、CO2＋Ca(OH)2===CaCO3↓＋H2O　(4)②>③>① 解析　(3)要证明乙酸的酸性大于碳酸的酸性，只需证明CH3COOH和Na2CO3反应生成CO2即可，故涉及的化学方程式为2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O、CO2＋Ca(OH)2===CaCO3↓＋H2O。 (4)C2H5OH、CH3COOH和H2O中都存在—OH，其氢原子的活泼性为乙酸>水>乙醇，故和Na反应生成H2的速率为CH3COOH>H2O>C2H5OH。 【例7-2】如图为实验室制取乙酸乙酯的装置。下列关于该实验的叙述不正确的是(　　) A．b试管中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中发生倒吸现象 B．向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加冰醋酸 C．实验时加热a试管的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加快反应速率 D．b试管中饱和Na2CO3溶液的作用是除去随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯在溶液中的溶解度 答案　B 解析　配制反应液时应先加入一定量的乙醇，然后边振荡边加入浓硫酸，冷却后再加入冰醋酸，B错误；该反应为可逆反应，加热a试管可以加快反应速率，并及时将乙酸乙酯蒸出，提高转化率，C正确。 【变式7-1】1 mol乙酸(其中的氧元素都用18O标注)，在浓硫酸存在且加热条件下与足量的乙醇充分反应。下列有关叙述正确的是(　　) A．生成的水分子中含有18O B．生成的乙酸乙酯的相对分子质量为88 C．可能生成20 g的水和90 g的乙酸乙酯 D．反应后的物质中含18O的只有水 答案　A 解析　酯化反应中乙酸提供—OH，乙醇提供H原子，用18O标注乙酸，则生成的产物中乙酸乙酯的结构中有18O，水分子中也含18O，故乙酸乙酯的相对分子质量为90,1 mol乙酸发生酯化反应，由于是可逆反应，生成的乙酸乙酯的质量小于90 g，水的质量小于20 g。 【变式7-2】乙酸、水和乙醇的分子结构如下所示，三者结构中的相同点是都含有羟基，下列说法错误的是(　　) 乙酸：；水：；乙醇：CH3—CH2—OH A．羟基的活动性：乙酸＞水＞乙醇 B．乙酸、乙醇均显酸性 C．羟基连接不同的基团可影响羟基的活性 D．与金属钠反应的强烈程度：乙酸＞水＞乙醇 答案　B 解析　基团之间相互影响使物质的性质不同，则羟基连接不同的基团可影响羟基的活性，C正确；钠与水反应比与乙醇反应剧烈，说明与金属钠反应的强烈程度：水＞乙醇，D正确。 【变式7-3】1-丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如图，下列对该实验的描述正确的是(　　) A．该实验可以选择水浴加热 B．该反应中，如果乙酸足量，1-丁醇可以完全被消耗 C．长玻璃管除平衡气压外，还起到冷凝回流的作用 D．在反应中1-丁醇分子脱去羟基，乙酸脱去氢原子 答案　C 解析　据信息，该反应温度为115～125 ℃，不能用水浴加热，故A错误；1-丁醇和乙酸的酯化反应为可逆反应，即使乙酸过量，1-丁醇也不能完全被消耗，故B错误；长玻璃管可以平衡试管内外气压，同时可冷凝回流乙酸及1-丁醇，故C正确；据酯化反应原理，1-丁醇分子脱去羟基中的氢原子，乙酸分子脱去羟基，故D错误。 题型八 酯和油脂的结构和性质 解题要点 (1)酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应 水解反应 化学方程式 CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O CH3COOC2H5+H2OCH3COOH＋C2H5OH 断键方式 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 反应类型 酯化反应，取代反应 水解反应，取代反应 (2)酯类水解的断键规律 酯的水解反应与酯化反应互为可逆反应，根据酯形成的实质——酸脱羟基醇脱氢，可推知酯的水解的断、成键过程可表示为 。 (3)油脂的性质 (4)油脂和酯的比较 物质 油脂 酯 油 脂肪 组成 多种高级脂肪酸与甘油反应生成的酯 酸与醇反应生成的一类有机物 烃基中含不饱和键 烃基为饱和键 密度 比水小 溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂 常温状态 液态 固态或半固态 呈液态或固态 化学性质 都水解，油和含碳碳双键的酯能发生加成反应 存在 油料作物籽粒中 动物脂肪中 花、草或动植物体内 联系 油和脂肪统称为油脂，均属于酯类 【例8-1】某有机物A的结构简式为，下列关于A的叙述正确的是(　　) A．1 mol A可以与3 mol NaOH反应 B．与NaOH反应时断键仅有⑤ C．属于烃 D．一定条件下可发生酯化反应 答案　D 解析　A中含有一个和一个，因此1 mol A可消耗2 mol NaOH，A错误；酯与NaOH发生水解反应时是中的碳氧单键断裂，而—COOH与NaOH反应则是氧氢键断裂，B错误；A中含有O元素，不属于烃，C错误；A中含有，所以可发生酯化反应，D正确。 【例8-2】植物油厂为了提取大豆中丰富的油脂，下列方案设计合理的是(　　) A．将大豆用水浸泡，使其中的油脂溶于水，然后再蒸馏 B．先将大豆压成薄饼状，再用无毒的有机溶剂浸泡，然后对浸出液进行蒸馏分离 C．将大豆用碱溶液处理，使其中的油脂溶解下来，然后再蒸发出来 D．将大豆粉碎，然后隔绝空气加热，使其中的油脂蒸发出来 答案 B 解析 油脂不溶于水，A不合理；油脂易溶于有机溶剂，因此提取油脂应先用有机溶剂浸泡，再进行蒸馏分离，B合理；大豆用碱处理，其中的油脂水解生成高级脂肪酸盐和甘油，得不到油脂，C不合理；D项浪费大量能源，且蒸出效率低，也不合理。 【变式8-1】甲酸香叶酯(结构简式如图所示)为无色透明液体，具有新鲜蔷薇嫩叶的香味，可用于配制香精。下列有关该有机物的叙述正确的是(　　) A．分子式为C10H16O2 B．含有羧基和碳碳双键两种官能团 C．能发生加成反应和氧化反应 D．23 g Na与过量的该物质反应生成标准状况下11.2 L气体 答案　C 解析　根据结构简式可知，其分子式为C11H18O2，A项错误；结构简式右侧的含氧官能团为酯基，不是羧基，B、D项错误；碳碳双键可发生加成反应和氧化反应，C项正确。 【变式8-2】A是相对分子质量为28的烃，它的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平。现以A为主要原料合成乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)，合成路线如图所示。 回答下列问题： (1)写出A的结构简式：______________。 (2)写出B→C转化的化学方程式：_______________________________________________。 (3)实验室用如图所示的装置制取乙酸乙酯，他们在试管a中按顺序加入碎瓷片、乙醇、浓硫酸和乙酸，然后加热。 ①在实验中球形干燥管除起冷凝作用外，另一个重要作用是______________。 ②试管b中观察到的现象是___________________________________。试管a中生成乙酸乙酯的化学方程式为______________________________________________。b使用饱和Na2CO3溶液的作用是除去乙酸、吸收乙醇、______________。 (4)工业上用A和CH3COOH在一定条件下直接反应制得乙酸乙酯。 ①反应类型是____________(填“加成”或“取代”)反应。 ②与实验室制法相比，工业制法的优点是_________________________________________。 答案　(1)CH2==CH2 (2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (3)①防倒吸　 ②液体分为两层，上层为透明油状液体，有香味　CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O　减小乙酸乙酯在水中的溶解度(利于分层) (4)①加成　②原子利用率高 解析　(4)①工业上用A和CH3COOH在一定条件下直接反应制得乙酸乙酯，只有一种生成物，该反应属于加成反应。②与实验室制法相比，工业制法的优点是原子利用率高。 题型九 有机物的性质和相互转化 解题要点 (1)有机化合物中官能团 官能团是有机化合物中具有某些特殊性质的原子或原子团。 常见的官能团有： 碳碳双键、碳碳三键、卤素原子（—X）（X=F、Cl、Br、I）、羟基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、硝基（—NO2）、酯基（—COO—）、氨基（—NH2）等。 (2)有机化合物的类别与官能团关系 根据有机化合物中的官能团，可以将有机化合物分为不同的类别。 类别 官能团 典型有机化合物 特征反应 烯烃 碳碳双键 CH2=CH2 ①加成反应 ②使酸性高锰酸钾溶液褪色 炔烃 碳碳三键 CH≡CH ①加成反应 ②使酸性高锰酸钾溶液褪色 醇类 羟基（—OH） CH3CH2—OH ①与金属钠反应生成氢气 ②催化氧化 ③与酸发生酯化反应 羧酸 羧基（—COOH） CH3—COOH ①弱酸性 ②与醇发生酯化反应 酯类 酯基（—COO—） CH3COOCH2CH3 水解反应 【例9-1】番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　) A．1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22．4 L(标准状况)CO2 B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1 C．1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应 D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化 答案 C 解析 该物质分子中含有的—COOH能与NaHCO3反应产生CO2，因此1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可以产生1 mol CO2，A项正确；该物质分子中只有—COOH能与NaOH反应，—COOH、—OH均能与Na反应，因此等量的该物质消耗Na与NaOH的物质的量之比为6∶1，B项正确；该物质中只有碳碳双键可以与H2发生加成反应，故1 mol该物质最多可与1 mol H2发生加成反应，C项错误；碳碳双键和羟基都能被酸性KMnO4溶液氧化，D项正确。 【例9-2】某种耐腐蚀、耐高温的涂料是以某双环烯酯()为原料制得的，下列说法错误的是(　　) A．1 mol该双环烯酯能与2 mol H2发生加成反应 B．该双环烯酯分子中至少有12个原子共平面 C．该双环烯酯在酸性条件下的水解产物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．该双环烯酯与氢气的加成产物的一氯代物有9种 答案 B 解析 该双环烯酯分子中含有2个碳碳双键，则1 mol该双环烯酯能与2 mol H2发生加成反应，A项正确；该双环烯酯分子中含有碳碳双键，至少有6个原子共平面，B项错误；该双环烯酯在酸性条件下的水解产物为和，二者都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项正确；该双环烯酯与氢气的加成产物为，其一氯代物有9种，D项正确。 【变式9-1】乙烯的相关转化关系如图，下列说法正确的是(　　) A．聚乙烯是纯净物 B．X为Cl2 C．CH3OCH3与甲互为同分异构体 D．甲→乙反应类型为取代反应 答案 C 解析 聚乙烯中的聚合度不同，所以聚乙烯不是纯净物，A项错误；乙烯与HCl发生加成反应生成氯乙烷，则X是HCl，B项错误；乙烯与水发生加成反应生成乙醇，则甲是乙醇，乙醇与甲醚互为同分异构体，C项正确；乙醇在Cu作催化剂，加热条件下与氧气发生氧化反应生成乙醛，所以甲到乙的反应为氧化反应，D项错误。 【变式9-2】乌头酸的结构简式如图所示，下列关于乌头酸的说法错误的是(　　) A．分子式为C6H6O6 B．乌头酸能发生取代反应、加成反应、氧化反应和水解反应 C．乌头酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．含1 mol乌头酸的溶液最多可消耗3 mol NaOH 答案　B 解析　乌头酸的分子式为C6H6O6，A项正确；含有—COOH和，能发生酯化(取代)反应、加成反应、氧化反应，但不能发生水解反应，B项错误；碳碳双键能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，C项正确；1 mol乌头酸含3 mol羧基，最多能消耗3 mol NaOH，D项正确。 【变式9-3】烃A的产量能衡量一个国家石油化工发展水平，F的碳原子数为D的两倍，以A为原料合成F，其合成路线如图所示。 (1)写出决定B、D性质的官能团的名称： B____________、D____________。 (2)A的结构式为____________。 (3)写出反应②的化学方程式并注明反应类型：__________________________________________，反应类型：__________。 (4)实验室怎样区分B和D？____________________________________________________。 (5)除去F中少量B和D的最佳试剂是________(填字母)。 A．饱和碳酸钠溶液 B．氢氧化钠溶液 C．苯 D．水 (6)用化学方程式描述(5)中不选择氢氧化钠溶液的理由：_____________________________。 答案　(1)羟基　羧基　(2) (3)CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O　酯化反应(或取代反应)　 (4)分别取少量待测液于试管中，滴加少量石蕊试液，若溶液变红，则所取待测液为乙酸，另一种为乙醇(答案合理均可)　(5)A (6)CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH 解析　衡量一个国家石油化工发展水平的是乙烯的产量，根据框图，B为乙醇，C为乙醛，F为某酸乙酯。因为F中碳原子数为D的两倍，所以D为乙酸。饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇，除去乙酸，同时降低乙酸乙酯的溶解度，所以除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸和乙醇最好选用饱和碳酸钠溶液，乙酸乙酯在NaOH溶液中发生水解反应，故不选择氢氧化钠溶液。 题型十 糖类、蛋白质和氨基酸组成和性质 解题要点 (1)醛基的氧化反应 ①含醛基有机物(如葡萄糖)具有还原性，能被氧气、新制Cu(OH)2悬浊液、溴水、酸性高锰酸钾溶液等氧化剂氧化。 ②葡萄糖和麦芽糖含醛基，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，淀粉和纤维素不含醛基，不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应。 ③含醛基的有机物均能与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀，且反应条件均为碱性环境和加热。 (2)糖类的水解 ①蔗糖水解产物为果糖和葡萄糖；麦芽糖水解产物全为葡萄糖；淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖。 ②淀粉在人体内水解的最终产物为葡萄糖，纤维素在人体内不水解，纤维素不是营养物质。 (3)淀粉的水解 ①原理：淀粉在20%H2SO4的作用下，加热发生水解反应，其水解过程是分步进行的，最终水解产物为葡萄糖。其水解过程： ②检验淀粉水解及水解程度的实验步骤： ③产物的检验 淀粉的检验，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为碘能与NaOH反应。 因反应是用硫酸作催化剂，而银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应的溶液必须呈碱性，所以应先加碱中和再检验。 (4)蛋白质的盐析和变性的区别 盐析 变性 含义 蛋白质在某些盐的浓溶液中因溶解度降低而析出 外界条件使蛋白质化学组成或空间结构发生改变 条件 浓的无机盐溶液 加热或加入某些有机化合物(甲醛、苯酚、酒精)、强酸、强碱、重金属盐(如铅盐、铜盐、汞盐)、紫外线照射等 特征 可逆过程，不改变蛋白质的生理活性 不可逆过程，蛋白质失去生理活性 实质 溶解度降低，物理变化 结构或性质改变，化学变化 应用 分离、提纯蛋白质 杀菌消毒 (2)蛋白质的特征反应和鉴别 ①含有苯环的蛋白质能与浓硝酸反应生成黄色沉淀，用于蛋白质的鉴别。 ②灼烧蛋白质时产生烧焦羽毛的气味，用于蛋白质的鉴别。 氨基酸的性质 (5)氨基酸的性质 ①氨基酸具有两性，既能与酸反应，又能与碱反应，如 ②成肽反应：氨基酸分子中氨基和羧基能发生缩合反应，也叫成肽反应。 氨基酸分子中的羧基与氨基可以发生类似于酯化反应的脱水反应，生成二肽。如两分子氨基乙酸生成二肽的反应方程式为： 【例10-1】下列说法正确的是(　　) A．油脂、糖类和蛋白质完全燃烧的产物均只含二氧化碳和水 B．淀粉和纤维素在一定条件下水解得到葡萄糖，在酒化酶的作用下葡萄糖继续水解得到乙醇 C．植物油、动物脂肪和乙酸甘油酯均能和氢氧化钠溶液发生皂化反应 D．向鸡蛋清溶液中加入某盐溶液，可观察到蛋白质发生凝聚，再加入蒸馏水，振荡后蛋白质又发生溶解，则该盐一定不是硫酸铜 答案　D 解析　蛋白质含有氮元素，完全燃烧不只生成CO2和H2O，故A错误；葡萄糖生成乙醇不是水解反应，故B错误；皂化反应指的是油脂在碱性条件下的水解反应，乙酸甘油酯不属于油脂，故C错误；向鸡蛋清溶液中加入硫酸铜溶液，发生变性，为不可逆反应，则蛋白质发生凝聚，再加入蒸馏水，振荡后蛋白质能溶解，则该盐一定不是硫酸铜，故D正确。 【例10-2】下列实验操作、现象(或其他)和对应得出的结论均正确的是(　　) 选项 实验操作 现象(或其他) 结论 A 分别点燃蚕丝和人造丝织物 其中一种烧焦时有特殊气味 有特殊气味的为人造丝织物 B 将乙醇与酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液混合 橙红色溶液变为绿色 乙醇具有还原性 C 蔗糖溶液中加入稀硫酸，水解后加入银氨溶液，水浴加热 未出现银镜 蔗糖的水解产物为非还原性糖 D 将新制的Cu(OH)2碱性悬浊液与葡萄糖溶液混合加热 产生砖红色沉淀(Cu2O) 葡萄糖具有氧化性 答案　B 解析　蚕丝的主要成分为蛋白质，蛋白质烧焦时有特殊气味，A项不正确；乙醇与酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液混合，发生氧化还原反应，乙醇被氧化，具有还原性，B项正确；检验蔗糖的水解产物时，要先用氢氧化钠溶液中和稀硫酸，再加入银氨溶液检验，C项不正确；新制的Cu(OH)2碱性悬浊液与葡萄糖溶液混合加热，发生氧化还原反应，葡萄糖被氧化，具有还原性，D项不正确。 【变式10-1】鉴别淀粉、蛋白质、葡萄糖水溶液，依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是(　　) A．碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色；新制的Cu(OH)2碱性悬浊液，砖红色沉淀 B．浓硝酸，变黄色；新制的Cu(OH)2碱性悬浊液，砖红色沉淀；碘水，变蓝色 C．新制的Cu(OH)2碱性悬浊液，砖红色沉淀；碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色 D．碘水，变蓝色；新制的Cu(OH)2碱性悬浊液，砖红色沉淀；浓硝酸，变黄色 答案　A 解析　淀粉遇碘水变蓝色；蛋白质遇浓硝酸变黄色；葡萄糖与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液混合加热至沸腾产生砖红色沉淀。 【变式10-2】以玉米(主要成分是淀粉)为原料制备乙醇的流程如图： 下列说法不正确的是(　　) A．C12H22O11可写成Cn(H2O)11，称为碳水化合物 B．1 mol葡萄糖可分解成3 mol乙醇 C．葡萄糖不能进一步水解 D．不能用分液操作分离乙醇和水 答案　B 解析　葡萄糖转化为乙醇的化学方程式为C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑，1 mol葡萄糖分解成2 mol乙醇，B错误；乙醇和水互溶，不可用分液操作分离，D正确。 【变式10-3】下列实例利用了蛋白质变性原理的是(　　) ①利用过氧乙酸对环境、物品进行消毒　②利用高温、紫外线对医疗器械进行消毒　③蒸煮鸡蛋食用　④松花蛋的腌制　⑤用牛奶灌服重金属中毒的病人 A．①②③④⑤ B．①②③④ C．①②③ D．①② 答案　A 解析　过氧乙酸有强氧化性，能使蛋白质变性，故①正确；高温、紫外线均能使蛋白质变性，故②正确；加热能使蛋白质变性，故③正确；碱能使蛋白质变性，用石灰腌制松花蛋便于保存和食用，故④正确；重金属中毒的原理是其破坏了人体的蛋白质结构，牛奶的主要成分是蛋白质，服用牛奶，可防止人体本身的蛋白质被破坏，能用于解毒，故⑤正确。 题型十一 人工合成有机化合物 解题要点 (1)有机合成的常用方法 ①正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→中间产物→产品。 ②逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品→中间产物→原料。 ③综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。 (2)加聚反应的特点 ①反应物特征——含碳碳双键或碳碳三键等不饱和键。 ②反应特点——只生成高聚物，没有其他产物。 ③聚合物组成——组成与单体相同，与单体具有相同的最简式，其相对分子质量为单体的n倍(n为聚合度) (3)加聚产物单体的判断 已知加聚产物的结构简式，可用“单双键互换法”推断合成它的单体，其步骤如下： ①去掉结构简式两端的“”和“”。 ②将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键。 ③从左到右检查高分子链节中各碳原子的价键，将碳原子价键超过四价的碳原子找出来，用“Δ”号标记上。 ④去掉不符合四价的碳原子间的价键(一般为双键)，即得合成该加聚产物的单体。如判断的单体，按“单双键互换法”推断如下： 可得合成该有机物的单体：CH2=CH—CH3、CH2=CH2、。糖类化合物的分 【例11-1】α-甲基丙烯酸甲酯()是合成有机玻璃的重要原料。在工业上，α-甲基丙烯酸甲酯是以丙酮、甲醇为原料，以氢氰酸、硫酸为主要试剂合成的，反应过程中有副产物硫酸铵生成，其合成流程为 ＋(NH4)2SO4 经过改进后的合成方法为 CH3C≡CH＋CO＋CH3OH 下列关于这两种合成路线的叙述不正确的是(　　) A．两方法相比，前一种方法步骤多，而改进后的方法一步完成，所以优于前者 B．后一种方法符合化学合成的“原子经济”(不产生副产物)理念 C．前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥 D．两种方法中的原料都无毒，所以符合绿色化学概念 答案　D 解析　前一种方法中经过三步，而后一种方法只有一步，A正确；后一种方法产物只有一种，原子利用率为100%，符合“原子经济”理念，B正确；(NH4)2SO4是一种常见的氮肥，俗称“硫铵”，C正确；第一种方法中的HCN，第二种方法中的CO都是有毒的原料，D错误。 【例11-2】能在一定条件下发生加聚反应生成的单体是(　　) A．氯乙烯 B．氯乙烯和乙烯 C． D． 答案　C 解析　该高分子化合物通过加聚反应生成，由“单变双，双变单，超过四价则断开”可知，其单体为CH2==CCl—CH==CH2。 【变式11-1】下列化合物中，既显酸性又能发生加聚反应的是(　　) A．CH2==CH—COOH B．CH3COOH C．CH2==CH—CH2OH D．CH2==CH—COOCH2CH3 答案　A 解析　CH2==CH—COOH中含有碳碳双键，能够发生加聚反应，含有羧基，显酸性，故选A；CH3COOH含有羧基，显酸性，但不能发生加聚反应，故不选B；CH2==CH—CH2OH中含有碳碳双键，能够发生加聚反应，含有羟基，羟基不显酸性，故不选C；CH2==CH—COOCH2CH3中含有碳碳双键，能够发生加聚反应，含有酯基，酯基不显酸性，故不选D。 【变式11-2】聚苯乙烯是日常生活中用途非常广泛的一种塑料，下列说法不正确的是(　　) A．其单体为，经过加聚反应制得 B．链节为 C．平均相对分子质量为104n(n为聚合度) D．是一种难降解的塑料，会造成环境污染 答案　B 解析　聚苯乙烯是由经过加聚反应生成的，单体为，链节为，故A正确、B错误；聚苯乙烯链节的相对分子质量为104，故聚苯乙烯的平均相对分子质量为104n(n为聚合度)，C正确；聚苯乙烯是一种难降解的塑料，会导致环境污染，故D正确。 【变式11-3】有机物A、B、C、D、E、F、G的转化关系如图所示： 已知1 mol A和1 mol HCl加成可得到B；1 mol A和1 mol H2加成可得到C，C常作水果催熟剂。据此回答下列问题。 (1)A的结构简式为__________________，C的结构简式为__________。 (2)以B为原料经过加聚反应所得的合成树脂的结构简式为______________。 (3)写出D和F反应生成G的化学方程式：________________________________________。 (4)C在催化剂和加热的条件下与O2发生反应也能制得F，该反应的化学方程式是__________。 答案　(1)CH≡CH　CH2==CH2 (2) (3)CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O　(4)CH2==CH2＋O2CH3COOH 解析　(1)C常作水果的催熟剂，说明C为CH2==CH2，1 mol A和1 mol H2加成可得到乙烯，说明A为CH≡CH；由图中转化关系可知B为CH2==CHCl，D为CH3CH2OH，E为CH3CHO，F为CH3COOH，G为CH3COOCH2CH3。(2)CH2==CHCl通过加聚反应得到聚氯乙烯，反应的化学方程式为nCH2==CHCl。(3)乙酸和乙醇在浓硫酸和加热条件下反应生成乙酸乙酯。(4)CH2==CH2与O2在催化剂和加热条件下反应生成乙酸。 学科网（北京）股份有限公司1 / 21zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 $$