上海市复旦大学附属中学2024-2025学年高二下学期期中等级性考试 化学试题

1 / 10 2024-2025学年复旦附中第二学期期中考 高二年级 化学学科 相对原子质量：H-1 C-12 O-16 一、丰富的有机化合物(本题共30分) 有机化学与人类日常生活密不可分，从国民经济支柱产业，到人们衣食住行，都离不开 有机化学的应用。现有以下几种有机物，请回答下列问题。 1．有机物①的系统命名为 。 2．炔烃②的同分异构体中，一定在同一直线上的原子数最多的结构简式为 。 3．鉴别有机物③和④可选用 (不定项)。 A．酸性KMnO4溶液 B．溴水 C．FeCl3溶液 D．紫色石蕊试液 4．写出有机物⑤与新制氢氧化铜悬浊液共热的化学方程式 。 5．有机物⑦发生1,4-加成聚合反应得到的聚合物的结构简武为 。 6．以上有机物中互为同分异构体的物质的分子式为 。 7．由化合物④制备③，为尽量提高产率，设计了包含3步反应的流程，则最后一步反应的试 剂条件为 。 A．NaOH醇溶液，加热 B．浓硫酸，加热 C．H2，催化剂，加热 D．稀硫酸，加热 8．化合物⑤的含有苯环的同分异构体有 _种，其中苯环上只有一个侧链且能发生银 镜反应的有机物结构简式为 。 9．芳香烃C9H10中存在顺反异构的有机物，其顺式结构简式为 。 10．请写出既不能发生催化氧化反应，也不能消去成烯烃的最简单饱和一元醇的结构简式 。 2 / 10 地沟油中某成分I可发生“酯交换”反应制备生物柴油Ⅲ，转化如下图所示。 11．关于上述反应的相关说法正确的是 。 A．1mol化合物I 充分氢化需要消耗5molH2 B．I和Ⅲ都属于天然油脂的主要成分 C．生物柴油与石化柴油组成元素不同 D．水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时，加入 NaOH可提升分离效果 香豆素具有抗氧化和消炎作用，以下为一条制备香豆素的路线： 12．设计步骤i和 v的目的是________________________________________________。 13．F与足量NaHCO3溶液反应可以生成 。 14．试剂a可以是 。(不定项) A．新制氢氧化铜悬浊液 B．银氨溶液 C．酸性高锰酸钾溶液 D．溴水 3 / 10 二、石油化工产品的应用(本题共21分) 人们通过重油的催化裂解可以获得大量的乙烯、丙烯、丁二烯等原料。由丁二烯可以制 得1,4-丁二醇(HOCH2CH2CH2CH2OH),它是一种重要的化工原料，常作增湿剂、增塑剂。 15．1,4-丁二醇不能发生 。 A．加成反应 B．消去反应 C．氧化反应 D．取代反应 16．在催化剂作用下，1,4-丁二醇与 O2反应生成丁二醛(OHCCH2CH2CHO) 的化学方程式为 。 17．丁二醛进一步氧化为丁二酸，在此过程中可能会生成不完全氧化的产物丁醛酸 (OHCCH2CH2COOH)，请写出检验丁醛酸中醛基的实验操作 。 18．丁二酸与1,4-丁二醇可生成一种新型的全生物降解塑料 PBS, 请写出生成该塑料的化 学方程式 。 乙烯氧化可得乙醛，进而可制得乙酸和氯乙酸(ClCH2COOH)。氯乙酸是一种有重要的 应 用与研究价值的工业中间体。 将控制醇酸物质的量比3:2、含有10．0 mol氯乙酸的乙醇溶液，通入填充固体酸催化剂 的恒压反应器中，在相同反应时间内合成氯乙酸乙酯，测得流出液中各组分含量随温度的变 化曲线如下图所示。各物质的沸点数据见右下表。 已知：当温度低于物质沸点时，该物质挥发对反应的影响可忽略。 19．催化剂的最佳催化温度为 。 A．143℃ B．78．3℃ C．70℃ D．60℃ 20．温度高于80℃时，氯乙酸乙酯产量明显下降的原因是 。 21．反应的化学方程式 。 22．已知上述体系中还存在副反应：2ClCH2COOH (ClCH2CO)2O+H2O，70℃时体系已 达平衡，根据图中数据计算70℃时酯化反应的平衡常数的值 (保留2 位小数)。 氯乙酸 乙醇 氯乙酸乙酯 沸点/℃ 189.0 78.3 143.0 4 / 10 在化工生产过程中会产生废水，氯苯是其中常见的一种污染物，将其降解或资源化转化 在能源利用、环境保护等方面意义重大。通常，废水中氯苯的处理过程为： 我国科研人员开发了一种电化学装置(如图)，可在更温和的条件下实现转化i、ii。 23．阳极区发生的电极反应如下，请将第一个反式补充完整。 三、乙酸乙酯的制备及应用(本题共29分) 24．以下物质分离提纯的方法中，利用了物质溶解性的是 。(不定项) A．蒸馏 B．重结晶 C．升华 D．色谱分离 25．下列有机化合物中均含有杂质，所选用的除杂试剂与主要分离方法都正确的是 。 A．乙醇中含乙酸杂质：加入新制生石灰，过滤 B．甲苯中含苯酚杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液 C．乙烷中含乙烯杂质：通入酸性高锰酸钾溶液，洗气 D．溴苯中含溴单质杂质：加入稀氢氧化钠溶液洗涤，蒸馏 26．分子式为C4H10O的有机物有许多同分异构体，其中一种物质的核磁共振氢谱如下图所 示，则其结构简式可能为 。 5 / 10 乙酸乙酯在工业上有着重要的应用，FF的同学们为实现乙酸乙酯的绿色制备及反应过 程可视化，设计了如下实验方案： I．向50 mL烧瓶中分别加入乙酸、乙醇、NaHSO4固体。向小孔冷凝柱中装入变色硅胶。 Ⅱ．加热回流50 min 后，变色硅胶由蓝色变为粉红色，停止加热。 Ⅲ．冷却后，向烧瓶中缓慢加入饱和Na₂CO3溶液至无CO2逸出，分离出有机相。 IV．洗涤有机相后，加入无水MgSO4干燥后，过滤。 V．蒸馏滤液，收集73-78℃馏分，得到产品。 27．用 NaHSO4代替浓硫酸的优点是 (答出一条即可)。 28．饱和Na2CO3溶液的作用为 。 29．若改用C2H5¹8OH作为反应物进行反应，质谱检测目标产物分子离子峰的质荷比数值应 为 A．88 B．90 C．92 D．94 30．在产品精制的蒸馏操作中，仪器选择及安装都正确的是 。 6 / 10 吡咯相关衍生物对于生理过程非常重要。由乙酸乙酯可制得一种多取代吡咯(G)，流程 如下所示(部分试剂和反应条件略去)。 31．已知A与 B生成C的反应为加成反应，B的结构简式为 。 32．D中官能团的结构简式为 。 33．若 2mol C反应生成1molD，则该反应的类型为 。 A．加成反应 B．取代反应 C．消去反应 D．氧化反应 34．E到F 的转化中，试剂X可以用Zn, 每生成1 molF，理论上消耗Zn mol。 A．1 B．2 C．3 D．4 35．试剂X的选择对E→F反应有很大影响。若将X改为H2，在金属Ni 的催化下充分反应后 再水解，可以到苏氨酸(一种天然氨基酸)，请写出由苏氨酸生成的二肽的结构简式 36．F的同分异构体中，既有酰胺基又有酯基，且水解后能生成丁二酸(HOOCCH2CH2COOH) 的结构简式是 (写出1种即可)。 37．欲使用上述合成路线合成G'（ ），应在最后一步使用D'替代D，来进 行上述路线中最后一步反应。D '的结构简式是 。 7 / 10 四、盐酸决奈达隆中间体的合成(本题共20分) 化合物H是合成抗心律失常药物盐酸决奈达隆的一种中间体 可通过以下方法合成： 已知：①苯胺易被氧化。 ② 苯环上原来有取代基时，后续基团的取代位置受其影响，如苯环原有甲基时，取代基优 先取代在甲基的邻位或对位；苯环上原有羧基时，取代基优先取代在羧基的间位。 38．F→G的反应类型为 ，B中官能团的名称为 。 39．B生成C的化学方程式为 。 40．决奈达隆制成盐酸盐的可能原因是 。 41．关于D 的说法正确的是 。(不定项) A．D不能与浓溴水发生取代反应 B．1mol D与足量NaOH溶液反应可最多消耗3molNaOH C．1mol D可最多与5mol H2反应 D．D与H2充分反应之后得到的物质含有5个手性碳原子 42．E经还原得到F，E的分子是为C14H17O3N, 写出E的结构简式 。 43．任写2种同时满足下列条件的C 的同分异构体的结构简式 。 ① 能发生银镜反应； ② 能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应； ③ 分子中只有4种不同化学环境的氢。 44．请以甲苯和(CH3CO)2O 为原料制备 ，写出制备的合成路线流 程 图(无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。 8 / 10 参考答案 一、丰富的有机化合物(本题共 30分) 1．2．4．4-三甲基已烷(2分) 2． (2分) 3．C (2分) 4． (2分) 5． (2分) 6．C10H12O2(2分) 7．A(2分) 8．4(2分)； (2分) 9． (2分) 10． (2分) 11．C(2分) 12．保护酚羟基，避免被氧化(2分) 13．B(2分) 14．AB(2分) 二、石油化工产品的应用(本题共 21分) 15．A(2分) 16． (2分) 17．取少量样品于试管中，加入足量 NaOH 溶液至碱性，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加 热煮沸，若出现砖红色沉淀，则说明有醛基。(3分) 18． 19．D(2分) 20．当反应温度高于乙醇沸点，升温加剧乙醇挥发损失，导致产率下降;催化剂活性可能降 低，反应速率降低，导致相同时间内氯乙酸乙酯产量减小。(2分) 21． 22．4．28(3分) 23． (写出电子数即给 1分，物质写对给 1 分，共 3分) 9 / 10 三、乙酸乙酯的制备及应用(本题共 29分) 24．BD(2分) 25．B(2分) 26． (2分) 27．无有毒气体二氧化硫产生;便于产物和催化剂分离;副反应少产率更高。(答出一点即可， 合理即给分)(2分) 28．溶解乙醇，反应乙酸，降低乙酸乙酯在水中的溶解，便于分层。(2分) 29．B(2分) 30．B(2分) 31．CH=CH;(2分) 32．-COOR， 33．B(2分) 34．B(2分) 35． (2分) 36． (2分) 37． (3分) 四、盐酸决奈达隆中间体的合成(本题共 20分) 38．消去反应(1分):氨基、醚键(2分) 39． (2分) 40．提高药物的水溶性，便于人体吸收利用(2分) 41．BD(2分) 42． 3分) 43． （写 2个共 4分） 44． 10 / 10 (1步 1分，共 4分)