第三章 烃的衍生物【A卷·考点卷】-2024-2025学年高二化学同步单元AB卷（山东专用，人教版2019选择性必修3）

第三章 烃的衍生物 考点1 卤代烃 考点2 醇 考点3 酚 考点4 醛 考点5 酮 考点6 羧酸 考点7 羧酸衍生物 考点8 有机合成 考点1 卤代烃 1．在卤代烃R－CH2－CH2－X中化学键如图所示：(①为C－X，②③为C－H，④为C－R)，则下列说法正确的是 A．发生水解反应时，被破坏的键是① B．发生水解反应时，被破坏的键是①和② C．发生消去反应时，被破坏的键是①和③ D．发生消去反应时，被破坏的键是①和④ 【答案】AC 【解析】卤代烃水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇，只断①键；消去反应是卤代烃中卤素原子和卤素原子相连碳原子的邻位碳上的氢原子共同去掉，断①③键，故选AC。 2．要检验卤代烃中是否含有溴元素，正确的实验方法是 A．加入氯水振荡，观察上层是否有红棕色 B．滴加稀硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 C．滴加NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸酸化，最后滴加硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 D．滴加NaOH溶液共热，冷却后滴加硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 【答案】C 【解析】检验卤代烃中含有溴元素首先将它转化为溴离子，采用卤代烃的水解方法，即加入氢氧化钠，在水解后生成的溴离子可以和银离子反应，生成淡黄色不溶于硝酸的沉淀溴化银，由此来检验溴乙烷中的溴元素，所以操作为：加入NaOH溶液，加热，卤代烃在碱性条件下水解生成溴化钠和醇，冷却，加入稀HNO3酸化后加入AgNO3溶液，溴离子和银离子反应生成淡黄色不溶于硝酸的溴化银沉淀。 故选C。 3．下列物质中，可以在一定条件下发生消去反应得到烯烃的是 A．   B．一氯甲烷 C．2-甲基-2­氯丙烷 D．2，2-二甲基-1-氯丙烷 【答案】C 【分析】能发生消去反应的条件是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子，以此解答。 【解析】A．  与卤原子直接相连的碳原子的相邻碳原子是苯环上的碳，不能发生消去反应得到烯烃，故A不选； B．CH3Cl与卤原子直接相连的碳原子没有相邻碳原子，不能发生消去反应得到烯烃，故B不选； C．CH3C(CH3)ClCH3中与氯原子直接相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，可以发生消去反应生成烯烃，故C选； D．CH3C(CH3)2CH2Cl中与氯原子直接相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应得到烯烃，故D不选； 故选C。 4．下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是 ①②③④⑤⑥ A．①③⑤ B．③④⑤ C．②④⑥ D．①②⑥ 【答案】C 【分析】卤代烃中与卤素原子直接相连碳原子的邻碳上含氢原子，能发生消去反应；卤代烃在氢氧化钠溶液中水解能得到醇。 【解析】①③⑤不能发生消去反应，能水解得到醇；②④⑥既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇； 故选C。 5．将下列反应产生的气体通入如图所示的装置，所选试剂不能达到实验目的的是 选项 操作 目的 试剂a 试剂b A 往电石中滴加饱和食盐水 验证乙炔的性质 溶液 酸性溶液 B 混合苯、液溴、铁粉 验证苯的取代反应 无 溶液 C 加热1-溴丁烷与的乙醇溶液 验证反应产生了烯烃 无 溴的溶液 D 往中滴加醋酸 验证酸性：碳酸>苯酚 饱和溶液 苯酚钠溶液 【答案】B 【解析】A．乙炔中混有硫化氢等还原性气体会干扰乙炔的检验，通过硫酸铜溶液除去硫化氢可排除后续对乙炔检验的干扰，A正确； B．液溴易挥发，挥发的溴单质也能与硝酸银溶液产生浅黄色沉淀，会干扰溴化氢的检验，故试剂a应是四氯化碳等有机溶剂，B错误； C．加热1-溴丁烷与的乙醇溶液发生消去生成的烯烃中混有的乙醇不能使溴的四氯化碳溶液褪色， 故不用除去乙醇也不会干扰烯烃的检验，故C正确； D．醋酸易挥发会干扰碳酸和苯酚酸性强弱的检验，故通过饱和碳酸氢钠可除去挥发的醋酸从而排除干扰，D正确； 故选B。 6．下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是 A．①④ B．③④ C．②④ D．①② 【答案】B 【分析】4-溴环己烯分子中含有碳碳双键和碳溴键，具有卤代烃和烯烃的性质。 【解析】①4-溴环己烯分子中的碳碳双键能被酸性KMnO4氧化，从而生成羧基，另外还含有碳溴键，①不符合题意； ②4-溴环己烯在NaOH水溶液中可发生水解反应，-Br转化为-OH，则产物分子中含有羟基和碳碳双键两种官能团，②不符合题意； ③4-溴环己烯与NaOH乙醇溶液共热，发生消去反应，生成二烯烃，③符合题意； ④4-溴环己烯与HBr可发生加成反应，产物只含有碳溴键一种官能团，④符合题意； 综合以上分析，③④符合题意，故选B。 7．化合物是一种治疗脑卒中药物中间体，其结构简式如图所示。下列关于的说法正确的是 A．分子中所有原子可能共平面 B．分子中含氧官能团只有2种 C．能使酸性溶液褪色 D．不能与发生加成反应 【答案】C 【解析】A．分子中存在结构，所有原子不可能共平面，故A错误； B．为酯基，为酚羟基，为醚键，M中存在3种含氧官能团，故B错误； C．中含有碳碳双键，能使酸性溶液褪色，故C正确； D．中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，故D错误； 答案选C。 8．现通过以下具体步骤由制取，即 （1）从左到右依次填写每步反应所属的反应类型(填字母)： a．取代反应    b．加成反应    c．消去反应    d．加聚反应 ① ；② ；③ ； ④ ；⑤ ；⑥ ； （2）写出①、⑤、⑥三步反应的化学方程式： ① ； ⑤ ； ⑥ 。 【答案】（1）a b c b c b （2） 【分析】 由逆推得B为，由和B可推得A为，由和可推得C为，有机物确定后再解答这个问题。 【解析】（1）由分析可以得到反应①②③④⑤⑥分别为：取代反应、加成反应、消去反应、加成反应、消去反应、加成反应；所以答案为：a、b、c、b、c、b。 （2） ①由分析可以知道反应①是苯的取代反应，需要催化剂，所以方程式为：； ⑤由分析可以知道反应⑤是在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成，所以方程式为：； ⑥反应⑥是和氯气的加成反应，其方程式为：。 考点2 醇 9．在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸（体积之比约为）的混合液，放入几片碎瓷片。加热混合液，使液体温度迅速升到170℃，将气体分别通入酸性溶液和溴水中，观察实验现象。下列说法正确的是 A．可用排水法收集乙烯气体 B．制备乙烯的反应可用如上图所示的发生装置 C．在本实验中，浓硫酸仅起了催化剂和脱水剂的作用 D．观察到酸性溶液褪色，证明了产物乙烯的生成 【答案】A 【解析】A．乙烯难溶于水，可以用排水法收集，故A正确； B．制备乙烯反应温度为170℃，温度计的水银球应在液面以下，不能接触烧瓶底部，故B错误； C．本实验中浓硫酸除起催化剂、脱水剂外，还表现强氧化性，与乙醇脱水后生成的碳反应得到CO2和SO2，故C错误； D．硫酸具有脱水性和强氧化性，制备的乙烯中混有SO2等气体，SO2能使酸性高锰酸钾溶液褪色，对乙烯的鉴别产生干扰，故D错误； 故选：A。 10．下列说法正确的是 A． 和 属于碳架异构 B．同样条件下，钠和乙醇的反应没有钠与水的反应剧烈，是因为乙醇分子中乙基对羟基的影响导致乙醇中的极性更强 C．单烯烃和氢气加成后得到饱和烃，则该单烯烃有2种结构 D． 和 属于同类有机物 【答案】C 【解析】 A． 和 分子中含有碳原子最长碳链都含有5个碳原子，侧链都是1个甲基，名称都为2—甲基丁烷，两者是同种物质，故A错误； B．同样条件下，钠和乙醇的反应没有钠与水的反应剧烈，是因为乙醇分子中乙基对羟基的影响导致乙醇中O－H的极性更弱，故B错误； C．由结构简式可知，一定条件下与氢气发生加成反应生成的烯烃可能为和，共有2种，故C正确； D．属于酚类，属于芳香醇，两者不是同类有机物，故D错误； 故选C。 11．二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HOCH2CH2OCH2CH2OH．下列有关二甘醇的叙述正确的是 A．不能发生消去反应 B．能发生取代反应 C．能溶于水，不溶于乙醇 D．符合通式CnH2nO3 【答案】B 【解析】A．二甘醇中含有羟基，且相邻碳原子上有H原子，故能发生消去反应，故A错误； B．二甘醇中含有羟基，可以发生取代反应，故B正确； C．二甘醇中含有羟基，溶于乙醇，故C错误； D．二甘醇的分子式为C4H10O3，不符合通式CnH2nO3，故D错误； 故选B。 12．A、B、C三种醇分别与足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子中羟基数之比为 A．3∶2∶l B．2∶5∶3 C．3∶6∶2 D．2∶1∶3 【答案】D 【解析】不同物质的量的三种醇与足量Na反应生成了等量的氢气，说明不同物质的量的三种醇含有等物质的量的羟基。设A、B、C三种醇内的-OH数分别为a、b、c，则，得a:b:c=2:1:3； 答案选D。 13．芳樟醇结构如图所示，在一定条件下发生消去反应生成芳樟烯。下列说法正确的是 A．芳樟醇能被催化氧化成醛 B．芳樟醇中含有1个手性碳原子 C．芳樟醇在水中溶解度小于芳樟烯 D．芳樟醇消去反应仅生成一种有机产物 【答案】B 【解析】A．醇羟基所连碳上没有氢原子，不能被催化氧化，A错误； B．连接4个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子，则芳樟醇中与羟基相连的碳原子为手性碳原子，即含有1个手性碳原子，B正确； C．醇与水分子间形成氢键，则芳樟醇在水中溶解度大于芳樟烯，C错误； D．与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有H原子、且邻位碳原子不对称，则芳樟醇消去反应生成三种有机产物（其中一种不稳定），D错误； 故选：B。 14．如图为两种醇的结构简式，下列有关叙述中正确的是 A．二者互为同系物 B．二者互为同分异构体 C．两种物质均能发生消去反应生成烯烃 D．两种物质均能在催化、加热条件下发生氧化反应 【答案】C 【解析】A．结构相似且分子组成上相差一个或多个CH2原子团的有机物互为同系物，①不含环而②含环，二者结构不相似，不互为同系物，A错误； B．观察所给结构简式知，①的分子式为C7H16O而②的分子式为C7H14O，二者分子式不同，不互为同分异构体，B错误； C．①和②中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，二者都能发生消去反应，C正确； D．②中与羟基相连的碳原子上有氢原子，②能发生催化氧化反应；①中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，①不能发生催化氧化反应，D错误； 故选C。 15．生活中的有机物种类丰富，在衣食住行多方面应用广泛，其中乙醇是比较常见的有机物。 （1）工业上用乙烯与水反应可制得乙醇，该反应的化学方程式为 ，该反应类型是 。 （2）下列属于乙醇的同系物的是 ，属于乙醇的同分异构体的是 (填字母)。 A．　　　B．　　C．乙醚(CH3CH2OCH2CH3)　　　D．甲醇(CH3OH) E．CH3—O—CH3　　 F．HO—CH2CH2—OH （3）46g乙醇完全燃烧消耗 mol氧气。 （4）下列四种有机物的分子式都是C4H10O，其中不能被氧化为同碳原子数的醛的是___________。 A． B． C． D． 【答案】（1）CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH 加成反应 （2）D E （3）3 （4）AD 【解析】（1）乙烯和水在催化剂、加热、加压条件下生成乙醇的反应类型为加成反应，该反应的化学方程式为 （2）同系物应满足结构相似，相差若干个，即D与乙醇互为同系物；将分子式相同、结构不同的化合物互称同分异构体，E的分子式为C2H6O，与乙醇互为同分异构体； （3）根据乙醇燃烧的化学方程式可知，46 g乙醇即1mol乙醇，完全燃烧消耗3mol； （4）醇分子结构中与相连的碳原子上要有两个氢原子时才能发生催化氧化被氧化为醛，A中与相连的碳原子上有一个氢原子，可被催化氧化为酮，D项与相连的碳原子上没有氢原子，不能发生催化氧化反应，故选AD。 16．从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分： （1）甲中含氧官能团的名称为 。其中基态O原子的电子排布式为 ，其最高能级是 。 （2）由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)： 其中反应I的反应类型为 ，甲通入酸性高锰酸钾溶液中产物的结构简式为 。 （3）下列有机化合物在水中的溶解度由大到小排列顺序正确的是___________。 a．    b． c．    d． A． B． C． D． 【答案】（1）羟基 1s22s22p4 2p （2）加成反应 （3）A 【解析】（1）根据甲的结构简式，甲中含氧官能团的名称为羟基。O是8号元素，基态O原子的电子排布式为1s22s22p4，其最高能级是2p。 （2） 甲和氯化氢发生加成反应生成，反应I的反应类型为加成反应，碳碳双键易被酸性高锰酸钾氧化，羟基易被酸性高锰酸钾氧化，甲通入酸性高锰酸钾溶液中产物的结构简式为。 （3）酯基是憎水基团，难溶于水，羟基是亲水基团，羟基越多，越易溶于水，所以溶解性<<<，选A。 考点3 酚 17．下列实验中，所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是 选项 实验目的 试剂及方法 原理 A 分离粗苯甲酸样品中的少量 重结晶 常温下，苯甲酸的溶解度大于 B 分离溶于水中的溴 乙醇、萃取 溴在乙醇中溶解度较大 C 除去乙烷中的乙烯 酸性溶液、洗气 乙烯与酸性溶液反应，而乙烷不反应 D 除去苯中混有的少量苯酚 水溶液、分液 苯酚钠易溶于水，不易溶于苯 【答案】D 【解析】A．NaCl的溶解度受温度影响不大，苯甲酸的溶解度随温度的升高而增大，可选重结晶法分离出苯甲酸，从而实现除杂，原理不合理，故A错误； B．乙醇与水互溶，不能萃取溴，故B错误； C．乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳，引入新杂质，不能除杂，故C错误； D．苯酚与NaOH溶液反应后，与苯分层，分液可分离出苯，故D正确； 故选：D。 18．香芹酚(结构如图所示)是一种公认的安全广谱的天然抑菌剂。下列说法正确的是 A．分子式为C10H12O B．该物质可发生取代反应、加成反应、氧化反应 C．分子中所有碳原子一定共平面 D．1mol该物质与足量溴水充分反应，消耗1molBr2 【答案】B 【解析】A．由结构简式可知，其分子式为C10H14O，A错误； B．该物质中含有酚羟基可以发生取代反应、氧化反应，含有苯环可以发生加成反应，B正确； C．分子中含有直接相连的3个饱和碳原子，为四面体结构，不共面，C错误； D．酚羟基邻对位能和溴取代，1mol该物质与足量溴水充分反应，消耗2molBr2，D错误； 故选B。 19．宏观辨识与微观探析是化学学科核心素养之一，下列物质实验对应的反应方程式书写正确的是 选项 实验操作 反应方程式 A 往苯酚溶液中加入饱和溴水 ＋3Br2→↓＋3HBr B 乙酸、乙醇、浓硫酸混合后加热 C 向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体 2＋CO2＋H2O→2＋Na2CO3 D 苯与浓硫酸混合，加热至在70~80℃ ＋H2SO4(浓)＋H2O 【答案】D 【解析】 A．往苯酚溶液中加入饱和溴水发生的反应为苯酚溶液与浓溴水发生取代反应生成2,4,6-三溴苯酚沉淀和溴化氢，反应的化学方程式为＋3Br2→↓＋3HBr，故A错误； B．浓硫酸作用下乙酸与CH3CHOH共热发生酯化反应生成CH3CO18O CH2CH3和水，反应的化学方程式为，故B错误； C．向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体发生的反应为苯酚钠溶液与二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠，反应的化学方程式为+CO2+H2O→+NaHCO3，故C错误； D．苯与浓硫酸混合，加热至在70~80℃发生的反应为苯与浓硫酸发生取代反应生成苯磺酸和水，反应的化学方程式为+H2SO4(浓) +H2O，故D正确； 故选D。 20．有机物中基团间的相互影响会造成基团化学性质的变化。下表中由事实得出基团之间相互影响的结论不正确的是 选项 事实 结论 A 苯发生硝化反应的温度是60℃，而甲苯在30℃即可发生硝化反应 苯环上的氢原子受到甲基的影响更容易发生取代反应 B 乙醇在加热时与氢溴酸反应能生成溴乙烷，苯酚不能与氢溴酸形成溴苯 苯酚中的碳氧键受苯环的影响不易断裂 C 甲烷、苯不与酸性高锰酸钾溶液反应，而甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸 苯环受甲基影响后，更容易被酸性高锰酸钾溶液氧化 D 苯酚与浓溴水反应生成2，4，三溴苯酚，甲苯发生硝化反应生成2，4，三硝基甲苯 甲基和羟基都能使苯环上邻、对位的氢原子更容易被取代 【答案】C 【解析】A．甲苯发生硝化反应的温度更低，说明甲基使苯环上的氢更容易被取代，A正确； B．苯酚不能与氢溴酸形成溴苯说明苯酚中的碳氧键受苯环的影响不易断裂，B正确； C．甲苯被高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，说明甲基受苯环影响后，更容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，C错误； D．2，4，6号位分别为取代基的邻位和对位，故甲基和羟基都能使苯环上邻、对位的氢原子更容易被取代，D正确； 故选C。 21．一种从大豆中分离出来的新型物质，具有多种生物活性和潜在的药用价值，其分子结构如图所示。关于该物质的说法不正确的是 A．存在顺反异构体 B．能与溶液反应 C．在空气中可发生氧化反应 D．能与溴水发生取代反应和加成反应 【答案】A 【解析】A．碳碳双键的1个碳原子上连接2个甲基，可知不存在顺反异构，故A错误； B．含酚羟基，能与Na2CO3溶液反应，故B正确； C．酚羟基易被氧化，该有机物含酚羟基，在空气中可发生氧化反应，故C正确； D．含酚羟基，其邻位与溴水发生取代反应，含碳碳双键与溴水发生加成反应，故D正确； 答案选A。 22．白藜芦醇()广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌作用。请回答下列问题： （1）下列关于白藜芦醇的说法正确的是_______。 A．属于醇类 B．可与溶液发生显色反应 C．可使溴的溶液褪色 D．可与溶液反应产生气泡 （2）1mol白藜芦醇最多消耗 molNaOH。 （3）1mol白藜芦醇与浓溴水反应时，最多消耗 mol。 （4）1mol该有机物与加成时，最多消耗标准状况下的的体积为 L。 【答案】（1）BC （2）3 （3）6 （4）156.8 【解析】（1）A．由白藜芦醇的结构简式知，分子中含两种官能团，即酚羟基和碳碳双键，故属于酚类，A错误； B．由白藜芦醇的结构简式知，分子中含酚羟基，可与溶液发生显色反应，B正确； C．由白藜芦醇的结构简式知，分子中含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，能使溴的CCl4溶液褪色，故C正确； D．酚不会与NH4HCO3溶液反应，即不能与溶液反应产生气泡，故D错误； 故本题选BC； （2）酚羟基能与NaOH溶液反应，由白藜芦醇的结构简式知，分子中含3个酚羟基，故1mol该有机物最多消耗3mol NaOH； （3）碳碳双键可以与Br2发生加成，酚羟基邻对位可以被Br取代，1mol该有机物发生取代反应时消耗5 molBr2，发生加成反应时消耗1 molBr2，故共消耗 6molBr2； （4）苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下按1:3和1:1发生加成反应，故1mol该有机物最多消耗7molH2 ，在标准状况下的体积为7mol×22.4L/mol=156.8L。 考点4 醛 23．甲醛是众多醛类物质中的一种，是一种具有较高毒性的物质。结合相关知识回答下列说法错误的是 A．选购家具时，用鼻子嗅一嗅家具抽屉等部位可初步判断家具是否含有较多甲醛 B．福尔马林是甲醛的水溶液，可用于浸制动物标本 C．甲醛能与苯酚发生加聚反应得到空间网状结构的酚醛树脂 D．甲醛既有氧化性，又有还原性 【答案】C 【解析】A．甲醛具有刺激性气味，室内空气中的甲醛主要来源于装修材料及家具使用的人造木板，故选购家具时，可以靠近家具的抽屉及衣橱等部位，用鼻子嗅一嗅，看是否有刺激性气味，是否强烈，A项正确； B．福尔马林是35%~45%的甲醛水溶液，有防腐的作用，故可用于浸制动物标本，B项正确； C．甲醛与苯酚通过缩聚反应生成酚醛树脂，过程中脱去水分子形成空间网状结构，而非加聚反应，C项错误； D．甲醛分子中碳为0价，既可被氧化（如生成甲酸）体现还原性，也可被还原（如生成CH3OH）体现氧化性，D项正确； 故本题选C。 24．有机化合物不可能发生的化学反应是 A．水解反应 B．酯化反应 C．加成反应 D．氧化反应 【答案】B 【解析】A．含有氯原子，能发生水解反应，故不选A； B．不含羟基、羧基，不能发生酯化反应，故选B；     C．含有碳碳双键、醛基，能发生加成反应，故不选C； D．含有碳碳双键、醛基，能发生氧化反应，故不选D； 选B。 25．醛、酮在有机合成中是非常重要的中间产物。下面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系，有关这些转化关系的说法不正确的是 A．反应①是加成反应，也是还原反应 B．反应②和④的产物都是乙酸 C．反应②和④都是氧化反应 D．反应③增长了碳链 【答案】B 【分析】反应①为乙醛的加成反应，生成乙醇，结构简式为CH3CH2OH；反应②为乙醇的催化氧化；反应③为乙醛与HCN加成，产物为CH3CH(OH)CN；乙醛在新制氢氧化铜悬浊液加热条件下可以转化为乙酸，结构简式为CH3COOH； 【解析】A．反应①是乙醛和氢气的加成生成乙醇的反应，也是还原反应，A正确； B．反应②是乙醇催化氧化生成乙醛，反应④是乙醛的氧化反应，产物的乙酸，B错误； C．反应②是乙醇催化氧化生成乙醛，反应④是乙醛的氧化反应，C正确； D．反应③为乙醛和HCN的加成反应，化学方程式为CH3CHO+HCNCH3CH(OH)CN，反应后增长了碳链，D正确； 故选B。 26．有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式如图，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是   A．先加入足量新制Cu(OH)2悬浊液，微热，冷却过滤，将滤液酸化后再加溴水 B．先加酸性KMnO4溶液，再加银氨溶液，微热 C．先加溴水，再加酸性KMnO4溶液 D．先加银氨溶液，微热，再加溴水 【答案】A 【解析】A．在既有C=C又有-CHO的情况下，可用新制氢氧化铜，检验-CHO，再利用溴水检验C=C，故A正确； B．酸性高锰酸钾将C=C及-CHO均氧化，不能一一检验，故B错误； C．溴水的氧化性很强，会氧化-CHO，同时C=C与溴水发生加成，不能一一检验，故C错误； D．在既有C=C又有-CHO的情况下，银氨溶液可检验-CHO，应该酸化后再加入溴水检验C=C双键，故D错误； 故选A。 27．下列能发生加成和消去反应的是 A．   B．   C． D． 【答案】A 【解析】A．该物质分子中含有醛基，能够与H2在一定条件下发生加成反应；该物质分子中含有羟基，由于羟基连接的C原子的邻位C原子上有H原子，因此在一定条件下能够发生消去反应，A正确； B．该物质分子中含有不饱和的碳碳双键，能够与H2等在一定条件下发生加成反应；该物质分子中含有羟基，由于羟基连接的C原子的邻位C原子上没有H原子，因此不能发生消去反应，B错误； C．该物质分子中含有不饱和的碳碳双键，能够与H2等在一定条件下发生加成反应；分子中无羟基及卤素原子，因此不能发生消去反应，C错误； D．该物质分子中含有醛基和碳碳双键，能够与H2等在一定条件下发生加成反应；分子中无羟基及卤素原子，因此不能发生消去反应，D错误； 故合理选项是A。 28．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示。下列关于茉莉醛的叙述中，正确的是    A．茉莉醛与苯甲醛互为同系物 B．一定条件下，茉莉醛能发生氧化、还原、酯化等反应 C．在加热和催化剂作用下加氢，茉莉醛最多能消耗 D．从理论上说，茉莉醛能从足量银氨溶液中还原出 【答案】D 【解析】A．苯甲醛中不含碳碳双键，茉莉醛中含有碳碳双键，所以苯甲醛和茉莉醛的结构不同，不属于同系物，A项错误； B．茉莉醛含-CHO，能发生氧化、还原反应，但不能发生醋化反应，B项错误； C．在一定条件下，能和氢气发生加成反应的有苯环、碳碳双键、碳氧双键，1mol茉莉醛含有1mol苯环、1mol碳碳双键、1mol碳氧双键，所以lmol茉莉醛最多能与5mol氢气加成，C项错误； D．含1个-CHO，茉莉醛的相对分子质量为202，202g茉莉醛的物质的量为1mol，可从足量银氨溶液中还原出2mol Ag，D项正确； 答案选D。 考点5 酮 29．如图所示的分子酷似企鹅，下列有关该分子的说法正确的是 A．该分子是一种芳香酮 B．该分子中所有原子可能共平面 C．该分子中存在与乙烯相同的官能团，所以与乙烯互为同系物 D．如果该分子中的双键都能加成，则1mol该分子能与3mol氢气发生反应 【答案】D 【解析】A．由结构简式可知，有机物分子中的六元环不是苯环，不是芳香族化合物，故A错误； B．由结构简式可知，有机物分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，分子中所有原子不可能共平面，故B错误； C．同系物必须是含有相同数目官能团的同类物质，由结构简式可知，有机物分子中含有的官能团碳碳双键和酮羰基，与乙烯不是同类物质，不可能互为同系物，故C错误； D．有机物分子中含有的碳碳双键和酮羰基一定条件下能与氢气发生加成反应，所以如果该分子中的双键都能加成，则1mol该分子能与3mol氢气发生反应，故D正确； 故选D。 30．安息香具有开窍醒神、行气活血等功效，其结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．分子式为 B．1mol该物质最多能与6mol加成 C．能被酸性溶液氧化 D．该分子中所有碳原子一定共面 【答案】C 【解析】A．W的分子式为，A项错误； B．两个苯环与羰基可以与氢气加成，所以1mol该物质最多能与7mol加成，B项错误； C．分子中的醇羟基相连的碳原子上有氢，可以被酸性高锰酸钾氧化， C项正确； D．苯环是平面结构，分子中有1个饱和碳原子，形成四面体结构，单键可以旋转，故所有碳原子不一定共面，D项错误； 答案选C。 31．下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是      A．能与水反应生成 B．可与反应生成   C．水解生成   D．中存在具有分子内氢键的异构体   【答案】B 【分析】根据图示的互变原理，具有羰基的酮式结构可以发生互变异构转化为烯醇式，这种烯醇式具有的特点为与羟基相连接的碳原子必须有双键连接，这样的烯醇式就可以发生互变异构，据此原理分析下列选项。 【解析】A．水可以写成H-OH的形式，与CH≡CH发生加成反应生成CH2=CHOH，烯醇式的CH2=CHOH不稳定转化为酮式的乙醛，A不符合题意； B．丙烯醇中，与羟基相连接的碳原子不与双键连接，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B符合题意； C．水解生成和CH3OCOOH，可以发生互变异构转化为，C不符合题意； D．可以发生互变异构转化为，即可形成分子内氢键，D不符合题意； 故答案选B。 考点6 羧酸 32．乙醇和乙酸是生活中两种常见的有机物。利用以下装置进行实验，能达到预期目的的是 A．分离乙醇和乙酸 B．验证乙醇的还原性 C．比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 D．制取少量乙酸乙酯 【答案】B 【解析】A．乙醇和乙酸互溶，而且会反应，所以不可以用分液，故A不能达到预期目的； B．少量酸性高锰酸钾和乙醇反应会褪色，可以证明乙醇的还原性，故B能达到预期目的； C．乙酸有挥发性，挥发产生的乙酸蒸气会随着乙酸与NaHCO3反应产生的CO2气体进入盛有苯酚钠溶液的装置中，发生反应也产生苯酚，因此不能用于比较乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱，故C不能达到预期目的； D．不应该用氢氧化钠溶液，会使酯水解，应该盛饱和Na2CO3溶液，故D不能达到预期目的； 答案选B。 33．下列物质中均含杂质(括号中是杂质)，除杂质方法不正确的是 A．乙醇(水)：加入足量生石灰，蒸馏 B．溴苯(溴)：加入氢氧化钠溶液洗涤，分液 C．乙醇(乙醛)：加入新制氢氧化铜煮沸，过滤 D．乙酸乙酯(乙酸)：饱和Na2CO3溶液，分液 【答案】C 【解析】A．加入足量生石灰，与水反应生成氢氧化钙，乙醇易挥发，蒸馏收集馏出物，可用蒸馏分离，A正确； B．溴与NaOH溶液反应后，与溴苯分层，然后分液可分离，B正确； C．乙醛与新制氢氧化铜发生氧化反应后生成乙酸，与乙醇互溶，不能用过滤分离，C错误； D．乙酸与碳酸钠溶液反应后，与乙酸乙酯分层，然后分液可分离，D正确； 故选C。 34．莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是 A．分子式为 B．分子中含有2种官能团 C．可发生加成、取代反应和氧化反应 D．莽草酸可与反应 【答案】C 【解析】A．由结构简式可知分子式为C7H10O5，故A错误； B．含-OH、碳碳双键、-COOH，为三种官能团，故B错误； C．含碳碳双键可发生加成反应、氧化反应，含-OH、-COOH可发生取代反应，羟基相连的碳原子上有氢原子，可发生氧化反应，故C正确； D．-OH、-COOH均与Na反应，则1mol莽草酸与4mol金属Na反应，故D错误； 故选：C。 35．维生素的结构如图所示，下列有关维生素的说法不正确的是 A．维生素能发生取代、氧化和消去反应 B．维生素的分子式为 C．维生素分子内有3种含氧官能团 D．1mol维生素最多可与含2molNaOH的溶液完全反应 【答案】A 【解析】A．由结构简式可知分子中含羟基、羧基和肽键，结合醇、酸的性质，能发生取代、氧化，但是由于羟基所连碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，A错误； B．由结构简式可知维生素B5的分子式为，B正确； C．维生素B5分子内有含羟基、羧基和肽键3种含氧官能团，C正确； D．1mol维生素B5最多可与含2molNaOH的溶液完全反应，羟基消耗1molNaOH的溶液，肽键水解消耗1molNaOH的溶液，D正确； 故选 A。 36．下列陈述Ⅰ和陈述Ⅱ均正确，且有因果关系的是 选项 陈述Ⅰ 陈述Ⅱ A 酰胺在酸或碱存在并加热时可水解 氨基酸有两性，能发生反应生成肽键 B 酸性：乙酸>丙酸 推电子效应： C 沸点：邻羟基苯甲醛>对羟基苯甲醛 对羟基苯甲酸的空间对称性好，沸点低 D 取少量卤代烃涂改液，向其中加入足量硝酸银溶液，溶液出现白色沉淀 涂改液所含卤代烃中存在氯元素 【答案】B 【解析】A．两个陈述均正确，但没有因果关系，A不符合题意； B．烃基是推电子基团，烃基越长推电子效应越大，使羧基中的羟基的极性越小，羧酸的酸性越弱，所以，乙酸的酸性大于丙酸的酸性，B符合题意； C．分子间氢键使物质熔沸点升高，分子内氢键使物质熔沸点降低，对羟基苯甲醛中存在分子间氢键，邻羟基苯甲醛中存在分子内氢键，所以沸点：对羟基苯甲醛>邻羟基苯甲醛，C不符合题意； D．验证涂改液所含卤代烃中是否含有氯元素时，应加入氢氧化钠溶液共热，充分反应后，应该先加硝酸酸化，再加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀产生，直接加硝酸银溶液没有明显现象，D不符合题意； 故选B。 37．某小组同学利用如图所示装置制备乙酸乙酯。下列说法正确的是 A．试剂为无水乙醇和冰醋酸 B．由实验目的推测，沸点：乙酸<乙酸乙酯 C．可用浓溶液替代饱和溶液 D．右侧试管中的乙酸乙酯可用分液的方法进一步分离出来 【答案】D 【解析】A．乙酸和乙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应制备乙酸乙酯，因此试剂a为无水乙醇、冰醋酸和浓硫酸的混合物，A错误； B．乙酸分子间存在氢键，所以沸点：乙酸>乙酸乙酯，B错误； C．不可以用NaOH溶液替代饱和Na2CO3溶液，因为乙酸乙酯在NaOH溶液中会水解，C错误； D．乙酸乙酯微溶于水，饱和碳酸钠溶液可以降低它的溶解度，因此可以用分液的方法分离出来，D正确； 故选D。 38．五种有机化合物之间存在如图转化关系。 （1）中所含的官能团的名称是 ；反应①的化学方程式为 ；该反应的类型是 反应。 （2）反应③可选用铜做催化剂，该反应的化学方程式为 。 （3）用同位素标记乙醇中的氧元素(即)，通过测定产物来判断反应⑤中反应物的断键方式。结果表明分子在发生该反应时断开的是碳氧键，则得到的有机产物应为 (写结构简式)。 （4）A是常见的有机高分子材料，可由直接进行加聚反应得到，A的结构简式 。 【答案】（1）碳碳双键 加成反应 （2） （3） （4） 【分析】A是常见的有机高分子材料，可由C2H4直接进行加聚反应得到，则A为聚乙烯；乙烯和水发生加成反应生成乙醇，乙醇发生氧化反应生成乙醛，乙醛、乙醇都能发生氧化反应生成乙酸，乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，据此解答。 【解析】（1）C2H4中所含的官能团的名称是碳碳双键；反应①的化学方程式为，该反应的类型是加成反应； （2）应③可选用铜做催化剂，该反应的化学方程式为； （3）乙醇和乙酸的酯化反应过程中，乙醇断裂O-H键、乙酸断裂C-O键，用18O同位素标记乙醇中的氧元素，通过测定产物来判断反应⑤中反应物的断键方式，则得到的有机产物应为； （4） 加聚生成聚乙烯，则A为聚乙烯，其结构简式为：。 考点7 羧酸衍生物 39．苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式如图所示，有关苯丙酸诺龙的说法正确的是 A．属于芳香族化合物 B．有3种含氧官能团 C．能被新制的氢氧化铜氧化 D．分子中有C原子可能在同一平面上 【答案】A 【解析】A．含有苯环的有机物属于芳香族化合物，该有机物中含有苯环，所以属于芳香族化合物，故A正确； B．含氧官能团有酯基、羰基，所以有两种含氧官能团，故B错误； C．含有醛基的有机物能被新制氢氧化铜悬浊液氧化，该有机物中不含醛基，所以不能被新制氢氧化铜氧化，故C错误； D．该分子中有多个连接碳原子的饱和碳原子，所以该分子中所有碳原子一定不共平面，故D错误； 故选：A。 40．尿嘧啶是RNA核酸中的四种碱基之一，结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．含有3种官能团 B．与甘氨酸()互为同系物 C．1mol尿嘧啶最多与3molNaOH反应 D．该分子中键和键的数目之比为10∶3 【答案】C 【解析】A．分子含有酰胺基和碳碳双键，含有2种含氧官能团，A错误； B．同系物是结构相似，在分子组成上相差一个或若干个-CH2-原子团的有机物，尿嘧啶中有碳碳双键，甘氨酸里有羧基，结构不相似，两者不互为同系物，B错误； C．尿嘧啶中有三个酰胺基，和NaOH溶液发生水解反应，所以1mol尿嘧啶最多与3molNaOH反应，C正确； D．单键都是σ键，双键中有一个σ键，一个π键，所以1个该分子中有12个σ键，3个π键，该分子中σ键和π键的数目之比为12∶3=4：1，D错误； 故选D。 41．Ⅰ．阿司匹林(乙酰水杨酸)是一具有解热镇痛作用的合成药物，以水杨酸为原料生产阿司匹林的主要反应是： 请回答： （1）水杨酸中碳原子的杂化类型为 ；该反应的反应类型是 。 （2）乙酰水杨酸与溶液反应，最多消耗 。 （3）符合下列条件的水杨酸的同分异构体有 种。 ①能发生银镜反应；②遇溶液显紫色；③能发生水解反应。 Ⅱ．分子式为的有机物有多种同分异构体，现有其中的四种、、、，它们的分子中均含甲基，将它们分别进行下列实验加以鉴别，其实验记录如下： 溶液 银氨溶液 新制的 金属钠 中和反应 无现象 溶解 产生氢气 无现象 有银镜 加热后有砖红色沉淀 产生氢气 水解反应 有银镜 加热后有砖红色沉淀 无现象 水解反应 无现象 无现象 无现象 回答下列问题： （4）写出下列物质的结构简式： ， 。 （5）①写出与新制的反应的化学方程式： 。 ②写出与溶液反应的化学方程式： 。 【答案】（1）sp2 取代反应 （2）3 （3）3 （4）CH3CH2COOH CH3COOCH3 （5） 【分析】 X能发生中和反应，X中含有—COOH，X为CH3CH2COOH；Y能发生银镜反应，说明Y的分子结构中含有—CHO，向Y中加入金属钠会产生氢气，说明Y中含有羟基，则Y的结构简式为；Z能发生水解反应，又能发生银镜反应，则Z为HCOOCH2CH3；W能发生水解反应，与银氨溶液、新制氢氧化铜溶液、Na均不反应，则W分子结构中含有—COO—和—CH3，则其结构为CH3COOCH3。 【解析】（1）由水杨酸的结构简式可知其所含碳原子包含苯环中的和羧基中的，均采用sp2杂化；水杨酸和乙酸酐发生取代反应生成乙酰水杨酸和乙酸，故答案为取代反应； （2）乙酰水杨酸中的羧基和酚酯基都能与NaOH反应，因每1 mol酚酯基可消耗2 mol NaOH，故最多可消耗3 mol NaOH； （3）①能发生银镜反应，说明含有醛基；②遇FeCl3溶液显紫色，说明含酚羟基；③能发生水解反应，说明含酯基，结合水杨酸结构简式可知符合的结构中苯环上连有-OH和-OOCH，在苯环上有邻、间、对三种不同位置结构； （4）由分析可知，X为CH3CH2COOH，W为CH3COOCH3； （5） ①根据上述分析，Y为，Y中含有醛基，能与新制氢氧化铜溶液反应，化学方程式为。 ②Z为甲酸乙酯，乙酸乙酯在碱性条件下能发生水解反应，化学方程式为。 42．Ⅰ．酒精检测仪是用来检测人体是否摄入酒精及摄入酒精多少程度的仪器。它可以作为交通警察执法时检测司机饮酒多少的工具，其反应原理为：。 回答下列问题： （1）Cr位于元素周期表中的 区，其基态原子的核外简化电子排布式为 。 （2）分子中碳原子的杂化方式有 。 Ⅱ．丙酸苯甲酯()是一种重要的化妆香精，工业上以丙烯为原料合成丙酸苯甲酯的路线： （3）A的系统命名为 ，丙烯→A过程产生的同分异构体为 (写结构简式)。 （4）C中所含官能团的名称是 ，C→D的反应类型是 。 （5）有机物F的结构简式为 。 （6）①B→C的化学方程式为 。 ②的化学方程式为 。 【答案】（1）d （2）、 （3）1-溴丙烷 （4）醛基 氧化反应 （5） （6） +NaOH+NaCl 【分析】 丙烯经过和溴化氢的加成反应生成两种有机物，和，结合后续流程可知，A是，A经过氢氧化钠水溶液发生取代反应生成B，则B为，B经过氧化生成C，则C为，C再经过氧化生成D，则D为，结合酯的结构可知F为，结合反应条件，逆向推断可知E为，据此解答各题。 【解析】（1）Cr是第24号元素，位于元素周期表中的d区，其基态原子的核外简化电子排布式为［Ar］3d54s1；故答案为：d； ； （2） CH3COOH分子结构为其中碳原子的杂化方式有sp3和sp2；故答案为：、； （3）由分析知A是，其名称为1-溴丙烷，结合分析可知A另一种同分异构体为，故答案为：1-溴丙烷；； （4）由分析知C是，其官能团为醛基，C→D为丙醛→丙酸，其反应类型为：氧化反应，故答案为：醛基，氧化反应； （5） 由分析可知F为，故答案为: ; （6） ①B→C为丙醇氧化为丙醛的反应，其化学方程式为；②的反应为卤代烃的水解反应，其化学方程式为。 43．乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题： （1）B和A 为同系物，B的结构简式为 。 （2）反应①的化学方程式为 ，其反应类型为 。 （3）中的官能团为 。 （4）C的结构简式为 。 （5）反应②的化学方程式为 。 （6）C4H8O2的酯的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱中吸收峰面积之比为1： 1：6的酯的结构简式为： 。 【答案】（1）CH2=CHCH3 （2）CH2=CH2+H2OCH3CH2OH 加成反应 （3）碳氯键、碳碳双键 （4）HOOC-COOH （5）HOOC-COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O （6）4 HCOOCH(CH3)2 【分析】C2H6O与C反应生成D，由D的结构简式可知C为HOOC-COOH，C2H6O为CH3CH2OH，则A为CH2=CH2，与水发生加成反应生成乙醇；C3H5Cl发生卤代烃的水解反应生成CH2=CHCH2OH，则C3H5Cl为CH2=CHCH2Cl，B为CH2=CHCH3，CH2=CHCHO发生氧化反应得到HOOC-COOH； 【解析】（1）通过以上分析知，B的结构简式为CH2=CHCH3，故答案为：CH2=CHCH3； （2）反应①为乙烯和水的加成反应，化学方程式为CH2=CH2+H2OCH3CH2OH，所以该反应的反应类型为加成反应； （3）为CH2=CHCH2Cl,官能团为碳氯键、碳碳双键； （4）根据分析，C的结构简式为HOOC-COOH，故答案为：HOOC-COOH； （5）反应②是乙二酸与乙醇发生酯化反应生成乙二酸二乙酯，化学方程式为：HOOC-COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O； （6）分子式为C4H8O2的酯可能是HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3四种不同结构，其中核磁共振氢谱中吸收峰面积之比为1： 1：6的酯的结构简式为：HCOOCH(CH3)2。 考点8 有机合成 44．Wollf-Kishner-黄鸣龙反应是第一个以“华人”命名的有机化学反应，可表示如下：+H2NNH2 —CH2—，下列说法不正确的是 A．该反应属于还原反应 B．反应过程中C原子的杂化方式由sp2变为sp3 C．若该反应产物中有N2，则还会生成H2O D．(HOCH2CH2O)2作为溶剂，其沸点低于乙醇 【答案】D 【解析】A．该反应中羰基变为亚甲基，则属于还原反应，A项正确； B．反应过程中C原子从碳氧双键变为碳单键，则其杂化方式由sp2变为sp3，B项正确； C．由化合价升降守恒可知，H2NNH2参与反应，变为N2，则还会生成H2O，C项正确； D．(HOCH2CH2O)2中存在两个羟基，可以形成分子间和分子内的氢键，但是乙醇只有一个羟基，只能形成分子间的氢键，则(HOCH2CH2O)2沸点高于乙醇，D项错误； 答案选D。 45．卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，下列有机物可以与钠反应合成环戊烷的是 A．BrCH2CH2CH2CH2CH2Br B． C． D．CH3CH2CH2CH2Br 【答案】A 【分析】根据题目信息：2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr，可知反应的原理为：碳溴键发生断裂，溴原子与钠形成溴化钠，与溴原子相连的碳相连形成新的碳碳键，若形成环状结构，分子中一定含有两个溴原子，据此完成解答。 【解析】A．CH2BrCH2CH2CH2CH2Br分子中含有两个溴原子，与钠发生反应可以生成环戊烷和NaBr，A符合题意； B．和钠以1：2反应生成1，4-二乙基环丁烷，B不符合题意； C．分子中含有3个溴原子，不能和钠反应生成环丁烷，C不符合题意； D．CH3CH2CH2CH2Br与金属钠反应后生成的是CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3，D不符合题意； 故合理选项是A。 46．下列有机合成路线设计合理的是 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】A．酸性高锰酸钾溶液有强氧化性，氧化醛基的同时也会氧化碳碳双键，A错误； B．第一步反应，催化剂条件下取代的是苯环上的氢原子，取代侧链上的氢原子应该是光照条件，B错误； C．第二步反应，卤代烃的消去反应需要氢氧化钠醇溶液加热，C错误； D．第一步丙炔与水加成反应生成的烯醇不稳定转化为丙酮，第二步反应丙酮与氢气加成得到2-丙醇，D正确； 故选D。 47．由丙烯经下列反应可得到F和高分子化合物G，它们都是常用的塑料。 （1）E中含氧官能团的名称是 。 （2）写出反应类型： 。 （3）B转化为C的化学方程式为 。 （4）E的一种同分异构体M具有如下性质： ①能发生银镜反应： ②与足量的金属钠反应可产生 则M的结构简式为 。 （5）写出由合成 (合成路线常用表示方法为)。 【答案】（1）羧基、羟基 （2）取代反应 （3） （4） （5） 【分析】 丙烯与溴发生加成反应，生成A，A为CH3CHBrCH2Br，A在氢氧化钠水溶液，加热条件下发生取代反应生成B，B为CH3CH(OH) CH2 (OH)，B在银作催化剂条件下，与氧气发生催化氧化，生成C，C为，C接着被氧化生成D，D为，D在镍催化条件下，被氢气还原生成E，E为CH3CH(OH)COOH，E发生缩聚反应生成G；丙烯在氯化铝的作用下，与苯发生反应生成F。据此解答。 【解析】（1）E的结构式为CH3CH(OH)COOH，故含氧官能团的名称是羧基、羟基。 （2）A与氢氧化钠水溶液发生取代反应生成B，B为CH3CH(OH)CH2(OH)，故答案为取代反应。 （3） B在银作催化剂条件下，与氧气发生催化氧化，生成C，C为 ，其化学方程式。 （4）E为CH3CH(OH)COOH，E的一种同分异构体M：①能发生银镜反应，M中含有醛基，②l molM与足量的金属钠反应可产生l molH2，M中含有两个羟基，则M的结构简式为HOCH2CH(OH)CHO，故答案为：HOCH2CH(OH)CHO。 （5） 结合题干给出的信息，可先发生加成反应得到卤代烃，之后卤代烃发生消去反应得到，之后与氯气发生加成反应可得到，最后发生水解发应可得到。 由合成，其流程为： 48．高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如图： 已知：I． (R、、代表烃基，下同)。 II．。 III．。 回答下列问题： （1）B的分子式是 ，化合物X是B的同分异构体且能被新制氧化，则X的化学名称是 。 （2）步骤②发生反应的化学方程式为 。 （3）PET单体含有的官能团名称是 。 （4）根据D的结构特征，分析预测可能的化学性质，完成下表： 序号 可反应的试剂及条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ，催化剂/Δ ② 取代反应 （5）结合题中所给信息，以、和为原料合成。基于你的设计，回答下列问题： ①最后一步反应中的有机反应物为 (写结构简式)。 ②步骤中涉及烯烃制醇的反应，其化学反应方程式为 。 【答案】（1）C3H6O 丙醛 （2） （3）酯基、羟基 （4）加成反应 R-OH 浓硫酸催/△ -COOR （5） +HBr→CH3CHBrCH3、CH3CHBrCH3+NaOH CH3CHOHCH3+NaBr或CH3CH=CH2+H2OCH3CHOHCH3 【分析】 根据流程图，A和发生氧化生成B，B与HCN发生加成反应，酸性条件下水解生成C，C在浓硫酸作用下发生消去反应生成D，有D的结构简式逆推，可知A是、B是、C是；由PMMA逆推，其单体为， 与G反应生成，则G是CH3OH；乙烯和溴发生加成反应生成E，E是CH2BrCH2Br，E水解生成F，F是HOCH2CH2OH，根据信息III ，F和反应生成甲醇和PET单体，根据PET单体分子式，可知PEF单体的结构简式为。 【解析】（1） 根据以上分析，B是，B的分子式是C3H6O；化合物X是B的同分异构体且能被新制氧化，X中含有醛基，则X的结构简式为CH3CH2CHO，化学名称是丙醛。 （2） 步骤②是在浓硫酸催化作用下发生消去反应生成，发生反应的化学方程式为； （3） 根据以上分析，PET单体为，含有的官能团名称是酯基、羟基； （4） ①含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应生成； ②含有羧基，能与R-OH在浓硫酸催化作用下加热发生取代反应生成-COO-R； （5） 和HBr发生加成反应生成CH3CHBrCH3，再在氢氧化钠水溶液条件下发生取代引入羟基得到CH3CHOHCH3，CH3CHOHCH3发生催化氧化生成CH3COCH3，根据信息II，CH3COCH3和反应生成，转化为。 ①由分析可知，最后一步反应中的有机反应物为。 ②步骤中涉及烯烃制醇的反应，其化学反应方程式为+HBr→CH3CHBrCH3、CH3CHBrCH3+NaOH  CH3CHOHCH3+NaBr或+H2OCH3CHOHCH3。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第三章 烃的衍生物 考点1 卤代烃 考点2 醇 考点3 酚 考点4 醛 考点5 酮 考点6 羧酸 考点7 羧酸衍生物 考点8 有机合成 考点1 卤代烃 1．在卤代烃R－CH2－CH2－X中化学键如图所示：(①为C－X，②③为C－H，④为C－R)，则下列说法正确的是 A．发生水解反应时，被破坏的键是① B．发生水解反应时，被破坏的键是①和② C．发生消去反应时，被破坏的键是①和③ D．发生消去反应时，被破坏的键是①和④ 2．要检验卤代烃中是否含有溴元素，正确的实验方法是 A．加入氯水振荡，观察上层是否有红棕色 B．滴加稀硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 C．滴加NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸酸化，最后滴加硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 D．滴加NaOH溶液共热，冷却后滴加硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 3．下列物质中，可以在一定条件下发生消去反应得到烯烃的是 A．   B．一氯甲烷 C．2-甲基-2­氯丙烷 D．2，2-二甲基-1-氯丙烷 4．下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是 ①②③④⑤⑥ A．①③⑤ B．③④⑤ C．②④⑥ D．①②⑥ 5．将下列反应产生的气体通入如图所示的装置，所选试剂不能达到实验目的的是 选项 操作 目的 试剂a 试剂b A 往电石中滴加饱和食盐水 验证乙炔的性质 溶液 酸性溶液 B 混合苯、液溴、铁粉 验证苯的取代反应 无 溶液 C 加热1-溴丁烷与的乙醇溶液 验证反应产生了烯烃 无 溴的溶液 D 往中滴加醋酸 验证酸性：碳酸>苯酚 饱和溶液 苯酚钠溶液 6．下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是 A．①④ B．③④ C．②④ D．①② 7．化合物是一种治疗脑卒中药物中间体，其结构简式如图所示。下列关于的说法正确的是 A．分子中所有原子可能共平面 B．分子中含氧官能团只有2种 C．能使酸性溶液褪色 D．不能与发生加成反应 8．现通过以下具体步骤由制取，即 （1）从左到右依次填写每步反应所属的反应类型(填字母)： a．取代反应    b．加成反应    c．消去反应    d．加聚反应 ① ；② ；③ ； ④ ；⑤ ；⑥ ； （2）写出①、⑤、⑥三步反应的化学方程式： ① ； ⑤ ； ⑥ 。 考点2 醇 9．在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸（体积之比约为）的混合液，放入几片碎瓷片。加热混合液，使液体温度迅速升到170℃，将气体分别通入酸性溶液和溴水中，观察实验现象。下列说法正确的是 A．可用排水法收集乙烯气体 B．制备乙烯的反应可用如上图所示的发生装置 C．在本实验中，浓硫酸仅起了催化剂和脱水剂的作用 D．观察到酸性溶液褪色，证明了产物乙烯的生成 10．下列说法正确的是 A． 和 属于碳架异构 B．同样条件下，钠和乙醇的反应没有钠与水的反应剧烈，是因为乙醇分子中乙基对羟基的影响导致乙醇中的极性更强 C．单烯烃和氢气加成后得到饱和烃，则该单烯烃有2种结构 D． 和 属于同类有机物 11．二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HOCH2CH2OCH2CH2OH．下列有关二甘醇的叙述正确的是 A．不能发生消去反应 B．能发生取代反应 C．能溶于水，不溶于乙醇 D．符合通式CnH2nO3 12．A、B、C三种醇分别与足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子中羟基数之比为 A．3∶2∶l B．2∶5∶3 C．3∶6∶2 D．2∶1∶3 13．芳樟醇结构如图所示，在一定条件下发生消去反应生成芳樟烯。下列说法正确的是 A．芳樟醇能被催化氧化成醛 B．芳樟醇中含有1个手性碳原子 C．芳樟醇在水中溶解度小于芳樟烯 D．芳樟醇消去反应仅生成一种有机产物 14．如图为两种醇的结构简式，下列有关叙述中正确的是 A．二者互为同系物 B．二者互为同分异构体 C．两种物质均能发生消去反应生成烯烃 D．两种物质均能在催化、加热条件下发生氧化反应 15．生活中的有机物种类丰富，在衣食住行多方面应用广泛，其中乙醇是比较常见的有机物。 （1）工业上用乙烯与水反应可制得乙醇，该反应的化学方程式为 ，该反应类型是 。 （2）下列属于乙醇的同系物的是 ，属于乙醇的同分异构体的是 (填字母)。 A．　　　B．　　C．乙醚(CH3CH2OCH2CH3)　　　D．甲醇(CH3OH) E．CH3—O—CH3　　 F．HO—CH2CH2—OH （3）46g乙醇完全燃烧消耗 mol氧气。 （4）下列四种有机物的分子式都是C4H10O，其中不能被氧化为同碳原子数的醛的是___________。 A． B． C． D． 16．从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分： （1）甲中含氧官能团的名称为 。其中基态O原子的电子排布式为 ，其最高能级是 。 （2）由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)： 其中反应I的反应类型为 ，甲通入酸性高锰酸钾溶液中产物的结构简式为 。 （3）下列有机化合物在水中的溶解度由大到小排列顺序正确的是___________。 a．    b． c．    d． A． B． C． D． 考点3 酚 17．下列实验中，所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是 选项 实验目的 试剂及方法 原理 A 分离粗苯甲酸样品中的少量 重结晶 常温下，苯甲酸的溶解度大于 B 分离溶于水中的溴 乙醇、萃取 溴在乙醇中溶解度较大 C 除去乙烷中的乙烯 酸性溶液、洗气 乙烯与酸性溶液反应，而乙烷不反应 D 除去苯中混有的少量苯酚 水溶液、分液 苯酚钠易溶于水，不易溶于苯 18．香芹酚(结构如图所示)是一种公认的安全广谱的天然抑菌剂。下列说法正确的是 A．分子式为C10H12O B．该物质可发生取代反应、加成反应、氧化反应 C．分子中所有碳原子一定共平面 D．1mol该物质与足量溴水充分反应，消耗1molBr2 19．宏观辨识与微观探析是化学学科核心素养之一，下列物质实验对应的反应方程式书写正确的是 选项 实验操作 反应方程式 A 往苯酚溶液中加入饱和溴水 ＋3Br2→↓＋3HBr B 乙酸、乙醇、浓硫酸混合后加热 C 向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体 2＋CO2＋H2O→2＋Na2CO3 D 苯与浓硫酸混合，加热至在70~80℃ ＋H2SO4(浓)＋H2O 20．有机物中基团间的相互影响会造成基团化学性质的变化。下表中由事实得出基团之间相互影响的结论不正确的是 选项 事实 结论 A 苯发生硝化反应的温度是60℃，而甲苯在30℃即可发生硝化反应 苯环上的氢原子受到甲基的影响更容易发生取代反应 B 乙醇在加热时与氢溴酸反应能生成溴乙烷，苯酚不能与氢溴酸形成溴苯 苯酚中的碳氧键受苯环的影响不易断裂 C 甲烷、苯不与酸性高锰酸钾溶液反应，而甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸 苯环受甲基影响后，更容易被酸性高锰酸钾溶液氧化 D 苯酚与浓溴水反应生成2，4，三溴苯酚，甲苯发生硝化反应生成2，4，三硝基甲苯 甲基和羟基都能使苯环上邻、对位的氢原子更容易被取代 21．一种从大豆中分离出来的新型物质，具有多种生物活性和潜在的药用价值，其分子结构如图所示。关于该物质的说法不正确的是 A．存在顺反异构体 B．能与溶液反应 C．在空气中可发生氧化反应 D．能与溴水发生取代反应和加成反应 22．白藜芦醇()广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌作用。请回答下列问题： （1）下列关于白藜芦醇的说法正确的是_______。 A．属于醇类 B．可与溶液发生显色反应 C．可使溴的溶液褪色 D．可与溶液反应产生气泡 （2）1mol白藜芦醇最多消耗 molNaOH。 （3）1mol白藜芦醇与浓溴水反应时，最多消耗 mol。 （4）1mol该有机物与加成时，最多消耗标准状况下的的体积为 L。 考点4 醛 23．甲醛是众多醛类物质中的一种，是一种具有较高毒性的物质。结合相关知识回答下列说法错误的是 A．选购家具时，用鼻子嗅一嗅家具抽屉等部位可初步判断家具是否含有较多甲醛 B．福尔马林是甲醛的水溶液，可用于浸制动物标本 C．甲醛能与苯酚发生加聚反应得到空间网状结构的酚醛树脂 D．甲醛既有氧化性，又有还原性 24．有机化合物不可能发生的化学反应是 A．水解反应 B．酯化反应 C．加成反应 D．氧化反应 25．醛、酮在有机合成中是非常重要的中间产物。下面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系，有关这些转化关系的说法不正确的是 A．反应①是加成反应，也是还原反应 B．反应②和④的产物都是乙酸 C．反应②和④都是氧化反应 D．反应③增长了碳链 26．有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式如图，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是   A．先加入足量新制Cu(OH)2悬浊液，微热，冷却过滤，将滤液酸化后再加溴水 B．先加酸性KMnO4溶液，再加银氨溶液，微热 C．先加溴水，再加酸性KMnO4溶液 D．先加银氨溶液，微热，再加溴水 27．下列能发生加成和消去反应的是 A．   B．   C． D． 28．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示。下列关于茉莉醛的叙述中，正确的是    A．茉莉醛与苯甲醛互为同系物 B．一定条件下，茉莉醛能发生氧化、还原、酯化等反应 C．在加热和催化剂作用下加氢，茉莉醛最多能消耗 D．从理论上说，茉莉醛能从足量银氨溶液中还原出 考点5 酮 29．如图所示的分子酷似企鹅，下列有关该分子的说法正确的是 A．该分子是一种芳香酮 B．该分子中所有原子可能共平面 C．该分子中存在与乙烯相同的官能团，所以与乙烯互为同系物 D．如果该分子中的双键都能加成，则1mol该分子能与3mol氢气发生反应 30．安息香具有开窍醒神、行气活血等功效，其结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．分子式为 B．1mol该物质最多能与6mol加成 C．能被酸性溶液氧化 D．该分子中所有碳原子一定共面 31．下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是      A．能与水反应生成 B．可与反应生成   C．水解生成   D．中存在具有分子内氢键的异构体   考点6 羧酸 32．乙醇和乙酸是生活中两种常见的有机物。利用以下装置进行实验，能达到预期目的的是 A．分离乙醇和乙酸 B．验证乙醇的还原性 C．比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 D．制取少量乙酸乙酯 33．下列物质中均含杂质(括号中是杂质)，除杂质方法不正确的是 A．乙醇(水)：加入足量生石灰，蒸馏 B．溴苯(溴)：加入氢氧化钠溶液洗涤，分液 C．乙醇(乙醛)：加入新制氢氧化铜煮沸，过滤 D．乙酸乙酯(乙酸)：饱和Na2CO3溶液，分液 34．莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是 A．分子式为 B．分子中含有2种官能团 C．可发生加成、取代反应和氧化反应 D．莽草酸可与反应 35．维生素的结构如图所示，下列有关维生素的说法不正确的是 A．维生素能发生取代、氧化和消去反应 B．维生素的分子式为 C．维生素分子内有3种含氧官能团 D．1mol维生素最多可与含2molNaOH的溶液完全反应 36．下列陈述Ⅰ和陈述Ⅱ均正确，且有因果关系的是 选项 陈述Ⅰ 陈述Ⅱ A 酰胺在酸或碱存在并加热时可水解 氨基酸有两性，能发生反应生成肽键 B 酸性：乙酸>丙酸 推电子效应： C 沸点：邻羟基苯甲醛>对羟基苯甲醛 对羟基苯甲酸的空间对称性好，沸点低 D 取少量卤代烃涂改液，向其中加入足量硝酸银溶液，溶液出现白色沉淀 涂改液所含卤代烃中存在氯元素 37．某小组同学利用如图所示装置制备乙酸乙酯。下列说法正确的是 A．试剂为无水乙醇和冰醋酸 B．由实验目的推测，沸点：乙酸<乙酸乙酯 C．可用浓溶液替代饱和溶液 D．右侧试管中的乙酸乙酯可用分液的方法进一步分离出来 38．五种有机化合物之间存在如图转化关系。 （1）中所含的官能团的名称是 ；反应①的化学方程式为 ；该反应的类型是 反应。 （2）反应③可选用铜做催化剂，该反应的化学方程式为 。 （3）用同位素标记乙醇中的氧元素(即)，通过测定产物来判断反应⑤中反应物的断键方式。结果表明分子在发生该反应时断开的是碳氧键，则得到的有机产物应为 (写结构简式)。 （4）A是常见的有机高分子材料，可由直接进行加聚反应得到，A的结构简式 。 考点7 羧酸衍生物 39．苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式如图所示，有关苯丙酸诺龙的说法正确的是 A．属于芳香族化合物 B．有3种含氧官能团 C．能被新制的氢氧化铜氧化 D．分子中有C原子可能在同一平面上 40．尿嘧啶是RNA核酸中的四种碱基之一，结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．含有3种官能团 B．与甘氨酸()互为同系物 C．1mol尿嘧啶最多与3molNaOH反应 D．该分子中键和键的数目之比为10∶3 41．Ⅰ．阿司匹林(乙酰水杨酸)是一具有解热镇痛作用的合成药物，以水杨酸为原料生产阿司匹林的主要反应是： 请回答： （1）水杨酸中碳原子的杂化类型为 ；该反应的反应类型是 。 （2）乙酰水杨酸与溶液反应，最多消耗 。 （3）符合下列条件的水杨酸的同分异构体有 种。 ①能发生银镜反应；②遇溶液显紫色；③能发生水解反应。 Ⅱ．分子式为的有机物有多种同分异构体，现有其中的四种、、、，它们的分子中均含甲基，将它们分别进行下列实验加以鉴别，其实验记录如下： 溶液 银氨溶液 新制的 金属钠 中和反应 无现象 溶解 产生氢气 无现象 有银镜 加热后有砖红色沉淀 产生氢气 水解反应 有银镜 加热后有砖红色沉淀 无现象 水解反应 无现象 无现象 无现象 回答下列问题： （4）写出下列物质的结构简式： ， 。 （5）①写出与新制的反应的化学方程式： 。 ②写出与溶液反应的化学方程式： 。 42．Ⅰ．酒精检测仪是用来检测人体是否摄入酒精及摄入酒精多少程度的仪器。它可以作为交通警察执法时检测司机饮酒多少的工具，其反应原理为：。 回答下列问题： （1）Cr位于元素周期表中的 区，其基态原子的核外简化电子排布式为 。 （2）分子中碳原子的杂化方式有 。 Ⅱ．丙酸苯甲酯()是一种重要的化妆香精，工业上以丙烯为原料合成丙酸苯甲酯的路线： （3）A的系统命名为 ，丙烯→A过程产生的同分异构体为 (写结构简式)。 （4）C中所含官能团的名称是 ，C→D的反应类型是 。 （5）有机物F的结构简式为 。 （6）①B→C的化学方程式为 。 ②的化学方程式为 。 43．乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题： （1）B和A 为同系物，B的结构简式为 。 （2）反应①的化学方程式为 ，其反应类型为 。 （3）中的官能团为 。 （4）C的结构简式为 。 （5）反应②的化学方程式为 。 （6）C4H8O2的酯的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱中吸收峰面积之比为1： 1：6的酯的结构简式为： 。 考点8 有机合成 44．Wollf-Kishner-黄鸣龙反应是第一个以“华人”命名的有机化学反应，可表示如下：+H2NNH2 —CH2—，下列说法不正确的是 A．该反应属于还原反应 B．反应过程中C原子的杂化方式由sp2变为sp3 C．若该反应产物中有N2，则还会生成H2O D．(HOCH2CH2O)2作为溶剂，其沸点低于乙醇 45．卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，下列有机物可以与钠反应合成环戊烷的是 A．BrCH2CH2CH2CH2CH2Br B． C． D．CH3CH2CH2CH2Br 46．下列有机合成路线设计合理的是 A． B． C． D． 47．由丙烯经下列反应可得到F和高分子化合物G，它们都是常用的塑料。 （1）E中含氧官能团的名称是 。 （2）写出反应类型： 。 （3）B转化为C的化学方程式为 。 （4）E的一种同分异构体M具有如下性质： ①能发生银镜反应： ②与足量的金属钠反应可产生 则M的结构简式为 。 （5）写出由合成 (合成路线常用表示方法为)。 48．高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如图： 已知：I． (R、、代表烃基，下同)。 II．。 III．。 回答下列问题： （1）B的分子式是 ，化合物X是B的同分异构体且能被新制氧化，则X的化学名称是 。 （2）步骤②发生反应的化学方程式为 。 （3）PET单体含有的官能团名称是 。 （4）根据D的结构特征，分析预测可能的化学性质，完成下表： 序号 可反应的试剂及条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ，催化剂/Δ ② 取代反应 （5）结合题中所给信息，以、和为原料合成。基于你的设计，回答下列问题： ①最后一步反应中的有机反应物为 (写结构简式)。 ②步骤中涉及烯烃制醇的反应，其化学反应方程式为 。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$