内容正文:
专题04 生物大分子 合成高分子
内容概览
考向1 生物大分子
考向2 合成高分子
考向1 生物大分子
1.(23-24高二下·贵州黄平民族中学·期末)下列过程与氧化还原反应有关的是
A.热的纯碱溶液去除油污
B.溶液和溶液混合,产生刺激性气味气体
C.铜质地漏生锈变绿
D.鸡蛋清溶液在饱和溶液中出现白色浑浊
2.(23-24高二下·贵州黔西南布依族苗族·期末)下列物质中不能发生水解反应的是
A.葡萄糖 B.蔗糖 C.蛋白质 D.油脂
3.(23-24高二下·贵州黔西南布依族苗族·期末)淀粉在人体内被转化成葡萄糖为机体提供能量,是重要的食品工业原料。
下列说法不正确的是
A.淀粉属于天然有机高分子
B.③的反应为人体提供能量
C.④的反应是水解反应
D.麦芽糖与蔗糖互为同分异构体
4.(23-24高二下·贵州安顺·期末)下列实验方案设计、现象和结论都正确的是
选项
实验目的
实验方案设计
现象和结论
A
探究是否变质
①滴加足量稀盐酸产生气泡
②滴加溶液产生白色浑浊
说明亚硫酸钠部分变质
B
探究和的大小
①滴加2滴溶液产生白色沉淀
②继续滴加4滴溶液产生黄色沉淀说明
C
检验乙醇消去产物
酸性溶液褪色,说明乙醇发生消去反应生成了乙烯
D
探究淀粉是否发生了水解
溶液显蓝色,说明淀粉未水解
A.A B.B C.C D.D
5.(23-24高二下·贵州六盘水·期末)化学与生活密切相关。下列说法错误的是
A.DNA分子中含有4种碱基
B.油脂属于高分子,可用于制肥皂和油漆
C.氯乙烷可用于运动中急性损伤镇痛剂
D.淀粉和纤维素均属于多糖,水解的最终产物为葡萄糖
6.(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)下列说法正确的是
A.血红蛋白、牛胰岛素、蚕丝、人造奶油充分水解后均可得到氨基酸
B.李比希燃烧法、钠熔法、铜丝燃烧法、纸层析法都是元素定性分析法
C.测定有机物结构方法较多,如红外光谱、紫外光谱、质谱、核磁共振谱、同位素示踪法等
D.色谱法通常用于分离结构相近、物理性质和化学性质相似的物质,纸层析法就是一种简单的色谱分析法
7.(22-23高二下·贵州六盘水·期末)下列实验操作及现象、结论表述不合理的是
选项
实验操作及现象
结论
A
向和无水乙醇的混合溶液中加入1-溴丁烷和几片碎瓷片并微热,将产生的气体通入酸性溶液,溶液褪色
1-溴丁烷发生消去反应生成了烯烃
B
向鸡蛋清溶液中滴入浓硝酸,产生白色沉淀,加热后沉淀变黄色
鸡蛋清蛋白质中含有苯环
C
向酸性溶液中通入乙烯至过量,溶液紫红色褪去
酸性溶液能氧化乙烯
D
向溴水中加入苯,振荡后静置,水层颜色变浅
苯能将溴从水中萃取出来
A.A B.B C.C D.D
考向2 合成高分子
1.(22-23高二下·贵州六盘水·期末)材料在国民经济发展中发挥着重要作用,下列有关说法不正确的是
A.防弹衣的主要材料: 聚合物分子内含有酰胺基
B.隐形飞机的微波吸收材料:单体能使溴水褪色
C.隐形眼镜的材料: 该物质具有良好的亲水性,可经加聚反应制备
D.尼龙66: 由己胺和己酸经缩聚反应制备
A.A B.B C.C D.D
2.(21-22高二下·贵州纳雍县第四中学·期末)化学与生产、生活息息相关。下列说法正确的是
A.淀粉、纤维素、蛋白质均属于天然高分子有机化合物
B.蚕丝、棉花、麻均属于纤维素
C.鸡蛋清溶液中加入CuSO4溶液,有沉淀析出,该性质可用于蛋白质的分离与提纯
D.炒菜时加碘食盐要在菜准备出锅时添加,是为了防止食盐中的碘受热升华
3.(21-22高二下·贵州纳雍县第四中学·期末)已,知:R-C≡C-H+R'Br R-C≡C-R'+HBr (R,R'+表示氢原子或烃基),利用该反应合成导电高分子材料P的结构式。下列说法正确的是
A.和苯乙炔互为同系物
B.炔烃和卤代烃在一定条件下可发生取代反应
C.高分子材料P不能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.生成P的单体是和CH3Br
4.(23-24高二下·贵州黔东南州·期末)化学与生产、生活密切相关,下列物质的主要成分不属于有机物的是
A.汽车外胎
B.一次性纸杯
C.矿泉水瓶
D.陶瓷水壶
A.A B.B C.C D.D
5.(22-23高二下·贵州铜仁·期末)化学与生活、生产密切相关。下列说法正确的是
A.石墨晶体中存在范德华力,常用作润滑剂
B.制食品保鲜膜的聚乙烯能与溴水发生加成反应
C.杀灭病毒时所使用的酒精浓度越高灭菌效果越好
D.酚醛树脂广泛用来生产电闸、灯口等电器用品,其单体是苯酚和甲醇
6.(22-23高二下·贵州黔西南布依族苗族·期末)卡塔尔足球世界杯处处体现“化学元素”,下列有关描述正确的是
A.局部麻醉剂中的氯乙烷能发生加聚反应
B.看台材料中的聚碳酸酯 可通过缩聚反应制得
C.人造草坪中的聚乙烯和聚丙烯互为同系物
D.运动衣的主要材料 ,其两种单体的核磁共振氢谱峰数、峰面积均相同
7.(23-24高二下·贵州六盘水·期末)高分子材料正向功能化、智能化、精细化方向发展。下列说法错误的是
A.聚丙烯酸钠()具有高吸水性,可作水处理剂
B.聚氯乙烯()耐化学腐蚀、机械强度高,可制成食品包装袋
C.聚乳酸()具有生物相溶性和生物可吸收性,可用于手术缝合线
D.锦纶66()的单体为己二胺和己二酸,可用于生产降落伞
8.(23-24高二下·贵州遵义·期末)下列有关物质的性质与用途对应关系不正确的是
A.电子跃迁释放能量,常据此来制造节日燃放的焰火
B.二氧化硅硬度大,可用于制造光导纤维
C.乙炔燃烧时会放出大量的热,可用于焊接或切割金属
D.聚丙烯酸钠是一种高吸水性树脂,被广泛用于制造纸尿裤
9.(23-24高二下·贵州黔西南布依族苗族·期末)嫦娥五号登月国旗是由芳纶(聚苯二甲酰苯二胺)为主要原料制成,下列有关高分子化合物的说法正确的是
A.聚乙炔能够导电,是由乙炔通过缩聚反应形成的
B.锦纶、涤纶、腈纶、维纶、氯纶、丙纶、芳纶等都是天然纤维
C.蛋白质的盐析是化学变化
D.鉴别棉花制品和羊毛制品可用灼烧闻味法进行
4.(23-24高二下·贵州黄平民族中学·期末)高分子的循环利用过程如下图所示。下列说法错误的是(不考虑立体异构)
A.a的分子式
B.a生成b的反应属于加聚反应
C.a分子中氢元素的质量分数与b相同
D.a与发生加成反应最多可生成3种二溴代物
10.(23-24高二下·贵州安龙县第一中学·期末)已知新冠病毒由蛋白质外壳和单链核酸组成,一系列化学试剂中75%乙醇、含氯消毒剂、过氧乙酸(CH3COOOH)、氯仿等均可有效消灭新冠肺炎病毒。在各种防护防控措施中,化学知识起了重要作用,下列有关说法错误的是
A.含氯消毒剂与过氧乙酸(CH3COOOH)用于消毒的原理相似
B.疫苗一般应冷藏存放,以避免蛋白质变性
C.N95型口罩的核心材料是聚丙烯,属于有机高分子材料,可以使溴水褪色
D.医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜,其单体四氟乙烯属于卤代烃
11.(23-24高二下·贵州安龙县第一中学·期末)下列说法正确的是
A.碳酸钠粉末露置在空气中会结块成晶体
B.全降解塑料( )可由环氧丙烷( )和缩聚而得
C.重晶石是生产钡盐的重要原料
D.Fe露置在空气中会形成致密氧化膜保护内层不被腐蚀
1.(21-22高二下·贵州纳雍县第四中学·期末)下列有关有机化合物的说法正确的是
A.淀粉与纤维素分子式均为(C6H10O5)n,二者互为同分异构体
B.甲烷光照条件下能与Cl2发生加成反应
C.分枝酸的结构简式为,分枝酸可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
D.甲基环己烷的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
2.(21-22高二下·贵州铜仁·期末)中国古诗词中,不少名言佳句描写了劳动人民的生产与生活,其知识性与文艺性珠璧交辉,彰显了中华民族的文化自信。下列关于古诗词的说法中不正确的是
A.“愈风传乌鸡,秋卵方漫吃”中的“卵”主要指蛋白质
B.“壮志饥餐胡虏肉,笑谈渴饮匈奴血”中的“肉”和“血”都是脂肪
C.“故人具鸡黍,邀我至田家”中的“黍”的主要成分是淀粉
D.“无边落木萧萧下”中的“落木”的主要成分是纤维素
3.(21-22高二下·贵州黔西南布依族苗族·期末)化学与社会、生活密切相关。下列说法正确的是
A.满族剪纸所用的纸主要含有纤维素,纤维素是纯净物
B.松花砚雕所用的松花石是无机非金属材料
C.白肉血肠中的肉富含蛋白质,蛋白质的变性是可逆的
D.朝鲜族打糕富含淀粉,淀粉能水解成葡萄糖和果糖
4.(21-22高二下·贵州遵义·期末)美好的一天从吃早餐开始,下列食物富含蛋白质的是
A.土豆、红薯 B.牛油、奶油 C.鲜奶、豆浆 D.苹果、西红柿
5.(21-22高二下·贵州遵义·期末)实验室制备下列物质不能实现的是
A.用浓氨水与无水氯化钙制备氨气 B.用油脂和碱反应制肥皂
C.用蛋白质水解制氨基酸 D.用锌与稀硫酸反应制取氢气
6.(23-24高二下·贵州遵义·期末)对甲氧基肉桂酸-2-乙基己酯(H)是目前最常用的防晒剂,以下是其合成路线之一:
已知:
①
②
回答下列问题:
(1)B的名称为 。
(2)A→B的化学方程式为 。
(3)D中含氧官能团的名称为 。
(4)F的结构简式为 ,F→G的反应类型为 。
(5)C的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①可以发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色。
其中,核磁共振氢谱显示为5组峰、且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。
(6)的合成路线如下(部分反应条件已略去)。参考H的合成路线,K的结构简式为 。
7.(23-24高二下·贵州黔东南州·期末)花椒毒素为植物毒素,可用于白癜风、牛皮癣等皮肤顽疾,其关键中间体H的合成路线如图所示,回答下列问题:
(1)与A (填“互为同系物”“互为同素异形体”或“互为同分异构体”)。
(2)加热条件下,B与足量NaOH的水溶液反应的化学方程式为 。
(3)C中所含官能团的名称为羟基、 和 。
(4)E的顺式结构为 ,的反应类型为 。
(5)G为 (填“纯净物”或“混合物”)。
(6)D的同分异构体有多种,其中符合下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。
①能同时发生水解反应和银镜反应
②与溶液不发生显色反应且无—O—O—键
③除苯环外不含其他环且不能与金属钠发生反应
其中核磁共振氢谱图显示5组峰,且峰面积之比为的有机物的结构简式为 。
8.(22-23高二下·贵州铜仁·期末)以芳香族化合物A为原料制备某药物中间体G的路线如图:
已知:①同一碳原子上连两个羟基时不稳定,易发生反应,
②,
③ 。
(1)由A到B的过程中,1mol有机物A与氢氧化钠溶液反应,消耗 。
(2)C中含氧官能团名称是 ;C→D的反应类型是 。
(3)D→E的反应方程式是 。
(4)满足下列条件的F的同分异构体有 种(不考虑立体异构,填序号)。
A.3 B.10 C.13 D.15
①能发生水解反应又能发生银镜反应,且水解产物能与溶液发生显色反应;
②能与溶液反应。
其中核磁共振氢谱满足2∶2∶2∶1∶1的有机物的结构简式为 。
(5)根据上述路线中的相关知识,以 和乙酸为原料制备 的合成路线如下,其中M和N的结构简式分别为 和 。
9.(21-22高二下·贵州纳雍县第四中学·期末)有机物M可由A(C2H4)按如图路线合成:
已知:①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O;
②同一个碳原子上连有两个羟基的有机物不稳定,易脱水形成羰基。
③C、F均能发生银镜反应。
回答下列问题:
(1)A的名称是 ,F中含有的官能团名称是 。
(2)①的反应类型是 ,⑥的反应类型是 。
(3)H的结构简式是 。
(4)反应④的化学方程式是 。
(5)L是M的同分异构体,分子中除含有1个苯环外无其他环状结构,且苯环上只有一个侧链,1 mol的L可与1 mol的NaHCO3反应,L共有 种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为六组峰,峰面积比为3:2:2:1:1:1的结构简式是 (任写一种)。
(6)参照上述合成路线,设计以C为原料制备高吸水性树脂的合成路线(无机试剂任选) 。
10.(21-22高二下·贵州铜仁·期末)化合物M为某高分子净水膜的中间体。M的合成路线如下:
已知: RCH2CH =CH2
(1)已知A的分子式为C3H7Br,C的名称是 。H的俗名是 。
(2)G中官能团名称是 ;C→D的反应类型是 。
(3)F和新制氢氧化铜悬浊液共热,写出化学方程式 。
(4)F分子中最多有 个原子共平面。
(5)E的同分异构体中,同时满足下列条件的结构简式为 。
(a)遇氯化铁溶液发生显色反应
(b)能发生消去反应
(c)苯环上一氯代物只有2种
(d)核磁共振氢谱有6组峰
11.(21-22高二下·贵州黔西南布依族苗族·期末)G是合成某药物的中间体,一种合成路线如下:
已知:①M遇溶液发生显色反应;
②。
请回答下列问题:
(1)M的名称为 ,A中含有的官能团的名称为 。
(2)D→E的反应类型是 ,C的分子式为 。
(3)E→F的化学方程式为 。
(4)B的同分异构体中,同时符合下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。
①能与发生反应
②苯环上有且只有2个对位取代基且苯环与碳原子直接相连
写出在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶1∶1∶2∶2的结构简式: (任写一种)。
(5)参考题中给的已知信息和合成路线,设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂任选) 。
12.(23-24高二下·贵州安龙县第一中学·期末)如图是8种有机化合物的转换关系,请回答下列问题:
(1)A的系统命名为 。
(2)D中官能团的名称为 。
(3)反应①、②的反应类型分别是 、 。
(4)写出由D生成E的化学方程式: 。E的核磁共振氢谱中峰面积之比为 。
(5)中最多有 个原子共平面。
(6)证明B中氯元素的存在,有下列几步,其正确的操作顺序是 。
①加入硝酸银溶液②加入氧化钠溶液③加热④加入稀硝酸至溶液呈酸性
13.(23-24高二下·贵州黄平民族中学·期末)有机物F为某药物合成中间体,其合成路线如下:
(1)A中含氧官能团名称为 。
(2)B→C反应过程中,温度太高会产生一种副产物X(分子式为C12H18O3),X的结构简式为 。
(3)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式 。
Ⅰ.分子中含有苯环,遇FeCl3溶液不显色;
Ⅱ.酸性条件下水解得到的两种产物分子中均含有3种不同化学环境的氢原子。
(4)CH2(CN)2分子中碳原子轨道杂化类型是 。
(5)E分子中含有手性碳原子的数目为 。
(6)请设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂任用,合成路线示例见本题题干)。
14.(23-24高二下·贵州贵州大学附属中学·期末)丙卡巴肼()是一种抗癌前药,其合成路线如图所示:
已知:①NBS的结构为
②
请回答下列问题:
(1)中含有的官能团名称为 。
(2)物质的结构简式为 。
(3)化合物的分子式为 。
(4)与足量溶液反应的化学方程式是 。
(5)生成的反应中的作用是 。
(6)在的同分异构体中,同时满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。
①遇溶液显色
②苯环上只有两种氢和两个取代基
③羟基不连在双键碳原子上
(7)参照上述合成路线,以甲苯为主要原料,设计制备的合成路线: (无机试剂和图中试剂任选)。
15.(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)对羟基苯乙酸是合成药物的中间体,其制备路线如下(A为芳香烃):
已知:①R-CNR-COOH②
回答下列问题:
(1)A的名称是 。
(2)B→C的反应试剂是 ,反应类型是 。
(3)C→D反应的化学方程式为 。
(4)E中含氧官能团的名称为 。
(5)H是G的同系物,满足下列条件的H的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①H相对分子质量比G大14②苯环上含两个取代基
其中核磁共振氢谱为六组峰,峰面积之比为1:2:2:2:2:1的结构简式为 。
16.(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)倍他乐克是一种治疗高血压的药物的中间体,可以通过以下方法合成:
请回答下列问题:
(1)写出C中的官能团的名称为 。
(2)倍他乐克的分子式 。
(3)写出反应①的化学方程式 ;反应②的反应类型是 。
(4)反应③中加入的试剂X的分子式为C3H5OCl,X的结构简式为 。
(5)满足下列条件的B的同分异构体有 种,其中核磁共振氢谱有六种不同化学环境的氢,且峰面积比为3:2:2:1:1:1的是 (写结构简式)。
①能发生银镜反应而且能发生水解②能与FeCl3溶液发生显色反应③只有一个甲基
17.(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)3,4-二羟基肉桂酸乙酯(Ⅰ)具有抗炎作用和治疗自身免疫性疾病的潜力。由化合物A制备该物质的合成路线如图:
已知:
回答下列问题:
(1)Ⅰ中含氧官能团的名称是 。
(2)E生成F的反应类型为 。
(3)下列有关H的说法中,错误的是 。
a.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
b.1molH最多能和3molBr2反应
c.H分子中最多有8个碳原子共平面
d.1molH分别与足量NaOH、NaHCO3反应消耗NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3∶1
(4)D的结构简式为 。
(5)写出F与银氨溶液反应的化学方程式: 。
(6)已知W是H的同分异构体,且W符合下列条件:
①属于芳香族化合物;
②1molW与足量NaHCO3溶液反应生成气体44.8L(标准状况);
③核磁共振氢谱有4组吸收峰,且峰面积比为1∶2∶2∶3.
则W的结构简式为 。
18.(23-24高二下·贵州六盘水·期末)化合物K是一种治疗痛风的药物,以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
已知:
回答下列问题:
(1)B的名称是 ,C分子中有 种化学环境不同的氢原子。
(2)D中官能团的名称是 ,F的结构简式为 。
(3)设计反应l和反应2的目的是 。
(4)G→H的化学方程式为 ,I→J的反应类型为 。
(5)参照上述合成路线,设计由和合成 的合成路线 。(无机试剂任选)
19.(23-24高二下·贵州安顺·期末)三氟苯胺类化合物广泛应用于新型医药、染料和农药的合成领域,以间三氟甲基苯胺为中间体合成一种抗肿瘤药物H的合成路线如下图所示:
已知:
(1)化合物B的名称 ,B→C的反应类型是 。
(2)化合物C中官能团的名称为 。
(3)该流程中设计C→D的目的是 ,该步反应的方程式为 。
(4)K是相对分子质量比B大14的同系物,K的同分异构体中满足下列条件的有 种。
①含“”且“”与苯环直接相连;
②与溶液反应有气体放出。
其中核磁共振氢谱图显示有4组峰,且峰面积比为2:2:2:2:1的结构简式为 。
(5)参照上述合成路线和信息,一种制备乙酰苯胺()的合成路线如下:
条件Ⅰ为 ,化合物N的结构简式 。
20.(23-24高二下·贵州铜仁·期末)布洛芬具有退热、镇痛的疗效,是治疗关节疼痛等的有效药物。布洛芬的传统合成路线如下图。
已知:(R为烃基)
回答下列问题:
(1)A的结构简式 ,A→B的反应类型为 。
(2)化合物C中官能团名称为 。
(3)①判断D中 (选填“含”或“不含”)有手性碳原子。
②写出D与新制Cu(OH)2反应的化学方程式 。
(4)布洛芬的同系物M分子式为C9H10O2,其可能结构有 种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为1:2:6:1的结构简式为 (写出一种即可)。
(5)芳香醛直接氧化时,苯环上烃基也可能被氧化,参照上图流程及已知信息以为原料制备的合成路线如下:,其中M、W的结构简式分别为 、 。
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专题04 生物大分子 合成高分子
内容概览
考向1 生物大分子
考向2 合成高分子
考向1 生物大分子
1.(23-24高二下·贵州黄平民族中学·期末)下列过程与氧化还原反应有关的是
A.热的纯碱溶液去除油污
B.溶液和溶液混合,产生刺激性气味气体
C.铜质地漏生锈变绿
D.鸡蛋清溶液在饱和溶液中出现白色浑浊
【答案】C
【详解】A.热的纯碱溶液去除油污是由于纯碱水解显碱性,油污在碱性条件下发生水解,与氧化还原反应无关,A不合题意;
B.溶液和溶液混合,产生刺激性气味气体是由于铵根与碳酸根发生双水解反应,生成氨气和二氧化碳气体,与氧化还原反应无关,B不合题意;
C.铜质地漏生锈变绿是铜单质在潮湿空气中发生氧化还原反应生成,属于氧化还原反应,C符合题意;
D.鸡蛋清溶液在饱和溶液中出现白色浑浊是蛋白质在盐溶液中发生盐析,与氧化还原反应无关,D不合题意;
故选C。
2.(23-24高二下·贵州黔西南布依族苗族·期末)下列物质中不能发生水解反应的是
A.葡萄糖 B.蔗糖 C.蛋白质 D.油脂
【答案】A
【详解】A.葡萄糖是单糖,不能水解,A符合题意;
B.蔗糖是二糖,水解产生一分子葡萄糖和一分子果糖,B不符合题意;
C.蛋白质一定条件下水解最终生成氨基酸,C不符合题意;
D.油脂在酸、碱等催化作用下水解生成甘油和高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐),D不符合题意;
答案选A。
3.(23-24高二下·贵州黔西南布依族苗族·期末)淀粉在人体内被转化成葡萄糖为机体提供能量,是重要的食品工业原料。
下列说法不正确的是
A.淀粉属于天然有机高分子
B.③的反应为人体提供能量
C.④的反应是水解反应
D.麦芽糖与蔗糖互为同分异构体
【答案】C
【详解】
A.蛋白质、淀粉、纤维素的分子量很大,都属于天然有机高分子化合物,故A正确;
B.葡萄糖在人体内发生氧化反应生成二氧化碳和水,为人体提供能量,故B正确;
C.葡萄糖在酒化酶的作用下转化为乙醇的反应方程式为:C6H12O62CH3CH2OH + 2CO2↑,该反应为分解反应,故C错误;
D. 麦芽糖和蔗糖有相同分子式但二者的结构不同,二者互为同分异构体,故D正确;
故选C。
4.(23-24高二下·贵州安顺·期末)下列实验方案设计、现象和结论都正确的是
选项
实验目的
实验方案设计
现象和结论
A
探究是否变质
①滴加足量稀盐酸产生气泡
②滴加溶液产生白色浑浊
说明亚硫酸钠部分变质
B
探究和的大小
①滴加2滴溶液产生白色沉淀
②继续滴加4滴溶液产生黄色沉淀说明
C
检验乙醇消去产物
酸性溶液褪色,说明乙醇发生消去反应生成了乙烯
D
探究淀粉是否发生了水解
溶液显蓝色,说明淀粉未水解
A.A B.B C.C D.D
【答案】A
【详解】A.向亚硫酸钠样品中加入足量稀盐酸产生气泡,说明样品中含亚硫酸根离子,再加入足量氯化钡溶液产生白色浑浊说明样品中含有硫酸根离子,证明亚硫酸钠部分变质,故A正确;
B.向硝酸银溶液中滴加2滴氯化钠溶液后,银离子过量,再滴加4滴碘化钾溶液,不能判断沉淀转化,所以不能比较氯化银和碘化银溶度积的大小,故B错误;
C.乙醇具有挥发性,挥发出的乙醇也能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色,则溶液褪色不能说明乙醇发生消去反应生成了乙烯,故C错误;
D.淀粉部分水解时,向溶液中滴加碘水,溶液也会变为蓝色,所以溶液显蓝色不能说明淀粉未水解,故D错误;
故选A。
5.(23-24高二下·贵州六盘水·期末)化学与生活密切相关。下列说法错误的是
A.DNA分子中含有4种碱基
B.油脂属于高分子,可用于制肥皂和油漆
C.氯乙烷可用于运动中急性损伤镇痛剂
D.淀粉和纤维素均属于多糖,水解的最终产物为葡萄糖
【答案】B
【详解】A.DNA分子中含有腺嘌呤A、鸟嘌呤G、胞嘧啶C、胸腺嘧啶T 四种碱基,故A正确;
B.油脂是高级脂肪酸甘油酯,不属于高分子化合物,故B错误;
C.氯乙烷沸点低,气化时吸热,可用于运动中急性损伤镇痛剂,故C正确;
D.淀粉和纤维素均属于多糖,在催化剂条件下水解的最终产物为葡萄糖,故D正确;
故答案为:B。
6.(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)下列说法正确的是
A.血红蛋白、牛胰岛素、蚕丝、人造奶油充分水解后均可得到氨基酸
B.李比希燃烧法、钠熔法、铜丝燃烧法、纸层析法都是元素定性分析法
C.测定有机物结构方法较多,如红外光谱、紫外光谱、质谱、核磁共振谱、同位素示踪法等
D.色谱法通常用于分离结构相近、物理性质和化学性质相似的物质,纸层析法就是一种简单的色谱分析法
【答案】D
【详解】A.人造奶油主要成分是油脂,水解产物为高级脂肪酸(或盐)和甘油,故A错误;
B.李比希燃烧法是元素定量分析法,故B错误;
C.质谱仪其实是把有机物打成很多小块,会有很多不同的相对分子质量出现,其中质荷比最大的那个就是该有机物的相对分子质量,不能测定结构,故C错误;
D.纸层析法是一种物质分离的简单方法,是色谱分析法的一种,故D正确。
故选D。
7.(22-23高二下·贵州六盘水·期末)下列实验操作及现象、结论表述不合理的是
选项
实验操作及现象
结论
A
向和无水乙醇的混合溶液中加入1-溴丁烷和几片碎瓷片并微热,将产生的气体通入酸性溶液,溶液褪色
1-溴丁烷发生消去反应生成了烯烃
B
向鸡蛋清溶液中滴入浓硝酸,产生白色沉淀,加热后沉淀变黄色
鸡蛋清蛋白质中含有苯环
C
向酸性溶液中通入乙烯至过量,溶液紫红色褪去
酸性溶液能氧化乙烯
D
向溴水中加入苯,振荡后静置,水层颜色变浅
苯能将溴从水中萃取出来
A.A B.B C.C D.D
【答案】A
【详解】A.挥发的乙醇可被酸性高锰酸钾溶液氧化,则酸性KMnO4溶液褪色,不能说明1-溴丁烷发生了消去反应,A错误;
B.鸡蛋清蛋白质中含有苯环,向鸡蛋清溶液中滴入浓硝酸,产生白色沉淀,加热后沉淀变黄色,B正确;
C.乙烯能被酸性溶液氧化使高锰酸钾溶液褪色,C正确;
D.向溴水中加入苯,苯能将溴从水中萃取出来,振荡后静置,水层颜色变浅,D正确;
故选A。
考向2 合成高分子
1.(22-23高二下·贵州六盘水·期末)材料在国民经济发展中发挥着重要作用,下列有关说法不正确的是
A.防弹衣的主要材料: 聚合物分子内含有酰胺基
B.隐形飞机的微波吸收材料:单体能使溴水褪色
C.隐形眼镜的材料: 该物质具有良好的亲水性,可经加聚反应制备
D.尼龙66: 由己胺和己酸经缩聚反应制备
A.A B.B C.C D.D
【答案】D
【详解】A.从结构简式可知,该聚合物分子内含有酰胺基,A正确;
B.聚乙炔的单体为乙炔,含碳碳三键、能使溴水褪色,B正确;
C.该物质富含亲水基羟基、具有良好的亲水性,可由经加聚反应制备,C正确;
D.尼龙66由1,6-己二胺和1,6-己二酸经缩聚反应制备,D不正确;
选D。
2.(21-22高二下·贵州纳雍县第四中学·期末)化学与生产、生活息息相关。下列说法正确的是
A.淀粉、纤维素、蛋白质均属于天然高分子有机化合物
B.蚕丝、棉花、麻均属于纤维素
C.鸡蛋清溶液中加入CuSO4溶液,有沉淀析出,该性质可用于蛋白质的分离与提纯
D.炒菜时加碘食盐要在菜准备出锅时添加,是为了防止食盐中的碘受热升华
【答案】A
【详解】A.淀粉、纤维素、蛋白质均属于天然高分子有机化合物,故A正确;
B.蚕丝属于蛋白质,不属于纤维素,故B错误;
C.蛋白质遇硫酸铜发生变性,变性是不可逆过程,盐析可用于蛋白质的分离和提纯,故D错误;
D.食盐中加的碘盐为KIO3,受热易分解,则在菜准备出锅时添加加碘食盐,是为了防止KIO3受热易分解,故D错误;
故答案为A。
3.(21-22高二下·贵州纳雍县第四中学·期末)已,知:R-C≡C-H+R'Br R-C≡C-R'+HBr (R,R'+表示氢原子或烃基),利用该反应合成导电高分子材料P的结构式。下列说法正确的是
A.和苯乙炔互为同系物
B.炔烃和卤代烃在一定条件下可发生取代反应
C.高分子材料P不能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.生成P的单体是和CH3Br
【答案】B
【详解】A. 含有两个碳碳叁键,苯乙炔只含有一个碳碳叁键,二者结构不相似,不能互为同系物,故A错误;B. 已知R-C≡C-H+R'Br R-C≡C-R'+HBr ,此反应类型为取代反应,故B正确;C. 高分子材料P可含有碳碳叁键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,故C错误;D. 生成P的单体是和CH2Br2,故D错误;答案为B。
4.(23-24高二下·贵州黔东南州·期末)化学与生产、生活密切相关,下列物质的主要成分不属于有机物的是
A.汽车外胎
B.一次性纸杯
C.矿泉水瓶
D.陶瓷水壶
A.A B.B C.C D.D
【答案】D
【详解】A.橡胶硫化后可得到汽车外胎,属于有机物,故A不符合题意;
B.纸杯是纤维素,属于有机物,故B不符合题意;
C.矿泉水瓶主要成分是塑料,属于有机合成材料,不是无机非金属材料,故C不符合题意;
D.陶瓷的主要成分为硅酸盐,为无机物,故D符合题意;
故答案选D。
5.(22-23高二下·贵州铜仁·期末)化学与生活、生产密切相关。下列说法正确的是
A.石墨晶体中存在范德华力,常用作润滑剂
B.制食品保鲜膜的聚乙烯能与溴水发生加成反应
C.杀灭病毒时所使用的酒精浓度越高灭菌效果越好
D.酚醛树脂广泛用来生产电闸、灯口等电器用品,其单体是苯酚和甲醇
【答案】A
【详解】A.石墨晶体层与层之间以范德华力结合,范德华力容易被破坏,使得层与层可以滑动,因此可做润滑剂,故A正确;
B.聚乙烯中不含不饱和碳碳双键,不能发生加成反应,故B错误;
C.75%的酒精杀菌消毒效果最好,浓度再高只会使病毒表层蛋白质变性,故C错误;
D.酚醛树脂单体是苯酚和甲醛,故D错误;
故选:A。
6.(22-23高二下·贵州黔西南布依族苗族·期末)卡塔尔足球世界杯处处体现“化学元素”,下列有关描述正确的是
A.局部麻醉剂中的氯乙烷能发生加聚反应
B.看台材料中的聚碳酸酯 可通过缩聚反应制得
C.人造草坪中的聚乙烯和聚丙烯互为同系物
D.运动衣的主要材料 ,其两种单体的核磁共振氢谱峰数、峰面积均相同
【答案】B
【详解】A.氯乙烷为饱和结构,不能发生加聚反应,故A错误;
B.由结构简式可知,聚碳酸酯属于聚酯类高分子化合物,可通过缩聚反应制得,故B正确;
C.聚乙烯和聚丙烯的聚合度n值为不确定值,都属于混合物,不可能互为同系物,故C错误;
D.由结构简式可知,合成高分子化合物的单体为对苯二甲酸和对苯二胺,两种单体的核磁共振氢谱峰数相同,但羧基和氨基的氢原子数目不同,所以峰面积不同,故D错误;
故选B。
7.(23-24高二下·贵州六盘水·期末)高分子材料正向功能化、智能化、精细化方向发展。下列说法错误的是
A.聚丙烯酸钠()具有高吸水性,可作水处理剂
B.聚氯乙烯()耐化学腐蚀、机械强度高,可制成食品包装袋
C.聚乳酸()具有生物相溶性和生物可吸收性,可用于手术缝合线
D.锦纶66()的单体为己二胺和己二酸,可用于生产降落伞
【答案】B
【详解】A.聚丙烯酸钠树脂由于含有亲水基-COONa,因此具有高吸水性,可作水处理剂,A正确;
B.聚氯乙烯为有机物,绝缘性好,耐化学腐蚀,机械强度较高,由于含有氯元素,有毒,不可用作食品、药物的包装材料,B错误;
C.聚乳酸是一种聚酯,在一定条件下发生水解反应,产生乳酸,因此是一种新型可生物降解的高分子材料,主要用于制造可降解纤维,具有生物相溶性和生物可吸收性,可用于手术缝合线,C正确;
D.锦纶66()的单体为己二胺和己二酸,锦纶弹性好,耐磨,垂感好,不吸水可用于生产降落伞,D正确;
故答案为:B。
8.(23-24高二下·贵州遵义·期末)下列有关物质的性质与用途对应关系不正确的是
A.电子跃迁释放能量,常据此来制造节日燃放的焰火
B.二氧化硅硬度大,可用于制造光导纤维
C.乙炔燃烧时会放出大量的热,可用于焊接或切割金属
D.聚丙烯酸钠是一种高吸水性树脂,被广泛用于制造纸尿裤
【答案】B
【详解】A.焰色试验时原子中的电子吸收了能量,从能量较低的基态跃迁到能量较高的激发态,但处于能量较高激发态的电子是不稳定的,很快跃迁回能量较低的基态,将多余的能量以光的形式放出,因而能使火焰呈现颜色,与电子跃迁有关,A正确;
B.二氧化硅用于制造光导纤维,与其硬度大无关系,B错误;
C.乙炔燃烧放出大量的热,能形成高温氧炔焰,使金属融化,可用于焊接或切割金属,故C正确;
D.聚丙烯酸钠是一种高分子树脂,具有很强的吸水性,可用作纸尿裤的材料,D正确;
故答案为:B。
9.(23-24高二下·贵州黔西南布依族苗族·期末)嫦娥五号登月国旗是由芳纶(聚苯二甲酰苯二胺)为主要原料制成,下列有关高分子化合物的说法正确的是
A.聚乙炔能够导电,是由乙炔通过缩聚反应形成的
B.锦纶、涤纶、腈纶、维纶、氯纶、丙纶、芳纶等都是天然纤维
C.蛋白质的盐析是化学变化
D.鉴别棉花制品和羊毛制品可用灼烧闻味法进行
【答案】D
【详解】A.聚乙炔能够导电,是由乙炔通过加聚反应形成的,A错误;
B.锦纶、涤纶、腈纶、维纶、氯纶、丙纶、芳纶等都是合成纤维,B错误;
C.蛋白质的盐析改变的是其溶解度,该过程可逆,不属于化学变化,C错误;
D.羊毛主要成分是蛋白质,燃烧后有烧焦羽毛气味,棉花主要成分是纤维素,燃烧后无烧焦羽毛气味,故可用灼烧闻味法进行鉴别,D正确;
答案选D。
4.(23-24高二下·贵州黄平民族中学·期末)高分子的循环利用过程如下图所示。下列说法错误的是(不考虑立体异构)
A.a的分子式
B.a生成b的反应属于加聚反应
C.a分子中氢元素的质量分数与b相同
D.a与发生加成反应最多可生成3种二溴代物
【答案】D
【详解】A .根据a的结构简式,可得a的分子式,A正确;
B.a中碳碳双键断裂,发生加聚反应生成b,B正确;
C.加聚物b是由单体a聚合而成,其链节与单体分子式相同,则a和b的氢元素的质量分数相同,C正确;
D.a与Br2发生加成反应可形成以下二溴代物:、、、,最多可生成4种二溴代物,D错误;
故选:D。
10.(23-24高二下·贵州安龙县第一中学·期末)已知新冠病毒由蛋白质外壳和单链核酸组成,一系列化学试剂中75%乙醇、含氯消毒剂、过氧乙酸(CH3COOOH)、氯仿等均可有效消灭新冠肺炎病毒。在各种防护防控措施中,化学知识起了重要作用,下列有关说法错误的是
A.含氯消毒剂与过氧乙酸(CH3COOOH)用于消毒的原理相似
B.疫苗一般应冷藏存放,以避免蛋白质变性
C.N95型口罩的核心材料是聚丙烯,属于有机高分子材料,可以使溴水褪色
D.医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜,其单体四氟乙烯属于卤代烃
【答案】C
【详解】A. 含氯消毒剂具有强氧化性,过氧乙酸(CH3COOOH)含有过氧键,具有强氧化性,故二者均是由于具有强氧化性而能用于杀菌、消毒,故A正确;
B. 蛋白质在高温条件下能发生变性而失活,故疫苗一般应冷藏存放,以避免蛋白质变性,故B正确;
C. 聚丙烯属于有机高分子材料,但是不含碳碳双键,不可以使溴水褪色,故C错误;
D. 用卤素原子取代烃的氢原子所得产物为卤代烃,故四氟乙烯属于卤代烃,故D正确;
故选C。
11.(23-24高二下·贵州安龙县第一中学·期末)下列说法正确的是
A.碳酸钠粉末露置在空气中会结块成晶体
B.全降解塑料( )可由环氧丙烷( )和缩聚而得
C.重晶石是生产钡盐的重要原料
D.Fe露置在空气中会形成致密氧化膜保护内层不被腐蚀
【答案】C
【详解】A.碳酸钠晶体()露置于空气中会风化为粉末,选项A错误;
B.环氧丙烷与发生加聚反应得到全降解塑料,选项B错误;
C.可用饱和溶液浸泡重晶石,将转化为,再用酸溶就可以获得钡盐,选项C正确;
D.铁锈是疏松多孔的固体,不能保护内层金属被腐蚀,选项D错误;
答案选C。
1.(21-22高二下·贵州纳雍县第四中学·期末)下列有关有机化合物的说法正确的是
A.淀粉与纤维素分子式均为(C6H10O5)n,二者互为同分异构体
B.甲烷光照条件下能与Cl2发生加成反应
C.分枝酸的结构简式为,分枝酸可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
D.甲基环己烷的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
【答案】C
【详解】A.淀粉与纤维素分子式均为(C6H10O5)n,聚合度不同,不是同分异构体,故A错误;
B.甲烷光照条件下能与Cl2发生取代反应,故B错误;
C.分枝酸的结构简式为,分枝酸含有碳碳双键,可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;
D.甲基环己烷的一氯代物有、、、、,共5种,故D错误;
选C。
2.(21-22高二下·贵州铜仁·期末)中国古诗词中,不少名言佳句描写了劳动人民的生产与生活,其知识性与文艺性珠璧交辉,彰显了中华民族的文化自信。下列关于古诗词的说法中不正确的是
A.“愈风传乌鸡,秋卵方漫吃”中的“卵”主要指蛋白质
B.“壮志饥餐胡虏肉,笑谈渴饮匈奴血”中的“肉”和“血”都是脂肪
C.“故人具鸡黍,邀我至田家”中的“黍”的主要成分是淀粉
D.“无边落木萧萧下”中的“落木”的主要成分是纤维素
【答案】B
【详解】A.“卵”即禽类的蛋,蛋中富含蛋白质,A正确;
B.油脂是由高级脂肪酸和甘油酯化而成的物质,分为液态的油和固态的脂肪,肉和血中富含蛋白质而非脂肪,B错误;
C.“黍”即一种主食,富含人体可以消化的多糖——淀粉,C正确;
D.树木枝干部分主要由纤维素构成,D正确;
故选B。
3.(21-22高二下·贵州黔西南布依族苗族·期末)化学与社会、生活密切相关。下列说法正确的是
A.满族剪纸所用的纸主要含有纤维素,纤维素是纯净物
B.松花砚雕所用的松花石是无机非金属材料
C.白肉血肠中的肉富含蛋白质,蛋白质的变性是可逆的
D.朝鲜族打糕富含淀粉,淀粉能水解成葡萄糖和果糖
【答案】B
【详解】A.纤维素的分子组成可表示为(C6H10O5)n,属于天然高分子化合物,是混合物,故A错误;
B.松花石地质学名叫做微晶灰岩,内含方解石、石英、磷、硼、钡和铁等多种矿物质,属于无机非金属材料,故B正确;
C.蛋白质遇到重金属盐、强酸、强碱、甲醛、酒精等物质,性质会发生改变并发生凝聚,该过程是不可逆的,故C错误;
D.淀粉分子中含有几百个到几千个葡萄糖单元,在一定条件下水解最终生成葡萄糖,故D错误;
答案选B。
4.(21-22高二下·贵州遵义·期末)美好的一天从吃早餐开始,下列食物富含蛋白质的是
A.土豆、红薯 B.牛油、奶油 C.鲜奶、豆浆 D.苹果、西红柿
【答案】C
【详解】A.玉米、红薯中富含淀粉,淀粉属于糖类物质,A不符合题意;
B.牛油、奶油中富含油脂,B不符合题意;
C.鲜奶、豆浆中富含蛋白质,C符合题意;
D.苹果、西红柿属于果蔬,富含水和维生素,D不符合题意;
故选C。
5.(21-22高二下·贵州遵义·期末)实验室制备下列物质不能实现的是
A.用浓氨水与无水氯化钙制备氨气 B.用油脂和碱反应制肥皂
C.用蛋白质水解制氨基酸 D.用锌与稀硫酸反应制取氢气
【答案】A
【详解】A.用氯化铵与无水氯化钙混合制氨气,不能用氨水,故A错误;
B.油脂在碱性条件下水解叫皂化反应,可以用来制肥皂,故B正确;
C.氨基酸是构成蛋白质的基本物质,蛋白质水解可制得氨基酸,故C正确;
D.锌和稀硫酸反应生成氢气,故D正确;
故选:A。
6.(23-24高二下·贵州遵义·期末)对甲氧基肉桂酸-2-乙基己酯(H)是目前最常用的防晒剂,以下是其合成路线之一:
已知:
①
②
回答下列问题:
(1)B的名称为 。
(2)A→B的化学方程式为 。
(3)D中含氧官能团的名称为 。
(4)F的结构简式为 ,F→G的反应类型为 。
(5)C的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①可以发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色。
其中,核磁共振氢谱显示为5组峰、且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。
(6)的合成路线如下(部分反应条件已略去)。参考H的合成路线,K的结构简式为 。
【答案】(1)对羟基苯甲醛或者4-羟基苯甲醛
(2)+CCl3CHO+CHCl3
(3)羧基和醚键
(4) 加成反应或还原反应
(5) 13
(6)
【分析】
由题干合成路线图可知,根据BD的结构简式和C的分子式、以及B到C、C到的转化条件可知,C的结构简式为:,由D和H的结构简式结合G的分子式可知,G的结构简式为:,由F的分子式以及题干已知信息②可知F的结构简式为:,
【详解】(1)由题干合成路线图可知,根据B的结构简式可知B的名称为对羟基苯甲醛或者4-羟基苯甲醛,故答案为:对羟基苯甲醛或者4-羟基苯甲醛;
(2)
由题干合成路线图可知,根据A、B的结构简式和A到B的转化条件可知,A→B的化学方程式为:+CCl3CHO+CHCl3,故答案为:+CCl3CHO+CHCl3;
(3)由题干合成路线图可知,根据D的结构简式可知D中含氧官能团的名称为羧基和醚键,故答案为:羧基和醚键;
(4)
由分析可知,F的结构简式为,G的结构简式为:,故F→G即F和H2在催化剂作用下发生加成反应或者还原反应,该反应的反应类型为加成反应或还原反应,故答案为:;加成反应或还原反应;
(5)
由题干路线图可知,C的分子式为:C8H8O2,不饱和度为:5,C的同分异构体中,同时满足下列条件①可以发生银镜反应即含有醛基或甲酸酯基;②遇FeCl3溶液显紫色即含有酚羟基,结合分子式可知,为含有醛基和酚羟基,则有-OH和-CH2CHO有邻、间、对三种位置异构,或者-CH3、-OH和-CHO则有10种位置异构,故共有13种,其中,核磁共振氢谱显示为5组峰、且峰面积比为的同分异构体的结构简式为,故答案为:13;;
(6)
本题采用逆向推断法,即L的结构简式为:,由K到L的转化信息可知,K的结构简式为:,发生已知信息①生成K,故答案为: 。
7.(23-24高二下·贵州黔东南州·期末)花椒毒素为植物毒素,可用于白癜风、牛皮癣等皮肤顽疾,其关键中间体H的合成路线如图所示,回答下列问题:
(1)与A (填“互为同系物”“互为同素异形体”或“互为同分异构体”)。
(2)加热条件下,B与足量NaOH的水溶液反应的化学方程式为 。
(3)C中所含官能团的名称为羟基、 和 。
(4)E的顺式结构为 ,的反应类型为 。
(5)G为 (填“纯净物”或“混合物”)。
(6)D的同分异构体有多种,其中符合下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。
①能同时发生水解反应和银镜反应
②与溶液不发生显色反应且无—O—O—键
③除苯环外不含其他环且不能与金属钠发生反应
其中核磁共振氢谱图显示5组峰,且峰面积之比为的有机物的结构简式为 。
【答案】(1)互为同分异构体
(2)
(3) 醚键 酮羰基或羰基
(4) 加成反应
(5)混合物
(6) 4
【分析】
A的结构简式是,A发生取代反应生成B ,B在醋酸钠的作用下生成C同时产生HCl小分子,C在一定条件下发生还原反应生成D,D与F发生酯化反应生成H,E与水发生加成反应生成F,F 发生缩聚反应生成G 。
【详解】(1)
A的结构简式是,与互为同分异构体。
(2)
加热条件下,B与足量NaOH的水溶液反应的化学方程式为。
(3)
C为,所含官能团的名称为羟基、醚键、羰基。
(4)
E的顺式结构为;根据分析可知的反应类型为加成反应。
(5)G为聚合物,由于聚合度不同,因此G为混合物。
(6)
D为,满足:①能同时发生水解反应和银镜反应,说明含有甲酸酯基;②与溶液不发生显色反应且无—O—O—键,说明不含酚羟基;③除苯环外不含其他环且不能与金属钠发生反应,不含羟基,因此可能在苯环上的类型有,第一种-OCH3、-OOCH,共三种,第二种:-OCH2OOCH,有1种,共四种;其中核磁共振氢谱图显示5组峰,且峰面积之比为的有机物的结构简式为:。
8.(22-23高二下·贵州铜仁·期末)以芳香族化合物A为原料制备某药物中间体G的路线如图:
已知:①同一碳原子上连两个羟基时不稳定,易发生反应,
②,
③ 。
(1)由A到B的过程中,1mol有机物A与氢氧化钠溶液反应,消耗 。
(2)C中含氧官能团名称是 ;C→D的反应类型是 。
(3)D→E的反应方程式是 。
(4)满足下列条件的F的同分异构体有 种(不考虑立体异构,填序号)。
A.3 B.10 C.13 D.15
①能发生水解反应又能发生银镜反应,且水解产物能与溶液发生显色反应;
②能与溶液反应。
其中核磁共振氢谱满足2∶2∶2∶1∶1的有机物的结构简式为 。
(5)根据上述路线中的相关知识,以 和乙酸为原料制备 的合成路线如下,其中M和N的结构简式分别为 和 。
【答案】(1)4
(2) 醛基、(酚)羟基 取代反应
(3) +CH2(COOH)2CO2↑+H2O+
(4) C
(5)
【分析】结合信息①及反应条件、B的分子式知,A发生水解反应然后酸化得到B为 ,B发生取代反应生成C,C发生取代反应生成D,D发生信息中的反应生成E为 ,根据F的分子式、G的结构简式知,E的甲氧基中的-CH3被氢原子取代生成F为 ,(5)由已知信息①可知, 先水解转化为 ,进而转化为M即 ,M即 与CH3COOH发生已知信息②反应生成N即 ,据此分析解题。
【详解】(1)由题干合成路线图示信息可知,1molA分子中含有1mol酚酯基,消耗2molNaOH,另外含有2mol碳氯键,水解生成醇,故消耗2molNaOH,即由A到B的过程中,1mol有机物A与氢氧化钠溶液反应,消耗NaOH一共4mol,故答案为:4;
(2)由题干合成路线图中C的结构简式可知,C中含氧官能团名称是醛基和(酚)羟基,C→D的方程式为: +CH3ONa +NaBr,该反应的反应类型是取代反应,故答案为:醛基和(酚)羟基;取代反应;
(3)由分析可知,E的结构简式为: ,由题干合成路线图图示信息可知, D→E的反应方程式是 +CH2(COOH)2CO2↑+H2O+ ,故答案为: +CH2(COOH)2CO2↑+H2O+ ;
(4)已知F的分子式为:C9H8O4,不饱和度为:=6,则满足下列条件①能发生水解反应又能发生银镜反应即含有酯基和醛基或者甲酸酯基,且水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应即水解产物含有酚羟基即含有酚酯基;②能与NaHCO3溶液反应即含有羧基,这样的F的同分异构体有:苯环上连有2个取代基有-OOCH和-CH2COOH则有邻间对三种位置关系,苯环上连有3个取代基即-CH3、-OOCH和-COOH,则有10种位置关系,故符合条件的F的同分异构体一共有13种,其中核磁共振氢谱满足2∶2∶2∶1∶1的有机物的结构简式为 ,故答案为:C; ;
(5)由已知信息①可知, 先水解转化为 ,进而转化为M即 ,M即 与CH3COOH发生已知信息②反应生成N即 ,故答案为: ; 。
9.(21-22高二下·贵州纳雍县第四中学·期末)有机物M可由A(C2H4)按如图路线合成:
已知:①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O;
②同一个碳原子上连有两个羟基的有机物不稳定,易脱水形成羰基。
③C、F均能发生银镜反应。
回答下列问题:
(1)A的名称是 ,F中含有的官能团名称是 。
(2)①的反应类型是 ,⑥的反应类型是 。
(3)H的结构简式是 。
(4)反应④的化学方程式是 。
(5)L是M的同分异构体,分子中除含有1个苯环外无其他环状结构,且苯环上只有一个侧链,1 mol的L可与1 mol的NaHCO3反应,L共有 种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为六组峰,峰面积比为3:2:2:1:1:1的结构简式是 (任写一种)。
(6)参照上述合成路线,设计以C为原料制备高吸水性树脂的合成路线(无机试剂任选) 。
【答案】(1) 乙烯 醛基
(2) 加成反应 氧化反应
(3)
(4)
(5) 8 、或
(6)
【分析】
A(C2H4)是CH2=CH2;反应①中,A和水在催化剂的作用下反应生成B,B为CH3CH2OH;反应②中,B被氧化为C,C为CH3CHO;D(C7H8)为;反应③中,D和Cl2在光照条件下反应生成E(C7H6Cl2),E为;反应④中,E在NaOH的水溶液中发生水解生成F,并结合“已知②”可知,F为;反应⑤中,结合“已知①”可知,C和F反应生成的G为;反应⑥中,G被银氨溶液氧化后,酸化得到H,H为;反应⑦中,H和CH3OH发生酯化反应生成M,M为。
【详解】(1)
A(C2H4)是乙烯;F的结构简式为,其官能团是醛基。
(2)
反应①中,A(CH2=CH2)和水反应生成B(CH3CH2OH),该反应是加成反应;反应⑥中,G()和银氨溶液反应,酸化后得到H(),该反应是氧化反应。
(3)
由分析可知,H的结构简式为。
(4)
反应④中,E()在NaOH的水溶液中发生水解生成F(),该反应的化学方程式为。
(5)
L是M的同分异构体,分子中除含有1个苯环外无其他环状结构,且苯环上只有一个侧链,1mol的L可与1mol的NaHCO3反应,说明L分子中含有1个羧基,此外侧链上还含有一个碳碳双键,则符合条件的L的结构共有8种,分别是、、、、、、、,其中核磁共振氢谱为六组峰,峰面积比为3:2:2:1:1:1的结构简式有、、。
(6)
结合“已知①”可知,以C(CH3CHO)为原料制备高吸水性树脂()的合成路线为。
10.(21-22高二下·贵州铜仁·期末)化合物M为某高分子净水膜的中间体。M的合成路线如下:
已知: RCH2CH =CH2
(1)已知A的分子式为C3H7Br,C的名称是 。H的俗名是 。
(2)G中官能团名称是 ;C→D的反应类型是 。
(3)F和新制氢氧化铜悬浊液共热,写出化学方程式 。
(4)F分子中最多有 个原子共平面。
(5)E的同分异构体中,同时满足下列条件的结构简式为 。
(a)遇氯化铁溶液发生显色反应
(b)能发生消去反应
(c)苯环上一氯代物只有2种
(d)核磁共振氢谱有6组峰
【答案】(1) 3-溴丙烯(或3-溴-1-丙烯) 甘油
(2) 羧基 加成反应
(3)
(4)16
(5)、
【分析】E中含有两个甲醇基,经催化氧化后生成含有甲醛基的F,F的结构式为,F经新制氢氧化铜催化氧化和酸化后生成邻二甲酸G,其结构式为。G和H经缩聚反应合成M,结合M、G的结构式可推得H为甘油,结合合成路线倒推得D为CH2BrCHBrCH2Br。A的分子式为C3H7Br,在NaOH醇溶液中发生消去反应生成丙烯,结合题中给出的反应机理得C为,C与Br2加成得到D。
【详解】(1)C结构式为,系统命名法命名为3-溴-1-丙烯或3-溴丙烯,H为CH2OHCHOHCH2OH,俗名为甘油;
(2)G结构式为,其中官能团为羧基,C与Br2反应,碳碳双键断裂,Br加在碳碳双键两端,为加成反应;
(3)F中醛基被新制氢氧化铜氧化为羧基,新制氢氧化铜被还原为Cu2O,碱性条件下羧基与NaOH反应生成羧酸钠盐,反应式为:;
(4)苯环结构12个原子共平面,醛基结构4个原子共平面,醛基结构与苯环结构通过碳碳单键相连,最多所有原子全部共平面,即最多16个原子共平面;
(5)E的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应,则必须含有酚羟基,能发生消去反应,则必须含有醇羟基。同分异构体在苯环上有两种一氯取代物,即苯环上有两种等效氢,可推断出苯环上含有两种取代基。核磁共振氢谱有六组峰,即共有六种等效氢,符合以上条件的结构有:、。
11.(21-22高二下·贵州黔西南布依族苗族·期末)G是合成某药物的中间体,一种合成路线如下:
已知:①M遇溶液发生显色反应;
②。
请回答下列问题:
(1)M的名称为 ,A中含有的官能团的名称为 。
(2)D→E的反应类型是 ,C的分子式为 。
(3)E→F的化学方程式为 。
(4)B的同分异构体中,同时符合下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。
①能与发生反应
②苯环上有且只有2个对位取代基且苯环与碳原子直接相连
写出在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶1∶1∶2∶2的结构简式: (任写一种)。
(5)参考题中给的已知信息和合成路线,设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂任选) 。
【答案】(1) 对甲基苯酚 碳氟键、羟基
(2) 加成反应 C9H7F3O2
(3)+H2O
(4) 6 、
(5)
【分析】已知M遇溶液发生显色反应说明含有酚羟基,结合M的分子式可知M为,M发生取代反应生成A,D中碳碳双键和氢气发生加成反应生成E,E发生醇的消去反应生成F为,F中碳碳双键和氢气发生加成反应生成G;
【详解】(1)M为,M的名称为对甲基苯酚;A中含有的官能团的名称为碳氟键、羟基;
(2)D中碳碳双键和氢气发生加成反应生成E ,D→E的反应类型是加成反应;C的分子式为C9H7F3O2;
(3)E发生醇的消去反应生成F为,E→F的化学方程式为+H2O;
(4)①能与发生反应说明含有羧基,②苯环上有且只有2个对位取代基且苯环与碳原子直接相连,结构有:、、、、、共6种;在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶1∶1∶2∶2的结构简式、;
(5)由逆推法可由中醛基和氢气发生加成反应,由已知信息②的反应可知由与CH3CHO反应得到,由在AlCl3作用下反应得到,则合成路线为:。
12.(23-24高二下·贵州安龙县第一中学·期末)如图是8种有机化合物的转换关系,请回答下列问题:
(1)A的系统命名为 。
(2)D中官能团的名称为 。
(3)反应①、②的反应类型分别是 、 。
(4)写出由D生成E的化学方程式: 。E的核磁共振氢谱中峰面积之比为 。
(5)中最多有 个原子共平面。
(6)证明B中氯元素的存在,有下列几步,其正确的操作顺序是 。
①加入硝酸银溶液②加入氧化钠溶液③加热④加入稀硝酸至溶液呈酸性
【答案】(1)2,3-二甲基丁烷
(2)碳溴键
(3) 取代反应 消去反应
(4) 2∶3或3∶2
(5)10
(6)②③④①
【分析】
A→B为烷烃在光照条件下与氯气的取代反应,B在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应,反应的产物有两种,分别为 和,由E可以发生1,4加成和1,2加成可知,E为共轭双烯,结构简式为,E由C1依次发生加成、消去反应而来,无法通过该过程形成共轭双烯,因此C1为,C2为,D为,E发生1,4加成的产物F1为,发生1,2加成的产物F2为。
【详解】(1)A主链有4个碳,2号碳和3号碳上都连有一个甲基,因此其系统命名为2,3-二甲基丁烷。
(2)
D为,官能团的名称为碳溴键。
(3)由上述分析可知①②分别为取代反应、消去反应。
(4)
D→E发生的是消去反应,反应的化学方程式为;E为共轭双烯,结构简式为,核磁共振氢谱中峰面积之比为2∶3或3∶2。
(5)
由上述分析可知F1的结构简式为,碳碳双键为平面结构,与碳碳双键直接相连的原子与碳碳双键处于同一平面,由于单键可以旋转,-CH3、-CH2Br有一个氢(或溴)原子可以与双键碳原子共面,因此F1中最多有10个原子共平面。
(6)利用氯化银为白色沉淀检验氯代烃中的氯元素,先在氢氧化钠水溶液中加热,通过水解反应将氯原子水解转化为氯离子,然后用硝酸酸化,防止多余的氢氧化钠影响检验,最后加入硝酸银溶液,若有白色沉淀生成则证明有氯元素存在,故正确的顺序为②③④①。
13.(23-24高二下·贵州黄平民族中学·期末)有机物F为某药物合成中间体,其合成路线如下:
(1)A中含氧官能团名称为 。
(2)B→C反应过程中,温度太高会产生一种副产物X(分子式为C12H18O3),X的结构简式为 。
(3)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式 。
Ⅰ.分子中含有苯环,遇FeCl3溶液不显色;
Ⅱ.酸性条件下水解得到的两种产物分子中均含有3种不同化学环境的氢原子。
(4)CH2(CN)2分子中碳原子轨道杂化类型是 。
(5)E分子中含有手性碳原子的数目为 。
(6)请设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂任用,合成路线示例见本题题干)。
【答案】(1)醚键和醛基
(2)
(3)
(4)sp、sp3
(5)1
(6)
【分析】
由有机物的转化关系可知,氢氧化钠作用下与丙酮先发生加成反应,后发生消去反应生成,催化剂作用下与氢气发生加成反应生成,与CH2(CN)2先发生加成反应,后发生消去反应生成,105℃下与反应转化为,与溴化氢反应转化为。
【详解】(1)
由结构简式可知,的含氧官能团为醚键、醛基,故答案为:醚键和醛基;
(2)
由分子式可知,B→C反应过程中,温度太高会与氢气发生副反应生成副产物,故答案为:;
(3)
C的同分异构体分子中含有苯环,遇氯化铁溶液不显色说明同分异构体分子中不含有酚羟基,酸性条件下水解得到的两种产物分子中均含有3种不同化学环境的氢原子说明同分异构体分子中含有酯基,则符合条件的结构简式为,故答案为:;
(4)CH2(CN)2分子中烃基的饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化,—C≡N中三键碳原子的杂化方式为sp杂化,故答案为:sp、sp3;
(5)
由结构简式可知,分子中含有如图*所示的1个手性碳原子:,故答案为:1;
(6)
由有机物的转化关系可知,以和为原料制备的合成步骤为:浓硫酸作用下发生消去反应生成,催化剂作用下与水共热发生加成反应生成,铜或银做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成;铜或银做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成,氢氧化钠作用下与先发生加成反应,后发生消去反应生成,合成路线为。
14.(23-24高二下·贵州贵州大学附属中学·期末)丙卡巴肼()是一种抗癌前药,其合成路线如图所示:
已知:①NBS的结构为
②
请回答下列问题:
(1)中含有的官能团名称为 。
(2)物质的结构简式为 。
(3)化合物的分子式为 。
(4)与足量溶液反应的化学方程式是 。
(5)生成的反应中的作用是 。
(6)在的同分异构体中,同时满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。
①遇溶液显色
②苯环上只有两种氢和两个取代基
③羟基不连在双键碳原子上
(7)参照上述合成路线,以甲苯为主要原料,设计制备的合成路线: (无机试剂和图中试剂任选)。
【答案】(1)碳溴键、酰胺基
(2)
(3)
(4)
(5)吸收反应生成的,有利于反应平衡右移,提高产率
(6)4
(7)
【分析】A经过取代反应生成B,B中Cl原子被取代生成D,D中甲基氢原子被取代,生成E,E与G发生取代反应生成H,据此分析解题。
【详解】(1)根据E的结构简式可知,中含有的官能团名称为碳溴键、酰胺基;
(2)
结合②反应可知B中Cl原子被取代,物质的结构简式为;
(3)根据化合物的结构简式可知,其分子式为;
(4)
中含有酰胺基和碳溴键,与足量溶液发生水解反应,化学方程式是:;
(5)生成的反应中的作用是吸收反应生成的,有利于反应平衡右移,提高产率;
(6)
A的同分异构体中,同时满足:①遇溶液显色,说明含有酚羟基;②苯环上只有两种氢和两个取代基;③羟基不连在双键碳原子上。则符合以上条件的结构有、、、,共计4种;
(7)
发生取代生成,再经过取代生成,加氢后生成,与生成,合成路线为:。
15.(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)对羟基苯乙酸是合成药物的中间体,其制备路线如下(A为芳香烃):
已知:①R-CNR-COOH②
回答下列问题:
(1)A的名称是 。
(2)B→C的反应试剂是 ,反应类型是 。
(3)C→D反应的化学方程式为 。
(4)E中含氧官能团的名称为 。
(5)H是G的同系物,满足下列条件的H的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①H相对分子质量比G大14②苯环上含两个取代基
其中核磁共振氢谱为六组峰,峰面积之比为1:2:2:2:2:1的结构简式为 。
【答案】(1)甲苯
(2) 浓硫酸、浓硝酸(或浓H2SO4、浓HNO3,) 取代反应(或硝化反应)
(3)+NaCN→+NaCl
(4)羧基、硝基
(5) 6
【分析】
A为芳香烃,A与Cl2光照下发生侧链上的取代反应生成B,B的分子式为C7H7Cl,则A为甲苯,A的结构简式为,B的结构简式为;对比B和C的分子式,B生成C为硝化反应;对比C、D的分子式,C转化为D为C中—Cl被—CN取代;D转化为E发生题给已知①的反应,D中—CN水解成—COOH;E转化为F发生题给已知②的反应,E中—NO2被还原成—NH2;F与NaNO2、H2SO4作用生成G,G中两个取代基处于对位,逆推出C、D、E、F中的两个取代基都处于对位,C的结构简式为,D的结构简式为,E的结构简式为,F的结构简式为,据此分析答题。
【详解】(1)
A的结构简式为,A的名称为甲苯;
(2)B→C为硝化反应,反应的试剂是浓硝酸、浓硫酸,反应类型为取代反应(或硝化反应);
(3)
C→D的化学方程式为:+NaCN→+NaCl;
(4)
E的结构简式为,E中含氧官能团的名称为羧基、硝基;
(5)
G的结构简式为,G中含1个酚羟基和1个羧基,H是G的同系物,H中含1个酚羟基和1个羧基;G的分子式为C8H8O3,H的相对分子质量比G大14,H的分子组成比G多1个“CH2”原子团,H的分子式为C9H10O3;H的苯环上有两个取代基,H的苯环上的两个取代基为:①—OH和—CH2CH2COOH②—OH和,苯环上两个取代基有邻、间、对三种位置关系,符合条件的H的同分异构体有2×3=6种;其中核磁共振氢谱有六组峰,峰面积之比为1:2:2:2:2:1的结构简式为。
16.(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)倍他乐克是一种治疗高血压的药物的中间体,可以通过以下方法合成:
请回答下列问题:
(1)写出C中的官能团的名称为 。
(2)倍他乐克的分子式 。
(3)写出反应①的化学方程式 ;反应②的反应类型是 。
(4)反应③中加入的试剂X的分子式为C3H5OCl,X的结构简式为 。
(5)满足下列条件的B的同分异构体有 种,其中核磁共振氢谱有六种不同化学环境的氢,且峰面积比为3:2:2:1:1:1的是 (写结构简式)。
①能发生银镜反应而且能发生水解②能与FeCl3溶液发生显色反应③只有一个甲基
【答案】(1)羟基、醚键
(2)
(3) +CH3ONa→ +NaCl 还原反应
(4)
(5) 23
【分析】A与甲醇钠反应生成B,为取代反应,同时生成NaCl;反应②失去氧为还原反应;反应③为取代反应,利用元素守恒结合C和D的结构,可知X的结构简式为。
【详解】(1)根据结构简式可得出C中含有的官能团为羟基和醚键;
(2)由倍他乐克的结构简式可得出其分子式;
(3)A与甲醇钠反应生成B为取代反应,同时生成NaCl,则其反应的化学方程式为+CH3ONa→ +NaCl,反应②失去氧,为还原反应;
(4)反应③为取代反应,利用元素守恒结合C和D的结构不难的出X的结构简式为:;
(5)B的同分异构体能发生银镜反应且能发生水解,应为甲酸酯类化合物,能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,且含有甲基,则若苯环含有2个取代基,分别为、,则有邻、间、对3种;若含有3个取代基,分别为:、、或、、,各有10种,共23种,核磁共振氢谱有6种不同化学环境的氢,且分面积比为:3:2:2:1:1:1的是。
17.(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)3,4-二羟基肉桂酸乙酯(Ⅰ)具有抗炎作用和治疗自身免疫性疾病的潜力。由化合物A制备该物质的合成路线如图:
已知:
回答下列问题:
(1)Ⅰ中含氧官能团的名称是 。
(2)E生成F的反应类型为 。
(3)下列有关H的说法中,错误的是 。
a.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
b.1molH最多能和3molBr2反应
c.H分子中最多有8个碳原子共平面
d.1molH分别与足量NaOH、NaHCO3反应消耗NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3∶1
(4)D的结构简式为 。
(5)写出F与银氨溶液反应的化学方程式: 。
(6)已知W是H的同分异构体,且W符合下列条件:
①属于芳香族化合物;
②1molW与足量NaHCO3溶液反应生成气体44.8L(标准状况);
③核磁共振氢谱有4组吸收峰,且峰面积比为1∶2∶2∶3.
则W的结构简式为 。
【答案】(1)(酚)羟基、酯基
(2)消去反应
(3)b
(4)
(5)
+2[Ag(NH3)2]OH +2Ag↓+3NH3+H2O
(6)、
【分析】
A与H2O加成生成B(C2H6O),则A为乙烯(CH2=CH2),C为CH3CHO;由C、E的结构简式,可确定D为,F为,F发生银镜反应酸化后生成G为,据此分析答题。
【详解】(1)
Ⅰ的结构简式为,则含氧官能团的名称是(酚)羟基、酯基;
(2)
E()生成F(),分子内脱去1分子水,且生成碳碳双键,则反应类型为消去反应;
(3)
H的结构简式为,则
a.H分子中含有碳碳双键、酚羟基等,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,a正确;
b.H分子中羟基邻、对位的氢原子能被溴取代,碳碳双键能与Br2加成,所以1molH最多能和4molBr2反应,b错误;
c.从苯和乙烯的结构分析,的两个圈内碳原子一定共平面,两个圈共用2个碳原子,H分子中所有碳原子可能都共平面,c正确;
d.H分子中的酚羟基、羧基都能与NaOH反应,羧基能与碳酸氢钠反应,所以消耗NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3∶1,d正确;
答案选b;
(4)
由分析可知,D的结构简式为;
(5)
由分析可知,F为,则F与银氨溶液反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O;
(6)
W是H()的同分异构体,且W符合下列条件:①属于芳香族化合物,含有苯环;②1molW与足量NaHCO3溶液反应生成气体44.8L(标准状况),含有2个羧基;③核磁共振氢谱有4组吸收峰,且峰面积比为1:2:2:3,则W分子中含有苯环、2个羧基、1个甲基,且结构具有对称性,所以W的结构简式为或。
18.(23-24高二下·贵州六盘水·期末)化合物K是一种治疗痛风的药物,以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
已知:
回答下列问题:
(1)B的名称是 ,C分子中有 种化学环境不同的氢原子。
(2)D中官能团的名称是 ,F的结构简式为 。
(3)设计反应l和反应2的目的是 。
(4)G→H的化学方程式为 ,I→J的反应类型为 。
(5)参照上述合成路线,设计由和合成 的合成路线 。(无机试剂任选)
【答案】(1) 对乙基苯酚(或乙基苯酚) 5
(2) 醚键、羧基
(3)保护酚羟基
(4) +HCHO+H2O 氧化反应
(5)
【分析】
D在氯化铁为催化剂的作用下与氯气发生取代反应生成E,则D为,根据B到C的反应条件,则B为,根据已知,可得F为,据此分析。
【详解】(1)
B为,则B的名称为对乙基苯酚(或4-乙基苯酚);C分子关于y轴对称,故C分子中有5种化学环境不同的氢原子;
(2)
D为,官能团名称为羧基和醚键;根据已知,可得F的结构简式为;
(3)由于酚羟基极易被氧化,因此在有机合成中将其转化后又恢复,则设计反应1和反应2的目的是保护酚羟基,防止其被氧化;
(4)
根据H结构得G→H为脱水发生取代反应的化学方程式为:+HCHO+H2O;I→J为I中硫元素上多了两个氧原子,‘“上氧去氢”为氧化反应;
(5)
由题中合成路线C→D,E→F,H+F→I,可知由和合成 的合成路线为。
19.(23-24高二下·贵州安顺·期末)三氟苯胺类化合物广泛应用于新型医药、染料和农药的合成领域,以间三氟甲基苯胺为中间体合成一种抗肿瘤药物H的合成路线如下图所示:
已知:
(1)化合物B的名称 ,B→C的反应类型是 。
(2)化合物C中官能团的名称为 。
(3)该流程中设计C→D的目的是 ,该步反应的方程式为 。
(4)K是相对分子质量比B大14的同系物,K的同分异构体中满足下列条件的有 种。
①含“”且“”与苯环直接相连;
②与溶液反应有气体放出。
其中核磁共振氢谱图显示有4组峰,且峰面积比为2:2:2:2:1的结构简式为 。
(5)参照上述合成路线和信息,一种制备乙酰苯胺()的合成路线如下:
条件Ⅰ为 ,化合物N的结构简式 。
【答案】(1) 间硝基甲苯 还原反应
(2)氨基
(3) 保护氨基 +→+H2O
(4) 13
(5) 浓硝酸、浓硫酸、加热 CH3COOH
【分析】
A是芳香族化合物,分子式为C7H8,B还原生成C,由C逆推,可知B是A是,据此分析。
【详解】(1)B的名称为间硝基甲苯,B→C去氧加氢属于还原反应;
(2)C的官能团名为氨基;
(3)C→D是C中氨基发生反应,E肼解又生成氨基,所以设计C→D的目的是保护氨基;
(4)
K是相对分子质量比B大14的同系物,K比B多一个CH2,则K的分子式为C8H9NO2,与溶液反应有气体放出,则含有羧基,根据题意含有氨基,且氨基直接连在苯环上,故当苯环上的侧链为-NH2、-COOH、-CH3时,根据定二移一,同分异构体有10种,当苯环上的侧链为-NH2、-CH2COOH,有邻、间、对三种结构,故符合条件的K的同分异构体共13种;其中核磁共振氢谱图显示有4组峰,且峰面积比为2:2:2:2:1的结构简式为;
(5)
根据苯胺逆推第一步反应属于硝化反应,硝化反应的条件为浓硝酸、浓硫酸、加热,因为中存在酰胺基,可知氨基与羧基反应生成酰胺基,故N的结构简式为:CH3COOH。
20.(23-24高二下·贵州铜仁·期末)布洛芬具有退热、镇痛的疗效,是治疗关节疼痛等的有效药物。布洛芬的传统合成路线如下图。
已知:(R为烃基)
回答下列问题:
(1)A的结构简式 ,A→B的反应类型为 。
(2)化合物C中官能团名称为 。
(3)①判断D中 (选填“含”或“不含”)有手性碳原子。
②写出D与新制Cu(OH)2反应的化学方程式 。
(4)布洛芬的同系物M分子式为C9H10O2,其可能结构有 种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为1:2:6:1的结构简式为 (写出一种即可)。
(5)芳香醛直接氧化时,苯环上烃基也可能被氧化,参照上图流程及已知信息以为原料制备的合成路线如下:,其中M、W的结构简式分别为 、 。
【答案】(1) 取代反应
(2)酯基、醚键
(3) 含 +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O;
(4) 14
(5)
【分析】
根据B分子中含有苯环,由A的化学式和A→B反应逆推,可知A为,A和乙酸酐发生取代反应生成B,B和ClCH2COOC2H5反应生成C,C酸化生成D,根据所给信息可推测E为,E脱水得到F,则F为,F酸化得到布洛芬。
【详解】(1)
根据上述分析可知A的结构简式是,A与乙酸酐发生取代反应生成B和CH3COOH,则A→B的反应类型属于取代反应;
(2)根据化合物C结构简式,可知C分子中含有的官能团名称为酯基、醚键;
(3)①手性C原子是连接四个不同的原子或原子团的C原子,根据化合物D结构简式可知:D分子中含有1个手性C原子,就是同时连接醛基-CHO、苯环和甲基的C原子;
②D分子中含有醛基,能够与新制Cu(OH)2悬浊液在加热条件下发生反应,醛基被氧化变为-COOH,由于溶液显碱性,-COOH被中和变为-COONa,新制Cu(OH)2被还原产生Cu2O,该反应的化学方程式为:+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O;
(4)
布洛芬的同系物M分子式是C9H10O2,说明M分子中含有苯环及羧基-COOH,其可能结构中,若只有一个侧链,物质可能结构为:;若有2个侧链,可能结构为:、、、、、;若有三个侧链,其可能结构为:、、、、、,因此M的同分异构体共有2+6+6=14种不同结构,其中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为1:2:6:1的结构简式为;
(5)
由制备时,先将中的醛基氧化为氰基,再将氰基在酸性条件下水解呈羧基,最后与CH3OH发生酯化反应就产生。其流程为,故M是;N是;W是。
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