专题10 羧酸及其衍生物的性质和用途-【压轴题】2024-2025学年高二化学同步培优训练（人教版2019选择性必修3）

专题10 羧酸及其衍生物的性质和用途 一、羧酸 1．羧酸的概念与分类 (1)羧酸：羧酸是由 (或氢原子)与 (－COOH)相连而构成的有机化合物。 ①官能团： 或 。 ②羧酸的通式：一元羧酸的通式为 ，饱和一元脂肪羧酸的通式为 。 (2)羧酸的分类 ①根据分子里羧基的数目分类。 ⅰ.一元羧酸，如 (乙酸)、C6H5COOH(苯甲酸)。 ⅱ.二元羧酸，如 (乙二酸)。 ⅲ.多元羧酸，如C₆H₂(COOH)₄(均苯四甲酸)、HOOCC(OH)(CH₂COOH)2(柠檬酸)。 ②根据分子里的烃基是否饱和分类。 ⅰ.饱和羧酸，如 (丙酸)。 ⅱ.不饱和羧酸，如 (丙烯酸)。 ③根据与羧基相连的烃基不同分类。 ⅰ.脂肪酸，如 (甲酸)。 ⅱ.芳香酸，如 (苯甲酸)。 2．常见的羧酸 (1)甲酸：甲酸是最简单的羧酸，因最早从蚂蚁中获得，故又称 。 ①结构式： 甲酸分子结构比较特殊，不但有羧基，也有醛基，是一个具有双重官能团的化合物。 ②甲酸的结构特点：甲酸分子中既有羧基的结构，又有醛基的结构，这使得甲酸既表现出 的性质，又表现出 的性质。 例如，甲酸既有酸性，又能与银氨溶液反应，被氧化为碳酸后分解生成二氧化碳和水。 ③甲酸的物理性质：甲酸是一种无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。 ④甲酸的化学性质 ⅰ.具有羧酸的通性：酸性、能发生酯化反应。 ⅱ.具有醛类的某些性质：能发生银镜反应、能与新制Cu(OH)2反应。 ⑤甲酸的用途：甲酸在工业上可用作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料。 (2)苯甲酸：属于 酸。 苯甲酸是一种无色晶体，易升华,微溶于水，易溶于乙醇。苯甲酸可以用于合成香料、药物等，它的钠盐是常用的食品防腐剂。 (3)乙二酸：乙二酸(俗称 )是最简单的二元羧酸。 乙二酸是无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇。乙二酸是化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料。 3．羧酸的性质 (1)羧酸的物理性质 ①羧酸的溶解性：甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水；高级脂肪酸是 溶于水的蜡状固体。 ②羧酸的沸点：随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸的沸点也逐渐 。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较 ，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。 (2)羧酸的化学性质：羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。 ①由于－COOH能电离出H+，使羧酸具有弱酸性。羧酸具有酸的通性。 如：2RCOOH+Na2CO3 。 ②酯化反应：羧酸和醇在酸催化下可以发生酯化反应，如乙酸与乙醇在浓硫酸催化和加热的条件下反应，生成乙酸乙酯。 4．醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较 名称 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 CH3CH2OH CH3COOH 羟基氢原子 的活泼性 不能电离 能电离 能电离 酸性 中性 极弱酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应 常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为： RCOOH﹥H2CO3﹥﹥HCO3-﹥H2O﹥ROH。 二、羧酸衍生物 1．酯 (1)组成和结构：酯是羧酸分子羧基中的 被 取代后的产物，简写为 ，R和R'可以相同，也可以不同。 ①酯的官能团：酯的官能团是。 ②酯的通式：饱和一元羧酸酯的通式为 ，与饱和一元脂肪羧酸的通式相同。 (2)酯的性质：酯的密度一般小于水，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。化学性质之一是易发生 反应，其条件是酸催化或碱催化。 如乙酸乙酯水解的有关化学方程式如下： ①酸性条件：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH。 ②碱性条件：CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH。 2．油脂 (1) 油脂的组成和结构：油脂是高级脂肪酸和 形成的酯，属于酯类化合物。 ①油脂的组成元素： 。 ②油脂的结构：油脂的结构可表示为。 (2) 油脂的分类 (3)常见高级脂肪酸 名称 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 结构简式 C15H31COOH C17H31COOH (4) 油脂的物理性质：油脂在常温下呈液态或固态，难溶于水，天然油脂是混合物，没有固定熔、沸点。 (5) 油脂的化学性质 ①油脂的水解：如硬脂酸甘油酯的水解反应 ⅰ.酸性条件下：+ +。 ⅱ.碱性条件下：+ + 。 油脂在碱性条件下的水解反应又叫 ，工业上常用来制取 。 ②油脂的氢化：由 的油通过催化加氢可提高饱和度，转变为半固态的脂肪的过程，称为油脂的氢化，也称 。这样制得的油脂叫人造脂肪，又称为 。 如油酸甘油酯的氢化反应：+ 。 (6)油脂、酯和矿物油的比较 物质 油脂 酯 矿物油 油 脂肪 组成 高级不饱和脂肪酸甘油酯 高级饱和脂肪酸甘油酯 含氧酸与醇类反应的生成物 多种烃(石油及其分馏产品) 状态 液态 固态 液态或固态 液态 性质 具有酯的性质,能水解,兼有烯烃的性质 具有酯的性质,能水解 在酸或碱的作用下能水解 具有烃的性质,不能水解 存在 油料作物中 动物脂肪 花、草、水果等 石油 联系 油和脂肪统称油脂，均属于酯类 烃类 鉴别 加氢氧化钠溶液，加热，溶液不分层的是油脂或酯，分层的是矿物油 相互 联系 3．胺和酰胺 (1)胺： 取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。 ①胺的通式：胺可表示为 ，官能团的名称为 。如甲胺的结构简式为 ，苯胺的结构简式为。 ②胺的主要性质：胺类化合物具有碱性。 苯胺与盐酸反应的化学方程式为+HCl。 ③胺的用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如,甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。 (2)酰胺：羧酸分子中 被 取代得到的化合物。 ①酰胺的通式：酰胺表示为，其中叫做 ,叫做 。 ②常见酰胺的结构简式：乙酰胺()，苯甲酰胺()，N,N-二甲基甲酰胺。 ③酰胺()的水解反应 ⅰ.酸性(HCl溶液)： 。 ⅱ.碱性(NaOH溶液)： 。 ④酰胺应用：酰胺常被用作溶剂和化工原料。 例如，N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解多种有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。 (3)氨、胺、酰胺和铵盐比较 物质 氨 胺(甲胺) 酰胺(乙酰胺) 铵盐(NH4Cl) 组成 元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl 结构式 化学 性质 与酸反应生成铵盐 与酸反应生成盐 水解反应:酸性时生成羧酸与铵盐，碱性时生成羧酸盐和NH3 与碱反应生成盐和NH3 用途 化工原料 化工原料 化工原料和溶剂 化工原料、化肥 【例1】（23-24高二下·全国·专题练习）羧酸是一类非常重要的有机物，下列关于羧酸的说法中正确的是 A．羧酸在常温常压下均为液态物质 B．羧酸的通式为CnH2n＋2O2 C．羧酸的官能团为－COOH D．只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸 【例2】（2025·江苏·一模）实验室进行乙酸乙酯的制备。下列相关原理，装置及操作正确的是 A．用装置甲混合乙醇与浓硫酸 B．用装置乙制备乙酸乙酯 C．用装置丙收集乙酸乙酯 D．用装置丁提纯乙酸乙酯 【例3】（2025·内蒙古·模拟预测）地沟油某成分Ⅰ可发生“酯交换”反应制备生物柴油Ⅲ，转化如下图所示。下列说法错误的是 A．Ⅰ和Ⅲ均为高级脂肪酸酯 B．为使Ⅰ充分转化，甲醇的物质的量应大于Ⅰ的3倍 C．水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时，加入可提升分离效果 D．生物柴油与石化柴油均可水解 【例4】（2025·湖北·二模）生活中两种常见的解热镇痛药物阿斯匹林(乙酰水杨酸)和扑热息痛(对乙酰氨基酚)，贝诺酯可由这二种物质在一定条件下反应制得。下列有关叙述错误的是 ++H2O A．以上三种有机物中共有4种官能团 B．可用溶液鉴别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C．贝诺酯作为缓释药可有效降低药物对肠胃的刺激性 D．贝诺酯与足量溶液反应消耗 1．某化合物只含C、H、O三种元素，其球棍模型如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是 A．结构简式为CH2＝CHCOOH B．不能使酸性KMnO4溶液褪色 C．能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．能使紫色石蕊溶液变红 2．具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式如图，它属于 ①芳香族化合物②脂肪族化合物③有机羧酸④有机高分子化合物⑤芳香烃 A．③⑤ B．②③ C．①③ D．①④ 3．下列物质中不属于羧酸类有机物的是 A． B． C．CH2＝CHCOOH D． 4．柠檬酸是一种天然的防腐剂、食品添加剂，其结构简式如下所示。下列有关柠檬酸的说法错误的是 A．易溶于水，相当于三元酸 B．1mol柠檬酸与足量钠反应可得到2molH2 C．与柠檬酸官能团完全相同的同分异构体还有3种 D．一定条件下可发生酯化反应 5．下列关于羧酸的说法正确的是 A．只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸 B．饱和一元脂肪酸组成符合CnH2n-2O2 C．羧酸是一类酸，它们在常温下都呈液态 D．羧酸的官能团为－COOH 6．人剧烈运动，会因骨骼肌组织供氧不足，导致葡萄糖无氧氧化，产生大量的酸性物质，该物质大量堆积于腿部会引起肌肉酸痛。该物质体现酸性的官能团是 A．甲基 B．羰基() C．羧基 D．羟基 7．下列有机物中，互为同系物的是 A．甲酸与油酸 B．乙酸和丙烯酸 C．硬脂酸和油酸 D．甲酸与硬脂酸 8．某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是 A．能与碳酸钠溶液反应 B．能发生银镜反应 C．不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．能与单质镁反应 9．关于乙酸(CH3COOH)的下列叙述中错误的是 A．乙酸在常温下可以发生酯化反应 B．乙酸具有酸的通性，可以使石蕊等指示剂变色 C．乙酸可以和NaHCO3溶液反应放出CO2 D．乙酸是有刺激性气味的液体，是食醋的主要成分 10．已知在水溶液中存在平衡：。当与CH3CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的是 A． B． C．H2O D．H218O 11．乙醇和乙酸发生酯化反应的机理历程如下： 已知步骤(1)是快速平衡，下列说法不正确的是 A．乙酸分子中氧原子的电子云密度：O(羰基)>O(羟基) B．用羧酸CH3COOH和醇C2H5l8OH反应或CH3CO18OH和醇C2H5OH反应均可探究酯化反应断键规律 C．根据历程分析，按乙醇、浓硫酸、乙酸的混合顺序可能更有助于酯化反应的进行 D．该历程中涉及极性键的断裂和形成 12．乙酸松油酯(丙)有甜香气味，广泛用作食用香精，可通过如下反应制得。 下列说法正确的是 A．甲中的官能团为羟基 B．甲、乙、丙均可以与金属钠反应 C．可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙与丙 D．为提高丙的产率，可适当增加甲的用量 13．丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115~125℃，反应装置如下图。下列对该实验的描述错误的是 A．不能用水浴加热 B．长玻璃管起冷凝回流作用 C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤 D．加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率 14．下列有关常见羧酸的说法正确的是 A．常温下，甲酸是一种无色、有刺激性气味的气体，能与水互溶 B．乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇 C．苯甲酸与互为同系物 D．乙二酸具有还原性，可以使酸性 KMnO4溶液褪色 15． A是一种重要的有机化工原料，可生产美丽的亚克力玻璃。已知A只含C、H、O三种元素，其分子的球棍模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。下列有关A的说法错误的是 A．分子式为 B．分子中所有碳原子都在同一个平面上 C．与A具有相同官能团的同分异构体只有一种 D．能发生氧化、加成、取代反应 16．丙酮酸是生物体代谢的重要中间产物，其结构如图所示。下列关于丙酮酸的说法不正确的是 A．能形成分子间氢键 B．能发生加成和取代反应 C．水中的溶解度：丙酮酸<丙酮酸乙酯 D．受位羰基影响，其酸性强于丙酸 17．叔丁醇与羧酸发生酯化反应，机理如下： 下列说法不正确的是 A．的推电子效应大于，故与叔丁醇酯化时的反应速率：乙酸丙酸 B．中间体碳正离子容易与水作用，会导致该酯化反应的产率较低 C．若用标记叔丁醇中的氧原子，则根据上述机理会出现在水分子中 D．若用乙醇代替叔丁醇，反应机理类似 18．阿司匹林(结构简式如图所示)具有解热镇痛作用，下列有关该物质的说法正确的是 A．能与碳酸氢钠反应 B．所含官能团为碳碳双键、羧基、酯基 C．能发生取代反应，不能发生氧化反应 D．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能在NaOH溶液中大量存在 19．某种油脂的结构简式为，下列说法不正确的是 A．油脂为高分子物质，并且没有固定的熔、沸点 B．该油脂在碱性条件下可发生皂化反应 C．该油脂不能使溴水褪色 D．该油脂碱性条件下完全水解可得两种高级脂肪酸 20．实验室用油脂制备肥皂的实验如下： 步骤1：向小烧杯中加入约5g牛油、6mL95%的乙醇。 步骤2：向小烧杯中加入6mL40%的氢氧化钠溶液，边搅拌边加热，至牛油完全反应。 步骤3：再向小烧杯中加入60mL饱和食盐水搅拌至有大量固体物质析出。 步骤4：过滤除固体，水洗，压模与成型粗肥皂。 下列说法不正确的是 A．步骤1加入乙醇的目的是作反应的催化剂 B．步骤2中证明牛油已经全部水解的现象是液面上无油滴 C．步骤3中的饱和食盐水的作用是促进高级脂肪酸钠的盐析 D．防晒衣通常用聚酯纤维材料制作，忌长期使用肥皂洗涤 21．下列有关油脂生理作用的叙述错误的是 A．油脂是产生能量最高的营养物质 B．脂肪是人体贮存能量的一种形式 C．油脂能促进脂溶性维生素A、D、E、K的吸收 D．肥胖的人更怕冷 22．油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键( )有关的是 A．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质 B．植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油) C．利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂 D．适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素 23．已知三种常见高级脂肪酸的结构简式和熔点数据如下： 名称 结构简式 熔点/℃ 软脂酸 CH3(CH2)14COOH 63 硬脂酸 CH3(CH2)16COOH 70 油酸 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 13 下列说法不正确的是 A．碳原子数之和与烃基的饱和性都会影响羧酸的熔点 B．硬脂酸、软脂酸、油酸都能发生酯化反应 C．油酸在一定条件下可以与氢气加成生成软脂酸 D．油酸的最简单的同系物是丙烯酸 24．兴趣小组通过皂化反应制作肥皂的实验过程如下，其中“操作X”为 A．过滤洗涤 B．蒸发浓缩 C．蒸发结晶 D．冷却结晶 25．常见的高级脂肪酸有：硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸、亚油酸等。下列说法错误的是 A．硬脂酸(C17H35COOH)与软脂酸(C15H31COOH)均属于饱和脂肪酸 B．亚油酸在一定条件下可与氢气反应生成硬脂酸 C．食用油因含油酸等不饱和脂肪酸的甘油酯在空气中久置易变质 D．高级脂肪酸和醇酯化得到的产物就是油脂 26．化合物Z是一种药物的中间体，可由有机物X和Y在一定条件下合成，反应如图： 下列说法正确的是 A．可以通过加入过量的浓溴水、过滤的办法除去Z中过量的Y B．1molZ与NaOH溶液反应时，最多消耗4molNaOH C．Y分子中所有碳原子一定共平面 D．X、Y、Z中碳原子的杂化类型为sp2、sp3 27．香柠檬油可用于化妆品。香柠檬油含微量的香柠檬酚和香柠檬醚，其结构如图。下列说法正确的是 A．香柠檬酚中所有原子一定在同一平面内 B．香柠檬醚中含有3种官能团 C．香柠檬酚和香柠檬醚均可以发生取代、加成、消去反应 D．1mol香柠檬酚与足量NaOH溶液反应，最多消耗3molNaOH 28．酯在碱性条件下水解机理如下： 已知：RCOOCH2CH3水解相对速率与取代基R的关系如下表： 取代基R CH3 ClCH2 Cl2CH 水解相对速率 1 290 7200 下列说法错误的是 A．步骤②中a处碳氧键比b处更易断裂 B．相同条件下，Cδ+的正电性越强酯的水解速率越大 C．步骤③和⑥使酯在NaOH溶液中发生的水解反应不可逆 D．与OH-反应、与18OH-反应，两者所得醇与羧酸盐均不同 29．胺和酰胺都是重要的有机化合物，广泛应用于化工、医药、农药染料等领域，下列说法不正确的是 A．CH3－NH2在一定条件下呈碱性 B．胺和酰胺属于同类别有机物 C．与NaOH溶液共热能生成氨 D．胺和酰胺都能与盐酸反应 30．某国产饮料中含有烟酰胺，烟酰胺又称维生素B3，是一种水溶性维生素，早期常用于减轻和预防皮肤在早期衰老过程中产生的肤色黯淡、发黄、菜色。烟胺酸可溶于乙醇或甘油，不溶于乙醚，主要存在于谷类外皮和绿叶蔬菜中。下列关于烟酰胺说法正确的是 A．烟酰胺的分子式是C6H7N2O B．烟酰胺的分子中含有羰基和氨基两种官能团 C．此有机物可以发生加成反应和水解反应 D．可用乙醚将烟酰胺从绿叶蔬菜中提取出来 试卷第6页，共15页 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题10 羧酸及其衍生物的性质和用途 一、羧酸 1．羧酸的概念与分类 (1)羧酸：羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基(－COOH)相连而构成的有机化合物。 ①官能团： 或－COOH。 ②羧酸的通式：一元羧酸的通式为R－COOH,饱和一元脂肪羧酸的通式为CnH2nO2。 (2)羧酸的分类 ①根据分子里羧基的数目分类。 ⅰ.一元羧酸，如CH3COOH(乙酸)、C6H5COOH(苯甲酸)。 ⅱ.二元羧酸，如HOOC－COOH(乙二酸)。 ⅲ.多元羧酸，如C₆H₂(COOH)₄(均苯四甲酸)、HOOCC(OH)(CH₂COOH)2(柠檬酸)。 ②根据分子里的烃基是否饱和分类。 ⅰ.饱和羧酸，如CH3CH2COOH(丙酸)。 ⅱ.不饱和羧酸，如CH2＝CH－COOH(丙烯酸)。 ③根据与羧基相连的烃基不同分类。 ⅰ.脂肪酸，如HCOOH(甲酸)。 ⅱ.芳香酸，如(苯甲酸)。。 2．常见的羧酸 (1)甲酸：甲酸是最简单的羧酸，因最早从蚂蚁中获得，故又称蚁酸。 ①结构式： 甲酸分子结构比较特殊，不但有羧基，也有醛基，是一个具有双重官能团的化合物。 ②甲酸的结构特点：甲酸分子中既有羧基的结构，又有醛基的结构，这使得甲酸既表现出羧酸的性质，又表现出醛的性质。 例如，甲酸既有酸性，又能与银氨溶液反应，被氧化为碳酸后分解生成二氧化碳和水。 ③甲酸的物理性质：甲酸是一种无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。 ④甲酸的化学性质 ⅰ.具有羧酸的通性：酸性、能发生酯化反应。 ⅱ.具有醛类的某些性质：能发生银镜反应、能与新制Cu(OH)2反应。 ⑤甲酸的用途：甲酸在工业上可用作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料。 (2)苯甲酸：属于芳香酸。 苯甲酸是一种无色晶体，易升华,微溶于水，易溶于乙醇。苯甲酸可以用于合成香料、药物等，它的钠盐是常用的食品防腐剂。 (3)乙二酸：乙二酸(俗称草酸)是最简单的二元羧酸。 乙二酸是无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇。乙二酸是化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料。 3．羧酸的性质 (1)羧酸的物理性质 ①羧酸的溶解性：甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水；高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。 ②羧酸的沸点：随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸的沸点也逐渐升高。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。 (2)羧酸的化学性质：羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。 ①由于－COOH能电离出H+，使羧酸具有弱酸性。羧酸具有酸的通性。 如：2RCOOH+Na2CO32RCOONa+CO2↑+H2O。 ②酯化反应：羧酸和醇在酸催化下可以发生酯化反应，如乙酸与乙醇在浓硫酸催化和加热的条件下反应，生成乙酸乙酯。 4．醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较 名称 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 CH3CH2OH CH3COOH 羟基氢原子 的活泼性 不能电离 能电离 能电离 酸性 中性 极弱酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应 常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为： RCOOH﹥H2CO3﹥﹥HCO3-﹥H2O﹥ROH。 二、羧酸衍生物 1．酯 (1)组成和结构：酯是羧酸分子羧基中的－OH被－OR'取代后的产物，简写为RCOOR'，R和R'可以相同，也可以不同。 ①酯的官能团：酯的官能团是。 ②酯的通式：饱和一元羧酸酯的通式为CnH2nO2，与饱和一元脂肪羧酸的通式相同。 (2)酯的性质：酯的密度一般小于水，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。化学性质之一是易发生水解反应，其条件是酸催化或碱催化。 如乙酸乙酯水解的有关化学方程式如下： ①酸性条件：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH。 ②碱性条件：CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH。 2．油脂 (1) 油脂的组成和结构：油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯，属于酯类化合物。 ①油脂的组成元素：C、H、O。 ②油脂的结构：油脂的结构可表示为。 (2) 油脂的分类 (3)常见高级脂肪酸 名称 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 结构简式 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH (4) 油脂的物理性质：油脂在常温下呈液态或固态，难溶于水，天然油脂是混合物，没有固定熔、沸点。 (5) 油脂的化学性质 ①油脂的水解：如硬脂酸甘油酯的水解反应 ⅰ.酸性条件下：+3H2O3C17H35COOH+。 ⅱ.碱性条件下：+3NaOH+3C17H35COONa。 油脂在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应，工业上常用来制取肥皂。 ②油脂的氢化：由液态的油通过催化加氢可提高饱和度，转变为半固态的脂肪的过程，称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，又称为硬化油。 如油酸甘油酯的氢化反应：+3H2。 (6)油脂、酯和矿物油的比较 物质 油脂 酯 矿物油 油 脂肪 组成 高级不饱和脂肪酸甘油酯 高级饱和脂肪酸甘油酯 含氧酸与醇类反应的生成物 多种烃(石油及其分馏产品) 状态 液态 固态 液态或固态 液态 性质 具有酯的性质,能水解,兼有烯烃的性质 具有酯的性质,能水解 在酸或碱的作用下能水解 具有烃的性质,不能水解 存在 油料作物中 动物脂肪 花、草、水果等 石油 联系 油和脂肪统称油脂，均属于酯类 烃类 鉴别 加氢氧化钠溶液，加热，溶液不分层的是油脂或酯，分层的是矿物油 相互 联系 3．胺和酰胺 (1)胺：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。 ①胺的通式：胺可表示为R－NH2，官能团的名称为氨基。如甲胺的结构简式为CH3－NH2，苯胺的结构简式为。 ②胺的主要性质：胺类化合物具有碱性。 苯胺与盐酸反应的化学方程式为+HCl。 ③胺的用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如,甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。 (2)酰胺：羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。 ①酰胺的通式：酰胺表示为，其中叫做酰基,叫做酰胺基。 ②常见酰胺的结构简式：乙酰胺()，苯甲酰胺()，N,N-二甲基甲酰胺。 ③酰胺()的水解反应 ⅰ.酸性(HCl溶液)：RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl。 ⅱ.碱性(NaOH溶液)：RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑。 ④酰胺应用：酰胺常被用作溶剂和化工原料。 例如，N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解多种有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。 (3)氨、胺、酰胺和铵盐比较 物质 氨 胺(甲胺) 酰胺(乙酰胺) 铵盐(NH4Cl) 组成 元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl 结构式 化学 性质 与酸反应生成铵盐 与酸反应生成盐 水解反应:酸性时生成羧酸与铵盐，碱性时生成羧酸盐和NH3 与碱反应生成盐和NH3 用途 化工原料 化工原料 化工原料和溶剂 化工原料、化肥 【例1】（23-24高二下·全国·专题练习）羧酸是一类非常重要的有机物，下列关于羧酸的说法中正确的是 A．羧酸在常温常压下均为液态物质 B．羧酸的通式为CnH2n＋2O2 C．羧酸的官能团为－COOH D．只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸 【答案】C 【详解】A．含C原子数较多的羧酸常温常压下为固体，A错误； B．饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2，B错误； C．羧酸分子中一定含有羧基－COOH，故其官能团为－COOH，C正确； D．由烃基和羧基相连的有机化合物称之为羧酸，不一定是链烃基，也可以是环烃基，D错误； 故答案选C。 【例2】（2025·江苏·一模）实验室进行乙酸乙酯的制备。下列相关原理，装置及操作正确的是 A．用装置甲混合乙醇与浓硫酸 B．用装置乙制备乙酸乙酯 C．用装置丙收集乙酸乙酯 D．用装置丁提纯乙酸乙酯 【答案】B 【详解】A．混合时应将浓硫酸注入乙醇中，A错误； B．乙醇、乙酸加热时发生酯化反应生成乙酸乙酯，浓硫酸作催化剂、吸水剂，加入碎瓷片防止液体暴沸，图中装置合理，B正确； C．饱和碳酸钠可吸收乙醇、除去乙酸、降低酯的溶解度，图中装置应该用饱和碳酸钠溶液收集乙酸乙酯，且导管口不能插入溶液中，C错误； D．用蒸馏的方式分离出乙酸乙酯，温度计水银球应该在烧瓶的支管口，不能插入溶液中，D错误； 故答案选B。 【例3】（2025·内蒙古·模拟预测）地沟油某成分Ⅰ可发生“酯交换”反应制备生物柴油Ⅲ，转化如下图所示。下列说法错误的是 A．Ⅰ和Ⅲ均为高级脂肪酸酯 B．为使Ⅰ充分转化，甲醇的物质的量应大于Ⅰ的3倍 C．水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时，加入可提升分离效果 D．生物柴油与石化柴油均可水解 【答案】D 【详解】A．高级脂肪酸酯，是指含有较多碳原子数的脂肪酸和醇分子通过酯基连接而形成的一类化合物，Ⅰ和Ⅲ均为高级脂肪酸酯，A正确； B．根据转化关系图可知，Ⅰ的分子中含有3个酯基，为使Ⅰ按照“酯交换”反应原理充分转化为生物柴油Ⅲ，甲醇的物质的量应大于Ⅰ的3倍，B正确； C．Ⅱ为丙三醇，易溶于水，Ⅲ为酯，难溶于水，水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时，加入NaCl可有助于水相和有机相分离，提升分离效果，C正确； D．生物柴油的主要成分为酯，而石化柴油的主要成分为烃，生物柴油可以水解，石化柴油不能水解，D错误； 故答案选D。 【例4】（2025·湖北·二模）生活中两种常见的解热镇痛药物阿斯匹林(乙酰水杨酸)和扑热息痛(对乙酰氨基酚)，贝诺酯可由这二种物质在一定条件下反应制得。下列有关叙述错误的是 ++H2O A．以上三种有机物中共有4种官能团 B．可用溶液鉴别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C．贝诺酯作为缓释药可有效降低药物对肠胃的刺激性 D．贝诺酯与足量溶液反应消耗 【答案】D 【详解】A．含有羧基、强碱、酯基和酰胺基，故以上三种有机物中共有4种官能团，A不符合题意； B．阿司匹林中含羧基、能与碳酸氢钠反应产生二氧化碳，对乙酰氨基酚不含羧基，对乙酰氨基酚不能与碳酸氢钠溶液反应，现象不同可以鉴别，B不符合题意； C．阿司匹林含羧基、扑热息痛含酚羟基，二者对肠胃有较大刺激性，贝诺酯含酯基和酰胺基能有效降低对肠胃的刺激，C不符合题意； D．贝诺酯含酯基和酰胺基、均能水解，碱性条件下，1mol贝诺酯完全水解产生的2mol酚羟基、3mol羧基，共消耗5molNaOH溶液，D符合题意； 故答案选D。 1．某化合物只含C、H、O三种元素，其球棍模型如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是 A．结构简式为CH2＝CHCOOH B．不能使酸性KMnO4溶液褪色 C．能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．能使紫色石蕊溶液变红 【答案】B 【详解】A．根据球琨模型，将C、H、O三种元素代入，可得到结构简式为CH2＝CHCOOH，故A正确； B．根据选项A可知，该化合物含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，故B错误； C．根据选项A可知，该化合物含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故C正确； D．根据选项A可知，该化合物含有羧基，能使紫色石蕊溶液变红，故D正确； 故答案选B。 2．具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式如图，它属于 ①芳香族化合物②脂肪族化合物③有机羧酸④有机高分子化合物⑤芳香烃 A．③⑤ B．②③ C．①③ D．①④ 【答案】C 【详解】由题给结构可知，该有机物含苯环、－COOH，其余结构饱和。 ①该有机物含苯环，属于芳香族化合物，①正确； ②含苯环的有机物不属于脂肪族化合物，②错误； ③该有机物含－COOH，属于有机羧酸，③正确； ④该有机物相对分子质量不够大，不属于有机高分子化合物，④错误； ⑤该有机物含O，不属于芳香烃，⑤错误； 综上所述，①③正确，故答案选C。 3．下列物质中不属于羧酸类有机物的是 A． B． C．CH2＝CHCOOH D． 【答案】D 【详解】乙二酸、苯甲酸和丙烯酸中均含有羧基，属于羧酸类，苯酚属于酚类，故答案选D。 4．柠檬酸是一种天然的防腐剂、食品添加剂，其结构简式如下所示。下列有关柠檬酸的说法错误的是 A．易溶于水，相当于三元酸 B．1mol柠檬酸与足量钠反应可得到2molH2 C．与柠檬酸官能团完全相同的同分异构体还有3种 D．一定条件下可发生酯化反应 【答案】C 【详解】A．一个柠檬酸分子中含有四个亲水基，故柠檬酸易溶于水，其中含有三个羧基，属于三元酸，A正确； B．－OH、－COOH均可与Na发生置换反应得到H2，1 mol柠檬酸共有－OH、－COOH 4mol，故与足量Na反应可得到2 mol H2，B正确； C．符合要求的同分异构如下：、、、、（序号代表-OH），共有11 种，C错误； D．柠檬酸中含有羟基、羧基，两种官能团均可发生酯化反应，D正确； 故答案选C。 5．下列关于羧酸的说法正确的是 A．只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸 B．饱和一元脂肪酸组成符合CnH2n-2O2 C．羧酸是一类酸，它们在常温下都呈液态 D．羧酸的官能团为－COOH 【答案】D 【详解】A. 苯环直接与羧基相连的化合物也是羧酸，不仅仅是连接链烃基，故A错误； B. 饱和一元脂肪酸的通式应为CnH2nO2，故B错误； C. 羧酸是一类酸，有的呈液态，有的呈固态，故C错误； D.羧酸的官能团为－COOH，故D正确； 故答案选D。 6．人剧烈运动，会因骨骼肌组织供氧不足，导致葡萄糖无氧氧化，产生大量的酸性物质，该物质大量堆积于腿部会引起肌肉酸痛。该物质体现酸性的官能团是 A．甲基 B．羰基() C．羧基 D．羟基 【答案】C 【详解】 含有的官能团为－OH、－COOH，醇羟基显中性，羧基显酸性，所以该物质体现酸性的官能团是－COOH，名称是羧基，故C正确。 故答案选C。 7．下列有机物中，互为同系物的是 A．甲酸与油酸 B．乙酸和丙烯酸 C．硬脂酸和油酸 D．甲酸与硬脂酸 【答案】D 【分析】同系物是结构相似，组成上相差1个或若干个“CH2”原子团的有机物。 【详解】A．甲酸为饱和一元羧酸，油酸为一元酸且含一个碳碳双键，结构不相似，不是同系物，故A不符合题意； B．乙酸为饱和一元羧酸，丙烯酸为一元酸且含一个碳碳双键，结构不相似，不是同系物，故B不符合题意； C．硬脂酸为饱和一元羧酸，油酸为一元酸且含一个碳碳双键，结构不相似，不是同系物，故C不符合题意； D．甲酸与硬脂酸均为饱和一元羧酸，互为同系物，故D符合题意； 故答案选D。 8．某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是 A．能与碳酸钠溶液反应 B．能发生银镜反应 C．不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．能与单质镁反应 【答案】C 【详解】A．甲酸含有羧基，能与碳酸钠溶液反应放出CO2，A正确； B．甲酸分子中含有醛基，能发生银镜反应，B正确； C．醛基易被氧化，因此能使酸性KMnO4溶液褪色，C错误； D．甲酸含有羧基，羧基能与镁反应产生氢气，D正确； 故答案选C。 9．关于乙酸(CH3COOH)的下列叙述中错误的是 A．乙酸在常温下可以发生酯化反应 B．乙酸具有酸的通性，可以使石蕊等指示剂变色 C．乙酸可以和NaHCO3溶液反应放出CO2 D．乙酸是有刺激性气味的液体，是食醋的主要成分 【答案】A 【详解】A．乙酸和醇需要在浓硫酸的催化且加热的条件下才能发生酯化反应，乙酸在常温下不可以发生酯化反应，A错误； B．乙酸含-COOH，具有酸的通性，在水溶液中能电离产生H+，能使紫色的石蕊溶液变红，B正确； C．乙酸的酸性比碳酸强，乙酸可以和NaHCO3溶液反应放出CO2，C正确； D．乙酸具有挥发性，是有刺激性气味的液体，俗名醋酸，是食醋的主要成分，D正确； 故答案选A。 10．已知在水溶液中存在平衡：。当与CH3CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的是 A． B． C．H2O D．H218O 【答案】B 【详解】根据可知，羧酸的羰基和羟基中的O都含有18O，乙醇中不含有18O，发生反应的化学方程式有：CH3C18OOH+CH3CH2OH CH3C18OOCH2CH3+H2O或CH3CO18OH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H218O，故反应后生成的物质有：CH3C18OOCH2CH3、H2O、CH3COOCH2CH3、H218O，由于乙醇中不含有18O，不可能生成； 故答案选B； 11．乙醇和乙酸发生酯化反应的机理历程如下： 已知步骤(1)是快速平衡，下列说法不正确的是 A．乙酸分子中氧原子的电子云密度：O(羰基)>O(羟基) B．用羧酸CH3COOH和醇C2H5l8OH反应或CH3CO18OH和醇C2H5OH反应均可探究酯化反应断键规律 C．根据历程分析，按乙醇、浓硫酸、乙酸的混合顺序可能更有助于酯化反应的进行 D．该历程中涉及极性键的断裂和形成 【答案】B 【详解】A．乙酸分子中羰基氧原子与碳原子形成碳氧双键，羟基中氧原子和碳原子形成单键，乙酸分子中氧原子的电子云密度：O(羰基)＞O(羟基)，故A正确； B．由于加成和消去是在乙酸内进行，所以不能用同位素标记的CH3CO18OH来研究酯化反应断键的规律，故B错误； C．按照历程分析，羧基先与氢离子反应，再与醇羟基作用，由此可知，乙醇、浓硫酸、乙酸的混合顺序更有助于酯化反应；故C正确； D．该历程中涉及C－O的断裂和形成，故D正确； 故答案选B。 12．乙酸松油酯(丙)有甜香气味，广泛用作食用香精，可通过如下反应制得。 下列说法正确的是 A．甲中的官能团为羟基 B．甲、乙、丙均可以与金属钠反应 C．可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙与丙 D．为提高丙的产率，可适当增加甲的用量 【答案】D 【详解】A．甲中的官能团为羧基，A错误； B．甲含羧基、乙含羟基能和钠反应，而丙含酯基，不可以与金属钠反应，B错误； C．乙丙均含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能鉴别，C错误； D．适当增加甲的用量，促使反应正向进行，可提高丙的产率，D正确； 故答案选D。 13．丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115~125℃，反应装置如下图。下列对该实验的描述错误的是 A．不能用水浴加热 B．长玻璃管起冷凝回流作用 C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤 D．加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率 【答案】C 【详解】A．实验室制取乙酸丁酯，反应需要反应温度为115～125℃，而水浴加热适合温度低于100℃的反应，故A正确； B．乙酸和丁醇易挥发，当有易挥发的液体反应物时，为了避免反应物损耗和充分利用原料，可通过在发生装置安装长玻璃管或冷凝回流管等实现，故B正确； C．提纯乙酸丁酯需使用碳酸钠溶液，吸收未反应的乙酸，溶解丁醇，降低乙酸丁酯的溶解度，不用氢氧化钠洗涤，故C错误； D．酯化反应为可逆反应，增加乙酸的量，可使平衡向生成酯的方向移动，可以提高1-丁醇的转化率，故D正确。 故答案选C。 14．下列有关常见羧酸的说法正确的是 A．常温下，甲酸是一种无色、有刺激性气味的气体，能与水互溶 B．乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇 C．苯甲酸与互为同系物 D．乙二酸具有还原性，可以使酸性 KMnO4溶液褪色 【答案】D 【详解】A．常温下，甲酸是液体，故A错误； B．乙酸和丙醇的相对分子质量相等，乙酸分子中的羰基氧和羟基均可形成氢键，丙醇分子中只有羟基可以形成氢键，故相同物质的量的乙酸形成的氢键的数目多于丙醇，且羰基是吸电子基，增加了羟基中氧氢键的极性，故乙酸形成氢键的强度大于丙醇，所以乙酸的沸点高于丙醇，故B错误； C．苯甲酸与结构不相似，前者有一个羧基，后者有两个羧基，两者不互为同系物，故C错误； D．乙二酸中碳为+3价，乙二酸具有还原性，可以使酸性 KMnO4溶液褪色，故D正确 综上所述，答案为D。 15． A是一种重要的有机化工原料，可生产美丽的亚克力玻璃。已知A只含C、H、O三种元素，其分子的球棍模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。下列有关A的说法错误的是 A．分子式为 B．分子中所有碳原子都在同一个平面上 C．与A具有相同官能团的同分异构体只有一种 D．能发生氧化、加成、取代反应 【答案】C 【详解】A．根据图示写出结构简式为CH2＝C(CH3)COOH，分子式为C4H6O2，A正确； B．根据乙烯分子共平面可推出A分子中四个碳原子一定共平面，B正确； C．与A具有相同官能团(均含有碳碳双键和羧基)的同分异构体(不考虑顺反异构)有两种：CH3CH＝CHCOOH、CH2＝CHCH2COOH，C错误； D．A含碳碳双键和羧基两种官能团，可以发生氧化、加成、取代反应，D正确； 故答案选C。 16．丙酮酸是生物体代谢的重要中间产物，其结构如图所示。下列关于丙酮酸的说法不正确的是 A．能形成分子间氢键 B．能发生加成和取代反应 C．水中的溶解度：丙酮酸<丙酮酸乙酯 D．受位羰基影响，其酸性强于丙酸 【答案】C 【详解】A．丙酮酸分子内含羰基、羧基，能形成分子间氢键，A不符合题意； B．丙酮酸分子内含羧基，可以发生取代反应，含酮羰基，能与氢气等发生加成反应，B不符合题意； C．丙酮酸分子内含羰基和羧基，均能与水形成分子间氢键，丙酮酸乙酯中有羰基和酯基，羧基是亲水基团，酯基是憎水基团，则水中的溶解度：丙酮酸＞丙酮酸乙酯，C符合题意； D．乙基是斥电子基团，使羧基内羟基的极性减弱，羰基是吸电子基团，增强了羧基内羟基的极性，则受α位羰基影响，丙酮酸的酸性强于丙酸，D不符合题意； 故答案选C。 17．叔丁醇与羧酸发生酯化反应，机理如下： 下列说法不正确的是 A．的推电子效应大于，故与叔丁醇酯化时的反应速率：乙酸丙酸 B．中间体碳正离子容易与水作用，会导致该酯化反应的产率较低 C．若用标记叔丁醇中的氧原子，则根据上述机理会出现在水分子中 D．若用乙醇代替叔丁醇，反应机理类似 【答案】D 【详解】A．CH3CH2－的推电子效应大于CH3－，丙酸中羰基氧原子所带负电荷比乙酸多，故与叔丁醇酯化时的反应速率：乙酸﹤丙酸，故A正确； B．中间体碳正离子(CH3)3C+与水作用，(CH3)3C+浓度降低，使该反应逆向移动，导致该酯化反应的产率较低，故B正确； C．根据反应机理图，(CH3)3C－OH2+ 脱水生成(CH3)3C+，若用18O标记叔丁醇中的氧原子，18O会出现在水分子中，故C正确； D．由叔丁醇与羧酸发生酯化反应的机理可知，叔丁醇与羧酸发生酯化反应时叔丁醇脱去羟基、羧酸脱去羧基中的H，若用乙醇代替叔丁醇，乙醇脱去羟基中的H，反应机理不同，故D错误； 故答案选D。 18．阿司匹林(结构简式如图所示)具有解热镇痛作用，下列有关该物质的说法正确的是 A．能与碳酸氢钠反应 B．所含官能团为碳碳双键、羧基、酯基 C．能发生取代反应，不能发生氧化反应 D．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能在NaOH溶液中大量存在 【答案】A 【详解】A．该分子中含官能团羧基，可与碳酸氢钠反应，A正确； B．该分子中含官能团羧基、酯基，不含碳碳双键，B错误； C．阿司匹林可以发生氧化反应，C错误； D．分子中含羧基可与NaOH发生反应，酯基也可在NaOH溶液中水解，D错误； 故答案选A。 19．某种油脂的结构简式为，下列说法不正确的是 A．油脂为高分子物质，并且没有固定的熔、沸点 B．该油脂在碱性条件下可发生皂化反应 C．该油脂不能使溴水褪色 D．该油脂碱性条件下完全水解可得两种高级脂肪酸 【答案】A 【详解】A．油脂相对分子质量不大，不是高分子物质，并且没有固定的熔、沸点，A错误； B．油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应，B正确； C．该油脂中－C17H31含有碳碳不饱和键，能使溴水褪色，C正确； D．该油脂碱性条件下完全水解可得两种高级脂肪酸C17H31COOH、C17H35COOH，D正确； 故答案选A。 20．实验室用油脂制备肥皂的实验如下： 步骤1：向小烧杯中加入约5g牛油、6mL95%的乙醇。 步骤2：向小烧杯中加入6mL40%的氢氧化钠溶液，边搅拌边加热，至牛油完全反应。 步骤3：再向小烧杯中加入60mL饱和食盐水搅拌至有大量固体物质析出。 步骤4：过滤除固体，水洗，压模与成型粗肥皂。 下列说法不正确的是 A．步骤1加入乙醇的目的是作反应的催化剂 B．步骤2中证明牛油已经全部水解的现象是液面上无油滴 C．步骤3中的饱和食盐水的作用是促进高级脂肪酸钠的盐析 D．防晒衣通常用聚酯纤维材料制作，忌长期使用肥皂洗涤 【答案】A 【详解】A．牛油难溶于水，但易溶于有机溶剂，故加入乙醇的作用是促进牛油溶解，不是催化剂，故A错误； B．牛油难溶于水，且密度比水小，故若牛油未完全水解，则应有油滴浮在液面上，故当无油滴浮在液面上，说明牛油已经完全反应，故B正确； C．加入氯化钠发生盐析后，硬脂酸钠浮在液面上，饱和食盐水的作用是促进高级脂肪酸钠的盐析，故C正确； D．肥皂水显碱性，能促进酯类水解，所以防晒衣通常用聚酯纤维材料制作，忌长期使用肥皂洗涤，故D正确。 故答案选A。 21．下列有关油脂生理作用的叙述错误的是 A．油脂是产生能量最高的营养物质 B．脂肪是人体贮存能量的一种形式 C．油脂能促进脂溶性维生素A、D、E、K的吸收 D．肥胖的人更怕冷 【答案】D 【详解】A．糖类、油脂、蛋白质、无机盐、维生素和水为人体六大营养素，其中油脂是产生能量最高的营养物质，A正确； B．脂肪是人体贮存能量的一种形式，B正确； C．维生素分为水溶性和脂溶性，其中维生素A、D、E、K为脂溶性，故油脂能促进脂溶性维生素A、D、E、K的吸收，C正确； D．脂肪是人体贮存能量的一种形式，肥胖的人含有的脂肪更多，应该更不怕冷，D错误； 故答案选D。 22．油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键( )有关的是 A．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质 B．植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油) C．利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂 D．适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素 【答案】B 【分析】油脂中含有碳碳双键，碳碳双键能与氢气发生加成反应，能使溴水褪色。 【详解】A．油脂分解较糖类难，油脂是储能，与碳碳双键无关，故A错误； B．植物油高级脂肪酸烃基中含有不饱和键，经过氢化（加氢），可以变成脂肪，故B正确； C．油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，碱性条件下水解得甘油和肥皂，与碳碳双键无关，故C错误； D．适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素，与碳碳双键无关，故D错误； 故答案选B。 23．已知三种常见高级脂肪酸的结构简式和熔点数据如下： 名称 结构简式 熔点/℃ 软脂酸 CH3(CH2)14COOH 63 硬脂酸 CH3(CH2)16COOH 70 油酸 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 13 下列说法不正确的是 A．碳原子数之和与烃基的饱和性都会影响羧酸的熔点 B．硬脂酸、软脂酸、油酸都能发生酯化反应 C．油酸在一定条件下可以与氢气加成生成软脂酸 D．油酸的最简单的同系物是丙烯酸 【答案】C 【详解】A．碳原子数之和与烃基是否饱和都会影响羧酸的熔点，含碳原子数多的羧酸熔点高，一般烃基饱和的熔点高，烃基不饱和的熔点低，A正确； B．高级脂肪酸都属于羧酸，都能发生酯化反应，B正确； C．油酸催化加氢生成硬脂酸，C错误； D．油酸与丙烯酸(CH2=CH-COOH)结构相似，分子组成相差15个CH2原子团，互为同系物，丙烯酸是最简单的烯酸，D正确； 故答案选C； 24．兴趣小组通过皂化反应制作肥皂的实验过程如下，其中“操作X”为 A．过滤洗涤 B．蒸发浓缩 C．蒸发结晶 D．冷却结晶 【答案】A 【详解】根据下面流程，油脂与碱反应生成肥皂和甘油，再加入饱和食盐水，促进肥皂的析出，故操作“X”是过滤洗涤。 正确答案：A. 过滤洗涤 25．常见的高级脂肪酸有：硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸、亚油酸等。下列说法错误的是 A．硬脂酸(C17H35COOH)与软脂酸(C15H31COOH)均属于饱和脂肪酸 B．亚油酸在一定条件下可与氢气反应生成硬脂酸 C．食用油因含油酸等不饱和脂肪酸的甘油酯在空气中久置易变质 D．高级脂肪酸和醇酯化得到的产物就是油脂 【答案】D 【详解】A．硬脂酸(C17H35COOH)与软脂酸(C15H31COOH)均属于饱和脂肪酸，A正确； B．亚油酸（C17H31COOH）为不饱和酸，在一定条件下可与氢气加成反应生成硬脂酸，B正确； C．食用油含油酸等不饱和脂肪酸的甘油酯，在空气中久置易变质，C正确； D．高级脂肪酸和丙三醇酯化得到的产物是油脂，D错误； 故答案选D。 26．化合物Z是一种药物的中间体，可由有机物X和Y在一定条件下合成，反应如图： 下列说法正确的是 A．可以通过加入过量的浓溴水、过滤的办法除去Z中过量的Y B．1molZ与NaOH溶液反应时，最多消耗4molNaOH C．Y分子中所有碳原子一定共平面 D．X、Y、Z中碳原子的杂化类型为sp2、sp3 【答案】D 【详解】A．根据相似相溶，Y与浓溴水反应的生成物能溶于Z，故A错误； Ｂ．酚与酸形成的酯水解时消耗2molNaOH，醇与酸形成的酯水解时消耗1molNaOH，1molZ完全水解可消耗3molNaOH，故B错误； C．Y分子中甲基上的碳原子不一定与其他碳原子共平面，故C错误； D．含有一个π键的碳为sp2，全为单键的碳为sp3，X、Y、Z中碳原子的杂化类型为sp2、sp3，故D正确； 故答案选D。 27．香柠檬油可用于化妆品。香柠檬油含微量的香柠檬酚和香柠檬醚，其结构如图。下列说法正确的是 A．香柠檬酚中所有原子一定在同一平面内 B．香柠檬醚中含有3种官能团 C．香柠檬酚和香柠檬醚均可以发生取代、加成、消去反应 D．1mol香柠檬酚与足量NaOH溶液反应，最多消耗3molNaOH 【答案】D 【详解】A．香柠檬酚中的酚羟基与苯环之间的C－O键可以旋转，因此－OH的H可以不在平面内，A错误； B．香柠檬醚中含有羰基、碳碳双键、酯基、醚键4种官能团，B错误； C．香柠檬酚中的酚羟基不能发生消去反应，香柠檬醚中没有羟基和碳卤键，因此也不能发生消去反应，C错误； D．1mol香柠檬酚中含有1mol酚羟基和1mol能水解生成酚羟基的酯基，最多消耗3molNaOH，D正确； 故答案选D。 28．酯在碱性条件下水解机理如下： 已知：RCOOCH2CH3水解相对速率与取代基R的关系如下表： 取代基R CH3 ClCH2 Cl2CH 水解相对速率 1 290 7200 下列说法错误的是 A．步骤②中a处碳氧键比b处更易断裂 B．相同条件下，Cδ+的正电性越强酯的水解速率越大 C．步骤③和⑥使酯在NaOH溶液中发生的水解反应不可逆 D．与OH-反应、与18OH-反应，两者所得醇与羧酸盐均不同 【答案】D 【详解】A．由反应机理可知步骤②中a处碳氧键发生断裂，故A正确； B．从已知信息可知，随着取代基R上Cl个数的增多，水解相对速率增大，原因为Cl电负性较强，对电子的吸引能力较强，Cδ+的正电性越强，使得酯基的水解速率增大，故B正确； C．步骤③⑥均是不可逆的，可确定酯在碱性条件下水解为不可逆过程，故C正确； D．与OH-反应、与18OH-反应，经过质子转移后，两者所得醇与羧酸盐均相同，故D错误； 故答案选D。 29．胺和酰胺都是重要的有机化合物，广泛应用于化工、医药、农药染料等领域，下列说法不正确的是 A．CH3－NH2在一定条件下呈碱性 B．胺和酰胺属于同类别有机物 C．与NaOH溶液共热能生成氨 D．胺和酰胺都能与盐酸反应 【答案】B 【详解】A．CH3−NH2中有氨基，在一定条件下呈碱性，A正确； B．胺含有胺基，酰胺含有酰胺基，两者官能团不同，不属于同类有机物，B错误； C．与氢氧化钠溶液共热发生水解反应，生成苯甲酸钠和氨气，C正确； D．胺在一定条件下显碱性，能与盐酸反应，酰胺既能在酸性水解，又能在碱性条件下水解，D正确； 故答案选B。 30．某国产饮料中含有烟酰胺，烟酰胺又称维生素B3，是一种水溶性维生素，早期常用于减轻和预防皮肤在早期衰老过程中产生的肤色黯淡、发黄、菜色。烟胺酸可溶于乙醇或甘油，不溶于乙醚，主要存在于谷类外皮和绿叶蔬菜中。下列关于烟酰胺说法正确的是 A．烟酰胺的分子式是C6H7N2O B．烟酰胺的分子中含有羰基和氨基两种官能团 C．此有机物可以发生加成反应和水解反应 D．可用乙醚将烟酰胺从绿叶蔬菜中提取出来 【答案】C 【详解】A．由结构简式可知，烟酰胺的分子式为C6H6N2O，A错误； B．烟酰胺的分子中含有酰胺基一种官能团，B错误； C．该有机物中氮环可以发生加成反应，酰胺基能发生水解反应，C正确； D．烟酰胺不溶于乙醚，溶于乙醇和甘油，故不能用乙醚将烟酰胺从绿叶蔬菜中提取出来，D错误； 故答案选C。 试卷第24页，共24页 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$