7.3.3 官能团与有机化合物的分类 讲义-2024-2025学年高一下学期化学人教版（2019）必修第二册

Chemistry 不积跬步，无以至千里；不积小流，无以成江海 官能团与有机化合物的分类 ( 钠及其化合物 ) 1、 有机物的分类 1．烃的衍生物 （1）概念：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。 （2）常见烃的衍生物：如CH3Cl、CH3CH2OH、、CH3COOH等。烃的衍生物并不一定是由烃经取代反应而生成，如CH3CH2Cl可以由乙烯与HCl加成而得。 2．官能团： （1）概念：决定有机化合物化学特性的原子或原子团。 （2）特点： ①官能团对有机物的性质具有决定性作用，即不同官能团有不同性质。 ②含有相同官能团的有机物在性质上具有相似之处。 ③可以根据有机物分子中所含官能团的不同，从结构和性质上对数量庞大的有机物进行分类。 ④含有多种官能团的化合物具有各个官能团的性质。 ⑤若多种官能团之间相互影响，又可表现出特殊性质。 3．有机物的主要类别、官能团和典型代表物 有机化合物类别 官能团 代表物 结构 名称 结构简式 名称 烃 烷烃 － － CH4 甲烷 烯烃 碳碳双键 CH2==CH2 乙烯 炔烃 —C≡C— 碳碳三键 CH≡CH 乙炔 芳香烃 － － 苯 烃的衍生物 卤代烃 (X表示卤素原子) 碳卤键 CH3CH2Br 溴乙烷 醇 —OH 羟基 CH3CH2OH 乙醇 醛 醛基 乙醛 羧酸 羧基 乙酸 酯 酯基 乙酸乙酯 【课堂小练1】 1．下列物质的类别与所含官能团有错误的是(　　) 选项 A B C D 物质 CH≡CCH3 类别 炔烃 羧酸 醛 醇 所含官能团　 —C≡C— —COOH —OH 2．按照官能团可以给有机物进行分类，下列有机物类别划分正确的是(　　) A．含有醛基，属于醛类物质 B．CH3CH2Br含有碳溴键，属于卤代烃 C．含有苯环，属于芳香烃 D．含有苯环和羟基，属于醇类物质 二、多官能团有机化合物的性质 1．官能团与有机物性质的关系 ①官能团对有机物的性质具有决定性作用，即不同官能团有不同性质。 ②含有相同官能团的有机物在性质上具有相似之处。 ③可以根据有机物分子中所含官能团的不同，从结构和性质上对数量庞大的有机物进行分类。 ④含有多种官能团的化合物具有各个官能团的性质。 ⑤若多种官能团之间相互影响，又可表现出特殊性质。 2．常见官能团的典型化学性质 官能团 典型化学性质 (1)可以与很多物质发生加成反应。 ①与溴、氯气、氯化氢等发生加成反应得到卤代烃； ②与氢气发生加成反应得到烷烃； ③与水发生加成反应得到醇。 (2)可以被酸性高锰酸钾溶液氧化 —OH (1)可以和钠单质反应生成氢气和相应的醇钠； (2)可以被氧气、酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾氧化； (3)可以和羧酸发生酯化反应 —CHO 可被氧气等氧化剂氧化为羧基 —COOH (1)类似于无机酸，具有酸的通性； (2)可以和醇发生酯化反应 —COOR 可与水发生水解反应生成醇和羧酸 3.认识有机化合物的一般思路 (1)从结构分析碳骨架和官能团，了解所属有机物类别。 (2)结合此类有机物的一般性质，推测该有机物可能具有的性质，并通过实验验证。 (3)了解该有机物的用途。 【课堂小练2】 3．如图为一重要的有机化合物，下列关于它的说法不正确的是(　　) A．该物质含有两种以上的官能团 B．与1 mol该物质反应，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2∶1∶1 C．该物质与乙烯一样可以使溴的四氯化碳溶液褪色，发生的是氧化反应 D．该物质在催化剂存在的条件下可以被氧气氧化为醛 4．某有机物的结构简式如下图所示，则下列有关说法正确的是 A．该有机物的分子式为，且与一定互为同系物 B．该有机物能与NaOH溶液反应，则1mol该有机物能消耗2molNaOH C．该有机物可以发生氧化、加成、加聚、取代等反应 D．该有机物分子中所有原子可能都在同一平面上 三、有机化合物的转化 1．几种重要的有机反应类型总结 2．几种重要有机物的转化关系总结 【课堂小练3】 5．聚氯乙烯是生活中常用的塑料的主要化学成分。工业生产聚氯乙烯的一种合成路线如图： 下列说法正确的是(　　) A．上述反应①为取代反应 B．1,2­二氯乙烷和氯乙烯分子中所有原子均共平面 C．乙烯和聚氯乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平 6．乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如图所示(部分反应条件已略去)。 已知：①乙醇可以被强氧化剂(如酸性KMnO4溶液)直接氧化生成乙酸； ②在一定条件下与H2O反应生成。 (1)A的化学名称是________，在A～E中，属于醇类的是______，属于羧酸的是______，属于酯类的是______。 (2)B和A反应生成C的化学方程式为__________________________________， 该反应的类型为__________。 (3)D的结构简式为____________。 (4)D的同分异构体的结构简式为______________________________________。 【课时对点练习】 题组一　有机化合物的分类 1．有关官能团和物质类别的关系，下列说法正确的是(　　) A．有机物分子中含有官能团，则该有机物一定为烯烃类 B．和分子中都含有(醛基)，则两者同属于醛类 C．CH3CH2Br可以看作CH3CH3的一个氢原子被Br原子代替的产物，因此CH3CH2Br属于烃类 D．的官能团为—OH(羟基)，属于醇类 2．关于有机物下列说法正确的是 A．橙花醇分子式为 B．苯乙炔()属于芳香烃，含有两种官能团 C．分子中至少14个原子共面 D．中存在7种不同化学环境的氢原子 题组二　多官能团有机化合物的性质 3．一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是(　　) A．能发生取代反应，不能发生加成反应 B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物 C．与互为同分异构体 D．1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2 4．番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　) A．1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L(标准状况)CO2 B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1 C．1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应 D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化 5．我国药学家屠呦呦因为发现青蒿素而获得诺贝尔生理学或医学奖。已知二羟甲戊酸()是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是(　　) A．1 mol该有机物与NaHCO3溶液反应可生成3 mol CO2 B．能发生加成反应，不能发生取代反应 C．在铜催化下可以与氧气发生反应 D．标准状况下1 mol该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4 L H2 题组三　有机化合物的转化 6．如图是一些常见有机物的转化关系，下列说法正确的是(　　) A．反应①需要的条件是光照 B．反应②的反应类型是加聚反应 C．反应⑤⑦需要稀硫酸作催化剂 D．反应③④⑤⑥⑦都属于取代反应 7．乙烯的相关转化关系如图，下列说法正确的是(　　) A．聚乙烯是纯净物 B．X为Cl2 C．CH3OCH3与甲互为同分异构体 D．甲→乙反应类型为取代反应 8．已知A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平，现以A为主要原料合成一种具有果香味的D，其合成路线如图所示。请回答下列问题： (1)A的结构式为____________，B、C分子中官能团名称是____________、____________。 (2)E是一种常见的塑料，其结构简式为__________________________________。 (3)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型： ①_________________________________，________反应。 ②_________________________________________，________反应。 9．I．请按要求作答： （1）请根据官能团的不同对下列有机物进行分类： ①   ②    ③   ④   ⑤ 醇： ；醛： ；酯： (填序号)。 II．甲基丙烯酸甲酯(MMA)是聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃)的单体，也用于制造其他树脂、塑料、涂料、黏合剂和润滑剂等，MMA的合成路线如图所示(反应条件和试剂略)。 请回答： （2）甲分子中所含官能团的名称是 。 （3）MMA的分子式是 。 （4）乙的结构简式是 。 （5）MMA在一定条件下生成聚甲基丙烯酸甲酯的化学方程式是 。 10．A～I是常见有机物，A是烃，E的分子式为C4H8O2，H为有香味的油状物质。 已知：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。 (1)0.2 mol A完全燃烧生成17.6 g CO2和7.2 g H2O，则A的结构简式为_________________。 (2)D分子中含有官能团的名称为_____________________________________。 (3)①的反应类型为____________________。 (4)G可能具有的性质为________(填字母)。 a．与钠反应 b．与NaOH溶液反应 c．易溶于水 (5)请写出反应②和⑦的化学方程式： 反应②：________________________________________________________________________； 反应⑦：________________________________________________________________________。 【参考答案】 【课堂小练1】 1．下列物质的类别与所含官能团有错误的是(　　) 选项 A B C D 物质 CH≡CCH3 类别 炔烃 羧酸 醛 醇 所含官能团　 —C≡C— —COOH —OH 【答案】C 【解析】CH≡CCH3分子中含有—C≡C—，属于炔烃，A正确；分子中含有羧基，属于羧酸，B正确；分子中含有酯基()，属于酯类，不属于醛，C错误；分子中，官能团为羟基，属于醇类，D正确。 2．按照官能团可以给有机物进行分类，下列有机物类别划分正确的是(　　) A．含有醛基，属于醛类物质 B．CH3CH2Br含有碳溴键，属于卤代烃 C．含有苯环，属于芳香烃 D．含有苯环和羟基，属于醇类物质 答案　B 解析　A中物质为甲酸乙酯，属于酯类化合物，故错误；CH3CH2Br为卤代烃，B正确；为硝基苯，属于烃的衍生物，C错误；为苯甲酸，为羧酸，D错误。 【课堂小练2】 3．如图为一重要的有机化合物，下列关于它的说法不正确的是(　　) A．该物质含有两种以上的官能团 B．与1 mol该物质反应，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2∶1∶1 C．该物质与乙烯一样可以使溴的四氯化碳溶液褪色，发生的是氧化反应 D．该物质在催化剂存在的条件下可以被氧气氧化为醛 答案　C 解析　该物质中含有羟基、碳碳双键、羧基三种官能团，A正确；该物质中，羟基、羧基能与Na反应，羧基能与NaOH、NaHCO3反应，1 mol该物质能消耗2 mol Na、1 mol NaOH和1 mol NaHCO3，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2∶1∶1，B正确；该物质含有碳碳双键，能与溴发生加成反应从而使溴的四氯化碳溶液褪色，C错误；该物质存在—CH2OH，在催化剂存在的条件下可发生醇的催化氧化生成醛，D正确。 4．某有机物的结构简式如下图所示，则下列有关说法正确的是 A．该有机物的分子式为，且与一定互为同系物 B．该有机物能与NaOH溶液反应，则1mol该有机物能消耗2molNaOH C．该有机物可以发生氧化、加成、加聚、取代等反应 D．该有机物分子中所有原子可能都在同一平面上 【答案】C 【解析】A．由结构简式可知有机物的分子式为C12H14O5，与C11H10O5的结构不一定相似，则不一定互为同系物，故A错误；B．只有-COOH与NaOH反应，则该有机物能与NaOH溶液反应，则1mol该有机物能消耗1mol NaOH，故B错误；C．含碳碳双键，可发生氧化、加成、加聚反应，含-COOH、-OH可发生取代反应，故C正确；D．苯环、碳碳双键均为平面结构，直接相连的原子一定在同一平面，则该有机物分子中所有碳原子可能都在同一平面上，故D错误；故选：C。 【课堂小练3】 5．聚氯乙烯是生活中常用的塑料的主要化学成分。工业生产聚氯乙烯的一种合成路线如图： 下列说法正确的是(　　) A．上述反应①为取代反应 B．1,2­二氯乙烷和氯乙烯分子中所有原子均共平面 C．乙烯和聚氯乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平 答案　D 解析　乙烯和氯气反应生成1,2­二氯乙烷的反应为加成反应，A选项错误；1,2­二氯乙烷分子的碳原子为饱和碳原子，所有原子不可能共平面，B选项错误；聚氯乙烯中没有碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C选项错误；乙烯是重要的有机化工原料，用途广泛，其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平，D项正确。 6．乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如图所示(部分反应条件已略去)。 已知：①乙醇可以被强氧化剂(如酸性KMnO4溶液)直接氧化生成乙酸； ②在一定条件下与H2O反应生成。 (1)A的化学名称是________，在A～E中，属于醇类的是______，属于羧酸的是______，属于酯类的是______。 (2)B和A反应生成C的化学方程式为__________________________________， 该反应的类型为__________。 (3)D的结构简式为____________。 (4)D的同分异构体的结构简式为______________________________________。 答案 　(1)乙醇　AE　B　C (2)CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O　酯化(取代)反应 (3)　(4)CH3CHO 解析 　(1)由题给流程和信息可知，乙烯和水在催化剂作用下发生加成反应生成的A为乙醇，乙醇氧化生成的B为乙酸，乙酸(B)和乙醇(A)发生酯化反应生成的C为乙酸乙酯，乙烯和O2在Ag催化作用下生成的D为，(D)和H2O反应生成(E)。因此A的化学名称为乙醇，属于醇类的是A(CH3CH2OH)、E，属于羧酸的为B(CH3COOH)，属于酯类的为C(CH3COOCH2CH3)。(4)根据D的分子式C2H4O，可得其同分异构体的结构简式为CH3CHO。 【课时对点练习】 题组一　有机化合物的分类 1．有关官能团和物质类别的关系，下列说法正确的是(　　) A．有机物分子中含有官能团，则该有机物一定为烯烃类 B．和分子中都含有(醛基)，则两者同属于醛类 C．CH3CH2Br可以看作CH3CH3的一个氢原子被Br原子代替的产物，因此CH3CH2Br属于烃类 D．的官能团为—OH(羟基)，属于醇类 【答案】D 【解析】分子中含有的有机物不一定为烯烃，如CH2==CH—COOH，A错误；为酯类，官能团为(酯基)，为羧酸，官能团为(羧基)，都不为醛类，B错误；CH3CH2Br为烃的衍生物，属于卤代烃，官能团为，不属于烃，C错误；的名称为乙二醇，属于醇类，D正确。 2．关于有机物下列说法正确的是 A．橙花醇分子式为 B．苯乙炔()属于芳香烃，含有两种官能团 C．分子中至少14个原子共面 D．中存在7种不同化学环境的氢原子 【答案】C 【解析】A．根据结构可知其分子式为，故A错误；B．中只含有碳碳三键一种官能团，故B错误；C．苯环及其连接的原子共平面，碳碳三键及其连接的原子是直线形，处于苯环的平面结构上，碳碳双键及其连接的原子是平面形，通过单键旋转可以与苯环及碳碳三键共平面，分子中至少有14个原子共平面，故C正确；D．高度对称，只有4种不同化学环境的氢原子：，故D错误；答案选C。 题组二　多官能团有机化合物的性质 3．一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是(　　) A．能发生取代反应，不能发生加成反应 B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物 C．与互为同分异构体 D．1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2 答案　C 解析　该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故A项错误；同系物是结构相似，分子组成相差1个或若干个CH2原子团的有机物，该物质的分子式为C10H18O3，而且与乙醇、乙酸结构不相似，故B项错误；该物质的分子式为C10H18O3，的分子式为C10H18O3，所以二者的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故C项正确；该物质只含有一个羧基，1 mol该物质与碳酸钠反应，生成 0.5 mol二氧化碳，质量为22 g，故D项错误。 4．番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　) A．1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L(标准状况)CO2 B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1 C．1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应 D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化 答案　C 解析　该物质分子中含有的—COOH能与NaHCO3反应产生CO2，因此1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可以产生1 mol CO2，A项正确；该物质分子中只有—COOH能与NaOH反应，—COOH、—OH均能与Na反应，因此等量的该物质消耗Na与NaOH的物质的量之比为6∶1，B项正确；该物质中只有碳碳双键可以与H2发生加成反应，故1 mol该物质最多可与1 mol H2发生加成反应，C项错误；碳碳双键和羟基都能被酸性KMnO4溶液氧化，D项正确。 5．我国药学家屠呦呦因为发现青蒿素而获得诺贝尔生理学或医学奖。已知二羟甲戊酸()是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是(　　) A．1 mol该有机物与NaHCO3溶液反应可生成3 mol CO2 B．能发生加成反应，不能发生取代反应 C．在铜催化下可以与氧气发生反应 D．标准状况下1 mol该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4 L H2 答案　C 解析　羧基能与碳酸氢钠反应，因此1 mol该有机物与NaHCO3溶液反应可生成1 mol CO2，A错误；该物质不能发生加成反应，含有羟基和羧基，能发生取代反应，B错误；该物质含有—CH2OH，在铜催化下可以与氧气发生反应，C正确；羟基、羧基都能与金属钠反应，1 mol该有机物可以与足量金属钠反应生成1.5 mol氢气，标准状况下体积为33.6 L，D错误。 题组三　有机化合物的转化 6．如图是一些常见有机物的转化关系，下列说法正确的是(　　) A．反应①需要的条件是光照 B．反应②的反应类型是加聚反应 C．反应⑤⑦需要稀硫酸作催化剂 D．反应③④⑤⑥⑦都属于取代反应 答案　B 解析　反应①为乙烯与单质溴发生加成反应，故A项错误；乙烯含有不饱和键，能发生加聚反应生成聚乙烯，故B项正确；⑤为乙醇的酯化反应，⑦为乙酸的酯化反应，酯化反应需要浓硫酸作催化剂，故C项错误；④⑤⑥⑦都属于取代反应，而③为氧化反应，故D项错误。 7．乙烯的相关转化关系如图，下列说法正确的是(　　) A．聚乙烯是纯净物 B．X为Cl2 C．CH3OCH3与甲互为同分异构体 D．甲→乙反应类型为取代反应 答案　C 解析　聚乙烯中的聚合度不同，所以聚乙烯不是纯净物，A项错误；乙烯与HCl发生加成反应生成氯乙烷，则X是HCl，B项错误；乙烯与水发生加成反应生成乙醇，则甲是乙醇，乙醇与甲醚互为同分异构体，C项正确；乙醇在Cu作催化剂，加热条件下与氧气发生氧化反应生成乙醛，所以甲到乙的反应为氧化反应，D项错误。 8．已知A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平，现以A为主要原料合成一种具有果香味的D，其合成路线如图所示。请回答下列问题： (1)A的结构式为____________，B、C分子中官能团名称是____________、____________。 (2)E是一种常见的塑料，其结构简式为__________________________________。 (3)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型： ①_________________________________，________反应。 ②_________________________________________，________反应。 答案　(1)　羟基　羧基 (2)CH2—CH2 (3)①CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH　加成　②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　氧化 9．I．请按要求作答： （1）请根据官能团的不同对下列有机物进行分类： ①   ②    ③   ④   ⑤ 醇： ；醛： ；酯： (填序号)。 II．甲基丙烯酸甲酯(MMA)是聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃)的单体，也用于制造其他树脂、塑料、涂料、黏合剂和润滑剂等，MMA的合成路线如图所示(反应条件和试剂略)。 请回答： （2）甲分子中所含官能团的名称是 。 （3）MMA的分子式是 。 （4）乙的结构简式是 。 （5）MMA在一定条件下生成聚甲基丙烯酸甲酯的化学方程式是 。 【答案】（1）① ③ ⑤ （2）碳碳双键、醛基 （3）C5H8O2 （4） （5） 【解析】（1）醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物，①为苯甲醇，所以属于醇的是①；含-CHO的有机物，属于醛，上述有机化合物③为醛；含-COOC-的为酯，上述有机化合物⑤为酯； （2）根据甲的结构简式，可知含有的官能团有碳碳双键、醛基； （3）根据MMA的结构简式，可知其分子式为C5H8O2； （4）对比甲与MMA的结构可知，甲发生氧化反应生成乙为，乙与甲醇发生酯化反应得到MMA； （5）MMA发生加聚反应得到聚甲基丙烯酸甲酯，反应方程式为：。 10．A～I是常见有机物，A是烃，E的分子式为C4H8O2，H为有香味的油状物质。 已知：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。 (1)0.2 mol A完全燃烧生成17.6 g CO2和7.2 g H2O，则A的结构简式为_________________。 (2)D分子中含有官能团的名称为_____________________________________。 (3)①的反应类型为____________________。 (4)G可能具有的性质为________(填字母)。 a．与钠反应 b．与NaOH溶液反应 c．易溶于水 (5)请写出反应②和⑦的化学方程式： 反应②：________________________________________________________________________； 反应⑦：________________________________________________________________________。 答案　(1)CH2==CH2　(2)羧基　(3)加成反应　(4)ac (5)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　HOCH2CH2OH＋2CH3COOHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O 解析　 17.6 g CO2的物质的量为＝0.4 mol，7.2 g H2O的物质的量为＝0.4 mol，已知A是一种烃，根据元素守恒可知0.2 mol A中n(C)＝0.4 mol，n(H)＝0.4 mol×2＝0.8 mol，则1 mol A中n(C)＝2 mol，n(H)＝4 mol，则A为CH2==CH2；A与水发生加成反应生成B，B为CH3CH2OH，则C为乙醛，D为乙酸；乙醇和乙酸发生酯化反应生成E，E为乙酸乙酯；乙烯与氢气加成生成I，I为乙烷；乙烯与溴加成生成F，F为1,2­二溴乙烷；1,2­二溴乙烷发生水解反应生成G，G为乙二醇；乙二醇和乙酸反应生成H，H为二乙酸乙二酯。 (4)G为HOCH2CH2OH。乙二醇与金属钠反应，a正确；醇不能与NaOH溶液反应，b错误；乙二醇易溶于水，c正确。 (5)反应②：乙醇在Cu作催化剂的条件下发生氧化反应，反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；反应⑦：HOCH2CH2OH＋2CH3COOHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O。 ( 1 ) 学科网（北京）股份有限公司 $$