内容正文:
第二章 烃 第一节 烷烃
第1课时 烷烃的结构与性质
高中化学
1. 通过微观的化学键视角,分析几种简单烷烃分子的结构,
认识烷烃的结构;
2. 通过对典型烷烃代表物的部分物理性质的数据进行分析,
认识烷烃同系物物理性质的递变性;
3. 能依据甲烷的性质预测烷烃可能具有的化学性质。
本节重点:
烷烃同系物的物理性质的递变性与其微观结构的关系
学 习 目 标
高中化学
导入新课:
天然气、沼气
液化石油气
煤油
汽油
柴油
甲烷
丙烷
和丁烷
C5~C11
的烷烃
C15~C18的烷烃
C11~C16
的烷烃
石蜡
C18~C30
的长链饱和烃
生活中常见的烃,主要成分都是烷烃,烷烃是一类最基础的有机物。
C17~C21
的烷烃
凡士林
高中化学
【思考与讨论】根据烷烃的分子结构,写出相应的结构简式和分子式,
并分析它们在组成和结构上的相似点。
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
1.烷烃的结构
一、烷烃的结构与性质
高中化学
名称 结构简式 分子式 C原子
的杂化方式 分子中的
共价键类型
甲烷
乙烷
丙烷
正丁烷
正戊烷
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH4
C2H6
C4H10
C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
C-H σ键
C-H σ键
C-C σ键
C-H σ键
C-C σ键
C-H σ键
C-C σ键
C-H σ键
C-C σ键
1.烷烃的结构
一、烷烃的结构与性质
C3H8
高中化学
(1)链状烷烃的结构特点
②C原子均为sp3杂化,碳链呈锯齿状;
③以C为中心形成一个或若干个四面体空间结构;
①烷烃分子中的共价键全部是单键(C一C、C一H),可以旋转;
④烷烃的所有原子、所有的碳原子都不可能共平面。
1.烷烃的结构
只含C、H元素,分子中的碳原子之间都以单键结合,碳原子的剩余价键均与H结合,使碳原子的化合价都达到“饱和”,这样的一类有机化合物称为饱和烃,也称为链状烷烃,简称烷烃。
(2)烷烃的概念
一、烷烃的结构与性质
高中化学
③通式相同 :CnH2n+2(n≥1);
1.烷烃的结构
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
σ 键
σ 键
σ 键
σ 键
σ 键
(3)同系物:
结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物。
①结构相似 :官能团种类、数目相同;
②组成相差 :分子组成相差一个或若干个CH2原子团;
一、烷烃的结构与性质
特别强调:
有机物分子式只要符合此通式CnH2n+2(n≥1),一定是链状烷烃。
高中化学
根据甲烷的性质与烷烃的结构特点,预测烷烃的化学性质。
颜色 溶解性 可燃性 与酸性
高锰酸钾、溴水溶液 与溴的
四氯化碳溶液 与强酸、强碱
溶液 与氯气
(在光照下)
无色
难溶于水
易燃烧
不反应
不反应
不反应
易取代
稳定性:
①烷烃的化学性质比较稳定;
②常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化;
③也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应;
2.烷烃的化学性质
一、烷烃的结构与性质
但是在空气中,易燃烧;在光照下,与Cl2易取代。
高中化学
(1)可燃性---氧化反应
烷烃都能燃烧,其通式如下:
实验现象:当碳含量少时,产生淡蓝色火焰,
但随着碳原子数的增多,碳的质量分数逐渐增大,有黑烟产生。
根据甲烷的燃烧反应,写出汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式。
2C8H18+25O2 16CO2+18H2O
点燃
2.烷烃的化学性质
一、烷烃的结构与性质
高中化学
通过取代反应,
烃转化为烃的衍生物
烷烃
卤代烃
(2)取代反应
2.烷烃的化学性质
一、烷烃的结构与性质
+
Cl—Cl
光
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
Cl
H
H
H
H
H
Cl
H
+
键断裂
特征:分步取代,产物多
高中化学
乙烷与氯气在光照下反应,可能生成哪些产物?请写出它们的结构简式。
取代程度 取代产物结构简式
一取代
二取代
三取代
四取代
五取代
六取代
CH3CH2Cl
CH3CHCl2
CH2ClCH2Cl
CH3CCl3
CH2ClCHCl2
CH2ClCCl3
CHCl2CHCl2
CHCl2CCl3
CCl3CCl3
2.烷烃的化学性质
一、烷烃的结构与性质
思考:制取一氯乙烷能否用乙烷与氯气发生取代反应制取?
高中化学
(2)取代反应
特点:
①在光照条件下 ;
②与纯卤素气体反应 ;
③1mol卤素单质只能取代1mol H ;
④连锁反应,有多种产物(多种卤代烃及HX气体)。
2.烷烃的化学性质
(3)高温分解
烷烃在绝隔空气的条件下,高温能分解(裂化或裂解)
C16H34C8H16+C8H18
一、烷烃的结构与性质
C8H18C4H10+C4H8
高中化学
课本P30【思考与交流】表2-1 几种烷烃的熔点、沸点和密度
烷烃名称 分子式 结构简式 常温下状态 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3)
甲烷 CH4 CH4 气体 -182 -164 0.423
乙烷 C2H6 CH3CH3 气体 -172 -89 0.545
丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 气体 -187 -42 0.501
丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 气体 -138 -0.5 0.579
戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3 液体 -129 36 0.626
壬烷 C9H20 CH3(CH2)7CH3 液体 -54 151 0.718
十一烷 C11H24 CH3(CH2)9CH3 液体 -26 196 0.740
十六烷 C16H34 CH3(CH2)14CH3 液体 18 280 0.775
十八烷 C18H38 CH3(CH2)16CH3 固体 28 308 0.777
一、烷烃的结构与性质
高中化学
① 聚集状态:
②熔、沸点:
烷烃中随碳原子数增多,M增加,范德华力增大,熔沸点升高。
在烷烃的同分异构体中,支链越多,沸点越低。
④相对密度:
密度均小于水,并逐渐增加;
③溶 解 性:
烷烃都难溶于水,易溶于有机溶剂。
3.烷烃的物理性质
一、烷烃的结构与性质
常温常压下,C1~C4 气态;
C5~C16 液态;
C17以上 固态。
高中化学
课堂小结
结
质
质
化
学
性
物
理
性
构
烷烃的
结构与性质
(2)烷烃分子中的
共价键全部是单键、σ键
(1)碳原子都采取sp3杂化
(1)可燃性
(2)易取代
(3)高温分解
(1)熔沸点随碳原子数增多,逐渐升高
(2)难溶于水,
密度小于水。
(3)随碳原子数增多,
相对密度逐渐增大
预测:烷烃的结构与甲烷的相似
高中化学
【拓展】环烷烃
如:
环丙烷 C3H6
环丁烷 C4H8
环戊烷 C5H10
环己烷 C6H12
1. 通式:
CnH2n ( n≥3) Ω=1
2. 化学性质与烷烃相似:
常温下有稳定性,不能被酸性高锰酸钾溶液、溴水、强酸、强碱反应;
(1)能燃烧,发生氧化反应(2)光照条件下发生取代反应(3)高温分解
如:
+
Cl2
光 照
+ HCl
Cl
高中化学
1.下列有关烷烃的叙述中,正确的是:
①在烷烃分子中,所有的化学键都是单键;
②烷烃中除甲烷外,很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去;
③分子通式为CnH2n+2的烃不一定是烷烃;
④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应;
⑤光照条件下,乙烷通入溴水中,可使溴水褪色;
⑥Mr为44的烃与氯气发生一氯取代,所得的化合物有2种;
⑦任意两个烷烃分子一定互为同系物。
√
√
①④
当堂演练:
高中化学
2.下列说法正确的是 ( )
A.碳碳间以单键结合,碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃
B.分子组成符合CnH2n+2的烃不一定是烷烃
C.正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上
D.碳、氢原子个数比为1∶3 的烷烃只有一种
D
3.甲基环戊烷( )常用作溶剂及色谱分析标准物质,
也可用于有机合成。下列有关该有机化合物的说法错误的是( )
A.分子式为C6H12 B.与环己烷互为同分异构体
C.易溶于水及苯 D.不能使酸性KMnO4溶液褪色
C
当堂演练:
高中化学
4. 在1.013×105Pa下,测得某些烷烃的沸点见下表;
据表分析,下列选项正确的是( )
A. 在标准状况下,新戊烷是气体
B. 在1.013×105 Pa、20 ℃时,
C5H12都是液体
C.烷烃随碳原子数的增加,沸点降低
D.C5H12随着支链数的增加,沸点降低
物质名称 沸点/℃
正丁烷 [CH3(CH2)2CH3] -0.5
正戊烷 [CH3(CH2)3CH3] 36.1
异戊烷 [CH3CH2CH(CH3)2] 27.9
新戊烷 [C(CH3)4] 9.5
正己烷 [CH3(CH2)4CH3] 69.0
D
当堂演练:
高中化学
CH3CH3+Cl2eq \o(――→,\s\up17(光))CH3CH2Cl+HCl
$$