2.2.1 烯烃 课件- 2024-2025学年高二下学期化学人教版(2019)选择性必修3

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第二章 烃 第二节 烯烃 炔烃 第1课时 烯烃的结构与性质 高中化学 1.掌握烯烃的结构特点和性质; 2.了解烯烃的顺反异构; 3. 掌握烯烃的命名。 学 习 目 标 高中化学 一、烯烃的结构 1.官能团:碳碳双键 3.代表物乙烯的结构 ①共价键: 碳原子sp2杂化。 C—H:σ键,两个碳原子间形成双键(1个σ键,1个π键) ②空间结构: 2.单烯烃通式:CnH2n(n≥2) 。 6个原子同一平面键角约为120° 高中化学 与乙烯类似,烯烃中双键碳及其直接相连的四个原子共平面。 高中化学 思考1:烯烃一定符合CnH2n通式吗?通式满足CnH2n一定是烯烃吗? 思考2:判断丙烯(CH3CH=CH2)分子中碳原子的杂化方式,分子中所有原子都在同一平面上吗? 不一定,含有一个双键的烯烃符合;环烷烃的通式也是CnH2n sp2和sp3;所有原子不可能在同一平面上!最多7个原子在同一个平面上。 最多10个原子共平面 思考3: 分子中最多几个原子共平面呢? CH2 CH—CH CH2 高中化学 二、烯烃的物理性质 1.C≤4时,常温呈气态,其他呈液或固态; 2.C 越多,沸点越高;同分异构体,支链越多沸点越低; 3.随C的递增,相对密度逐渐增大;密度小于水的 4.难溶于水,易溶于有机溶剂。 【分析归纳】结合下表数据归纳烯烃的物理性质 纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气的略小。 高中化学 三、烯烃的化学性质 (1) 可燃性 燃烧通式为________________________________________________ 1.氧化反应 因烯烃中碳元素的质量分数较大,燃烧时常伴有 。 nCO2+nH2O 点燃 CnH2n+ O2 3n 2 黑烟 C2H4+3O2 2CO2+2H2O 点燃 高中化学 (2) 与酸性高锰酸钾溶液发生反应 高中化学 口诀: 二氢成气, 一氢成酸, 无氢成酮。 碳碳双键位置不同,被酸性KMnO4溶液氧化后的产物不同。 RCH= RCOOH R1—C=O R2 R1—C= R2 CH2= CO2 规律: CO2 + H2O CH3COOH + CO2+ H2O CH3C=O │ CH3 + CO2+ H2O CH2=CH2 KMnO4(aq) H+ CH3CH=CH2 CH3C=CH2 │ CH3 KMnO4(aq) H+ KMnO4(aq) H+ 酸性高锰酸钾溶液常用于烯烃的检验,因乙烯被氧化为CO2,一般不用于除乙烯。 高中化学 烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应。 试剂 乙烯 溴 CH2=CH2 + Br2 → 氯化氢 CH2=CH2 + HCl → 水 CH2=CH2 + H2O → 2.加成反应 CH2BrCH2Br CH3CH2Cl CH3CH2OH ①单烯烃 高中化学 请尝试写出Br2、HCl、H2O分别与丙烯加成反应的方程式 CH2=CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3 CH2=CHCH3+HCl→CH3CHClCH3 CH2=CHCH3+H2O ―→ CH3CHOHCH3 催化剂 加热、加压 CH2=CHCH3+H2O ―→ CH2OHCH2CH3 催化剂 加热、加压 (使溴水褪色) CH2=CHCH3+HCl→CH2ClCH2CH3 高中化学 1868年马尔科夫尼科夫提出一个决定加成方向的规则,简称马氏规则。烯烃与氢卤酸加成时,氢总是加到含氢多的双键碳原子上,卤素加到含氢少的双键碳原子上。 若采用过氧化物为催化剂进行加成,则会产生反马氏加成。 高中化学 ②二烯烃 分子中含有两个碳碳双键的烯烃。通式:CnH2n-2(n ≥ 4)。 类型: C—C=C=C—C C=C—C=C—C C=C—C—C=C 1,3-丁二烯 高中化学 1,3-丁二烯与溴发生加成反应时有多种情况: 1,2—加成 1,4—加成 1,2-加成和1,4-加成是竞争反应,到底哪一种加成占优势,取决于反应条件: 在温度较高的条件下大多发生1,4-加成, 在温度较低的条件下大多发生1,2-加成。 高中化学 3.加聚反应 【思考与讨论】根据乙烯,氯乙烯的加聚反应,写出丙烯、异丙烯的加聚反应式: 高中化学 高中化学 1,4-加聚: 高中化学 烯烃的同分异构 构造异构 立体异构 碳架异构 位置异构 官能团异构 顺反异构 CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 CH2=CHCH2CH3 高中化学 四、烯烃的立体异构 观察下列的两组物质,是否属于同一种物质。 1.定义:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。 高中化学 顺反异构的物质物理性质略有差异,化学性质基本相同。 两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构; 两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 高中化学 2.顺反异构的构成条件: 分子中具有碳碳双键结构; 组成双键的每个碳原子必须连接不同的原子或原子团。 高中化学 五、烯烃的命名 烯烃的命名与烷烃的命名相似,即遵循“最长、最多、最近、最简、最小”原则。但不同点是主链必须含有碳碳双键,编号时起始点必须离碳碳双键最近,写名称时必须标明官能团的位置。 选主链:将含双键的最长碳链作为主链,并按主链所含碳原子数称为“某烯”; 编位号:从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位; 写名称:先用中文数字“二、三……”在烯的名称前表示双键的个数;然后在“某烯” 前面用阿拉伯数字表示双键的位置(用碳碳双键碳原子的最小编号);最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。 高中化学 CH2=CHCH2CH3 1-丁烯 2-丁烯 1,3-丁二烯 2-甲基-1-丙烯 CH3CH=CHCH3 CH2=CHCH=CH3 高中化学 Lavf58.20.100 $$

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