2025届高考化学考前特训五 有机综合题突破精练

考前特训四 有机综合题突破精练 2025届高考化学题型过关练习 有机综合题突破精练 1．（2024·镇江市丹阳市上学期开学考）化合物G是一种抗病毒和调节免疫力的药物，其合成路线如下： （1）化合物G中碳原子的杂化轨道类型为_____________。 （2）D→E的反应类型为________________。 （3）A→B的过程为先发生加成反应，再发生消去反应，写出消去过程中另一种主要副产物(含2个甲基)的结构简式：___________________。 （5）乙酸和乙酸酐()均可以发生酯化反应，但C→D反应采用乙酸酐而不采用乙酸的可能原因是______________________________________________________________________。 2．（2024·南通一模）化合物F是合成药物盐酸环丙沙星的重要中间体，其合成路线如下： 已知：Et表示－CH2CH3。 已知：R－NO2R－NH2。写出以苯和乙烯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 3．（2024·南京市二模）化合物G是合成治疗急性偏头痛药物Zavzpret的中间体，其合成路线如下： 请设计以、和(CH3O)3P为原料制备的合成路线。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 4．（2025·南通市海安市上学期开学考）化合物H是抑郁症药物的重要中间体，其合成路线如下： （1）D分子中含氧官能团名称为____________________。 （2）E的结构简式为_______________________。 （3）G→H中经历GXH的过程，写出X的结构简式为_______________________。 （4）写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：_______________________。 i．分子中含有2个苯环； ii．每个苯环上只含有一种官能团，核磁共振氢谱有5个峰。 （5）补全以和苯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 5．（2025·江苏省宿迁沭阳如东中学12月）化合物H是合成一种药物的中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A中官能团的名称：醛基、_____________________。 （2）F→G的反应类型是_______________。 （3）D的分子式为C7H14ONCl，结构简式为____________________。 （4）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_________________________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②碱性条件下水解后酸化，产物之一有机物分子中含有3种不同化学环境的氢原子。 （5）写出以和为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用)。 6．（2025·江苏省淮安市一模）化合物G是一种激活剂，其合成路线如下： （1）化合物A的酸性比环己醇的___________(填“强”或“弱”或“无差别”)。 （2）B→C的过程中，有分子式为C12H15O2Br的副产物X生成，其结构简式为________________。 （3）D转化为E需经历D→Y→E，中间体Y的分子式为C19H20O4，则D→Y的反应类型为___________。 （4）D的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____________________。 ①分子中有5种不同化学环境的氢原子； ②能发生水解反应，水解所得两种等物质的量的产物分别与足量溴水反应消耗的Br2物质的量之比为1∶2。 （5）写出以CH2＝CH－CH＝CH2、NBS和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 7．（2025·江苏省南通如皋市2月）有机物G可以通过如下路线进行合成： （1）有机物B只有一种含氧官能团且能发生银镜反应，B的结构简式为___________。 （2）有机物C中含有咪唑()的结构，咪唑与苯性质相似，且所有原子均位于同一平面。咪唑分子中轨道杂化方式为sp2杂化的原子共有______个。 （3）C→D反应分为多步，其中最后一步的转化为→D，生成D的反应类型为_________反应。 （4）F→G的反应条件除用K2CO3外，也可以选择下列物质中的___________(填字母)。 A．浓硫酸 B．H2，催化剂 C．(C2H5)3N （5）F的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。 能与NaHCO3溶液反应，能发生水解反应。水解后所得两种有机产物的碳原子数相同，且均含有2种化学环境不同的氢，其中一种水解产物具有顺反异构体。 （6）已知：RCOOHRCONHR′(R、R′表示H或烃基)。写出以、C2H5OOCCH2CH2COOC2H5、(CH3CO)2O、CH3NH2、BrCH2CH2NH2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 8．（2024·南通市如皋二模）化合物G是制备一种生物碱的中间体，其合成路线如下： （1）AB反应分为AXB两步，第二步是消去反应．X的结构简式为______________； （2）C的分子式为C11H17NO3，C的结构简式为____________________； （3）LiAlH4须在无水环境中使用，不能与水或酸接触，原因是______________________________； （4）FG时会生成一种与G互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为_______________________； （5）写出一种符合下列条件的B的同分异构体的结构简式：_______________________； I．与FeCl3溶液显紫色； Ⅱ．发生水解反应后所得有机产物有三种，酸化后一种为α－氨基丙酸，另两种均含有2种化学环境不同的氢。 （6）已知：①苯环上发生取代反应时，若原有基团为－CH3、－X(卤素原子)，则新进入基团在其邻、对位；若原有基团为－NO2，则新进入基团则在其间位。 ②＋CH3COOCH2COOCH3＋HX ③LiAlH4可将羰基或酯基还原为醇 写出以、CH3COCH2COOCH3、(COCl)2为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 2 细节决定成败 目标成就未来 找出试题的“命题点”、“关键点”、“易错点” 2 中等生 天天练 补短板 优等生 天天练 保领先 尖子生 天天练 夺高分 学科网（北京）股份有限公司 $$ 考前特训四 有机综合题突破精练 2025届高考化学题型过关练习 有机综合题突破精练 1．（2024·镇江市丹阳市上学期开学考）化合物G是一种抗病毒和调节免疫力的药物，其合成路线如下： （1）化合物G中碳原子的杂化轨道类型为_____________。 （2）D→E的反应类型为________________。 （3）A→B的过程为先发生加成反应，再发生消去反应，写出消去过程中另一种主要副产物(含2个甲基)的结构简式：___________________。 （5）乙酸和乙酸酐()均可以发生酯化反应，但C→D反应采用乙酸酐而不采用乙酸的可能原因是______________________________________________________________________。 【答案】（1）sp2、sp3 （2）取代反应 （3） （5）乙酸和酚酯化需要催化剂、加热等条件，而乙酸酐和酚酯化不需要 【解析】A中酮羰基与CH3NH2先发生加成反应，再发生羟基的消去反应生成B，B与反应生成C，C中酚羟基与发生取代反应生成D和CH3COOH，D与Br2发生取代反应生成E和HBr，E与发生取代反应生成F，F与发生取代反应生成G和。 （1）化合物G中苯环上的碳原子采取sp2杂化，甲基上的碳原子的杂化轨道类型为sp3；（2）D与Br2发生取代反应生成E和HBr，D→E的反应类型为取代反应；（3）A→B的过程为先发生加成反应生成，再发生消去反应生成，消去过程中另一种主要副产物，则可以是选择消去碳原子上连接的H，故其结构简式为(含2个甲基，符合题意)，或选择消去氮原子上连接的H，其结构为(含3个甲基，不符合题意)；（5）乙酸和乙酸酐()均可以发生酯化反应，乙酸和酚酯化需要催化剂、加热等条件，而乙酸酐和酚酯化不需要，故C→D反应采用乙酸酐而不采用乙酸。 2．（2024·南通一模）化合物F是合成药物盐酸环丙沙星的重要中间体，其合成路线如下： 已知：Et表示－CH2CH3。 已知：R－NO2R－NH2。写出以苯和乙烯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】 【解析】由可知C－X＋H－NC－N＋H－X，再结合信息R－NO2R－NH2及所学知识可以写出合成路线为。 3．（2024·南京市二模）化合物G是合成治疗急性偏头痛药物Zavzpret的中间体，其合成路线如下： 请设计以、和(CH3O)3P为原料制备的合成路线。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】 【解析】和溴单质发生1,4加成可得，与(CH3O)3P发生流程中A→B的反应生成，再与发生B→C的反应生成，最后与氢气加成生成，合成路线为：。 4．（2025·南通市海安市上学期开学考）化合物H是抑郁症药物的重要中间体，其合成路线如下： （1）D分子中含氧官能团名称为____________________。 （2）E的结构简式为_______________________。 （3）G→H中经历GXH的过程，写出X的结构简式为_______________________。 （4）写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：_______________________。 i．分子中含有2个苯环； ii．每个苯环上只含有一种官能团，核磁共振氢谱有5个峰。 （5）补全以和苯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】（1）硝基、酮羰基 （2） （3） （4）或 （5） 【解析】B与SOCl2反应生成C，结合A的分子式可知，B的结构简式为，则A为，C与苯发生取代反应生成D，D发生还原反应，结合E的分子式可知E为，E发生取代反应生成F，结合F的分子式可知，F为，F在酸性条件下水解为G，G在催化剂作用下生成H。 （1）结合D的结构简式可知D分子中含氧官能团名称为硝基、酮羰基；（2）由分析可知E的结构简式为；（3）G→H中经历GXH的过程，则先发生酮羰基的加成反应，再发生醇羟基的消去反应，中间产物X的结构简式为；（4）G的一种同分异构体满足：i．分子中含有2个苯环；ii．每个苯环上只含有一种官能团，核磁共振氢谱有5个峰，则其构构高度对称，符合条件的有或；（5）苯乙烯与溴发生加成反应生成，发生卤代烃的水解反应生成，发生氧化反应生成，继续被氧化为，与SOCl2反应生成，与苯合成目标产物，具体路线为。 5．（2025·江苏省宿迁沭阳如东中学12月）化合物H是合成一种药物的中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A中官能团的名称：醛基、_____________________。 （2）F→G的反应类型是_______________。 （3）D的分子式为C7H14ONCl，结构简式为____________________。 （4）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_________________________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②碱性条件下水解后酸化，产物之一有机物分子中含有3种不同化学环境的氢原子。 （5）写出以和为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用)。 【答案】（1）醚键 酯基 （2）还原反应 （3） （4） （5） 【解析】A到B苯环上发生硝化反应，B到C酯基在碱性条件下水解，再酸化得到酚类物质C，C到E发生取代反应，酚羟基氢原子被取代，根据D的分子式为C7H14ONCl，可以确定D的结构简式为：，E与乙二胺作用形成环状化合物F，F与H2反应，硝基还原为氨基，G到H又形成一个新的环结构。 （1）A的结构简式为，官能团为醛基、酯基、醚键；（2）根据分析，F到G发生还原反应，硝基被还原为氨基；（3）由D的分子式为C7H14ONCl，结合C和E的结构简式可以得出D的结构简式为：；（4）C的结构简式为：，符合条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基，带有苯环；②碱性条件下水解后酸化，产物之一有机物分子中含有3种不同化学环境的氢原子，含有酰胺基或酯基，水解产物中有3种等效氢原子，符合条件的同分异构体结构简式为：、、；（5）根据题目中E到F的反应，产物可以由和反应得到，可以由先硝化反应再还原得到，可以由在碱性条件下水解得到，再发生醇的催化氧化得到，故合成路线为：。 6．（2025·江苏省淮安市一模）化合物G是一种激活剂，其合成路线如下： （1）化合物A的酸性比环己醇的___________(填“强”或“弱”或“无差别”)。 （2）B→C的过程中，有分子式为C12H15O2Br的副产物X生成，其结构简式为________________。 （3）D转化为E需经历D→Y→E，中间体Y的分子式为C19H20O4，则D→Y的反应类型为___________。 （4）D的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____________________。 ①分子中有5种不同化学环境的氢原子； ②能发生水解反应，水解所得两种等物质的量的产物分别与足量溴水反应消耗的Br2物质的量之比为1∶2。 （5）写出以CH2＝CH－CH＝CH2、NBS和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】（1）强 （2） （3）加成反应 （4）或 （5）CH2＝CH－CH＝CH2ClCH2CH＝CHCH2Cl。 【解析】A和HC≡CC(CH3)2Cl发生反应生成B，B发生加成反应生成C，C发生取代反应生成D，D先发生加成反应，再发生消去反应生成E，E发生开环的反应生成F，F和CH2ClCH2Cl发生取代反应生成G。 （1）化合物A中的酚羟基容易电离出氢离子，而醇羟基不易电离出氢离子，故化合物A的酸性比环己醇的强；（2）B→C的过程中，相当于B和HBrO发生加成反应，则羟基和碳溴键互换位置即为副产物，结构简式是；（3）D转化为E需经历D→Y→E，即先发生醛基的加成反应，再发生羟基的消去反应，中间体Y的结构简式为，故D→Y的反应类型为加成反应；（4）D为，不饱和度为6，能发生水解反应，则分子中应含有酯基，水解所得两种等物质的量的产物分别与足量溴水反应消耗的Br2物质的量之比为1∶2，说明其含有酚羟基形成的酯(酚羟基的邻、对位会和溴水发生取代反应)，且剩余结构还含有1个不饱和度，分子中有5种不同化学环境的氢原子说明其结构高度对称，满足条件的结构简式有或；（5）结合题目中B→C→D的合成路线可知，目标产物的含O环是通过此过程实现的，再结合题目中F→G的含氮环是通过此过程实现的，故1，3－丁二烯先发生1，4－加成，再和苯胺发生F→G的反应形成含N的环，再和NBS反应引入羟基和溴原子，再发生C→D的反应形成含O环，故合成路线是CH2＝CH－CH＝CH2ClCH2CH＝CHCH2Cl。 7．（2025·江苏省南通如皋市2月）有机物G可以通过如下路线进行合成： （1）有机物B只有一种含氧官能团且能发生银镜反应，B的结构简式为___________。 （2）有机物C中含有咪唑()的结构，咪唑与苯性质相似，且所有原子均位于同一平面。咪唑分子中轨道杂化方式为sp2杂化的原子共有______个。 （3）C→D反应分为多步，其中最后一步的转化为→D，生成D的反应类型为_________反应。 （4）F→G的反应条件除用K2CO3外，也可以选择下列物质中的___________(填字母)。 A．浓硫酸 B．H2，催化剂 C．(C2H5)3N （5）F的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。 能与NaHCO3溶液反应，能发生水解反应。水解后所得两种有机产物的碳原子数相同，且均含有2种化学环境不同的氢，其中一种水解产物具有顺反异构体。 （6）已知：RCOOHRCONHR′(R、R′表示H或烃基)。写出以、C2H5OOCCH2CH2COOC2H5、(CH3CO)2O、CH3NH2、BrCH2CH2NH2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】（1）OHCCHBrCHO （2）5 （3）消去 （4）C （5） （6） 【解析】有机物B只有一种含氧官能团且能发生银镜反应，说明其中含有－CHO，结合B的分子式可以推知B为OHCCHBrCHO，C()和C2H5OOCCH2CH2COOC2H5先发生成环的反应生成，环上的酯基水解，生成，再发生羟基消去反应生成D()，D和(CH3CO)2O发生反应生成E，E经过一系列反应生成F，F和CH3CH2Br发生取代反应生成G，以此解答。 （1）由分析可知，B的结构简式为OHCCHBrCHO；（2）有机物C中含有咪唑()的结构，咪唑与苯性质相似，且所有原子均位于同一平面，说明中的C原子和N原子均为sp2杂化，共有5个；（3）C()和先发生成环的反应生成，环上的酯基水解，生成，再发生羟基消去反应生成D()，故生成D的是消去反应；（4）F和CH3CH2Br发生取代反应生成G，同时生成HBr，加入K2CO3的作用是除去HBr，使平衡正向移动，提高反应物的转化率，浓硫酸或H2、催化剂均不能消耗HBr，(C2H5)3N具有碱性可以消耗HBr，故选C；（5）F的一种同分异构体满足条件：能与NaHCO3溶液反应，能发生水解反应，说明其中含有酰胺基和羧基，水解后所得两种有机产物的碳原子数相同，且均含有2种化学环境不同的氢，其中一种水解产物具有顺反异构体，说明其中含有苯环和碳碳双键，且为对称的结构，则满足条件的同分异构体为：；（6）和发生C生成D的反应原理得到，和(CH3CO)2O发生D生成E的反应原理得到，发生水解反应生成，和CH3NH2发生取代反应生成，和BrCH2CH2NH2发生取代反应生成，合成路线为：。 8．（2024·南通市如皋二模）化合物G是制备一种生物碱的中间体，其合成路线如下： （1）AB反应分为AXB两步，第二步是消去反应．X的结构简式为______________； （2）C的分子式为C11H17NO3，C的结构简式为____________________； （3）LiAlH4须在无水环境中使用，不能与水或酸接触，原因是______________________________； （4）FG时会生成一种与G互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为_______________________； （5）写出一种符合下列条件的B的同分异构体的结构简式：_______________________； I．与FeCl3溶液显紫色； Ⅱ．发生水解反应后所得有机产物有三种，酸化后一种为α－氨基丙酸，另两种均含有2种化学环境不同的氢。 （6）已知：①苯环上发生取代反应时，若原有基团为－CH3、－X(卤素原子)，则新进入基团在其邻、对位；若原有基团为－NO2，则新进入基团则在其间位。 ②＋CH3COOCH2COOCH3＋HX ③LiAlH4可将羰基或酯基还原为醇 写出以、CH3COCH2COOCH3、(COCl)2为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 【答案】（1） （2） （3）LiAlH4中H为－1价，具有强还原性，会与水或酸反应生成H2 （4） （5）或 （6） 【解析】AB分两步，A的醛基与CH3NO2发生加成反应生成，再发生消去反应得到B,结合D的结构简式可知，B被还原得到C，碳碳双键转化为单键、硝基转化为氨基，则C为；C经过取代反应得到D，D→E：先羰基上发生加成反应转变为羟基并形成含氮六元环、后醇羟基消去引入碳碳双键，E→F为取代反应，F→G本质为Diels－Alder反应或双烯合成，含共轭二烯结构的含硅反应物与F五元环中的碳碳双键进行1，4－加成，生成六元环状化合物，即G。 （1）AB反应分为AXB两步，第二步是消去反应．X的结构简式为；（2）C的分子式为C11H17NO3，结合分析可知C的结构简式为；（3）LiAlH4中H为－1价，具有强还原性，能与＋1价H发生氧化还原反应产生氢气，则LiAlH4须在无水环境中使用、不能与水或酸接触的原因是：LiAlH4中H为－1价，具有强还原性，会与水或酸反应生成H2；（4）F和含共轭二烯结构的含硅反应物发生1，4－加成反应生成G，由于该含硅反应物中碳碳双键不对称，则FG时会生成一种与G互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为；（5）B的同分异构体符合下列条件；I．与FeCl3溶液显紫色；则含有酚羟基；Ⅱ．发生水解反应后所得有机产物有三种，酸化后一种为α－氨基丙酸，另两种均含有2种化学环境不同的氢,即分别为和乙酸。综上，满足条件的B的同分异构体为：或；（6）要以、CH3COCH2COOCH3、(COCl)2为原料制备，结合信息①，应首先在甲基对位引入硝基、再在甲基邻位硝基间位引入卤素原子，结合信息③，为防止LiAlH4还原羰基，接着用LiAlH4把硝基还原为氨基，再利用信息②CH3COCH2COOCH3与含卤素有机物发生取代去除卤原子，最后仿照E→F通过取代反应形成目标产物，则合成路线为：。 2 细节决定成败 目标成就未来 找出试题的“命题点”、“关键点”、“易错点” 2 中等生 天天练 补短板 优等生 天天练 保领先 尖子生 天天练 夺高分 学科网（北京）股份有限公司 $$