3.3 醛 酮-【精讲课】2024-2025学年高二化学同步教学优质课件（人教版2019选择性必修3）

第三章 第三节 醛 酮 四川省双流棠湖中学 海棠化学备课组 第1课时 醛 酮 核心素养学习目标 1.通过对醛基中原子成键情况的分析，了解醛类的结构特点，理解乙醛的化学性质与醛基的关系，学会醛基的检验方法(重点)。 2.了解甲醛对环境和人身健康的影响，关注有机化合物安全使用的问题。 创设情境 【化学与生活】生活中的醛 醛类物质在结构上有什么共同点？ 自然界的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。 【阅读思考】阅读教材68页1、2段，总结醛类物质的结构特点。 创设情境 醛基与烃基(或H原子)直接相连的化合物称为醛。简写为：R—CHO 饱和一元醛的通式为 -CHO OHC- 或 -COH　 CnH2nO (n≥1 )或CnH2n+1CHO 结构 醛基上的C原子为sp2杂化，醛基上以碳原子为中心的4个原子在同一个平面内。 概念 官能团 注意：醛中一定含醛基，而含醛基的物质不一定是醛，如甲酸、甲酸酯、甲酸盐等物质。 4 【阅读思考】阅读教材68页，总结乙醛的结构与物理性质。 任务一 认识乙醛 1.乙醛的结构 δ 吸收强度 10 8 6 4 2 0 分子式： 结构式： 结构简式： 官能团： C2H4O CH3CHO (—CHO） O C H H—C—C—H H H O 5 任务一 认识乙醛 【阅读思考】阅读教材68页，总结乙醛的结构与物理性质。 颜色 状态 气味 密度 沸点 溶解性 挥发性 无色 液体 有刺激性气味 能与水、乙醇互溶 易挥发 比水小 20.8℃ 醛基中的O与水、乙醇中的O-H形成分子间氢键，不是所有的醛都易溶于水,随碳原子数增多，溶解度减小。 2.乙醛的物理性质 6 【思考交流】通过分析乙醛的结构，推测乙醛可能发生什么反应？ 任务一 认识乙醛 碳氧键 碳氢键 δ＋ δ－ ①加成反应 ②氧化反应 不饱和性 在醛基的碳氧双键中，氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。 7 【阅读思考】阅读教材69页，思考并总结乙醛的加成反应。 任务一 认识乙醛 3. 乙醛的化学性质 (1)乙醛的加成反应 ① 催化加氢(又称还原反应) CH3—C—H O + H—H CH3—C—H O—H H 催化剂 醛基催化加氢一定生成端醇 8 【思考交流】醛基与极性分子HCN加成时如何成键？ 任务一 认识乙醛 ②与氰化氢（HCN）加成 延长碳链 δ＋ δ－ δ＋ δ－ 2－羟基丙腈 ＋ H ─ CN 催化剂 当极性分子与醛基发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团接在碳原子上。 9 【思维建模】醛基的加成反应 任务一 认识乙醛 R C O H CH3 C O H A B δ+ δ- A B δ+ δ- 【注意】 a.乙醛不能与X2、HX、H2O进行加成反应； b.酯基(-COO-)和羧基 (-COOH) 中的C＝O不能与H2发生加成反应。 10 【思考交流】乙醛能与哪些物质发生氧化反应？ 任务一 认识乙醛 3. 乙醛的化学性质 (2)乙醛的氧化反应 ①可燃性 2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O 点燃 ②催化氧化 2CH3CHO + O2 2CH3COOH 催化剂 △ 在催化剂作用下，被空气中的氧气氧化为乙酸 11 【思考交流】 任务一 认识乙醛 3. 乙醛的化学性质 (2)乙醛的氧化反应 酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、溴水等强氧化剂氧化成酸。 ③ 被强氧化剂氧化 ④被弱氧化剂氧化 银镜反应 与新制的氢氧化铜反应 12 【实验探究】实验3-7 乙醛与银氨溶液的反应（银镜反应） 任务一 认识乙醛 在洁净的试管中加入 1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀恰好溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。 13 任务一 认识乙醛 【实验探究】实验3-7 乙醛与银氨溶液的反应（银镜反应） AgNO3溶液+稀氨水 生成白色沉淀 继续滴加氨水 沉淀恰好 完全溶解 银氨溶液 滴入3滴乙醛水浴加热 试管内壁上附有一层光亮如镜的金属银 AgNO3+NH3·H2O→AgOH↓+NH4NO3 AgOH+2 NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH+2H2O CH3CHO＋ 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3 △ 此反应可检验醛基的存在 14 【思考交流】根据化学方程式写出离子方程式 任务一 认识乙醛 化学方程式 CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH 2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O △ 离子方程式 CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]+＋2OH¯ 2Ag↓＋CH3COO¯＋＋3NH3＋H2O 银氨络(合)离子 【归纳总结】 -CHO～2Ag a.检验醛基并测定醛基的个数 b.一元醛——无机产物：一水二银三氨 c.应用：工业制镜或热水瓶胆镀银等 15 【特别提醒】乙醛与银氨溶液的反应（银镜反应）注意事项 任务一 认识乙醛 a.试管要洁净——先用热碱洗涤，再用蒸馏水冲洗。 b.银氨溶液必须现用现配，不可久置。 c.配制银氨溶液时，氨水不能过量。 d.银镜反应要在碱性条件下进行，且需水浴加热，反应过程中不能振荡试管。 【思考交流】实验结束后试管内壁附着的银如何洗涤？ 试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤 3Ag + 4HNO3(稀) = 3AgNO3 + NO ↑ +2H2O 16 任务一 认识乙醛 【实验探究】实验3-8 乙醛与新制氢氧化铜溶液的反应 在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴 5% CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热。观察实验现象。 现用现配 17 任务一 认识乙醛 砖红色沉淀 CH3COONa+ Cu2O↓ +3H2O CH3CHO+2Cu(OH)2 + NaOH 【实验探究】实验3-8 乙醛与新制氢氧化铜溶液的反应 化学方程式 b.NaOH必须过量，因为醛基只有在强碱性环境中才具有强还原性。 a.检验醛基并测定醛基的个数 d.应用：医疗用新制氢氧化铜检验葡萄糖(尿糖)。 c.一元醛——无机产物：Cu2O沉淀和水 -CHO～2Cu(OH)2 【归纳总结】 18 【思考讨论】结合下列三种物质之间的转化关系、分子结构、官能团的变化情况，思考有机反应中的氧化反应和还原反应的特点。 任务一 认识乙醛 氧化 乙醛 还原 乙酸 氧化 乙醇 CnH2n+2O CnH2n O CnH2nO2 失H加O是氧化，加H失O是还原 O2、Cu、△ H2、催化剂、△ [Ag(NH3)2]OH 、Cu(OH)2、△ 或O2、催化剂、△ RCH2OH RCHO RCOOH 19 【评价训练】 任务一 认识乙醛 1.正误判断 (1)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离 (2) 或 中有醛基结构，也能发生银镜反应 (3)银氨溶液的配制，将硝酸银溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止 (4)银镜反应结束后，试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤 (5)乙醛能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 × √ × √ √ 20 任务二 认识醛类和酮 【思考交流】醛类物质如何命名？ H C O H 甲醛 O CH2 C H CH3 丙醛 H C O C O H 乙二醛 C O H 苯甲醛 CH C O H CH3 CH3 2-甲基丙醛 （1）选含有醛基的最长碳链为主链，编号从醛基一端开始，醛基碳原子为1号碳原子。 （命名时由于醛基一定在1号位，故醛基无需用阿拉伯数字标明位置） （2）芳香醛命名时，习惯将脂肪醛部分作为母体，将苯环作为取代基。 （3）多元醛命名时，在一元醛命名的基础上，在“醛”的前面写清醛基的个数。 1.醛的命名 任务二 认识醛类和酮 【阅读思考】阅读教材70页，归纳总结甲醛的相关理化性质。 【问题1】甲醛具有怎样的结构特点？ 分子式 结构式 结构简式 结构特征 空间构型 CH2O HCHO 可以看成含有2个醛基 平面三角形 （4个原子共面） O C H H O C H H 【问题2】甲醛的物理性质？ 俗名蚁醛，最简单的醛类物质，是一种无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。 任务二 认识醛类和酮 【问题3】甲醛有哪些用途？ ①甲醛的水溶液俗称福尔马林，具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。 ②甲醛在工业上，可制备酚醛树脂，合成纤维、生产维纶等。 任务二 认识醛类和酮 【思考讨论】1.仔细分析甲醛的结构，思考1 mol甲醛与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2反应最多可生成Ag或Cu2O的物质的量是多少？ 答案　1 mol HCHO～4 mol Ag　1 mol HCHO～2 mol Cu2O 2.书写上述反应的化学反应方程式。 △ ＋ [Ag(NH3)2]OH ＋ Cu(OH)2 ＋ NaOH △ 2H2O＋4Ag↓＋6NH3＋(NH4)2CO3 4 Na2CO3＋ Cu2O↓＋ H2O 4 2 2 6 任务二 认识醛类和酮 【阅读思考】阅读教材70页，归纳总结苯甲醛的相关理化性质及用途。 分子式 结构式 俗称 物理性质 用途 C7H6O 有苦杏仁气味的无色液体 苦杏仁油 制造染料、香料及药物的重要原料 CHO 【归纳总结】醛类物质具有哪有化学性质？ 醛类的化学性质与乙醛类似，一般情况下，能被还原成醇，被氧化成羧酸，可以发生银镜反应，能与氰化氢发生加成反应。 【思考交流】苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现苯甲酸的结晶，这是为什么？ +O2 CHO 2 COOH 2 任务二 认识醛类和酮 【阅读思考】阅读教材71页，思考下列问题。 【问题1】酮与醛在结构上的有何不同？ 2.酮 (1)酮的结构 羰基与两个烃基相连的化合物叫做酮。 酮结构可表示为 官能团： 酮羰基( ) R—C—R’ O = CnH2nO(n≥3) 【问题2】饱和一元酮的通式？ 任务二 认识醛类和酮 【问题3】丙酮的结构与物理性质？ (2)最简单的酮——丙酮 ①丙酮的结构 CH3—C—CH3 O = ②物理性质 常温下，丙酮是无色透明的液体，沸点56.2 ℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。 空间充填模型 球棍模型 任务二 认识醛类和酮 【问题3】丙酮能否被银氨溶液、新制氢氧化铜溶液氧化？ ③化学性质 不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化，但在催化剂存在的条件下，能催化加氢生成醇，也能与氰化氢加成。 反应的化学方程式： ＋H2 催化剂 △ ＋HCN 催化剂 △ 任务二 认识醛类和酮 【问题4】酮有哪些应用？ (3)酮的应用 酮是重要的有机溶剂和化工原料，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。 任务二 认识醛类和酮 【思考交流】丙醛和丙酮的分子式都是C3H6O。请思考并回答下列问题。 (1)它们是什么关系？ (2)在化学性质上有哪些异同点？ 化学性质相同点：都能与H2、HCN等发生加成反应，都能燃烧发生氧化反应；不同点：丙醛可被银氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化剂氧化，而丙酮则不能。 (3)可采用哪些方法鉴别它们？ ①用银氨溶液或新制Cu(OH)2鉴别。 ②用核磁共振氢谱和红外光谱法鉴别。 二者互为同分异构体。 课堂小结 乙醛的化学性质 加成反应 氧化反应 催化氧化 羧酸 被弱氧化剂氧化 燃烧 CO2、H2O 银镜反应 Cu(OH)2 能使高锰酸钾溶液、溴水褪色 醛＋H2→醇 醛＋HCN→羟基腈 本课结束 今日作业 第三章 第3节 第1课时 醛 酮 FormatFactory : www.pcfreetime.com FormatFactory : www.pcfreetime.com $$