3.4.2 羧酸衍生物-【精讲课】2024-2025学年高二化学同步教学优质课件（人教版2019选择性必修3）

第三章 第四节 羧酸 羧酸衍生物 四川省双流棠湖中学 海棠化学备课组 第2课时 羧酸衍生物 1.能从酯基和酰胺基成键方式的角度了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质(重点)。 2.结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推出酯类物质和酰胺水解反应后的产物(重、难点)。 核心素养学习目标 创设情境 生活中的羧酸衍生物，教材p77，图3-24 任务一 认识酯 【概念学习】羧酸衍生物：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的产物 羧基上的羟基被氨基(—NH2)取代后的产物叫做酰胺。 羧基上的羟基被OR′(如—OCH2CH3)取代后的产物叫做酯。 R 羧酸分子中羧基去掉羟基后剩余部分为酰基。 酰基： 4 任务一 认识酯 【概念学习】酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物，可简写为RCOOR'。 注意：①R和R′可以相同，也可以不同。 ②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。 【思考交流】指出酯的官能团，以及饱和一元酯的通式。 酯基 —COOR’ 饱和一元羧酸酯的通式： CnH2nO2(n≥2) 注意：与相同C原子的饱和一元羧酸互为同分异构体 官能团 通式 任务一 认识酯 【阅读归纳】阅读教材p76-77，找出酯的物理性质及自然界中的存在。 (1)物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。 (2)存在 戊酸戊酯 丁酸乙酯 乙酸异戊酯 任务一 认识酯 O CH3CH2—C—OH + H18O—C2H5 ‖ ‖ O CH3CH2—C—18O—C2H5 + H2O 【归纳总结】回忆乙酸与乙醇酯化反应，产物的名称，思考酯的命名规律？ 【方法指导】酯的命名是根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。如:HCOOCH2CH3 命名为甲酸乙酯。 乙酸 乙醇 乙酸乙酯 某酸 某醇 某酸某酯 羧酸 + 醇 酯 + 水 【资料卡片】 【典型案例】 乙二酸二乙酯 苯甲酸乙酯 二乙酸乙二酯 7 任务一 认识酯 【回忆交流】回忆必修阶段，你学习过哪些关于酯的性质？ 【归纳总结】酯可以发生水解反应，生成相应的羧酸和醇。 如：乙酸乙酯的水解反应 ——属于取代反应 【提出问题】酯的水解需要什么反应条件呢？不同条件下水解的速率有什么区别？ 任务一 认识酯 【科学探究】乙酸乙酯的水解 【提出问题】乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢？ 【设计与实验】实验探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。（提示：可以通过酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别。) 【实验现象】 装有水的试管无明显变化，装有稀硫酸的试管中酯层变薄，装有氢氧化钠溶液的试管中酯层消失。 在酸或碱存在的条件下，酯可以发生水解反应，且在碱性环境中的水解程度更大 【实验结论】 任务一 认识酯 【思考讨论】如何设计实验探究温度对酯水解反应的影响？ 提示　在两支试管中分别装有体积相同的氢氧化钠溶液，再分别加入等体积的乙酸乙酯，然后将两支试管分别加入到40℃及70~80℃的水浴中。 【实验结论】其他条件相同时，温度越高，酯的水解反应速率越快。 【实验现象】 a试管内酯层消失的时间比b试管的长。 任务一 认识酯 【思考讨论】 【问题1】根据化学平衡移动原理，解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是不可逆的 【问题2】控制实验条件是科学研究中的重要方法，通过乙酸乙酯水解条件的探究，你对这一方法有何体会？ 提示　在碱性条件下乙酸乙酯水解生成的乙酸与碱反应生成了乙酸盐，消除了乙酸乙酯水解平衡中的生成物，使乙酸乙酯水解的平衡一直向正反应方向移动，即反应是不可逆的。 提示　一是要设计对照实验；二是要使变量单一化，即在影响化学反应的多个因素中，只使其中的某一个因素在实验项和对照项中不同。 任务一 认识酯 【符号表达】请书写出乙酸乙酯在酸性（稀硫酸）、碱性（氢氧化钠溶液）条件下，水解的化学方程式。 在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。 乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解： 在碱性条件下，酯的水解是不可逆反应。 乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解： CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 任务一 认识酯 【评价训练】 1.正误判断 (1)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体 (2) 既有酯类的性质也有醛类的性质 (3)所有的酯类物质均有果香味，均可作为香料 (4)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键，因此都能与H2发生加成反应 (5)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH (6)酯的水解反应属于取代反应 √ × √ × × √ 任务一 认识酯 【评价训练】 2.某有机化合物的结构简式为 ，则 1 mol该有机化合物消耗NaOH的物质的量最多为多少？试写出反应的化学方程式。 4 mol。该反应的化学方程式： ＋CH3OH＋2H2O。 ＋4NaOH―→ ＋ 【方法指导】含苯环的酯水解后，一定要注意得到的有机物中的羟基是否直接连在苯环上，若羟基直接连在苯环上，则水解后得到的有机物含有酚羟基，能继续和NaOH溶液反应。 任务一 认识酯 酯化反应与酯的水解反应的比较   酯化反应 酯的水解反应 反应关系 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 催化剂的其他作用 吸水剂、催化剂 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率 加热方式 酒精灯火焰加热 热水浴加热 反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应 【归纳总结】 任务二 认识油脂 【化学与生活】地沟油，泛指在生活中存在的各类劣质油，如回收的食用油、反复使用的炸油等，其主要成分是油脂。地沟油最大来源为城市大型饭店下水道的隔油池。长期食用可能会引发癌症，对人体的危害极大。 任务二 认识油脂 【阅读回答】阅读教材p78，了解什么是高级脂肪酸？油脂？ 【概念学习】高级脂肪酸：含十个碳原子以上的脂肪酸。如：硬脂酸、软脂酸和油酸等。 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH 【概念学习】油脂的成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。 如花生油、芝麻油、大豆油等植物油 如牛油、羊油等动物油脂 任务二 认识油脂 【观察辨析】观察油脂的结构特点。 结构可表示为 HO—CH2 HO—CH HO—CH2 甘油（丙三醇） (R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同) 【方法指导】酯和油脂的区别 酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油形成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。 任务二 认识油脂 【思考讨论】请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇(甘油)反应生成油脂的化学方程式，并与同学们交流。教材p79。 3C17H35COOH＋ ＋3H2O 3C17H33COOH＋ ＋3H2O 任务二 认识油脂 【思考讨论】观察写出的两种油脂，思考它们有哪些性质？ 油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的，因而油脂不仅具有酯的化学性质，还兼有烯烃的化学性质。 硬脂酸甘油酯 油酸甘油酯 (1)水解反应 (2)油脂的加成氢气——油脂的氢化 【思考讨论】尝试写出硬脂酸甘油酯在酸性、碱性条件下水解的方程式。 任务二 认识油脂 ①在酸性溶液中水解的化学方程式： ＋3H2O 3C17H35COOH＋ 硬脂酸 硬脂酸甘油酯 甘油 任务二 认识油脂 ②在碱性溶液(NaOH溶液)中水解的化学方程式： 【化学与生活】油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分。 ＋3NaOH 3C17H35COONa＋ 硬脂酸钠 肥皂的主要成分 【思考讨论】尝试写出硬脂酸甘油酯在酸性、碱性条件下水解的方程式。 任务二 认识油脂 【符号表达】尝试写出油酸甘油酯氢化的化学方程式。 ＋3H2 油脂的 ，也称为油脂的 。由此制得的油脂叫 ，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质。 氢化 硬化 人造脂肪 【思考讨论】阅读教材p79，回答油脂为什么氢化？ 【思考交流】阅读教材p80“资料卡片”，思考为什么油脂氢化会形成反式脂肪酸？ 任务二 认识油脂 【评价训练】 1.正误判断 (1)油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂 (2)油脂属于有机高分子 (3)热的纯碱溶液去除抽油烟机上的油污效果更好 (4)能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (5)植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色 (6)豆油、汽油、牛油均属于油脂 × √ √ √ × × 任务二 认识油脂 【评价训练】 2.能区别地沟油与矿物油的方法是 A.点燃，能燃烧的是矿物油 B.测定沸点，有固定沸点的是矿物油 C.加入水中，浮在水面上的是地沟油 D.加入足量氢氧化钠溶液共热，最后液体不分层的是地沟油 √ 任务二 认识油脂 3.某物质的结构为 ，回答下列问题： (1)该油脂能否使溴水褪色？____(填“能”或“不能”)。 能 (2)为了促进该油脂的水解，可以采取的最有效的措施是____(填字母)。 A.加浓硫酸并加热 B.加稀硫酸并加热 C.加热 D.加入NaOH溶液并加热 D 【评价训练】 任务二 认识油脂 【评价训练】 (3)写出该油脂与H2反应的化学方程式： ______________________________________。 (4)1 mol该油脂要完全水解，需要消耗NaOH的物质的量为____mol，写出该油脂在NaOH溶液中水解的产物：______________、_____________、_____________、__________。 3 C17H35COONa C17H33COONa C15H31COONa 任务三 认识酰胺 【阅读回答】阅读教材p80~81，回答什么是胺？其官能团是什么？用途是什么？ 【概念学习】烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺。 也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。 官能团： 代表物： CH3—NH2(甲胺) (苯胺) 氨基(—NH2) 【思考交流】胺类化合物与NH3类似，具有碱性。写出苯胺与盐酸反应的化学方程式。 苯胺　　　　　　　 苯胺盐酸盐（易溶于水） ＋HCl―→ 用途：胺是重要的化工原料，甲胺、苯胺是合成医药、农药和燃料等的重要原料。 教材p80，对氨基进行了解释说明。 28 任务三 认识酰胺 【化学与生活】常言道：“一白遮百丑”，几乎所有女士都希望自己的肌肤能够更白一点，最近几年烟酰胺火遍了全网，作为美白爱好者护肤宝库里必备的一款护肤品，它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图 。 【阅读回答】烟酰胺的官能团还是氨基吗？阅读教材片81，了解什么是酰胺，及酰胺的结构特点？ 任务三 认识酰胺 【概念学习】酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。 常见的酰胺： 结构一般表示为 酰基 酰胺基 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N-二甲基甲酰胺 任务三 认识酰胺 【思考讨论】酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。尝试根据酰胺基水解的原理，写出化学方程式。 酸性环境： 碱性环境： 酰胺在酸、碱性环境均可以完全水解! 水解原理： 任务三 认识酰胺 【阅读回答】阅读教材p81，了解酰胺的用途。 酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂，也用于合成农药、医药等。 【归纳总结】总结所有能与NaOH溶液反应的结构或官能团 与NaOH溶液反应的结构或官能团 反应类型 每 1 mol结构消耗NaOH的物质的量 羧基 中和反应 1 mol 酚羟基 中和反应 1 mol 碳卤键 取代反应 1 mol 醇酯 取代反应 1 mol 酚酯 取代反应 2 mol 酰胺基 取代反应 1 mol 任务三 认识酰胺 【思考讨论】请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同，并设计表格进行比较。   组成 结构 性质 用途 氨 N、H   溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应 制冷剂、制造化肥和炸药 胺 C、N、H R—NH2 具有碱性 合成医药、农药和染料等的化工原料 任务三 认识酰胺 酰胺 C、N、O、H   在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应 作溶剂和化工原料 铵盐 N、H等 和酸根阴离子 受热易分解，可与碱反应产生氨气 工业、农业及日常生活中都有用途 【思考讨论】请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同，并设计表格进行比较。 任务三 认识酰胺 【评价训练】 丙烯酰胺是一种重要的有机合成中间体，其结构简式为 。 下列有关丙烯酰胺的说法错误的是 A.丙烯酰胺分子中所有原子不可能共平面 B.丙烯酰胺属于羧酸衍生物 C.丙烯酰胺在任何条件下都不能水解 D.丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色 √ 本课结束 今日作业 第三章 第四节 第2课时 羧酸衍生物 FormatFactory : www.pcfreetime.com FormatFactory : www.pcfreetime.com Multimedia Cloud Transcode (cloud.baidu.com) FormatFactory : www.pcfreetime.com ＋H2 $$