3.4.1 羧酸-【精讲课】2024-2025学年高二化学同步教学优质课件（人教版2019选择性必修3）

第三章 第四节 羧酸 羧酸衍生物 四川省双流棠湖中学 海棠化学备课组 第1课时 羧酸 1.认识羧酸、酯的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2.知道胺、酰胺的结构特点及其应用。 3.了解有机反应类型和有机化合物组成结构的关系。 4.结合生产、生活实际了解羧酸及其衍生物对环境和健康可能产生的影响。 核心素养学习目标 创设情境 【阅读思考】阅读教材p74“资料卡片”。了解自然界中的许多动植物中含有有机酸。指出它们含有的官能团。 有些有机酸分子中既含有羧基也含有羟基，所以又叫羟基酸，它们既具有羟基的性质，也具有羧基的性质。 任务一 认识羧酸的结构和分类 【回忆总结】结合教材p71，找出羧酸的概念、官能团及一元羧酸的通式。 【概念学习】羧酸的概念 由烃基（或氢原子）与羧基相连而构成的有机化合物。 —C—OH O 饱和一元羧酸通式： 或 —COOH 羧基 一元羧酸可写为R—COOH CnH2nO2(n≥1) 或CnH2n＋1COOH(n≥0) 1.羧酸的结构 官能团： 分子通式： 任务一 认识羧酸的结构和分类 【阅读归纳】结合教材p73，尝试对羧酸进行分类。 2.羧酸的分类 脂肪酸 芳香酸 羧酸 苯甲酸( ) CH3CH2COOH 丙酸 乙二酸(HOOC—COOH) 一元羧酸 二元羧酸 饱和羧酸 不饱和羧酸 CH3COOH 乙酸 CH2==CH—COOH 丙烯酸 根据烃基种类 根据羧基的数目 根据烃基是否饱和 低级脂肪酸 高级脂肪酸 如甲酸、乙酸 如硬脂酸(C17H35COOH)、 软脂酸(C15H31COOH 多元羧酸 C＞10，水中溶解度小 【方法指导】饱和一元羧酸与比它多一个C原子的饱和一元醇的相对分子质量相等。 任务二 了解羧酸的命名 【方法指导】羧酸的系统命名法 (1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。 (2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。 (3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 例如： 任务二 了解羧酸的命名 【评价训练】写出下列酸的名称： (1) _______________； (2) _____________； (3) _____________； (4) CH2==CH—COOH _______； (5) HOOC—COOH ________(俗称：_____)； (6) 3,4-二甲基戊酸 对甲基苯甲酸 邻羟基苯甲酸 丙烯酸 乙二酸 草酸 2-羟基丙酸 乳酸 任务三 了解羧酸的物理性质规律 【观察思考】阅读教材p74第1自然段内容，结合表3-4，指出羧酸类物质物理性质的递变规律，并指出递变规律变化的原因。 【归纳总结】(1)溶解性： ①甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶； ②随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水； ③高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。 【观察思考】阅读教材p74第1自然段内容，结合表3-4，指出羧酸类物质物理性质的递变规律，并指出递变规律变化的原因。 任务三 了解羧酸的物理性质规律 【归纳总结】(2)熔、沸点 羧酸的熔、沸点随碳原子数的增多而升高，且与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。 1.正误判断 (1)乙酸的分子式为C2H4O2，所以乙酸属于四元酸 (2)苯甲酸钠可以作食品防腐剂 (3)软脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都属于饱和高级脂肪酸 (4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物 (5)苯甲酸属于脂肪酸，易溶于水 (6)乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色 √ × × × × × 任务三 了解羧酸的物理性质规律 【评价训练】 任务四 理解羧酸的化学性质 【分析预测】从电负性角度思考，推测羧基官能团容易断键的位置，预测其化学性质。 断裂 羟基被取代 断裂 具有酸性 δ+ δ- 生成酯、酰胺等羧酸衍生物 【观察思考】以乙酸为代表，写出体现羧酸酸性的反应。 ②与活泼金属： ①与酸碱指示剂： ③与碱性氧化物： ⑤与某些盐： ④与碱 ： 使紫色石蕊溶液变红 2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑ 2CH3COOH+CaO→(CH3COO)2Ca+H2O 2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O 2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑ CH3COOHCH3COO- + H+ 1. 酸性 任务四 理解羧酸的化学性质 【科学探究】设计实验探究羧酸的酸性 提供的试剂：浓度均为0.01 mol·L－1的甲酸、苯甲酸和乙二酸、0.01 mol·L－1的NaOH溶液、酚酞、紫色石蕊溶液、pH试纸。 方案 实验内容 实验现象 实验结论 ① 向含有酚酞的0.01 mol·L－1 NaOH溶液中分别滴入0.01 mol·L－1的三种酸 ② 取0.01 mol·L－1三种酸溶液，分别滴入紫色石蕊溶液 ③ 取0.01 mol·L－1三种酸溶液，分别测pH 溶液的红色最终均褪去 紫色石蕊溶液均变红色 pH均大于2 甲酸、苯甲酸和乙二酸均具有弱酸性 【实验方案、现象及结论】 任务四 理解羧酸的化学性质 【科学探究】设计实验探究羧酸的酸性强弱 利用如图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。 ②要比较上述三种物质的酸性强弱，如述装置的连接顺序如何？(用字母表示) 任务四 理解羧酸的化学性质 【思考交流】 ①实验设计的原理是什么？写出有关反应的化学方程式。 2CH3COOH＋Na2CO3 ―→ 2CH3COONa＋CO2↑＋H2O CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O CO2＋H2O＋ ―→ ＋NaHCO3 相对强酸制相对弱酸 ②要比较上述三种物质的酸性强弱，如述装置的连接顺序如何？(用字母表示) A→D、E→B、C→F、G→H、I→J。 实验装置如图所示： 任务四 理解羧酸的化学性质 【思考交流】 ③饱和NaHCO3溶液的作用是什么？ 除去CO2气体中的CH3COOH蒸气。 ④盛装Na2CO3固体和苯酚钠溶液的仪器中分别有什么现象？ 有气体生成；溶液变浑浊。 ⑤该实验得出的结论是什么？ 酸性：CH3COOH＞H2CO3＞ 任务四 理解羧酸的化学性质 【归纳比较】根据有机反应，填写下列表格，并比较有机物羟基上的H原子的活泼性 有机物类别 反应物 酸 酚 醇 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 反应，生成H2 反应，生成H2 反应，生成H2 中和反应 中和反应 不反应 反应，可生成CO2 反应，生成NaHCO3 不反应 反应，生成CO2 不反应 不反应 【归纳总结】有机物羟基上的H原子的活泼性：羧酸＞酚＞醇 【方法指导】可以用碳酸氢钠溶液检验有机物中是否含有羧基。 16 任务四 理解羧酸的化学性质 【科学解释】俗话说：“姜是老的辣，酒是陈的香”厨师烧鱼时常加醋并加点酒，鱼的味道就变得香醇，特别鲜美。你知道原因吗？ 2. 酯化反应（取代反应） O CH3CH2—C—OH + H18O—C2H5 ‖ ‖ O CH3CH2—C—18O—C2H5 + H2O 酸脱羟基，醇脱氢 【物质转化】写出乙醇和乙酸反应的化学方程式，思考反应过程中的断键位置。 任务四 理解羧酸的化学性质 【复习回顾】回忆乙酸乙酯实验室制备过程，回答下列问题 ①药品添加顺序： ②长导管的作用及操作注意事项： ③浓硫酸的作用 ④饱和Na2CO3溶液的作用 乙醇、浓硫酸 、冰醋酸； 长导管作用：导气、冷凝回流。不能插入到液面以下，防止倒吸； 催化剂和吸水剂； 吸收乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。 【思考讨论】在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。 使用过量的乙醇，增大乙酸的转化率；浓硫酸作吸水剂，使平衡正向移动；冷凝回流；适当升高温度。 【概念学习】含氧酸(包括羧酸以及无机含氧酸)与醇作用，生成酯和水的反应，叫做酯化反应，酯化反应属于取代反应。 任务四 理解羧酸的化学性质 酯化反应的基本类型 ①生成链状酯 a.一元羧酸与一元醇的反应：CH3COOH＋CH3CH2OH 【迁移应用】除乙酸和乙醇可以发生酯化反应以外，其他的一元羧酸和一元醇都能发生酯化反应，如苯甲酸和甲醇反应，请写出该反应化学方程式。： CH3COOC2H5＋H2O 苯甲酸甲酯 任务四 理解羧酸的化学性质 b.一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应 ＋2H2O ＋2H2O 2CH3COOH＋ ＋2CH3CH2OH 【迁移应用】尝试写出乙酸和乙二醇、乙二酸和乙醇发生酯化反应的化学方程式。 20 任务四 理解羧酸的化学性质 ②生成环状酯 a.多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯 ＋2H2O b.羟基酸分子间脱水形成环酯 【迁移应用】尝试写出乙二醇和乙二酸脱水成环酯的化学方程式。 【迁移应用】尝试写出 脱水成环酯的化学方程式。 任务四 理解羧酸的化学性质 ②生成环状酯 c.羟基酸分子内脱水形成环酯 【迁移应用】尝试写出 脱水成环酯的化学方程式。 ＋H2O 任务四 理解羧酸的化学性质 【评价训练】某有机化合物M的结构简式为 ，按要求填空。 (1)分别写出M与Na，M与NaOH溶液反应的化学方程式： ＋2H2O ＋6Na―→ ＋3H2↑、 ＋2NaOH―→ 任务四 理解羧酸的化学性质 【评价训练】某有机化合物M的结构简式为 ，按要求填空。 (2)M与足量的Na2CO3反应生成的有机物的结构简式为 ___________________。 (3)1 mol M最多消耗____mol NaHCO3。 1 任务四 理解羧酸的化学性质 【归纳总结】 羟基氢原子活泼性的比较 物质 醇 水 酚 低级羧酸 羟基氢原子活泼性   在水溶液中电离程度 不电离 难电离 微弱电离 部分电离 酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性 与Na反应 与NaOH反应 与NaHCO3反应 与Na2CO3反应 反应放出H2 不反应 不反应 不反应 反应放出H2 不反应 水解 水解 反应放出H2 反应 不反应 反应 生成NaHCO3 反应放出H2 反应 反应放出CO2 反应放出CO2 【归纳总结】 任务四 理解羧酸的化学性质 羟基氢的活泼性(酸性)即电离出的H+能力 CH3COOH H2CO3 H2O C2H5OH ＞ ＞ ＞ ＞ C6H5OH ＞ 注意： ①羧酸均为弱酸，低级羧酸，酸性一般比H2CO3强，但高级脂肪酸酸性很弱。不同的羧酸酸性也不相同。酸性关系:甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。 ②苯酚能与碳酸钠溶液反应,但是不会产生CO2气体。某有机物能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2气体,说明该有机物中一定含有羧基。 任务五 认识常见的羧酸 H—C—OH O ‖ 无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。 结构： 【实践应用】用途：工业上作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料。 【迁移应用】请写出甲酸与乙醇、银氨溶液、新制氢氧化铜溶液反应的化学方程式。 甲酸 (蚁酸) HCOOH 物理性质： 既表现羧酸的性质，又表现醛的性质 任务五 认识常见的羧酸 苯甲酸 (安息香酸) 无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。 苯甲酸可以用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂。 无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇。 乙二酸是化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料。 乙二酸 (草酸) HOOC—COOH 表现羧酸的性质 表现羧酸的性质 【迁移应用】请写出苯甲酸与乙醇酯化反应的化学方程式。 【迁移应用】请写出乙二酸与乙醇、乙二酸、酸性高锰酸钾溶液反应的化学方程式。 本课结束 今日作业 第三章 第四节 第1课时 羧酸 $$