专题05 有机合成与推断（北京专用）-【好题汇编】备战2024-2025学年高二化学下学期期末真题分类汇编

专题05 有机合成与推断 内容概览 考向1 有机物的合成方法 考向2 有机综合推断 考向1 有机物的合成方法 1．（2023-2024北京丰台期末）制取较纯的一溴乙烷，下列方法中最合理的是 A．乙烯与溴化氢加成 B．乙炔和溴化氢加成 C．乙烯和溴水加成 D．乙烷和液溴取代 2．（2023-2024北京朝阳期末）氟他胺是一种抗肿瘤药，合成路线如下。 下列分析不正确的是 A．①中发生了还原反应 B．能与HCl反应，促进②中反应物的转化 C．③中所需试剂可为浓硝酸、浓硫酸 D．氟他胺与盐酸反应的产物之一是 3．（2023-2024北京朝阳期末）聚乳酸（PLA）具有良好的生物相容性和生物可吸收性，可以用于手术缝合线、骨科固定材料等，可通过以下方法合成。 下列说法不正确的是 A．该反应为缩聚反应 B．PLA在碱性条件下可发生降解 C．及时移除可以提高PLA的聚合度 D．PLA的重复单元中有两种官能团 4．（2023-2024北京朝阳期末）己二腈是制造尼龙-66（PA）的原料。电解合成己二腈的方法如下图所示。已知： 下列分析不正确的是 A．PA分子间存在氢键 B．电解时a极区溶液的pH不变 C．PA的两种单体均可由己二腈制备 D．b极反应为 5．（2023-2024北京人大附中期末）聚合物N可用于制备锂离子全固态电解质材料，其合成方法如下： 下列说法正确的是 A．K中所有碳、氧原子在同一平面内 B．，参与反应的K与分子个数比为 C．由M合成N的过程中发生了加聚反应 D．聚合物N的重复单元中含有两种含氧官能团 6．（2023-2024北京西城期末）我国科学家研究出新型酚醛树脂的合成方法，其合成路线如下。 经过反应③，处红外吸收峰减弱。 已知： 官能团 醚键 碳碳双键 红外吸收峰位置 下列说法不正确的是 A．合成的单体是甲醛和苯酚 B．反应①是取代反应 C．经过反应②，处红外吸收峰增强 D．为网状结构 7．（2023-2024北京海淀期末）由、环氧丙烷和内酯三种单体共聚可制备PPCLAs可降解塑料，合成方法如下： 下列说法正确的是 A．内酯的核磁共振氢谱中有1组峰 B．PPCLAs完全水解后，可直接得到内酯X C．合成PPCLAs的反应属于缩聚反应 D．环氧丙烷可能与合成聚合物 8．（2023-2024北京海淀期末）我国科学家在实验室条件下实现了二氧化碳到淀粉的人工合成，相关物质的转化过程示意图如下。 下列说法不正确的是 A．淀粉能发生酯化反应和水解反应 B．中含有羧基，具有酸性 C．生成的反应中，有键断裂 D．转化为淀粉时，发生了缩聚反应 9．（2023-2024北京西城期末）高分子广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品。某小组同学设计合成路线如下。 （1）A中含有的官能团是 。 （2）反应①的化学方程式是 。 （3）F的顺式结构的结构简式是 。 （4）实验室利用电石与水反应制备时，选用的除杂试剂是 （填字母）。 a．酸性溶液    b．饱和溶液    c．溶液 （5）反应②是加成反应，物质a是 。 （6）与在一定条件下生成的化学方程式是 。 （7）①某同学设计用直接与酸性溶液反应制备。该方法不合理，理由是 。 ②写出由的合成路线 ，参照下述示例，无机物任选。 10．（2023-2024北京海淀期末）苯甲醛是最简单的芳香醛，是工业上常用的化工原料。 I．工业上曾用甲苯氯代再水解的方法制苯甲醛，物质转化关系如下。 已知：同碳上连有两个羟基不稳定，会脱水并转变为羰基 （1）氯代反应①的试剂和条件为 ，反应②的化学方程式为 。 II．生产过程中，如果碱浓度过高，苯甲醛会发生如下的歧化反应： （2）可以选用银氨溶液检验苯甲醛是否反应完全，化学方程式为 。 III．某研究小组设计了如下实验来模拟苯甲醛的歧化反应并分离产物。 相关物质的物理性质如下： 物质 苯甲醛 苯甲醇 苯甲酸 乙醚 熔点/℃ -26 -15 122 -116 沸点/℃ 179 205 249 35 水溶性 微溶 微溶 微溶 微溶 乙醚中溶解性 溶 溶 溶 已知：苯甲酸在水中的溶解度随温度升高而显著增大。 （3）补全流程中的操作名称：操作① 、操作② 。 （4）操作③中加盐酸后发生的反应为 。 （5）通过重结晶由粗品提纯物质Y，操作如下：将粗品（结晶）溶于少量热水中，加活性炭，煮沸，趁热过滤，将滤液冷却结晶后再过滤，得白色晶状物质。其中，趁热过滤的目的包括 （填序号）。 a．防止苯甲酸析出造成损耗  b．除去活性炭等不溶性杂质  c．便于析出 11．（2023-2024北京人大附中期末）工业上以苯和丙烯为原料合成苯酚的生产原理及相应流程如下。 I．生产原理： （1）①的反应类型为 。 （2）下列说法正确的是 。 A．异丙苯分子中所有碳原子共平面 B．反应①还可能生成正丙苯() C．反应得到的经两步反应，可转化为循环利用 Ⅱ．相应流程： （3）反应②的原子利用率为100%，判断物质X是 。 （4）在“分解”中，浓硫酸是催化剂，其优点是用量少，可能的缺点是 (写一条)。 （5）物质Y最适宜选择 (选填编号)。 A．NaOH        B．        C． （6）蒸馏在蒸馏塔中进行，蒸馏示意图及有关物质的沸点如下： 物质 沸点/℃ 异丙苯 152.4 苯酚 181.4 丙酮 56.2 物质P是 ，说明判断的理由 。 考向2 有机综合推断 1．（2023-2024北京丰台期末）尿素()中氢原子可以像苯酚中苯环上的氢原子那样与甲醛发生反应，其中生成脲醛树脂化学方程式为：n+nHCHO+xH2O，下列说法不正确的是 A．尿素可以与甲醛发生加成反应生成 B．方程式中x=n-1 C．尿素和甲醛也可以反应生成网状的脲醛树脂 D．脲醛树脂水解可得到尿素和甲醛 2．（2023-2024北京丰台期末）合成防晒霜的主要成分M()的路线如下： 已知： （1）A分子中含有的官能团的名称是 。 （2）A→B的反应类型是 。 （3）B→C的化学方程式是 。 （4）下列有关G的说法正确的是 (填序号)。 a．能与浓溴水发生取代反应 b．能发生还原反应，不能发生氧化反应 c．1molG与足量的Na反应产生1molH2 d．能用FeCl3的溶液检验 （5）H的一种芳香族同分异构体，能与NaHCO3反应的同分异构体，其名称是 。 （6）I的结构简式是 。 （7）F和J反应的化学方程式是 。 3．（2023-2024北京朝阳期末）乙烯、乙炔是重要的化工原料。 （1）实验室中以浓硫酸为催化剂，由乙醇制乙烯的化学方程式是 。 （2）在乙烯分子中，C的 轨道与H的s轨道形成C—H （填“σ键”或“π键”）。 （3）聚乙烯醇（）用于耐汽油管道、医用材料等。 ①一定条件下，CHCH与加成可以生成，但该物质不稳定，很快转化为 。 ②合成聚乙烯醇： a．X的结构简式是 。 b．反应iii除生成聚乙烯醇外，还生成 （写结构简式）。 （4）将乙烯和空气通入到的水溶液中，在约100°C和0．4MPa，乙烯几乎全部转化为乙醛。反应过程可表示如下： 资料：Pd（钯），金属元素；中钯元素呈+2价。 ①发生了 （填“氧化反应”或“还原反应”）。 ②反应ⅲ的化学方程式是 。该方法已应用于工业生产。 4．（2023-2024北京朝阳期末）有机物Q是一种染料中间体，它的一种合成路线如下。 已知：i.+HO—SO3H+H2O ii. （1）A的结构简式是 。 （2）B→D的化学方程式是 。 （3）D中的C—Cl键极性强，较易断裂，说明理由： 。 （4）下列说法正确的是 （填序号）。 a.B的酸性强于A b.为取代反应 c.苯与Cl2在的催化下可以生成E （5）M的核磁共振氢谱有三组峰。F分子中所含官能团有磺酸基（）、 （写名称）。F→G的过程需要加入大量的水，说明理由： 。 （6）由可以直接合成G，若采用该方法合成G，会产生 （写结构简式），该物质是G的一种同分异构体。 （7）有机物Q为芳香化合物，分子式为，分子中含有一个五元环。Q的结构简式为 。 考向1 有机物的合成方法 1．（2023-2024北京东城期末）是一种工业原料，其结构为。某同学以为目标分子，以两种有机物及等无机物为原料，逆合成分析如下： (已知：) 下列说法正确的是 A．逆推时，断开的位置如下： B．该路线中的两种有机原料分别是乙烯和丙醛 C．上述分析所涉及的反应中，产生的无机物只有 D．N可能是或，后者使合成路线中的原子利用率更高 2．（2023-2024北京西城期末）肾上腺素（）为白色或黄白色粉末，遇空气可变为粉红色，难溶于水。常制成盐酸肾上腺素注射液，用于急救，下列有关肾上腺素的说法不正确的是 A．氮原子采取杂化 B．分子中不含手性碳原子 C．分子中含有酚羟基，遇空气被氧化而变色 D．加入盐酸的作用是与肾上腺素反应以增加其水溶性 3．（2023-2024北京石景山期末）某化学小组为研究卤代烃水解反应与消去反应的规律，进行如下研究 I．探究卤代烃的水解反应与消去反应： 实验ⅰ：向烧瓶A中加入1-溴丁烷和氢氧化钠的水溶液，加热；B中溶液褪色。 实验ⅱ：向烧瓶A中加入1-溴丁烷和氢氧化钠的乙醇溶液，加热；B中溶液褪色。 实验ⅲ：分别取实验ⅰ和ⅱ中上层清液于试管中，加硝酸酸化的溶液，均产生黄色沉淀。 （1）烧瓶中加入碎瓷片的作用是 。 （2）实验ⅰ中发生了水解反应，反应方程式为 。 （3）甲同学认为实验ⅰ中高锰酸钾溶液褪色，因此发生了消去反应，乙同学认为反应体系中的物质 也能使其褪色，否定了甲的结论。 Ⅱ．在实验ii的体系中同时检出水解产物与消去产物，进一步查阅文献资料研究文献资料： a．与官能团相连的碳称为α碳，α碳相连的碳原子称为β碳 b．β碳上的氢活性越高，消去反应的速率越大 c．α碳上的侧链越多，取代反应的速率减慢，消去反应的竞争增大 文献数据： 表1.两种卤代烃在强碱的乙醇溶液中取代产物与消去产物的含量 卤代烃 取代产物/% 消去产物/% 90% 10% 5 95 表2.两种卤代烃在有、无强碱的乙醇溶液中取代产物与消去产物的含量 卤代烃 强碱的醇溶液 取代产物/% 消去产物/% 0 97 3 0.2 21 79 0 81 19 0.2 7 93 （4）由以上研究得到结论： ①不同的卤代烃在相同条件下取代反应与消去反应产物含量不同。表1中消去反应产物含量比提升的原因是 。 ②强碱的存在有利于消去反应的发生。消去反应中常采用乙醇钠盐作为强碱性试剂，请用离子方程式解释乙醇钠的水溶液显碱性的原因 。 ③消去产物的含量与卤代烷烃自身的结构有关。相同条件下的消去产物比的消去产物含量高，结合材料解释原因 。 ④卤代烃的取代反应与消去反应是共存与竞争的关系，反应受 (写出两个即可)因素的影响。 4．（2023-2024北京西城期末）洛索洛芬钠可用于治疗类风湿性关节炎、肩周炎等，其合成路线如下。 已知： （1）的结构简式是 。 （2）D中含有的官能团是 。 （3）与反应还会生成少量，与互为同分异构体。 ①Y的结构简式是 。 ②的结构简式是 。 ③少于E的原因是：相对于生成E，生成时断裂的C—H键的极性 （填“强”或“弱”）。 （4）经历两步转化为。 分子内存在由氢键形成的六元环，的结构简式是 （标出分子内氢键）。 （5）将和溶液混合加热后生成，再加入乙醇后有大量白色固体析出。 ①反应的化学方程式是 。 ②从物质结构角度解释加入乙醇后析出的原因： 。 5．（2023-2024北京丰台期末）Daprodustat是一种用于治疗贫血的药物，其中间体J的合成路线如下图所示。 已知：R-ClRCOOH （1）A是一种芳香族化合物，则反应Ⅰ的试剂和条件是 。 （2）反应Ⅱ的化学方程式是 。 （3）D→E的反应类型是 （4）F不能水解，G的核磁共振氢谱中有2组峰。 ①F含有的官能团是 。 ②H与乙二胺(H2NCH2CH2NH2)在一定条件下反应生成七元环状化合物的化学方程式是 。 （5）由中间体J合成Daprodustat的过程中需经历以下三步。 其中试剂1的分子式为C5H7O3N，J生成K为加成反应，则试剂1和L的结构简式分别为 和 。 考向2 有机综合推断 1．（2023-2024北京东城期末）聚酰亚胺在航空、纳米、激光等领域应用广泛，有机物M是合成聚酰亚胺的中间体。下图是一种合成M的路线图： 已知：①G中只有一种官能团；②W中含有五元环。 （1）按照官能团分类，有机物A属于 类。 （2）X的结构简式为 。 （3）反应B→C的化学方程式为 。 （4）E→F的反应类型是 。 （5）G的核磁共振氢谱有 组峰。 （6）从苯为原料合成A： →中间体→C7H6O2。参照E→G的转化路线，则该中间体的名称为 。 （7）已知G与D也可发生反应生成M，但该路线中采用W与D反应生成M，是由于W在与D反应时具有更高的活性。通过比较官能团的结构特征，分析W比G活性更高的原因： 。 2．（2023-2024北京东城期末）一种抗过敏药物中间体J的合成路线如下所示。 已知：i．酯或酮中的碳氧双键能与发生反应： ii． （1）A→B的化学方程式是 。 （2）还有 种属于芳香族的同分异构体。 （3）C→D的反应中，C和的化学计量比为，则D的结构简式是 。 （4）A→E的过程中，的作用是 。 （5）F+G→H的反应中，需保持F过量，目的是避免G与H继续反应生成副产物，若以“”表示G的结构，则该副产物的结构简式是 。 （6）E与I发生反应，除了生成J，还生成了K。J的化学式为，分子中含有3个苯环且含有1个羟基；K具有强酸性。 ①E+I→J+K的反应类型是 。 ②下列说法正确的是 (填序号)。 a．E在作催化剂的条件下，可被氧化为酮 b．K的结构为 c．H→J的过程中，的作用是使I中的键易断裂 3．（2023-2024北京西城期末）是合成羟氨苄青霉素的一种中间体，合成路线如下： 已知：i． ii． （1）A的结构简式是 。 （2）反应①所加试剂是 。 （3）反应②的化学方程式是 。 （4）的结构简式是 （用*标出其中的手性碳原子）。 （5）生成时也会生成其对映异构体，通过将和转化为对应的和可实现和分离，流程如下（在整个过程中手性碳原子不发生变化）。 已知： 固体负载酶 难溶于水，选择性地水解K而不水解K 和 易溶于水，时从水中析出 和 易溶于水 ①F转化为的化学方程式是 。 ②分离出的是 （填“固体1”“固体2”或“固体3”）。 ③操作1为 。 4．（2023-2024北京海淀期末）有机化合物具有一定的抑菌活性，合成路线如下： 已知：i. ii. iii. （1）C中含有官能团的名称为 。 （2）D→E的化学方程式为 。 （3）G的结构简式为 。 （4）过程中，还会生成的同分异构体。已知分子中含一个六元环和一个七元环，的结构简式为 （写出一种即可）。 （5）的过程中，经历了下图所示的三步反应。 中间产物2的结构简式为 。 （6）下列说法正确的是 （填序号）。 a．B与D互为同系物 b．J分子中含有2个手性碳原子 c．的过程中，被还原 d．的过程中，乙二醇起到保护官能团的作用 （7）J的碳原子中，不是来源于A的有 （填序号）。 5．（2023-2024北京朝阳期末）聚合物P是一种用于抗菌的高分子材料，它的一种合成路线如下。 已知： （1）A的分子式为，能发生银镜反应。A分子的官能团有羟基、 。 （2）B是A的同分异构体B的结构简式是 。 （3）由B生成宜选用的试剂是 。 a.浓硫酸                    b.NaOH/醇            c. （4）M的核磁共振氢谱中只有一组峰。M的结构简式是 。 （5）F的分子式为。将下列Q→的流程图补充完整 ： （6）E含环状结构。除上述路线外，也可经如下路线合成。 试剂a、试剂b的相对分子质量均小于30。a、b分别是 。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题05 有机合成与推断 内容概览 考向1 有机物的合成方法 考向2 有机综合推断 考向1 有机物的合成方法 1．（2023-2024北京丰台期末）制取较纯的一溴乙烷，下列方法中最合理的是 A．乙烯与溴化氢加成 B．乙炔和溴化氢加成 C．乙烯和溴水加成 D．乙烷和液溴取代 【答案】A 【解析】A．乙烯与溴化氢加成反应生成一溴乙烷，产物只有一种，A正确； B．乙炔和溴化氢加成反应生成溴乙烯，没有得到一溴乙烷，B错误； C．乙烯和溴水加成反应生成1,2-二溴乙烷，没有得到一溴乙烷，C错误； D．乙烷和液溴取代可以是一溴取代，也可以是多溴取代，副产物较多，D错误； 答案选A。 2．（2023-2024北京朝阳期末）氟他胺是一种抗肿瘤药，合成路线如下。 下列分析不正确的是 A．①中发生了还原反应 B．能与HCl反应，促进②中反应物的转化 C．③中所需试剂可为浓硝酸、浓硫酸 D．氟他胺与盐酸反应的产物之一是 【答案】D 【分析】 发生反应①将硝基还原为氨基得到，与在下发取代反应②生反应生成，在浓硫酸、浓硝酸的条件下发生硝化反应③生成氟他胺，据此回答。 【解析】A．由分析知，①中发生了还原反应，A正确； B．是一种有机碱，能与HCl反应，使反应正向进行，促进②中反应物的转化，B正确； C．由分析知，③中发生硝化反应，所需试剂可为浓硝酸、浓硫酸，C正确； D．氟他胺与盐酸反应的产物为和，D错误； 故选D。 3．（2023-2024北京朝阳期末）聚乳酸（PLA）具有良好的生物相容性和生物可吸收性，可以用于手术缝合线、骨科固定材料等，可通过以下方法合成。 下列说法不正确的是 A．该反应为缩聚反应 B．PLA在碱性条件下可发生降解 C．及时移除可以提高PLA的聚合度 D．PLA的重复单元中有两种官能团 【答案】D 【解析】A．该反应中由小分子水生成，为缩聚反应，A正确； B．PLA中含有酯基，在碱性条件下可发生水解反应而降解，B正确； C．及时移除可以使反应正向进行，提高PLA的聚合度，C正确； D．PLA的重复单元中只含有酯基有一种官能团，D错误； 故选D。 4．（2023-2024北京朝阳期末）己二腈是制造尼龙-66（PA）的原料。电解合成己二腈的方法如下图所示。已知： 下列分析不正确的是 A．PA分子间存在氢键 B．电解时a极区溶液的pH不变 C．PA的两种单体均可由己二腈制备 D．b极反应为 【答案】B 【分析】该装置为电解池，电极a由水产生O2，发生氧化反应，则电极a为阳极，电极b为阴极，据此作答。 【解析】A．氢原子与电负性大的原子X（O、F、N等）以共价键结合，若与电负性大、半径小带有孤电子对的原子Y（O、F、N等）接近，在X与Y之间以氢为媒介，生成X-H…Y形式的一种特殊的分子间或分子内相互作用，称为氢键，可知PA分子间存在氢键，故A正确； B．电解时a极电极电极反应式：，产生了H+，电极b的电极反应为：，消耗氢离子，因此阳极产生的氢离子移向阴极平衡电荷，根据电子得失守恒可知，消耗的氢离子与产生的氢离子相等，但a极区的减少，因此电解时a极区溶液的pH减小，故B错误； C．的单体为、，发生还原反应生成，发生水解反应生成，故C正确； D．电极b的电极反应为：，故D正确； 故答案选B。 5．（2023-2024北京人大附中期末）聚合物N可用于制备锂离子全固态电解质材料，其合成方法如下： 下列说法正确的是 A．K中所有碳、氧原子在同一平面内 B．，参与反应的K与分子个数比为 C．由M合成N的过程中发生了加聚反应 D．聚合物N的重复单元中含有两种含氧官能团 【答案】B 【解析】A．由题干K的结构简式可知，K中所有碳氧原子均采用sp3杂化，故K中不可能所有碳、氧原子在同一平面内，A错误； B．由题干转化信息可知，根据M的结构简式可知，，参与反应的K与分子个数比为，B正确； C．由题干转化信息可知，由M合成N的过程中发生了加成反应而不是加聚反应，C错误； D．由题干N的结构简式可知，聚合物N的重复单元中含有酯基、醚键和羧基等三种含氧官能团，D错误； 故答案为：B。 6．（2023-2024北京西城期末）我国科学家研究出新型酚醛树脂的合成方法，其合成路线如下。 经过反应③，处红外吸收峰减弱。 已知： 官能团 醚键 碳碳双键 红外吸收峰位置 下列说法不正确的是 A．合成的单体是甲醛和苯酚 B．反应①是取代反应 C．经过反应②，处红外吸收峰增强 D．为网状结构 【答案】C 【解析】A．甲醛和苯酚发生缩聚反应生成酚醛树脂，合成的单体是甲醛和苯酚，故A正确； B．E中羟基上的H原子被-CH2-CH=CH2代替生成F，反应①是取代反应，故B正确； C．F中含醚键，G中不含醚键，经过反应②，处红外吸收峰减弱，故C错误； D．G中含有碳碳双键，G发生加聚反应生成，W为网状结构，故D正确； 选C。 7．（2023-2024北京海淀期末）由、环氧丙烷和内酯三种单体共聚可制备PPCLAs可降解塑料，合成方法如下： 下列说法正确的是 A．内酯的核磁共振氢谱中有1组峰 B．PPCLAs完全水解后，可直接得到内酯X C．合成PPCLAs的反应属于缩聚反应 D．环氧丙烷可能与合成聚合物 【答案】D 【解析】A．由结构简式可知，内酯分子中含有2类氢原子，核磁共振氢谱中有2组峰，故A错误； B．由结构简式可知，内酯分子中含有的酯基能发生水解反应，所以PPCLAs完全水解不可能得到内酯，故B错误； C．由方程式可知，合成PPCLAs的反应为催化剂作用下环氧丙烷与内酯发生加聚反应生成PPCLAs，故C错误； D．由结构简式可知，一定条件下环氧丙烷与内酯发生加聚反应生成，故D正确； 故选D。 8．（2023-2024北京海淀期末）我国科学家在实验室条件下实现了二氧化碳到淀粉的人工合成，相关物质的转化过程示意图如下。 下列说法不正确的是 A．淀粉能发生酯化反应和水解反应 B．中含有羧基，具有酸性 C．生成的反应中，有键断裂 D．转化为淀粉时，发生了缩聚反应 【答案】B 【解析】A．淀粉含有羟基，且是多糖，能发生酯化反应和水解反应，A正确； B．中含有羟基，不具羧基无酸性，B错误； C．生成的反应中碳氧双键断裂，即有键断裂，C正确； D．转化为淀粉时脱去，发生了缩聚反应，D正确； 故选B。 9．（2023-2024北京西城期末）高分子广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品。某小组同学设计合成路线如下。 （1）A中含有的官能团是 。 （2）反应①的化学方程式是 。 （3）F的顺式结构的结构简式是 。 （4）实验室利用电石与水反应制备时，选用的除杂试剂是 （填字母）。 a．酸性溶液    b．饱和溶液    c．溶液 （5）反应②是加成反应，物质a是 。 （6）与在一定条件下生成的化学方程式是 。 （7）①某同学设计用直接与酸性溶液反应制备。该方法不合理，理由是 。 ②写出由的合成路线 ，参照下述示例，无机物任选。 【答案】（1）碳碳双键 （2） （3） （4）c （5） （6） （7）E中碳碳双键会被酸性溶液氧化 【分析】 根据A、E的结构简式知，A和溴发生1，4-加成反应生成B为BrCH2CH = CHCH2 Br，B发生水解，反应生成E，E通过一系列转化生成F，G和I发生加聚反应生成M，F脱水生成G时碳原子个数不变，则G为，I为CH2 = CHOCH3，a为CH3OH；（7）E和HCl发生加成反应生成HOCH2CHClCH2CH2OH，HOCH2CHClCH2CH2OH发生氧化反应生成HOOCCHClCH2COOH，HOOCCHCICH2COOH发生消去反应生成HOOCCH = CHCOOH。 【解析】（1）A中含有的官能团是碳碳双键，故答案为:碳碳双键； （2）反应①的化学方程式是，故答案为: ； （3） 根据分析可知，F的顺式结构的结构简式是，故答案为: ； （4）实验室利用电石与水反应制备C2H2时，乙炔中含有杂质H2S，CuSO4和H2S反应生成CuS黑色沉淀，乙炔和硫酸铜溶液不反应，所以选用的除杂试剂是c，故答案为: c； （5）反应②是加成反应，物质a是CH3OH，故答案为: CH3OH； （6） G与I在一定条件下生成M的化学方程式是，故答案为； （7）①E中-CH2OH、碳碳双键都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以该方法不合理，故答案为: E中碳碳双键会被酸性KMnO4溶液氧化； ②E和HCl发生加成反应生成HOCH2CHClCH2CH2OH，HOCH2CHCICH2CH2OH发生氧化反应生成HOOCCHClCH2COOH，HOOCCHClCH2COOH发生消去反应生成HOOCCH = CHCOOH，合成路线为： 。 10．（2023-2024北京海淀期末）苯甲醛是最简单的芳香醛，是工业上常用的化工原料。 I．工业上曾用甲苯氯代再水解的方法制苯甲醛，物质转化关系如下。 已知：同碳上连有两个羟基不稳定，会脱水并转变为羰基 （1）氯代反应①的试剂和条件为 ，反应②的化学方程式为 。 II．生产过程中，如果碱浓度过高，苯甲醛会发生如下的歧化反应： （2）可以选用银氨溶液检验苯甲醛是否反应完全，化学方程式为 。 III．某研究小组设计了如下实验来模拟苯甲醛的歧化反应并分离产物。 相关物质的物理性质如下： 物质 苯甲醛 苯甲醇 苯甲酸 乙醚 熔点/℃ -26 -15 122 -116 沸点/℃ 179 205 249 35 水溶性 微溶 微溶 微溶 微溶 乙醚中溶解性 溶 溶 溶 已知：苯甲酸在水中的溶解度随温度升高而显著增大。 （3）补全流程中的操作名称：操作① 、操作② 。 （4）操作③中加盐酸后发生的反应为 。 （5）通过重结晶由粗品提纯物质Y，操作如下：将粗品（结晶）溶于少量热水中，加活性炭，煮沸，趁热过滤，将滤液冷却结晶后再过滤，得白色晶状物质。其中，趁热过滤的目的包括 （填序号）。 a．防止苯甲酸析出造成损耗  b．除去活性炭等不溶性杂质  c．便于析出 【答案】（1）和光照 （2） （3）萃取分液 蒸馏 （4）@ （5）ab 【分析】 Ⅲ苯甲醛加过量碱，苯甲醛会发生如下的歧化反应：，加入乙醚进行萃取，苯甲醇溶于乙醚，苯甲酸钠不易溶于乙醚，进行分液，操作①萃取分液；苯甲醇的乙醚溶液进行蒸馏，分离苯甲醇；苯甲酸钠的水溶液加入盐酸得到苯甲酸，重结晶得到纯净苯甲酸； 【解析】（1） 同碳上连有两个羟基不稳定，会脱水并转变为羰基，则先转化成二卤代烃，再脱水转变为醛基，故氯代反应①的试剂和条件为：和光照；反应②的化学方程式为：； （2） 醛基与银氨溶液发生银境反应，方程式为：； （3）苯甲醛加过量碱，苯甲醛会发生如下的歧化反应生成苯甲醇和苯甲酸钠，加入乙醚进行萃取，苯甲醇溶于乙醚，苯甲酸钠不易溶于乙醚，进行分液，操作①萃取分液；苯甲醇的乙醚溶液进行操作②蒸馏； （4） 苯甲酸钠加入盐酸，强酸制弱酸得到苯甲酸和氯化钠，过量的氢氧化钠与盐酸发生中和反应，方程式为：，； （5）加活性炭，趁热过滤，目的包括除去活性炭等不溶性杂质，因为苯甲酸在水中的溶解度随温度升高而显著增大，故趁热过滤。可防止降温苯甲酸析出造成损耗，故选ab； 11．（2023-2024北京人大附中期末）工业上以苯和丙烯为原料合成苯酚的生产原理及相应流程如下。 I．生产原理： （1）①的反应类型为 。 （2）下列说法正确的是 。 A．异丙苯分子中所有碳原子共平面 B．反应①还可能生成正丙苯() C．反应得到的经两步反应，可转化为循环利用 Ⅱ．相应流程： （3）反应②的原子利用率为100%，判断物质X是 。 （4）在“分解”中，浓硫酸是催化剂，其优点是用量少，可能的缺点是 (写一条)。 （5）物质Y最适宜选择 (选填编号)。 A．NaOH        B．        C． （6）蒸馏在蒸馏塔中进行，蒸馏示意图及有关物质的沸点如下： 物质 沸点/℃ 异丙苯 152.4 苯酚 181.4 丙酮 56.2 物质P是 ，说明判断的理由 。 【答案】（1）加成反应 （2）BC （3）氧气(或空气、) （4）浓硫酸会使有机物发生脱水、氧化等副反应(浓硫酸与有机物混合放出大量热，使反应温度过高，不利于反应进行；或浓硫酸会腐蚀设备等) （5）C （6）丙酮 丙酮的沸点最低 【分析】苯和丙烯通过加成反应生成异丙苯，异丙苯被氧气(或空气、)氧化为过氧化异丙苯，过氧化异丙苯在浓硫酸的作用下分解为苯酚和丙酮，据此作答。 【解析】（1）丙烯中的碳碳双键变为了碳碳单键，故该反应为加成反应，答案：加成反应； （2）A、异丙苯中，与苯环相连的C原子是饱和的，故异丙基中的三个C原子不可能共平面，所以异丙苯分子中所有碳原子也不能共平面，A错误； B、异丙苯是苯环加在1号碳的加成产物，是主要的加成产物，次要的加成产物是苯环加在2号碳的加成产物，所以反应①中可能生成正丙苯，B正确； C、经还原可得，再经消去反应可得CH2=CH-CH3，CH2=CH-CH3可用来作反应①的原料，C正确；答案：BC； （3）反应②中，过氧异丙苯分子比异丙苯分子多了两个O原子，由于反应的原子利用率为100%，故可以推出X为氧气(或空气、)，答案：氧气(或空气、)； （4）反应③中，过氧异丙苯分解为苯酚和丙酮，整个过程没有生成其他物质，则浓硫酸在该反应中作催化剂；浓硫酸作催化剂的不足之处在于：浓硫酸具有强脱水性，会使有机物碳化，且浓硫酸具有强氧化性，可能会氧化苯酚这种物质（苯酚在空气中易被氧化），此外浓硫酸与有机物混合放出大量热，使反应温度过高，不利于反应进行，浓硫酸会腐蚀设备，答案：浓硫酸会使有机物发生脱水、氧化等副反应(浓硫酸与有机物混合放出大量热，使反应温度过高，不利于反应进行；或浓硫酸会腐蚀设备等)； （5）产物中有苯酚，且苯酚会和NaOH、Na2CO3反应，不和NaHCO3反应，故最适宜选择NaHCO3，答案：C； （6）蒸馏塔中的物质有异丙苯、苯酚、丙酮，图中的蒸馏操作为控制温度，蒸馏出产物P，再升高温度蒸馏出Q，蒸馏塔剩余的R可在冷却后从塔底获得，则P的沸点最低，R的沸点最高，结合表格中的信息，可以推出P为丙酮，因为三个物质中，丙酮的沸点最低，答案：丙酮、丙酮的沸点最低。 考向2 有机综合推断 1．（2023-2024北京丰台期末）尿素()中氢原子可以像苯酚中苯环上的氢原子那样与甲醛发生反应，其中生成脲醛树脂化学方程式为：n+nHCHO+xH2O，下列说法不正确的是 A．尿素可以与甲醛发生加成反应生成 B．方程式中x=n-1 C．尿素和甲醛也可以反应生成网状的脲醛树脂 D．脲醛树脂水解可得到尿素和甲醛 【答案】D 【解析】 A．根据苯酚与甲醛反应生成酚醛树脂的原理，可推测尿素先与甲醛发生加成反应生成，A项正确； B．尿素先与甲醛反应生成，再发生缩聚反应生成脲醛树脂，发生缩聚反应时单体只有一种，故x=n-1，B项正确； C．甲醛可以和中的亚氨基继续发生加成反应再发生反应生成网状结构的脲醛树脂，C项正确； D．脲醛树脂存在酰胺基，故可以发生水解反应，但水解产物不是尿素和甲醛，D项错误； 答案选D。 2．（2023-2024北京丰台期末）合成防晒霜的主要成分M()的路线如下： 已知： （1）A分子中含有的官能团的名称是 。 （2）A→B的反应类型是 。 （3）B→C的化学方程式是 。 （4）下列有关G的说法正确的是 (填序号)。 a．能与浓溴水发生取代反应 b．能发生还原反应，不能发生氧化反应 c．1molG与足量的Na反应产生1molH2 d．能用FeCl3的溶液检验 （5）H的一种芳香族同分异构体，能与NaHCO3反应的同分异构体，其名称是 。 （6）I的结构简式是 。 （7）F和J反应的化学方程式是 。 【答案】（1）碳碳双键 （2）加成反应 （3）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O （4）ad （5）苯甲酸 （6） （7） 【分析】 A为乙烯，A与水发生加成反应生成B（乙醇），乙醇催化氧化成乙醛（C），乙醛发生题目中已知的反应生成D，则D的结构简式为，D与氢气发生加成反应生成E，E经过一定条件生成F，结合M的结构简式，以及F的分子式可知F为，结合H的结构可知G为苯酚，H经过一定条件生成I，结合M的结构简式以及I的分子式可知I为，I经过一定条件生成J，结合M的结构可知J为，J与F通过酯化反应合成M。 【解析】（1）A为乙烯，其官能团名称为碳碳双键，故答案为：碳碳双键； （2）A→B的反应为乙烯和水的加成反应生成乙醇，故答案为：乙醇； （3）B→C为乙醇的催化氧化反应，故答案为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O； （4）G为苯酚，a．能与浓溴水发生取代反应，生成三溴苯酚沉淀，故a选； b．能和H2发生加成（还原）反应，在空气中易被氧气氧化为红色物质，故b不选； c．1mol苯酚含有1mol酚羟基，与足量的Na反应产生0.5molH2，故c不选； d．苯酚能与FeCl3的溶液发生显色反应，故d选； 故选ad； （5）H的一种芳香族同分异构体，能与NaHCO3反应，则结构中含有羧基，结合分子式可知，其名称为苯甲酸，故答案为：苯甲酸； （6） 由分析可知I为，故答案为：； （7） J与F通过酯化反应合成M，其化学方程式为，故答案为：。 3．（2023-2024北京朝阳期末）乙烯、乙炔是重要的化工原料。 （1）实验室中以浓硫酸为催化剂，由乙醇制乙烯的化学方程式是 。 （2）在乙烯分子中，C的 轨道与H的s轨道形成C—H （填“σ键”或“π键”）。 （3）聚乙烯醇（）用于耐汽油管道、医用材料等。 ①一定条件下，CHCH与加成可以生成，但该物质不稳定，很快转化为 。 ②合成聚乙烯醇： a．X的结构简式是 。 b．反应iii除生成聚乙烯醇外，还生成 （写结构简式）。 （4）将乙烯和空气通入到的水溶液中，在约100°C和0．4MPa，乙烯几乎全部转化为乙醛。反应过程可表示如下： 资料：Pd（钯），金属元素；中钯元素呈+2价。 ①发生了 （填“氧化反应”或“还原反应”）。 ②反应ⅲ的化学方程式是 。该方法已应用于工业生产。 【答案】（1）CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O （2）一个sp2杂化 σ键 （3）CH3CHO CH2=CHOOCCH3或 CH3OOCCH3或 （4）氧化反应 O2+4CuCl+4HCl=4CuCl2+2H2O 【解析】（1）乙醇在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成乙烯与水，反应方程式为：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O，故答案为：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O； （2）在乙烯分子中，C的一个sp2杂化轨道与H的s轨道形成C—Hσ键。故答案为：一个sp2杂化；σ键； （3）①一定条件下，CHCH与加成可以生成，但该物质不稳定，很快转化为CH3CHO。故答案为：CH3CHO； ②a．乙炔与乙酸发生加成反应生成X，X的结构简式是CH2=CHOOCCH3。故答案为：CH2=CHOOCCH3或； b．反应iii除生成聚乙烯醇外，根据图示乙酰基和甲醇之间发生反应，还生成CH3OOCCH3。故答案为：CH3OOCCH3或； （4）①乙烯几乎全部转化为乙醛，得氧发生了氧化反应。故答案为：氧化反应； ②反应ⅲ氯化亚铜发生了氧化反应生成氯化铜，产物水中有氧元素，据元素种类守恒知，物质a为空气中的氧气，化学方程式是O2+4CuCl+4HCl=4CuCl2+2H2O。故答案为：O2+4CuCl+4HCl=4CuCl2+2H2O。 4．（2023-2024北京朝阳期末）有机物Q是一种染料中间体，它的一种合成路线如下。 已知：i.+HO—SO3H+H2O ii. （1）A的结构简式是 。 （2）B→D的化学方程式是 。 （3）D中的C—Cl键极性强，较易断裂，说明理由： 。 （4）下列说法正确的是 （填序号）。 a.B的酸性强于A b.为取代反应 c.苯与Cl2在的催化下可以生成E （5）M的核磁共振氢谱有三组峰。F分子中所含官能团有磺酸基（）、 （写名称）。F→G的过程需要加入大量的水，说明理由： 。 （6）由可以直接合成G，若采用该方法合成G，会产生 （写结构简式），该物质是G的一种同分异构体。 （7）有机物Q为芳香化合物，分子式为，分子中含有一个五元环。Q的结构简式为 。 【答案】（1）CH3COOH （2）+CH3OH+H2O （3）氯原子的电负性比碳原子的大，氯原子的吸电子作用使C—Cl的极性增强，易断裂 （4）a b c （5）碳氯键 硝基 加入大量的水，使+H2O⇌+H2SO4正向移动，脱去磺酸基 （6） （7） 【分析】 由D与NaCN发生取代反应生成，可推知D的结构为，由B与甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成D，可推知B的结构为，由A与Cl2在催化量化的P的作用下生成B，可推知A为，由E的分子式为C6H5Cl，结合E与浓硫酸发生已知反应i生成，可推知E为，与浓硫酸、浓硝酸反应生成F，则F为，F与水发生已知反应i的逆反应生成G，结合G的分子式可推知G为，G与NH3生成J，结合分子式可知，发生了取代反应，可推知J 的结构式为，J经还原生成M，将硝基还原为氨基，则M为，与M发生已知反应ii生成Q，可推知Q的结构简式为，据此回答。 【解析】（1）由分析知A的结构简式为CH3COOH； （2） B与甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成D，可知B→D的化学方程式为+CH3OH+H2O； （3）由氯原子的电负性比碳原子的大，氯原子的吸电子作用使C—Cl的极性增强，易断裂； （4） a.由于Cl原子的电负性强于H原子，则C—Cl的极性，的酸性强于，a正确； b.由分析知，→F中发生的是硝化反应，为取代反应，b正确； c.苯与Cl2在的催化下可以发生氯化反应生成，c正确； 故选abc； （5） 由分析知，F为，分子中所含官能团有磺酸基（）、碳氯键、硝基；F→G的过程需要加入大量的水，原因为加入大量的水，使+H2O+H2SO4正向移动，脱去磺酸基； （6） 由可以直接合成G，则Cl原子的对位可能被硝基取代，生成； （7） 由分析知，有机物Q为芳香化合物，分子式为，分子中含有一个五元环。Q的结构简式为。 考向1 有机物的合成方法 1．（2023-2024北京东城期末）是一种工业原料，其结构为。某同学以为目标分子，以两种有机物及等无机物为原料，逆合成分析如下： (已知：) 下列说法正确的是 A．逆推时，断开的位置如下： B．该路线中的两种有机原料分别是乙烯和丙醛 C．上述分析所涉及的反应中，产生的无机物只有 D．N可能是或，后者使合成路线中的原子利用率更高 【答案】D 【分析】 EGDMA是一种工业原料，其结构为，是CH2=C（CH3）COOH和HOCH2CH2OH发生酯化反应得到的，根据碳原子个数知，M为HO2CH2OH，N为卤代烃，卤代烃水解生成M，或者N为环氧乙烷，和水发生开环加成反应生成M；N为CH2=C(CH3)COOH，CH3COCH3和HCN发生加成反应生成Z为(CH3)2C(OH)CN，Z发生消去反应生成CH2=C(CH3)CN，Z发生水解反应生成X。 【解析】 A． 逆推时，断开的位置如下：，故A错误； B． 该路线中的两种有机原料分别是乙烯和丙酮，故B错误； C． 上述分析所涉及的反应中，产生的无机物有H2O、卤化氢，故C错误； D． N可能是或，前者发生水解反应生成M，后者发生开环加成反应生成M，所以后者使合成路线中的原子利用率更高，故D正确； 故选：D。 2．（2023-2024北京西城期末）肾上腺素（）为白色或黄白色粉末，遇空气可变为粉红色，难溶于水。常制成盐酸肾上腺素注射液，用于急救，下列有关肾上腺素的说法不正确的是 A．氮原子采取杂化 B．分子中不含手性碳原子 C．分子中含有酚羟基，遇空气被氧化而变色 D．加入盐酸的作用是与肾上腺素反应以增加其水溶性 【答案】B 【解析】A．由结构简式可知，肾上腺素分子中氮原子的价层电子对数为4，原子的杂化方式为杂化，故A正确； B．由结构简式可知，肾上腺素分子中含有如图*所示的1个手性碳原子：，故B错误； C．由结构简式可知，肾上腺素分子中含有酚羟基，具有强还原性，遇空气易被氧气氧化而变色，故C正确； D．由结构简式可知，肾上腺素分子中含有的氨基能与盐酸反应生成盐，增大肾上腺素分子在水中的溶解性，所以制成盐酸肾上腺素注射液时加入盐酸的作用是与肾上腺素反应以增加其水溶性，故D正确； 故选B。 3．（2023-2024北京石景山期末）某化学小组为研究卤代烃水解反应与消去反应的规律，进行如下研究 I．探究卤代烃的水解反应与消去反应： 实验ⅰ：向烧瓶A中加入1-溴丁烷和氢氧化钠的水溶液，加热；B中溶液褪色。 实验ⅱ：向烧瓶A中加入1-溴丁烷和氢氧化钠的乙醇溶液，加热；B中溶液褪色。 实验ⅲ：分别取实验ⅰ和ⅱ中上层清液于试管中，加硝酸酸化的溶液，均产生黄色沉淀。 （1）烧瓶中加入碎瓷片的作用是 。 （2）实验ⅰ中发生了水解反应，反应方程式为 。 （3）甲同学认为实验ⅰ中高锰酸钾溶液褪色，因此发生了消去反应，乙同学认为反应体系中的物质 也能使其褪色，否定了甲的结论。 Ⅱ．在实验ii的体系中同时检出水解产物与消去产物，进一步查阅文献资料研究文献资料： a．与官能团相连的碳称为α碳，α碳相连的碳原子称为β碳 b．β碳上的氢活性越高，消去反应的速率越大 c．α碳上的侧链越多，取代反应的速率减慢，消去反应的竞争增大 文献数据： 表1.两种卤代烃在强碱的乙醇溶液中取代产物与消去产物的含量 卤代烃 取代产物/% 消去产物/% 90% 10% 5 95 表2.两种卤代烃在有、无强碱的乙醇溶液中取代产物与消去产物的含量 卤代烃 强碱的醇溶液 取代产物/% 消去产物/% 0 97 3 0.2 21 79 0 81 19 0.2 7 93 （4）由以上研究得到结论： ①不同的卤代烃在相同条件下取代反应与消去反应产物含量不同。表1中消去反应产物含量比提升的原因是 。 ②强碱的存在有利于消去反应的发生。消去反应中常采用乙醇钠盐作为强碱性试剂，请用离子方程式解释乙醇钠的水溶液显碱性的原因 。 ③消去产物的含量与卤代烷烃自身的结构有关。相同条件下的消去产物比的消去产物含量高，结合材料解释原因 。 ④卤代烃的取代反应与消去反应是共存与竞争的关系，反应受 (写出两个即可)因素的影响。 【答案】（1）防止暴沸 （2） （3）1-丁醇 （4）中β碳上的氢活性比高 α侧链比多，则消去反应的竞争增大，消去反应产物越多 β碳上的氢活性和α碳上的侧链多少 【分析】实验i是1-溴丁烷的水解反应，实验ii是1-溴丁烷的消去反应，本题考查卤代烃的取代和消去反应，通过实验可以发现反应时溶剂不同对反应的产物是有很大影响的，所以要注意反应时的条件的不同，另外当反应的溶剂为乙醇时还要注意，乙醇对反应产物检验的干扰。 【解析】（1）烧瓶中加入碎瓷片的作用是防止暴沸，故答案为：防止暴沸； （2）1-溴丁烷的水解反应，其化学方程式为，故答案为：； （3）实验i中产物会有1-丁醇，其具有挥发性，也能使酸性高锰酸钾褪色，故答案为：1-丁醇； （4） ①由已知条件可知，β碳上的氢活性越高，消去反应的速率越大，则中β碳上的氢活性比高，故答案为：中β碳上的氢活性比高； ②乙醇钠的水溶液显碱性的原因是因为，故答案为：； ③α侧链比多，则消去反应的竞争增大，消去反应产物越多，故答案为：α侧链比多，则消去反应的竞争增大，消去反应产物越多； ④由反应的数据和资料可知，卤代烃的取代反应与消去反应受β碳上的氢活性以及α碳上的侧链多少两方面因素的影响，故答案为：β碳上的氢活性和α碳上的侧链多少。 4．（2023-2024北京西城期末）洛索洛芬钠可用于治疗类风湿性关节炎、肩周炎等，其合成路线如下。 已知： （1）的结构简式是 。 （2）D中含有的官能团是 。 （3）与反应还会生成少量，与互为同分异构体。 ①Y的结构简式是 。 ②的结构简式是 。 ③少于E的原因是：相对于生成E，生成时断裂的C—H键的极性 （填“强”或“弱”）。 （4）经历两步转化为。 分子内存在由氢键形成的六元环，的结构简式是 （标出分子内氢键）。 （5）将和溶液混合加热后生成，再加入乙醇后有大量白色固体析出。 ①反应的化学方程式是 。 ②从物质结构角度解释加入乙醇后析出的原因： 。 【答案】（1） （2）酯基、碳溴键（溴原子） （3） 弱 （4） （5） 乙醇比水的极性弱，加入乙醇后溶剂的极性变小，而是离子化合物，根据相似相溶原理，在极性小的溶剂中溶解性差，故能析出。 【分析】 由A（）先与发生酯化，再与溴单质发生取代，得到D（），D与Y（）反应生成E（），再经过反应生成G（），最终得到H（），据此分析； 【解析】（1）根据分析得出，A为 （2） D为，官能团为酯基、碳溴键（溴原子） （3） 根据信息方程式可知，在C=O键邻位C上，发生去氢加烃基的反应，可知Y为，可以发生反应的C原子为，E为，则为左侧发生反应，结构为；少于E的原因是，酯基是给电子基团，相对于生成E，生成时断裂的C—H键的极性弱； （4） E中与五元环相连的酯基先水解生成对应的羧酸，再脱去二氧化碳，分子内存在由氢键形成的六元环，的结构简式是； （5） ①G为，和溶液混合加热后生成（）反应的化学方程式是； ②从物质结构角度解释加入乙醇后析出的原因：乙醇比水的极性弱，加入乙醇后溶剂的极性变小，而H是钠盐属于离子化合物，根据相似相溶原理，H在极性小的溶剂中溶解性差，故能析出H。 5．（2023-2024北京丰台期末）Daprodustat是一种用于治疗贫血的药物，其中间体J的合成路线如下图所示。 已知：R-ClRCOOH （1）A是一种芳香族化合物，则反应Ⅰ的试剂和条件是 。 （2）反应Ⅱ的化学方程式是 。 （3）D→E的反应类型是 （4）F不能水解，G的核磁共振氢谱中有2组峰。 ①F含有的官能团是 。 ②H与乙二胺(H2NCH2CH2NH2)在一定条件下反应生成七元环状化合物的化学方程式是 。 （5）由中间体J合成Daprodustat的过程中需经历以下三步。 其中试剂1的分子式为C5H7O3N，J生成K为加成反应，则试剂1和L的结构简式分别为 和 。 【答案】（1）浓硝酸、浓硫酸、加热 （2） （3）加成反应 （4）羧基 HOOCCH2COOH+H2NCH2CH2NH2+2H2O （5） 【分析】 A是一种芳香族化合物，则A为，苯与浓硝酸发生硝化反应生成B为，硝基还原为氨基，C为，苯环与氢气发生加成反应生成D为，D发生加成反应生成E，E和I发生取代反应生成J和HCl，则I为，逆推H为，根据已知反应可知G为，则F为CH3COOH； 【解析】（1） A是一种芳香族化合物，则A为，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下加热发生硝化反应生成B为，则反应Ⅰ的试剂和条件是浓硝酸、浓硫酸、加热； （2） C为，苯环与氢气发生加成反应生成D为，反应Ⅱ的化学方程式是； （3）D发生加成反应生成E，D→E的反应类型是加成反应； （4）①根据分析，F为CH3COOH，F含有的官能团是羧基； ②H为，H与乙二胺(H2NCH2CH2NH2)在一定条件下反应生成七元环状化合物，化学方程式是：HOOCCH2COOH+H2NCH2CH2NH2+2H2O； （5） L发生酯的水解脱去C2H5OH，结合Daprodustat中羧基的位置可知，L的结构简式为，试剂1的分子式为C5H7O3N，J生成K为加成反应，K→L是异构化，则试剂1中含-COOC2H5，结合L的结构可知试剂1的结构简式为，发生加成反应时，碳氮双键断裂。 考向2 有机综合推断 1．（2023-2024北京东城期末）聚酰亚胺在航空、纳米、激光等领域应用广泛，有机物M是合成聚酰亚胺的中间体。下图是一种合成M的路线图： 已知：①G中只有一种官能团；②W中含有五元环。 （1）按照官能团分类，有机物A属于 类。 （2）X的结构简式为 。 （3）反应B→C的化学方程式为 。 （4）E→F的反应类型是 。 （5）G的核磁共振氢谱有 组峰。 （6）从苯为原料合成A： →中间体→C7H6O2。参照E→G的转化路线，则该中间体的名称为 。 （7）已知G与D也可发生反应生成M，但该路线中采用W与D反应生成M，是由于W在与D反应时具有更高的活性。通过比较官能团的结构特征，分析W比G活性更高的原因： 。 【答案】（1）羧酸 （2）CH3CH2OH （3）+2HNO3 +2H2O （4）取代反应 （5）2 （6）甲苯 （7）酸酐中C-O键受到相邻羰基的吸电子信用，相比羧基中的C-O键极性更强，反应中易断裂 【分析】 根据反应条件及A的分子式、C的结构简式知，A为，A和X发生酯化反应生成B，B和浓硝酸发生取代反应生成C，则B为，X为CH3CH2OH；与铁、盐酸发生还原反应生成；在催化剂作用下与一氯甲烷发生取代反应生成，在催化剂作用下与氧气发生氧化反应生成G为，一定条件下发生脱水反应生成W为；在催化剂作用下与发生反应生成。 【解析】（1） A为，按照官能团分类，有机物A属于羧酸类， 故答案为：羧酸； （2）X的结构简式为CH3CH2OH。故答案为：CH3CH2OH； （3） 反应B→C的化学方程式为+2HNO3 +2H2O，故答案为：+2HNO3 +2H2O； （4）E→F的反应类型是取代反应。故答案为：取代反应； （5） G为，含有2种氢原子，则G的核磁共振氢谱有2组峰。故答案为：2； （6） 苯和CH3Cl发生取代反应生成中间体，中间体名称为甲苯，中间体发生催化氧化反应生成A。故答案为：甲苯； （7） G为，W为，酸酐中C-O键受到相邻羰基的吸电子信用，相比羧基中的C-O键极性更强，反应中易断裂，故答案为：酸酐中C-O键受到相邻羰基的吸电子信用，相比羧基中的C-O键极性更强，反应中易断裂。 2．（2023-2024北京东城期末）一种抗过敏药物中间体J的合成路线如下所示。 已知：i．酯或酮中的碳氧双键能与发生反应： ii． （1）A→B的化学方程式是 。 （2）还有 种属于芳香族的同分异构体。 （3）C→D的反应中，C和的化学计量比为，则D的结构简式是 。 （4）A→E的过程中，的作用是 。 （5）F+G→H的反应中，需保持F过量，目的是避免G与H继续反应生成副产物，若以“”表示G的结构，则该副产物的结构简式是 。 （6）E与I发生反应，除了生成J，还生成了K。J的化学式为，分子中含有3个苯环且含有1个羟基；K具有强酸性。 ①E+I→J+K的反应类型是 。 ②下列说法正确的是 (填序号)。 a．E在作催化剂的条件下，可被氧化为酮 b．K的结构为 c．H→J的过程中，的作用是使I中的键易断裂 【答案】（1）+CH3CH2OH+H2O （2）3 （3） （4）保护—NH— （5） （6）取代反应 bc 【分析】 和乙醇发生酯化反应生成，对比B、C的结构简式，可推知C7H7Cl为，与发生取代反应生成，对比C与E的结构简式，结合D的分子式、反应条件、信息i与信息ii以及（3）中C和的化学计量比为1：2反应生成D，可知与先加成生成，然后水解、脱水生成，与再加成生成，最终水解生成D为，D转化生成E，可知C7H7Cl的作用是保护—NH—；对比F、I的结构简式，结合（5）中G的结构表示为“RMgBr”，可知F+G→H发生“C→D的转化中→→过程“，推知G的结构简式为，则H的结构简式为，H与发生取代反应生成，由（6）中E与I发生反应，除了生成J，还生成了K，而J的化学式为C36H44N2O3，分子中含有3个苯环且含有1个羟基，且K具有强酸性，推知J为、K为。 【解析】（1） A→B是和乙醇发生酯化反应生成，该反应的化学方程式是+CH3CH2OH+H2O； （2） 由分析可知，C7H7Cl的结构简式为，属于芳香族的同分异构体还有共3种，故答案为：3； （3） C→D的反应中，C和的化学计量比为1：2，由分析可知，D的结构简式是； （4） B→C的过程中—NH—与发生取代反应生成，而后与反应生成，在D→E的过程中又重新引入—NH—，可知A→E的过程中，C7H7Cl的作用是保护—NH—，故答案为：保护—NH—； （5） 由分析可知，G的结构简式为，H的结构简式为，F+G→H的反应中，需保持F过量，目的是避免G与H继续反应生成副产物，若F不足，G与H继续反应生成副产物的结构简式为； （6） ①由分析可知，E+I→J+K的反应方程式为++，该反应类型为取代反应，故答案为：取代反应； ②a．E的结构简式为，羟基连接的碳原子上没有氢原子，不能发生醇的催化氧化，故a错误； b．由分析可知，K的结构简式为，故b正确； c．H→J的过程中，没有直接利用E与H反应制备J，而是H先与反应生成I，I再与E反应生成J，的作用是使I中的C—O键易断裂，故c正确， 故答案为：bc。 3．（2023-2024北京西城期末）是合成羟氨苄青霉素的一种中间体，合成路线如下： 已知：i． ii． （1）A的结构简式是 。 （2）反应①所加试剂是 。 （3）反应②的化学方程式是 。 （4）的结构简式是 （用*标出其中的手性碳原子）。 （5）生成时也会生成其对映异构体，通过将和转化为对应的和可实现和分离，流程如下（在整个过程中手性碳原子不发生变化）。 已知： 固体负载酶 难溶于水，选择性地水解K而不水解K 和 易溶于水，时从水中析出 和 易溶于水 ①F转化为的化学方程式是 。 ②分离出的是 （填“固体1”“固体2”或“固体3”）。 ③操作1为 。 【答案】（1） （2）水溶液 （3） （4） （5） 固体3 调至，过滤 【分析】 由有机物的转化关系可知，催化剂作用下与NBS发生取代反应生成，则A为、B为；在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，则C为；铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成，一定条件下转化为；先在氢氧化钠溶液中发生水解反应，后酸化至中性生成，则F为；催化剂作用下发生水解反应生成和甲醇，则G为。 【解析】（1） 由分析可知，A的结构简式为，故答案为：； （2） 由分析可知，反应①为在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成和溴化钠，故答案为：NaOH水溶液； （3） 由分析可知，反应②为铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成和水，反应的化学方程式为，故答案为：； （4） 由分析可知，G的结构简式为，分子中含有如图*所示的1个手性碳原子：，故答案为：； （5）由题给信息和分离流程可知，催化剂作用下F和F′与乙酸酐发生取代反应生成K和K′，固体负载酶的作用下，中性条件下K′水解生成F′，过滤得到固体负载酶和含有F′、K的水溶液1；调节水溶液1的pH为5，使F′转化为沉淀析出，过滤得到F′和含有K的水溶液2；pH为2的条件下K发生水解反应生成F，调节水溶液pH为5，使F转化为沉淀析出，过滤得到F和水溶液3； ①由分析可知，F转化为K的反应为催化剂作用下F与乙酸酐发生取代反应生成K和乙酸，反应的化学方程式为，故答案为：； ②由分析可知，分离出的F是固体3，故答案为：固体3； ③由分析可知，操作1为调节水溶液pH为5，使F转化为沉淀析出，过滤得到F和水溶液3，故答案为：调至pH=5，过滤。 4．（2023-2024北京海淀期末）有机化合物具有一定的抑菌活性，合成路线如下： 已知：i. ii. iii. （1）C中含有官能团的名称为 。 （2）D→E的化学方程式为 。 （3）G的结构简式为 。 （4）过程中，还会生成的同分异构体。已知分子中含一个六元环和一个七元环，的结构简式为 （写出一种即可）。 （5）的过程中，经历了下图所示的三步反应。 中间产物2的结构简式为 。 （6）下列说法正确的是 （填序号）。 a．B与D互为同系物 b．J分子中含有2个手性碳原子 c．的过程中，被还原 d．的过程中，乙二醇起到保护官能团的作用 （7）J的碳原子中，不是来源于A的有 （填序号）。 【答案】（1）酮羰基 （2） （3） （4） （5） （6）acd （7）abm 【分析】 A()与足量的H2加成生成B()，催化氧化得到C()，C发生信息i反应生成D()，再发生消去反应生成E()，E发生信息ii反应被氧化生成F()，F在NaOH作用下发生信息iii反应生成G()，G与HCN加成生成H()，H先与乙二醇反应，再与氢气反应得到I()，I经过三步反应得到J()，据此分析解答。 【解析】（1） C为，含有官能团的名称为酮羰基； （2） D（），发生消去反应生成E（），方程式为； （3） 根据分析可知，G的结构简式为； （4） F为， 根据信息iii反应可知，环上的酮羰基中氧失去连接链烃上酮羰基左侧邻近的C上，得到，连接链烃上酮羰基右侧邻近的C上，得到； （5） 在酸性条件下，I反应生成中间产物1为中间产物1中N-H键和C=O键加成生成中间产物2为，中间产物2再发生消去反应生成J； （6） a．与结构相似，组成相差2个CH2，互为同系物，a正确； b．如图所示，带星号的为手性碳原子，分子中含有3个手性碳原子，b错误； c．→的过程中，变成-CH2NH2，被还原，c正确； d．→的过程中，乙二醇起到保护官能团酮羰基的作用，d正确； 故选acd； （7）J的碳原子中，不是来源于A，有ab来自格式试剂C2H5MgBr，m来源于HCN，故填abm。 5．（2023-2024北京朝阳期末）聚合物P是一种用于抗菌的高分子材料，它的一种合成路线如下。 已知： （1）A的分子式为，能发生银镜反应。A分子的官能团有羟基、 。 （2）B是A的同分异构体B的结构简式是 。 （3）由B生成宜选用的试剂是 。 a.浓硫酸                    b.NaOH/醇            c. （4）M的核磁共振氢谱中只有一组峰。M的结构简式是 。 （5）F的分子式为。将下列Q→的流程图补充完整 ： （6）E含环状结构。除上述路线外，也可经如下路线合成。 试剂a、试剂b的相对分子质量均小于30。a、b分别是 。 【答案】（1）醛基 （2） （3）c （4） （5）Q→→→ （6）NH3、CH≡CH 【分析】 HOCH2CH2CH2CH2OH在铜的催化下被氧气催化氧化得A，A的分子式为C4H8O2，推得A的结构为HOCH2CH2CH2CHO，A加成得B，B是A的同分异构体，说明发生分子内加成，结合的结构可知B的结构为，B氧化得，与HOCH2CH2NH2反应得D，D脱水得E，由逆推，D是； M分子式为C3H6O，核磁共振氢谱中只有一组峰，说明只有一种化学环境的氢原子，则M为丙酮，结构简式为，根据Q的分子式，M与HCN加成得Q，Q的结构简式为；F和发生加聚反应生成P，由P逆推，F是； 【解析】（1）A的分子式为，能发生银镜反应。A的结构简式为HOCH2CH2CH2CHO，含有的官能团有羟基、醛基。 （2） B是A的同分异构体，说明发生分子内加成，结合的结构可知B的结构为； （3） 由B生成，醇羟基发生氧化反应，宜选用的试剂是，选c。 （4） M分子式为C3H6O，核磁共振氢谱中只有一组峰，说明只有一种化学环境的氢原子，则M为丙酮，结构简式为。 （5） Q的结构简式为，Q水解生成，发生消去反应生成， 与甲醇反酯化反应生成。 （6） 根据题目已知，和氨气反应生成，和乙炔发生加成反应生成，则a、b分别是NH3、CH≡CH。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$