压轴题07 有机物的结构与性质-【压轴题】2025年高考化学培优训练（江苏专用）

压轴题07有机物的结构与性质 1．有机物的常考性质 物质 主要化学性质 烷烃 ①在光照下与卤素单质发生取代反应； ②不能使酸性KMnO4溶液褪色 不饱和烃 ①与X2(X代表卤素原子，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应； ②加聚反应； ③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 芳香烃 ①取代反应，如硝化反应(浓硫酸催化)、卤代反应(FeX3催化)； ②与H2发生加成反应； ③侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子时，能使酸性KMnO4溶液褪色 卤代烃 2 与NaOH的水溶液共热发生取代反应； ②与NaOH的醇溶液共热发生消去反应 醇 ①与活泼金属Na等反应产生H2； ②消去反应，分子内脱水生成烯烃； ③催化氧化； ④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应) 醚 如环氧乙烷在酸催化、加热条件下与水反应生成乙二醇 酚 ①弱酸性(不能使石蕊溶液变红)； ②与浓溴水反应生成白色沉淀； ③与FeCl3溶液发生显色反应； 3 易被氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色) 醛 ①与H2加成生成醇； ②被氧化剂[如O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等]氧化 酮 易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为) 羧酸 ①酸的通性； ②酯化(取代)反应 酯 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇 胺 具有碱性，能与酸反应 酰胺 ①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐； ②碱性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨气 2、 有机物共面、共线问题的分析技巧 步骤1 看清要求 题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共线”、“共面”等)。 步骤2 选准主体 ①凡出现碳碳双键结构形成的原子共面问题，以乙烯的结构为主体 ②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题,以乙炔的结构为主体 ③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体 步骤3 准确判断 碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因，其具体判断方法如下: ①结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面 ②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面 ③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线 ④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面，三条对角线各4个原子共线 ⑤结构中每出现一个羰基，至少有4个原子共面 注意：单键可以旋转、 双键和三键不能旋转。 3、 判断同分异构体数目的常用方法和思路 基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种 换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构 等效氢原子法(又称对称) 分子中等效氢原子有如下情况： ①分子中同一个碳上的氢原子等效； ②同一个碳的甲基氢原子等效； ③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效 定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl 01 有机物的性质与用途 1.高分子材料在生产、生活中应用广泛，下列说法正确的是 A．聚丙烯可用于制作微波炉餐盒，其链节为 B．聚甲基丙烯酸甲酯由甲基丙烯酸甲酯发生缩聚反应制得 C．聚羟基丙酸可以被微生物降解为二氧化碳和水 D．聚丙烯腈（）分子中的碳原子采用和杂化 02 有机物的同分异构体、反应类型 2.一定条件下，有机化合物X、Y的转化关系如下，下列说法错误的是 A．X和Y分子中均含有1个手性碳原子 B．X和Y互为同分异构体 C．X比Y的一氯代物种类少1种(不考虑立体异构) D．X和Y均能发生取代反应和氧化反应 03 有机物的官能团性质与计算 3.从东海岛一种海洋真菌的次级代谢产物中分离得到了物质(结构如下 图)。下列关于该物质的说法不正确的是 A．该物质可与浓溴水反应 B．其结构中含有4种含氧官能团 C．该物质最多可消耗 D．其中碳原子的杂化方式有和 04 有机物的共线共面问题 4.化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。 下列说法中正确的是 A．1molX最多可与3molH2发生反应 B．Y和Z中所有碳原子都是sp2杂化 C．Y分子中最多9个碳原子共面 D．X、Y、Z分别与足量KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同 1．乙酰水杨酸()，是白色晶体，易溶于有机溶剂，微溶于水，在水中溶解度随温度升高而增大；受热易分解。通过水杨酸()、乙酸酐合成及提纯过程如下： 下列说法正确的是 A．浓硫酸的作用为催化剂、吸水剂 B．操作1和操作2均包含冷却结晶、过滤 C．饱和碳酸氢钠溶液可以用氢氧化钠溶液代替 D．盐酸的主要作用是除去碳酸氢钠 2．我国科学家通过铜/铬催化实现烃与醛的反应，相关反应如图所示。 下列叙述正确的是 A．甲、乙、丙共含3种官能团 B．用酸性KMnO4溶液可区别甲、乙 C．甲能发生加成反应、取代反应、银镜反应 D．丙分子中苯环上的一氯代物有4种 3．第尔斯-阿尔德反应(D-A反应)可以构筑环状碳骨架，有人巧妙利用D-A反应和逆D-A反应，实现了如图所示有机物的骨架转变(图中R表示烃基)。下列说法错误的是 A．I中没有手性碳原子(除R外) B．Ⅱ能使KMnO4酸性溶液褪色 C．Ⅱ→Ⅲ的反应有HCN生成 D．Ⅲ中除“-R”以外的所有原子共平面 4．甜味剂是能赋予食品甜味的食品添加剂，阿斯巴甜就是合成的一种甜味剂，其结构如图所示。下列说法错误的是 A．分子中含有两个手性碳原子 B．能与强酸、强碱反应 C．1mol阿斯巴甜最多能与发生加成反应 D．分子中含有4种官能团 5．D是制备某种药物的中间体，其中Ac代表CH3CO—，转化关系如图。下列说法正确的是 A．A可与NaHCO3溶液反应 B．C中原子的杂化方式共有2种 C．D中含有3种官能团 D．生成D的反应类型是加成反应 6．抗流感药物玛巴洛沙韦的部分合成工艺路线如下图所示，下列说法正确的是 A．BXA中有三种含氧官能团 B．碳酸钾只起增大反应速率的作用 C．玛巴洛沙韦中碳原子的杂化方式有两种 D．玛巴洛沙韦不含手性碳原子 7．下列化学用语表示正确的是 A．溶液中的水合离子： B．的电子式为 C．中键的形成： D．的化学名称：2-乙基戊烷 8．用于制造隐形眼镜的功能高分子材料F的合成路线如下： 下列说法错误的是 A．A、D均可以发生加成、氧化、还原、聚合等反应 B．聚合物F属于可降解高分子材料，且具有良好的亲水性 C．B发生消去反应的某种有机产物可作为制备导电高分子材料的单体 D．以A为原料制备C的另一条途径也分两步，且每一步的原料利用率均可达100% 9．重氮乙酸乙酯类有机物和醛在手性配体催化下，伴随着氢的迁移和的离去生成手性-酮酯的反应被称为Roskamp-冯小明反应（如图所示）。下列说法错误的是 A．为氮气 B．乙能发生氧化反应，不能发生还原反应 C．与乙醛发生Roskamp-冯小明反应可生成 D．丙含有手性碳原子，具有手性 10．化合物Z是一种合成抗流感病毒医药的中间体，由X和Y合成Z的反应如下： 下列说法错误的是 A．X中所有原子共平面 B．Y存在顺反异构 C．Z中含有3个手性碳 D．该反应为加成反应 11．RVC材料是一种由玻璃态碳泡沫组成的三维蜂窝状多孔材料，具有成本低廉、电导率高等优异的特性。如图是使用RVC材料作为电极进行有机电合成的装置(其中Ar代表芳基)。下列说法错误的是 A．电极a为正极 B．RVC电极上发生的反应为-2e-=+2H+ C．装置Ⅱ中的物质M存在顺反异构体 D．若装置Ⅱ生成，理论上装置Ⅰ中消耗1mol甲醇 12．自然资源的利用与开发是化学科研工作者的重要工作之一，下列对应描述错误的是 选项 资源利用与开发 描述 A 高粱秸秆→燃料乙醇 纤维素水解最终生成了乙醇 B 乙烯 该过程发生了还原反应 C 石油→汽油 可通过催化裂化实现 D 青蒿→青蒿素 该过程涉及乙醚萃取、柱色谱分离等操作 A．A B．B C．C D．D 13．实验室制备并提纯环己烯的流程如图。下列说法正确的是 A．“操作1”为萃取分液，有机相由分液漏斗的下口放出 B．“操作2”需用到球形冷凝管 C．根据能否使酸性高锰酸钾溶液褪色可鉴别M和N D．环己醇与浓硫酸也可通过消去反应制得环己烯 14．拉贝洛尔可用于治疗各种类型高血压，其结构如图。下列关于该有机物说法错误的是 A．分子式为 B．含有两个手性碳原子 C．苯环上的一氯代物有6种 D．可与反应放出 15．一种有望用于临床的抗体偶联药物PL-0706(S)的合成路线如图所示。 已知：i．。 ii．。 回答下列问题： (1)D中含氧官能团的名称为 、 。 (2)的反应类型为 。 (3)第一步转化的化学方程式为 。 (4)吡啶是一种碱性有机物，在E→F的转化中加入吡啶的目的是 。 (5)是一种离子化合物，其结构简式为 。 (6)的同分异构体中，同时含有“”和“”两种结构的芳香族化合物共有 种(不考虑立体异构)。 (7)结合上述合成路线和已知信息，以茴香醚()为原料，设计合成的路线 。已知：)。(必要的有机和无机试剂任选) 16．物质H是能阻断血栓形成的药物的中间体，它的一种合成路线如图所示。 已知：。回答下列问题： (1)A的名称是 ，A→B的反应类型是 。 (2)C分子中所含官能团的名称为 ，D的结构简式为 。 (3)1molF分子与新制氢氧化铜完全反应，理论上可以生成 mol。 (4)由F生成G的化学方程式为 。 (5)满足下列条件的G的同分异构体共有 种。 ⅰ．苯环上有2个侧链；ⅱ．与G具有相同官能团 其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 (只写一种)。 17．化合物Q是合成一种解热、镇咳药物的中间体。合成Q的一种路线如图。回答下列问题： (1)A的化学名称是 ，Q中含氧官能团的名称为 。 (2)下列说法错误的是 (填标号)。 a.设计A→B步骤的目的是保护酚羟基 b.B→C时，作催化剂 c.E和H遇溶液均能发生显色反应 d.1mol Q最多能与6mol 反应 (3)D的结构简式为 。 (4)H＋F→Q的化学方程式为 。 (5)以苯、乙醛和乙炔为原料合成，设计合成路线： (无机试剂任选)。 (6)M是E的芳香族同分异构体，1mol M最多能与2mol 反应，符合条件的M有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱上有5组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为 。 18．盐酸凯普拉生是我国首款自主研发的钾离子竞争性酸阻滞剂，主要用于治疗十二指肠溃疡和反流性食管炎。其部分合成路线如图： 回答下列问题： (1)C中的含氧官能团名称为 。 (2)E的结构简式为 。 (3)的化学名称为 ；过程中，加入的作用是 。 (4)的反应类型为 。 (5)H的同分异构体中同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。写出其中一种结构简式 。 ①遇溶液显紫色；②核磁共振氢谱有6组峰；③含基团 19．有机物G是治疗疼痛的药物，其一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A分子中碳原子的杂化方式有 种。 (2)在B的命名中，若将苯环看作取代基，则B的化学名称为 。 (3)B→C的反应需经历B→X→C的过程，已知X的分子式为。 ①C中官能团的名称为 。 ②X的结构简式为 。 ③B→X的反应类型为 。 (4)C→D另一反应物和反应条件分别为 、 。 (5)分子中含有的C的芳香族同分异构体有 种(不含立体异构)。 (6)以、为原料制备的合成路线如下图示。X的结构简式为 。 CH3CH2OHCH2=CH2BrCH2CH2BrX 20．绿色环保型农药茚虫威中间体(G)的合成路线如下： 已知：① (R=烃基)； ②。 回答下列问题： (1)A的结构简式为 ；B中官能团的名称为 。 (2)C→D的化学方程式为 。 (3)符合下列条件的E的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①除苯环外无其他环状结构    ②氯原子直接与苯环相连 ③能发生银镜反应 其中核磁共振氢谱有五组峰且峰面积是的同分异构体的结构简式为 。 (4)F→G反应类型为 。 (5)根据上述信息，写出以和碳酸二甲酯()为主要原料制备的合成路线 (无机试剂任选)。 试卷第12页，共12页 试卷第13页，共14页 学科网（北京）股份有限公司 $$ 压轴题07有机物的结构与性质 1．有机物的常考性质 物质 主要化学性质 烷烃 ①在光照下与卤素单质发生取代反应； ②不能使酸性KMnO4溶液褪色 不饱和烃 ①与X2(X代表卤素原子，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应； ②加聚反应； ③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 芳香烃 ①取代反应，如硝化反应(浓硫酸催化)、卤代反应(FeX3催化)； ②与H2发生加成反应； ③侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子时，能使酸性KMnO4溶液褪色 卤代烃 2 与NaOH的水溶液共热发生取代反应； ②与NaOH的醇溶液共热发生消去反应 醇 ①与活泼金属Na等反应产生H2； ②消去反应，分子内脱水生成烯烃； ③催化氧化； ④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应) 醚 如环氧乙烷在酸催化、加热条件下与水反应生成乙二醇 酚 ①弱酸性(不能使石蕊溶液变红)； ②与浓溴水反应生成白色沉淀； ③与FeCl3溶液发生显色反应； 3 易被氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色) 醛 ①与H2加成生成醇； ②被氧化剂[如O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等]氧化 酮 易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为) 羧酸 ①酸的通性； ②酯化(取代)反应 酯 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇 胺 具有碱性，能与酸反应 酰胺 ①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐； ②碱性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨气 2、 有机物共面、共线问题的分析技巧 步骤1 看清要求 题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共线”、“共面”等)。 步骤2 选准主体 ①凡出现碳碳双键结构形成的原子共面问题，以乙烯的结构为主体 ②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题,以乙炔的结构为主体 ③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体 步骤3 准确判断 碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因，其具体判断方法如下: ①结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面 ②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面 ③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线 ④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面，三条对角线各4个原子共线 ⑤结构中每出现一个羰基，至少有4个原子共面 注意：单键可以旋转、 双键和三键不能旋转。 3、 判断同分异构体数目的常用方法和思路 基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种 换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构 等效氢原子法(又称对称) 分子中等效氢原子有如下情况： ①分子中同一个碳上的氢原子等效； ②同一个碳的甲基氢原子等效； ③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效 定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl 01 有机物的性质与用途 1.高分子材料在生产、生活中应用广泛，下列说法正确的是 A．聚丙烯可用于制作微波炉餐盒，其链节为 B．聚甲基丙烯酸甲酯由甲基丙烯酸甲酯发生缩聚反应制得 C．聚羟基丙酸可以被微生物降解为二氧化碳和水 D．聚丙烯腈（）分子中的碳原子采用和杂化 【答案】C 【解析】 A．丙烯发生加聚反应生成聚丙烯（），其链节为，A错误； B．甲基丙烯酸甲酯中含有碳碳双键，聚甲基丙烯酸甲酯由甲基丙烯酸甲酯发生加聚反应制得，B错误； C．聚羟基丙酸是一种由可再生资源制备的新型环保塑料，其原料来源于植物，如玉米、甘蔗等，通过聚合反应生成高分子材料‌，可以通过微生物分解为二氧化碳和水，C正确； D．聚丙烯腈（）分子中含有-CH2-和-CN，不含碳碳双键，碳原子采用和杂化，D错误；故选C。 02 有机物的同分异构体、反应类型 2.一定条件下，有机化合物X、Y的转化关系如下，下列说法错误的是 A．X和Y分子中均含有1个手性碳原子 B．X和Y互为同分异构体 C．X比Y的一氯代物种类少1种(不考虑立体异构) D．X和Y均能发生取代反应和氧化反应 【答案】A 【解析】X分子中含有1个手性碳原子，Y分子中含有两个手性碳原子，A错误；X分子和Y分子的化学式均为C10H14O3，两者互为同分异构体，B正确；不考虑立体异构，X的一氯代物有5种，Y的一氯代物有6种，C正确；两个分子中均含有甲基和羰基，因此均可以发生取代反应和氧化反应，D正确；故选A。 03 有机物的官能团性质与计算 3.从东海岛一种海洋真菌的次级代谢产物中分离得到了物质(结构如下 图)。下列关于该物质的说法不正确的是 A．该物质可与浓溴水反应 B．其结构中含有4种含氧官能团 C．该物质最多可消耗 D．其中碳原子的杂化方式有和 【答案】B 【解析】A．该物质含碳碳双键，能与浓溴水发生加成反应，A正确； B．该物质有3种含氧官能团：酯基、羟基、醚键，B错误； C．该物质含2mol酯基和1mol羟基，最多可消耗，C正确； D．苯环、碳氧双键、碳碳双键中碳原子为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化，如甲基，D正确； 04 有机物的共线共面问题 4.化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。 下列说法中正确的是 A．1molX最多可与3molH2发生反应 B．Y和Z中所有碳原子都是sp2杂化 C．Y分子中最多9个碳原子共面 D．X、Y、Z分别与足量KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同 【答案】D 【解析】A．由题干X的结构简式可知，X分子中的苯环和醛基均能与H2加成反应，即1molX最多可与4molH2发生反应，A错误； B．由题干Y、Z的结构简式可知，Y中的-CH2OH上的C原子采用sp3，Z中-CH2OH、-CH3上的C原子采用sp3，即Y和Z中不是所有碳原子都是sp2杂化，B错误； C．由题干Y的结构简式可知，Y分子中含有苯环、碳碳双键和碳氧双键三个平面结构，平面之间单键连接可以任意旋转，故Y分子中最多10个碳原子共面，C错误； D．由题干X、Y、Z的结构简式可知，X、Y、Z分别与足量KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同，即为对苯二甲酸，D正确；故选D。 1．乙酰水杨酸()，是白色晶体，易溶于有机溶剂，微溶于水，在水中溶解度随温度升高而增大；受热易分解。通过水杨酸()、乙酸酐合成及提纯过程如下： 下列说法正确的是 A．浓硫酸的作用为催化剂、吸水剂 B．操作1和操作2均包含冷却结晶、过滤 C．饱和碳酸氢钠溶液可以用氢氧化钠溶液代替 D．盐酸的主要作用是除去碳酸氢钠 【答案】B 【详解】A．根据分析可知，方程式中无水生成，只做催化剂，A错误； B．根据分析可知，操作1和操作2均包含冷却结晶、过滤，B正确； C．饱和碳酸氢钠溶液的作用是生成可溶的乙酰水杨酸钠（），不可以用氢氧化钠溶液代替，会使水解，C错误； D．根据分析可知，盐酸的主要作用是生成乙酰水杨酸，D错误； 2．我国科学家通过铜/铬催化实现烃与醛的反应，相关反应如图所示。 下列叙述正确的是 A．甲、乙、丙共含3种官能团 B．用酸性KMnO4溶液可区别甲、乙 C．甲能发生加成反应、取代反应、银镜反应 D．丙分子中苯环上的一氯代物有4种 【答案】C 【详解】A．甲含碳氟键、醛基，乙含醚键和碳碳双键，丙含醚键、碳氟键，共含4种官能团，故A错误； B．甲中的醛基、乙中的碳碳双键都能使酸性KMnO4溶液褪色，故B错误； C．甲中苯环能发生取代反应和加成反应，醛基能发生银镜反应，故C正确； D．丙分子含2个苯环，左边苯环是对称结构，右边苯环不对称，苯环上的一氯代物共有6种，故D错误； 3．第尔斯-阿尔德反应(D-A反应)可以构筑环状碳骨架，有人巧妙利用D-A反应和逆D-A反应，实现了如图所示有机物的骨架转变(图中R表示烃基)。下列说法错误的是 A．I中没有手性碳原子(除R外) B．Ⅱ能使KMnO4酸性溶液褪色 C．Ⅱ→Ⅲ的反应有HCN生成 D．Ⅲ中除“-R”以外的所有原子共平面 【答案】D 【详解】A．在I中，除-R和-CH3外，不存在形成4个σ键的碳原子，所以I中没有手性碳原子(除R外)，A正确； B．Ⅱ中含有碳碳双键，能被KMnO4酸性溶液氧化，从而使KMnO4酸性溶液褪色，B正确； C．Ⅱ的分子式为C9H9N4，Ⅲ的分子式为C8H8N3，则Ⅱ→Ⅲ的反应有HCN生成，C正确； D．Ⅲ中，含有2个-CH3，中心碳原子无孤电子对，形成4个σ键，价层电子对数为4，发生sp3杂化，与-R相连的N原子，其孤电子对数为=1，形成3个σ键，价层电子对数为4，也发生sp3杂化，所以除“-R”以外的所有原子不可能共平面，D错误； 故选D。 4．甜味剂是能赋予食品甜味的食品添加剂，阿斯巴甜就是合成的一种甜味剂，其结构如图所示。下列说法错误的是 A．分子中含有两个手性碳原子 B．能与强酸、强碱反应 C．1mol阿斯巴甜最多能与发生加成反应 D．分子中含有4种官能团 【答案】C 【详解】 A．由图可知，分子中含有两个手性碳原子，A项正确； B．含有羧基、氨基、酯基，能与强酸、强碱反应，B项正确； C．该结构中只有苯环可以和氢气加成，羧基、酯基、肽键不能与氢气发生加成，则1mol阿斯巴甜最多能与发生加成反应，C项错误； D．根据结构可知，分子中含有羧基、氨基、酯基、酰胺基4种官能团，D项正确； 故选C。 5．D是制备某种药物的中间体，其中Ac代表CH3CO—，转化关系如图。下列说法正确的是 A．A可与NaHCO3溶液反应 B．C中原子的杂化方式共有2种 C．D中含有3种官能团 D．生成D的反应类型是加成反应 【答案】B 【详解】A．A中含有酚羟基，不能和碳酸氢钠反应，A错误； B．C中饱和碳为sp3杂化、碳碳三键碳为sp杂化，B正确；   C．D中含醚键、碳碳三键、酮羰基、氨基4种官能团，C错误； D．生成D的反应是碘被取代的反应，属于取代反应，D错误； 故选B。 6．抗流感药物玛巴洛沙韦的部分合成工艺路线如下图所示，下列说法正确的是 A．BXA中有三种含氧官能团 B．碳酸钾只起增大反应速率的作用 C．玛巴洛沙韦中碳原子的杂化方式有两种 D．玛巴洛沙韦不含手性碳原子 【答案】C 【详解】A．BXA分子中含有酮羰基、羟基、酰胺基、醚键四种含氧官能团，A不正确； B．反应生成HCl，碳酸钾既起增大反应速率的作用，又起减少生成物浓度，促进平衡正向移动的作用，B不正确； C．玛巴洛沙韦分子中，有的碳原子形成1个双键(1个σ键和1个π键)和2个单键(或3个σ键和1个大π键)，有的碳原子形成4个单键(都为σ键)，碳原子的孤电子对数都为0，则碳原子的杂化方式有sp2、sp3两种，C正确； D．玛巴洛沙韦中，带“∗”的碳原子都为手性碳原子，D不正确； 故选C。 7．下列化学用语表示正确的是 A．溶液中的水合离子： B．的电子式为 C．中键的形成： D．的化学名称：2-乙基戊烷 【答案】C 【详解】 A．溶液中的水合离子为，故A错误； B．是共价化合物，电子式为，故B错误； C．中C、O原子形成双键，C、O原子间p轨道电子云“肩并肩”形成键，表示为，故C正确； D．的化学名称：根据主链最长，主链有6个碳，3号碳原子上有1个甲基，名称为：3-甲基己烷，故D错误； 8．用于制造隐形眼镜的功能高分子材料F的合成路线如下： 下列说法错误的是 A．A、D均可以发生加成、氧化、还原、聚合等反应 B．聚合物F属于可降解高分子材料，且具有良好的亲水性 C．B发生消去反应的某种有机产物可作为制备导电高分子材料的单体 D．以A为原料制备C的另一条途径也分两步，且每一步的原料利用率均可达100% 【答案】B 【分析】 乙烯与氯气发生加成反应生成1,2-二氯乙烷（CH2ClCH2Cl），1,2-二氯乙烷发生水解反应生成乙二醇（CH2OHCH2OH），乙二醇与发生酯化反应生成E（），E发生加聚反应生成F，据此分析答题。 【详解】A．A、D中均含有碳碳双键，可以和氢气加成(还原反应)，可以被酸性高锰酸钾氧化，可以发生加聚反应，故A、D均可以发生加成、氧化、还原、聚合等反应，A正确； B．由结构简式可知，聚合物F中虽然酯基可以水解，但是水解后得到的物质依然是高分子化合物，不能变成小分子，F属于不可降解高分子材料，B错误； C．由分析可知，B为1,2-二氯乙烷，其可以发生消去反应生成乙炔，可以制备具有导电性的聚乙炔，C正确； D．另一种制备方法为：乙烯催化氧化生成环氧乙烷（银催化剂），CH2​=CH2​+O2​→环氧乙烷，环氧乙烷与水直接水合生成乙二醇，环氧乙烷+H2​O→HOCH2​CH2​OH，每一步的原料利用率均可达100%，D正确； 故选B。 9．重氮乙酸乙酯类有机物和醛在手性配体催化下，伴随着氢的迁移和的离去生成手性-酮酯的反应被称为Roskamp-冯小明反应（如图所示）。下列说法错误的是 A．为氮气 B．乙能发生氧化反应，不能发生还原反应 C．与乙醛发生Roskamp-冯小明反应可生成 D．丙含有手性碳原子，具有手性 【答案】B 【详解】A．根据元素守恒可知，为氮气，A正确； B．乙分子含有醛基，可以被氧化为羧基，也可以和氢气反应，还原为羟基，B错误； C．参照题目所给的反应原理，可以与乙醛发生Roskamp-冯小明反应，生成，C正确； D．丙含有手性碳原子，位置如图：，存在四个不同取代基，具有手性，D正确； 故选B。 10．化合物Z是一种合成抗流感病毒医药的中间体，由X和Y合成Z的反应如下： 下列说法错误的是 A．X中所有原子共平面 B．Y存在顺反异构 C．Z中含有3个手性碳 D．该反应为加成反应 【答案】A 【详解】A．X结构中含有甲基结构，不可能所有原子共平面，A错误； B．Y含有碳碳双键结构，且双键两端碳原子都是连了2个不同的原子或原子团，故Y存在顺反异构，B正确； C．Z的手性碳位置如图所示（手性碳原子形成4个单键，且分别连有4个不同的原子或原子团），C正确； D．由反应可知X发生1,4加成，D正确； 故答案选A。 11．RVC材料是一种由玻璃态碳泡沫组成的三维蜂窝状多孔材料，具有成本低廉、电导率高等优异的特性。如图是使用RVC材料作为电极进行有机电合成的装置(其中Ar代表芳基)。下列说法错误的是 A．电极a为正极 B．RVC电极上发生的反应为-2e-=+2H+ C．装置Ⅱ中的物质M存在顺反异构体 D．若装置Ⅱ生成，理论上装置Ⅰ中消耗1mol甲醇 【答案】D 【分析】 由图可知，与直流电源负极b相连的Pt电极为电解池的阴极，甲醇在阴极得到电子发生还原反应生成CH3O—离子和氢气，电极反应式为，催化剂作用下放电生成的氢气与发生加成反应生成；与直流电源正极a相连的RVC电极为阳极，在阳极失去电子发生氧化反应生成和氢离子，电极反应式为-2e-=+2H+。 【详解】A．由分析可知，与直流电源正极a相连的RVC电极为阳极，故A正确； B．由分析可知，RVC电极为阳极，在阳极失去电子发生氧化反应生成和氢离子，电极反应式为-2e-=+2H+，故B正确； C．由结构简式可知，分子中双键碳原子都连有2个不同的原子或原子团，存在顺反异构体，故C正确； D．由分析可得如下关系：~，则装置Ⅱ生成1mol时，理论上装置Ⅰ中消耗甲醇的物质的量2mol，故D错误； 故选D。 12．自然资源的利用与开发是化学科研工作者的重要工作之一，下列对应描述错误的是 选项 资源利用与开发 描述 A 高粱秸秆→燃料乙醇 纤维素水解最终生成了乙醇 B 乙烯 该过程发生了还原反应 C 石油→汽油 可通过催化裂化实现 D 青蒿→青蒿素 该过程涉及乙醚萃取、柱色谱分离等操作 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．高粱秸秆→燃料乙醇过程中纤维素先水解生成葡萄糖，葡萄糖分解生成乙醇，A错误； B．乙烯发生了加氢去氧的反应，属于还原反应，B正确； C．石油→汽油，催化裂化可以增加轻质油的产量，C正确； D．青蒿→青蒿素涉及有机物的提取过程，制备过程中，涉及乙醚萃取、柱色谱分离等操作，D正确； 故答案选A。 13．实验室制备并提纯环己烯的流程如图。下列说法正确的是 A．“操作1”为萃取分液，有机相由分液漏斗的下口放出 B．“操作2”需用到球形冷凝管 C．根据能否使酸性高锰酸钾溶液褪色可鉴别M和N D．环己醇与浓硫酸也可通过消去反应制得环己烯 【答案】D 【详解】A．有机相密度小于水在上层而水在下层，下层从下口放出后再倒出上层有机相，A错误； B．“操作2”为蒸馏，需用到直形冷凝管，而球形冷凝管通常用于回流反应，不适合蒸馏操作，B错误； C．环己醇（M）和环己烯（N）均能被酸性高锰酸钾溶液氧化。环己醇中的羟基可以被氧化，环己烯中的碳碳双键也可以被氧化，因此两者都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故无法鉴别M和N，C错误； D．环己醇在浓硫酸的催化作用下，通过消去反应脱去一分子水，生成环己烯。这是常见的醇类消去反应，反应条件为浓硫酸和加热。因此，环己醇与浓硫酸确实可以通过消去反应制得环己烯，D正确； 故选D。 14．拉贝洛尔可用于治疗各种类型高血压，其结构如图。下列关于该有机物说法错误的是 A．分子式为 B．含有两个手性碳原子 C．苯环上的一氯代物有6种 D．可与反应放出 【答案】D 【详解】A．根据结构，分子式为，故A正确； B．根据结构，分子中含有两个手性碳原子：，故B正确； C．苯环上氢的化学环境均不相同，苯环上的一氯代物有6种，故C正确； D．分子中不含有羧基，不可与反应放出，故D错误； 故答案为C。 15．一种有望用于临床的抗体偶联药物PL-0706(S)的合成路线如图所示。 已知：i．。 ii．。 回答下列问题： (1)D中含氧官能团的名称为 、 。 (2)的反应类型为 。 (3)第一步转化的化学方程式为 。 (4)吡啶是一种碱性有机物，在E→F的转化中加入吡啶的目的是 。 (5)是一种离子化合物，其结构简式为 。 (6)的同分异构体中，同时含有“”和“”两种结构的芳香族化合物共有 种(不考虑立体异构)。 (7)结合上述合成路线和已知信息，以茴香醚()为原料，设计合成的路线 。已知：)。(必要的有机和无机试剂任选) 【答案】(1) 醚键 硝基 (2)还原反应 (3) (4)中和反应生成的 ，提高 的转化率 (5) (6)8 (7) 【详解】（1） D的结构简式为，则D中含氧官能团的名称为醚键、硝基； （2）结合已知i可知，的反应类型为还原反应； （3） 第一步转化是B中酯基在碱性条件下的水解反应，化学方程式为：； （4）由分析可知，E→F的过程中同时生成了CH3COOH，吡啶是一种碱性有机物，则在E→F的转化中加入吡啶的目的是：中和反应生成的 ，提高 的转化率； （5） 结合S的分子式和G的结构简式可知G→S的过程中首先发生水解，随后水解产物和HCl发生反应生成离子化合物，则S的结构简式为：； （6） A为，其分异构体中，同时含有“”和“”两种结构的芳香族化合物，则两个支链可以是“”和“—COOH”，或者“”和“—OOCH”，每一组都有邻、间、对三种情况，此时一共有6种情况，当是一个支链时，支链可以是：或者；符合条件的同分异构体一共有8种； （7） 采用逆向合成的方法，可以由在氢氧化钾和盐酸的条件下合成，结合A→B的反应可知，可由和反应生成，结合可知，可由生成，结合已知ii可知，和可以生成，则合成路线为：。 16．物质H是能阻断血栓形成的药物的中间体，它的一种合成路线如图所示。 已知：。回答下列问题： (1)A的名称是 ，A→B的反应类型是 。 (2)C分子中所含官能团的名称为 ，D的结构简式为 。 (3)1molF分子与新制氢氧化铜完全反应，理论上可以生成 mol。 (4)由F生成G的化学方程式为 。 (5)满足下列条件的G的同分异构体共有 种。 ⅰ．苯环上有2个侧链；ⅱ．与G具有相同官能团 其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 (只写一种)。 【答案】(1) 苯胺 取代反应 (2) 酰胺基、羰基 (3)1 (4) (5) 11 (或) 【详解】（1）A的名称是苯胺，A中氨基上的一个氢原子被取代生成B，A→B的反应类型是取代反应； （2） C分子中所含官能团的名称为羰基、酰胺基，D的结构简式为； （3）F中含有1个醛基，1mol F分子与新制氢氧化铜完全反应，理论上可以生成Cu2O为1mol； （4） 由F生成G的反应为酯化反应，化学方程式为； （5） G为，G的同分异构体满足下列条件： ⅰ.苯环上有2个侧链； ⅱ.与G具有相同官能团，说明含有醛基和酯基，如果取代基为-CHO、-COOCH3，还有间位、对位2种同分异构体；如果取代基为HCOOCH2-、-CHO，有邻位、间位、对位3种同分异构体；如果取代基为—OOCH、-CH2CHO，两个取代基有邻位、间位、对位3种同分异构体，如果取代基为-CHO、CH3COO-，两个取代基有邻位、间位、对位3种同分异构体，所以符合条件的结构简式有11种；其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3：2：2：1的同分异构体的结构简式为、。 17．化合物Q是合成一种解热、镇咳药物的中间体。合成Q的一种路线如图。回答下列问题： (1)A的化学名称是 ，Q中含氧官能团的名称为 。 (2)下列说法错误的是 (填标号)。 a.设计A→B步骤的目的是保护酚羟基 b.B→C时，作催化剂 c.E和H遇溶液均能发生显色反应 d.1mol Q最多能与6mol 反应 (3)D的结构简式为 。 (4)H＋F→Q的化学方程式为 。 (5)以苯、乙醛和乙炔为原料合成，设计合成路线： (无机试剂任选)。 (6)M是E的芳香族同分异构体，1mol M最多能与2mol 反应，符合条件的M有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱上有5组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为 。 【答案】(1) 间苯二酚或1，3-苯二酚 酯基、醚键 (2)cd (3) (4)++H2O (5) (6) 10 【详解】（1）由分析，A为，化学名称为间苯二酚或1，3-苯二酚；由结构，Q中含氧官能团为酯基、醚键； （2）a．设计A→B使得羟基转化为醚键，在后续的反应中醚键又转化为羟基，故该步骤的目的是保护酚羟基，正确； b．B→C时，没有在最终生成物中出现，其作用为催化剂，促进反应的进行，正确； c．E含酚羟基，遇溶液能发生显色反应，而H不含酚羟基，不能遇溶液能发生显色反应，错误； d．Q中苯环和碳碳双键能和氢气加成，则1mol Q最多能与5mol反应，错误； 故选cd； （3）由分析，D的结构简式为：； （4）F、H在氯化锌、HCl、加热条件下反应生成Q，结合质量守恒，还会生成水，反应为：++H2O； （5） 乙醛首先和乙炔发生G生成H的反应原理得到，再和HCl加成引入氯原子，然后和苯在氯化铝催化下发生B生成C的原理转化为目标产物，故反应为：； （6） E除苯环外含有3个碳、4个氧、2个不饱和度；M是E的芳香族同分异构体，1mol M最多能与2mol 反应，则含有2个羧基；若含-CH(COOH)21个取代基，有1种情况；若含-CH2COOH、-COOH，存在邻间对3种情况；若含-COOH、-COOH、-CH3，苯环上3个取代基中2个相同，则存在6种情况；共10种；其中核磁共振氢谱上有5组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1，则不含甲基且结构对称，结构简式可以为。 18．盐酸凯普拉生是我国首款自主研发的钾离子竞争性酸阻滞剂，主要用于治疗十二指肠溃疡和反流性食管炎。其部分合成路线如图： 回答下列问题： (1)C中的含氧官能团名称为 。 (2)E的结构简式为 。 (3)的化学名称为 ；过程中，加入的作用是 。 (4)的反应类型为 。 (5)H的同分异构体中同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。写出其中一种结构简式 。 ①遇溶液显紫色；②核磁共振氢谱有6组峰；③含基团 【答案】(1)(酮)羰基、酯基 (2) (3) 3-硝基苯酚或间硝基苯酚 消耗反应生成的，促使反应正向进行 (4)还原反应 (5) 4 或或或 【详解】（1）根据C的结构简式，可知其含氧官能团的名称为(酮)羰基、酯基； （2） 由分析可知，分析由的结构简式为； （3）由的结构简式可知，的化学名称为3-硝基苯酚或间硝基苯酚。F发生取代反应生成G，同时生成HBr，的作用是消耗生成的，促使反应正向进行，答案为：3—硝基苯酚或间硝基苯酚；消耗反应生成的，促使反应正向进行； （4）H中的硝基发生还原反应生成I中氨基，则的反应类型为还原反应； （5） 由条件①遇溶液显紫色，可知的同分异构体中含酚羟基；核磁共振氢谱有6组峰，可知结构对称，含6种不同化学环境的氢原子；还含有基团，故符合条件的结构简式有，一共4种。 19．有机物G是治疗疼痛的药物，其一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A分子中碳原子的杂化方式有 种。 (2)在B的命名中，若将苯环看作取代基，则B的化学名称为 。 (3)B→C的反应需经历B→X→C的过程，已知X的分子式为。 ①C中官能团的名称为 。 ②X的结构简式为 。 ③B→X的反应类型为 。 (4)C→D另一反应物和反应条件分别为 、 。 (5)分子中含有的C的芳香族同分异构体有 种(不含立体异构)。 (6)以、为原料制备的合成路线如下图示。X的结构简式为 。 CH3CH2OHCH2=CH2BrCH2CH2BrX 【答案】(1)3 (2)苯基丙酸 (3) 羧基、碳溴键 加成反应 (4) 浓硫酸、加热 (5)14 (6) 【详解】（1）苯环上碳原子杂化方式为，含有饱和碳原子，杂化方式为，中碳的杂化方式为sp，故共有3种杂化方式。 （2） 的名称为2-苯基丙酸。 （3） ①的官能团为羧基、碳溴键。 ②X的分子式为，根据C的结构简式可知，X的结构简式为。 ③B→C的反应需经历B→X→C的过程，B的分子式为C9H10O2、X的分子式为C10H12O3，甲醛的分子式为H2CO，对比三者分子式，9+1=10、10+2=12、2+1=3，所以B→X的反应类型为加成反应。 （4）根据分析可知，C→D需要条件为甲醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成D。 （5） 由条件知，苯环可能为一取代、二取代或三取代。若为一取代，同分异构体有2种：、，若为二取代，同分异构体有6种：(邻、间、对，3种)，(邻、间、对，3种)，若为三取代，当两个甲基处于邻、间、对时，同分异构体分别为2、3、1种，共6种，综上所述，符合条件的同分异构体共14种。 （6） 乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯和溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，根据D→E→F，1，2-二溴乙烷和发生取代反应生成，发生取代反应生成，故X为。 20．绿色环保型农药茚虫威中间体(G)的合成路线如下： 已知：① (R=烃基)； ②。 回答下列问题： (1)A的结构简式为 ；B中官能团的名称为 。 (2)C→D的化学方程式为 。 (3)符合下列条件的E的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①除苯环外无其他环状结构    ②氯原子直接与苯环相连 ③能发生银镜反应 其中核磁共振氢谱有五组峰且峰面积是的同分异构体的结构简式为 。 (4)F→G反应类型为 。 (5)根据上述信息，写出以和碳酸二甲酯()为主要原料制备的合成路线 (无机试剂任选)。 【答案】(1) 羧基、氯原子（碳氯键） (2) (3) 16 (4)氧化反应 (5) 【详解】（1）由分析知，A的结构简式为；B的结构简式为ClCH2CH2COOH，其中官能团的名称为羧基、氯原子（碳氯键）； （2） ClCH2CH2COCl和氯苯发生取代反应生成D，化学方程式为； （3） 由分析知，E为，满足①除苯环外无其他环状结构，②氯原子直接与苯环相连，③能发生银镜反应的E的同分异构体有 (苯环上连三个不同取代基，共有10种)、 (邻、间、对三种)、 (邻、间、对三种)共10+3+3=16种；其中核磁共振氢谱有五组峰且峰面积是的同分异构体的结构简式为； （4） 由分析知，与在一定条件下反应生成，中含有过氧键，具有强氧化性，同时对比F和G的结构可知，F→G反应类型为氧化反应； （5） 由逆向合成法分析，可由在碱性条件下水解后酸化得到，可由和CH3OCOOCH3发生取代反应得到，可由发生催化氧化反应得到，可由在氢氧化钠水溶液加热条件下水解得到，则合成路线为： 试卷第26页，共26页 试卷第25页，共26页 学科网（北京）股份有限公司 $$