2.2.2 炔烃 课件 -2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 烃 第二节 烯烃 炔烃 课时2 炔烃 乙炔的发现 1836年，英国著名化学家汉弗莱戴维的堂弟，化学家埃德蒙·戴维在加热木炭和碳酸钾取金属钾的过程中，将残渣（含碳化钾）投入水中后产生了一种气体，并发生爆炸。他分析后确定这一气体的化学组成是C2H（当时使用的碳的相对原子质量为6），称它为“一种新的氢的二碳化物”。 教学引入 2 一、最简单的炔烃——乙炔 1、乙炔的分子结构 乙炔 分子式 电子式 球棍模型 填充模型 结构式 C2H2 结构 简式 H:C C:H ::: H−C≡C−H HC≡CH或CH≡CH 教学内容 乙炔分子中σ键和π键的示意图 ①共价键的形成：分子中的碳原子均采取sp杂化，碳原子与氢原子形成σ键，两碳原子之间形成双键(1个σ键和2个π键)。 ②空间结构：乙炔分子中的所有原子都位于同一直线，相邻两个键之间的夹角约为180°。 σ键 π键 乙炔分子球棍模型 教学内容 2、乙炔的化学性质 阅读课本P37探究——了解乙炔的实验室制法和化学性质 教学内容 实验记录 实验内容 实验现象 （1）将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中 （2）将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中 （3）将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中 （4）点燃纯净的乙炔 反应剧烈，放热，有气体产生 酸性高锰酸钾溶液褪色 溴的四氯化碳溶液褪色 产生明亮的火焰，有黑烟 教学内容 (1)乙炔的实验室制备 装置： 固 + 液→气（不加热） 原理： CaC2+2H2O→ CH =CH↑+Ca(OH)2 问题1. 制取乙炔时能否使用启普发生器？ ①反应剧烈，难控制 ③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。 ②反应放热，易使启普发生器炸裂。 教学内容 【思考与讨论2】此反应为什么反应物用饱和食盐水，而不直接用水制备乙炔？ 电石与水反应非常剧烈，使用饱和食盐水并控制饱和食盐水的滴加速度可以获得平稳的乙炔气流 【思考与讨论3】在乙炔的性质实验之前为什么要先通过硫酸铜溶液？ 反应制得的乙炔中通常会含有硫化氢等杂质气体，可用硫酸铜溶液吸收，以防止其干扰探究乙炔化学性质的实验。 H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4 【思考与讨论4】 用试管作反应容器制取乙炔时，导气管口附近塞入少量棉的作用是？ 用试管作反应容器制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花。 教学内容 (2)乙炔的性质 物理性质 乙炔是无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。 乙炔的化学性质 ①氧化反应 乙炔的收集方法 a.与酸性KMnO4(aq)反应 鉴别乙炔和甲烷，但不能除杂！！ 使酸性KMnO4溶液褪色，生成CO2 教学内容 b.可燃性： 现象：火焰明亮，伴有浓烟 甲烷 乙烯 乙炔 点燃 2C2H2+5O2 4CO2+2H2O(l) 注意：点燃前要验纯！ 含碳量不同导致燃烧现象,有所不同,可用于鉴别 乙炔在氧气中燃烧放出大量的热，氧炔焰温度可达3000℃以上，故常用它来焊接或切割金属 氧炔焰切割金属 因为乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧 比较甲烷、乙烯和乙炔燃烧的现象，说明原因? 教学内容 ②加成反应 (H2、Br2、HX、H2O等) 1,2-二溴乙烯 1,1,2,2-四溴乙烷 a.与溴单质的加成反应 乙炔可使溴水或溴的CCl4溶液褪色 可用于除去甲烷中的乙炔！ 教学内容 b.与氢气的加成反应 CH≡CH + H2 CH2=CH2 催化剂 1 : 1 乙烯 c.与HX的加成反应 聚氯乙烯(PVC塑料) CH≡CH+HCl CH2=CHCl（氯乙烯） 教学内容 d.与H2O的加成反应 CH≡CH+H2O CH3CHO △ 乙醛 乙炔与水加成后产物乙烯醇（CH2＝CH—OH不稳定，很快转化为乙醛） ③加聚反应 n CH ≡ CH [ CH=CH ]n 催化剂 导电塑料——聚乙炔 （制导电高分子材料） 教学内容 二、炔烃的结构 官能团：碳碳三键（—C≡C—） 1、定义：分子里含有-C≡C-的不饱和链烃叫炔烃。 HC≡CH HC≡C-CH3 HC≡C-CH2-CH3 H3C-C≡C-CH3 乙炔 丙炔 1-丁炔 2-丁炔 1-丁炔 4-甲基-2-戊炔 结构特点：碳碳三键碳原子均采取sp杂化，以碳碳三键为中心的4个原子一定在同一直线 教学内容 3、炔烃的物理性质——递变规律与烷烃和烯烃相似 状态： 熔沸点： 密度： 溶解性： 气态→液态→固态。 标准状况下 C2—C4呈气态 随C数目的增加，熔沸点升高。 碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。 随C数目的增加而增大；但相对密度都小于1 几乎不溶于水；但可溶于有机溶剂 2、通式：含一个碳碳三键的链状炔烃通式为CnH2n－2(n≥2)。 （与二烯烃、环烯烃相同） HC≡C-CH2-CH3 H2C=CH-CH=CH2 C4H6 教学内容 （1）氧化反应 ①燃烧 ②与酸性高锰酸钾溶液反应 （2）加成反应 4、炔烃的化学性质 （3）加聚反应 【思考与讨论】某炔怪通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，请由此推断该炔经可能的结构简式。 教学内容 课堂小结 17 (1) C3H4+ 4O2 3CO2+2H2O 点燃 (2) 加成 HC≡C-CH3 + Br2 → CHBr=CBr-CH3 HC≡C-CH3 + 2 Br2 → CHBr2CBr2-CH3 ⑶ 加聚反应 以丙炔为例，写出其下列反应方程式。 ⑴ 燃烧 ⑵ 与溴加成 ⑶ 加聚反应 燃烧 教学巩固 1.下列说法错误的是（ ） A 、纯乙炔有难闻的臭味 B 、乙炔分子里所有原子在一条直线上 C 、电石必须防潮，密封干燥保存 D 、可用饱和食盐水代替水以减缓电石与水反应速率 A 2.由乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br ，下列方法中最可行是（ ） A、先与HBr加成再与HCl加成 B、先与HCl加成再与Br2加成 C、先与Br2加成再与Cl2加成 D、先与Cl2加成再与HBr加成 B 教学巩固 19 3.某烃的结构如图所示。下列关于该烃的说法正确的是( ) A.共面的C原子最多为14个 B.共直线的C原子只有4个 C.1 mol该烃最多可以和6 molH2发生加成反应 D.1 mol该烃最多可以与3 molBr2发生加成反应 C D 教学巩固 Lavf58.20.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf58.20.100 Bilibili VXCode Swarm Transcoder v0.7.28 Lavf58.12.100 $$