2.2.1 烯烃 课件 -2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 烃 第二节 烯烃 炔烃 课时1 烯烃 自然界里存在许多烯烃，如番茄中的番茄红素、鲨鱼油中的角鲨烯都是烯烃。 番茄中存在番茄红素 乙烯的产量则是衡量国家石油化工水平的重要标志 乙烯是常见的烯烃。 教学引入 同学们你们知道吗？自然界里存在许多烯烃，如番茄中的番茄红素、鲨鱼油中的角鲨烯都是烯烃。乙炔是常见的炔烃。 石油被称为工业的血液，石油化工的一种重要的产品——乙烯，其产量则是衡量国家石油化工水平的重要标志 乙烯 分子式 电子式 球棍模型 填充模型 结构式 C2H4 C C H H H H ∙ ∙ ∙ ∙ ∙ ∙ ∙ ∙ ∙ ∙ ∙ ∙ CH2 CH2 结构 简式 空间填充模型 CH2=CH2 C C H H H H 1、乙烯的结构 注 意：碳碳双键 ①不可省略 ②不可旋转 教学内容 1、乙烯的结构 乙烯分子中的碳原子均采取 杂化，碳原子与氢原子之间均以单键( 键)相连接，碳原子与碳原子之间以双键( )相连接，相邻两个键之间的键角约为 ，分子中的所有原子都处于 平面内。 sp2 σ 1个σ键和1个π键 120° 同一 σ键 π键 乙烯分子中的σ键和π键 教学内容 4 CH2＝CH2 乙烯 CH2＝CHCH3 丙烯 CH2＝CHCH2CH3 1-丁烯 CH2＝CHCH2CH2CH3 1-戊烯 几种简单烯烃的结构简式和分子结构模型 单烯烃 乙烯 丙烯 1­-丁烯 1­-戊烯 碳原子杂化类型 sp2 sp3、sp2 sp3、sp2 sp3、sp2 以碳碳双键为中心的6个原子一定在 。 同一平面内 碳碳双键两端的碳原子,采取sp2杂化;其余具有四条单键的碳原子采取sp3杂化. 即，除乙烯外,烯烃分子内碳原子一般存在两种杂化方式：sp2和sp3。 教学内容 2.烯烃的概念和分类: ①概念：烯烃是含有碳碳双键的烃类化合物。 烯烃的官能团是 。 碳碳双键 C=C 注：分子内每增加一个C=C或一个环，减少两个H； 分子内每增加2个碳碳双键或1个碳碳三键，减少4个H。 单烯烃： ②分类： 只有一个碳碳双键的链状烯烃。 二烯烃： 多烯烃： 含有二个碳碳双键的链状烯烃。 含有多个碳碳双键的烯烃。 CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥4) CH2=CH2 CH2=CH-CH=CH2 1,3-丁二烯 （说明：不注明时，烯烃指“单烯烃” ） 教学内容 (分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃) 6 3.乙烯的性质 物理性质 化学性质 纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小。 氧化反应 加成反应 加聚反应 ①可燃性 C2H4＋3O2 2CO2＋2H2O 点燃 ②使酸性KMnO4溶液褪色，生成CO2 CH2＝CH2＋Br2 CH2BrCH2Br CH2=CH2+HX CH3CH2X CH2=CH2+H2O CH3CH2OH CH2=CH2+H2 CH3CH3 但不可用于除去CH4中的C2H4！！！！！！ 注意：n的值不固定，所得的聚乙烯是混合物。 教学内容 4、烯烃的物理性质 名称 结构简式 沸点 相对密度 乙烯 CH2=CH2 -103.7 0.566 丙烯 CH2=CHCH3 - 47.4 0.5193 1－丁烯 CH2=CHCH2CH3 -6.3 0.5951 1－戊烯 CH2=CH(CH2)2CH3 30 0.6405 1－己烯 CH2=CH(CH2)3CH3 63.3 0.6731 1－庚烯 CH2=CH(CH2)4CH3 93.6 0.6970 (1)状态： (2)熔沸点： (3)密度： 随C数目的增加，熔沸点升高 随C数目的增加而增大；但相对密度都小于1 气态→液态→固态。 标准状况下 C2—C4呈气态 碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。 教学内容 5. 烯烃的化学性质 氧化反应 ①烯烃在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，简单的烯烃燃烧通式为 ②将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失 因烯烃中C%(85.7%)较大，燃烧时火焰明亮且伴有黑烟。 可利用酸性KMnO4溶液鉴别乙烯与甲烷等饱和气态烷烃 但不可用于除去CH4中的C2H4！！！！！！ 教学内容 9 二氢成气，一氢成酸，无氢成酮 烯烃中双键被氧化的部分 CH2= (不饱和C上有2个H) RCH= (不饱和C上有1个H) 氧化产物 = O R-C-OH CO2 R1 C = O R2 酮 R1 R2 C= (不饱和C上没有H) 烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应被氧化的部分与氧化产物的关系： 羧酸 教学内容 1.下列烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物是： CH3-C-OH = O CH3 C=O CH3 + 酸性KMnO4溶液 CH3C=CHCH3 ▏ CH3 酸性KMnO4溶液 HOOC-CH2-COOH 教学巩固 加成反应 丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷： CH2==CHCH3＋Br2 → 4. 烯烃的化学性质 【思考与讨论】(1)写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式，并说明反应中官能团和化学键的变化。 教学内容 【思考与讨论】(1)写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式，并说明反应中官能团和化学键的变化。(提示：丙烯与氯化氢、丙烯与水的反应都可能有两种产物。) 试剂 乙烯 丙烯 溴 氯化氢 水 CH2＝CH2＋Br2→CH2BrCH2Br CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl CH2=CH2+H2O CH3CH2OH CH3CH＝CH2＋Br2→CH3CHBrCH2Br CH3CH＝CH2 +HCl CH3CH(Cl)CH3 CH3CH＝CH2 +HCl CH3CH2CH2Cl CH3CH＝CH2 +H2O CH3CH2CH2OH CH3CH＝CH2 +H2O CH3CH(OH)CH3 注意：不对称烯烃与HX、H2O加成时，产物不唯一，一般氢原子将加到烯烃双键含氢较多的碳原子上。 教学内容 聚乙烯 nCH2＝CH2 [ CH2－CH2 ]n   催化剂 加聚反应 4. 烯烃的化学性质 【思考与讨论】请根据乙烯、氯乙烯发生的加聚反应，分别写出丙烯、异丁烯发生加聚反应的化学方程式。 教学内容 小结提升： 鉴别烷烃与烯烃有哪些方法？ 1. 物理方法： 质谱法、红外光谱法、核磁共振氢谱法。 2. 化学方法： ①燃烧法 ②通入氯水(或溴水)中 ③通入酸性KMnO4溶液中 除去烷烃中的烯烃类物质 溴水 洗气法 教学内容 二者的结构一样吗？ 和 烯烃的顺反异构 教学内容 (1)顺反异构现象概念 通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 (2)分类 顺式结构：一种是相同的原子或原子团位于双键同一侧的 反式结构：另一种是相同的原子或原子团位于双键两侧的反式结构 这两种不同结构的有机化合物互为顺反异构体 三、烯烃的顺反异构 教学内容 17 (3)顺反异构的条件 ①具有碳碳双键 ②组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。 有顺反异构的类型 无顺反异构的类型 (4)性质顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。 顺-2-丁烯 （bp 3.7℃） 反-2-丁烯 （bp 0.88℃） 教学内容 练习：下列化合物中是否存在顺、反异构： (1) CH2 ＝ CH－CH2－CH3 (2) CH3－CH2－CH＝CH－CH3 (3) CH3－CH ＝ CCl2 (4) 2-甲基-1-丙烯 无 有 无 无 教学巩固 2 3 4 1 6 5 CH3—C=CH—CH—CH2—CH3 CH3 CH3 己烯 6. 烯烃的命名 ①选主链，称某烯：选含碳碳双键最长的链为主链 ②编位号：从距离碳碳双键最近的一端编号 ③写名称：用汉字在“烯”的名称前表示碳碳双键的个数， 用阿拉伯数字表示碳碳双键的位置， 在最前面写出取代基的名称、位置和个数。 2，4-二甲基-2- 教学延伸* CH3—CH—CH2—CH—CH=CH2 CH3 CH3 3，5-二甲基-1-己烯 CH3—C=CH—C=CH—CH3 CH3 CH3 2，4-二甲基-2，4-己二烯 1.用系统法给下列有机物命名 5,6­二甲基-3-乙基-1-庚炔 教学巩固 CnH2n-2 (n ≥ 4) 2、链状二烯烃的通式： 资料卡片——二烯烃 1、二烯烃是分子含有两个碳碳双键的烯烃。 3、类别： ①累积二烯烃 ②共轭二烯烃 ③孤立二烯烃 依据两个双键在碳链中的不同位置： C－C＝C＝C－C C＝C－C＝C－C C＝C－C－C＝C [性质同单烯烃] 稳 定 不稳定 教学延伸* 4、共轭二烯烃的化学性质 (1)加成反应： 1,3-丁二烯与氯气发生加成反应时， ①1,2-加成 ②1,4-加成 ③完全加成 CH2==CH—CH==CH2+2Cl2→CH2Cl—CHCl—CHCl—CH2Cl 1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成占优势，取决于反应条件。在温度较高的条件下大多发生1,4-加成，在温度较低的条件下大多发生1,2-加成。 教学延伸* 烯烃 立体异构——顺反异构 共轭二烯烃的化学性质 结构：含碳碳双键，C采取sp2杂化 物理性质：同烷烃 化学性质 氧化反应 加成反应 加聚反应 注意1,4—加成 烯烃的命名 课堂小结 【例题】 已知： ，如果要合成 ,所用的原始原料可以是( ) A. 2 -甲基-l，3 -丁二烯和2 -丁炔 B．1，3 -戊二烯和2 -丁炔 C．2，3 -二甲基-1，3 -戊二烯和乙炔 D. 2，3 -二甲基-l，3 -丁二烯和丙炔 AD 教学反馈 CnH2n＋O2nCO2＋nH2O CH2CH—CHCH2+Cl2。 CH2CH—CHCH2+Cl2。 $$