3.2.2 醇类 课件-2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

醇 类 第2课时 第二节　醇 酚 1.理解醇的消去反应、催化氧化反应的规律和产物的结构特点。 2.建立醇与其他物质之间的转化关系，认识官能团对物质性质的影响。 3.能够运用烃的同分异构体的方法书写醇的同分异构体。 1.认识醇的消去反应和催化氧化反应的规律和特点 2. 醇与其他物质之间的转化 3.书写醇的同分异构体 学习目标 学习重难点 2 官能团：羟基（－OH） 知识回顾——从键的极性角度分析醇的性质 C—C—O—H R H H H H －C原子 －C原子 C—O也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。 醇在发生反应时， O—H容易断裂，使羟基中的氢原子被取代。 在醇分子中，氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。 R代表烷基 取代反应 环节一：认识醇的消去反应、催化氧化反应的规律及特点 结合乙醇分子中化学键的极性,分析乙醇发生不同化学反应时的断键情况是怎样的？ 思考交流 断裂所有化学键 CO2 + H2O 氧化反应（燃烧时） CH3CH2OCH2CH3+H2O CH3CH2ONa+ H2 CH3COOCH2CH3 + H2O 断裂② CH3CH2Br + H2O 断裂①② 断裂① 置换反应 β α 断裂②④ CH2 CH2 消去反应 断裂①③ CH3CHO 氧化反应（催化氧化时） 1.醇的消去反应规律(分子内脱水) (1)断键位置 (2)条件 ①结构条件：醇分子中与—OH相连的碳原子的邻位碳上有氢原子； ②反应条件：浓硫酸、加热。 —C—C— H OH 浓H2SO4 +H2O —C=C— α β 有β–C，且β–C原子上必须连有氢原子 环节一：认识醇的消去反应、催化氧化反应的规律及特点 1.醇的消去反应规律(分子内脱水) (3)不同结构醇的消去反应 若醇分子中α⁃C原子连接两个或三个β⁃C，且β⁃C原子上均有氢原子时，发生消去反应时可能生成不同的产物。 二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。 HC≡CH 环节一：认识醇的消去反应、催化氧化反应的规律及特点 不同结构醇类的消去反应 分析归纳 环节一：认识醇的消去反应、催化氧化反应的规律及特点 练习1 某醇A的结构简式为 ，该醇在一定条件下发生消去反 应，可得到几种烯烃？ 提示　可以得到三种烯烃。分别是 、 和 。 环节一：认识醇的消去反应、催化氧化反应的规律及特点 2.醇的催化氧化规律 (1)醇分子中与—OH相连的碳原子（即α–C）上有氢原子时，才能发生催化氧化反应。反应时，羟基(—OH)上的氢原子及与羟基相连的碳原子上的氢原子脱去，形成碳氧双键。 —C—C—H O—H + Cu+H2O α + Cu O —C—C O (2)醇能否被催化氧化以及被催化氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数。 环节一：认识醇的消去反应、催化氧化反应的规律及特点 氢原子数 (伯醇) (仲醇) (叔醇) 2.醇的催化氧化规律 环节一：认识醇的消去反应、催化氧化反应的规律及特点 环节一：认识醇的消去反应、催化氧化反应的规律及特点 练习2 分析以下几种醇的结构并回答下列问题。 ① ②CH3CH2CH2OH　③ ④ ⑤ (1)能被氧化生成醛的是 (填序号，下同)。 ②③⑤ (2)能被氧化生成酮的是 。 (3)能发生消去反应的是 。 ① ①②④⑤ 2个α—H 1个α—H β—H α α α α α 2 α 1 β1 β 2 β β β 1 β 2 β 3 β1 β 2 环节二：认识醇与其他物质之间的转化关系 3.醇与其他物质的转化关系 烃 取 代 卤代烃 R-X 水 解 醇 R-OH 氧 化 醛 R'-CHO 氧 化 酸 R'-COOH 不 饱 和 烃 消 去 消 去 酯 加 成 加 成 取代 HX 强氧化剂 请同学们尝试写出上面转化过程中的典型反应。 还 原 环节二：认识醇与其他物质之间的转化关系 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同？ 思考交流 现象 CH3CH2Br CH3CH2OH 反应条件 化学键断裂 化学键生成 反应产物 NaOH乙醇溶液 加热 C—Br C—H 碳碳双键 CH2=CH2 NaBr H2O 浓硫酸，加热至170 ℃ C—O C—H 碳碳双键 CH2=CH2 H2O 环节三：认识醇的同分异构体书写规则 4.醇的同分异构体的书写 (1)位置异构 第一步，先写出碳架异构。根据主链碳原子数或苯环侧链上的碳原子数写出碳架异构。第二步，写出羟基(—OH)在碳链上的位置异构。 如：写出C4H10O属于醇类的同分异构体。 说明：根据“羟基在碳链上移动”或“等效氢法”写出位置异构 (2)官能团异构 饱和一元醇(分子通式：CnH2n＋2O)与具有相同碳原子数的饱和一元醚互为同分异构体。 如：C2H5OH和CH3—O—CH3互为同分异构体、CH3CH2CH2OH和CH3—O—C2H5互为同分异构体等。 环节三：认识醇的同分异构体书写规则 4.醇的同分异构体的书写 请写出分子式为C3H8O的有机化合物的同分异构体的结构简式。 　CH3—CH2—CH2—OH、 、CH3—CH2—O—CH3。 练习3 环节三：认识醇的同分异构体书写规则 环节四：课堂小结 醇 类 消去反应规律 催化氧化反应规律 有β–C，且β–C原子上必须连有氢原子 羟基相连的α–C上有氢原子 同分异构体书写 醇可与其他有机物相互转化 2个氢原子——被氧化 为醛 1个氢原子——被氧化 为酮 先碳架异构，再羟基位置异构 饱和一元醇与等碳醚互为同分异构 利用等效氢法进行位置异构 环节五：课堂评价 1.某二元醇的结构简式为 ，关于该有机物的说法错误的是（ ） A.用系统命名法命名：5-甲基-2,5-庚二醇 B.该有机物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃(不考虑立体异构) C.该有机物可通过催化氧化反应得到醛类物质 D.1 mol该有机物能与足量金属Na反应产生22.4 L H2(标准状况) √ 7 1 2 3 4 5 6 2号位羟基消去，形成2种不同位置的双键，5号位羟基消去可形成3种不同位置的双键，故可得3×2＝6种不同结构的二烯烃 2—OH~H2 2号C有1个α—H，可被氧化为酮 C 环节五：课堂评价 2.某兴趣小组用乙醇和浓硫酸制取乙烯，并验证乙烯气体的生成，所用实验装置如图所示。下列说法正确的是（ ） A.装置A烧瓶中应加入浓硫酸，再沿烧瓶内壁缓 慢加入乙醇 B.反应时应迅速升温到170 ℃，并控制温度保持 不变 C.为除去乙烯中混有的SO2杂质，装置B洗气瓶中 应装入酸性KMnO4溶液 D.实验中有少量副产物乙醚生成，分离乙醇和乙醚的混合物可以采用分液的方法 B √ $$