第三章 烃的衍生物 单元测试 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 单元测试 一、单选题 1．下列实验中，利用图中装置能达到实验目的的是 A．非金属性： B．实验室制取氨气 C．金属性： D．检验溴乙烷中的溴元素 A．A B．B C．C D．D 2．下列实验装置(部分夹持装置已略去)和药品，能达到实验目的的是 A．图1：验证溴乙烷消去反应的产物的还原性 B．图2：稀硫酸与FeS反应制备并进行干燥 C．图3：用石墨作电极电解饱和食盐水制备NaClO溶液 D．图4：浓硝酸与Cu反应制备并进行收集 3．为达到实验目的，下列所选用的实验装置和药品均正确的是 实验目的 A．比较非金属性： B．探究压强对化学平衡的影响 装置和药品 实验目的 C．制备少量乙炔 D．检验溴乙烷中的溴原子 装置和药品 A．A B．B C．C D．D 4．我国科学家使用高氯酸铁作氧化剂，利用乙腈作助溶剂，以脂肪族二醇作为反应底物，在加热及氮气保护条件下，通过富勒烯自由基加成反应一步合成各种富勒烯衍生物，过程如图所示。 已知欧拉定律：质点数+面数-棱数=2。 下列叙述错误的是 A．Fe(ClO4)3中阴离子呈四面体形 B．相同条件下，等物质的量的ⅰ物质和ⅱ物质与足量的钠反应，生成的H2的体积相同 C．乙和丙所含官能团类型相同 D．C60分子含20个正五边形和12个正六边形 5．D是制备某种药物的中间体，其中Ac代表CH3CO—，转化关系如图。下列说法正确的是 A．A可与NaHCO3溶液反应 B．C中原子的杂化方式共有2种 C．D中含有3种官能团 D．生成D的反应类型是加成反应 6．环己烯(沸点83℃)在化工生产中有着广泛的应用。一种制备环己烯的步骤如下： (1)在干燥的圆底烧瓶中加入环己醇(沸点)，再慢慢滴加浓硫酸和浓磷酸，边加边振荡，冷却后加入两粒沸石； (2)按图组装实验装置，使用电热套加热，控制分馏柱顶温度不超过90℃，将接收器置于冰水浴中，收集85℃以下的馏出液； (3)将上述蒸馏液倒入分液漏斗中，用饱和食盐水洗涤，分出有机相；再用10%的碳酸钠溶液洗涤，分出有机相，干燥，蒸馏。 下列说法错误的是 A．该实验的原理为： B．浓硫酸的使用量较少，是为了避免有机物被碳化 C．用饱和食盐水洗涤的目的是为了除去环己烯中混有的少量环己醇 D．用10%的碳酸钠溶液洗涤的目的是中和微量的酸 7．呋喃丙烯醛(丙)为常用的优良溶剂，也是有机合成的重要原料，其合成路线如下。下列说法错误的是 A．反应①的反应类型为取代反应 B．甲中所有原子可能共平面 C．乙和丙所含官能团个数相等 D．1 mol甲能与发生加成反应 8．下列关于相应物质的成分或结构的检验中，所选择的试剂、现象及结论均正确的是 选项 物质 试剂 现象及结论 A 无色溶液A 盐酸酸化的高锰酸钾溶液 滴加少量高锰酸钾溶液后，溶液仍无色，说明原溶液中可能含 B 无色晶体B 稀盐酸和澄清石灰水 加入稀盐酸后产生的无色气体能使澄清石灰水变浑浊，说明原无色晶体为碳酸盐或碳酸氢盐 C 无色溶液C 银氨溶液 往无色溶液C中加入银氨溶液后水浴加热，试管内壁有光亮的银镜产生，说明原无色溶液C中含有还原性物质 D 红棕色气体D 淀粉-KI试纸 用湿润的淀粉-KI试纸靠近红棕色气体D，试纸变蓝，说明红棕色气体D为 A．A B．B C．C D．D 9．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，可以通过庚醛和苯甲醛进行如图所示合成。下列叙述错误的是 A．庚醛中醛基邻位碳上的 键极性较强，易断键 B．推测合成过程中发生了加成反应和消去反应 C．检验茉莉醛中官能团的方法：先加足量银氨溶液，微热，过滤后再向滤液中加溴水溶液 D．理论上， 茉莉醛能与足量的银氨溶液反应生成 单质银 10．三蝶烯-2，3，6，7-四甲酸二酐的结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法不正确的是 A．能发生取代反应 B．其一氯代物有4种 C．碳原子的杂化方式均为sp2 D．1 mol该物质与NaOH溶液反应，消耗4 mol NaOH 11．下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是 目的 分离方法 原理 A 除去乙烯中混有的SO2 酸性KMnO4溶液洗气 SO2能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成 B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同 C 除去苯甲酸固体中混杂的NaCl 过滤 苯甲酸在水中的溶解度很小 D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大 A．A B．B C．C D．D 12．氯喹类药物可用于治疗疟疾和类风湿性关节炎，氯喹和羟基氯喹的结构分别如图所示，对这两种化合物性质描述正确的是 A．氯喹和羟基氯喹互为同系物 B．均可以与盐酸反应形成离子化合物 C．分别取两种化合物，加入NaOH溶液并加热，加入AgNO3溶液，均有白色沉淀产生，则证明两化合物中均含有氯原子 D．氯喹比羟基氯喹的水溶性更好，在人体胃肠道吸收更快 13．一种蛋白激酶前体P的合成路线如下图： 下列说法正确的是 A．X的名称为对羧基苯酚 B．Y的分子式为 C．与足量NaOH溶液反应，最多消耗 D．N、P均能发生氧化、取代、加成、加聚反应 14．生活因有机而多姿多彩，化合物M是合成镇静类药物氯硝西泮(N)的关键前体，制取N的部分流程如下。 下列说法错误的是 A．从M到Q的反应为取代反应 B．P→M引入硝基时需要“一系列反应Ⅰ”的目的是防止氨基被氧化 C．Q分子中所有原子可能在同一平面 D．1molN最多可与3molNaOH反应 二、解答题 15．以锗石矿(成分为GeS、Cu2S、FeS)为原料，可以实现如下转化。 已知：①Ge与Si同族； ②AgNO2是一种难溶于水的白色固体，可溶于稀硝酸； ③HNO2是一元弱酸，常温下易分解为NO、NO2. 请回答： (1)固体氧化物C的化学式为 。步骤Ⅱ中，加入CuO的作用是 。步骤IV可以用来构建Ge-C键，写出该反应的化学方程式 。 (2)下列说法正确的是___________。 A．工业生产中可以选择铝或铂作为盛装大量浓硝酸的罐体材料 B．在足量氧气情况下，1L0.1mol·L-1 Na2CO3溶液最多可吸收92g气体A C．步骤Ⅲ中浓盐酸的作用仅作为反应物 D．工业上可通过电解液体D制备金属Ge (3)NOCl()是一种红褐色液体，易水解。设计实验验证该化合物中含有N、Cl元素。 ①实验方案：取NOCl液体，加入足量NaOH溶液，然后 。 ②写出NOCl与足量NaOH溶液反应的离子方程式 。 16．根据肾上腺素(F)的两条合成路线回答下列问题： 路线一： (1)A的化学名称为 ；检验物质A和B的试剂为 (写化学式)。 (2)的化学方程式为 。 (3)的合成路线设计为：，不能选用高锰酸钾的原因是 。 路线二： (4)路线二中属于取代反应的是 (填序号)；G的结构简式 。 (5)H的2种芳香族同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为)，写其中一种的结构简式 。 17．K是合成某药物的中间体，一种合成K的路线如图所示。 回答下列问题： (1)B→C中浓硫酸的作用是 。 (2)D的结构简式为 。设计A→B、C→D步骤的目的是 。 (3)E中官能团是 (填名称)。 (4)G生成J分两步进行，第1步是 (填反应类型)，第2步是消去反应，写出G→J的总反应化学方程式： 。 (5)L是G的同系物，L的相对分子质量比G大28，在L的同分异构体中，同时具备下列条件的同分异构体有 种(不包括立体异构体)。 ①苯环上连接一个取代基   ②只含一种官能团 其中，核磁共振氢谱显示有5组峰且峰面积比为1：1：2：2：4的结构简式为 (填一种)。 18．化合物Q是合成一种解热、镇咳药物的中间体。合成Q的一种路线如图。回答下列问题： (1)A的化学名称是 ，Q中含氧官能团的名称为 。 (2)下列说法错误的是 (填标号)。 a.设计A→B步骤的目的是保护酚羟基 b.B→C时，作催化剂 c.E和H遇溶液均能发生显色反应 d.1mol Q最多能与6mol 反应 (3)D的结构简式为 。 (4)H＋F→Q的化学方程式为 。 (5)以苯、乙醛和乙炔为原料合成，设计合成路线： (无机试剂任选)。 (6)M是E的芳香族同分异构体，1mol M最多能与2mol 反应，符合条件的M有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱上有5组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为 。 参考答案 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 答案 C A A D B C A C C C 题号 11 12 13 14 答案 D B B C 1．C 【详解】A．比较元素非金属性强弱，可通过比较最高价氧化物对应水化物的酸性强弱来判断。装置中用硝酸与碳酸钙反应制取二氧化碳，由于硝酸具有挥发性，生成的二氧化碳中会混有硝酸，硝酸会干扰二氧化碳与硅酸钠溶液的反应，无法得出碳酸酸性强于硅酸，也就不能得出非金属性的结论，A装置不能达到实验目的，A错误； B．氯化铵受热分解生成氨气和氯化氢，在试管口二者又会重新化合生成氯化铵，不能用加热氯化铵的方法制取氨气，实验室常用氯化铵和氢氧化钙固体混合加热制取氨气，B装置不能达到实验目的，B错误； C．氢氧化铝和氢氧化钠反应而溶解，氢氧化镁不反应不能溶解，两种氢氧化物均能与酸溶液反应，说明氢氧化铝具有两性，氢氧化镁碱性强于氢氧化铝，可推断出金属性，C装置能达到实验目的，C正确； D．溴乙烷在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成乙醇和溴化钠，要检验溴离子，需要先加入稀硝酸中和过量的氢氧化钠，然后再加入硝酸银溶液，若直接加入硝酸银溶液，氢氧化钠会与硝酸银反应生成氢氧化银，氢氧化银不稳定会分解为氧化银，干扰溴离子的检验，D装置不能达到实验目的，D错误； 故答案选C。 2．A 【详解】A．溴乙烷消去反应的产物中含有乙醇蒸气，用水洗气后，可用酸性高锰酸钾溶液检验生成的乙烯具有还原性，A项能达到实验目的； B．浓硫酸可氧化，故不可用于干燥气体，B项不能达到实验目的； C．上端的电极为阳极，电极反应为，生成的氯气直接排入空气，会造成环境污染，且不能制备NaClO溶液，应将外接直流电源的正极和下端电极相连，此时阳极产生的氯气向上放出时，与阴极产生的反应，制备NaClO溶液，C项不能达到实验目的； D．会与水反应生成硝酸和一氧化氮，不能用排水法收集NO2，D项不能达到实验目的； 答案选A。 3．A 【详解】A．稀硫酸与碳酸钠粉末反应生成二氧化碳气体，通入硅酸钠溶液中生成硅酸沉淀，可证明酸性：硫酸>碳酸>硅酸，故非金属性：，A正确； B．，反应前后气体分子数相同，压强对该反应平衡无影响，B错误； C．制备乙炔不能用水，应该使用饱和食盐水，且不能用启普发生器的简易装置，C错误； D．检验溴乙烷中的溴原子的方法为加入NaOH溶液加热，反应一段时间后，向冷却后的溶液中先加入稀硝酸酸化，再加溶液，观察到淡黄色沉淀，证明溴乙烷中含有溴原子，D错误； 故选A。 4．D 【详解】A．高氯酸铁中阴离子为高氯酸根离子，氯原子的价层电子对数为4+=4，Cl的空间结构为四面体形，A正确； B．由题干有机物结构简式可知，每个ⅰ物质或ⅱ物质均含2个—OH，因此在相同情况下，等物质的量的ⅰ物质和ⅱ物质与足量的钠反应，生成的H2的体积相同，B正确； C．由题干图示信息可知，乙、丙都只含碳碳双键和醚键，C正确； D．富勒烯中每个C与周围的3个碳原子形成共价键，每个碳原子被3个五边形或六边形共用，每个碳碳键被2个五边形或六边形共用，故设C60含x个正五边形、y个正六边形，则(5x+6y)×=60，60+(x+y)-(5x+6y)×=2，解得x=12，y=20，D错误； 故答案为：D。 5．B 【详解】A．A中含有酚羟基，不能和碳酸氢钠反应，A错误； B．C中饱和碳为sp3杂化、碳碳三键碳为sp杂化，B正确；   C．D中含醚键、碳碳三键、酮羰基、氨基4种官能团，C错误； D．生成D的反应是碘被取代的反应，属于取代反应，D错误； 故选B。 6．C 【分析】 在干燥的圆底烧瓶中加入环己醇(沸点)，再慢慢滴加浓硫酸和浓磷酸，边加边振荡，冷却后加入两粒沸石，使用电热套加热，发生反应，控制分馏柱顶温度不超过90℃，将接收器置于冰水浴中，收集85℃以下的馏出液，将蒸馏液倒入分液漏斗中，用饱和食盐水洗涤，分出有机相；再用10%的碳酸钠溶液洗涤，分出有机相，干燥，蒸馏，据此回答。 【详解】 A．该实验是环己醇在浓硫酸和浓磷酸作用下发生消去反应生成环己烯和水，反应原理为环己醇在浓硫酸和浓磷酸作用下生成环己烯和水，化学方程式为，A正确； B．浓硫酸具有脱水性，用量较多时可能使有机物碳化，所以浓硫酸用量较少是为了避免有机物被碳化，B正确； C．用饱和食盐水洗涤的目的是降低环己烯在水中的溶解度，有利于分层，而不是除去少量环己醇，C错误； D．反应中使用了浓硫酸和浓磷酸，用10%的碳酸钠溶液洗涤可中和微量的酸 ，D正确； 故选C。 7．A 【详解】A．反应①属于加成反应，故A错误； B．甲中碳原子均为双键碳，所有原子可能共平面，故B正确； C．乙中含有2个碳碳双键，1个羟基，1个醚键，1个醛基，共5个官能团；丙中含有3个碳碳双键，1个醚键，1个醛基，共5个官能团，故C正确； D．甲分子中含有的碳碳双键和醛基一定条件下能与氢气发生加成反应，则1mol甲最多消耗3mol氢气，故D正确； 选A。 8．C 【详解】A．高锰酸钾有强氧化性，能氧化盐酸中的Cl-：，不能用盐酸酸化，A错误； B．加入稀盐酸后产生无色气体，该气体能使澄清石灰水变浑浊，该气体可能是，也可能是，故原无色晶体可能是碳酸盐、碳酸氢盐，也可能是亚硫酸盐或亚硫酸氢盐，B错误； C．无色溶液中加入银氨溶液后水浴加热，试管内壁有光亮的银镜产生，这说明无色溶液C中含有还原性物质，C正确； D．用湿润的淀粉KI试纸靠近红棕色气体，试纸变蓝，说明该气体具有强氧化性，可能是，也可能是溴蒸气，D错误； 故答案为：C。 9．C 【详解】 A．含有活性-氢原子的醛在催化剂的作用下与羰基化合物发生加成，得到-羟基醛，并进一步脱水得到-不饱和醛，故A正确； B．庚醛和苯甲醛发生加成反应生成，发生消去反应生成茉莉醛，故B正确； C．醛基、碳碳双键都易被强氧化剂氧化，醛基能被弱氧化剂银氨溶液氧化，为防止醛基被溴水氧化，先加银氨溶液，验证醛基；银氨溶液呈碱性，与溴水反应，也能使溴水褪色，所以应该先加盐酸酸化后，再向滤液中加入溴水，证明含有双键，故C错误； D．茉莉醛中含有1mol醛基，所以可以与足量的银氨溶液反应生成单质银，故正确； 选C。 10．C 【详解】A．该有机物中含有-COOOC-和苯环，都可以发生取代反应，A项正确； B．该有机物结构对称，含有4种不同化学环境的H原子，一氯代物有4种，B项正确； C．，如图所示，该有机物中苯环上的碳以及羰基上的碳采取sp2杂化，连接三个苯环的碳采取sp3杂化，C项错误； D．该有机物中含有-COOOC-结构，可以和2个NaOH发生水解反应，则1 mol该物质与NaOH溶液反应，消耗4 mol NaOH，D项正确； 故选C。 11．D 【详解】A．SO2和乙烯均能与酸性高锰酸钾溶液反应，不能用酸性高锰酸钾溶液洗气法来除去乙烯中混有的SO2，A错误； B．乙酸乙酯和乙醇互溶，不分层，不能用分液法分离乙酸乙酯和乙醇的混合物，B错误； C．苯甲酸在常温下溶解度小，用重结晶的方法除去苯甲酸固体中混杂的NaCl，C错误； D．丁醇与乙醚沸点相差较大，可蒸馏分离，D正确； 故选D。 12．B 【详解】A．氯喹与羟基氯喹结构差异是引入了羟基，并非简单的增加（或减少）片段，因此它们并不是同系物，A错误； B．二者分子中均含有可被质子化的胺基团，与盐酸作用时，可以生成相应的铵盐，形成离子化合物，B 正确； C．要用加热、再加得到沉淀，一般要求原有的氯是活泼可取代的，氯喹和羟基氯喹中的氯原子连在芳环上，此条件下难产生，故难生成 沉淀，同时加入AgNO3溶液之前必须加稀硝酸酸化，C错误； D．一般情况下，引入羟基会增强分子与水之间的氢键作用，提高水溶性。羟基氯喹比氯喹水溶性更好，D错误； 故选B。 13．B 【详解】A．根据官能团的优先原则，羧基比羟基优先，X的名称为对羟基苯甲酸，A项错误； B．由Y的结构简式可知，Y的分子式为，B项正确； C．中含有1mol酯基和1mol酰胺基，与NaOH溶液反应，均能消耗，因此最多消耗，C项错误； D．N、P中均不含碳碳不饱和键，不能发生加聚反应，D项错误； 答案选B。 14．C 【详解】 A．由图可知，M到Q发生的反应为与发生取代反应生成和氯化氢，故A正确； B．P分子中的氨基具有还原性，与浓硝酸和浓硫酸的混酸发生硝化反应时易被氧化，所以P→M引入硝基时需要“一系列反应Ⅰ”防止氨基被氧化，故B正确； C．由结构简式可知，Q分子中氨基氮原子的杂化方式为sp3杂化，—NH2和与该氮直接相连的碳原子的空间构型为三角锥形，则Q分子中所有原子不可能在同一平面，故C错误； D．由结构简式可知，N分子中含有的酰胺基和碳氯键能与氢氧化钠溶液反应，其中1mol碳氯键消耗2mol氢氧化钠，所以1molN最多可与3mol氢氧化钠反应，故D正确； 故选C。 15．(1) GeO2 调节溶液的pH使Fe(NO3)3转化为Fe(OH)3沉淀析出 GeCl4+C6H5MgCl→C6H5GeCl3+MgCl2 (2)B (3) 加入足量的稀硝酸，若出现红棕色气体，则有氮元素；再加入AgNO3溶液，若出现白色沉淀，则有氯元素。(其他合理答案也可) NOCl+2OH-=NO+Cl-+H2O 【分析】在锗石矿(成分为GeS、Cu2S、FeS)中加入足量浓硝酸，根据流程图可知得到三部分成分，一是得到气体A，根据后面与HCl反应得到产物为NOCl可知气体A为NO2；二是得到溶液B，由于浓硝酸具有强氧化性且为足量，结合流程图可知其中含有铁离子、铜离子、硫酸根、硝酸根和氢离子，加入CuO消耗硝酸调节溶液pH使铁离子转化为Fe(OH)3沉淀析出与Cu2+分离；三是得到固体氧化物C，根据题目，可知C中含Ge元素，已知Ge与Si同族，固体C为氧化物，则+2价的Ge被氧化后生成的C为GeO2，加入浓盐酸后进行分液，水溶液为盐酸溶液，说明得到的液体D与水溶液不互溶，应该为非极性的分子，可知GeO2转化得到的D是GeCl4，步骤Ⅳ可以用来构建Ge-C键，则将GeCl4与等物质的量的C6H5MgCl反应得到MgCl2和最终产物化合物E：C6H5GeCl3。 【详解】（1）固体氧化物C的化学式为GeO2；在步骤Ⅱ中，加入CuO的作用为消耗硝酸调节溶液的pH，使铁离子转化为Fe(OH)3沉淀析出与Cu2+分离；根据分析，步骤Ⅳ为GeCl4与等物质的量的C6H5MgCl反应得到MgCl2和最终产物化合物E C6H5GeCl3，则该反应的化学方程式为：GeCl4+C6H5MgCl→C6H5GeCl3+MgCl2。 （2）A项，铂为贵重金属，从安全和成本考虑一般不能用作盛放大量浓硝酸罐体材料，A错误； B项， 1L0.1mol·L-1 Na2CO3为1mol，气体A为NO2，根据反应2Na2CO3+4NO2+O2=4NaNO3+2CO2可知需要消耗NO2为2mol，质量为92g，B正确； C项，步骤Ⅲ中浓盐酸的作用仅作为反应物：浓盐酸还作为水相的萃取剂使用，C错误； D项，液体D为液态GeCl4，属于分子晶体，不电离，所以无法用电解液体D制备金属Ge，D错误； 故选B。 （3）根据NOCl液体易水解得2种酸：NOCl+H2O=HNO2+ HCl，得到其在碱性中会完全水解后得到相应的盐：NOCl+2NaOH=NaNO2+ NaCl+H2O。 ①要验证该化合物中含有N、Cl元素，具体操作为：取NOCl液体，加入足量NaOH溶液，然后加入足量的稀硝酸将NaNO2转化为HNO2，根据题目已知③HNO2是一元弱酸，常温下易分解为NO、NO2，此时若出现红棕色气体，则证明有氮元素；再加入AgNO3溶液，若出现白色沉淀，则有氯元素； ②根据NOCl液体在碱性中水解的方程式，得到NOCl与足量NaOH溶液反应的离子方程式为：NOCl+2OH-= NO+Cl-+H2O。 16．(1) 邻苯二酚或1，2-苯二酚 或 (2) (3)高锰酸钾氧化性强，可以将I结构中的酚羟基氧化，且能将I中-CH2OH氧化为羧基 (4) ①② (5)、 【分析】 A与OHCCOOH发生加成反应生成的B的结构，可推断A的结构为，B经过一系列反应生成C，C为，C与HCN反应生成D，D与H2反应生成E，由E与CH3I反应生成的F结构，采用逆合成分析思路推知E的结构为，D的结构为。 【详解】（1） A为，名称为：邻苯二酚或1，2-苯二酚； 对比A、B结构可知，二者均含有酚羟基，均具有酚的性质，能与溶液发生显色反应，与浓溴水反应生成白色沉淀； （2） E为与CH3I发生取代反应生成F结构、HI，反应化学方程式为； 故答案为：； （3） 由，可知I的结构为，I结构中含有酚羟基，具有还原性，易被高锰酸钾氧化，且高锰酸钾氧化性强，可以将I中醇羟基氧化为羧基，而不是C结构中的醛基； 故答案为：高锰酸钾氧化性强，可以将I结构中的酚羟基氧化，且能将I中氧化为羧基； （4） 根据路线二中A与在一定条件下反应生成的G的分子式，H与H2反应生成F，可知G结构为，H为，其中反应①和反应②为取代反应，反应③为加成反应；故答案为：①②；； （5） H为分子式为C9H11NO3，芳香族同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为)，结构简式为、； 故答案为：、。 17．(1)作催化剂(吸水剂) (2) 起定位作用，确保硝基引入甲氧基邻位 (3)醚键、氨基 (4) 加成反应 +H2O (5) 9 、、(任填一种) 【分析】 B→C发生硝化反应，引进−NO2，故B为，A→B引入−OCH3​，则A为，C→D发生取代反应，D为，D在Fe+HCl作用下−NO2​被还原为−NH2​得到E，F发生加特曼-科赫反应生成G，G发生取代反应生成J，E中氨基的氮原子上孤对电子进攻肉桂醛醛基的碳原子，形成一个四面体中间体，然后中间体失去一分子水，形成碳-氮双键（C=N ），生成亚胺类化合物，据此分析解题。 【详解】（1）B→C是硝化反应，浓硫酸在硝化反应中起催化作用，同时浓硫酸具有吸水性，能吸收反应生成的水，促使反应平衡正向移动，所以浓硫酸的作用是作催化剂 (吸水剂) 。 （2） C中−NO2​在−OCH3​邻位，C在加热条件下生成D，D在Fe+HCl作用下−NO2​被还原为−NH2​得到E，根据E结构逆推可知D结构为。A→B引入−HSO3​，C→D消除−HSO3​，能确保硝基引入甲氧基邻位，起到定位作用。 （3）观察E的结构简式，可直接看出含有的官能团为醚键（−O− ）和氨基（−NH2​ ） （4） G生成J分两步，第 1 步是G中醛基（−CHO）α - 氢原子（与醛基相连碳原子上的氢 ）具有酸性，在碱的作用下，乙醛失去一个 α - 氢原子，形成具有亲核性的 α - 碳负离子。该碳负离子进攻苯甲醛的羰基碳原子，发生亲核加成反应，生成一个 β -羟基醛中间体。接着，中间体在加热等条件下发生消去反应（脱水 ），形成C=C，从而得到J，根据原子守恒写出化学方程式为：+H2O。 （5） L是G的同系物，L相对分子质量比G大28，则L比G多2个-CH2​ ，其分子式为C9H10O。L的同分异构体苯环上连接一个取代基且只含一种官能团，若官能团为醚键（−O− ），存在、、；若官能团为醇羟基（−OH ），存在、；若官能团为醛基（−CHO ）存在、；若官能团为酮基（−C=O ）存在、，共计9种。核磁共振氢谱显示有5组峰且峰面积比为1：1：2：2：4的结构简式为：、、。 18．(1) 间苯二酚或1，3-苯二酚 酯基、醚键 (2)cd (3) (4)++H2O (5) (6) 10 【分析】 由有机物的转化关系结合化学式，物质A与SO2(OCH3)2发生取代反应生成B：，B在氯化铝作用下与ClHC=CHCN发生取代反应生成C，C与碘化氢发生取代反应生成D：，D酸性条件下发生水解反应生成E，E催化剂作用下发生分子内酯化反应生成F：；一定条件下G丙酮与乙炔发生加成反应生成H，F、H一定条件下反应生成Q。 【详解】（1） 由分析，A为，化学名称为间苯二酚或1，3-苯二酚；由结构，Q中含氧官能团为酯基、醚键； （2）a．设计A→B使得羟基转化为醚键，在后续的反应中醚键又转化为羟基，故该步骤的目的是保护酚羟基，正确； b．B→C时，没有在最终生成物中出现，其作用为催化剂，促进反应的进行，正确； c．E含酚羟基，遇溶液能发生显色反应，而H不含酚羟基，不能遇溶液能发生显色反应，错误； d．Q中苯环和碳碳双键能和氢气加成，则1mol Q最多能与5mol反应，错误； 故选cd； （3） 由分析，D的结构简式为：； （4） F、H在氯化锌、HCl、加热条件下反应生成Q，结合质量守恒，还会生成水，反应为：++H2O； （5） 乙醛首先和乙炔发生G生成H的反应原理得到，再和HCl加成引入氯原子，然后和苯在氯化铝催化下发生B生成C的原理转化为目标产物，故反应为：； （6） E除苯环外含有3个碳、4个氧、2个不饱和度；M是E的芳香族同分异构体，1mol M最多能与2mol 反应，则含有2个羧基；若含-CH(COOH)21个取代基，有1种情况；若含-CH2COOH、-COOH，存在邻间对3种情况；若含-COOH、-COOH、-CH3，苯环上3个取代基中2个相同，则存在6种情况；共10种；其中核磁共振氢谱上有5组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1，则不含甲基且结构对称，结构简式可以为。 学科网（北京）股份有限公司 $$