第三章 烃的衍生物【B卷·测试卷】-2024-2025学年高二化学同步单元AB卷（安徽专用，人教版2019选择性必修3）

第三章 烃的衍生物 测试卷 （考试时间：75分钟 试卷满分：100分） 可能用到的相对原子质量：H-1 C-12 N-14 O-16 Na-23 Mg-24 S-32 Cl-35.5 第I卷 选择题(共42分） 一、选择题(本大题共14个小题，每题3分，共42分，每题只有一个选项符合题目要求。) 1．生活中处处有化学，下列说法不正确的是 A．苯酚可用作消毒剂 B．乙二醇可用作汽车防冻液 C．氯乙烷可作局部麻醉剂 D．福尔马林可作果蔬保鲜剂 2．下列有机物结构简式、系统命名、官能团名称对应正确的是 选项 结构简式 系统命名 官能团名称 A 2-戊醛 醛基 B 丙酮 羰基 C 苯甲酸甲酯 酯基 D 2-甲基-1-丁醇 羟基 A．A B．B C．C D．D 3．涂改液中含有的氯仿()会对人体造成一定伤害。为检验涂改液中的元素氯，进行如下操作，正确的操作步骤是 ①滴入硝酸银溶液，观察现象 ②加热，使之充分反应 ③冷却 ④取少许涂改液于试管中 ⑤加入足量稀硝酸酸化 ⑥加入溶液 A．④⑥②③⑤① B．④⑤⑥③②① C．④⑤②⑥③① D．④②⑥③⑤① 4．下列关于各实验装置图的叙述正确的是 A．装置①：实验室制取乙烯 B．装置②：实验室制取乙酸乙酯 C．装置③：验证乙炔的还原性 D．装置④：验证溴乙烷发生消去反应 5．下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是 ① ② ③ ④ ⑤⑥ A．①③⑤ B．③④⑤ C．②④⑥ D．①②⑥ 6．在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为不可行的是 A．用氯苯合成环己烯： B．用甲苯合成苯甲醇： C．用乙烯合成乙酸： D．用乙烯合成乙二醇：CH2＝CH2CH3CH3ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH 7．以下溶液中，仅用一种试剂（必要时可加热）不能鉴别的是 A．苯酚溶液、1-己烯、溴乙烷 B．甲酸、甲醛溶液、甲醇 C．苯、甲苯、溴苯 D．正己烷、苯、1-己烯 8．下列物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的是 A．HOCH2C(CH3)3 B． C．(CH3)3CCH2CH2OH D．(CH3)2CHOH 9．下列指定反应的化学方程式或离子方程式书写正确的是 A．乙醛在碱性条件下被新制的氢氧化铜氧化：CH3CHO + 2Cu(OH)2 + OH-CH3COO- + Cu2O↓+ 3H2O B．1-溴丙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热：CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr C．苯酚钠溶液中通入少量的CO2：2+H2O+CO2→2+ CO32- D．乙醇和浓硫酸混合加热至140℃：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O 10．化合物Z是一种药物中间体，可用下列方法合成。下列说法不正确的是 A．X→Y的反应为还原反应 B．Y→Z的反应过程中有乙醇生成 C．可用银氨溶液鉴别Y和Z D．1molY最多可以与3mol反应 11．1，4-环己二醇()是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷()为基础原料，合成1，4-环己二醇的路线如下。下列说法正确的是 A．有机物N和Y可能为同分异构体，也可能为同种物质 B．物质X的名称为环二己烯，其通过反应（5）生成的产物只有1种 C．反应（2）和反应（7）的反应条件相同 D．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 12．化合物M是药物合成中间体，结构简式如图所示。下列有关M的说法错误的是 A．分子式为C13H15O5N B．分子中共平面的碳原子最多有13个 C．苯环上的二氯代物有2种(不考虑立体异构) D．碱性条件下完全水解，可得到3种有机物 13．功能高分子P的合成路线如下。 已知：RCHO+R′CH2CHO + H2O(R、R′表示烃基或氢) 下列说法正确的是 A．H中含有碳碳双键 B．F的结构简式为CH3CH＝CHCHO C．C→D为消去反应 D．仅用蒸馏水不能区分A和E 14． E是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。 下列说法不正确的是 A．A是苯酚的一种同系物，且溶解度小于苯酚 B．经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化 C．与B属于同类有机物的同分异构体有3种(不包含B) D．1 mol D可以消耗1 mol NaHCO3 第II卷 非选择题(共58分） 二、填空题（本大题共4个小题，共58分） 15．（16分）回答下列问题 (1)有机化学的学习，可以从定性和定量两个角度分析有机物的组成与结构。 ①除去甲苯中混有的苯酚，方法可行的是 (填字母)。 a．浓溴水、过滤     b．氢氧化钠溶液、蒸馏    c．酸性高锰酸钾溶液、分液 ②下列有机物中，能发生消去反应的是 (填字母)。 a． CH3CH2OH     b．     c． CH3OH ③下列1mol有机物与足量的金属钠反应生成1molH2的是 (填字母)。 a．乙醇     b．乙二酸     c．苯酚 (2)莽草酸可从八角中提取得到，它是一种白色晶体，微溶于水，是制取抗禽流感药的基本原料。莽草酸的结构如图所示： ①该有机物中的含氧官能团名称为 、 。 ②该有机物分子1mol与NaOH发生反应，最多消耗NaOH的物质的量为 mol。 ③该有机物分子中含 个手性碳原子。 (3)苯甲醇可以通过下列方法合成： ①反应a的条件为 。 ②反应b的化学方程式为 。 ③苯甲醇属于酚类的同分异构体共有多种，其中一种同分异构体X分子中有4种不同化学环境的氢，写出X的结构简式： 。 16．（14分）青蒿素是高效的抗疟药(其分子结构如下右图所示)，易溶于有机溶剂，难溶于水，熔点为156 ~ 157 ℃，温度超过60 ℃完全失去药效。利用乙醚浸取法(已知：乙醚沸点为35 ℃)提取青蒿素的流程如下左图所示： I． 回答下列问题： (1)青蒿素中含有的官能团包括___________。 A．羟基 B．醚键 C．酯基 D．羧基 (2)有关上述实验操作的说法正确的是___________。 A．干燥时，可在黄花青蒿粉末中加入无水硫酸铜 B．操作I是萃取，所用的玻璃仪器只有烧杯、分液漏斗 C．操作Ⅱ是蒸馏，所用玻璃仪器只有蒸馏烧瓶、冷凝管、锥形瓶、牛角管 D．操作Ⅲ是重结晶，具体为溶解、加热浓缩、冷却结晶、过滤 (3)操作Ⅲ过程操作过程中温度不宜过高，原因是 。 (4)青蒿素及其衍生物和钌(Ru)形成的配合物应用广泛，特别是对于弓形虫有良好的治疗效果。一种青蒿素衍生物-钌配合物如图所示。在此配合物中，中心钌原子最可能采取的杂化方式可能为___________(填字母)。 A．sp2 B．sp3 C．dsp2 D．d2sp3 Ⅱ． 青蒿素是一种仅含有C、H、O三种元素的化合物，为进一步确定其化学式，进行如图实验： 实验步骤如下： ①连接装置，检查装置气密性； ②准确称量E、F中仪器及药品的质量； ③取14.10g青蒿素放入C的硬质玻璃管中，点燃C、D中的酒精灯加热，充分反应； ④实验结束后冷却至室温，称量反应后E、F中仪器及药品的质量。 (5)使用上述装置测得的青蒿素中氧元素的质量分数偏低，改进以上装置的方法是 。 (6)E中可盛装的固体是 (任写出合理的一种)。 (7)通过质谱法测得青蒿素的相对分子质量为282，结合表格中实验数据，得出青蒿素的分子式为 。 装置 试验前 试验后 E 54.00g 63.90g F 80.00g 113.00g 17．（14分）苯胺()的沸点为184℃，有碱性，易被氧化，微溶于水，易溶于乙醚等有机物，广泛应用于医药和染料行业。实验室以苯为原料制取苯胺，具体过程如下： I．制取硝基苯 (1)写出以苯为原料制取硝基苯的化学方程式 。 (2)制取的粗硝基苯用5% NaOH溶液洗涤的目的是 。 Ⅱ．制取苯胺 硝基苯与氢气制取苯胺的反应原理为+ 3H2 + 2H2O，实验装置如下图所示(部分夹持装置省略)。 已知：+HCl→(苯胺盐酸盐，易溶于水)。 回答下列问题： (3)盛有硝基苯的仪器名称为 ，采用的加热方式为 。 (4)实验时，须先打开K，通一段时间H2的原因是 。 Ⅲ．苯胺的提纯 (5)实验制得的苯胺粗产品中含有少量硝基苯，某同学设计如下流程提纯苯胺、回收硝基苯。 ① “步骤Ⅰ”中“分液”需要用到下列仪器中的 (填仪器名称)。 ② “步骤Ⅱ”中，加入NaOH溶液发生的主要反应的化学方程式为 。 18．（14分）新泽茉莉醛是一种名贵的香料，其合成路线如图： 已知：①； ②。 (1)甲的相对分子质量为30，甲的名称为 。 (2)反应①的化学方程式为 。 (3)D中含氧官能团的名称为 ；E的结构简式为 。 (4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①分子中含有4种不同化学环境的氢原子； ②碱性条件下水解，酸化后得到2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。 (5)结合已知①，设计以乙醇和苯甲醛（）为原料制备的合成路线 （无机试剂任选）。 试卷第2页，共9页 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第三章 烃的衍生物 测试卷 （考试时间：75分钟 试卷满分：100分） 可能用到的相对原子质量：H-1 C-12 N-14 O-16 Na-23 Mg-24 S-32 Cl-35.5 第I卷 选择题(共42分） 一、选择题(本大题共14个小题，每题3分，共42分，每题只有一个选项符合题目要求。) 1．生活中处处有化学，下列说法不正确的是 A．苯酚可用作消毒剂 B．乙二醇可用作汽车防冻液 C．氯乙烷可作局部麻醉剂 D．福尔马林可作果蔬保鲜剂 【答案】D 【详解】A．苯酚能使蛋白质变性，具有杀菌消毒作用，可作消毒剂，故A正确； B．乙二醇凝固点较低，常用作防冻液，故B正确； C．液态氯乙烷易气化，气化过程吸收大量的热，可使伤处皮肤降温起到麻醉效果，故C正确； D．福尔马林是甲醛水溶液，甲醛有毒，不能作果树保鲜剂，故D错误； 故答案选D。 2．下列有机物结构简式、系统命名、官能团名称对应正确的是 选项 结构简式 系统命名 官能团名称 A 2-戊醛 醛基 B 丙酮 羰基 C 苯甲酸甲酯 酯基 D 2-甲基-1-丁醇 羟基 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．该有机物的结构中含有的官能团为醛基，含有醛基的最长碳链有5个碳原子，因此系统命名为：2-甲基戊醛，故A错误； B．该有机物的结构中含有的官能团为羰基，系统命名为：丙酮，故B正确； C．该有机物的结构中含有的官能团为酯基，系统命名为：乙酸苯酚酯，故C错误； D．该有机物的结构中含有的官能团为羟基，含有羟基的最长碳链有5个碳原子，因此系统命名为：2-戊醇，故D错误； 故答案选B。 3．涂改液中含有的氯仿()会对人体造成一定伤害。为检验涂改液中的元素氯，进行如下操作，正确的操作步骤是 ①滴入硝酸银溶液，观察现象 ②加热，使之充分反应 ③冷却 ④取少许涂改液于试管中 ⑤加入足量稀硝酸酸化 ⑥加入溶液 A．④⑥②③⑤① B．④⑤⑥③②① C．④⑤②⑥③① D．④②⑥③⑤① 【答案】A 【详解】卤代烃中的卤素原子不能电离，为检验卤代烃中含有的卤素原子，先使卤代烃发生水解或消去反应，使卤素原子转变为游离的离子，再加稀硝酸酸化，最后加入硝酸银溶液，观察现象，则实验操作步骤为：取少许涂改液于试管中，加入NaOH溶液、加热，充分反应后冷却，加入足量稀硝酸酸化，再滴入硝酸银溶液，观察现象。即正确的操作步骤是④⑥②③⑤①，答案选A。 4．下列关于各实验装置图的叙述正确的是 A．装置①：实验室制取乙烯 B．装置②：实验室制取乙酸乙酯 C．装置③：验证乙炔的还原性 D．装置④：验证溴乙烷发生消去反应 【答案】D 【详解】A．实验室制取乙烯需要浓硫酸与乙醇混合加热170℃，装置①中温度计不能测得反应溶液的温度，A错误； B．实验室制取乙酸乙酯，为了更好的分离混合物同时防止倒吸现象的发生，导气管要在饱和碳酸钠溶液的液面上，不能伸入到液面以下，B错误； C．电石中含有的杂质与水反应产生H2S也具有还原性，能够使酸性KMnO4溶液褪色，因此不能验证乙炔的还原性，C错误； D．溴乙烷发生消去反应生成烯烃，能够使溴的四氯化碳溶液褪色，而挥发的乙醇不能发生反应，因此可以达到验证反应产物，D正确； 故答案选D。 5．下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是 ① ② ③ ④ ⑤⑥ A．①③⑤ B．③④⑤ C．②④⑥ D．①②⑥ 【答案】C 【分析】卤代烃中与卤素原子直接相连碳原子的邻碳上含氢原子，能发生消去反应；卤代烃在氢氧化钠溶液中水解能得到醇。 【详解】①③⑤不能发生消去反应，能水解得到醇；②④⑥既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇； 故答案选C。 6．在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为不可行的是 A．用氯苯合成环己烯： B．用甲苯合成苯甲醇： C．用乙烯合成乙酸： D．用乙烯合成乙二醇：CH2＝CH2CH3CH3ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH 【答案】D 【详解】A．用氯苯合成环己烯的合成路线为催化剂作用下氯苯能与氢气发生加成反应生成一氯环己烷，一氯环己烷在氢氧化钠的醇溶液中共热发生消去反应生成环己烯，则该同学设计的合成路线可以实现，故A不符合题意； B．用甲苯合成苯甲醇的合成路线为光照条件下甲苯与氯气发生取代反应生成，在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，则该同学设计的合成路线可以实现，故B不符合题意； C．用乙烯合成乙酸的合成路线为催化剂作用下乙烯与水加热、加压条件下发生加成反应生成乙醇，铜做催化剂作用下乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛，催化剂作用下乙醛氧气共热发生催化氧化反应生成乙酸，则该同学设计的合成路线可以实现，故C不符合题意； D．催化剂作用下乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷，但乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应所得产物有多种，无法控制反应只生成1，2—二氯乙烷，则该同学设计的合成路线不能实现，故D符合题意； 故答案选D。 7．以下溶液中，仅用一种试剂（必要时可加热）不能鉴别的是 A．苯酚溶液、1-己烯、溴乙烷 B．甲酸、甲醛溶液、甲醇 C．苯、甲苯、溴苯 D．正己烷、苯、1-己烯 【答案】D 【解析】A．苯酚溶液、1-己烯、溴乙烷各取少量放入试管，滴加溴水，产生的现象分别为：白色沉淀、溴水褪色(上下两层都呈无色)、液体分层(上层无色、下层橙红色)，则可用溴水鉴别，A不符合题意； B．甲酸、甲醛溶液、甲醇各取少量放入试管，分别加入新制的氢氧化铜悬浊液，产生的现象分别为：氢氧化铜悬浊液溶解并得到蓝色溶液、加热后生成砖红色沉淀、氢氧化铜悬浊液不溶解，则可用氢氧化铜悬浊液鉴别，B不符合题意； C．苯、甲苯、溴苯各取少量放入试管，加入酸性KMnO4溶液，产生的现象分别为：液体分层(上层无色，下层紫红色)、溶液的紫红色褪去、液体分层(上层紫红色，下层无色)，则可用酸性KMnO4溶液鉴别，C不符合题意； D．正己烷、苯、1-己烯中，正己烷、苯都难溶于水，密度都比水小，不管是加入溴水还是酸性KMnO4溶液，都产生相同的现象，三种物质用一种试剂不能鉴别，D符合题意； 故答案选D。 8．下列物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的是 A．HOCH2C(CH3)3 B． C．(CH3)3CCH2CH2OH D．(CH3)2CHOH 【答案】C 【分析】能够发生消去反应，需要—OH所连碳原子的相邻碳上有H，能够发生氧化且生成醛，则要求—OH所连接的碳原子上至少有两个H，据此分析； 【详解】A．HOCH2C(CH3)3不能发生消去反应，A错误； B．不能发生消去反应，B错误； C．(CH3)3CCH2CH2OH既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛，符合题意，C正确； D．(CH3)2CHOH不能发生催化氧化反应生成醛，D错误； 故答案选C。 9．下列指定反应的化学方程式或离子方程式书写正确的是 A．乙醛在碱性条件下被新制的氢氧化铜氧化：CH3CHO + 2Cu(OH)2 + OH-CH3COO- + Cu2O↓+ 3H2O B．1-溴丙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热：CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr C．苯酚钠溶液中通入少量的CO2：2+H2O+CO2→2+ CO32- D．乙醇和浓硫酸混合加热至140℃：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O 【答案】A 【详解】A．乙醛在碱性条件下被新制的氢氧化铜氧化生成羧酸盐：CH3CHO + 2Cu(OH)2 + OH-CH3COO- + Cu2O↓+ 3H2O，A正确； B．1-溴丙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热发生消去反应：CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH=CH2↑+H2O+NaBr，B错误； C．苯酚钠溶液中通入少量的CO2生成苯酚和碳酸氢钠：+H2O+CO2→+HCO3-，C错误； D．乙醇和浓硫酸混合加热至140℃生成乙醚：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O，D错误； 故答案选A。 10．化合物Z是一种药物中间体，可用下列方法合成。下列说法不正确的是 A．X→Y的反应为还原反应 B．Y→Z的反应过程中有乙醇生成 C．可用银氨溶液鉴别Y和Z D．1molY最多可以与3mol反应 【答案】D 【详解】A．X→Y的反应中，X（含有醛基）在Fe、HCl作用下生成Y（含有氨基），是硝基被还原为氨基的过程，加氢去氧属于还原反应，A正确； B．Y→Z的反应中，Y与CH3COCOOCH2CH3反应，根据反应条件及产物结构，结合酯的水解等反应原理，反应过程中有乙醇生成，B正确； C．Y含有醛基，能与银氨溶液发生银镜反应，Z不含醛基，不能与银氨溶液反应，所以可用银氨溶液鉴别Y和Z，C正确； D．Y中苯环和醛基都能与氢气发生加成反应，苯环与3molH2加成，醛基与1molH2加成，所以1molY最多可以与4molH2反应，D错误； 故答案选D。 11．1，4-环己二醇()是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷()为基础原料，合成1，4-环己二醇的路线如下。下列说法正确的是 A．有机物N和Y可能为同分异构体，也可能为同种物质 B．物质X的名称为环二己烯，其通过反应（5）生成的产物只有1种 C．反应（2）和反应（7）的反应条件相同 D．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 【答案】D 【分析】环己烷发生取代反应得到，发生消去反应得到M：，M与溴发生加成反应得到N：，N发生消去反应得到X，X与溴水发生加成反应得到，发生加成反应得到Y：，发生水解反应得到。 【解析】A．N为：，Y为：，两者互为同分异构体，不可能为同种物质，A错误； B．物质X的名称为环二己烯，其通过反应（5）生成的产物可能有2种：、，B错误； C．反应（2）为消去反应，条件为氢氧化钠的乙醇溶液、加热，反应（5）为水解反应，条件为氢氧化钠的水溶液、加热，条件不同，C错误； D．（1）（7）为取代反应，（2）（4）为消去反应，（3）（5）（6）为加成反应，D正确； 故答案选D。 12．化合物M是药物合成中间体，结构简式如图所示。下列有关M的说法错误的是 A．分子式为C13H15O5N B．分子中共平面的碳原子最多有13个 C．苯环上的二氯代物有2种(不考虑立体异构) D．碱性条件下完全水解，可得到3种有机物 【答案】C 【详解】A．由M的结构简式可知，分子式为C13H15O5N，A正确； B．苯环和碳氧双键为平面结构，单键可以旋转，所以分子中共平面的碳原子最多有13个，B正确； C．M分子中苯环上有3种不同环境的氢，二氯代物有3种（两个氯分别在1和2、1和3、2和3，不考虑立体异构），C错误； D．分子中存在1个酰胺基、2个酯基，碱性条件下完全水解，可得到3种有机物：CH3COO-、H2NCH3、，D正确； 故答案选C。 13．功能高分子P的合成路线如下。 已知：RCHO+R′CH2CHO + H2O(R、R′表示烃基或氢) 下列说法正确的是 A．H中含有碳碳双键 B．F的结构简式为CH3CH＝CHCHO C．C→D为消去反应 D．仅用蒸馏水不能区分A和E 【答案】B 【分析】由高分子P的结构简式可知，D和H两物质分别为、，由反推可知C为，则C→D的反应为卤代烃的水解反应，反推可知B为，则A为；由H的结构简式及F→G的条件可知G为CH3CH＝CHCOOH，则F为CH3CH＝CHCHO，由已知的反应可知E为乙醛，据此解答。 【详解】A．由分析可知，H中没有碳碳双键，故A错误； B．由分析可知，F的结构简式为CH3CH=CHCHO，故B正确； C．C→D的反应为卤代烃的水解反应，也是取代反应，故C错误； D．A为甲苯，不溶于水，E为乙醛，能跟水以任意比互溶，可以用蒸馏水区分A和E，故D错误； 故答案选B。 14． E是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。 下列说法不正确的是 A．A是苯酚的一种同系物，且溶解度小于苯酚 B．经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化 C．与B属于同类有机物的同分异构体有3种(不包含B) D．1 mol D可以消耗1 mol NaHCO3 【答案】C 【详解】A．A是苯酚的同系物，A的烃基中碳原子数大于苯酚，溶解度比苯酚小，A正确； B．A中含有酚羟基，易被氧化，设计A→B和C→D的目的是：保护酚羟基，防止被氧化，B正确； C．与B属于同类有机物属于醚类，对应的同分异构体可为 、 、 、 ，共4种，C错误； D．D中羧基可与碳酸氢钠反应，则1molD可以消耗1molNaHCO3，D正确； 故答案选C。 第II卷 非选择题(共58分） 二、填空题（本大题共4个小题，共58分） 15．（16分）回答下列问题 (1)有机化学的学习，可以从定性和定量两个角度分析有机物的组成与结构。 ①除去甲苯中混有的苯酚，方法可行的是 (填字母)。 a．浓溴水、过滤     b．氢氧化钠溶液、蒸馏    c．酸性高锰酸钾溶液、分液 ②下列有机物中，能发生消去反应的是 (填字母)。 a． CH3CH2OH     b．     c． CH3OH ③下列1mol有机物与足量的金属钠反应生成1molH2的是 (填字母)。 a．乙醇     b．乙二酸     c．苯酚 (2)莽草酸可从八角中提取得到，它是一种白色晶体，微溶于水，是制取抗禽流感药的基本原料。莽草酸的结构如图所示： ①该有机物中的含氧官能团名称为 、 。 ②该有机物分子1mol与NaOH发生反应，最多消耗NaOH的物质的量为 mol。 ③该有机物分子中含 个手性碳原子。 (3)苯甲醇可以通过下列方法合成： ①反应a的条件为 。 ②反应b的化学方程式为 。 ③苯甲醇属于酚类的同分异构体共有多种，其中一种同分异构体X分子中有4种不同化学环境的氢，写出X的结构简式： 。 【答案】(1) b (2分) a (2分) b (2分) (2)羧基(1分) 羟基(1分) 1(1分) 3(2分) (3)光照(1分) (2分) (2分) 【详解】（1）①a．苯酚与浓溴水反应生成2，4，6-三溴苯酚沉淀，生成的沉淀溶于甲苯中，难以通过过滤分离，a不选； b．苯酚具有酸性，可以与氢氧化钠反应生成溶于水的苯酚钠，而甲苯不溶于水且不与氢氧化钠反应，通过蒸馏可以将甲苯与苯酚钠分离，甲苯被蒸馏出来，苯酚钠留在溶液中。该方法操作简单且有效，b选； c．酸性高锰酸钾可以氧化甲苯生成苯甲酸，而苯酚也会被氧化，因此该方法不适合分离甲苯和苯酚，c不选； 故选b； ②醇能发生消去反应的条件是与羟基相连的碳原子的邻碳上存在氢原子； a．乙醇可以发生消去反应生成乙烯，a选； b．苯甲醇不满足消去反应发生的条件，b不选； c．甲醇不满足消去反应发生的条件，c不选； 故选a； ③a．乙醇中只含有1个羟基能和金属钠反应，1mol乙醇与足量的金属钠反应生成0.5molH2，a不选； b．乙二酸中的2个羧基都能和金属钠反应，1mol乙二酸与足量的金属钠反应生成1molH2，b选； c．苯酚只含有1个酚羟基能和金属钠反应，1mol苯酚与足量的金属钠反应生成0.5molH2，c不选； 故选b； （2）①根据结构简式来可以看出有机物中的官能团有羧基和羟基； ②1mol该有机物中含有1mol的羧基，可以和1mol氢氧化钠发生中和反应，即该有机物分子1moL最多能和1mol NaOH发生反应； ③碳原子连接四个不同的原子或原子团，该碳原子称为手性碳原子，有机物中的羟基所连接的碳原子为手性碳原子，即为3个，； （3）①反应a是甲苯中甲基的氢原子被氯原子取代，则条件为光照； ②反应b是卤代烃的水解反应，化学方程式为； ③苯甲醇属于酚类的同分异构体，则羟基直接连在苯环上，还剩余一个甲基，则有4种不同化学环境的氢原子的结构有对称性，其结构简式为。 16．（14分）青蒿素是高效的抗疟药(其分子结构如下右图所示)，易溶于有机溶剂，难溶于水，熔点为156 ~ 157 ℃，温度超过60 ℃完全失去药效。利用乙醚浸取法(已知：乙醚沸点为35 ℃)提取青蒿素的流程如下左图所示： I． 回答下列问题： (1)青蒿素中含有的官能团包括___________。 A．羟基 B．醚键 C．酯基 D．羧基 (2)有关上述实验操作的说法正确的是___________。 A．干燥时，可在黄花青蒿粉末中加入无水硫酸铜 B．操作I是萃取，所用的玻璃仪器只有烧杯、分液漏斗 C．操作Ⅱ是蒸馏，所用玻璃仪器只有蒸馏烧瓶、冷凝管、锥形瓶、牛角管 D．操作Ⅲ是重结晶，具体为溶解、加热浓缩、冷却结晶、过滤 (3)操作Ⅲ过程操作过程中温度不宜过高，原因是 。 (4)青蒿素及其衍生物和钌(Ru)形成的配合物应用广泛，特别是对于弓形虫有良好的治疗效果。一种青蒿素衍生物-钌配合物如图所示。在此配合物中，中心钌原子最可能采取的杂化方式可能为___________(填字母)。 A．sp2 B．sp3 C．dsp2 D．d2sp3 Ⅱ． 青蒿素是一种仅含有C、H、O三种元素的化合物，为进一步确定其化学式，进行如图实验： 实验步骤如下： ①连接装置，检查装置气密性； ②准确称量E、F中仪器及药品的质量； ③取14.10g青蒿素放入C的硬质玻璃管中，点燃C、D中的酒精灯加热，充分反应； ④实验结束后冷却至室温，称量反应后E、F中仪器及药品的质量。 (5)使用上述装置测得的青蒿素中氧元素的质量分数偏低，改进以上装置的方法是 。 (6)E中可盛装的固体是 (任写出合理的一种)。 (7)通过质谱法测得青蒿素的相对分子质量为282，结合表格中实验数据，得出青蒿素的分子式为 。 装置 试验前 试验后 E 54.00g 63.90g F 80.00g 113.00g 【答案】(1)BC (2分) (2)D (2分) (3)防止青蒿素受热分解 (2分) (4)D (2分) (5)在右侧增加防止空气中CO2、H2O进入装置F的装置(言之有理即可) (2分) (6)CaCl2或P2O5(任写一种即可) (2分) (7)C15H22O5 (2分) 【分析】I．由题给流程可知，向干燥粉碎后的青蒿中加入乙醚浸取青蒿中的青蒿素，过滤得到残渣和提取液；提取液经蒸馏得到乙醚和青蒿素粗品；向粗品中加入95%的乙醇溶解配成溶液，加热浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥得到青蒿素精品； Ⅱ．由实验装置图可知，装置C为青蒿素的燃烧装置，装置D中盛有的氧化铜用于将不完全燃烧生成的一氧化碳转化为二氧化碳，装置E中盛有的无水氯化钙或五氧化二磷用于吸收测定燃烧生成水的质量，装置F中盛有的碱石灰用于吸收测定二氧化碳的质量。 【详解】（1）由图可知，青蒿素中含有的官能团包括醚键、酯基，故选BC； （2）A．无水硫酸铜一般用于检验水，而不是干燥物质，错误； B．操作Ⅰ为分离固液操作，为过滤，所用的玻璃仪器有烧杯、玻璃棒、漏斗，错误； C．操作Ⅱ为分离水层、有机层的操作，为分液操作，所用的玻璃仪器有烧杯、分液漏斗，错误； D．操作Ⅲ是重结晶提纯得到青蒿素精品的操作，具体为溶解、加热浓缩、冷却结晶、过滤，正确；故选D； （3）青蒿素在温度超过60 ℃完全失去药效，故操作Ⅲ过程操作过程中温度不宜过高，原因是防止青蒿素受热分解； （4）由图，中心钌原子形成6个共价键，则中心钌原子最可能采取的杂化方式可能为d2sp3杂化，故选D； （5）图中装置F直接和空气相通，导致空气中CO2、H2O进入装置F的装置，使得测得碳的量增大，导致测得的青蒿素中氧元素的质量分数偏低，应该：在右侧增加防止空气中CO2、H2O进入装置F的装置； （6）装置E用于吸收测定燃烧生成水的质量，E可以使用无水氯化钙或五氧化二磷； （7）青蒿素为14.10g÷282g/mol=0.05mol，由表数据，E中吸收水的质量为9.9g，为9.9g÷18g/mol=0.55mol，H为0.55mol×2=1.1mol，F吸收二氧化碳为33g，为33g÷44g/mol=0.75mol，C为0.75mol，则青蒿素中O为，碳氢氧物质的量之比为0.75mol︰1.1mol︰0.25mol=15︰22︰5，故为C15H22O5。 17．（14分）苯胺()的沸点为184℃，有碱性，易被氧化，微溶于水，易溶于乙醚等有机物，广泛应用于医药和染料行业。实验室以苯为原料制取苯胺，具体过程如下： I．制取硝基苯 (1)写出以苯为原料制取硝基苯的化学方程式 。 (2)制取的粗硝基苯用5% NaOH溶液洗涤的目的是 。 Ⅱ．制取苯胺 硝基苯与氢气制取苯胺的反应原理为+ 3H2 + 2H2O，实验装置如下图所示(部分夹持装置省略)。 已知：+HCl→(苯胺盐酸盐，易溶于水)。 回答下列问题： (3)盛有硝基苯的仪器名称为 ，采用的加热方式为 。 (4)实验时，须先打开K，通一段时间H2的原因是 。 Ⅲ．苯胺的提纯 (5)实验制得的苯胺粗产品中含有少量硝基苯，某同学设计如下流程提纯苯胺、回收硝基苯。 ① “步骤Ⅰ”中“分液”需要用到下列仪器中的 (填仪器名称)。 ② “步骤Ⅱ”中，加入NaOH溶液发生的主要反应的化学方程式为 。 【答案】(1)+HNO3+H2O(2分) (2)除去粗硝基苯中混有的硫酸、硝酸等(2分) (3)恒压滴液漏斗(或恒压分液漏斗) (2分) 油浴加热(恒温加热也得分) (2分) (4)排尽装置中的空气，防止苯胺被氧化(2分) (5) ①烧杯、分液漏斗(2分) ②+NaOH→+NaCl+H2O、NaOH+HCl=NaCl+H2O(不写不扣分) (2分) 【分析】该实验以苯为原料制取苯胺，先以苯和浓硫酸、浓硝酸为原料制取硝基苯，硝基苯在油浴加热条件下还原为苯胺，然后分离提纯苯胺。 【详解】（1）以苯和浓硫酸、浓硝酸为原料制取硝基苯，化学方程式为+HNO3+H2O； （2）制取的粗硝基苯中混有未反应的硝酸和硫酸，用5% NaOH溶液洗涤的目的是除去粗硝基苯中混有的硫酸、硝酸等； （3）由装置图可知盛有硝基苯的仪器名称为恒压滴液漏斗；根据硝基苯与氢气制取苯胺的反应原理可知温度为140℃，应采用油浴加热； （4）苯胺，有碱性，易被氧化，实验时，须先打开K，通一段时间H2的原因是排尽装置中的空气，防止苯胺被氧化； （5）①分液需要用到分液漏斗和烧杯； ②苯胺有碱性，步骤Ⅰ中苯胺先和过量盐酸反应全部转化成，步骤Ⅱ中再和氢氧化钠发生反应，反应的化学方程式为+NaOH→+NaCl+H2O，过量的盐酸也会和氢氧化钠发生反应，反应的化学方程式为NaOH+HCl=NaCl+H2O。 18．（14分）新泽茉莉醛是一种名贵的香料，其合成路线如图： 已知：①； ②。 (1)甲的相对分子质量为30，甲的名称为 。 (2)反应①的化学方程式为 。 (3)D中含氧官能团的名称为 ；E的结构简式为 。 (4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①分子中含有4种不同化学环境的氢原子； ②碱性条件下水解，酸化后得到2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。 (5)结合已知①，设计以乙醇和苯甲醛（）为原料制备的合成路线 （无机试剂任选）。 【答案】(1)甲醛（2分） (2)+Br2+HBr（2分） (3) 羟基、醛基 （2分） （2分） (4)（2分） (5)CH3CH2OHCH3CHO（4分） 【分析】反应①是苯与溴发生取代反应生成A为，结合B的分子式可知，A发生水解反应生成B为，结合C的分子式、D的结构简式可知C为，对比D与新泽茉莉醛的结构简式，结合E→F的反应条件及信息①、②，可知D→E发生信息②中的反应，E→F发生信息①中的反应，可推知甲为HCHO、E为、F为，F与氢气发生加成反应生成新泽茉莉醛；(6)结合已知①，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛与苯甲醛反应得到，再进一步氧化生成，最后与乙醇发生酯化反应得到目标物，据此分析解题。 【解析】（1）甲的相对分子质量为30，对比D与新泽茉莉醛的结构简式，结合E→F的反应条件及信息①、②，可知D→E发生信息②中的反应形成环状，故甲的结构简式为HCHO，其名称为甲醛； （2）反应①是苯与溴发生取代反应生成，反应方程式为+Br2+HBr； （3）D中含氧官能团为-OH、-CHO，其名称分别为羟基、醛基；由以上分析可知E为； （4）由分析可知，E的结构简式为：，其分子式为：C8H6O3，不饱和度为6，则其满足条件：①分子中含有4种不同化学环境的氢原子分子为高度对称结构；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，即分子含有甲酸酯基和醛基，故该同分异构体的结构简式为：； （5）结合已知①，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛与苯甲醛反应得到，再进一步氧化生成，最后与乙醇发生酯化反应得到目标物，合成路线流程图为：CH3CH2OHCH3CHO。 试卷第16页，共19页 / 学科网（北京）股份有限公司 $$