第三章 烃的衍生物【A卷·考点卷】-2024-2025学年高二化学同步单元AB卷（安徽专用，人教版2019选择性必修3）

· 第三章 烃的衍生物 · 专题01 烃的衍生物的分类与命名方法 专题02 卤代烃的结构、性质和用途的研究 专题03 卤代烃的检验和制备方法 专题04 乙醇的结构、性质和用途的辨析 专题05 醇类的结构和性质的探究 专题06 酚类的结构与性质的关系 专题07 乙醛的结构、性质和用途的研究 专题08 甲醛的结构、性质和用途的探究 专题09 醛类与酮类的性质差异与转化关系 专题10 乙酸的结构、性质和用途的研究 专题11 羧酸的结构与性质的探究 专题12 含酯基有机物的结构与性质的研究 专题13 胺、酰胺的结构和性质的探究 专题14 有机合成中的碳的骨架的构建 专题15 有机合成中官能团的引入与转化 专题16 有机合成路线的设计与优化 专题17 有机合成路线的设计与官能团保护 · 专题01 烃的衍生物的分类与命名方法 1．对下列物质的类别与所含官能团的判断均正确的是 A B C D 物质 CH3－O－CH3 类别 羧酸 酚类 醛类 酮类 官能团 －COOH －OH －CHO A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．由A分子的结构简式可知，A中含有羧基(-COOH)，属于羧酸，A符合题意； B．由B分子的结构简式可知，B中含有醇羟基(-OH)，属于醇类而不是酚类，B不合题意； C．由C分子的结构简式可知，C中含甲酸酯基，故其属于酯类而不是醛类，官能团是酯基(-COO-)而不是醛基(-CHO)，C不合题意； D．由D分子的结构简式可知，D中含醚键()而不是酮羰基，属于醚类，D不合题意； 故答案为A。 2．下列各有机物的命名或分类不正确的是 选项 结构简式 命名 类别 A 2-甲基苯酚 芳香族化合物 B 对甲基苯酚 酚 C 2-丁醇 一元醇 D 邻甲基苯酚 酚 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A系统命名法为：2-甲基苯酚，故A正确； B．母体为苯酚，连羟基的碳为1号，甲基在4号位上，故名称为4-甲基苯酚或对甲基苯酚，故B正确； C．由结构简式可知该物质属于一元醇，根据醇的系统命名法可知其名称为2-丁醇，故C正确； D．由结构简式可知该物质属于脂环一元醇，正确命名为2-甲基环己醇，故D错误，符合题意； 故答案选D。 3．下列有机化合物的命名正确的是 A．：2，2-二甲基-2-丙醛 B． ：2-戊醛 C． ：2-氯丙醛 D．：1，4-苯二甲醛 【答案】D 【详解】A．由结构简式可知，分子中含有醛基的最长碳链含有3个碳原子，侧链为2个甲基，名称为2，2-二甲基丙醛，故A错误； B．主链5个碳，2号碳原子上有一个甲基，则命名为：2-甲基戊醛，故B错误； C．2-氯丙醛的键线式为，为3-氯丁醛的键线式，故C错误； D．结构简式为的系统命名的名称是1，4－苯二甲醛或对苯二甲醛，D选项正确； 故答案选D。 4．下列有机物的系统命名不正确的是 A．    ：2-羟基苯甲酸 B．  ：2-羟基丙酸C．：3-甲基丁酸 D． ：丙烯酸 【答案】C 【详解】A．以羧基所在碳为1号碳，则 命名为：2-羟基苯甲酸，故A正确； B．母体为丙酸，羟基在2号位上，故名称为2-羟基丙酸，故B正确； C．按照系统法命名，所给有机物的甲基在2号位，应命名为2-甲基丁酸，C错误，符合题意； D．含有碳碳双键，命名为丙烯酸，故D正确； 故答案选C。 5．下列对有机物的命名不正确的是 A． ：乙二酸乙二酯 B．  ：2-羟基丙酸 C． ：苯甲酰胺 D．：2-甲基丙酸 【答案】A 【详解】A．根据系统命名法可知，的化学名称为乙二酸二乙酯，故A错误，符合题意； B．根据系统命名法可知，母体为丙酸，羟基在2号位上，故名称为2-羟基丙酸，故B正确； C．分子中有酰胺键，名称为苯甲酰胺，故C正确； D．根据羧酸的系统命名法可知，的名称为：2-甲基丙酸，D正确； 故答案为A。 专题02 卤代烃的结构、性质和用途的研究 1．下列关于卤代烃的叙述正确的是 A．所有卤代烃都是难溶于水，比水密度大的液体 B．所有卤代烃滴入AgNO3溶液，立即产生沉淀 C．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 D．所有卤代烃都含有卤原子 【答案】D 【详解】A．一般卤代烃难溶于水，卤代烃不一定为液体，如CH3Cl为气体，卤代烃的密度不一定比水的密度大，如一氯乙烷的密度比水的密度小，A项错误； B．卤代烃不能发生电离，滴入AgNO3溶液，不会产生沉淀，B项错误； C．与−X相连C的邻位C上有H才可以发生消去反应，如CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl不能发生消去反应，C项错误； D．卤代烃可以看做是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，所有的卤代烃都含有卤原子，D项正确； 答案选D。 2．下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是 A．①④ B．③④ C．②④ D．①② 【答案】B 【分析】4-溴环己烯分子中含有碳碳双键和碳溴键，具有卤代烃和烯烃的性质。 【详解】①4-溴环己烯分子中的碳碳双键能被酸性KMnO4氧化，从而生成羧基，另外还含有碳溴键，①不符合题意； ②4-溴环己烯在NaOH水溶液中可发生水解反应，-Br转化为-OH，则产物分子中含有羟基和碳碳双键两种官能团，②不符合题意； ③4-溴环己烯与NaOH乙醇溶液共热，发生消去反应，生成二烯烃，③符合题意； ④4-溴环己烯与HBr可发生加成反应，产物只含有碳溴键一种官能团，④符合题意； 综合以上分析，③④符合题意，故选B。 3．下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是 A．丁中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，有沉淀生成 B．甲中加入NaOH水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素原子 C．乙发生消去反应得到两种烯烃 D．丙与NaOH水溶液共热，反应后生成的醇能被氧化为醛 【答案】D 【详解】A．丁与氢氧化钠的醇溶液不能发生消去反应，加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，没有沉淀生成，A错误； B．甲中加入NaOH水溶液共热，没有进行酸化，再滴入AgNO3溶液，生成的白色沉淀可能是氢氧化银，所以不能检验该物质中含有的卤素原子，B错误； C．乙发生消去反应得丙烯(一种烯烃)，C错误； D．丙与NaOH水溶液共热生成2，2-二甲基-1-丙醇，与羟基相连的碳原子上有两个氢，能被氧化为醛，D正确； 故答案为D。 4．下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ A．①③⑤ B．③④⑤ C．②④⑥ D．①②⑥ 【答案】C 【分析】卤代烃中与卤素原子直接相连碳原子的邻碳上含氢原子，能发生消去反应；卤代烃在氢氧化钠溶液中水解能得到醇。 【详解】①③⑤不能发生消去反应，能水解得到醇；②④⑥既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇； 故答案选C。 5．用下列实验装置分别验证溴乙烷(沸点)在不同条件下反应的产物和反应类型。 实验I.向圆底烧瓶中加入15mL无水乙醇和； 实验II.向圆底烧瓶中加入水溶液。 下列说法中正确的是 A．实验时，应垫上石棉网用酒精灯直接进行加热 B．可用核磁共振氢谱检验实验II中分离提纯后的产物 C．实验I可省去装置②，直接通入酸性KMnO4溶液 D．分别向实验I、实验II反应后溶液中加入溶液，都会产生淡黄色沉淀 【答案】B 【详解】A．溴乙烷沸点低，若用酒精灯直接加热，反应温度不容易控制，导致溴乙烷大量挥发而损失，应该用水浴加热，故A错误； B．实验II溴乙烷在氢氧化钠溶液中加热生成乙醇，乙醇的结构简式为CH3CH2OH，乙醇分子中有3种等效氢，个数比为3︰2︰1，可用核磁共振氢谱检验实验II中分离提纯后的乙醇，故B正确； C．乙醇易挥发，实验I中溴乙烷发生消去反应生成的乙烯气体中含有乙醇蒸气，装置②的作用是除去乙烯中的乙醇，乙醇、乙烯都能使高锰酸钾褪色，所以不能省去装置②，直接通入酸性KMnO4溶液，故C错误； D．分别向实验I、实验II反应后溶液中先加入硝酸中和氢氧化钠，再加入AgNO3溶液才能产生淡黄色AgBr沉淀，故D错误； 故答案选B。 专题03 卤代烃的检验和制备方法 1．证明溴乙烷中溴的存在，下列操作步骤正确的是 ①加入AgNO3溶液； ②加入NaOH水溶液； ③加热； ④加入蒸馏水； ⑤加稀硝酸至溶液呈酸性； ⑥加入NaOH醇溶液 A．④③①⑤ B．①⑤③② C．④⑥③① D．⑥③⑤① 【答案】D 【详解】溴乙烷和氢氧化钠水溶液加热条件下反应生成乙醇和溴化钠，或溴乙烷和氢氧化钠醇溶液加热，反应生成乙烯和溴化钠，反应后的溶液中加入稀硝酸中和碱，在加入硝酸银溶液，若生成淡黄色沉淀，说明有机物中含有溴元素。故选D。 【点睛】卤代烃中的卤素原子不能直接和硝酸银反应，只能利用卤代烃的水解或消去反应生成钠盐，再检验钠盐中卤素离子种类。实验过程中注意用硝酸中和碱，否则检验收到干扰。 2．欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两位同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入氢氧化钠水溶液，加热，冷却后加入硝酸银溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入氢氧化钠的乙醇溶液，加热，冷却后加入硝酸银溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验方案评价正确的是 A．只有甲同学的方案可行 B．只有乙同学的方案可行 C．甲、乙两位同学的方案都可行 D．甲、乙两位同学的方案都有不足 【答案】D 【详解】欲证明某一卤代烃为溴代烃，实验方案如下：取少量卤代烃，加入氢氧化钠水溶液，加热，卤代烃水解，生成醇和卤化钠，冷却后加入硝酸酸化，中和过量的氢氧化钠，再加入硝酸银溶液，若有淡黄色沉淀生成，说明溶液中存在Br-，则该卤代烃为溴代烃，甲、乙的方案都是错误的，都没有加入硝酸酸化，中和过量的氢氧化钠，这样会生成白色沉淀AgOH，AgOH不稳定，又易分解生成褐色的Ag2O，对后续实验的观察产生干扰，故D符合题意；故选：D。 3．实验小组探究卤代烃的性质。 实验1：取一支试管，滴入15滴1-溴丁烷，加入15%的溶液，振荡后放入盛有热水的烧杯中水浴加热。为证明1-溴丁烷能否发生取代反应或消去反应，同学们提出可以通过检验产物成分来确定。 (1)甲同学进行如下操作：将1-溴丁烷与溶液混合后充分振荡，加热，取反应后的上层清液，加硝酸银溶液来进行溴离子的检验。 ①1-溴丁烷在水溶液中反应的方程式 。 ②乙同学认为甲同学设计不合理。理由是 。于是乙同学将实验方案补充完整确定了溴离子的生成，乙同学的操作是：取反应后的上层清液， 。 ③按照乙同学的实验操作可观察到沉淀的颜色为 。 (2)丙同学提出质疑：通过检验溴离子不能证明该反应类型为取代反应，理由是 。 (3)综合上述实验，检测实验1中 (填结构简式)的生成可判断发生取代反应，实验小组用红外光谱证实了该物质的生成。 实验2：向圆底烧瓶中加入2.0g和15无水乙醇，搅拌，再加入51-溴丁烷和几片碎瓷片，微热，一段时间后，B中酸性高锰酸钾溶液褪色(加热和夹持装置略去)。 (4)甲同学认为，依据实验2中酸性高锰酸钾溶液褪色，不能判断A中发生了消去反应，理由是 。 (5)乙同学对实验进行了如下改进(加热和夹持装置略去)，依据实验现象可判断是否发生消去反应，改进后A中物质为 。 【答案】(1) NaOH溶液与AgNO3溶液反应会干扰Br-的检验 加HNO3酸化后，再加AgNO3溶液 (淡)黄色 (2)消去反应也会产生Br- (3)CH3CH2CH2CH2OH (4)A中挥发出来的乙醇也可以使KMnO4溶液褪色 (5)水 【分析】1-溴丁烷在氢氧化钠水溶液中水解生成1-丁醇和溴离子，要检验其水解反应是否发生，可通过检验生成的1-丁醇或溴离子；1-溴丁烷在氢氧化钠醇溶液中消去生成1-丁烯和溴离子，要检验其消去反应是否发生，可通过检验生成的1-丁烯或溴离子；检验产生的烯烃时，由于醇能挥发、能还原酸性高锰酸钾使之褪色，对烯烃的检验发生干扰，因此应选用溴的水溶液或四氯化碳溶液，而不能选酸性高锰酸钾或者将乙烯中的乙醇气体杂质吸收。 【详解】（1）①1−溴丁烷在NaOH水溶液中反应的方程式为：； 故答案为：； ②乙同学认为甲同学设计不合理，NaOH与AgNO3也可以发生反应，会干扰Br－的检验；先用稀硝酸除去NaOH，再进行检验，因此乙同学的操作是：取反应后的上层清液，加HNO3酸化后，再加AgNO3溶液；故答案为：NaOH溶液与AgNO3溶液反应会干扰Br-的检验；加HNO3酸化后，再加AgNO3溶液； ③AgBr为黄色难溶物；故答案为：（淡）黄色； （2）发生取代反应和消去反应都会产生Br－；故答案为：消去反应也会产生Br-； （3）检测实验1中CH3CH2CH2CH2OH生成可判断发生取代反应；故答案为：CH3CH2CH2CH2OH； （4）乙醇具有挥发性，加热过程中乙醇进入试管，乙醇也可以使KMnO4溶液褪色； 故答案为：A中挥发出来的乙醇也可以使KMnO4溶液褪色； （5）改进后A中放水，除去乙醇，排除乙醇的干扰；故答案为：水。 4．某化工厂欲制取溴乙烷，有下列几种方法可供选择，其中最合理的是 A．CH2＝CH2＋Br2 B．CH3CH3＋Br2(g) C．CH3CH3＋Br2(aq) D．CH2＝CH2＋HBr 【答案】D 【详解】A．乙烯和溴单质加成得到BrCH2CH2Br，，不能得到CH3CH2Br，A选项不合理； B．烷烃和溴单质在光照条件下的取代反应，产物复杂，同时得到很多种溴代物，B选项不合理； C．乙烷和溴水不反应，C选项不合理； D．乙烯和HBr在一定条件下可发生加成反应得到CH3CH2Br，D选项合理； 答案选D。 【点睛】解答本题时需要掌握常见的简单有机物能够发生的反应及产物，学习过程中要准确理解记忆。 5．实验室由叔丁醇(沸点82℃)与浓盐酸反应制备2-甲基-2-氯丙烷(沸点52℃)路线如下： 下列说法错误的是 A．室温搅拌的目的是为了加快反应速率 B．用5％Na2CO3溶液洗涤分液时，先将上层的有机相由分液漏斗上口放出 C．两次水洗主要目的是分别除去有机相中的盐酸与钠盐 D．蒸馏收集2-甲基-2-氯丙烷时，应选用直形冷凝管 【答案】B 【分析】叔丁醇与浓盐酸常温搅拌反应15min可得2-甲基-2-氯丙烷与H2O，分液后向有机相中加入水进行洗涤分液，继续向有机相中加入，5%Na2CO3溶液洗涤，由于有机物2-甲基-2-氯丙烷的密度小于水，分液后获得上层有机相，有机相中加入少量无水CaCl2干燥，蒸馏即得有机物2-甲基-2-氯丙烷。 【详解】A．室温搅拌可以加快反应速率，A项正确； B．5%Na2CO3溶液洗涤，有机物2-甲基-2-氯丙烷的密度小于水，上层为有机相，下层为水相，先放掉下层液体，再将上层的有机相由分液漏斗上口放出，B项错误； C．第一次水洗是为了除去有机相中的盐酸，第二次水洗是为了除去有机相中碳酸钠，C项正确； D．蒸馏时，应选用直形冷凝管，D项正确； 答案选B。 专题04 乙醇的结构、性质和用途的辨析 1．在乙醇发生的各种反应中，断键方式不正确的是 A．与金属钠反应时，键①断裂 B．与氧气发生催化氧化时，键①②断裂 C．与反应生成氯乙烷时，键②断裂 D．与浓硫酸共热至170℃时，键②和④断裂 【答案】B 【详解】A．乙醇与金属钠反应时，生成乙醇钠和氢气，乙醇中的O-H键断裂，即键①断裂，A项正确； B．乙醇与氧气发生催化氧化反应生成乙醛，乙醇中的O-H键和C-H断裂，即键①③断裂，B项错误； C．乙醇与HCl反应生成氯乙烷时，-OH被-Cl取代，C-O键断裂，即键②断裂，C项正确； D．乙醇与浓硫酸共热至170℃时，发生消去反应生成乙烯和水，C-O、甲基上的C-H键断裂，即键②和④断裂，D项正确； 故答案选B。 2．关于乙醇的催化氧化实验，下列说法不正确的是 A．反应后可以闻到区别于乙醇的刺激性气味 B．由乙醇的催化氧化可知所有醇类都可以发生类似的催化氧化反应 C．铜丝作为催化剂参与到了反应中 D．铜丝经过加热在空气中变黑，伸入酒精后变回光亮的红色 【答案】B 【详解】A．乙醇催化氧化后生成乙醛，具有刺激性气味，A正确； B．与羟基相连的C上有氢原子才能发生催化氧化，B错误； C．铜与氧气生成氧化铜，氧化铜与乙醇反应生成铜和乙醛，C正确； D．铜与氧气加热生成黑色氧化铜，氧化铜与乙醇生成铜为红色，D正确； 故答案选B。 3．酒作为调味剂，在烹饪领域发挥着奇妙的作用，其主要成分为乙醇，下列乙醇发生的反应中没有C－O键断裂的是 A．乙醇制备乙醚 B．乙醇与HBr制备C2H5Br C．乙醇催化氧化生成乙醛 D．乙醇制取乙烯 【答案】C 【详解】A．两分子乙醇发生分子间脱水到乙醚，存在C-O键断裂，A不符合题意； B．乙醇与HBr发生取代反应，-OH被Br原子取代，存在C-O键断裂，B不符合题意； C．乙醇催化氧化生成乙醛，发生去氢反应，不存在C-O键断裂，C符合题意； D．乙醇制取乙烯发生分子内脱水，存在C-O键断裂，D不符合题意； 故答案选C。 4．实验室通过如图所示装置用乙醇和浓硫酸共热发生脱水反应制取乙烯并验证其性质。下列说法正确的是 A．装置甲加热时应缓慢升高温度到170℃ B．装置甲中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂 C．装置乙中可加入溶液 D．装置丙中溶液褪色证明乙醇发生了取代反应 【答案】C 【分析】装置甲中乙醇在浓硫酸催化作用下发生消去反应，乙装置是为了除去乙烯中混有的二氧化硫和乙醇，丙装置可以验证产物乙烯。 【详解】A．在浓硫酸的作用下，乙醇制备乙烯的反应温度为170℃，关键是迅速升温至，防止温度较低发生副反应，A错误； B．装置甲中乙醇在浓硫酸催化作用下发生消去反应生成乙烯和水，浓硫酸的作用是作催化剂和脱水剂，B错误； C．二氧化硫与氢氧化钠溶液可以反应，而乙烯与氢氧化钠溶液不反应，C正确； D．装置丙中溶液褪色时有CH2Br-CH2Br生成，说明乙醇发生了消去反应生成乙烯，D错误； 故答案选C。 5．由乙醇制备溴乙烷的装置如图所示。有关溴乙烷的制备实验，下列说法中错误的是 A．药品的添加顺序为乙醇、浓硫酸、溴化钠溶液 B．实验过程中，在试管Ⅱ中可观察到无色油状液体生成 C．若检验出气体X中含水，可证明该制备反应为取代反应 D．实验结束，先拆除试管Ⅱ，再熄灭酒精灯 【答案】C 【详解】A．浓硫酸溶解过程会放出大量的热，易造成液体飞溅，浓硫酸和溴化钠反应会生成HBr，因此应把浓硫酸沿试管壁慢慢加入乙醇中，边加边振荡，待冷却后再加入溴化钠溶液，故A正确； B．溴乙烷不溶于水，为油状液体，故实验过程中，在试管II中可观察到无色油状液体生成，故B正确； C．不止反应中会生成水，加入的溴化钠溶液中也含有水，故检验出气体X中含水，不能证明该制备反应为取代反应，故C错误； D．实验结束，为防止倒吸，应先拆除试管Ⅱ，再熄灭酒精灯，故D正确； 故答案选C。 专题05 醇类的结构和性质的探究 1．下列物质属于醇类的是 A． B． C．D． 【答案】B 【分析】醇类的官能团是羟基，但羟基不能直接连在苯环上，羟基直接连在苯环上的属于酚类。 【详解】A．羟基直接连在苯环上，不属于醇类，故A不选； B．含有羟基，羟基没有直接连在苯环上，属于醇类，故B选； C．羟基直接连在苯环上，不属于醇类，属于酚类，故C不选； D．没有羟基，不属于醇类，属于醚类，故D不选； 故答案选B。 2．下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛的物质是 A． B． C． D． 【答案】A 【详解】既能发生消去反应又能催化氧化为醛，依据提示可知应含有R-CH(R')-CH2OH的结构特点。 A． 的-OH邻位C上含有H原子，能发生消去反应，含有-CH2OH，可被氧化为醛，故A正确； B． 不能发生消去反应，故B错误； C．     被氧化为酮，不能被氧化为醛，故C错误； D． 被氧化为酮，不能被氧化为醛，故D错误。 故答案选A。 3．熏衣草醇具有薰衣草花的香气，可以用于高级化妆品及香水的香料，紫苏醇可抑制肿瘤发生，薄荷醇——温度和触觉感受器，下列有关说法正确的是 A．熏衣草醇、紫苏醇均能使溴水和酸性溶液褪色，但褪色原理不同 B．熏衣草醇、紫苏醇、薄荷醇均能催化氧化生成醛 C．熏衣草醇、紫苏醇、薄荷醇官能团相同 D．薄荷醇与互为同系物，熏衣草醇与紫苏醇互为同分异构体 【答案】A 【分析】熏衣草醇含有官能团碳碳双键、羟基，紫苏醇含有官能团碳碳双键、羟基，薄荷醇含有官能团羟基，据此回答。 【详解】A．熏衣草醇、紫苏醇均能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，但褪色原理不同，溴水褪色发生加成反应，酸性高锰酸钾褪色发生氧化反应，A正确； B．薄荷醇能催化氧化生成酮，熏衣草醇、紫苏醇均能催化氧化生成醛，B错误； C．根据分析可知，熏衣草醇、紫苏醇官能团相同，C错误； D．薄荷醇与互为同系物，熏衣草醇与紫苏醇分子式不同，不互为同分异构体，D错误； 故答案选A。 4．已知分子中含有羟基的物质都能与钠反应产生氢气。乙醇、乙二醇()、丙三醇()分别与足量金属钠作用，产生氢气在相同条件下体积之比为6∶2∶3。则这三种醇的物质的量之比为 A．6∶3∶2 B．1∶3∶2 C．3∶2∶1 D．6∶1∶1 【答案】D 【详解】羟基个数与被置换的氢原子个数之比为1︰1，三种醇与钠反应放出氢气的体积比为6︰2︰3(相同条件下)，则三种醇提供的羟基数之比为6︰2︰3，因此三种醇的物质的量之比为(6×1)︰︰=6︰1︰1； 故答案选D。 5．实验室中由叔丁醇与浓盐酸反应制备2-甲基-2-氯丙烷的路线如图。下列说法错误的是 A．由叔丁醇制备2-甲基-2-氯丙烷的反应类型为取代反应 B．5%Na2CO3溶液的作用是与剩余的叔丁醇反应 C．无水CaCl2的作用是除去有机相中残存的少量水 D．蒸馏除去残余的反应物叔丁醇时，产物先蒸馏出来 【答案】B 【分析】由题给流程可知，叔丁醇与浓盐酸发生取代反应生成2-甲基-2-氯丙烷和水，分液得到混有盐酸和叔丁醇以及2-甲基-2-氯丙烷的有机相，有机相经水洗、5%碳酸钠溶液洗涤后，分液得到除去盐酸，得到混有碳酸钠溶液的2-甲基-2-氯丙烷有机相，有机相经水洗、分液得到混有水的2-甲基-2-氯丙烷有机相，向有机相中加入无水氯化钙除水后，蒸馏得到2-甲基-2-氯丙烷。 【详解】A．由分析可知，由叔丁醇制备2-甲基-2-氯丙烷的反应为叔丁醇与浓盐酸发生取代反应生成2-甲基-2-氯丙烷和水，A正确； B．5% Na2CO3溶液的目的是洗涤混有的盐酸，B错误； C．无水CaCl2与水结合生成CaCl2·xH2O，是干燥剂，其作用是除去有机相中残存的少量水，C正确； D．2-甲基-2-氯丙烷比叔丁醇的沸点低，所以产物先蒸馏出体系，D正确； 故答案选B。 专题06 酚类的结构和性质的辨别 1．观察下列有机化合物的结构特点，其中属于酚的是 A． B． C． D． 【答案】C 【详解】A．该分子羟基直接与六元环相连，该六元环不是苯环，不属于酚，A错误； B．羟基未直接与苯环相连，不属于酚，B错误； C．羟基直接与苯环相连，属于酚，C正确； D．该分子羟基直接与六元环相连，该六元环不是苯环，不属于酚，D错误； 故答案选C。 2．下列各组物质的关系正确的是（    ） A．、：同系物 B．、：同分异构体 C．、：同分异构体 D．、：同类物质 【答案】B 【详解】A.前者是酚后者是醇，二者物质类别不同，所以不互为同系物，故A错误； B.二者分子式相同但结构不同，所以二者互为同分异构体，故B正确； C.C6H5OH、都是苯酚的表示方法，二者是同一种物质，故C错误； D.前者苯环上连接有羟基，具有酚的性质，而后者没有，二者的官能团不完全相同，故二者不是同类物质，故D错误； 综上所述，答案为B。 3．实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是 A．操作Ⅰ为萃取、分液，萃取剂也可以用选用 CCl4 B．苯酚钠是离子化合物，在苯中的溶解度比在水中的小 C．通过操作Ⅱ，苯可循环使用，三步操作均需要分液漏斗 D．苯酚沾到皮肤上，需用 NaOH 溶液清洗后，再用大量水不断冲洗 【答案】D 【分析】用苯萃取废水中的苯酚，进行分液得到苯酚的苯溶液，再加入氢氧化钠溶液，苯酚与氢氧化钠反应得到苯酚钠，苯与苯酚钠溶液不互溶，再进行分液操作分离苯与苯酚钠溶液，苯可以循环利用，苯酚钠溶液中加入盐酸得到苯酚和NaCl溶液，同样经过分液操作进行分离得到苯酚，据此分析作答。 【详解】A. 操作I是用苯萃取废水中的苯酚，进行分液得到苯酚的苯溶液，苯为萃取剂，苯酚在CCl4中的溶解度远大于在水中的溶解度、且四氯化碳与水不互溶，也可用四氯化碳作萃取剂，故A正确； B. 苯酚钠属于钠盐，是离子化合物，易溶于水，在苯中的溶解度比在水中的小，故B正确； C. 操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均涉及分液操作，用到分液漏斗，通过操作Ⅱ，苯可循环使用，故C正确； D. NaOH具有腐蚀性，苯酚沾到皮肤，不能用NaOH溶液清洗，应用酒精清洗，故D错误； 故答案选D。 4．下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是 A．苯酚能与氢气加成生成环己醇 B．苯酚能和NaOH溶液反应 C．苯酚燃烧产生带浓烟的火焰 D．苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚 【答案】D 【详解】A. 苯酚与氢气加成生成环己醇与侧链无关，只要有苯环就能与氢气加成，A不正确；B. 苯酚能和NaOH溶液反应，这是苯环对侧链的影响，B不正确；C. 苯酚燃烧产生带浓烟的火焰，是因为其含碳量高，与侧链无关，C不正确；D. 侧链对苯环的影响是使苯环上羟基的邻位和对位的反应活性增强了，苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚，D正确。 故本题选D。 5． E是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。 下列说法不正确的是 A．A是苯酚的一种同系物，既能发生氧化反应又能发生还原反应 B．经反应A→B和D→E的目的是保护官能团酚羟基不被氧化 C．与B属于同类有机物的同分异构体有3种(不包含B) D．1molD可以消耗1molNaHCO3 【答案】C 【详解】A．A与苯酚结构相似，官能团相同，且相差1个CH2，是苯酚的一种同系物，分子中含有苯环，可以被氢气还原，也可以在空气燃烧被氧化，既能发生氧化反应又能发生还原反应，选项A正确； B．酚羟基容易被氧化，经反应A→B和D→E的目的是保护官能团酚羟基不被氧化，而将苯环上的甲基氧化为羧基，选项B正确； C．与B属于同类有机物的同分异构体有、、、共4种，选项C不正确； D．D中含有一个羧基和一个羟基，只有羧基能与NaHCO3反应，则1molD可以消耗1molNaHCO3，选项D正确； 故答案选C。 专题07 乙醛的结构、性质和用途的研究 1．下列关于乙醛性质的叙述正确的是 A．通常情况下乙醛是一种有特殊气味的气体 B．乙醛能被银氨溶液氧化 C．乙醛催化氧化可生成乙醇 D．在酸性条件下，乙醛能被新制的氢氧化铜氧化生成砖红色沉淀 【答案】B 【详解】A．通常情况下乙醛是一种有特殊气味的无色液体，故A错误； B．乙醛分子中含有醛基，与银氨溶液水浴加热条件下发生氧化反应生成乙酸铵、氨气、银和水，故B正确； C．催化剂作用下，乙醛与氧气发生催化氧化反应生成乙酸，故C错误； D．乙醛分子中含有醛基，在碱性条件下，乙醛能被新制的氢氧化铜氧化生成砖红色的氧化亚铜沉淀，故D错误； 故答案选B。 2．下列有关乙醛的说法不正确的是 A．可与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，断①键 B．②为不饱和键，可与H2发生加成反应 C．由电负性大小推断，与NH3加成生成CH3CH2ONH2 D．受醛基影响，极性键③易断，可发生取代反应 【答案】C 【详解】A．－CHO被氧化生成－COOH，则与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，断①键，A正确； B．醛基与氢气发生加成反应生成羟基，则②为不饱和键，可与H2发生加成反应，B正确； C．O的电负性大于N的电负性，即O带负电荷，NH3中H带正电荷，则与NH3加成生成CH3－CH(OH)－NH2，C错误； D．受醛基的影响，甲基上H易被取代，则极性键③易断，可发生取代反应，D正确； 故答案选C。 3．醛、酮在有机合成中是非常重要的中间产物。下面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系，有关这些转化关系的说法不正确的是 A．反应①是加成反应，也是还原反应 B．反应②和④的产物都是乙酸 C．反应②和④都是氧化反应 D．反应③增长了碳链 【答案】B 【分析】反应①为乙醛的加成反应，生成乙醇，结构简式为CH3CH2OH；反应②为乙醇的催化氧化；反应③为乙醛与HCN加成，产物为CH3CH(OH)CN；乙醛在新制氢氧化铜悬浊液加热条件下可以转化为乙酸，结构简式为CH3COOH； 【详解】A．反应①是乙醛和氢气的加成生成乙醇的反应，也是还原反应，A正确； B．反应②是乙醇催化氧化生成乙醛，反应④是乙醛的氧化反应，产物的乙酸，B错误； C．反应②是乙醇催化氧化生成乙醛，反应④是乙醛的氧化反应，C正确； D．反应③为乙醛和HCN的加成反应，化学方程式为CH3CHO+HCN→CH3CH(OH)CN，反应后增长了碳链，D正确； 故答案选B。 4．乙醛发生反应的原因和下列描述无关的是 A．氧原子电负性强 B．乙醛能发生加成反应 C．α-C上的H受羰基吸电子影响变得活泼 D．碳氧双键中碳原子带部分正电荷 【答案】B 【详解】A．乙醛分子中由于氧的电负性强使得醛分子中与醛基直接相连的碳原子上的氢原子受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性，在一定条件下能发生羟醛缩合反应，A正确； B．乙醛能发生加成反应是因为含有不饱和的碳氧双键，能够与氢气等发生加成反应，与发生羟醛缩合的机理不同，B错误； C．醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性，所以分子中含有α-H的醛能够发生羟醛缩合反应，C正确； D．由于氧的电负性大于碳，碳氧双键中碳原子带部分正电，使得羰基有较强的极性，与醛基直接相连的碳原子上的氢原子受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性，在一定条件下能发生羟醛缩合反应，D正确； 故答案选B。 5．某小组同学用乙醛进行银镜反应实验时，补充做了以下实验。 已知：[Ag(NH3)2]+ Ag++2NH3 下列关于该实验的分析不正确的是 A．实验①中加入NaOH后，溶液中c(NH3)增大 B．实验①中发生的氧化反应为CH3CHO + 3OH- + 2e- ＝CH3COO- + 2H2O C．实验表明，乙醛还原的是[Ag(NH3)2]+中的Ag(I) D．对比实验①和②知，形成[Ag(NH3)2]+后Ag(I)氧化性降低 【答案】B 【分析】实验①向银氨溶液中滴加1滴氢氧化钠溶液Ag+与OH-反应生成沉淀，会促使平衡[Ag(NH3)2]+ Ag++2NH3正向移动，再滴加3滴乙醛静置3分钟后即可观察到光亮的银镜；实验②向银氨溶液中滴加几滴浓氨水，溶液中c(NH3)增大，促使平衡[Ag(NH3)2]+ Ag++2NH3逆向移动，再滴加3滴乙醛静置较长时间也没有光亮的银镜。通过对比可知在碱性相同的条件下，滴加相同体积的乙醛，实验①产生了银镜，可得到的结论是形成[Ag(NH3)2]+后Ag(I)氧化性降低。 【详解】A．实验①向银氨溶液中滴加1滴氢氧化钠溶液Ag+与OH-反应生成沉淀，会促使平衡[Ag(NH3)2]+ Ag++2NH3正向移动，溶液中c(NH3)增大，A正确； B．实验①中发生的氧化反应为CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓+3NH3+H2O +CH3COONH4，B错误； C．实验现象为产生光亮的银镜，因此乙醛还原的是[Ag(NH3)2]+中的Ag(I)， C正确；    D．实验①向银氨溶液中滴加1滴氢氧化钠溶液Ag+与OH-反应生成沉淀，会促使平衡[Ag(NH3)2]+ Ag++2NH3正向移动，实验②向银氨溶液中滴加几滴浓氨水，溶液中c(NH3)增大，促使平衡[Ag(NH3)2]+ Ag++2NH3逆向移动，[Ag(NH3)2]+的浓度增大，滴加乙醛后长时间也不会观察到银镜，因此形成[Ag(NH3)2]+后Ag(I)氧化性降低，D正确； 故答案选B。 专题08 甲醛的结构、性质和用途的探究 1．关于甲醛的下列说法中错误的是 A．甲醛是最简单的一种醛，易溶解于水 B．甲醛是一种无色、有刺激性气味的气体 C．甲醛的水溶液被称之为福尔马林 D．福尔马林有杀菌、防腐性能，所以市场上可用来浸泡海产品等 【答案】D 【详解】A． 甲醛是最简单的一种醛，易溶解于水，通常以水溶液的形式存在，故A正确； B．甲醛是一种无色、有刺激性气味的气体，故B正确； C．甲醛通常以水溶液形式存在，35%～40%的甲醛水溶液叫福尔马林，故C正确； D．甲醛有毒，能破坏蛋白质的结构，不但对人体有害，而且降低了食品的质量，所以不能用来浸泡海产品，故D错误； 故答案选D。 2．下列关于甲醛的叙述不正确的是 A．甲醛常用于制造酚醛树指、脲醛树脂、维纶、染料等 B．35%～40%的甲醛水溶液叫福尔马林，具有很好的防腐杀菌作用 C．甲醛分子中碳元素显0价，能够发生银镜反应、也能发生加成反应 D．甲醛在通常状况下为液体、易挥发，具有刺激性气味 【答案】D 【详解】A、甲醛在工业上常用于制造酚醛树指、脲醛树脂、维纶、染料等，选项A正确； B、35%～40%的甲醛水溶液叫福尔马林，医学和科研部门长用与标本的防腐保存，选项B正确； C、根据平均化合价计，甲醛分子中碳元素显0价，甲醛中含醛基，能够发生银镜反应，也能发生加成反应，选项C正确； D、甲醛在通常状况下为具有刺激性气味的气体，选项D不正确； 故答案选D。 3．甲醛是众多醛类物质中的一种，是一种具有较高毒性的物质。结合相关知识回答下列说法错误的是 A．选购家具时，用鼻子嗅一嗅家具抽屉等部位可初步判断家具是否含有较多甲醛 B．福尔马林是甲醛的水溶液，可用于浸制动物标本 C．甲醛能与苯酚发生加聚反应得到空间网状结构的酚醛树脂 D．甲醛既有氧化性，又有还原性 【答案】C 【详解】A．甲醛具有刺激性气味，室内空气中的甲醛主要来源于装修材料及家具使用的人造木板，故选购家具时，可以靠近家具的抽屉及衣橱等部位，用鼻子嗅一嗅，看是否有刺激性气味，是否强烈，A项正确； B．福尔马林是35%~45%的甲醛水溶液，有防腐的作用，故可用于浸制动物标本，B项正确； C．甲醛与苯酚通过缩聚反应生成酚醛树脂，过程中脱去水分子形成空间网状结构，而非加聚反应，C项错误； D．甲醛分子中碳为0价，既可被氧化（如生成甲酸）体现还原性，也可被还原（如生成CH3OH）体现氧化性，D项正确； 故本题选C。 4．某学生用1mol/LCuSO4溶液2mL和0.5mol/LNaOH溶液4mL混合后，加入福尔马林0.5mL，加热到沸腾未见红色沉淀生成，主要原因是 A．福尔马林不能发生反应 B．CuSO4的量太少 C．NaOH的量太少 D．加热时间太短 【答案】C 【详解】醛基与新制氢氧化铜反应需在碱性环境下进行：HCHO+4Cu(OH)2+2NaOHNa2CO3+2Cu2O↓+6H2O；根据题目所给信息硫酸铜与氢氧化钠恰好完全反应，使得溶液中碱性不足，无法出现相应实验现象； 故本题选C。 【点睛】含醛基的有机物与银氨溶液或与新制氢氧化铜反应均需碱性环境。 5．甲醛被氧化，最终可以生成碳酸（CO2+H2O），含有0.60g甲醛的水溶液，跟过量的银氨溶液充分反应后，可产生银 A．4.32g B．8.64g C．0.04mol D．0.06 mol 【答案】B 【分析】甲醛分子中相当于含有两个醛基，1mol甲醛可生成4mol银，根据关系式据此计算。 【详解】甲醛分子中相当于含有两个醛基， 故有关系式HCHO ~ 4Ag 30g    4mol 0.06g   nmol 所以n=0.08mol，即生成银的质量为8.64 g。 故答案选B。 专题09 醛类与酮类的性质差异与转化关系 1．下列有关说法正确的是 A．含有醛基的物质一定是醛 B．含醛基的物质能发生银镜反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色 C．醛类物质常温常压下都为液体或固体 D．醛与H2发生的加成反应也是还原反应 【答案】D 【详解】A．含有醛基的物质不一定是醛类，比如甲酸甲酯等，A错误； B．醛基具有还原性，能被银氨溶液、氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，B错误； C．甲醛在常温常压下为气体，C错误； D．有机化学中的加氢反应属于还原反应，D正确； 故答案选D。 2．已知柠檬醛的结构简式为：根据科学的知识判断，下列说法不正确的是 A．能使酸性KMnO4溶液褪色 B．能发生银镜反应 C．与乙醛互为同系物 D．1mol柠檬醛与足量H2加成后得到分子式为C10H20O的醇 【答案】C 【详解】A．由结构简式可知，柠檬醛分子中含有的碳碳双键和醛基能与酸性高锰酸钾溶液反应使溶液褪色，故A正确； B．由结构简式可知，柠檬醛分子中含有的醛基能与银氨溶液发生银镜反应，故B正确； C．同系物必须是含有相同数目、相同官能团的同类物质，柠檬醛和乙醛的官能团不完全相同，不是同类物质，不互为同系物，故C错误； D．由结构简式可知，柠檬醛分子中含有的碳碳双键和醛基一定条件下能与氢气发生加成反应生成分子式为C10H20O的饱和一元醇，故D正确； 故答案选C。 3．由苯甲醛制备重要的有机合成中间体的一种反应如下： 下列说法中正确的是 A．该反应属于取代反应 B．可用少量溴水鉴别苯甲醛和2-环己烯酮 C．2-环己烯酮最多可与1molH2发生反应 D．中间体与足量H2完全加成后所得分子中含有3个手性碳原子 【答案】D 【详解】A．该反应为醛基的加成反应，不属于取代反应，故A错误； B．苯甲醛含有醛基，能使溴水褪色，2-环己烯酮含有碳碳双键，能使溴水褪色，所以不能用溴水检验二者，故B错误； C．2-环己烯酮中含有1个碳碳双键和1个酮羰基，最多可与2molH2发生反应，故C错误； D．中间体与足量H2完全加成后所得分子中结构简式为： ，含有3个手性碳原子，故D正确； 故答案选D。 4．乙烯酮(CH2=C=O)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应，反应可表示为CH2=C=O+H－A→CH3－CA=O。乙烯酮在一定条件下与下列试剂加成，其产物不正确的是 A．与HCl加成生成 B．与H2O加成生成 C．与CH3OH加成生成 D．与CH3COOH加成生成 【答案】C 【详解】A．根据题意，若A为－Cl，则与HCl加成生成，A项正确； B．根据题意，若A为－OH，则与H2O加成生成，B项正确； C．根据题意，若A为－OCH3，则与CH3OH加成生成，C项错误； D．根据题意，若A为－OOCCH3，则与CH3COOH加成生成，D项正确； 故答案选C。 5．羰基碳原子上连有甲基的化合物，与碘在强碱溶液中发生碘仿反应：则下列化合物中能发生碘仿反应的是 A．CH3COC2H5 B．HOCOCH2CH3 C．(CH3CH2)2CHCOCH2CH3 D．(CH3)2CHCOCH2CH3 【答案】A 【详解】由题目信息可知，羰基碳原子上连有甲基的化合物，与碘在强碱溶液中发生碘仿反应， A．CH3COC2H5结构简式为，酮羰基的C原子连接甲基，能发生碘仿反应，故A选； B．HOCOCH2CH3结构简式为，酮羰基的C原子连接羟基和乙基，不能发生碘仿反应，故B不选； C．(CH3CH2)2CHCOCH2CH3结构简式为，酮羰基的C原子没有连接甲基，不能发生碘仿反应，故C不选； D．(CH3)2CHCOCH2CH3结构简式为，酮羰基的C原子连接异丙基和乙基，不能发生碘仿反应，故D不选； 故答案选A。 专题10 乙酸的结构、性质和用途的研究 1．某有机物空间填充模型为，3种原子的原子序数均小于10。关于该有机物的说法正确的是 A．含有两个官能团 B．能与溴水发生加成反应 C．能与碳酸钠反应生成CO2 D．难溶于水 【答案】C 【分析】空间填充模型，3种原子的原子序数均小于10，则该有机物为CH3COOH； 【详解】A．有机物为CH3COOH，含有羧基1种官能团，A项错误； B．CH3COOH不能与溴水发生反应，B项错误； C．CH3COOH可以和碳酸钠反应生成二氧化碳，C项正确； D．CH3COOH为乙酸，易溶于水，D项错误； 故答案选C。 2．乙酸(CH3COOH)是生活中常见的一种有机物，关于乙酸的下列叙述中错误的是 A．乙酸在常温下可以发生酯化反应 B．乙酸具有酸的通性，可以使石蕊等指示剂变色 C．乙酸可以和NaHCO3溶液反应放出CO2 D．乙酸是有刺激性气味的液体，是食醋的主要成分 【答案】A 【详解】A．乙酸和醇需要在浓硫酸的催化且加热的条件下才能发生酯化反应，乙酸在常温下不可以发生酯化反应，A错误； B．乙酸含-COOH，具有酸的通性，在水溶液中能电离产生H+，能使紫色的石蕊溶液变红，B正确； C．乙酸的酸性比碳酸强，乙酸可以和NaHCO3溶液反应放出CO2，C正确； D．乙酸具有挥发性，是有刺激性气味的液体，俗名醋酸，是食醋的主要成分，D正确； 故答案选A。 3．已知在水溶液中存在平衡：。当与CH3CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的是 A． B． C．H2O D．H218O 【答案】B 【详解】根据可知，羧酸的羰基和羟基中的O都含有18O，乙醇中不含有18O，发生反应的化学方程式有：CH3C18OOH+CH3CH2OHCH3C18OOCH2CH3+H2O或CH3CO18OH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H218O，故反应后生成的物质有：CH3C18OOCH2CH3、H2O、CH3COOCH2CH3、H218O，由于乙醇中不含有18O，不可能生成； 故答案选B； 4．实验室进行乙酸乙酯的制备。下列相关原理，装置及操作正确的是 A．用装置甲混合乙醇与浓硫酸 B．用装置乙制备乙酸乙酯 C．用装置丙收集乙酸乙酯 D．用装置丁提纯乙酸乙酯 【答案】B 【详解】A．混合时应将浓硫酸注入乙醇中，A错误； B．乙醇、乙酸加热时发生酯化反应生成乙酸乙酯，浓硫酸作催化剂、吸水剂，加入碎瓷片防止液体暴沸，图中装置合理，B正确； C．饱和碳酸钠可吸收乙醇、除去乙酸、降低酯的溶解度，图中装置应该用饱和碳酸钠溶液收集乙酸乙酯，且导管口不能插入溶液中，C错误； D．用蒸馏的方式分离出乙酸乙酯，温度计水银球应该在烧瓶的支管口，不能插入溶液中，D错误； 故答案选B。 5．丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115~125℃，反应装置如下图。下列对该实验的描述错误的是 A．不能用水浴加热 B．长玻璃管起冷凝回流作用 C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤 D．加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率 【答案】C 【详解】A．实验室制取乙酸丁酯，反应需要反应温度为115～125℃，而水浴加热适合温度低于100℃的反应，故A正确； B．乙酸和丁醇易挥发，当有易挥发的液体反应物时，为了避免反应物损耗和充分利用原料，可通过在发生装置安装长玻璃管或冷凝回流管等实现，故B正确； C．提纯乙酸丁酯需使用碳酸钠溶液，吸收未反应的乙酸，溶解丁醇，降低乙酸丁酯的溶解度，不用氢氧化钠洗涤，故C错误； D．酯化反应为可逆反应，增加乙酸的量，可使平衡向生成酯的方向移动，可以提高1-丁醇的转化率，故D正确。 故答案选C。 专题11 羧酸的结构与性质的探究 1．下列有关常见羧酸的说法正确的是 A．常温下，甲酸是一种无色、有刺激性气味的气体，能与水互溶 B．乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇 C．苯甲酸与互为同系物 D．乙二酸具有还原性，可以使酸性 KMnO4溶液褪色 【答案】D 【详解】A．常温下，甲酸是液体，故A错误； B．乙酸和丙醇的相对分子质量相等，乙酸分子中的羰基氧和羟基均可形成氢键，丙醇分子中只有羟基可以形成氢键，故相同物质的量的乙酸形成的氢键的数目多于丙醇，且羰基是吸电子基，增加了羟基中氧氢键的极性，故乙酸形成氢键的强度大于丙醇，所以乙酸的沸点高于丙醇，故B错误； C．苯甲酸与结构不相似，前者有一个羧基，后者有两个羧基，两者不互为同系物，故C错误； D．乙二酸中碳为+3价，乙二酸具有还原性，可以使酸性 KMnO4溶液褪色，故D正确 综上所述，答案为D。 2．A是一种重要的有机化工原料，可生产美丽的亚克力玻璃。已知A只含C、H、O三种元素，其分子的球棍模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。下列有关A的说法错误的是 A．分子式为 B．分子中所有碳原子都在同一个平面上 C．与A具有相同官能团的同分异构体只有一种 D．能发生氧化、加成、取代反应 【答案】C 【详解】A．根据图示写出结构简式为CH2＝C(CH3)COOH，分子式为C4H6O2，A正确； B．根据乙烯分子共平面可推出A分子中四个碳原子一定共平面，B正确； C．与A具有相同官能团(碳碳双键和羧基)的同分异构体(不考虑顺反异构)共有两种，分别是：CH3CH＝CHCOOH、CH2＝CHCH2COOH，C错误； D．A含碳碳双键和羧基两种官能团，可以发生氧化、加成、取代反应，D正确； 故答案选C。 3．丙酮酸是生物体代谢的重要中间产物，其结构如图所示。下列关于丙酮酸的说法不正确的是 A．能形成分子间氢键 B．能发生加成和取代反应 C．水中的溶解度：丙酮酸<丙酮酸乙酯 D．受α位羰基影响，其酸性强于丙酸 【答案】C 【详解】A．丙酮酸分子内含羰基、羧基，能形成分子间氢键，A不符合题意； B．丙酮酸分子内含羧基，可以发生取代反应，含酮羰基，能与氢气等发生加成反应，B不符合题意； C．丙酮酸分子内含羰基和羧基，均能与水形成分子间氢键，丙酮酸乙酯中有羰基和酯基，羧基是亲水基团，酯基是憎水基团，则水中的溶解度：丙酮酸＞丙酮酸乙酯，C符合题意； D．乙基是斥电子基团，使羧基内羟基的极性减弱，羰基是吸电子基团，增强了羧基内羟基的极性，则受α位羰基影响，丙酮酸的酸性强于丙酸，D不符合题意； 故答案选C。 4．阿司匹林()溶液中含杂质水杨酸()、水杨酸缩聚物、乙酸，提纯方法如图所示。下列说法错误的是 已知：阿司匹林可溶于乙醇，微溶于冷水，在热水中溶解度增大。 A．“加冷水”的目的是降低阿司匹林溶解度，促使其析出 B．“操作1”为过滤 C．“操作2”为过滤、热水洗涤、干燥 D．“操作3”为重结晶，可选乙醇作溶剂 【答案】C 【分析】根据有关物质的溶解性差异，阿司匹林溶液加冷水后析出晶体，过滤得到阿司匹林粗产品，加入饱和NaHCO3溶液，使乙酰水杨酸生成可溶性乙酰水杨酸钠，过滤除去不溶性水杨酸缩聚物，滤液中加入盐酸调节pH，使乙酰水杨酸钠恢复为乙酰水杨酸，经过提纯后可得产品； 【详解】A．已知：阿司匹林可溶于乙醇，微溶于冷水，在热水中溶解度增大，“加冷水”的目的是降低阿司匹林溶解度，促使其析出，A正确； B．“操作1”为分离固液的操作，为过滤，B正确； C． 加入盐酸调节pH，使乙酰水杨酸钠恢复为乙酰水杨酸，阿司匹林微溶于冷水、在热水中溶解度增大，故“操作2”为过滤、冷水洗涤、干燥，C错误； D．阿司匹林可溶于乙醇，则重结晶过程中可选乙醇作溶剂，D正确； 故答案选C。 5．叔丁醇与羧酸发生酯化反应，机理如下： 下列说法不正确的是 A．CH3CH2－的推电子效应大于CH3－，故与叔丁醇酯化时的反应速率：乙酸＜丙酸 B．中间体碳正离子(CH3)3C+容易与水作用，会导致该酯化反应的产率较低 C．若用18O标记叔丁醇中的氧原子，则根据上述机理18O会出现在水分子中 D．若用乙醇代替叔丁醇，反应机理类似 【答案】D 【详解】A．CH3CH2－的推电子效应大于CH3－，丙酸中羰基氧原子所带负电荷比乙酸多，故与叔丁醇酯化时的反应速率：乙酸＜丙酸，故A正确； B．中间体碳正离子(CH3)3C+与水作用，(CH3)3C+浓度降低，使该反应逆向移动，导致该酯化反应的产率较低，故B正确； C．根据反应机理图，(CH3)3C－OH2+ 脱水生成(CH3)3C+，若用18O标记叔丁醇中的氧原子，18O会出现在水分子中，故C正确； D．由叔丁醇与羧酸发生酯化反应的机理可知，叔丁醇与羧酸发生酯化反应时叔丁醇脱去羟基、羧酸脱去羧基中的H，若用乙醇代替叔丁醇，乙醇脱去羟基中的H，反应机理不同，故D错误； 故答案选D。 专题12 含酯基有机物的结构与性质的研究 1．化合物Z是一种药物的中间体，可由有机物X和Y在一定条件下合成，反应如图： 下列说法正确的是 A．可以通过加入过量的浓溴水、过滤的办法除去Z中过量的Y B．1molZ与NaOH溶液反应时，最多消耗4molNaOH C．Y分子中所有碳原子一定共平面 D．X、Y、Z中碳原子的杂化类型为sp2、sp3 【答案】D 【详解】A．根据相似相溶，Y与浓溴水反应的生成物能溶于Z，故A错误； Ｂ．酚与酸形成的酯水解时消耗2molNaOH，醇与酸形成的酯水解时消耗1molNaOH，1molZ完全水解可消耗3molNaOH，故B错误； C．Y分子中甲基上的碳原子不一定与其他碳原子共平面，故C错误； D．含有一个π键的碳为sp2，全为单键的碳为sp3，X、Y、Z中碳原子的杂化类型为sp2、sp3，故D正确； 故答案选D。 2．化合物Y是一种治疗心脑血管疾病药物的中间体。 下列说法不正确的是 A．1mol化合物Y与NaOH溶液反应，最多消耗1molNaOH B．化合物X在酸性条件下的水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应 C．X→Y的反应类型是取代反应 D．化合物Y中所有碳(C)原子可能共平面 【答案】A 【详解】A．化合物Y中含有酯基，酯基水解后生成的羧基和酚羟基都能与NaOH反应，所以1mol化合物Y与NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH，A错误； B．化合物X在酸性条件下水解，会生成含有酚羟基的产物，能与FeCl3溶液发生显色反应，B正确； C．观察X→Y的反应，X分子中的两个酯基之间的部分发生反应，形成了Y中的环状结构，同时有CH3OH生成，符合取代反应的特征，C正确； D．苯环是平面结构，与苯环直接相连的原子在同一平面上，与碳氧双键直接相连的原子在同一平面上，所以化合物Y中所有碳(C)原子可能共平面，D正确； 故答案选A。 3．香柠檬油可用于化妆品。香柠檬油含微量的香柠檬酚和香柠檬醚，其结构如图。下列说法正确的是 A．香柠檬酚中所有原子一定在同一平面内 B．香柠檬醚中含有3种官能团 C．香柠檬酚和香柠檬醚均可以发生取代、加成、消去反应 D．1mol香柠檬酚与足量NaOH溶液反应，最多消耗3molNaOH 【答案】D 【详解】A．香柠檬酚中的酚羟基与苯环之间的C－O键可以旋转，因此－OH的H可以不在平面内，A错误； B．香柠檬醚中含有羰基、碳碳双键、酯基、醚键4种官能团，B错误； C．香柠檬酚中的酚羟基不能发生消去反应，香柠檬醚中没有羟基和碳卤键，因此也不能发生消去反应，C错误； D．1mol香柠檬酚中含有1mol酚羟基和1mol能水解生成酚羟基的酯基，最多消耗3molNaOH，D正确； 故答案选D。 4．关于图中物质的说法错误的是 A．该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂 B．该物质中含有sp2杂化的碳原子个数为9n个 C．该分子中含有n个不对称碳原子 D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH 【答案】D 【详解】A．由结构可知，结构中含有酯基，在酸性条件下水解产物之一为乙二醇，乙二醇可作汽车发动机的抗冻剂，A正确； B．苯环中碳、羰基碳均为sp2杂化，则该物质中含有sp2杂化的碳原子个数为9n个，B正确；   C．该分子中含有n个不对称碳原子，C正确； D．分子中酯基会和氢氧化钠反应，反应后生成的酚羟基也会和氢氧化钠反应，故1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4nmolNaOH，D错误； 故答案选D。 5．酯在碱性条件下水解机理如下： 已知：RCOOCH2CH3水解相对速率与取代基R的关系如下表： 取代基R CH3 ClCH2 Cl2CH 水解相对速率 1 290 7200 下列说法错误的是 A．步骤②中a处碳氧键比b处更易断裂 B．相同条件下，Cδ+的正电性越强酯的水解速率越大 C．步骤③和⑥使酯在NaOH溶液中发生的水解反应不可逆 D．与OH-反应、与18OH-反应，两者所得醇与羧酸盐均不同 【答案】D 【详解】A．由反应机理可知步骤②中a处碳氧键发生断裂，故A正确； B．从已知信息可知，随着取代基R上Cl个数的增多，水解相对速率增大，原因为Cl电负性较强，对电子的吸引能力较强，Cδ+的正电性越强，使得酯基的水解速率增大，故B正确； C．步骤③⑥均是不可逆的，可确定酯在碱性条件下水解为不可逆过程，故C正确； D．与OH-反应、与18OH-反应，经过质子转移后，两者所得醇与羧酸盐均相同，故D错误； 故答案选D。 专题13 胺、酰胺的结构和性质的探究 1．胺和酰胺在多个领域有着广泛的应用，下列关于胺和酰胺的说法不正确的是 A．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物 B．胺和酰胺都含有C、、元素 C．胺可以认为是烃中氢原子被氨基取代的产物 D．酰胺中一定含酰基 【答案】A 【详解】A．胺是氨分子中一个或多个氢原子被烃基取代的产物，分子中不含氧原子，不是烃的含氧衍生物，A错误； B．胺是氨分子中一个或多个氢原子被烃基取代的产物，酰胺是指羧酸中的羟基被氨基或胺基取代的有机物，胺和酰胺都含有C、N、H元素，B正确； C．胺是氨分子中一个或多个氢原子被烃基取代的产物，可以认为是烃中氢原子被氨基取代的产物，C正确； D．酰胺是指羧酸中的羟基被氨基或胺基取代的有机物，酰基是指含氧酸的分子失去一个羟基而成的原子团，则酰胺中一定含酰基，D正确； 故答案选A。 2．胺和酰胺都是重要的有机化合物，广泛应用于化工、医药、农药染料等领域，下列说法不正确的是 A．CH3－NH2在一定条件下呈碱性 B．胺和酰胺属于同类别有机物 C．与NaOH溶液共热能生成氨 D．胺和酰胺都能与盐酸反应 【答案】B 【详解】A．CH3−NH2中有氨基，在一定条件下呈碱性，A正确； B．胺含有胺基，酰胺含有酰胺基，两者官能团不同，不属于同类有机物，B错误； C．与氢氧化钠溶液共热发生水解反应，生成苯甲酸钠和氨气，C正确； D．胺在一定条件下显碱性，能与盐酸反应，酰胺既能在酸性水解，又能在碱性条件下水解，D正确； 故答案选B。 3．含碳、氢、氧、氮四种元素的某医药中间体的3D模型如图甲所示。下列有关该物质的说法正确的是 A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．能发生取代反应，但不能发生加成反应 C．属于芳香族化合物，且与苯丙氨酸互为同系物 D．其结构简式可表示为图乙，分子中所有原子不可能全部处于同一平面 【答案】D 【详解】A．由3D模型图可知，该有机物的结构简式为。该有机物分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误； B．分子中含有羧基，可以发生取代反应，分子中含有碳碳双键，可以发生加成反应，故B错误； C．分子中没有苯环，不属于芳香族化合物，故C错误； D．根据碳、氢、氧、氮原子的成键数可推知，分子结构模型与结构简式相符，由于存在饱和碳原子，分子中所有原子不可能共面，故D正确； 故答案选D。 4．某国产饮料中含有烟酰胺，烟酰胺又称维生素B3，是一种水溶性维生素，早期常用于减轻和预防皮肤在早期衰老过程中产生的肤色黯淡、发黄、菜色。烟胺酸可溶于乙醇或甘油，不溶于乙醚，主要存在于谷类外皮和绿叶蔬菜中。下列关于烟酰胺说法正确的是 A．烟酰胺的分子式是C6H7N2O B．烟酰胺的分子中含有羰基和氨基两种官能团 C．此有机物可以发生加成反应和水解反应 D．可用乙醚将烟酰胺从绿叶蔬菜中提取出来 【答案】C 【详解】A．由结构简式可知，烟酰胺的分子式为C6H6N2O，A错误； B．烟酰胺的分子中含有酰胺基一种官能团，B错误； C．该有机物中氮环可以发生加成反应，酰胺基能发生水解反应，C正确； D．烟酰胺不溶于乙醚，溶于乙醇和甘油，故不能用乙醚将烟酰胺从绿叶蔬菜中提取出来，D错误； 故答案选C。 5．新情境氨基化反应吡啶(X)的氨基化反应过程如图所示，以下说法正确的是 A．X与苯胺互为同系物 B．步骤①中有生成 C．过程中发生了取代、加成反应 D．加入盐酸有利于的生成 【答案】B 【分析】由有机物的转化关系可知，反应①为吡啶与氨基钠发生取代反应生成和氢气，反应的化学方程式为+NaNH2+H2↑，反应②为发生水解反应生成和氢氧化钠。 【详解】A．同系物必须是含有相同数目相同官能团的同类物质，与苯胺的官能团不同，不是同类物质，不可能互为同系物，故A错误； B．由分析可知，反应①为吡啶与氨基钠发生取代反应生成和氢气，反应的化学方程式为+NaNH2+H2↑，故B正确； C．由分析可知，反应②为发生水解反应生成和氢氧化钠，则反应②不是加成反应，故C错误； D．由分析可知，反应②为发生水解反应生成和氢氧化钠，Z中的氨基和氢氧化钠都与盐酸反应，加入盐酸不利于的生成，故D错误； 故答案选B。 专题14 有机合成中的碳的骨架的构建 1．碳骨架的构建和官能团的引入是有机合成的关键，下列反应中碳链缩短的是 A．乙醛自身的羟醛缩合反应 B．无水醋酸钠与碱石灰的反应 C．乙醛和银氨溶液的反应 D．溴乙烷和氰化钠的反应 【答案】B 【详解】A．乙醛自身发生羟醛缩合反应生成3-羟基丁醛，使碳链增长，故A不选； B．无水醋酸钠与碱石灰反应生成甲烷，使碳链缩短，故B选； C．乙醛与银氨溶液反应生成乙酸铵，碳原子数不变，碳链不变，故C不选； D．溴乙烷和氰化钠发生取代反应生成CH3CH2CN，使碳链增长，故D不选； 故答案选B。 2．卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂R－MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成，所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C－OH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是（    ） 已知：RX+Mg RMgX OH A．丙酮和一氯甲烷 B．甲醛和1-溴丙烷 C．乙醛和氯乙烷 D．甲醛和2-溴丙烷 【答案】A 【分析】由信息可知： ，此反应原理为断开C=O双键；烃基加在碳原子上，－MgX加在O原子上，－MgX遇水后水解得到醇，发生取代反应，即氢原子(-H)取代-MgX ，现要制取(CH3)3C－OH，即要合成2-甲基-2-丙醇，则反应物中碳原子数之和为4。 【详解】A．由丙酮和一氯甲烷为原料反应，可生成产物为2-甲基-2-丙醇，A正确； B．由甲醛和1-溴丙烷为原料反应，可生成丁醇(CH3CH2CH2CH2OH) ，不是丙醇，B错误； C．氯乙烷和乙醛为原料反应，可生成2-丁醇[CH3CH(OH)CH2CH3]，C错误； D．甲醛和2-溴丙烷为原料反应，可生成2-甲基-1-丙醇，D错误； 故答案选A。 3．卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，下列有机物可以与钠反应合成环戊烷的是 A．BrCH2CH2CH2CH2CH2Br B． C． D．CH3CH2CH2CH2Br 【答案】A 【分析】根据题目信息：2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr，可知反应的原理为：碳溴键发生断裂，溴原子与钠形成溴化钠，与溴原子相连的碳相连形成新的碳碳键，若形成环状结构，分子中一定含有两个溴原子，据此完成解答。 【详解】A．CH2BrCH2CH2CH2CH2Br分子中含有两个溴原子，与钠发生反应可以生成环戊烷和NaBr，A符合题意； B．和钠以1：2反应生成1，4-二乙基环丁烷，B不符合题意； C．分子中含有3个溴原子，不能和钠反应生成环丁烷，C不符合题意； D．CH3CH2CH2CH2Br与金属钠反应后生成的是CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3，D不符合题意； 故合理选项是A。 4．在20%稀碱催化下，醛与醛分子间能发生如下反应： RCHO+RˊCH2CHO   苯甲醛和乙醛发生上述反应生成的是（          ） A．   B．   C．   D．   【答案】D 【详解】苯甲醛中不含有α-H原子，乙醛中含有α-H原子，乙醛可以将苯甲醛中的醛基加成，醇羟基的碳原子的邻位碳原子上含有氢的可以发生消去反应，得到碳碳双键，只有D正确，故答案为D。 5．已知。下列物质中，在O3和Zn/H2O的作用下能生成的是（    ） A．CH3－CH2－CH＝CH－CH3 B．CH2＝CH2 C． D． 【答案】A 【分析】由已知反应可知，在O3和Zn/H2O的作用下，碳碳双键断开，端碳生成醛基，中间的碳生成羰基。 【详解】A. CH3－CH2－CH＝CH－CH3，在O3和Zn/H2O的作用下，碳碳双键断开，生成乙醛和丙醛，能生成CH3CHO ，A符合题意； B. CH2=CH2，在O3和Zn/H2O的作用下，碳碳双键断开，生成两分子的甲醛，不能生成乙醛，B不符合题意； C. ，在O3和Zn/H2O的作用下，碳碳双键断开，生成甲醛和，不能生成乙醛，C不符合题意； D. ，在O3和Zn/H2O的作用下，碳碳双键断开，生成 和，不能生成乙醛，D不符合题意； 故答案选A。 专题15 有机合成中官能团的引入与转化 1．在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是 A．甲苯在光照条件下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子 B．引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原 C．将CH2=CH－CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2=CH－COOH D．将转化为的合理方法是与足量的NaOH溶液共热后，再加入足量稀H2SO4 【答案】B 【详解】A．甲苯在光照条件下与Cl2反应，主反应为甲基上引入氯原子，故A错误； B．卤代烃水解为醇，酯水解为酸和醇，烯烃与水发生加成反应生成醇，醛与氢气发生还原反应生成醇，故B正确； C．碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能得到CH2=CH—COOH，故C错误； D．原料与足量NaOH溶液反应后，加入足量稀硫酸生成邻羟基苯甲酸，得不到目标产物，故D错误； 故答案选B。 2．有机合成的主要任务之一是引入目标官能团。下列反应中，能够在有机化合物碳链上引入羟基官能团的是 A．甲苯在光照条件下与氯气反应 B．醛在有催化剂并加热的条件下与氢气反应 C．卤代烃在氢氧化钠的乙醇溶液中加热反应 D．羧酸和醇在有浓硫酸并加热的条件下反应 【答案】B 【详解】A．甲苯在光照条件下与氯气反应引入碳氯键，A项不符合题意； B．醛在催化剂并加热条件下与氢气反应引入羟基，B项符合题意； C．卤代烃在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应引入碳碳双键，C项不符合题意； D．羧酸和醇在有浓硫酸并加热的条件下发生酯化反应引入酯基，D项不符合题意； 故答案选B。 3．有机合成的关键是构建官能团和碳骨架，下列反应不能引入－OH的是 A．醛还原反应 B．酯类水解反应 C．烯烃加成反应 D．烷烃取代反应 【答案】D 【详解】A．醛(R-CHO)与氢气发生加成反应能够生成R-CH2OH，该反应也属于还原反应，故A不符合题意； B．酯类(R1-COO-R2)水解能够生成R1-COOH和HO-R2，故B不符合题意； C．烯烃和水发生加成反应可以引入-OH，故C不符合题意； D．烷烃取代反应生成卤代烃，不能反应引入-OH，故D符合题意； 故答案选D。 4．由氯乙烷制取乙二醇的过程中，依次发生反应的反应类型可能为 A．取代反应、加成反应、水解反应 B．消去反应、加成反应、水解反应 C．水解反应、消去反应、加成反应 D．消去反应、水解反应、取代反应 【答案】B 【详解】由氯乙烷制取乙二醇，需要先将氯乙烷得到二氯乙烷，再水解得到乙二醇，反应如下：消去反应：CH3CH2Cl+NaOHCH2=CH2↑+H2O+NaCl；加成反应：CH2=CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl；水解反应：CH2ClCH2Cl+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaCl。 故答案选B。 5． W是合成高分子材料中的软化剂和增塑剂，其合成路线如下(部分反应条件省略)： 下列说法不正确的是 A．过程Ⅰ中与过程Ⅲ中存在相同类型的反应 B．过程Ⅰ中的中间产物为 C．过程Ⅱ可产生与互为同分异构体的副产物 D．可以使用酸性KMnO4检验Z是否完全转化为W 【答案】D 【分析】X中含有碳氧双键，则过程Ⅰ中X发生碳氧双键的加成反应生成Y；Y中含有羟基，则过程Ⅱ在浓硫酸、加热条件下，Y发生消去反应生成Z；Z中含有碳碳双键，则过程Ⅲ中Z与水发生加成反应生成W。 【详解】A．根据分析，过程Ⅰ中与过程Ⅲ中均为加成反应，A正确； B．X中含有碳氧双键，氧原子电负性大，带部分负电荷，当与极性试剂发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，即－MgI基团与氧原子相连，因此过程Ⅰ中的中间产物为，B正确； C．根据分析，过程Ⅱ在浓硫酸、加热条件下Y发生消去反应，因此可生成副产物，与Z互为同分异构体，C正确； D．Z中含有碳碳双键，W中含有羟基，均可以被酸性KMnO4溶液氧化使其褪色，则无法使用酸性KMnO4检验Z是否完全转化为W，D错误； 故答案选D。 专题16 有机合成路线的设计与优化 1．在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是 A． B．溴乙烷乙醇： C．1-溴丁烷-丁炔： D． 【答案】B 【详解】A．乙烯先加成后水解，路线设计合理简洁，A项不符合题意； B．溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热水解即可生成乙醇，合成路线不简洁，B项符合题意； C．1-溴丁烷先发生消去反应后再发生加成反应，存在2个卤素原子后发生消去反应可生成炔，路线设计合理简洁，C项不符合题意； D．乙烯先发生加成反应，存在2个卤素原子后发生消去反应可生成炔，路线设计合理简洁，D项不符合题意； 故答案选B。 2．下列有机合成所涉及的反应类型有误的是 A．由丙醛制1，2-丙二醇：第一步还原，第二步消去，第三步加成，第四步取代 B．由1-溴丁烷制1，3-丁二烯：第一步消去，第二步加成，第三步消去 C．由制：第一步取代，第二步取代，第三步取代 D．由制：第一步加成，第二步消去，第三步加成，第四步取代 【答案】B 【详解】A．由丙醛制1，2-丙二醇的合成步骤为催化剂作用下丙醛与氢气发生加成反应生成1-丙醇，1-丙醇发生消去反应生成丙烯，丙烯与溴水发生加成反应生成1，2-二溴丙烷，1，2二溴丙烷在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成1，2-丙二醇，则有机合成所涉及的反应类型正确，故A正确； B．由1-溴丁烷制1，3-丁二烯的合成步骤为1-溴丁烷在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成1-丁烯，1-丁烯与与溴化氢发生加成反应生成2-溴丁烷，2-溴丁烷在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成2-丁烯，2-丁烯与溴水发生加成反应生成2，3-二溴丁烷，2，3-二溴丁烷在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成1，3-丁二烯，则有机合成所涉及的反应类型有误，故B错误； C．由制的合成步骤为光照条件下甲苯与氯气发生取代反应得到，在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成苯甲醇，浓硫酸作用下苯甲醇与乙酸共热发生酯化反应生成，则有机合成所涉及的反应类型正确，故C正确； D．由制的合成步骤为催化剂作用下与氢气在一定条件下发生加成反应生成，在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，与氯气发生加成反应生成，在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，则有机合成所涉及的反应类型正确，故D正确； 故答案选B。 3．在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为不可行的是 A．用氯苯合成环己烯： B．用甲苯合成苯甲醇： C．用乙烯合成乙酸：D．用乙烯合成乙二醇：CH2＝CH2CH3CH3ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH 【答案】D 【详解】A．用氯苯合成环己烯的合成路线为催化剂作用下氯苯能与氢气发生加成反应生成一氯环己烷，一氯环己烷在氢氧化钠的醇溶液中共热发生消去反应生成环己烯，则该同学设计的合成路线可以实现，故A不符合题意； B．用甲苯合成苯甲醇的合成路线为光照条件下甲苯与氯气发生取代反应生成，在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，则该同学设计的合成路线可以实现，故B不符合题意； C．用乙烯合成乙酸的合成路线为催化剂作用下乙烯与水加热、加压条件下发生加成反应生成乙醇，铜做催化剂作用下乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛，催化剂作用下乙醛氧气共热发生催化氧化反应生成乙酸，则该同学设计的合成路线可以实现，故C不符合题意； D．催化剂作用下乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷，但乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应所得产物有多种，无法控制反应只生成1，2-二氯乙烷，则该同学设计的合成路线不能实现，故D符合题意； 故答案选D。 4．由转变成，需经过下列哪种合成途径 A．消去→加成→消去 B．加成→消去→消去 C．加成→消去→加成 D．取代→消去加成 【答案】A 【详解】由发生消去反应得，再与H2加成得到，然后发生消去反应得到，发生的合成途径是消去→加成→消去； 故答案选A。 5．对氨基苯甲酸()是一种用途广泛的化工产品和医药中间体，通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线。(已知：烷基为苯环上邻、对位定位基，羧基为苯环上间位定位基)。下列说法不正确的是 A．反应①的条件可为：浓HNO3/浓H2SO4/△ B．反应③的反应类型为氧化反应 C．产物中可能含有副产物 D．若反应①、②顺序互换，则最终得到的产物主要是 【答案】B 【详解】A．反应①为甲苯的硝化反应，则反应条件为：浓HNO3/浓H2SO4/△，A正确； B．反应③硝基被还原为氨基，反应类型为还原反应，B错误； C．由于烷基为邻对位定位基，所以最后含有副产品，C正确； D．若反应①、②顺序互换，由于－COOH为间位定位基，所以会将硝基引入羧基间位，还原后氨基与羧基位于间位，D正确； 故答案选B。 专题17 有机合成路线的设计与官能团保护 1．对氨基苯甲酸可以甲苯为原料合成。已知苯环上的硝基可被还原为氨基：，苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是 A．甲苯XY对氨基苯甲酸 B．甲苯XY对氨基苯甲酸 C．甲苯XY对氨基苯甲酸 D．甲苯XY对氨基苯甲酸 【答案】A 【详解】A．由甲苯制取对氨基苯甲酸时，需发生硝化反应引入硝基，由于氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基被还原之前，否则生成的氨基也被氧化，故先将甲基氧化为羧基，再将硝基还原为氨基，A正确； B．甲基氧化为－COOH，羧基是间位定位取代基，不能得到对氨基苯甲酸，B错误； C．甲苯还原得到环烷烃，最后硝化不能得到氨基，C错误； D．还原硝基得到氨基，氨基具有还原性，再氧化甲基时容易被氧化，得不到对氨基苯甲酸，D错误； 故答案选A。 2．生活因有机而多姿多彩，化合物M是合成镇静类药物氯硝西泮(N)的关键前体，制取N的部分流程如下。 下列说法错误的是 A．从M到Q的反应为取代反应 B．P→M引入硝基时需要“一系列反应Ⅰ”的目的是防止氨基被氧化 C．Q分子中所有原子可能在同一平面 D．1molN最多可与3molNaOH反应 【答案】C 【详解】A．由图可知，M到Q发生的反应为与发生取代反应生成和氯化氢，故A正确； B．P分子中的氨基具有还原性，与浓硝酸和浓硫酸的混酸发生硝化反应时易被氧化，所以P→M引入硝基时需要“一系列反应Ⅰ”防止氨基被氧化，故B正确； C．由结构简式可知，Q分子中氨基氮原子的杂化方式为sp3杂化，—NH2和与该氮直接相连的碳原子的空间构型为三角锥形，则Q分子中所有原子不可能在同一平面，故C错误； D．由结构简式可知，N分子中含有的酰胺基和碳氯键能与氢氧化钠溶液反应，其中1mol碳氯键消耗2mol氢氧化钠，所以1molN最多可与3mol氢氧化钠反应，故D正确； 故答案选C。 3．某有机物G的合成路线如下，下列说法不正确的是 A．有机物B中有4种等效氢原子 B．反应A→B和D→E的目的是保护酚羟基不被氧化 C．反应A→B和B→D发生的都是取代反应 D．G在酸性或碱性条件下易水解且产物不相同 【答案】C 【详解】A．有机物中有4种等效氢原子，故A正确； B．由整个流程可知， A中酚羟基和(CH3)2SO4发生取代反应生成B，B发生氧化反应生成C，C和被KI在酸性条件下反应又得到酚羟基，可知A→B和D→E的目的是保护酚羟基不被氧化，故B正确； C．反应A→B发生的是取代反应，B→D发生的是氧化反应，故C错误； D．G在酸性条件下水解生成对羟基苯甲酸和乙醇，碱性条件下水解生成对羟基苯甲酸盐和乙醇，G在酸性或碱性条件下易水解且产物不相同，故D正确； 故答案选C。 4．化合物Z的部分合成路线如图：下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是 A．Z中含有4种官能团 B．设计X→Y步骤的目的是为了保护酚羟基 C．X与足量反应后，产物分子中有4个手性碳原子 D．Z与C2H518OH发生酯化反应，示踪原子18O在产物水中 【答案】C 【详解】A．Z中含有羟基、醚键、羧基、碳碳双键、羰基，有5种官能团，故A错误； B．设计X→Y步骤的目的防止-COCH3邻位的酚羟基与CH3CH2OOCCOOCH2CH3发生取代反应，不是保护酚羟基，故B错误； C．X与足量H2反应生成，图中黑球表示的4个碳原子为手性碳原子，故C正确； D．Z与C2H518OH发生酯化反应，醇中氧原子存在于酯中，所以示踪原子18O在产物酯中，故D错误； 故答案选C。 5．阿斯巴甜是市场上主流甜味剂之一，以下是以天门冬氨酸为原料合成阿斯巴甜的路线。 下列说法不正确的是 A．天门冬氨酸难溶于乙醇、乙醚 B．①④的目的是为了保护氨基 C．反应过程中包含了取代反应、消去反应 D．相同物质的量的阿斯巴甜分别与盐酸和氢氧化钠充分反应，消耗HCl与NaOH的物质的量之比为2︰3 【答案】C 【分析】根据图知，反应①为取代反应，反应②为羧基间的脱水反应，也属于取代反应，根据反应③前后物质的结构简式结合分子式知，C10H13NO2的结构简式为，反应④为取代反应。 【详解】A．常温下，天门冬氨酸微溶于水，难溶于乙醇、乙醚，溶于沸水，故A正确； B．①将氨基转化为酰胺基，④将酰胺基转化为氨基，则①④的目的是为了保护氨基，故B正确； C．都是取代反应，没有消去反应，故C错误； D．相同物质的量的阿斯巴甜分别与盐酸和氢氧化钠充分反应，氨基、酰胺基水解生成的氨基都能与HCl以1︰1反应，羧基、酰胺基水解生成的羧基、酯基水解生成的羧基都能与NaOH以1︰1反应，所以消耗HCl与NaOH的物质的量之比为2︰3，故D正确； 故答案选C。 试卷第52页，共52页 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ · 第三章 烃的衍生物 · 专题01 烃的衍生物的分类与命名方法 专题02 卤代烃的结构、性质和用途的研究 专题03 卤代烃的检验和制备方法 专题04 乙醇的结构、性质和用途的辨析 专题05 醇类的结构和性质的探究 专题06 酚类的结构与性质的关系 专题07 乙醛的结构、性质和用途的研究 专题08 甲醛的结构、性质和用途的探究 专题09 醛类与酮类的性质差异与转化关系 专题10 乙酸的结构、性质和用途的研究 专题11 羧酸的结构与性质的探究 专题12 含酯基有机物的结构与性质的研究 专题13 胺、酰胺的结构和性质的探究 专题14 有机合成中的碳的骨架的构建 专题15 有机合成中官能团的引入与转化 专题16 有机合成路线的设计与优化 专题17 有机合成路线的设计与官能团保护 · 专题01 烃的衍生物的分类与命名方法 1．对下列物质的类别与所含官能团的判断均正确的是 A B C D 物质 CH3－O－CH3 类别 羧酸 酚类 醛类 酮类 官能团 －COOH －OH －CHO A．A B．B C．C D．D 2．下列各有机物的命名或分类不正确的是 选项 结构简式 命名 类别 A 2-甲基苯酚 芳香族化合物 B 对甲基苯酚 酚 C 2-丁醇 一元醇 D 邻甲基苯酚 酚 A．A B．B C．C D．D 3．下列有机化合物的命名正确的是 A．：2，2-二甲基-2-丙醛 B． ：2-戊醛 C． ：2-氯丙醛 D．：1，4-苯二甲醛 4．下列有机物的系统命名不正确的是 A．    ：2-羟基苯甲酸 B．  ：2-羟基丙酸C．：3-甲基丁酸 D． ：丙烯酸 5．下列对有机物的命名不正确的是 A． ：乙二酸乙二酯 B．  ：2-羟基丙酸 C． ：苯甲酰胺 D．：2-甲基丙酸 专题02 卤代烃的结构、性质和用途的研究 1．下列关于卤代烃的叙述正确的是 A．所有卤代烃都是难溶于水，比水密度大的液体 B．所有卤代烃滴入AgNO3溶液，立即产生沉淀 C．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 D．所有卤代烃都含有卤原子 2．下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是 A．①④ B．③④ C．②④ D．①② 3．下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是 A．丁中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，有沉淀生成 B．甲中加入NaOH水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素原子 C．乙发生消去反应得到两种烯烃 D．丙与NaOH水溶液共热，反应后生成的醇能被氧化为醛 4．下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ A．①③⑤ B．③④⑤ C．②④⑥ D．①②⑥ 5．用下列实验装置分别验证溴乙烷(沸点)在不同条件下反应的产物和反应类型。 实验I.向圆底烧瓶中加入15mL无水乙醇和； 实验II.向圆底烧瓶中加入水溶液。 下列说法中正确的是 A．实验时，应垫上石棉网用酒精灯直接进行加热 B．可用核磁共振氢谱检验实验II中分离提纯后的产物 C．实验I可省去装置②，直接通入酸性KMnO4溶液 D．分别向实验I、实验II反应后溶液中加入溶液，都会产生淡黄色沉淀 专题03 卤代烃的检验和制备方法 1．证明溴乙烷中溴的存在，下列操作步骤正确的是 ①加入AgNO3溶液； ②加入NaOH水溶液； ③加热； ④加入蒸馏水； ⑤加稀硝酸至溶液呈酸性； ⑥加入NaOH醇溶液 A．④③①⑤ B．①⑤③② C．④⑥③① D．⑥③⑤① 2．欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两位同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入氢氧化钠水溶液，加热，冷却后加入硝酸银溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入氢氧化钠的乙醇溶液，加热，冷却后加入硝酸银溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验方案评价正确的是 A．只有甲同学的方案可行 B．只有乙同学的方案可行 C．甲、乙两位同学的方案都可行 D．甲、乙两位同学的方案都有不足 3．实验小组探究卤代烃的性质。 实验1：取一支试管，滴入15滴1-溴丁烷，加入15%的溶液，振荡后放入盛有热水的烧杯中水浴加热。为证明1-溴丁烷能否发生取代反应或消去反应，同学们提出可以通过检验产物成分来确定。 (1)甲同学进行如下操作：将1-溴丁烷与溶液混合后充分振荡，加热，取反应后的上层清液，加硝酸银溶液来进行溴离子的检验。 ①1-溴丁烷在水溶液中反应的方程式 。 ②乙同学认为甲同学设计不合理。理由是 。于是乙同学将实验方案补充完整确定了溴离子的生成，乙同学的操作是：取反应后的上层清液， 。 ③按照乙同学的实验操作可观察到沉淀的颜色为 。 (2)丙同学提出质疑：通过检验溴离子不能证明该反应类型为取代反应，理由是 。 (3)综合上述实验，检测实验1中 (填结构简式)的生成可判断发生取代反应，实验小组用红外光谱证实了该物质的生成。 实验2：向圆底烧瓶中加入2.0g和15无水乙醇，搅拌，再加入51-溴丁烷和几片碎瓷片，微热，一段时间后，B中酸性高锰酸钾溶液褪色(加热和夹持装置略去)。 (4)甲同学认为，依据实验2中酸性高锰酸钾溶液褪色，不能判断A中发生了消去反应，理由是 。 (5)乙同学对实验进行了如下改进(加热和夹持装置略去)，依据实验现象可判断是否发生消去反应，改进后A中物质为 。 4．某化工厂欲制取溴乙烷，有下列几种方法可供选择，其中最合理的是 A．CH2＝CH2＋Br2 B．CH3CH3＋Br2(g) C．CH3CH3＋Br2(aq) D．CH2＝CH2＋HBr 5．实验室由叔丁醇(沸点82℃)与浓盐酸反应制备2-甲基-2-氯丙烷(沸点52℃)路线如下： 下列说法错误的是 A．室温搅拌的目的是为了加快反应速率 B．用5％Na2CO3溶液洗涤分液时，先将上层的有机相由分液漏斗上口放出 C．两次水洗主要目的是分别除去有机相中的盐酸与钠盐 D．蒸馏收集2-甲基-2-氯丙烷时，应选用直形冷凝管 专题04 乙醇的结构、性质和用途的辨析 1．在乙醇发生的各种反应中，断键方式不正确的是 A．与金属钠反应时，键①断裂 B．与氧气发生催化氧化时，键①②断裂 C．与反应生成氯乙烷时，键②断裂 D．与浓硫酸共热至170℃时，键②和④断裂 2．关于乙醇的催化氧化实验，下列说法不正确的是 A．反应后可以闻到区别于乙醇的刺激性气味 B．由乙醇的催化氧化可知所有醇类都可以发生类似的催化氧化反应 C．铜丝作为催化剂参与到了反应中 D．铜丝经过加热在空气中变黑，伸入酒精后变回光亮的红色 3．酒作为调味剂，在烹饪领域发挥着奇妙的作用，其主要成分为乙醇，下列乙醇发生的反应中没有C－O键断裂的是 A．乙醇制备乙醚 B．乙醇与HBr制备C2H5Br C．乙醇催化氧化生成乙醛 D．乙醇制取乙烯 4．实验室通过如图所示装置用乙醇和浓硫酸共热发生脱水反应制取乙烯并验证其性质。下列说法正确的是 A．装置甲加热时应缓慢升高温度到170℃ B．装置甲中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂 C．装置乙中可加入溶液 D．装置丙中溶液褪色证明乙醇发生了取代反应 5．由乙醇制备溴乙烷的装置如图所示。有关溴乙烷的制备实验，下列说法中错误的是 A．药品的添加顺序为乙醇、浓硫酸、溴化钠溶液 B．实验过程中，在试管Ⅱ中可观察到无色油状液体生成 C．若检验出气体X中含水，可证明该制备反应为取代反应 D．实验结束，先拆除试管Ⅱ，再熄灭酒精灯 专题05 醇类的结构和性质的探究 1．下列物质属于醇类的是 A． B． C．D． 2．下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛的物质是 A． B． C． D． 3．熏衣草醇具有薰衣草花的香气，可以用于高级化妆品及香水的香料，紫苏醇可抑制肿瘤发生，薄荷醇——温度和触觉感受器，下列有关说法正确的是 A．熏衣草醇、紫苏醇均能使溴水和酸性溶液褪色，但褪色原理不同 B．熏衣草醇、紫苏醇、薄荷醇均能催化氧化生成醛 C．熏衣草醇、紫苏醇、薄荷醇官能团相同 D．薄荷醇与互为同系物，熏衣草醇与紫苏醇互为同分异构体 4．已知分子中含有羟基的物质都能与钠反应产生氢气。乙醇、乙二醇()、丙三醇()分别与足量金属钠作用，产生氢气在相同条件下体积之比为6∶2∶3。则这三种醇的物质的量之比为 A．6∶3∶2 B．1∶3∶2 C．3∶2∶1 D．6∶1∶1 5．实验室中由叔丁醇与浓盐酸反应制备2-甲基-2-氯丙烷的路线如图。下列说法错误的是 A．由叔丁醇制备2-甲基-2-氯丙烷的反应类型为取代反应 B．5%Na2CO3溶液的作用是与剩余的叔丁醇反应 C．无水CaCl2的作用是除去有机相中残存的少量水 D．蒸馏除去残余的反应物叔丁醇时，产物先蒸馏出来 专题06 酚类的结构和性质的辨别 1．观察下列有机化合物的结构特点，其中属于酚的是 A． B． C． D． 2．下列各组物质的关系正确的是（    ） A．、：同系物 B．、：同分异构体 C．、：同分异构体 D．、：同类物质 3．实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是 A．操作Ⅰ为萃取、分液，萃取剂也可以用选用 CCl4 B．苯酚钠是离子化合物，在苯中的溶解度比在水中的小 C．通过操作Ⅱ，苯可循环使用，三步操作均需要分液漏斗 D．苯酚沾到皮肤上，需用 NaOH 溶液清洗后，再用大量水不断冲洗 5． E是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。 下列说法不正确的是 A．A是苯酚的一种同系物，既能发生氧化反应又能发生还原反应 B．经反应A→B和D→E的目的是保护官能团酚羟基不被氧化 C．与B属于同类有机物的同分异构体有3种(不包含B) D．1molD可以消耗1molNaHCO3 专题07 乙醛的结构、性质和用途的研究 1．下列关于乙醛性质的叙述正确的是 A．通常情况下乙醛是一种有特殊气味的气体 B．乙醛能被银氨溶液氧化 C．乙醛催化氧化可生成乙醇 D．在酸性条件下，乙醛能被新制的氢氧化铜氧化生成砖红色沉淀 2．下列有关乙醛的说法不正确的是 A．可与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，断①键 B．②为不饱和键，可与H2发生加成反应 C．由电负性大小推断，与NH3加成生成CH3CH2ONH2 D．受醛基影响，极性键③易断，可发生取代反应 3．醛、酮在有机合成中是非常重要的中间产物。下面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系，有关这些转化关系的说法不正确的是 A．反应①是加成反应，也是还原反应 B．反应②和④的产物都是乙酸 C．反应②和④都是氧化反应 D．反应③增长了碳链 4．乙醛发生反应的原因和下列描述无关的是 A．氧原子电负性强 B．乙醛能发生加成反应 C．α-C上的H受羰基吸电子影响变得活泼 D．碳氧双键中碳原子带部分正电荷 5．某小组同学用乙醛进行银镜反应实验时，补充做了以下实验。 已知：[Ag(NH3)2]+ Ag++2NH3 下列关于该实验的分析不正确的是 A．实验①中加入NaOH后，溶液中c(NH3)增大 B．实验①中发生的氧化反应为CH3CHO + 3OH- + 2e- ＝CH3COO- + 2H2O C．实验表明，乙醛还原的是[Ag(NH3)2]+中的Ag(I) D．对比实验①和②知，形成[Ag(NH3)2]+后Ag(I)氧化性降低 专题08 甲醛的结构、性质和用途的探究 1．关于甲醛的下列说法中错误的是 A．甲醛是最简单的一种醛，易溶解于水 B．甲醛是一种无色、有刺激性气味的气体 C．甲醛的水溶液被称之为福尔马林 D．福尔马林有杀菌、防腐性能，所以市场上可用来浸泡海产品等 2．下列关于甲醛的叙述不正确的是 A．甲醛常用于制造酚醛树指、脲醛树脂、维纶、染料等 B．35%～40%的甲醛水溶液叫福尔马林，具有很好的防腐杀菌作用 C．甲醛分子中碳元素显0价，能够发生银镜反应、也能发生加成反应 D．甲醛在通常状况下为液体、易挥发，具有刺激性气味 3．甲醛是众多醛类物质中的一种，是一种具有较高毒性的物质。结合相关知识回答下列说法错误的是 A．选购家具时，用鼻子嗅一嗅家具抽屉等部位可初步判断家具是否含有较多甲醛 B．福尔马林是甲醛的水溶液，可用于浸制动物标本 C．甲醛能与苯酚发生加聚反应得到空间网状结构的酚醛树脂 D．甲醛既有氧化性，又有还原性 4．某学生用1mol/LCuSO4溶液2mL和0.5mol/LNaOH溶液4mL混合后，加入福尔马林0.5mL，加热到沸腾未见红色沉淀生成，主要原因是 A．福尔马林不能发生反应 B．CuSO4的量太少 C．NaOH的量太少 D．加热时间太短 5．甲醛被氧化，最终可以生成碳酸（CO2+H2O），含有0.60g甲醛的水溶液，跟过量的银氨溶液充分反应后，可产生银 A．4.32g B．8.64g C．0.04mol D．0.06 mol 专题09 醛类与酮类的性质差异与转化关系 1．下列有关说法正确的是 A．含有醛基的物质一定是醛 B．含醛基的物质能发生银镜反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色 C．醛类物质常温常压下都为液体或固体 D．醛与H2发生的加成反应也是还原反应 2．已知柠檬醛的结构简式为：根据科学的知识判断，下列说法不正确的是 A．能使酸性KMnO4溶液褪色 B．能发生银镜反应 C．与乙醛互为同系物 D．1mol柠檬醛与足量H2加成后得到分子式为C10H20O的醇 3．由苯甲醛制备重要的有机合成中间体的一种反应如下： 下列说法中正确的是 A．该反应属于取代反应 B．可用少量溴水鉴别苯甲醛和2-环己烯酮 C．2-环己烯酮最多可与1molH2发生反应 D．中间体与足量H2完全加成后所得分子中含有3个手性碳原子 4．乙烯酮(CH2=C=O)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应，反应可表示为CH2=C=O+H－A→CH3－CA=O。乙烯酮在一定条件下与下列试剂加成，其产物不正确的是 A．与HCl加成生成 B．与H2O加成生成 C．与CH3OH加成生成 D．与CH3COOH加成生成 5．羰基碳原子上连有甲基的化合物，与碘在强碱溶液中发生碘仿反应：则下列化合物中能发生碘仿反应的是 A．CH3COC2H5 B．HOCOCH2CH3 C．(CH3CH2)2CHCOCH2CH3 D．(CH3)2CHCOCH2CH3 专题10 乙酸的结构、性质和用途的研究 1．某有机物空间填充模型为，3种原子的原子序数均小于10。关于该有机物的说法正确的是 A．含有两个官能团 B．能与溴水发生加成反应 C．能与碳酸钠反应生成CO2 D．难溶于水 2．乙酸(CH3COOH)是生活中常见的一种有机物，关于乙酸的下列叙述中错误的是 A．乙酸在常温下可以发生酯化反应 B．乙酸具有酸的通性，可以使石蕊等指示剂变色 C．乙酸可以和NaHCO3溶液反应放出CO2 D．乙酸是有刺激性气味的液体，是食醋的主要成分 3．已知在水溶液中存在平衡：。当与CH3CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的是 A． B． C．H2O D．H218O 4．实验室进行乙酸乙酯的制备。下列相关原理，装置及操作正确的是 A．用装置甲混合乙醇与浓硫酸 B．用装置乙制备乙酸乙酯 C．用装置丙收集乙酸乙酯 D．用装置丁提纯乙酸乙酯 5．丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115~125℃，反应装置如下图。下列对该实验的描述错误的是 A．不能用水浴加热 B．长玻璃管起冷凝回流作用 C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤 D．加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率 专题11 羧酸的结构与性质的探究 1．下列有关常见羧酸的说法正确的是 A．常温下，甲酸是一种无色、有刺激性气味的气体，能与水互溶 B．乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇 C．苯甲酸与互为同系物 D．乙二酸具有还原性，可以使酸性 KMnO4溶液褪色 2．A是一种重要的有机化工原料，可生产美丽的亚克力玻璃。已知A只含C、H、O三种元素，其分子的球棍模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。下列有关A的说法错误的是 A．分子式为 B．分子中所有碳原子都在同一个平面上 C．与A具有相同官能团的同分异构体只有一种 D．能发生氧化、加成、取代反应 3．丙酮酸是生物体代谢的重要中间产物，其结构如图所示。下列关于丙酮酸的说法不正确的是 A．能形成分子间氢键 B．能发生加成和取代反应 C．水中的溶解度：丙酮酸<丙酮酸乙酯 D．受α位羰基影响，其酸性强于丙酸 4．阿司匹林()溶液中含杂质水杨酸()、水杨酸缩聚物、乙酸，提纯方法如图所示。下列说法错误的是 已知：阿司匹林可溶于乙醇，微溶于冷水，在热水中溶解度增大。 A．“加冷水”的目的是降低阿司匹林溶解度，促使其析出 B．“操作1”为过滤 C．“操作2”为过滤、热水洗涤、干燥 D．“操作3”为重结晶，可选乙醇作溶剂 5．叔丁醇与羧酸发生酯化反应，机理如下： 下列说法不正确的是 A．CH3CH2－的推电子效应大于CH3－，故与叔丁醇酯化时的反应速率：乙酸＜丙酸 B．中间体碳正离子(CH3)3C+容易与水作用，会导致该酯化反应的产率较低 C．若用18O标记叔丁醇中的氧原子，则根据上述机理18O会出现在水分子中 D．若用乙醇代替叔丁醇，反应机理类似 专题12 含酯基有机物的结构与性质的研究 1．化合物Z是一种药物的中间体，可由有机物X和Y在一定条件下合成，反应如图： 下列说法正确的是 A．可以通过加入过量的浓溴水、过滤的办法除去Z中过量的Y B．1molZ与NaOH溶液反应时，最多消耗4molNaOH C．Y分子中所有碳原子一定共平面 D．X、Y、Z中碳原子的杂化类型为sp2、sp3 2．化合物Y是一种治疗心脑血管疾病药物的中间体。 下列说法不正确的是 A．1mol化合物Y与NaOH溶液反应，最多消耗1molNaOH B．化合物X在酸性条件下的水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应 C．X→Y的反应类型是取代反应 D．化合物Y中所有碳(C)原子可能共平面 3．香柠檬油可用于化妆品。香柠檬油含微量的香柠檬酚和香柠檬醚，其结构如图。下列说法正确的是 A．香柠檬酚中所有原子一定在同一平面内 B．香柠檬醚中含有3种官能团 C．香柠檬酚和香柠檬醚均可以发生取代、加成、消去反应 D．1mol香柠檬酚与足量NaOH溶液反应，最多消耗3molNaOH 4．关于图中物质的说法错误的是 A．该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂 B．该物质中含有sp2杂化的碳原子个数为9n个 C．该分子中含有n个不对称碳原子 D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH 5．酯在碱性条件下水解机理如下： 已知：RCOOCH2CH3水解相对速率与取代基R的关系如下表： 取代基R CH3 ClCH2 Cl2CH 水解相对速率 1 290 7200 下列说法错误的是 A．步骤②中a处碳氧键比b处更易断裂 B．相同条件下，Cδ+的正电性越强酯的水解速率越大 C．步骤③和⑥使酯在NaOH溶液中发生的水解反应不可逆 D．与OH-反应、与18OH-反应，两者所得醇与羧酸盐均不同 专题13 胺、酰胺的结构和性质的探究 1．胺和酰胺在多个领域有着广泛的应用，下列关于胺和酰胺的说法不正确的是 A．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物 B．胺和酰胺都含有C、、元素 C．胺可以认为是烃中氢原子被氨基取代的产物 D．酰胺中一定含酰基 2．胺和酰胺都是重要的有机化合物，广泛应用于化工、医药、农药染料等领域，下列说法不正确的是 A．CH3－NH2在一定条件下呈碱性 B．胺和酰胺属于同类别有机物 C．与NaOH溶液共热能生成氨 D．胺和酰胺都能与盐酸反应 3．含碳、氢、氧、氮四种元素的某医药中间体的3D模型如图甲所示。下列有关该物质的说法正确的是 A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．能发生取代反应，但不能发生加成反应 C．属于芳香族化合物，且与苯丙氨酸互为同系物 D．其结构简式可表示为图乙，分子中所有原子不可能全部处于同一平面 4．某国产饮料中含有烟酰胺，烟酰胺又称维生素B3，是一种水溶性维生素，早期常用于减轻和预防皮肤在早期衰老过程中产生的肤色黯淡、发黄、菜色。烟胺酸可溶于乙醇或甘油，不溶于乙醚，主要存在于谷类外皮和绿叶蔬菜中。下列关于烟酰胺说法正确的是 A．烟酰胺的分子式是C6H7N2O B．烟酰胺的分子中含有羰基和氨基两种官能团 C．此有机物可以发生加成反应和水解反应 D．可用乙醚将烟酰胺从绿叶蔬菜中提取出来 5．新情境氨基化反应吡啶(X)的氨基化反应过程如图所示，以下说法正确的是 A．X与苯胺互为同系物 B．步骤①中有生成 C．过程中发生了取代、加成反应 D．加入盐酸有利于的生成 专题14 有机合成中的碳的骨架的构建 1．碳骨架的构建和官能团的引入是有机合成的关键，下列反应中碳链缩短的是 A．乙醛自身的羟醛缩合反应 B．无水醋酸钠与碱石灰的反应 C．乙醛和银氨溶液的反应 D．溴乙烷和氰化钠的反应 2．卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂R－MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成，所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C－OH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是（    ） 已知：RX+Mg RMgX OH A．丙酮和一氯甲烷 B．甲醛和1-溴丙烷 C．乙醛和氯乙烷 D．甲醛和2-溴丙烷 3．卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，下列有机物可以与钠反应合成环戊烷的是 A．BrCH2CH2CH2CH2CH2Br B． C． D．CH3CH2CH2CH2Br 4．在20%稀碱催化下，醛与醛分子间能发生如下反应： RCHO+RˊCH2CHO   苯甲醛和乙醛发生上述反应生成的是（          ） A．   B．   C．   D．   5．已知。下列物质中，在O3和Zn/H2O的作用下能生成的是（    ） A．CH3－CH2－CH＝CH－CH3 B．CH2＝CH2 C． D． 专题15 有机合成中官能团的引入与转化 1．在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是 A．甲苯在光照条件下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子 B．引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原 C．将CH2=CH－CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2=CH－COOH D．将转化为的合理方法是与足量的NaOH溶液共热后，再加入足量稀H2SO4 2．有机合成的主要任务之一是引入目标官能团。下列反应中，能够在有机化合物碳链上引入羟基官能团的是 A．甲苯在光照条件下与氯气反应 B．醛在有催化剂并加热的条件下与氢气反应 C．卤代烃在氢氧化钠的乙醇溶液中加热反应 D．羧酸和醇在有浓硫酸并加热的条件下反应 3．有机合成的关键是构建官能团和碳骨架，下列反应不能引入－OH的是 A．醛还原反应 B．酯类水解反应 C．烯烃加成反应 D．烷烃取代反应 4．由氯乙烷制取乙二醇的过程中，依次发生反应的反应类型可能为 A．取代反应、加成反应、水解反应 B．消去反应、加成反应、水解反应 C．水解反应、消去反应、加成反应 D．消去反应、水解反应、取代反应 5． W是合成高分子材料中的软化剂和增塑剂，其合成路线如下(部分反应条件省略)： 下列说法不正确的是 A．过程Ⅰ中与过程Ⅲ中存在相同类型的反应 B．过程Ⅰ中的中间产物为 C．过程Ⅱ可产生与互为同分异构体的副产物 D．可以使用酸性KMnO4检验Z是否完全转化为W 专题16 有机合成路线的设计与优化 1．在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是 A． B．溴乙烷乙醇： C．1-溴丁烷-丁炔： D． 2．下列有机合成所涉及的反应类型有误的是 A．由丙醛制1，2-丙二醇：第一步还原，第二步消去，第三步加成，第四步取代 B．由1-溴丁烷制1，3-丁二烯：第一步消去，第二步加成，第三步消去 C．由制：第一步取代，第二步取代，第三步取代 D．由制：第一步加成，第二步消去，第三步加成，第四步取代 3．在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为不可行的是 A．用氯苯合成环己烯： B．用甲苯合成苯甲醇： C．用乙烯合成乙酸：D．用乙烯合成乙二醇：CH2＝CH2CH3CH3ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH 4．由转变成，需经过下列哪种合成途径 A．消去→加成→消去 B．加成→消去→消去 C．加成→消去→加成 D．取代→消去加成 5．对氨基苯甲酸()是一种用途广泛的化工产品和医药中间体，通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线。(已知：烷基为苯环上邻、对位定位基，羧基为苯环上间位定位基)。下列说法不正确的是 A．反应①的条件可为：浓HNO3/浓H2SO4/△ B．反应③的反应类型为氧化反应 C．产物中可能含有副产物 D．若反应①、②顺序互换，则最终得到的产物主要是 专题17 有机合成路线的设计与官能团保护 1．对氨基苯甲酸可以甲苯为原料合成。已知苯环上的硝基可被还原为氨基：，苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是 A．甲苯XY对氨基苯甲酸 B．甲苯XY对氨基苯甲酸 C．甲苯XY对氨基苯甲酸 D．甲苯XY对氨基苯甲酸 2．生活因有机而多姿多彩，化合物M是合成镇静类药物氯硝西泮(N)的关键前体，制取N的部分流程如下。 下列说法错误的是 A．从M到Q的反应为取代反应 B．P→M引入硝基时需要“一系列反应Ⅰ”的目的是防止氨基被氧化 C．Q分子中所有原子可能在同一平面 D．1molN最多可与3molNaOH反应 3．某有机物G的合成路线如下，下列说法不正确的是 A．有机物B中有4种等效氢原子 B．反应A→B和D→E的目的是保护酚羟基不被氧化 C．反应A→B和B→D发生的都是取代反应 D．G在酸性或碱性条件下易水解且产物不相同 4．化合物Z的部分合成路线如图：下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是 A．Z中含有4种官能团 B．设计X→Y步骤的目的是为了保护酚羟基 C．X与足量反应后，产物分子中有4个手性碳原子 D．Z与C2H518OH发生酯化反应，示踪原子18O在产物水中 5．阿斯巴甜是市场上主流甜味剂之一，以下是以天门冬氨酸为原料合成阿斯巴甜的路线。 下列说法不正确的是 A．天门冬氨酸难溶于乙醇、乙醚 B．①④的目的是为了保护氨基 C．反应过程中包含了取代反应、消去反应 D．相同物质的量的阿斯巴甜分别与盐酸和氢氧化钠充分反应，消耗HCl与NaOH的物质的量之比为2︰3 试卷第24页，共24页 / 学科网（北京）股份有限公司 $$