专题3 烃、烃的含氧衍生物（考点清单）（讲+练）-2024-2025学年高二化学下学期期末考点大串讲（苏教版2019）

专题3 烃、烃的含氧衍生物 ◆考点01 脂肪烃的性质及应用 1.烃的分类 烃分为脂肪烃和芳香烃，含有双键或三键等不饱和键的脂肪烃称为不饱和脂肪烃，简称不饱和烃；把不含不饱和键的脂肪烃称为饱和脂肪烃，简称饱和烃。脂肪烃包括烷烃、烯烃、炔烃等。烷烃是饱和烃，烯烃和炔烃是不饱和烃。 2.烷烃、烯烃、炔烃的结构及性质比较 烷烃 烯烃 炔烃 通式 CnH2n+2 (n≥1) CnH2n (n≥2) CnH2n-2 (n≥2) 代表物 CH4 CH2CH2 CH≡CH 结构特点 全部单键;饱和链烃;四面体结构 含碳碳双键;不饱和链烃;平面形分子,键角120° 含碳碳三键;不饱和链烃;直线形分子,键角180° 化 学 性 质 取代 反应 光照卤代 饱和碳上的氢原子可以被取代 加成 反应 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化 反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮,带黑烟 燃烧火焰很明亮,带浓黑烟 不与酸性 KMnO4溶液反应 使酸性KMnO4溶液褪色 使酸性KMnO4溶液褪色 加聚 反应 不能发生 能发生 能发生 鉴别 溴水不褪色;酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色;酸性KMnO4溶液褪色 3.烷烃与气态卤素单质的取代反应 反应条件 光照 反应物 烷烃和气态卤素单质(烷烃与卤素单质的水溶液不反应) 化学键变化 断键:C—H键和X—X键 成键:C—X键和H—X键 取代特点 分子中的氢原子被卤素原子逐步取代,往往是各步反应同时发生 产物 特点 种类 多种卤代烷烃的混合物,HX的物质的量最多 产物 的量 ①根据碳元素守恒,烷烃的物质的量等于所有卤代烷烃的物质的量之和 ②根据取代反应的特点,有机物中卤素的物质的量等于HX的物质的量等于反应了的X2的物质的量,即反应了的n(X2)=n(一卤代物)+2n(二卤代物)+3n(三卤代物)+……=n(HX) 4.烯烃的加成规律 (1)共轭二烯烃的加成反应 分子中有两个碳碳双键只相隔一个单键的烯烃叫共轭二烯烃。 共轭二烯烃的加成反应有两种方式,例如,1,3-丁二烯与溴单质加成时,分别可以得到溴原子加到1号C、2号C上和溴原子加到1号C、4号C上的两种产物。 (2)当不对称烯烃与极性分子加成时,产物有两种。以哪种为主,要看题意或条件。如 CH3—CHCH2+HBr,产物可能为 或 5.烯烃与酸性KMnO4溶液反应规律 烯烃与酸性KMnO4溶液的反应产物会因烯烃的结构不同而不同: 烯烃被氧化的部分 CH2 RCH 氧化产物 CO2、H2O ◆考点02 脂肪烃与石油化工 1．组成：石油是由多种碳氢化合物组成的混合物。 2．综合利用 (1)分馏 ①定义：利用石油中各组分沸点的不同进行分离的过程叫做石油的分馏。 ②石油经分馏后可以获得汽油、煤油、柴油等含碳原子少的轻质油，但其产量难以满足社会需求，而含碳原子多的重油却供大于求。 (2)催化裂化 ①目的：将重油裂化为汽油等物质。 ②例如：C16H34C8H18＋C8H16。 (3)裂解 ①目的：得到乙烯、丙烯、甲烷等重要的基本化工原料。 ②例如：C8H18C4H10＋C4H8 C4H10CH4＋C3H6 C4H10C2H6＋C2H4。 (4)催化重整：石油在加热和催化剂的作用下，可以通过结构的调整，使链状烃转化为环状烃。 3．三大合成材料：塑料、合成橡胶、合成纤维，这三大合成材料，是以煤、石油和天然气为原料生产的。 ◆归纳总结 1．化学“三馏”的比较 名称 原理 特点 干馏 隔绝空气加强热使物质分解的过程 属于化学变化，产物为混合物 蒸馏 根据液态混合物中各组分沸点不同，加热使某一组分蒸发进行分离 属于物理变化，产物为单一组分的馏出物 分馏 根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离 属于物理变化，产物为沸点相近的各组分组成的混合物 【注意】：(1)石油常压蒸馏时所得馏分的先后顺序为石油气(C4以下)、汽油(C5～C11)、煤油(C11～C16)、柴油(C15～C18)、重油(C20以上)等。 (2)减压可以降低物质的沸点，石油的减压蒸馏可以在较低温度下，使重油、柴油等常压蒸馏产品继续分离，可得到燃料油、润滑油、石蜡等石油产品。 2．化学中“两裂”的比较 名称 定义 目的 裂化 在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃 提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量 裂解 在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃 获得短链不饱和烃 ◆考点03 芳香烃 1.苯及其同系物的组成和结构比较 苯 苯的同系物 化学式 C6H6 CnH2n-6(n>6) 结构简式 苯环上的6个氢原子被1至6个烷基取代 结构特点 碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键 只有一个苯环,侧链均为饱和链烃基 各原子的位置关系或分子构型 相邻键角均为120°,平面正六边形 与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环共平面 2.苯的同系物的命名 （1）习惯命名法 ①苯的一元取代物：苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯 结构简式 CH3 CH2CH3 CH3 名称 甲苯 乙苯 异丙苯 ②当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”“对”来表示。 结构简式 名称 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 （2）系统命名法（以二甲苯为例） ①苯环上有多个取代基，可将苯环上的6个碳原子编号 ②以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号 结构简式 名称 1，2－二甲苯 1，3－二甲苯 1，4－二甲苯 3.苯及其同系物的物理性质 （1）苯是无色,有毒的液体;沸点80 ℃,熔点5.5 ℃,密度比水小;不溶于水,是一种重要的有机溶剂。 （2）甲苯、乙苯等苯的同系物在溶解性上与苯相似,毒性比苯稍小。 4.苯及其同系物的化学性质 （1）氧化反应 ①可燃性 苯及其同系物都能燃烧,完全燃烧生成CO2和H2O。 ②苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,在苯的同系物中,如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,侧链烃基就能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基。 a. b. (2)与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应 ①+Br2。 ②+HNO3。 ③+H2SO4(浓)。 ④+3H2O。 (3)与氢气的加成反应 ①苯:+3H2。 ②甲苯:。 5.芳香烃 (1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃，其结构特点是含有苯环，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。 (2)稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而成的芳香烃。其最典型的代表物是萘()。 (3)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。 (4)芳香烃对环境、健康产生影响：①油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物；②秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。 (5)苯环与取代基的相互影响 ①侧链对苯环的影响。 a.苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2,4,6－三硝基甲苯(TNT)。 b.苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂的不同条件下，卤素原子取代氢的位置不同。 ②苯环对侧链的影响：烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，用此法可鉴别苯和苯的同系物。 ◆归纳总结 1.苯及其同系物性质的比较 苯 苯的同系物 相同点 ①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟,燃烧通式为 CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O ②都易发生苯环上的取代反应 ③虽能发生加成反应,但都比较困难 不同点 取代反应 易发生取代反应,主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应,常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化,大多数能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响,苯环影响侧链,使侧链烷基性质活泼而易被氧化;侧链烷基影响苯环使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代 ◆考点04 醇的性质和应用 一、醇分类和命名 1.概念 烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物,其官能团的结构简式为—OH。 2.分类 (1)根据醇分子中羟基的数目,醇可分为 ①一元醇:如甲醇CH3OH、苯甲醇() ②二元醇:如乙二醇() ③多元醇:如丙三醇() (2)根据醇分子中烃基是否饱和,醇可分为 ①饱和醇:如CH3OH、、 ②不饱和醇:如 3.通式 (1)烷烃的通式为CnH2n+2,则饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH(n≥1),饱和多元醇的通式为CnH2n+2Om。 (2)单烯烃的通式为CnH2n(n≥2),则相应一元醇的通式为CnH2nO(n≥3)。 (3)苯的同系物的通式为CnH2n-6(n≥7),则相应一元醇的通式为CnH2n-6O(n≥7)。 4.命名 例如:命名为3-甲基-2-戊醇,命名为1,2-丙二醇。 5.醇的物理性质 (1)沸点 ①相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点高于烷烃; ②饱和一元醇随碳原子数的增加,沸点逐渐增大。 (2)溶解性 ①甲醇、乙二醇、丙三醇等低级醇能与水以任意比互溶; ②含羟基较多的醇在水中溶解度较大。随着烃基的增多,醇的水溶性明显降低。C4以下的醇可与水混溶,C4～C11的醇部分溶于水,C12以上的醇难溶于水。 (3)状态 C4以下的醇为液体,C4～C11的醇为油状液体,C12以上的醇是蜡状固体。 6.重要的醇 俗名 色、态、味 毒性 水溶性 用途 甲醇 木醇 无色、特殊气味、易挥发的液体 有毒 互溶 燃料、化工原料 乙二醇 甘醇 无色、无臭、甜味、黏稠的液体 无毒 互溶 防冻剂、合成涤纶 丙三醇 甘油 无色、无臭、甜味、黏稠的液体 无毒 互溶 制日用化妆品、制硝化甘油 二、醇的化学性质 1.醇发生反应的断键位置及反应类型 2.化学性质 三、乙醇的结构与化学性质 1.醇的化学性质主要由官能团——羟基决定,由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强,O—H键和C—O键的电子对偏向于氧原子,使O—H键和C—O键易断裂。 2.乙醇分子发生反应的部位及反应类型: 分子结构 化学性质 化学键断裂位置 氢被活泼 金属取代 ① 催化氧化 ①③ 消去(脱 去H2O) ②④ 分子间脱水 ①② 四、醇的重要反应规律 1.醇的消去反应规律 (1)醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。 (2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。 2.醇的催化氧化规律 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数,具体分析如下: 3.醇的取代反应规律 醇分子中,—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代,如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。 +H—O—R′+H2O ◆考点05 酚的性质及应用 一、酚的结构和性质 1.酚 芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为酚。如:(邻甲基苯酚)、(萘酚)。 2.结构特点:羟基直接与苯环相连。 二、苯酚的结构和物理性质 1.苯酚的分子结构 2.苯酚的物理性质 (1)苯酚俗称石炭酸,是有特殊气味的无色晶体,熔点为40.9__℃。  (2)常温下,苯酚在水中的溶解度不大,温度高于65 ℃时,能与水互溶。 (3)苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。若不慎沾到皮肤上应立即用酒精清洗。 三、苯酚的化学性质 1.苯环对羟基的影响 实验步骤 实验现象 ①得到浑浊液体 ②液体不变红 ③液体变澄清 ④或⑤液体变浑浊 化学方程式 ③+NaOH+H2O ④+HCl+NaCl ⑤+CO2+H2O+NaHCO3 实验结论 室温下,苯酚在水中溶解度较小 苯酚虽不能使紫色石蕊溶液变红,但能与NaOH溶液反应,表现出酸性 酸性:HCO3-<C6H5OH<H2CO3 解释 苯环对羟基的影响,使羟基上的氢原子更活泼,在水溶液中能发生电离,显酸性 2.羟基对苯环的影响 实验操作 实验现象 试管中立即产生白色沉淀 化学方程式 +3Br2↓+3HBr 应用 用于苯酚的检验和定量测定 解释 羟基对苯环的影响,使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼,易被取代 3.显色反应:苯酚遇FeCl3溶液会立即显紫色。因而利用这一反应来进行酚类的鉴别。 4.聚合反应:苯酚与甲醛发生聚合反应,可制造酚醛树脂,反应的化学方程式为 n+nHCHO+(n-1)H2O 5.氧化反应:常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。 四、酚类的用途 1.苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的酚皂。 2.从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品。 3.从茶叶中提取的酚可用于制备食品防腐剂和抗癌药物。 4.很多农药的主要成分中也含有酚类物质。 五、苯酚中苯环与羟基的相互影响 1.苯环对羟基的影响 苯酚分子中,苯环影响羟基,使酚羟基比醇羟基更活泼,苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离: +H+,所以苯酚具有弱酸性,能与NaOH和Na2CO3反应,而乙醇不与NaOH和Na2CO3反应。 2.羟基对苯环的影响 苯酚分子中,苯环受羟基的影响,使羟基碳邻、对位上的氢原子更活泼,比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。 【提醒】(1)苯酚溶液的酸性较弱,不能使酸碱指示剂变色。 (2)苯酚的酸性比碳酸弱,由于电离能力H2CO3>>HC,所以与Na2CO3溶液反应生成 NaHCO3,而不与NaHCO3溶液反应放出CO2。即+Na2CO3+NaHCO3。 (3)向溶液中通入CO2,无论CO2过量与否,产物均是NaHCO3。即+H2O+CO2+NaHCO3。 (4)酚类物质与溴反应时,酚羟基邻、对位上的氢原子都能被溴原子取代。 ◆考点06 醛的性质和应用 一、乙醛 1．乙醛的组成 （1）官能团：醛基，符号为－－H或－CHO （2）分子“四式” 分子式 结构简式 结构式 电子式 C2H4O CH3CHO （3）物理性质 颜色 气味 状态 溶解性 无色 有刺激性气味 液体 能跟水、乙醇等互溶 二、乙醛的化学性质 1．乙醛的加成反应 2．还原反应：CH3CHO+H2CH3CH2OH 3．催化氧化：2CH3CHO+O22CH3COOH 三、检验醛基的实验 1．银镜反应实验 （1）配制银氨溶液 ①过程：在洁净的试管中加入AgNO3溶液，向AgNO3溶液中滴加稀氨水，边滴边振荡，至最初产生的沉淀恰好完全溶解为止 ②反应：AgNO3+NH3·H2OAgOH↓+NH4NO3；AgOH+2NH3·H2O［Ag（NH3）2］OH+2H2O （2）银镜反应 ①反应：CH3CHO+2［Ag(NH3)2］OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O ②加热方式：水浴加热，不可用酒精灯直接加热 ③反应环境：银氨溶液自身显强碱性 ④反应液配制：银氨溶液随用随配，不可久置 ⑤仪器洗涤：银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去 ⑥应用：用于制镜、保温瓶胆、醛基的检验与测定 2．醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应 （1）配制新制的Cu(OH)2悬浊液 ①过程：向2 mL NaOH溶液中滴几滴CuSO4溶液（碱要过量） ②反应：CuSO4+2NaOHCu(OH)2↓+Na2SO4 （2）氧化反应 ①反应：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O ②加热方式：反应液必须直接加热煮沸 ③反应环境：银氨溶液自身显强碱性 ④反应液配制：配制悬浊液时，NaOH必须过量；新制Cu（OH）2悬浊液要随用随配，不可久置 ⑤仪器洗涤：Cu2O可用稀硝酸浸泡洗涤除去 ⑥应用：用于醛基的检验与测定 四、甲醛的特殊性 1．结构的特殊性 （1）空间结构：甲醛分子中碳原子采用sp2杂化，四个原子共平面 （2）官能团：含有两个醛基 2．氧化反应特殊性 （1）甲醛与银氨溶液反应 H－－H+4［Ag(NH3)2］OH（NH4)2CO3+6NH3+4Ag↓+2H2O （2）甲醛与新制Cu（OH）2悬浊液的反应 H－－H+4Cu(OH)2+2NaOHNa2CO3+2Cu2O↓+6H2O 3．常用的定量关系 （1）银镜反应 ①普通醛：R－CHO~2［Ag(NH3)2］OH~2Ag ②甲醛：HCHO~4［Ag(NH3)2］OH~4Ag （2）与新制Cu(OH)2悬浊液的反应 ①普通醛：R－CHO~2Cu(OH)2~Cu2O ②甲醛：HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O 五、酮 1．酮的结构 2．丙酮的物理性质：无色有特殊气味的易挥发液体，与水以任意比互溶 3．丙酮的化学性质 （1）氧化反应 ①能够燃烧 ②不能被银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化 （2）还原反应：CH3－－CH3+H2CH3－－CH3 （3）加成反应 ◆考点07 羧酸的性质和应用 一、羧酸的分类与性质 1.羧酸的含义 分子由烃基(或氢原子)和羧基相连而组成的有机化合物。羧酸的官能团是或—COOH。饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n+1COOH(n≥0)。 2.羧酸的分类 依据 类别 举例 烃基种类 脂肪酸 乙酸:CH3COOH 芳香酸 苯甲酸: 羧基数目 一元羧酸 甲酸:HCOOH 二元羧酸 乙二酸:HOOC—COOH 多元羧酸 —— 烃基是否饱和 饱和羧酸 丙酸:CH3CH2COOH 不饱和羧酸 丙烯酸:CH2CHCOOH 3.羧酸的命名——系统命名法 (1)选取含有羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为“某酸”。 (2)从羧基开始给主链碳原子编号。 (3)在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。如:名称为4-甲基-3-乙基戊酸。 4.羧酸的物理性质 (1)水溶性:分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶;随着分子中碳链的增长,羧酸在水中的溶解度迅速减小,直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。 (2)沸点:比相对分子质量相近的醇的沸点高。 5.三种常见的羧酸 羧酸 结构简式 俗名 性质 甲酸 HCOOH 蚁酸 最简单的羧酸,有刺激性气味、无色液体,与水、乙醇等溶剂互溶,有腐蚀性。有羧酸和醛的化学性质 苯甲酸 安息香酸 最简单的芳香酸,白色针状晶体,易升华;微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,有羧酸的性质 乙二酸 HOOC—COOH 草酸 最简单的二元羧酸,无色透明晶体,能溶于水或乙醇,有羧酸的性质 二、羧酸的化学性质 1.取代反应 (1)酯化反应 (2)生成酰胺 (3)α-H的取代 RCH2COOH+Cl2+HCl 2.具有酸的通性(强于碳酸) RCOOH+NaHCO3RCOONa+CO2↑+H2O 3.还原反应 RCOOHRCH2OH 一、单选题 1．乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是 A．分子中各原子都处在同一平面内 B．都难溶于水，且密度比水小 C．能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 D．都能发生聚合反应生成高分子化合物 【答案】B 【解析】A．乙烷分子中碳原子的空间构型为是四面体形，分子中所有原子不可能都处在同一平面内，故A错误； B．乙烷、乙烯、乙炔三种烃都是非极性分子，都难溶于水，且密度比水小，故B正确； C．乙烷分子中不存在碳碳双键或碳碳三键，不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，故C错误； D．乙烷分子中的碳原子达到饱和，无碳碳双键或碳碳三键，不能发生聚合反应，故D错误； 故选B。 2．下列关于有机物的叙述正确的是 A．分子中的四个碳原子在同一直线上 B．C4H10有三种同分异构体 C．的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构) D．丙烯和乙炔可用溴的四氯化碳溶液鉴别 【答案】C 【解析】A．乙烯中所有原子共平面，2-丁烯相当于乙烯分子中两个氢原子被两个甲基取代，所以2-丁烯中所有碳原子共平面，不共直线，故A错误； B．C4H10为丁烷，丁烷有正丁烷、异丁烷两种同分异构体，故B错误； C．一溴代物的种数取决于等效氢的种数，和中均含4种等效氢，即、，故一溴代物均有4种，故C正确； D．丙烯和乙炔都能与Br2发生加成反应，都能使溴的四氯化碳溶液褪色，不能鉴别，故D错误； 答案选C。 3．下列有关分子 的叙述中，错误的是 A．最多有20个原子共平面 B．有8个碳原子共直线 C．碳原子的价电子排布式为 D．一个该分子最多与6个反应 【答案】B 【解析】A．由结构简式可知，烃分子中碳碳双键和苯环为平面结构，碳碳三键为直线形结构，则分子中苯环上的12个原子共平面，碳碳双键上最少6个原子共平面，碳碳三键上最少4个原子共平面，所以分子中最多有20个原子共平面，故A正确； B．由结构简式可知，烃分子中碳碳双键和苯环为平面结构，碳碳三键为直线形结构，分子中共直线的6个碳原子示意图如下：，故B错误； C．碳元素的原子序数为6，基态原子的价电子排布式为，故C正确； D．由结构简式可知，烃分子中含有的碳碳双键、苯环和碳碳三键一定条件下能与氢气发生加成反应，则一个烃分子最多与6个氢气反应，故D正确； 故选B。 4．如图是甲苯的转化关系(部分产物没有标出)，叙述正确的是 A．反应③说明了甲基对苯环的影响 B．因为甲烷与苯均不与酸性KMnO4反应，所以反应②不会发生 C．反应①为取代反应，其产物只有1种 D．反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应 【答案】A 【解析】A．甲苯发生硝化反应可以在甲基的邻对位发生取代，是由于甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活性更高，A正确；    B．苯环对甲基的影响使甲基活性增强了，甲苯可以被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，B正确； C．甲苯在光照条件下能与氯气发生取代反应，氯原子取代甲基上氢，甲基上存在3个氢，则产物会有3种，C错误； D．甲苯中苯环能与氢气加成，1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应，D错误； 故选A。 5．下列关于乙醇的说法不正确的是 A．乙醇可以与水以任意比互溶 B．乙醇常温下是无色易挥发液体 C．乙醇可以与Na单质发生置换反应生成 D．乙醇沸点远高于乙烷的主要原因是其分子量比乙烷大的多，所以范德华力更大 【答案】D 【解析】A．乙醇分子中含羟基（），能与水形成氢键，故可与水以任意比例互溶，A正确； B．乙醇常温下为无色液体，且易挥发，B正确； C．乙醇与钠发生置换反应生成乙醇钠和氢气，C正确； D．乙醇与乙烷沸点差异的主因是乙醇分子间存在氢键，沸点较高，D错误； 故选D。 6．下列实验可以获得预期效果的是 A．苯酚俗名石炭酸，向苯酚稀溶液中滴入石蕊试液变浅红色 B．用溴水除去苯中的少量苯酚 C．用溴水即可鉴别苯酚溶液、2，4-己二烯和甲苯 D．在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳 【答案】C 【解析】A．苯酚酸性很弱，向苯酚稀溶液中滴入石蕊试液溶液不变色，故A错误； B．向含少量苯酚的苯中加入溴水，生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀，但三溴苯酚易溶于苯中，无法分离，故B错误； C．苯酚和溴水反应生成白色沉淀，2，4-已二烯可以使溴水褪色，甲苯和溴水不反应，但甲苯可以萃取溴水中的溴，甲苯的密度比水的小，所以下层是水层，上层是橙红色的有机层，因此可以鉴别，故C正确； D．由于苯酚酸性小于碳酸酸性，在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液，不会生成二氧化碳气体，故D错误。 故选C。 7．阿魏酸可以做医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是 选项 试剂 现象 结论 A 氯化铁溶液 溶液变蓝色 它含有酚羟基 B 银氨溶液 产生银镜 它含有醛基 C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 它含有羧基 D 溴水 溶液褪色 它含有碳碳双键 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【解析】A．由结构简式可知，阿魏酸分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应使溶液变紫色，故A错误； B．由结构简式可知，阿魏酸分子中不含有醛基，不能与银氨溶液共热发生银镜反应，故B错误； C．由结构简式可知，阿魏酸分子中含有羧基，能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体而产生气泡，故C正确； D．由结构简式可知，阿魏酸分子中含有酚羟基，酚羟基相连碳原子的邻位碳原子上的氢原子能与溴水发生取代反应使溶液褪色，则溶液褪色不能说明阿魏酸分子中含有碳碳双键，故D错误； 故选C。 8．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是 A．CH3CH2OH与浓氢溴酸（HBr）在浓硫酸并加热的条件下反应制取溴乙烷（CH3CH2Br）；丙烯与氯化氢反应制取氯丙烷 B．甲烷与氯气混合光照后混合气体颜色变浅；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．乙炔与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷 D．在苯中滴入溴水，溴水褪色；氯乙烯自身生成聚氯乙烯的反应 【答案】A 【解析】A．CH3CH2OH与浓氢溴酸（HBr）在浓硫酸并加热的条件下反应制取溴乙烷（CH3CH2Br）是取代反应，丙烯与氯化氢发生加成反应生成氯丙烷，A正确； B．甲烷与氯气混合后在光照条件下发生取代反应，乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色发生氧化反应，B错误； C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应是加成反应，苯和氢气发生加成反应生成环己烷，C错误； D．在苯中滴入溴水，溴水褪色发生萃取，是物理变化，氯乙烯自身生成聚氯乙烯的反应是加聚反应，D错误 答案选A。 9．下列实验操作及现象能达到对应实验目的的是 选项 实验目的 实验操作及现象 A 验证甲基使苯环变活泼，苯环被氧化 向苯和甲苯中分别滴加少量酸性溶液，充分振荡，苯中溶液为紫红色，甲苯中溶液为无色 B 鉴别乙酸、乙醇和苯 向待测液中分别滴入紫色石蕊溶液，振荡，观察现象 C 检验苯中是否含有少量苯酚 向溶液中加入适量浓溴水，没有观察到白色沉淀 D 将光亮的铜丝在酒精灯火焰上加热，立即伸入无水乙醇中 铜丝先变黑后恢复成原来的颜色，乙醇被氧化，铜作氧化剂 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【解析】A．向苯和甲苯中分别滴加少量酸性高锰酸钾溶液，充分振荡，苯中溶液为紫红色，甲苯中溶液为无色说明苯环使甲基变活泼，甲基被氧化，A错误； B．鉴别乙酸、乙醇和苯时，向待测液中分别滴入紫色石蕊溶液，振荡，乙酸使紫色石蕊试液变红，虽然乙醇和苯与紫色石蕊都不反应，但乙醇溶于紫色石蕊试液中，液体不分层，而苯与紫色石蕊试液不互溶，液体分层，所以现象不同，可进行鉴别，B正确； C．苯酚与浓溴水反应生成的2，4，6-三溴苯酚会溶解在苯中，即便苯中含有苯酚，也可能观察不到白色沉淀，所以不能检验出苯中是否含少量苯酚，C错误； D．将光亮铜丝在酒精灯火焰上加热，立即伸入无水乙醇中，铜丝先变黑后恢复成原来的颜色，乙醇被氧化成乙醛，铜作催化剂，D错误； 故选B。 10．化学是一门以实验为基础的自然科学。利用如图装置和试剂进行实验(部分夹持装置略)，能达到相应实验目的的是 A B 验证盐酸、碳酸和苯酚酸性强弱 验证乙醇脱水生成乙烯 C D 实验室制备硝基苯 制备溴苯并验证其反应类型 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【解析】A．浓盐酸具有挥发性，会与苯酚钠反应生成苯酚，不能验证盐酸、碳酸和苯酚的酸性强弱，A错误； B．乙醇与浓硫酸共热生成乙烯，反应温度，温度计下端应在溶液中，B错误； C．苯与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯，水浴加热控制温度为，则图中装置可制备硝基苯，C正确； D．由实验装置图可知，应用装有四氯化碳的洗气瓶吸收溶液中挥发出的溴，防止干扰溴化氢的检验，才可证明制备溴苯的反应为取代反应，D错误； 故选C。 11．除去下列物质中所含少量杂质，括号内为杂质，所选用试剂和分离方法正确的是 混合物 试剂 分离方法 A 苯（苯酚） 浓溴水 过滤 B 溴苯（溴） 溶液 分液 C 乙烷（乙炔） 氢气 —— D 甲烷（乙烯） 酸性溶液 洗气 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【解析】A．苯酚与溴单质能发生取代反应生成三溴苯酚，会溶于苯，过滤并不能除去，可采用分液除杂，A错误； B．溴与NaOH溶液反应，而溴苯不反应，且互不相溶，分层,可以采用分液法进行分离，B正确； C．乙炔与氢气发生加成反应需要一定的条件，且氢气需要过量，虽然除去了乙炔，但引入了新杂质氢气,达不到提纯的目的，C错误； D．乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳，引入新杂质，应选溴水、洗气，D错误； 故选B。 12．苯甲醇与苯甲酸是重要的化工原料，可通过苯甲醛在氢氧化钠溶液中的歧化反应制得。制备原理及反应结束后对反应液的处理步骤如下： 已知： 名称 熔点(℃) 沸点(℃) 溶解性 苯甲醇 -15.3 205.7 在水中溶解度较小，易溶于乙醚、乙醇 苯甲酸 122.4(100℃左右开始升华) 248 微溶于冷水，易溶于乙醇、热水 下列说法不正确的是 A．步骤Ⅰ：加入的试剂可以为乙醚和水 B．“操作a”和“操作c”相同 C．“操作b”需使用温度计、酒精灯、直形冷凝管 D．提纯粗苯甲酸的具体操作：加热溶解、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥 【答案】B 【分析】苯甲醛在NaOH溶液中加热发生歧化反应生成苯甲酸钠和苯甲醇，苯甲醇通过萃取进入有机层分离出来，再经过干燥、蒸馏得到纯净的苯甲醇，水层中的苯甲酸钠再经过盐酸酸化等多步操作、重结晶得到苯甲酸固体。 【解析】A．根据分析可知，苯甲醛在NaOH溶液中加热发生歧化反应生成苯甲酸钠和苯甲醇，苯甲醇通过萃取进入有机层，苯甲酸钠进入水层，A正确； B．“操作a”为分液，“操作c”为重结晶，B错误； C．根据分析可知，“操作b”为蒸馏操作，需使用温度计、酒精灯、直形冷凝管，C正确； D．提纯粗苯甲酸需进行重结晶，具体操作：加热溶解、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥，D正确； 答案选B。 13．乙醇和乙酸在酸性条件下生成乙酸乙酯，反应机理如图，下列说法错误的是 A．形成配位键，断裂配位键 B．的反应的原子利用率为100% C．质子发生转移 D．若反应条件为浓硫酸，只能加快反应速率，不能提高乙酸乙酯的平衡产率 【答案】D 【解析】A．由图可知，中氢离子提供空轨道、氧原子提供孤电子对形成配位键，形成的配位键断裂，A正确； B．的反应中原子全部反应生成一种物质，原子利用率为100%，B正确； C．由图可知，过程中下侧的质子转移到了右侧羟基上，质子发生转移，C正确； D．浓硫酸具有吸水性，吸收生成的水，导致平衡正向移动，能提高乙酸乙酯的平衡产率，D错误; 答案选D。 14．有机物的合成路线如下，下列说法错误的是 A．的分子式为 B．的反应为加成反应 C．、、所含官能团种类相同 D．M具有对映异构体 【答案】C 【解析】A．键线式中线段端点与交点省略了碳，以及该碳上的氢，因此的分子式为，A正确； B．中碳碳双键与发生加成反应生成，B正确； C．含有醛基、碳碳双键，含有酮羰基、醛基、碳碳双键，含有酮羰基、碳碳双键，则所含官能团种类不相同，C错误； D．，红色碳是手性碳，连接四个不同原子或者原子团，则M具有对映异构体，D正确； 故选C。 二、填空题 15．根据题目要求回答有关问题。 Ⅰ.某烷烃的结构简式为： (1)用系统命名法命名该有机物，其名称为 。 (2)若该烃是单烯烃与氢气加成的产物，则该单烯烃可能有 种结构。 (3)若该烃是单炔烃与氢气加成的产物，则该炔烃可能有 种结构。 (4)若该烃是二烯烃与氢气加成的产物，则该二烯烃可能有 种结构。 Ⅱ.苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下： (5)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是 ；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为的芳香酸，则乙可能的结构有 种。 (6)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式： 。 【答案】(1)2,2,3,4-四甲基己烷 (2)5 (3)1 (4)5 (5) 9 (6)、、、 【解析】（1）主链应该为6个C原子，离取代基较近的一端开始编号，则2号位有两个甲基，3号、4号位各有一个甲基，用系统命名法命名该有机物，其名称为2,2,3,4-四甲基己烷。 （2） 若该烷烃由某单烯烃与氢气加成后得到，按单烯烃催化加氢的原理可知，只要在烷烃中相邻碳原子上各去掉一个氢原子即可把碳碳单键恢复为原来碳碳双键，则单烯烃的双键位置有5种，如图所示：。 （3） 若该烃是单炔烃与氢气加成的产物，按单炔烃催化加氢的原理可知，只要在相邻碳原子上各去掉两个氢原子即可把碳碳单键恢复为原来碳碳三键，则该炔烃可能有1种结构，如图所示。 （4） 若该烃是二烯烃与氢气加成的产物，则碳碳双键不能相连，该二烯烃可能有：、和，共3+1+1=5种结构。 （5） 根据给出的信息可知，和苯环直接相连的碳原子上有氢原子，则此烃基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为一个羧基。现有苯的同系物甲、乙，分子式都是。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，则甲分子中和苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，则甲的结构简式是；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为的芳香酸，说明乙的苯环上有两个取代基，而且和苯环直接相连的碳原子上有氢原子，则乙分子中苯环上的两个取代基可能是两个乙基，或一个甲基和一个丙基，或一个甲基和一个异丙基，都有邻、间、对三种不同位置，所以乙的可能的结构有9种。 （6） 有机物丙也是苯的同系物，分子式也是，它的苯环上的一溴代物只有一种，若苯环上有两个取代基，只可能在对位上各有一个乙基，即；若有三个取代基，苯环上的一溴代物不可能只有一种；若有四个取代基，即四个甲基，连在苯环上的位置有三种，即、、。 16．有机构A、B的结构筒式如下图所示： （1）A与B两种物质中能与Na2CO3溶液反应的是 ：若反应，写出相应化学方程式 。 （2）A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是 。 （3）A、B各1mol分别加入足量饱和溴水中，完全反应后两者消耗单质溴的物质的量之比为 。 （4）下列关于B物质的叙述中，正确的是_______(不定项)。 A．可以发生还原反应 B．与FeCl3溶液发生显色反应 C．1mol B 最多可与 2 mol H2 反应 D．可与 NaHCO3溶液反应 【答案】（1） B ＋Na2CO3→＋NaHCO3 （2）消去反应 （3）1：2 （4）AB 【解析】（1） A中含有醇羟基，B中含有酚羟基，则B能与Na2CO3溶液反应；和Na2CO3反应生成和NaHCO3，化学方程式为＋Na2CO3→＋NaHCO3； （2） 在浓硫酸的作用下加热生成，该反应为消去反应； （3） 中含有碳碳双键，能和Br2发生加成反应，1mol消耗1mol Br2；中含有酚羟基，能和Br2发生取代反应，1mol消耗2mol Br2，则完全反应后两者消耗单质溴的物质的量之比为1：2； （4）A．B能与氢气发生加成反应，因此可以发生还原反应，A项正确； B．B含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，B项正确； C．B中含有苯环，1mol B最多可与3mol H2反应，C项错误； D．苯酚酸性弱于碳酸，苯酚不与NaHCO3溶液反应，D项错误； 答案选AB。 17．已知：①有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如一定条件下    ②苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链烃基上的氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环某些位置上的氢原子被卤素原子取代。 工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为  的物质，该物质是一种香料。    请根据上述路线，回答下列问题： (1)A的结构简式可能为 、 。 (2)反应③的反应类型为 ；反应⑤的条件是 。 (3)反应④的化学方程式为(有机物写结构简式，并注明反应条件，下同) 。 (4)工业生产中，中间产物A须经反应③④⑤得D，而不采取将A直接转化为D的方法，其原因是 。 (5)检验产品中官能团的反应的化学方程式为 。 【答案】(1)       (2) 消去反应 氢氧化钠水溶液、加热 (3)     (4)  的水解产物  不能经氧化反应得到产品 (5)    或     【分析】  属于苯的同系物，光照条件下反应生成一氯代物A，根据②中信息知，A的可能结构简式为  、  ；A发生反应③生成B，B能与HBr发生加成反应生成C，则A→B为消去反应，B的结构简式为  ，根据  的结构分析，结合①中信息可知，B与HBr在过氧化物作用下发生加成反应生成C为  ；根据有机物之间的相互转化，D的结构简式为  。 【解析】（1）根据分析，A可能的结构简式为  、  。 （2）反应③是A和NaOH醇溶液在加热条件下发生消去反应生成B；反应⑤是C在NaOH水溶液中并加热条件下发生水解反应生成D；故答案为：消去反应；氢氧化钠水溶液、加热。 （3）反应④是加成反应，反应的化学方程式为     。 （4）工业生产中，中间产物A须经反应③④⑤得D，而不采取直接转化为D的方法，其原因是：A中的  的水解产物  不能经氧化反应⑥而得到产品。 （5）产品中含有醛基，可通过银镜反应或与新制的氢氧化铜悬浊液反应来检验醛基，反应的化学方程式为    或    。 18．某兴趣小组围绕乙醇的性质进行了如下相关探究： Ⅰ．甲同学用如图装置来进行乙醇的催化氧化实验（图中铁架台等固定装置已略去）； (1)实验过程中，观察到受热部分的铜丝 （填实验现象）。写出乙醇发生催化氧化反应的化学方程式： 。 (2)实验时，常常将甲装置浸在70～80℃的热水浴中，目的是 。 (3)将制得的乙醛溶液加入溴水中，溴水褪色。该同学为解释上述现象，提出两种猜想：①溴水将乙醛氧化为乙酸；②溴水与乙醛发生加成反应。请设计实验验证猜想： 。 Ⅱ．乙同学根据教材中制备乙酸乙酯的装置图进行了如图的改进和实验，实验步骤如下： ⅰ.向烧瓶中加入5.7mL乙酸、8.7mL乙醇和几片碎瓷片，向漏斗中加入5.0mL浓硫酸。 ⅱ.通入冷凝水，向烧瓶中滴加浓硫酸，水浴加热至不再有油状物质蒸出，停止加热。 ⅲ.冷却后，锥形瓶中液体先用饱和Na2CO3溶液洗涤，分离出有机相。 ⅳ.向有机相加入无水CaCl2，过滤。 ⅴ.向滤液中加入无水MgSO4蒸馏，收集77℃左右的馏分，得到6.60g无色油状物质，经检测纯度为99.8%。 已知：①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的 CaCl2•6C2H5OH ②酯化反应所用物质的相关数据如下： 乙醇 乙酸 乙酸乙酯 98%浓硫酸 沸点/℃ 78.5 117.9 77.5 338.0 密度/g•cm﹣3 0.79 1.05 0.902 1.84 (4)冷凝水应从冷凝管的 （填“a”或“b”）口进入。 (5)用饱和Na2CO3溶液洗涤的目的是 。 (6)考虑到反应速率等多种因素，用上述装置制备乙酸乙酯时，反应的最佳温度范围是 （填字母）。 A．T<77.5℃      B．T>150℃     C．105℃<T<110℃ (7)实验所得乙酸乙酯的产率为 （保留三位有效数字，写出计算过程）。 【答案】(1) 出现黑色和红色交替现象 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O (2)受热均匀，能使甲中乙醇平稳气化成乙醇蒸气 (3)用pH试纸检测溴水与褪色后溶液的酸碱性．若酸性明显增强，则猜想①正确，反之猜想②正确 (4)b (5)除去部分乙醇和乙酸 (6)C (7)75.0% 【分析】I．乙醇的催化氧化的实验中，根据装置图可知，气球用于提供氧气，装置甲用水浴加热产生乙醇蒸气，并与氧气混合，通过乙装置中的铜网作催化剂生成乙醛，丙装置用于收集产物； II．用乙酸、乙醇在浓硫酸的作用下生成乙酸乙酯，锥形瓶中加入碳酸钠溶液，可以溶解乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，而后有机相中加入无水氯化钙除乙醇，过滤后加入无水硫酸镁吸水，最后蒸馏得到乙酸乙酯。 【解析】（1）铜丝先与氧气加热变为黑色氧化铜，氧化铜与乙醇反应又生成红色的铜，受热部分的铜丝出现黑色和红色交替现象；乙醇催化氧化生成乙醛和水，化学方程式：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O； （2）装置甲常浸在温度为70～80℃的水浴中，水浴能使容器受热均匀，能使甲中乙醇平稳气化成乙醇蒸气； （3）乙醛具有还原性，乙醛被溴水氧化生成乙酸和HBr，溶液呈酸性；乙醛分子中含有不饱和键，溴水可能与乙醛发生加成反应，没有HBr生成，溶液不呈酸性，所以检验褪色后溶液的酸碱性，确定其发生哪类反应，故操作方法为：用pH试纸检测溴水与褪色后溶液的酸碱性，若酸性明显增强，则猜想①正确，反之猜想②正确； （4）水从冷凝管下进上出，即b端进入； （5）根据分析可知，锥形瓶中液体先用饱和Na2CO3溶液洗涤的目的是除去部分乙醇和乙酸； （6）乙醇和乙酸乙酯的沸点相差不大，为提高反应物利用率应避免乙酸被蒸发出来，且温度高于140℃乙醇会反应生成乙醚，所以反应的最佳温度范围是105℃＜T＜110℃，故答案为：C； （7）乙酸与乙醇发生的反应为：，加入的乙酸为n(乙酸)=，加入的乙醇为n(乙醇)= ，可知乙酸不足，乙醇过量，理论上产生的乙酸乙酯为0.09975mol，则产率为：75.0%。 1 / 21 学科网（北京）股份有 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题3 烃、烃的含氧衍生物 ◆考点01 脂肪烃的性质及应用 1.烃的分类 烃分为 和 ，含有 或 等不饱和键的脂肪烃称为不饱和脂肪烃，简称不饱和烃；把不含不饱和键的脂肪烃称为饱和脂肪烃，简称 。脂肪烃包括 、 、 等。烷烃是饱和烃，烯烃和炔烃是不饱和烃。 2.烷烃、烯烃、炔烃的结构及性质比较 烷烃 烯烃 炔烃 通式 CnH2n+2 (n≥1) CnH2n (n≥2) CnH2n-2 (n≥2) 代表物 CH4 CH2CH2 CH≡CH 结构特点 全部单键;饱和链烃; 结构 含碳碳双键;不饱和链烃; 分子,键角120° 含碳碳三键;不饱和链烃; 分子,键角180° 化 学 性 质 取代 反应 光照卤代 饱和碳上的氢原子可以被取代 加成 反应 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化 反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮,带黑烟 燃烧火焰很明亮,带浓黑烟 不与酸性 KMnO4溶液反应 使酸性KMnO4溶液褪色 使酸性KMnO4溶液褪色 加聚 反应 不能发生 能发生 能发生 鉴别 溴水不褪色;酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色;酸性KMnO4溶液褪色 3.烷烃与气态卤素单质的取代反应 反应条件 光照 反应物 烷烃和气态卤素单质(烷烃与卤素单质的水溶液不反应) 化学键变化 断键:C—H键和X—X键 成键:C—X键和H—X键 取代特点 分子中的氢原子被卤素原子逐步取代,往往是各步反应同时发生 产物 特点 种类 多种卤代烷烃的混合物,HX的物质的量最多 产物 的量 ①根据碳元素守恒,烷烃的物质的量等于所有卤代烷烃的物质的量之和 ②根据取代反应的特点,有机物中卤素的物质的量等于HX的物质的量等于反应了的X2的物质的量,即反应了的n(X2)=n(一卤代物)+2n(二卤代物)+3n(三卤代物)+……=n(HX) 4.烯烃的加成规律 (1)共轭二烯烃的加成反应 分子中有两个碳碳双键只相隔一个单键的烯烃叫共轭二烯烃。 共轭二烯烃的加成反应有两种方式,例如,1,3-丁二烯与溴单质加成时,分别可以得到溴原子加到1号C、2号C上和溴原子加到1号C、4号C上的两种产物。 (2)当不对称烯烃与极性分子加成时,产物有两种。以哪种为主,要看题意或条件。如 CH3—CHCH2+HBr,产物可能为 或 5.烯烃与酸性KMnO4溶液反应规律 烯烃与酸性KMnO4溶液的反应产物会因烯烃的结构不同而不同: 烯烃被氧化的部分 CH2 RCH 氧化产物 CO2、H2O ◆考点02 脂肪烃与石油化工 1．组成：石油是由多种 组成的混合物。 2．综合利用 (1)分馏 ①定义：利用石油中各组分 的不同进行分离的过程叫做石油的分馏。 ②石油经分馏后可以获得 、 、 等含碳原子少的轻质油，但其产量难以满足社会需求，而含碳原子多的重油却供大于求。 (2)催化裂化 ①目的：将重油裂化为 等物质。 ②例如：C16H34 。 (3)裂解 ①目的：得到乙烯、丙烯、甲烷等重要的基本化工原料。 ②例如：C8H18 C4H10 C4H10 。 (4)催化重整：石油在加热和催化剂的作用下，可以通过结构的调整，使 转化为 。 3．三大合成材料： 、 、 ，这三大合成材料，是以煤、石油和天然气为原料生产的。 ◆归纳总结 1．化学“三馏”的比较 名称 原理 特点 干馏 隔绝空气加强热使物质分解的过程 属于化学变化，产物为混合物 蒸馏 根据液态混合物中各组分沸点不同，加热使某一组分蒸发进行分离 属于物理变化，产物为单一组分的馏出物 分馏 根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离 属于物理变化，产物为沸点相近的各组分组成的混合物 【注意】：(1)石油常压蒸馏时所得馏分的先后顺序为石油气(C4以下)、汽油(C5～C11)、煤油(C11～C16)、柴油(C15～C18)、重油(C20以上)等。 (2)减压可以降低物质的沸点，石油的减压蒸馏可以在较低温度下，使重油、柴油等常压蒸馏产品继续分离，可得到燃料油、润滑油、石蜡等石油产品。 2．化学中“两裂”的比较 名称 定义 目的 裂化 在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃 提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量 裂解 在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃 获得短链不饱和烃 ◆考点03 芳香烃 1.苯及其同系物的组成和结构比较 苯 苯的同系物 化学式 C6H6 CnH2n-6(n>6) 结构简式 苯环上的6个氢原子被1至6个烷基取代 结构特点 碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键 只有一个苯环,侧链均为 基 各原子的位置关系或分子构型 相邻键角均为 ,平面正六边形 与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环 2.苯的同系物的命名 （1）习惯命名法 ①苯的一元取代物：苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯 结构简式 CH3 CH2CH3 CH3 名称 ②当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”“对”来表示。 结构简式 名称 （2）系统命名法（以二甲苯为例） ①苯环上有多个取代基，可将苯环上的6个碳原子编号 ②以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号 结构简式 名称 3.苯及其同系物的物理性质 （1）苯是无色,有毒的液体;沸点80 ℃,熔点5.5 ℃,密度比水 ; 溶于水,是一种重要的有机溶剂。 （2）甲苯、乙苯等苯的同系物在溶解性上与苯相似,毒性比苯稍 。 4.苯及其同系物的化学性质 （1）氧化反应 ①可燃性 苯及其同系物都能燃烧,完全燃烧生成 和 。 ②苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应 苯 使酸性高锰酸钾溶液褪色,在苯的同系物中,如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有 ,侧链烃基就能被酸性高锰酸钾溶液氧化为 。 a. b. (2)与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应 ①+Br2 。 ②+HNO3 。 ③+H2SO4(浓) 。 ④ 。 (3)与氢气的加成反应 ①苯:+3H2 。 ②甲苯: 。 5.芳香烃 (1)芳香烃：分子里含有一个或多个 的烃，其结构特点是含有苯环，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。 (2)稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而成的芳香烃。其最典型的代表物是萘()。 (3)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。 (4)芳香烃对环境、健康产生影响：①油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物；②秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。 (5)苯环与取代基的相互影响 ①侧链对苯环的影响。 a.苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2,4,6－三硝基甲苯(TNT)。 b.苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂的不同条件下，卤素原子取代氢的位置不同。 ②苯环对侧链的影响：烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，用此法可鉴别苯和苯的同系物。 ◆归纳总结 1.苯及其同系物性质的比较 苯 苯的同系物 相同点 ①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟,燃烧通式为 CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O ②都易发生苯环上的取代反应 ③虽能发生加成反应,但都比较困难 不同点 取代反应 易发生取代反应,主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应,常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化,大多数能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响,苯环影响侧链,使侧链烷基性质活泼而易被氧化;侧链烷基影响苯环使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代 ◆考点04 醇的性质和应用 一、醇分类和命名 1.概念 烃分子中 上的一个或几个氢原子被 取代的产物,其官能团的结构简式为 。 2.分类 (1)根据醇分子中羟基的数目,醇可分为 ①一元醇:如甲醇CH3OH、苯甲醇() ② 醇:如乙二醇() ③多元醇:如丙三醇() (2)根据醇分子中烃基是否饱和,醇可分为 ① 醇:如CH3OH、、 ② 醇:如 3.通式 (1)烷烃的通式为CnH2n+2,则饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH(n≥1),饱和多元醇的通式为CnH2n+2Om。 (2)单烯烃的通式为CnH2n(n≥2),则相应一元醇的通式为CnH2nO(n≥3)。 (3)苯的同系物的通式为CnH2n-6(n≥7),则相应一元醇的通式为 (n≥7)。 4.命名 例如:命名为 ,命名为1,2-丙二醇。 5.醇的物理性质 (1)沸点 ①相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点 烷烃; ②饱和一元醇随碳原子数的增加,沸点逐渐 。 (2)溶解性 ①甲醇、乙二醇、丙三醇等低级醇能与水 ; ②含羟基较多的醇在水中溶解度较大。随着烃基的增多,醇的水溶性明显 。C4以下的醇可与水混溶,C4～C11的醇部分溶于水,C12以上的醇难溶于水。 (3)状态 C4以下的醇为液体,C4～C11的醇为油状液体,C12以上的醇是蜡状固体。 6.重要的醇 俗名 色、态、味 毒性 水溶性 用途 甲醇 木醇 色、特殊气味、 挥发的 有毒 溶 燃料、化工原料 乙二醇 甘醇 色、无臭、甜味、 的液体 无毒 溶 防冻剂、合成涤纶 丙三醇 甘油 色、无臭、甜味、 的液体 无毒 溶 制日用化妆品、制硝化甘油 二、醇的化学性质 1.醇发生反应的断键位置及反应类型 2.化学性质 三、乙醇的结构与化学性质 1.醇的化学性质主要由官能团——羟基决定,由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强,O—H键和C—O键的电子对偏向于氧原子,使O—H键和C—O键易断裂。 2.乙醇分子发生反应的部位及反应类型: 分子结构 化学性质 化学键断裂位置 氢被活泼 金属取代 ① 催化氧化 ①③ 消去(脱 去H2O) ②④ 分子间脱水 ①② 四、醇的重要反应规律 1.醇的消去反应规律 (1)醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。 (2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。 2.醇的催化氧化规律 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数,具体分析如下: 3.醇的取代反应规律 醇分子中,—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代,如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。 +H—O—R′+H2O ◆考点05 酚的性质及应用 一、酚的结构和性质 1.酚 芳香烃分子中 上的一个或几个氢原子被 取代的产物称为酚。如: (邻甲基苯酚)、 (萘酚)。 2.结构特点:羟基直接与苯环相连。 二、苯酚的结构和物理性质 1.苯酚的分子结构 2.苯酚的物理性质 (1)苯酚俗称石炭酸,是有特殊气味的 色晶体,熔点为 _℃。  (2)常温下,苯酚在水中的溶解度 ,温度高于65 ℃时,能与水 。 (3)苯酚 ,其浓溶液对皮肤有强烈的 性。若不慎沾到皮肤上应立即用 清洗。 三、苯酚的化学性质 1.苯环对羟基的影响 实验步骤 实验现象 ①得到 液体 ②液体不变红 ③液体变 ④或⑤液体变 化学方程式 ③+NaOH ④+HCl+NaCl ⑤+CO2+H2O 实验结论 室温下,苯酚在水中溶解度 苯酚虽不能使紫色石蕊溶液变红,但能与NaOH溶液反应,表现出 性 酸性: 解释 苯环对羟基的影响,使羟基上的 更活泼,在水溶液中能发生电离,显酸性 2.羟基对苯环的影响 实验操作 实验现象 试管中立即产生白色沉淀 化学方程式 应用 用于苯酚的检验和定量测定 解释 羟基对苯环的影响,使苯环上羟基 位氢原子更活泼,易被取代 3.显色反应:苯酚遇FeCl3溶液会立即显 。因而利用这一反应来进行酚类的鉴别。 4.聚合反应:苯酚与甲醛发生聚合反应,可制造酚醛树脂,反应的化学方程式为 n+nHCHO+(n-1)H2O 5.氧化反应:常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。 四、酚类的用途 1.苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的 。 2.从葡萄中提取的酚可用于制造 。 3.从茶叶中提取的酚可用于制备 和 。 4.很多农药的主要成分中也含有酚类物质。 五、苯酚中苯环与羟基的相互影响 1.苯环对羟基的影响 苯酚分子中,苯环影响羟基,使酚羟基比醇羟基更活泼,苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离: +H+,所以苯酚具有弱酸性,能与NaOH和Na2CO3反应,而乙醇不与NaOH和Na2CO3反应。 2.羟基对苯环的影响 苯酚分子中,苯环受羟基的影响,使羟基碳邻、对位上的氢原子更活泼,比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。 【提醒】(1)苯酚溶液的酸性较弱,不能使酸碱指示剂变色。 (2)苯酚的酸性比碳酸弱,由于电离能力H2CO3>>HC,所以与Na2CO3溶液反应生成 NaHCO3,而不与NaHCO3溶液反应放出CO2。即+Na2CO3+NaHCO3。 (3)向溶液中通入CO2,无论CO2过量与否,产物均是NaHCO3。即+H2O+CO2+NaHCO3。 (4)酚类物质与溴反应时,酚羟基邻、对位上的氢原子都能被溴原子取代。 ◆考点06 醛的性质和应用 一、乙醛 1．乙醛的组成 （1）官能团： ，符号为 （2）分子“四式” 分子式 结构简式 结构式 电子式 C2H4O CH3CHO （3）物理性质 颜色 气味 状态 溶解性 无色 有刺激性气味 液体 能跟水、乙醇等互溶 二、乙醛的化学性质 1．乙醛的加成反应 2．还原反应：CH3CHO+H2CH3CH2OH 3．催化氧化：2CH3CHO+O22CH3COOH 三、检验醛基的实验 1．银镜反应实验 （1）配制银氨溶液 ①过程：在洁净的试管中加入AgNO3溶液，向AgNO3溶液中滴加稀氨水，边滴边振荡，至最初产生的沉淀恰好完全溶解为止 ②反应：AgNO3+NH3·H2OAgOH↓+NH4NO3；AgOH+2NH3·H2O［Ag（NH3）2］OH+2H2O （2）银镜反应 ①反应：CH3CHO+2［Ag(NH3)2］OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O ②加热方式： 加热，不可用酒精灯直接加热 ③反应环境：银氨溶液自身显 ④反应液配制：银氨溶液随用随配，不可久置 ⑤仪器洗涤：银镜可用 浸泡洗涤除去 ⑥应用：用于制镜、保温瓶胆、醛基的检验与测定 2．醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应 （1）配制新制的Cu(OH)2悬浊液 ①过程：向2 mL NaOH溶液中滴几滴CuSO4溶液（碱要过量） ②反应：CuSO4+2NaOHCu(OH)2↓+Na2SO4 （2）氧化反应 ①反应：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O ②加热方式：反应液必须直接 ③反应环境：银氨溶液自身显 ④反应液配制：配制悬浊液时， 必须过量；新制Cu（OH）2悬浊液要随用随配，不可久置 ⑤仪器洗涤：Cu2O可用 浸泡洗涤除去 ⑥应用：用于醛基的检验与测定 四、甲醛的特殊性 1．结构的特殊性 （1）空间结构：甲醛分子中碳原子采用sp2杂化，四个原子共平面 （2）官能团：含有两个醛基 2．氧化反应特殊性 （1）甲醛与银氨溶液反应 （2）甲醛与新制Cu（OH）2悬浊液的反应 3．常用的定量关系 （1）银镜反应 ①普通醛：R－CHO~ ［Ag(NH3)2］OH~ Ag ②甲醛：HCHO~ ［Ag(NH3)2］OH~ Ag （2）与新制Cu(OH)2悬浊液的反应 ①普通醛：R－CHO~ Cu(OH)2~Cu2O ②甲醛：HCHO~ Cu(OH)2~ Cu2O 五、酮 1．酮的结构 2．丙酮的物理性质：无色有特殊气味的易挥发液体，与水以任意比互溶 3．丙酮的化学性质 （1）氧化反应 ①能够燃烧 ② 被银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化 （2）还原反应：CH3－－CH3+H2 （3）加成反应 ◆考点07 羧酸的性质和应用 一、羧酸的分类与性质 1.羧酸的含义 分子由烃基(或氢原子)和羧基相连而组成的有机化合物。羧酸的官能团是或—COOH。饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n+1COOH(n≥0)。 2.羧酸的分类 依据 类别 举例 烃基种类 脂肪酸 乙酸: 芳香酸 苯甲酸: 羧基数目 一元羧酸 甲酸: 二元羧酸 乙二酸: 多元羧酸 —— 烃基是否饱和 饱和羧酸 丙酸:CH3CH2COOH 不饱和羧酸 丙烯酸:CH2CHCOOH 3.羧酸的命名——系统命名法 (1)选取含有 的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为“某酸”。 (2)从 开始给主链碳原子编号。 (3)在“某酸”名称之前加上取代基的 。如:名称为 。 4.羧酸的物理性质 (1)水溶性:分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶;随着分子中碳链的增长,羧酸在水中的溶解度 ,直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。 (2)沸点:比相对分子质量相近的醇的沸点 。 5.三种常见的羧酸 羧酸 结构简式 俗名 性质 甲酸 蚁酸 最简单的羧酸,有 气味、 色液体,与 、 等溶剂互溶,有腐蚀性。有 和 的化学性质 苯甲酸 安息香酸 最简单的芳香酸,白色针状晶体,易 ; 溶于水,易溶于 、 等有机溶剂,有羧酸的性质 乙二酸 最简单的二元羧酸,无色透明晶体,能溶于 或 ,有羧酸的性质 二、羧酸的化学性质 1.取代反应 (1)酯化反应 (2)生成酰胺 (3)α-H的取代 RCH2COOH+Cl2+HCl 2.具有酸的通性(强于碳酸) RCOOH+NaHCO3RCOONa+CO2↑+H2O 3.还原反应 RCOOHRCH2OH 一、单选题 1．乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是 A．分子中各原子都处在同一平面内 B．都难溶于水，且密度比水小 C．能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 D．都能发生聚合反应生成高分子化合物 2．下列关于有机物的叙述正确的是 A．分子中的四个碳原子在同一直线上 B．C4H10有三种同分异构体 C．的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构) D．丙烯和乙炔可用溴的四氯化碳溶液鉴别 3．下列有关分子 的叙述中，错误的是 A．最多有20个原子共平面 B．有8个碳原子共直线 C．碳原子的价电子排布式为 D．一个该分子最多与6个反应 4．如图是甲苯的转化关系(部分产物没有标出)，叙述正确的是 A．反应③说明了甲基对苯环的影响 B．因为甲烷与苯均不与酸性KMnO4反应，所以反应②不会发生 C．反应①为取代反应，其产物只有1种 D．反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应 5．下列关于乙醇的说法不正确的是 A．乙醇可以与水以任意比互溶 B．乙醇常温下是无色易挥发液体 C．乙醇可以与Na单质发生置换反应生成 D．乙醇沸点远高于乙烷的主要原因是其分子量比乙烷大的多，所以范德华力更大 6．下列实验可以获得预期效果的是 A．苯酚俗名石炭酸，向苯酚稀溶液中滴入石蕊试液变浅红色 B．用溴水除去苯中的少量苯酚 C．用溴水即可鉴别苯酚溶液、2，4-己二烯和甲苯 D．在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳 7．阿魏酸可以做医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是 选项 试剂 现象 结论 A 氯化铁溶液 溶液变蓝色 它含有酚羟基 B 银氨溶液 产生银镜 它含有醛基 C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 它含有羧基 D 溴水 溶液褪色 它含有碳碳双键 A．A B．B C．C D．D 8．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是 A．CH3CH2OH与浓氢溴酸（HBr）在浓硫酸并加热的条件下反应制取溴乙烷（CH3CH2Br）；丙烯与氯化氢反应制取氯丙烷 B．甲烷与氯气混合光照后混合气体颜色变浅；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．乙炔与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷 D．在苯中滴入溴水，溴水褪色；氯乙烯自身生成聚氯乙烯的反应 9．下列实验操作及现象能达到对应实验目的的是 选项 实验目的 实验操作及现象 A 验证甲基使苯环变活泼，苯环被氧化 向苯和甲苯中分别滴加少量酸性溶液，充分振荡，苯中溶液为紫红色，甲苯中溶液为无色 B 鉴别乙酸、乙醇和苯 向待测液中分别滴入紫色石蕊溶液，振荡，观察现象 C 检验苯中是否含有少量苯酚 向溶液中加入适量浓溴水，没有观察到白色沉淀 D 将光亮的铜丝在酒精灯火焰上加热，立即伸入无水乙醇中 铜丝先变黑后恢复成原来的颜色，乙醇被氧化，铜作氧化剂 A．A B．B C．C D．D 10．化学是一门以实验为基础的自然科学。利用如图装置和试剂进行实验(部分夹持装置略)，能达到相应实验目的的是 A B 验证盐酸、碳酸和苯酚酸性强弱 验证乙醇脱水生成乙烯 C D 实验室制备硝基苯 制备溴苯并验证其反应类型 A．A B．B C．C D．D 11．除去下列物质中所含少量杂质，括号内为杂质，所选用试剂和分离方法正确的是 混合物 试剂 分离方法 A 苯（苯酚） 浓溴水 过滤 B 溴苯（溴） 溶液 分液 C 乙烷（乙炔） 氢气 —— D 甲烷（乙烯） 酸性溶液 洗气 A．A B．B C．C D．D 12．苯甲醇与苯甲酸是重要的化工原料，可通过苯甲醛在氢氧化钠溶液中的歧化反应制得。制备原理及反应结束后对反应液的处理步骤如下： 已知： 名称 熔点(℃) 沸点(℃) 溶解性 苯甲醇 -15.3 205.7 在水中溶解度较小，易溶于乙醚、乙醇 苯甲酸 122.4(100℃左右开始升华) 248 微溶于冷水，易溶于乙醇、热水 下列说法不正确的是 A．步骤Ⅰ：加入的试剂可以为乙醚和水 B．“操作a”和“操作c”相同 C．“操作b”需使用温度计、酒精灯、直形冷凝管 D．提纯粗苯甲酸的具体操作：加热溶解、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥 13．乙醇和乙酸在酸性条件下生成乙酸乙酯，反应机理如图，下列说法错误的是 A．形成配位键，断裂配位键 B．的反应的原子利用率为100% C．质子发生转移 D．若反应条件为浓硫酸，只能加快反应速率，不能提高乙酸乙酯的平衡产率 14．有机物的合成路线如下，下列说法错误的是 A．的分子式为 B．的反应为加成反应 C．、、所含官能团种类相同 D．M具有对映异构体 二、填空题 15．根据题目要求回答有关问题。 Ⅰ.某烷烃的结构简式为： (1)用系统命名法命名该有机物，其名称为 。 (2)若该烃是单烯烃与氢气加成的产物，则该单烯烃可能有 种结构。 (3)若该烃是单炔烃与氢气加成的产物，则该炔烃可能有 种结构。 (4)若该烃是二烯烃与氢气加成的产物，则该二烯烃可能有 种结构。 Ⅱ.苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下： (5)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是 ；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为的芳香酸，则乙可能的结构有 种。 (6)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式： 。 16．有机构A、B的结构筒式如下图所示： （1）A与B两种物质中能与Na2CO3溶液反应的是 ：若反应，写出相应化学方程式 。 （2）A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是 。 （3）A、B各1mol分别加入足量饱和溴水中，完全反应后两者消耗单质溴的物质的量之比为 。 （4）下列关于B物质的叙述中，正确的是_______(不定项)。 A．可以发生还原反应 B．与FeCl3溶液发生显色反应 C．1mol B 最多可与 2 mol H2 反应 D．可与 NaHCO3溶液反应 17．已知：①有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如一定条件下    ②苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链烃基上的氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环某些位置上的氢原子被卤素原子取代。 工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为  的物质，该物质是一种香料。    请根据上述路线，回答下列问题： (1)A的结构简式可能为 、 。 (2)反应③的反应类型为 ；反应⑤的条件是 。 (3)反应④的化学方程式为(有机物写结构简式，并注明反应条件，下同) 。 (4)工业生产中，中间产物A须经反应③④⑤得D，而不采取将A直接转化为D的方法，其原因是 。 (5)检验产品中官能团的反应的化学方程式为 。 18．某兴趣小组围绕乙醇的性质进行了如下相关探究： Ⅰ．甲同学用如图装置来进行乙醇的催化氧化实验（图中铁架台等固定装置已略去）； (1)实验过程中，观察到受热部分的铜丝 （填实验现象）。写出乙醇发生催化氧化反应的化学方程式： 。 (2)实验时，常常将甲装置浸在70～80℃的热水浴中，目的是 。 (3)将制得的乙醛溶液加入溴水中，溴水褪色。该同学为解释上述现象，提出两种猜想：①溴水将乙醛氧化为乙酸；②溴水与乙醛发生加成反应。请设计实验验证猜想： 。 Ⅱ．乙同学根据教材中制备乙酸乙酯的装置图进行了如图的改进和实验，实验步骤如下： ⅰ.向烧瓶中加入5.7mL乙酸、8.7mL乙醇和几片碎瓷片，向漏斗中加入5.0mL浓硫酸。 ⅱ.通入冷凝水，向烧瓶中滴加浓硫酸，水浴加热至不再有油状物质蒸出，停止加热。 ⅲ.冷却后，锥形瓶中液体先用饱和Na2CO3溶液洗涤，分离出有机相。 ⅳ.向有机相加入无水CaCl2，过滤。 ⅴ.向滤液中加入无水MgSO4蒸馏，收集77℃左右的馏分，得到6.60g无色油状物质，经检测纯度为99.8%。 已知：①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的 CaCl2•6C2H5OH ②酯化反应所用物质的相关数据如下： 乙醇 乙酸 乙酸乙酯 98%浓硫酸 沸点/℃ 78.5 117.9 77.5 338.0 密度/g•cm﹣3 0.79 1.05 0.902 1.84 (4)冷凝水应从冷凝管的 （填“a”或“b”）口进入。 (5)用饱和Na2CO3溶液洗涤的目的是 。 (6)考虑到反应速率等多种因素，用上述装置制备乙酸乙酯时，反应的最佳温度范围是 （填字母）。 A．T<77.5℃      B．T>150℃     C．105℃<T<110℃ (7)实验所得乙酸乙酯的产率为 （保留三位有效数字，写出计算过程）。 1 / 21 学科网（北京）股份有 学科网（北京）股份有限公司 $$