内容正文:
有机化学基础
选择性必修三
考点串讲
举一反三
典例精析
要点精讲
思维导图
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目
录
CONTENTS
1
糖类
2
蛋白质
3
核酸
4
合成高分子化合物
01
糖类
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3
思 维 导 图
要点01 糖类的定义和分类
1.定义:从分子结构上看,糖类可以定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
2.组成:含碳、氢、氧三种元素。大多数糖类化合物符合通式,所以糖类
也叫碳水化合物。
【特别提醒】
糖类不一定都符合该通式,如脱氧核糖,符合该通式的不一定是糖,
如乙酸。
要点精讲
5
要点01 糖类的定义和分类
3.分类:
(1)根据糖类能否水解以及水解后的产物多少,糖类可分为
①单糖:凡是不能水解的糖称为单糖。如:葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等;
②寡糖(低聚糖糖水解后能产生单糖的称为寡糖或低聚糖。
若水解生成单糖,则称为二糖,重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等;
③多糖:糖水解后能产生以上单糖的称为多糖,如:淀粉、纤维素和糖
原等。
(2)根据能否发生银镜反应划分
①还原性糖:能发生银镜反应的糖,如:葡萄糖、麦芽糖;
②非还原性糖:不能发生银镜反应的糖,如:蔗糖、淀粉、纤维素。
要点精讲
6
要点01 糖类的定义和分类
【易错提醒】 ①大多数糖类化合物的分子式可用通式一般为与是可
以相同、也可以不同的正整数;
②糖类不一定均符合组成,如:脱氧核糖的分子式为;
③符合组成的物质不一定是糖类,如:乙酸的分子式为或
,故碳水化合物表示糖类并不准确;
④有甜味的不一定是糖,如:甘油、木糖醇等;没有甜味的也可能是糖,如:淀粉、
纤维素等。因此,糖类物质不完全属于碳水化合物,也不等于甜味物质。
⑤脱水缩合一般指两个或更多反应物生成一个主要产物,并伴随着失去等小分
子的反应。
要点精讲
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要点02 单糖、二塘和多糖
1.组成和分子结构
名称 分子式 结构简式 官能团
葡萄糖
果糖 __________、
核糖
脱氧核糖
【易错提醒】葡萄糖[多羟基醛 与果糖[多羟基
酮 ]互为同分异构体。
要点精讲
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要点02 单糖、二塘和多糖
2.葡萄糖的化学性质
应用:
(1).氧化反应:葡萄糖与新制的银氨溶液反应
试管内壁形成光亮的银镜
银氨溶液
△
葡萄糖
反应条件:
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
△
①工业制镜或热水瓶胆镀银等;
水浴加热、碱性条件
②医学用于检验尿糖。
要点精讲
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要点02 单糖、二塘和多糖
反应条件:
(1).氧化反应:葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液反应
砖红色沉淀
Cu(OH)2
△
葡萄糖
应用:
结论:
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
△
加热煮沸、碱性条件
医学用于检验尿糖
葡萄糖能被银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化,表现出强的还原性,葡萄糖中含有醛基,是一种还原性糖。
2.葡萄糖的化学性质
要点精讲
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要点02 单糖、二塘和多糖
(2).加成反应:
CH2OH(CHOH)4CHO+H2
Ni
CH2OH(CHOH)4CH2OH
2.葡萄糖的化学性质
(3)生理催化:
C6H12O6 + 6O2 6CO2 + 6H2O
酶
(4)发酵成醇:
酿酒的原理
2C2H5OH+2CO2↑
C6H12O6
酒化酶
要点精讲
11
要点02 单糖、二塘和多糖
3.二糖
比较项目 蔗糖 麦芽糖
相同点 分子式 均为
化学性质 都能发生水解反应
不同点 是否含醛基 不含有 含有
能否发生银镜反应 不能 能
水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖
相互关系 互为同分异构体
鉴别方法 向其溶液中分别加入银氨溶液,水浴加热,能发生银镜反应的是麦芽糖,不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜鉴别)
要点精讲
12
要点02 单糖、二塘和多糖
4.多糖
(1)相似点
①都属于高分子化合物,属于多糖,分子式都可表示为;
②都能发生水解反应,如淀粉水解的化学方程式为HOO
6HO
③都不能发生银镜反应。
(2)不同点
①结构不同;通式中值不同;不是同分异构体。
②淀粉遇碘显蓝色。
③纤维素可以与醋酸、硝酸发生酯化反应制备醋酸纤维、硝酸纤维。
要点精讲
13
要点02 单糖、二塘和多糖
(3)淀粉水解程度的判断
①实验原理:判断淀粉水解的程度时,要注意检验产物中是否生成葡萄糖,同时还
要确认淀粉是否水解完全。用银氨溶液或新制的和碘水来检验淀粉是否发
生了水解及水解是否完全。
②实验步骤
4.多糖
要点精讲
14
要点02 单糖、二塘和多糖
③实验现象和结论
现象A 现象B 结论
① 未出现银镜 溶液变成蓝色 淀粉尚未水解
② 出现银镜 溶液变成蓝色 淀粉部分水解
③ 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解
【易错提醒】①验证水解产物时,首先要加入NaOH溶液中和后再进行实验。
②要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解液加碘水,而不能在加入NaOH中和
后再加碘水,因碘水与NaOH溶液反应。
4.多糖
要点精讲
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【典例01】(糖类的定义和分类)下列叙述正确的是( )
A.糖类一定只含有C、H、O三种元素,但只含有C、H、O三种元素的
不一定是糖类
B.糖类都可以用Cm(H2O)n表示,但符合Cm(H2O)n组成的物质不一定是糖类
C.糖类都有甜味,但有甜味的物质不一定是糖类
D.糖类一定为多羟基醛或多羟基酮,非多羟基醛或多羟基酮的物质一定
不是糖类
A
典例精析
16
【典例02】(单糖、二塘和多糖)有关糖的相关叙述正确的是( )
A.把完全水解后生成单糖分子的个数在2个到20个的糖称为寡糖
(也称为低聚糖)
B.乳糖和纤维二糖互为同分异构体且都能发生银镜反应
C.纤维素是多糖,不能发生酯化反应
D.甘油醛{CH2OHCH(OH)CHO}是最简单的单糖,甘油醛不是手性分子
B
典例精析
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02
蛋白质
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要点01 氨基酸的结构与性质
1.氨基酸的组成与结构
①氨基酸的概念:羧酸分子中烃基的氢原子被氨基取代后得到的化合物称为氨基酸。
②氨基酸的结构:天然蛋白质水解后得到的几乎都是氨基酸,其通式
为 ,官能团为和。
要点精讲
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要点01 氨基酸的结构与性质
2.氨基酸的化学性质
①两性:氨基酸分子中既含有酸性基团,又含有碱性基团,因此,
氨基酸是两性化合物,如甘氨酸既能与反应
②成肽反应:两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同),在酸或碱的存在下加热,
通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水,缩合形成含肽键( )
的化合物,称为成肽反应。
如丙氨酸分子成肽反应方程式为:
【特别注意】两种不同的氨基酸可形成四种二肽。
要点精讲
20
要点02 蛋白质的结构与性质
1.组成与结构
蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。
蛋白质是氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子,蛋白质属于天然有
机高分子。
氨基酸、多肽与蛋白质的关系:&5 &
要点精讲
21
要点02 蛋白质的结构与性质
2.蛋白质的性质
(1)水解:在酸、碱或酶的作用下最终生成氨基酸;
(2)两性:含有显碱性和含有显酸性;
(3)盐析:某些浓的无机盐可降低蛋白质的溶解度而使蛋白质从水溶液中析出,为可
逆过程。可用于分离提纯蛋白质;
(4)变性:加热、加压、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物会使
蛋白质变性,属于不可逆过程。是杀菌、消毒的原理;
(5)颜色反应:含苯环的蛋白质遇浓硝酸,加热显黄色蛋白质的检验方法;
(6)燃烧:有烧焦羽毛的气味检验毛、丝纺织品。
要点精讲
22
要点03 酶
1.酶
(1)大部分酶是一种蛋白质,具有蛋白质的性质。
(2)酶是一种生物催化剂,催化作用具有以下特点:
①条件温和,不需加热;
②具有高度的专一性;
③具有高效催化作用。
要点精讲
23
【典例01】(氨基酸的结构与性质)下列关于氨基酸的叙述不正确的是( )
A.天然氨基酸都是晶体,一般都能溶于水
B.氨基酸不能发生水解反应
C.氨基酸是能与酸、碱反应生成盐
D.两个氨基酸分子脱水后形成的二肽中含有两个肽键
D
典例精析
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【典例02】(蛋白质的结构与性质)下列关于蛋白质的叙述错误的是( )
A.浓HNO3溅到皮肤上,使皮肤呈黄色,是由于浓HNO3和
蛋白质发生显色反应
B.灼烧羊毛时会产生烧焦羽毛的气味
C.蛋白质水解的最终产物是肽类化合物
D.高温灭菌的原理是加热后使蛋白质变性,从而使细菌死亡
C
典例精析
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【典例03】(酶)下列关于酶的叙述中,错误的是( )
A.酶是一种氨基酸
B.酶的催化条件通常较温和
C.酶是生物体中重要的催化剂
D.酶在重金属盐作用下会失去活性
A
典例精析
26
03
核酸
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27
要点01 核酸
1.核酸的形成
核酸可以看做磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子。
(1)戊糖:分为核糖和脱氧核糖,对应的核酸分别是核糖核酸和脱氧核糖核酸
。
(2)碱基:具有碱性的杂环化合物,RNA的碱基和DNA的碱基不同,共同的类别有3种。
如下图所示:
要点精讲
28
要点01 核酸
1.核酸的形成
核酸可以看做磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子。
(3)水解及产物的缩合过程:
要点精讲
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要点01 核酸
2.核酸的结构
【易错提醒】因为聚合物是混合物,所以没有固定的相对分子质量。聚合物的平均
相对分子质量链节的相对式量×聚合度。
(1)DNA分子:由两条多聚核苷酸链组成,两条链平行盘绕,形成双螺旋结构;每条
链中的脱氧核糖和磷酸交替连接,排列在外侧,碱基排列在内侧;两条链上的碱基
通过氢键作用结合成碱基对,腺嘌呤与胸腺嘧啶配对,鸟嘌呤与胞嘧啶配对,遵循
碱基互补配对原则。
【易错提醒】高分子的合成是利用有机物相互反应的性能,得到相对分子质量较大
的高分子的过程。
要点精讲
30
要点01 核酸
2.核酸的结构
(2)RNA分子:与DNA类似,以核苷酸为基本构成单位,其中的戊糖由核糖替代了
脱氧核糖、碱基由尿嘧啶替代了胸腺嘧啶,RNA分子一般成单链状结构,比DNA小
的多。
3.生物功能
DNA分子 具有一定碱基排列顺序的DNA片段含有特定的遗传信息,决定生物体的一系列性状。
RNA分子 负责传递、翻译和表达DNA分子所携带的遗传信息。
要点精讲
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要点01 核酸
4.核糖核酸与脱氧核糖核酸比较
物质 核糖核酸 脱氧核糖核酸
元素组成 C、H、O、N、P
基本组成单位 核糖核苷酸(4种) 脱氧核糖核苷酸(4种)
化学
组成 戊糖 核糖 脱氧核糖
碱基 尿嘧啶) 胸腺嘧啶)
腺嘌呤)、鸟嘌呤)、胞嘧啶)
磷酸 相同
一般结构 由一条核糖核苷酸链构成 由两条脱氧核糖核苷酸链构成
分布 主要在细胞质中 主要在细胞核中
要点精讲
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【典例01】(核酸)对生物体的遗传性、变异性和蛋白质的生物合成具有
重要作用的物质是( )
A.氨基酸
B.葡萄糖
C.核酸
D.核苷酸
C
典例精析
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03
高分子化合物的合成
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要点01 高分子化合物的组成
1.有机高分子的概念
有机高分子化合物是由许多不分子化合物以共价键结合成的,相对分子质量很大
(通常在以上)的一类化合物。
2.与有机高分子化合物相关的概念
概念 定义 示例
单体 能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物 __________________
链节 高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位
聚合度 高分子链中含有链节的数目,通常用n表示
聚合物 由单体聚合形成的相对分子质量较大的化合物
【易错提醒】聚合反应得到的是分子长短不一的混合物,所以有机高分子没有固定
的熔、沸点。
要点精讲
35
要点01 高分子化合物的组成
3.高分子有机物与低分子有机物的区别
有机高分子化合物 低分子有机物
相对分子质量 很大(通常 1000以下
相对分子质量的数值 平均值 有明确的数值
分子的基本结构 由若干个重复结构单元组成 单一分子结构
性质 在物理、化学性质上有较大差异
联系 以低分子有机物为原料,经聚合反应得到各种相对分子质量不等的同系物
组成的混合物,也称为聚合物
要点精讲
36
要点01 高分子化合物的组成
4.高分子化合物的分类
(1)按来源分:天然高分子、合成高分子。
(2)按结构分:线型高分子、体型高分子、支链型高分子。
(3)按性质分:热塑性高分子、热固性高分子。
(4)按用途分:塑料、合成纤维、合成橡胶、涂料、黏合剂等。其中,塑料、合成纤
维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。
要点精讲
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要点02 高分子化合物的合成方法
1.加聚反应
(1)概念:由含有不饱和键的化合物分子以加成反应的形式结合成高分子化合物的反应,
简称加聚反应。
(2)加聚反应方程式的书写
1,3-丁二烯的加聚:
(3)聚合物的平均相对分子质量链节的相对分子质量×聚合度。
要点精讲
38
要点02 高分子化合物的合成方法
(4)反应特点
①单体分子中需有双键、叁键等不饱和键,如烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化
合物,加聚反应只发生在不饱和键上。
②单体和聚合物组成相同,聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。
③反应只生成高聚物,没有副产物产生,原子利用率为。
④加成聚合物(简称加聚物)结构式的书写:将链节写在方括号内,聚合度在方括号
的右下角。
1.加聚反应
要点精讲
39
要点02 高分子化合物的合成方法
(5)巧断加聚物的单体:已知加聚物的结构简式,可用下面介绍的“单双键互换法”
巧断合成它的单体,其步骤是:
①首先去掉加聚物两端的“ ”、“ ”。
②再将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键,碳碳双键改为碳碳单键。
③再从左到右检查高分子链节中各碳原子的价键,把碳原子的价键超过4价的碳原子
找出来。用“”符号标示出来。
④去掉不符合4价的碳原子间的价键(一般为双键),即得合成该加聚物的单体。
1.加聚反应
要点精讲
40
要点02 高分子化合物的合成方法
2.缩聚反应
(1)概念:由一种或一种以上的单体相互结合生成聚合物,同时有小分子生成的反应,
简称缩聚反应。得到的高分子称为缩聚物。
要点精讲
41
要点02 高分子化合物的合成方法
(2)类型
①羟基酸缩聚,如的缩聚:
的缩聚:
②二元醇与二元酸缩聚,如乙二酸与乙二醇的缩聚:
己二酸与乙二醇的缩聚:
2.缩聚反应
要点精讲
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要点02 高分子化合物的合成方法
③氨基酸缩聚:&15 &
④苯酚与甲醛的缩聚(酚醛树脂):
(2)类型
2.缩聚反应
要点精讲
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要点02 高分子化合物的合成方法
(3)反应特点
①缩聚反应的单体至少含有两个官能团(如及活泼氢
原子等)或多官能团的小分子。
②所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。
③反应除了生成聚合物外还生成小分子副产物,如、HX等。
④仅含两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线型结构,含三个或三个以上官能
团的单体缩聚后的聚合物呈体型(网状)结构。
2.缩聚反应
要点精讲
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要点02 高分子化合物的合成方法
3.加聚反应和缩聚反应的比较
类别 加聚反应 缩聚反应
单体
特征 含不饱和键
(如_____________) 至少含两个特征官能团
(如、______________、
单体种类 含碳碳双键或碳碳三键的有机物或
环状有机物等 酚和醛,二元醇、二元酸、氨基酸
聚合方式 通过不饱和键、破环加成 通过缩合脱去小分子而连接
聚合物
特征 高聚物与单体具有相同的组成 高聚物和单体具有不同的组成
产物 只产生高聚物 高聚物和小分子
要点精讲
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【典例01】(高分子化合物的组成)下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法错误的是( )
①高分子化合物没有固定的熔点
②纯净的淀粉属于纯净物
③合成高分子化合物的结构大致分为线型结构、支链型结构和体型结构
④线型高分子化合物具有热固性
⑤高分子材料一般不易燃烧
⑥高分子化合物的相对分子质量都很大
⑦体型高分子化合物具有热塑性
A.④⑤⑥ B.①③⑥ C.①⑤⑦ D.②④⑤⑦
D
典例精析
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【典例02】(高分子化合物的方法)下列关于加聚反应和缩聚反应的说法中不正确的是( )
A.加聚反应后有机分子的不饱和度减小
B.加聚反应是一种特殊的加成反应,多数缩聚反应是一种复杂的取代反应
C.加聚反应和缩聚反应均属于有机高分子参与的化学反应
D.加聚反应和缩聚反应中均有官能团发生变化
C
典例精析
47
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