题型04 有机合成设计（陕西、山西、青海、宁夏专用）-【好题汇编】备战2024-2025学年高二化学下学期期末真题分类汇编

题型04 有机合成设计 1．（23-24高二下·陕西宝鸡·期末）根据下面合成路线判断烃A为 A．1﹣丁烯 B．乙烯 C．乙炔 D．1，3﹣丁二烯 2．（23-24高二下·陕西宝鸡·期末）有机物X为合成光刻胶的一种中间体，其结构简式如图所示。下列有关说法中正确的是 A．分子式为C10H8O B．1mol该物质中含有4mol碳碳双键 C．该物质能使溴水褪色，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．在一定条件下该物质能合成有机高分子化合物 3．（23-24高二下·陕西西安·期末）化合物H可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如图所示，回答下列问题： 已知：①合成路线中的—为苯基； ②含有两个碳碳双键且两个碳碳双键被一个单键隔开的烯烃，与含碳碳三键的化合物在一定条件下能发生加成反应，得到环加成产物。 (1)A中所含官能团名称为 。 (2)B→C的化学方程式为 。 (3)D的化学名称为 ；D→E的反应类型为 。 (4)酸性： （填“>”或“<”）。 (5)化合物的同分异构体中，属于芳香族化合物的结构有 种（不包括M，且不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为2：2：3的结构简式为 。 (6)根据所学知识，设计仅以为碳源合成的路线 （无机试剂任选）。 4．（23-24高二下·陕西宝鸡·期末）用于制造隐形眼镜的功能高分子材料E的合成路线如下： (1)A的结构简式为 。 (2)请写出B→C反应的化学方程式 ， B→C的反应类型是 。 (3)请写出D→E反应的化学方程式 。 (4) 某工厂用10t含淀粉质量分数为50%的薯干生产乙醇，在发酵过程中有80%的淀粉转化为乙醇，可生产 t(数值保留到小数点后两位)质量分数为95%的乙醇。 (5)已知两个氨基酸分子在一定条件下，可以通过氨基与羧基间缩合脱去一份水而形成二肽。则由甘氨酸与丙氨酸两种氨基酸缩合脱去一份水而形成的二肽有 种。 5．（23-24高二下·陕西榆林·期末）肉桂硫胺是一种血清胺拮抗制剂，其一种合成路线如图： 已知：． ． 请回答下列问题： (1)A→B还需的试剂和反应条件为 。 (2)写出B→C的化学反应方程式 。 (3)D→E的反应类型为 ；E为反式结构，其结构简式是 。 (4)F中碳原子的杂化轨道类型为 。 (5)G的结构简式为 。 (6)I中含氧官能团的名称是 ；I (填“能”或“不能”)与NaOH溶液反应。 (7)E的同分异构体有多种，其中同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①能使溴的四氯化碳溶液褪色 ②能发生银镜反应 ③遇溶液显紫色 其中核磁共振氢谱中显示为五组峰，且峰面积之比为的结构简式为 。 6．（23-24高二下·青海西宁·期末）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)： 已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。 回答下列问题： (1)A 的化学名称是 。 (2)C的结构简式为 。 (3)写出由E生成F反应的化学方程式 。 (4)E中含氧官能团的名称为 。 (5)由G生成H的反应类型为 。 (6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为 。 (7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为 种。 a)含有一个苯环和三个甲基； b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳； c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。 7．（23-24高二下·青海西宁·期末）氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示： (1)芳香烃A的名称是 ，反应③和④的反应类型分别是 、 。 (2)请写出反应⑤的化学方程式： 。吡啶是一种有机碱，请推测其在反应⑤中的作用： 。 (3)T（）是E在碱性条件下的水解产物，同时符合下列条件的T的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。 a. 直接连在苯环上； b. 能与新制悬浊液共热产生红色固体。 (4)对甲氧基乙酰苯胺（）是合成染料和药物的中间体，请写出由苯甲醚（）制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线： （其他无机试剂任选）。 8．（22-23高二下·青海西宁·期末）下列是A、B、C、D、E、F、G、H及丙二酸(HOOCCH2COOH)间转化反应的关系图。A是一种链状羧酸，分子式为C3H4O2；F中含有由七个原子构成的环；H是一种高分子化合物。请填写下列空白： (1)C的结构简式： ；F的结构简式： 。 (2)写出下列反应的化学方程式和反应类型： ①A→H的化学方程式： 。 ②B与NaOH溶液反应的化学方程式： 。 ③G→丙二酸的化学方程式： ；反应类型： 。 9．（22-23高二下·青海西宁·期末）某酯A的化学式为C9H10O2，且A分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基。现测出A的1H-NMR谱图有5个峰，其面积之比为1︰2︰2︰2︰3.利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图： 试回答下列问题： (1)A的结构简式可为C6H5COOCH2CH3、C6H5CH2OOCCCH3、 。 (2)A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其中不含甲基且属于芳香酸的B的结构简式： 。 (3)已知C是A的同分异构体，分子中不含甲基，且遇FeCl3溶液显紫色，苯环上只有两个对位取代基的芳香醛，且有如下转化关系。 ①写出D→E的化学方程式 。 ②请用合成反应流程图表示出由C合成F的最合理的合成方案 (注明反应条件)。提示：合成反应流程图表示方法示例如下：ABC……H 10．（23-24高二下·宁夏·期末）芳香烃A是基本有机化工原料，由A制备高分子E和医药中间体K的合成路线(部分反应条件略去)如下图所示： 已知①； ②(苯胺，易被氧化) 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。⑥的反应类型是 。 (2)E的结构简式为 。 (3)反应②的化学方程式为 。 (4)反应⑦的作用是 。 (5)1 mol D与1 mol H2的加成产物同时满足下列条件的同分异构体有 种。 ①苯环上只有四种不同化学环境的氢原子； ②能与FeCl3发生显色反应； ③分子中只存在一个环不含其它环状结构。 11．（23-24高二下·宁夏石嘴山·期末）乙酰水杨酸是使用广泛的解热镇痛剂，合成原理为： CH3COOH+ (1)乙酰水杨酸中含有的官能团名称为 。 (2)该合成乙酰水杨酸的反应所属的反应类型为 。 (3)乙酰水杨酸与足量KOH溶液反应的化学方程式为 。 (4)下列有关水杨酸的说法，正确的是 (填标号)。 A．能与溴水发生加成反应         B．能与醇发生酯化反应和水解反应 C．1mol水杨酸最多能消耗2molNaHCO3             D．遇FeCl3溶液显紫色 E．1mol水杨酸能与3mol氢气发生加成反应 (5)写出符合下列条件的水杨酸的同分异构体的结构简式 。 ①能发生银镜反应； ②遇FeCl3溶液显紫色； ③能发生水解反应； ④核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为2：2：1：1 (6)写出以溴乙烷为原料(其他原料任选)制取乙二醇()的合成路线。 (合成路线常用的表示方式为：) 12．（23-24高二下·山西长治·期末）化合物是合成某药物的中间体，一种合成的路线如图： 已知：①C和D所含官能团相同； ②RCHO+。 回答下列问题： (1)B中含有的官能团名称为 ，C的化学名称为 。 (2)的反应类型为 。 (3)写出的化学方程式： 。 (4)的结构简式为 ；有机物分子中含有 个手性碳原子。 (5)为的同分异构体，同时符合下列条件的有 种。 a.既能发生银镜反应，也能与溶液发生显色反应 b.除苯环外不含其他环，苯环上有两个取代基 其中核磁共振氢谱有5组峰的的结构简式为 。 (6)请设计以和化合物C为原料合成的路线(无机试剂任选)： 。 13．（23-24高二下·山西吕梁·期末）甲苯是重要的有机化工原料，以甲苯为原料合成扁桃酸和G()的一种合成线路如下(部分产物、反应条件已略去)： 已知：I． II． III． (1)反应①的反应类型 。化合物B的官能团名称为 。 (2)写出扁桃酸和足量的钠反应的方程式： 。 (3)E的结构简式为 ，它的名称为 。 (4)关于G物质，下列说法正确的是 A．物质G中碳原子的杂化方式有两种 B．G分子中所有碳原子不可能共平面 C．G既可以使酸性高锰酸钾褪色，又可以使溴水褪色，机理相同 D．最多可以和加成 (5)化合物X是扁桃酸的同分异构体，则满足条件的X有 种。 A．苯环上有2个取代基 B．X可发生水解反应 C．X可以与溶液发生显色反应 (6)参照上述合成路线，设计以甲苯和为原料合成肉桂醛()的路线 (无机试剂任选，用流程图表示)。 14．（23-24高二下·山西晋城·期末）有机物G是一种合成药物的中间体。一种制备G的合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 ；反应①所需的试剂和条件为 。 (2)D的结构简式为 ；G中所含官能团的名称为 。 (3)反应④和反应⑤的反应类型分别为 、 。 (4)反应②的化学方程式为 。 (5)满足下列条件的E的同分异构体有 种（不考虑立体异构）. a．遇溶液发生显色反应 b．可发生银镜反应 c．苯环上有三个取代基 (6)已知：氨基为邻、对位定位基，硝基为间位定位基，例如硝基苯的溴代产物为，苯胺的溴代产物为或。 参考上述合成路线，以乙酸和硝基苯为原料合成的路线为（无机试剂任选）： 。 15．（23-24高二下·山西·期末）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成： 回答下列问题： (1)B分子中的含氧官能团为 （填名称）。 (2)反应①中加入的试剂X的分子式为，X的结构简式为 ；金属铜的晶胞结构如图所示，与Cu原子距离最近的Cu原子个数为 。 (3)在上述五步反应中，属于取代反应的是 （填序号）。 (4)B的一种同分异构体满足下列条件： Ⅰ．能被银氨溶液氧化； Ⅱ．能发生水解反应，且其水解产物之一能与溶液发生显色反应； Ⅲ．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。 写出该同分异构体的结构简式： 。 (5)根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图： （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 16．（22-23高二下·山西长治·期末）有机物M是一种合成材料的中间体，工业上制备M的常用路线如下：    回答下列问题： (1)B中所含官能团的名称是 。 (2)下列有关A的说法正确的是 (填字母)。 a．与乙烯互为同系物        b．与丁烷互为同分异构体 c．核磁共振氢谱有两组吸收峰    d．一氯代物有4种 (3)M的分子式是 ，按官能团分类M属于 。 (4)M的同分异构体中苯环上只含两个相同取代基的结构共有 种(不包括立体异构)，其中核磁共振氢谱吸收峰面积之比为的结构简式为 (写两种)。 17．（22-23高二下·山西运城·期末）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：    回答下列问题： (1)E中的官能团名称是 ，②的反应类型是 。 (2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。用星号(*)标出B中的手性碳。 。 (3)B的同分异构体中，含有六元环且能发生银镜反应的化合物共有 种(不考虑立体异构)。写出其中核磁共振氢谱有6种不同化学环境的氢，峰面积比为1：1：1：4：4：3的结构简式 。 (4)D→E的化学方程式为 。 (5)下列说法正确的是___________。 A．E→F的反应类型为加成反应 B．化合物A与乙醇互为同系物 C．化合物G的分子式是 D．化合物B一氯代物有7种 (6)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯()制备  的合成路线(无机试剂任选)。 18．（22-23高二下·陕西商洛·期末）哒嗪化合物具有优良广谱的抑菌、杀虫、除草和抗病毒活性，在哒嗪环分子中引入酰胺、杂环、甲氧基丙烯酸酯等活性基团，可为哒嗪类农药的发展提供更广阔的发展空间，其某种合成路线如图。请根据所学知识回答下列问题。    (1)I的名称为 ；Ⅱ中所含官能团的名称为 。 (2)II→Ⅲ所用的试剂和条件为 ，该反应类型为 。 (3)设计Ⅲ→VI先发生加成反应再发生消去反应的目的是保护 。 (4)写出Ⅵ→Ⅶ的化学方程式： 。 (5)已知Ⅸ→X过程中需要以氨水为缚酸剂，则每生成1molX，消耗的物质的量为 mol。 (6)某物质的分子比VI多两个H原子，则满足下列条件的物质的结构有 种。 ①只含有两个官能团且相同 ②能发生水解反应 ③不含   、-O-O-结构 其中核磁共振氢谱显示有两组峰，且峰面积之比为2：1的结构简式为 。 19．（22-23高二下·山西朔州·期末）花青醛在大多数介质中具有一种清新的兰花香气，适用于多种产品及香气类型的配方中。它的一种合成路线如图所示： 已知：A是一种芳香烃； 请回答下列问题： (1)C→D的反应类型为 ，G的分子式为 。 (2)F中含有的官能团名称为 ，E的结构简式为 。 (3)结合整个合成流程，分析A→G的目的为 。 (4)能同时满足下列条件的B的芳香族同分异构体的结构简式为 。 ①分子结构中含有—NO2 ②核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6：3：2 (5)可以用银氨溶液鉴别花青醛，花青醛与银氨溶液反应的离子方程式为 。 (6)参考上述合成路线，设计以溴乙烷和为原料制备的合成路线(无机和有机溶剂任选) 。 20．（21-22高二下·山西长治·期末）化合物G是临床常用的镇静、麻醉药物，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)C中官能团的名称为 。 (2)X的化学名称为 。 (3)B→C的反应类型为 、E→F的反应类型为 。 (4)由C生成D的化学方程式为 。 (5)化合物E的同分异构体中，能与溶液反应，且1mol E可消耗的有 种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为3∶1∶1的结构简式是 。 (6)参照上述合成路线并结合所学知识，设计仅以OHCCH2CHO和为原料制备的合成路线(无机试剂和溶剂任选) 。 / / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 题型04 有机合成设计 1．（23-24高二下·陕西宝鸡·期末）根据下面合成路线判断烃A为 A．1﹣丁烯 B．乙烯 C．乙炔 D．1，3﹣丁二烯 【答案】B 【详解】由反应条件、目标物的结构简式可知，烃A与溴发生加成反应生成B，B发生卤代烃的水解反应生成C，2分子C之间脱去2分子水生成目标物，推知A为CH2=CH2、B为BrCH2CH2Br、 C为HOCH2CH2OH，则烯烃A的名称为乙烯，故合理选项是B。 2．（23-24高二下·陕西宝鸡·期末）有机物X为合成光刻胶的一种中间体，其结构简式如图所示。下列有关说法中正确的是 A．分子式为C10H8O B．1mol该物质中含有4mol碳碳双键 C．该物质能使溴水褪色，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．在一定条件下该物质能合成有机高分子化合物 【答案】D 【详解】A．由其结构简式可知，X的分子式为 C10H12O，A项错误； B．苯环中没有碳碳双键，1mol该物质中含有1mol碳碳双键，B项错误； C．羟基和碳碳双键均可以与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使其褪色，C项错误； D．该分子中含有碳碳双键，可以发生加聚反应合成有机高分子，D项正确； 故选D。 3．（23-24高二下·陕西西安·期末）化合物H可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如图所示，回答下列问题： 已知：①合成路线中的—为苯基； ②含有两个碳碳双键且两个碳碳双键被一个单键隔开的烯烃，与含碳碳三键的化合物在一定条件下能发生加成反应，得到环加成产物。 (1)A中所含官能团名称为 。 (2)B→C的化学方程式为 。 (3)D的化学名称为 ；D→E的反应类型为 。 (4)酸性： （填“>”或“<”）。 (5)化合物的同分异构体中，属于芳香族化合物的结构有 种（不包括M，且不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为2：2：3的结构简式为 。 (6)根据所学知识，设计仅以为碳源合成的路线 （无机试剂任选）。 【答案】(1)羧基、氯原子(碳氯键) (2)ClCH2COONa+NaCN→+NaCl (3) 丙二酸 酯化反应 (4)＞ (5)3 (6) 【详解】（1）A中所含官能团名称为羧基、氯原子(碳氯键)； （2）B→C的化学方程式为：ClCH2COONa+NaCN→+NaCl； （3）D的化学名称为丙二酸，根据分析可知，D→E的反应类型为酯化反应； （4）F和Cl都是吸引电子能力很强的原子，它们与碳形成共价键后，共用电子对强烈地偏向于F和Cl，导致氢氧键的极性增强，使得氢容易电离，从而酸性增强，由于氟的电负性比氯强，因此FCH2COOH的酸性大于ClCH2COOH； （5）C6H5CH2Cl的同分异构体中，属于芳香族化合物的结构有3种，分别为、、，其中核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为2：2：3的结构简式为； （6）合成需要CH3CCCH3和CH2=CH-CH=CH2反应制得，CH3CH=CHCH3先与Br2发生加成反应得到CH3CHBr-CHBrCH3，接着CH3CHBr-CHBrCH3在NaOH的醇溶液中发生消去反应得到CH2=CH-CH=CH2和CH3C≡CCH3，CH2=CH-CH=CH2与CH3C≡CCH3一定条件下发生加成反应得到，合成路线如下：。 4．（23-24高二下·陕西宝鸡·期末）用于制造隐形眼镜的功能高分子材料E的合成路线如下： (1)A的结构简式为 。 (2)请写出B→C反应的化学方程式 ， B→C的反应类型是 。 (3)请写出D→E反应的化学方程式 。 (4) 某工厂用10t含淀粉质量分数为50%的薯干生产乙醇，在发酵过程中有80%的淀粉转化为乙醇，可生产 t(数值保留到小数点后两位)质量分数为95%的乙醇。 (5)已知两个氨基酸分子在一定条件下，可以通过氨基与羧基间缩合脱去一份水而形成二肽。则由甘氨酸与丙氨酸两种氨基酸缩合脱去一份水而形成的二肽有 种。 【答案】(1)CH2=CH2 (2) 取代反应 (3) (4)2.39t (5)4种 【详解】（1）根据分析，A为乙烯，其结构简式为CH2=CH2。 （2）根据分析，B→C为1,2-二溴乙烷水解反应生成乙二醇，化学方程式为，该反应属于取代反应。 （3）根据分析，D中含有碳碳双键，一定条件下加聚反应生成聚合物E，因此D→E反应的化学方程式为。 （4）某工厂用10t含淀粉质量分数为50%的薯干生产乙醇，在发酵过程中有80%的淀粉转化为乙醇，则发生反应的淀粉的质量为，设最终得到含95%的酒精质量为m，则根据淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇的反应可得：，即，解得，因此可生产2.39t质量分数为95%的乙醇。 （5）甘氨酸为，丙氨酸为，两种氨基酸缩合脱去一份水而形成的二肽为、、、，共4种结构。 5．（23-24高二下·陕西榆林·期末）肉桂硫胺是一种血清胺拮抗制剂，其一种合成路线如图： 已知：． ． 请回答下列问题： (1)A→B还需的试剂和反应条件为 。 (2)写出B→C的化学反应方程式 。 (3)D→E的反应类型为 ；E为反式结构，其结构简式是 。 (4)F中碳原子的杂化轨道类型为 。 (5)G的结构简式为 。 (6)I中含氧官能团的名称是 ；I (填“能”或“不能”)与NaOH溶液反应。 (7)E的同分异构体有多种，其中同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①能使溴的四氯化碳溶液褪色 ②能发生银镜反应 ③遇溶液显紫色 其中核磁共振氢谱中显示为五组峰，且峰面积之比为的结构简式为 。 【答案】(1)NaOH水溶液、加热 (2)2+O22+2H2O (3)消去反应 (4) (5) (6) 酰胺基 能 (7) 16 【详解】（1）由分析可知，发生水解（取代反应）生成，还需的试剂和反应条件为NaOH水溶液、加热。 （2）B→C过程中发生催化氧化反应生成，化学方程式为：2+O22+2H2O。 （3）由反应条件可知，D→E的过程中，发生消去反应生成，E为反式结构，其结构简式是。 （4）由分析可知，F为，其中含有苯环和碳碳双键，碳原子的杂化轨道类型为。 （5）由分析可知，G的结构简式为。 （6）由I的结构简式可知，I中含氧官能团的名称是酰胺基；I中的酰氨基与NaOH溶液发生取代反应。 （7）E的同分异构体有多种，同时满足条件：①能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明其中含有碳碳双键；②能发生银镜反应，说明其中含有醛基；③遇溶液显紫色，说明其中含有酚羟基；该同分异构体苯环上有2个取代基时，取代基组合为-OH、-CH=CHCHO或-OH、-C(CHO)=CH2，共有6种位置关系，该同分异构体苯环上有3个取代基时，取代基组合为-OH、-CH=CH2、-CHO，共有10种位置关系，则满足条件的同分异构体共有10+6=16种，其中核磁共振氢谱中显示为五组峰，且峰面积之比为的结构简式为。 6．（23-24高二下·青海西宁·期末）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)： 已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。 回答下列问题： (1)A 的化学名称是 。 (2)C的结构简式为 。 (3)写出由E生成F反应的化学方程式 。 (4)E中含氧官能团的名称为 。 (5)由G生成H的反应类型为 。 (6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为 。 (7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为 种。 a)含有一个苯环和三个甲基； b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳； c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。 【答案】(1)3-氯丙烯 (2) (3)+H2O (4)羟基、羧基 (5)取代反应 (6) (7)10 【详解】（1）根据 A 的结构简式，A是3-氯丙烯； （2）根据以上分析，C的结构简式为； （3）E是，E发生分子内酯化反应生成F，F是，E生成F反应的化学方程式为+H2O。 （4）E是，含氧官能团的名称为羧基、羟基； （5）G是，H是，G中的羟基被氯原子代替生成H，由G生成H的反应类型为取代反应； （6）I是一种有机物形成的盐，根据以上分析，结构简式为； （7）a)含有一个苯环和三个甲基； b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳，说明含有羧基； c)能发生银镜反应，不能发生水解反应，说明含有醛基。同时满足条件的E的同分异构体，苯环上有3个甲基、1个羧基、1个醛基，可以看做分子中3个甲基被1个H原子、1个羧基、1个醛基代替，共10种结构。 7．（23-24高二下·青海西宁·期末）氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示： (1)芳香烃A的名称是 ，反应③和④的反应类型分别是 、 。 (2)请写出反应⑤的化学方程式： 。吡啶是一种有机碱，请推测其在反应⑤中的作用： 。 (3)T（）是E在碱性条件下的水解产物，同时符合下列条件的T的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。 a. 直接连在苯环上； b. 能与新制悬浊液共热产生红色固体。 (4)对甲氧基乙酰苯胺（）是合成染料和药物的中间体，请写出由苯甲醚（）制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线： （其他无机试剂任选）。 【答案】(1) 甲苯 取代（或硝化）反应 还原反应 (2) 吸收HCl，有利于提高反应物转化率 (3)13 (4) 【详解】（1）由分析可知，芳香烃A的名称是甲苯，由分析可知，反应③为取代（硝化）反应，反应④为加H的反应，为还原反应，故答案为：甲苯；取代（硝化）反应；还原反应； （2）反应⑤为与发生取代反应，化学方程式为，吡啶是有机碱，能够吸收HCl，促进该反应正向进行，有利于提高反应物转化率，故答案为：；吸收HCl，有利于提高反应物转化率； （3）T（）其同分异构体，直接连在苯环上，能与新制悬浊液共热产生红色固体，则该结构含有醛基，若其结构中苯环上含有两个支链，则可以为，共有邻、间、对三种情况，若苯环含有三个支链，则为，共有、、（箭头所指羟基的位置）有10种，所以一共有13种，故答案为：13； （4）苯甲醚和浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应生成对硝基苯甲醚，对硝基苯甲醚发生还原反应生成对氨基苯甲醚，对氨基苯甲醚与CH3COCl在吡啶作用下生成目标产物，其流程为。 8．（22-23高二下·青海西宁·期末）下列是A、B、C、D、E、F、G、H及丙二酸(HOOCCH2COOH)间转化反应的关系图。A是一种链状羧酸，分子式为C3H4O2；F中含有由七个原子构成的环；H是一种高分子化合物。请填写下列空白： (1)C的结构简式： ；F的结构简式： 。 (2)写出下列反应的化学方程式和反应类型： ①A→H的化学方程式： 。 ②B与NaOH溶液反应的化学方程式： 。 ③G→丙二酸的化学方程式： ；反应类型： 。 【答案】(1) BrCH2CH2COOH (2) nCH2=CHCOOH CH3CHBrCOOH+2NaOHCH3CH(OH)COONa+NaBr+H2O 2HOOC-CH2-CHO+O22HOOC-CH2-COOH 氧化反应 【详解】（1）C的结构简式：BrCH2CH2COOH；F的结构简式：。 （2）①A→H为A发生加聚反应生成H，化学方程式nCH2=CHCOOH。 ②B与NaOH溶液的反应为水解反应，属于取代反应，该反应为CH3CHBrCOOH+2NaOHCH3CH(OH)COONa+NaBr+H2O； ③G为OHCCH2COOH，可被氧化生成丙二酸，反应的方程式为2HOOC-CH2-CHO+O22HOOC-CH2-COOH；反应类型：氧化反应。 9．（22-23高二下·青海西宁·期末）某酯A的化学式为C9H10O2，且A分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基。现测出A的1H-NMR谱图有5个峰，其面积之比为1︰2︰2︰2︰3.利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图： 试回答下列问题： (1)A的结构简式可为C6H5COOCH2CH3、C6H5CH2OOCCCH3、 。 (2)A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其中不含甲基且属于芳香酸的B的结构简式： 。 (3)已知C是A的同分异构体，分子中不含甲基，且遇FeCl3溶液显紫色，苯环上只有两个对位取代基的芳香醛，且有如下转化关系。 ①写出D→E的化学方程式 。 ②请用合成反应流程图表示出由C合成F的最合理的合成方案 (注明反应条件)。提示：合成反应流程图表示方法示例如下：ABC……H 【答案】(1)C6H5CH2COOCH3 (2)C6H5CH2CH2COOH (3) +NaHCO3→+CO2↑+H2O 【详解】（1）通过以上分析知，A的结构简式为：C6H5COOCH2CH3、C6H5OOCCH2CH3、C6H5CH2COOCH3； （2）通过以上分析知，B的结构简式为：C6H5CH2CH2COOH； （3）①D中含有羧基，所以能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，反应方程式为： +NaHCO3→+CO2↑+H2O； ②C的结构简式为：，由C（ HOC6H4CH2CH2CHO）制备F，先经过加成反应得醇，再发生消去反应得烯，其产物再与卤素的单质发生加成反应，最后将其水解即得目标产物F，所以其合成流程图示如下：。 10．（23-24高二下·宁夏·期末）芳香烃A是基本有机化工原料，由A制备高分子E和医药中间体K的合成路线(部分反应条件略去)如下图所示： 已知①； ②(苯胺，易被氧化) 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。⑥的反应类型是 。 (2)E的结构简式为 。 (3)反应②的化学方程式为 。 (4)反应⑦的作用是 。 (5)1 mol D与1 mol H2的加成产物同时满足下列条件的同分异构体有 种。 ①苯环上只有四种不同化学环境的氢原子； ②能与FeCl3发生显色反应； ③分子中只存在一个环不含其它环状结构。 【答案】(1)甲苯 还原反应 (2) (3)+2NaOH+2NaCl+H2O (4)保护氨基 (5)16 【详解】（1）根据分析知，A的化学名称是甲苯；⑥的反应类型是还原反应； （2）D发生加聚反应生成高分子化合物E ，则E的结构简式为； （3）结合卤代烃的水解以及已知信息①，反应②的化学方程式为+2NaOH+2NaCl+H2O； （4）由分析可知反应⑦的作用是保护氨基，防止被氧化； （5）D的结构简式为，D的分子式为C10H10O，1molD与1molH2发生加成反应所得产物的分子式为C10H12O，该加成产物的同分异构体的不饱和度为5，该加成产物的同分异构体能与FeCl3发生显色反应，该加成产物的同分异构体中含酚羟基，分子中只存在一个环不含其它环状结构，因为苯环上有四种不同化学环境的H原子，所以苯环上有两个取代基，且两个取代在邻位或间位，两个取代基有下列情况：①-OH和-CH=CHCH2CH3、②-OH和-CH2CH=CHCH3、③-OH和-CH2CH2CH=CH2、④-OH和、⑤-OH和、⑥-OH和、⑦-OH和、⑧-OH和，符合条件的同分异构体共28=16种； 11．（23-24高二下·宁夏石嘴山·期末）乙酰水杨酸是使用广泛的解热镇痛剂，合成原理为： CH3COOH+ (1)乙酰水杨酸中含有的官能团名称为 。 (2)该合成乙酰水杨酸的反应所属的反应类型为 。 (3)乙酰水杨酸与足量KOH溶液反应的化学方程式为 。 (4)下列有关水杨酸的说法，正确的是 (填标号)。 A．能与溴水发生加成反应         B．能与醇发生酯化反应和水解反应 C．1mol水杨酸最多能消耗2molNaHCO3             D．遇FeCl3溶液显紫色 E．1mol水杨酸能与3mol氢气发生加成反应 (5)写出符合下列条件的水杨酸的同分异构体的结构简式 。 ①能发生银镜反应； ②遇FeCl3溶液显紫色； ③能发生水解反应； ④核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为2：2：1：1 (6)写出以溴乙烷为原料(其他原料任选)制取乙二醇()的合成路线。 (合成路线常用的表示方式为：) 【答案】(1)羧基、酯基 (2)取代反应 (3)+3KOHCH3COOK++2H2O (4)DE (5) (6)CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH 【详解】（1）乙酰水杨酸中含有的官能团名称是羧基和酯基； （2）水杨酸中酚羟基上的H原子被取代生成乙酰水杨酸，所以该反应为取代反应； （3）乙酰水杨酸中酯基水解生成的酚羟基和羧基及乙酰水杨酸中酚羟基都能和KOH以1：1反应，反应方程式为+3KOHCH3COOK++2H2O； （4）A．水杨酸不含碳碳不饱和键，所以不能和溴发生加成反应，故A错误； B．水杨酸含有羧基和酚羟基，所以能发生酯化反应，但不能发生水解反应，故B错误； C．水杨酸只有羧基能和碳酸氢钠以1：1反应，则1mol水杨酸最多能消耗1molNaHCO3，故C错误； D．含有酚羟基，所以具有酚的性质，遇FeCl3溶液显紫色，故D正确； E．水杨酸中含有苯环，故1mol水杨酸能与3mol氢气发生加成反应，故E正确； 答案为DE； （5）水杨酸的同分异构体符合下列条件： 能发生银镜反应，说明含有-CHO； 遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚-OH； 能发生水解反应，说明含有酯基，根据O原子个数知，应该存在HCOO-； ④核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为2：2：1：1，说明含有4种氢原子且氢原子个数之比为2：2：1：1，符合条件的结构简式为； （6）以CH3CH2Br为原料合成HOCH2CH2OH步骤为：CH3CH2Br在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH2=CH2，乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷：CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br，1-2二溴乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成乙二醇，故合成路线为：CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH。 12．（23-24高二下·山西长治·期末）化合物是合成某药物的中间体，一种合成的路线如图： 已知：①C和D所含官能团相同； ②RCHO+。 回答下列问题： (1)B中含有的官能团名称为 ，C的化学名称为 。 (2)的反应类型为 。 (3)写出的化学方程式： 。 (4)的结构简式为 ；有机物分子中含有 个手性碳原子。 (5)为的同分异构体，同时符合下列条件的有 种。 a.既能发生银镜反应，也能与溶液发生显色反应 b.除苯环外不含其他环，苯环上有两个取代基 其中核磁共振氢谱有5组峰的的结构简式为 。 (6)请设计以和化合物C为原料合成的路线(无机试剂任选)： 。 【答案】(1)碳碳双键 苯甲醛 (2)取代反应 (3)+CH3CHO+H2O (4) 2 (5) 6 (6) 【详解】（1）B为，其含有的官能团名称为碳碳双键，C为其化学名称为苯甲醛，故答案为：碳碳双键、苯甲醛； （2）由的反应可知，苯酚脱去一个H与K分子脱去的一个Cl形成一分子HCl，其反应类型为取代反应，故答案为：取代反应； （3）结合分子结构可知的反应中会有1分子水生成，其化学方程式为：+CH3CHO+H2O，故答案为：+CH3CHO+H2O （4）由分析可知，的结构简式为，有机物分子手性碳原子有2个，故答案为：；2； （5）M既能发生银镜反应，也能与溶液发生显色反应，则分子中含有醛基、酚羟基；除苯环外不含其他环，苯环上有两个取代基，则两个取代基分别为和 每种组合有邻、间、对三个位置，则一共有6种同分异构体，其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为，故答案为：6；； （6）丙醇催化氧化为丙醛，丙醛与苯甲醛发生C+D→E的反应生成，在氧化为目标产物，故流程为：。 13．（23-24高二下·山西吕梁·期末）甲苯是重要的有机化工原料，以甲苯为原料合成扁桃酸和G()的一种合成线路如下(部分产物、反应条件已略去)： 已知：I． II． III． (1)反应①的反应类型 。化合物B的官能团名称为 。 (2)写出扁桃酸和足量的钠反应的方程式： 。 (3)E的结构简式为 ，它的名称为 。 (4)关于G物质，下列说法正确的是 A．物质G中碳原子的杂化方式有两种 B．G分子中所有碳原子不可能共平面 C．G既可以使酸性高锰酸钾褪色，又可以使溴水褪色，机理相同 D．最多可以和加成 (5)化合物X是扁桃酸的同分异构体，则满足条件的X有 种。 A．苯环上有2个取代基 B．X可发生水解反应 C．X可以与溶液发生显色反应 (6)参照上述合成路线，设计以甲苯和为原料合成肉桂醛()的路线 (无机试剂任选，用流程图表示)。 【答案】(1)取代反应 醛基 (2)+2Na+H2↑ (3) 对硝基苯甲醇 (4)AD (5)9 (6) 【详解】（1）甲苯与Cl2、光照条件下制得的，反应①的反应类型是取代反应；化合物B为，官能团名称为醛基； （2）扁桃酸为，扁桃酸中羟基和羧基都能和钠反应，反应的方程式：+2Na+H2↑； （3）由分析可知，E的结构简式为，名称是对硝基苯甲醇； （4）G的结构简式， A．物质G中甲基上碳原子采取sp3杂化，苯环和双键上的碳原子采取sp2杂化，杂化方式有两种，故A正确； B ．苯环和碳碳双键、酮羰基都是平面型结构，G分子中所有碳原子可能共平面，故B错误； C ．G中含碳碳双键，既可以使酸性高锰酸钾褪色，原因是发生氧化反应，又可以使溴水褪色，原因是与Br2发生加成反应，机理不同，故C错误； D．G中苯环和碳碳双键、酮羰基都可与氢气发生加成反应，最多可以和加成，故D正确； 故选AD； （5）扁桃酸为，其同分异构体X满足条件：A．苯环上有2个取代基，B．X可发生水解反应即含有酯基，C．X可以与溶液发生显色反应即含有酚羟基，则满足条件的X有、、共9种； （6）以甲苯和CH3CHO为原料，合成肉桂醛()，依据信息Ⅲ，可确定要合成，需制得。由取代得到，再水解得到，催化氧化制得，最后与CH3CHO合成肉桂醛，则合成路线为：。 14．（23-24高二下·山西晋城·期末）有机物G是一种合成药物的中间体。一种制备G的合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 ；反应①所需的试剂和条件为 。 (2)D的结构简式为 ；G中所含官能团的名称为 。 (3)反应④和反应⑤的反应类型分别为 、 。 (4)反应②的化学方程式为 。 (5)满足下列条件的E的同分异构体有 种（不考虑立体异构）. a．遇溶液发生显色反应 b．可发生银镜反应 c．苯环上有三个取代基 (6)已知：氨基为邻、对位定位基，硝基为间位定位基，例如硝基苯的溴代产物为，苯胺的溴代产物为或。 参考上述合成路线，以乙酸和硝基苯为原料合成的路线为（无机试剂任选）： 。 【答案】(1) 苯甲醇    热 浓硝酸、浓硫酸、加 (2) 氨基、（酮）羰基 (3)还原反应 取代反应 (4)2+O22 (5)10 (6) 【详解】（1）A结构简式为，化学名称为苯甲醇；反应①发生硝化反应，属于取代反应，所需的试剂和条件为：浓硝酸、浓硫酸、加热； （2）继续被氧化生成，D的结构简式为；G所含官能团的名称为氨基、（酮）羰基； （3）反应④为D发生还原反应生成E；反应⑤为E发生取代反应生成F； （4）反应②发生醇的催化氧化，化学方程式为：2+O22； （5）E的同分异构体满足： a．遇溶液发生显色反应，则具有酚羟基； b．可发生银镜反应，则具有醛基； c．苯环上有三个取代基则取代基为羟基，醛基，和氨基； 苯环上有三种不同取代基的同分异构体共有10种； （6）因为氨基为邻、对位定位基，硝基为间位定位基，所以合成路线为。 15．（23-24高二下·山西·期末）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成： 回答下列问题： (1)B分子中的含氧官能团为 （填名称）。 (2)反应①中加入的试剂X的分子式为，X的结构简式为 ；金属铜的晶胞结构如图所示，与Cu原子距离最近的Cu原子个数为 。 (3)在上述五步反应中，属于取代反应的是 （填序号）。 (4)B的一种同分异构体满足下列条件： Ⅰ．能被银氨溶液氧化； Ⅱ．能发生水解反应，且其水解产物之一能与溶液发生显色反应； Ⅲ．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。 写出该同分异构体的结构简式： 。 (5)根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图： （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 【答案】(1)醚键、酮羰基 (2) 12 (3)①③④ (4) (5) 【详解】（1）B分子中的含氧官能团为：醚键、羰基； （2）根据A、B结构以及X的分子式为，推断X的结构简式为；面心立方，以顶点铜离子为例，本晶胞有三个距离最近的Cu原子（面心Cu），顶点平摊8个晶胞，与Cu原子距离最近的Cu原子个数为 12； （3）在上述五步反应中，属于取代反应的是①③④； （4）Ⅰ、能发生银镜反应，说明含有醛基，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；Ⅱ、分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环，说明该分子中含有两个苯环且H原子种类是6，则符合条件的结构简式为 ； （5）由逆推法， 可用流程中D生成E再酸化得到，即由 酸化，再由 与NaCN反应得到，苯乙醛和NaBH4发生还原反应生成苯乙醇，苯乙醇发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯发生加成反应生成 ，由合成路线为： 。 16．（22-23高二下·山西长治·期末）有机物M是一种合成材料的中间体，工业上制备M的常用路线如下：    回答下列问题： (1)B中所含官能团的名称是 。 (2)下列有关A的说法正确的是 (填字母)。 a．与乙烯互为同系物        b．与丁烷互为同分异构体 c．核磁共振氢谱有两组吸收峰    d．一氯代物有4种 (3)M的分子式是 ，按官能团分类M属于 。 (4)M的同分异构体中苯环上只含两个相同取代基的结构共有 种(不包括立体异构)，其中核磁共振氢谱吸收峰面积之比为的结构简式为 (写两种)。 【答案】(1)羟基、碳碳双键 (2)ac (3) 醇 (4) 12   、   【详解】（1）由结构简式可知，  分子的官能团为羟基、碳碳双键，故答案为：羟基、碳碳双键； （2）a．2—丁烯与乙烯的官能团都是碳碳双键，是结构相似、分子组成上相差1个CH2原子团的烯烃，互为同系物，故正确； b．2—丁烯与丁烷的分子式不相同，不可能互为同分异构体，故错误； c．由结构简式可知，2—丁烯分子中含有2类氢原子，核磁共振氢谱有两组吸收峰，故正确； d．由结构简式可知，2—丁烯分子中含有2类氢原子，一氯代物有2种，故错误； 故选ac； （3）由结构简式可知，  的分子式为，官能团为醇羟基，所以属于芳香醇，故答案为：；醇； （4）M的同分异构体中苯环上只含两个相同取代基说明取代基可能为HOCH2CH2—、  、CH3CH2O—、CH3OCH2—、取代基在苯环上有邻间对三种结构，则符合条件的同分异构体共有12种，其中核磁共振氢谱吸收峰面积之比为3：2：2的结构简式为 、  ，故答案为：12； 、  。 17．（22-23高二下·山西运城·期末）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：    回答下列问题： (1)E中的官能团名称是 ，②的反应类型是 。 (2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。用星号(*)标出B中的手性碳。 。 (3)B的同分异构体中，含有六元环且能发生银镜反应的化合物共有 种(不考虑立体异构)。写出其中核磁共振氢谱有6种不同化学环境的氢，峰面积比为1：1：1：4：4：3的结构简式 。 (4)D→E的化学方程式为 。 (5)下列说法正确的是___________。 A．E→F的反应类型为加成反应 B．化合物A与乙醇互为同系物 C．化合物G的分子式是 D．化合物B一氯代物有7种 (6)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯()制备  的合成路线(无机试剂任选)。 【答案】(1)酮羰基、酯基 加成反应 (2)   (3) 5    (4)  +CH3CH2OH  +H2O (5)CD (6)， 【详解】（1）根据E的结构简式得到E中的官能团名称是酮羰基、酯基；B和C的结构简式得到②的反应类型是加成反应；故答案为：酮羰基、酯基；加成反应。 （2）根据题意B由两个手性碳原子，用星号(*)标出B中的手性碳即  ；故答案为：  。 （3）B的同分异构体中，含有六元环且能发生银镜反应，说明含有醛基和六元碳环；其结构可能是六元碳环和−CH2CHO，还可能是六元碳环和−CH3，−CHO，两个取代基在同碳、邻位、间位、对位，因此其同分异构体化合物共有5种(不考虑立体异构)。写出其中核磁共振氢谱有6种不同化学环境的氢，峰面积比为1：1：1：4：4：3的结构简式  ；故答案为：5；  。 （4）D→E是发生酯化反应，其反应的化学方程式为  +CH3CH2OH  +H2O；故答案为：  +CH3CH2OH  +H2O。 （5）A．E→F的反应类型为取代反应，故A错误； B．化合物A含有环状结构，乙醇不含环状结构，因此化合物A与乙醇不互为同系物，故B错误； C．根据化合物G的结构简式得到化合物G的分子式是，故C正确； D．化合物B有7种位置的氢即  ，则其一氯代物有7种，故D正确； 综上所述，答案为：CD。 （6）甲苯和溴蒸气在光照条件下生成，和在乙醇钠和乙醇作用下反应生成，在碱性条件下水解，再酸化得到，其合成路线为：，；故答案为：， 。 18．（22-23高二下·陕西商洛·期末）哒嗪化合物具有优良广谱的抑菌、杀虫、除草和抗病毒活性，在哒嗪环分子中引入酰胺、杂环、甲氧基丙烯酸酯等活性基团，可为哒嗪类农药的发展提供更广阔的发展空间，其某种合成路线如图。请根据所学知识回答下列问题。    (1)I的名称为 ；Ⅱ中所含官能团的名称为 。 (2)II→Ⅲ所用的试剂和条件为 ，该反应类型为 。 (3)设计Ⅲ→VI先发生加成反应再发生消去反应的目的是保护 。 (4)写出Ⅵ→Ⅶ的化学方程式： 。 (5)已知Ⅸ→X过程中需要以氨水为缚酸剂，则每生成1molX，消耗的物质的量为 mol。 (6)某物质的分子比VI多两个H原子，则满足下列条件的物质的结构有 种。 ①只含有两个官能团且相同 ②能发生水解反应 ③不含   、-O-O-结构 其中核磁共振氢谱显示有两组峰，且峰面积之比为2：1的结构简式为 。 【答案】(1) 1，3-丁二烯 氯原子、碳碳双键 (2) NaOH的水溶液，加热； 取代反应 (3)碳碳双键 (4)   (5)2 (6) 5 【详解】（1）从Ⅱ的结构可知，Ⅰ→Ⅱ发生的是氯取代反应，可知Ⅰ的结构为：  ，即1,3-丁二烯；氯原子为卤素原子，属于卤代烃的官能团，因此Ⅱ中所含官能团的名称为：氯原子、碳碳双键； （2）Ⅱ→Ⅲ是氯原子水解成羟基的过程，实质是羟基取代氯原子的过程，反应条件是在氢氧化钠的水溶液、加热条件下反应； （3）Ⅲ→VI的过程中，有羟基氧化成羧基的过程，碳碳双键易被氧化成羰基或醛基，因此先发生加成反应再发生消去反应的目的是保护碳碳双键； （4）Ⅵ→Ⅶ的过程是Ⅵ在P2O5和乙酸酐存在条件下，Ⅵ两端的羧基发生脱水缩合成环反应，其化学方程式为：  ； （5）Ⅸ→X过程中需要以氨水为缚酸剂，表明该反应过程会产生HCl，因此每脱一个氯原子，则会消耗1mol H2，X有两个氯原子，则每生成1molX，将会消耗2 mol H2； （6）某物质的分子比VI多两个H原子，VI的分子式为C4H4O4，则该物质分子式应为C4H6O4，且满足题目所给条件的有5种，分别为： HCOOCH2CH2OOCH，HCOOCH2OCOCH3，HCOOCH2COOCH3，CH3OCOCOO CH3，  ；核磁共振氢谱显示有两组峰，表示有两种氢，且峰面积之比为2∶1，则符合该条件的结构简式为HCOOCH2CH2OOCH。 19．（22-23高二下·山西朔州·期末）花青醛在大多数介质中具有一种清新的兰花香气，适用于多种产品及香气类型的配方中。它的一种合成路线如图所示： 已知：A是一种芳香烃； 请回答下列问题： (1)C→D的反应类型为 ，G的分子式为 。 (2)F中含有的官能团名称为 ，E的结构简式为 。 (3)结合整个合成流程，分析A→G的目的为 。 (4)能同时满足下列条件的B的芳香族同分异构体的结构简式为 。 ①分子结构中含有—NO2 ②核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6：3：2 (5)可以用银氨溶液鉴别花青醛，花青醛与银氨溶液反应的离子方程式为 。 (6)参考上述合成路线，设计以溴乙烷和为原料制备的合成路线(无机和有机溶剂任选) 。 【答案】(1)取代反应 C9H11Br (2)氨基、碳溴键 (3)在异丙苯的间位引入溴原子 (4)、 (5)   (6) 【详解】（1）由以上分析可知C→D的反应类型为取代反应，由G的结构简式可知其分子式为：C9H11Br； （2）F中含有的官能团为碳溴键、氨基；E的结构简式为； （3）结合整个合成流程，A→G实现了在异丙基间位引入溴原子； （4）①分子结构中含有—NO2，结合不饱和度可知不存在其他不饱和双键或三键； ②核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6：3：2，可知有三个甲基，且两个对称甲基，则符合的结构简式有：、； （5）花青醛与银氨溶液反应的离子方程式为  ； （6）与Mg在四氢呋喃溶液中反应生成，与一定条件下反应生成，被银氨溶液氧化后再酸化得到，则合成路线为：。 20．（21-22高二下·山西长治·期末）化合物G是临床常用的镇静、麻醉药物，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)C中官能团的名称为 。 (2)X的化学名称为 。 (3)B→C的反应类型为 、E→F的反应类型为 。 (4)由C生成D的化学方程式为 。 (5)化合物E的同分异构体中，能与溶液反应，且1mol E可消耗的有 种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为3∶1∶1的结构简式是 。 (6)参照上述合成路线并结合所学知识，设计仅以OHCCH2CHO和为原料制备的合成路线(无机试剂和溶剂任选) 。 【答案】(1)羧基、酯基 (2)2—溴戊烷 (3) 氧化反应 取代反应 (4)HOOCCH2COOCH3+CH3OHCH3OOCCH2COOCH3+H2O (5) 9 (6)OHCCH2CHOHOOCCH2COOHCH3OOCCH2COOCH3 【详解】（1）由结构简式可知，C分子的官能团为羧基、酯基，故答案为：羧基、酯基； （2）由分析可知，X的结构简式为，名称为2—溴戊烷，故答案为：2—溴戊烷； （3）由分析可知，B→C的反应为在催化剂作用下OHCCH2COOCH3与氧气共热发生催化氧化反应生成HOOCCH2COOCH3，E→F的反应为与发生取代反应生成和溴化氢，故答案为：氧化反应；取代反应； （4）由分析可知，由C生成D的反应为在浓硫酸作用下，HOOCCH2COOCH3与甲醇共热发生酯化反应生成CH3OOCCH2COOCH3和水，反应的化学方程式为HOOCCH2COOCH3+CH3OHCH3OOCCH2COOCH3+H2O，故答案为：HOOCCH2COOCH3+CH3OHCH3OOCCH2COOCH3+H2O； （5）1 mol化合物E的同分异构体能与2mol碳酸氢钠溶液反应说明有机物分子中含有2个羧基，同分异构体可以视作丁烷分子中的氢原子被2个羧基取代所得结构，其中正丁烷分子中的氢原子被2个羧基所得结构有6种，异丁烷分子中的氢原子被2个羧基所得结构有3种，共有9种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为3：1：1的结构简式为，故答案为：9；； （6）由上述合成路线并结合所学知识可知，以OHCCH2CHO和CH3ONa为原料制备的合成步骤为甲醇与溴化氢发生取代反应生成一溴甲烷，与钠反应生成甲醇钠；OHCCH2CHO在催化剂作用下与氧气发生催化氧化反应生成HOOCCH2COOH，在浓硫酸作用下HOOCCH2COOH与甲醇共热发生酯化反应生成CH3OOCCH2COOCH3，在甲醇钠作用下，CH3OOCCH2COOCH3与一溴甲烷发生取代反应生成，一定条件下与发生取代反应，合成路线为OHCCH2CHOHOOCCH2COOHCH3OOCCH2COOCH3，故答案为：OHCCH2CHOHOOCCH2COOHCH3OOCCH2COOCH3。 / / 学科网（北京）股份有限公司 $$