内容正文:
专题03 烃的衍生物
内容概览
考向1 卤代烃
考向2 醇 酚
考向3 醛 酮
考向4 羧酸以及羧酸衍生物
考向1 卤代烃
1.(23-24高二下·陕西渭南·期末)下列装置或实验操作能达到实验目的的是
A.制备溴苯并验证有HBr产生
B.实验室制备乙烯
C.检验溴乙烷的消去产物
D.检验1-氯丁烷中氯元素
A.A B.B C.C D.D
2.(22-23高二下·陕西渭南·期末)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体,可由下列反应制得:
下列说法正确的是
A.X中含有三种官能团
B.Y不能发生加成反应
C.Z在碱的水溶液中可发生消去反应
D.X、Z分别在过量NaOH溶液中加热,均能生成丙三醇
3.(22-23高二下·陕西商洛·期末)W、X、Y,Z为原子序数依次增大的短周期主族元素,是形成有机物的必备元素,X、Z位于同一主族,Y的焰色反应为黄色,Y、Z形成的化合物常用作调味品。下列说法错误的是
A.原子半径:
B.最简单氢化物的稳定性:
C.X、Y的单质均能与水剧烈反应
D.W、Z可形成原子个数比为1:2的化合物
4.(22-23高二下·青海西宁·期末)下列卤代烃可以发生消去反应的是
A.CH3Br B.
C. D.
考向2 醇 酚
5.(23-24高二下·宁夏·期末)乙醇分子中各化学键如图所示,下列说法正确的是
A.乙醇与浓氢溴酸共热时,①键断裂
B.乙醇催化氧化生成乙醛时,①③键断裂
C.向乙醇中滴加NaOH溶液,①键断裂
D.140℃,乙醇与浓硫酸共热时,②⑤键断裂
6.(23-24高二下·宁夏银川·期末)从葡萄籽中提取的一种有机化合物结构简式如图,其具有抗氧化和自由基清除能力等。下列有关该物质的说法不正确的是
A.该物质既具有醇的性质又具有酚的性质
B.1mol该物质可与4molBr2反应
C.1mol该物质可与7molNaOH反应
D.1mol该物质可与7molNa反应
7.(23-24高二下·陕西宝鸡·期末)白藜芦醇具有强的抗癌活性,其分子结构如下图所示,下列说法不正确的是
A.和过量浓溴水反应,产物的分子式为
B.白藜芦醇存在顺反异构
C.白藜芦醇分子中不含手性碳原子
D.1mol白藜芦醇可以和3mol NaOH反应
8.(23-24高二下·陕西汉中·期末)利用下列实验装置进行的相应实验,能达到实验目的的是
A.验证酸性:醋酸>碳酸>苯酚 B.收集氨气
C.验证乙醇发生了消去反应 D.制取
考向3 醛 酮
9.(23-24高二下·山西太原·期末)下列有机物的性质或事实及其微观解释均正确的是
选项
性质或事实
微观解释
A
沸点:甲醛>乙醛
甲醛分子间的范德华力大于乙醛分子间的范德华力
B
酸性:乙酸<氯乙酸
乙酸中羟基的极性大于氯乙酸中羟基的极性
C
乙醛能与极性试剂发生加成反应生成
醛基碳氧双键中的电子对偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,中的H带正电荷,连接在氧原子上
D
室温下乙醇为液态,而二甲醚为气态
乙醇分子与水分子之间能形成氢键,而二甲醚分子与水分子间不能形成氢键
A.A B.B C.C D.D
10.(22-23高二下·山西·期末)向乙醛溶液中加入含的物质的量为1的溴水,观察到溴水褪色。对产生该现象的原因有如下3种猜想:①溴水与乙醛发生取代反应;②由于乙醛具有还原性,溴水将乙醛氧化为乙酸;③由于乙醛分子中有不饱和键,溴水与乙醛发生加成反应。
为探究哪一种猜想正确,某研究性学习小组设计了如下2种实验方案。
方案1:检验褪色后溶液的酸碱性。方案2:测定反应后溶液中的。
下列说法正确的是
A.若检验褪色后的溶液显酸性,说明溴水将乙醛氧化成乙酸
B.若测得反应后为0,说明溴水与乙醛发生加成反应
C.若测得反应后为2,说明溴水与乙醛发生取代反应
D.若溴水能将乙醛氧化为乙酸,反应的离子方程式为:
11.(22-23高二下·陕西渭南·期末)下列反应的化学方程式不正确的是
A.2-丙醇的催化氧化:
B. 与浓HBr发生取代反应: +HBr→ +H2O
C.乙醛与新制悬浊液共热:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O
D. 与足量发生加成反应: +4H2+
12.(23-24高二下·山西太原·期末)工业上以丙烯为原料,可以制备丙烯醛和丙烯酸。下列说法错误的是
A.丙烯能发生加成、氧化、取代等反应
B.丙烯酸分子中的所有碳原子位于同一平面内
C.丙烯酸最多可与发生加成反应
D.丙烯醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明其含有碳碳双键
13.(23-24高二下·陕西渭南·期末)根据下列实验操作和现象所得出的结论正确的是
选项
实验操作及现象
结论
A
当单一波长的X射线通过水晶,记录仪上产生分立的斑点
水晶为非晶体
B
向苯酚溶液中滴加少量浓溴水,振荡,无白色沉淀
苯酚与浓溴水不反应
C
在盛有溶液的试管中滴加KSCN,溶液呈现红色
跟形成配合物
D
向肉桂醛中加溶液,振荡,溶液褪色
醛基能被氧化
A.A B.B C.C D.D
考向4 羧酸以及羧酸衍生物
14.(22-23高二下·山西大同·期末)阿司匹林()是一种常用的解热镇痛药,下列关于该化合物叙述错误的是
A.阿司匹林的分子式为C9H8O4
B.1mol阿司匹林在Ni作催化剂、加热条件下与足量H2反应可消耗5molH2
C.能够发生水解、取代、氧化、还原反应
D.在酸性条件下水解可得到水杨酸()
15.(23-24高二下·山西吕梁·期末)化合物Y具有保肝、抗炎、增强免疫等功效,可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是
A.可用FeCl3溶液鉴别X和Y
B.1 mol Y最多能与4 mol NaOH反应
C.X与足量H2反应后,产物分子中含有8个手性碳原子
D.等物质的量的X、Y分别与足量Br2反应,但最多消耗Br2的物质的量不等
16.(23-24高二下·陕西西安·期末)已知酸性:,综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素,将 转变为的最佳方法是
A.与稀 共热后,加入足量溶液
B.与稀 热后,加入足量 溶液
C.与足量的 液共热后,再通入足量
D.与足量的 溶液共热后,再加入适量
17.(23-24高二下·陕西安康·期末)布洛芬(Ibuprofen)为解热镇痛类、非甾体抗炎药,对感冒发烧有一定治疗效果,其分子结构如图所示。下列叙述不正确的是
A.布洛芬分子化学式为
B.分子结构中有且只有1个手性碳原子
C.该物质与发生反应,可以产物中检测到
D.有既往消化性溃病史、胃酸过多或穿孔的患者不宜服用布洛芬
18.(22-23高二下·陕西榆林·期末)某有机物X的结构简式如图所示,下列有关说法错误的是
A.有机物X的分子式为
B.能与溶液反应生成
C.1molX最多能与发生加成反应
D.该有机物能使酸性溶液褪色
19.(22-23高二下·陕西宝鸡·期末)化学与生活、生产、环境等密切相关。下列叙述错误的是
A.甲苯与稀硝酸和稀硫酸在加热条件下制得烈性炸药TNT
B.维生素C具有还原性,在人体内起抗氧化作用
C.天然气不完全燃烧会产生有毒气体
D.工业上常用植物油与氢气反应生产人造奶油
20.(22-23高二下·陕西西安·期末)狄尔斯-阿尔德反应是一种有机环加成反应。下列说法错误的是
A.Y的名称为丙烯酸 B.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.Z分子中至少有7个碳原子共平面 D.Z一定条件下能与乙醇发生取代反应
1.(23-24高二下·陕西宝鸡·期末)有机物X为合成光刻胶的一种中间体,其结构简式如图所示。下列有关说法中正确的是
A.分子式为C10H8O B.1mol该物质中含有4mol碳碳双键
C.该物质能使溴水褪色,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.在一定条件下该物质能合成有机高分子化合物
2.(23-24高二下·陕西宝鸡·期末)从中草药中提取的calebinA(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法错误的是
A.可与溶液发生显色反应 B.1mol该分子最多与3mol NaOH发生反应
C.1mol该分子最多与3mol 发生反应 D.不可与溶液反应
3.(23-24高二下·陕西宝鸡·期末)咖啡酸甲酯可用作食品增香剂及化妆品中的抗氧化剂,其结构如图所示。关于该化合物,下列说法不正确的是
A.该有机物与溶液作用显紫色
B.该有机物含有3种含氧官能团
C.该有机物能发生取代反应、氧化反应、加成反应
D.1mol该有机物最多可与4mol 反应
4.(23-24高二下·青海西宁·期末)有机物W在工业上常用作溶剂和香料,其合成方法如图,下列说法正确的是
A.M的一氯代物有3种
B.M、N、W均能发生取代反应
C.N、W组成上相差一个CH2原子团,所以互为同系物
D.W中所有的原子可能在同一平面上
5.(23-24高二下·青海西宁·期末)穿心莲内酯具有清热解毒,消炎止痛的功效,是一种天然抗生素药物,其结构简式如图所示。下列说法错误的是
A.该物质的分子式为C20H30O5
B.1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应
C.等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者的物质的量之比为3:2
D.该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色
6.(23-24高二下·宁夏·期末)紫杉醇具有良好的抗白血病的作用和优异的抗癌活性,其结构如图所示。下列关于紫杉醇的说法错误的是
A.属于芳香族化合物 B.分子中含有6种官能团
C.分子中含有13个手性碳原子 D.分子中的碳原子有、两种杂化方式
7.(23-24高二下·宁夏银川·期末)宏观辨识与微观探析是化学学科核心素养之一,下列物质性质实验对应的反应的化学方程式不正确的是
A.乙烯通入溴水,溴水褪色:CH2=CH2+Br2→CH2BгCH2Br
B.向银氨溶液中加入少量乙醛,水浴加热一段时间后,试管内壁产生一层光亮的银镜:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
C.苯酚钠溶液中通入少量CO2,溶液变浑浊:2+CO2+H2O2+Na2CO3
D.甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在100℃时产生不溶于水的淡黄色针状晶体:+3HO——NO2+3H2O
8.(23-24高二下·宁夏银川·期末)分子式为C5H10O2的有机物可以发生如下反应:
则符合要求的C5H10O2有种
A.1种 B.2种 C.4种 D.5种
9.(23-24高二下·山西大同·期末)乙烯的相关转化关系如图。下列说法正确的是
A.聚乙烯是纯净物
B.CH3OCH3与甲互为同分异构体
C.氯乙烷在NaOH的水溶液中可生成乙烯
D.转化关系中属于取代反应的有③④⑤
10.(23-24高二下·山西吕梁·期末)下列有机合成设计及所涉及的反应类型有误的是
A.由丙醛制1,2-丙二醇:第一步还原,第二步消去,第三步加成,第四步取代
B.由1-溴丁烷制1,3-丁二烯:第一步消去,第二步加成,第三步消去
C.由苯合成苯酚:第一步取代,第二步水解,第三步中和
D.由制:第一步加成,第二步消去,第三步加成,第四步取代
11.(23-24高二下·山西朔州·期末)H能用于治疗心力衰竭、心脏神经官能症等,其合成路线之一如下:
已知:CH3COCH2RCH3CH2CH2R
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 ,C的分子式为 。
(2)下列反应中属于取代反应的是 (填字母)。
a.A→B b.B→C
c.F→G d.G→H
(3)D中所含官能团的名称是 。
(4)反应E→F的化学方程式为 。
(5)化合物G的同分异构体中能同时满足下列条件的有 (填字母)。
①与FeCl3溶液发生显色反应
②1 mol化合物最多可与4 mol氢气反应
③核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积之比为9∶3∶2∶2
A.3个 B.4个 C.5个 D.6个
12.(23-24高二下·山西长治·期末)化合物是合成某药物的中间体,一种合成的路线如图:
已知:①C和D所含官能团相同;
②RCHO+。
回答下列问题:
(1)B中含有的官能团名称为 ,C的化学名称为 。
(2)的反应类型为 。
(3)写出的化学方程式: 。
(4)的结构简式为 ;有机物分子中含有 个手性碳原子。
(5)为的同分异构体,同时符合下列条件的有 种。
a.既能发生银镜反应,也能与溶液发生显色反应
b.除苯环外不含其他环,苯环上有两个取代基
其中核磁共振氢谱有5组峰的的结构简式为 。
(6)请设计以和化合物C为原料合成的路线(无机试剂任选): 。
13.(23-24高二下·山西晋城·期末)苯甲酸正丁酯为无色油状液体,微带水果香味,可用作增塑剂,对多种树脂具有很强溶解能力,苯甲酸正丁酯高温可燃,实验室通过苯甲酸和正工醇制备苯甲酸正丁酯的实验装置(加热装置省略)、相关数据如下:
物质
相对分子质量
沸点/℃
溶解性
正丁醇
74
117.6
易溶于有机溶剂,微溶于水
苯甲酸
122
249
易溶于有机溶剂,微溶于水
苯甲酸正丁酯
178
250
易溶于有机溶剂,不溶于水
实验步骤:
①向仪器X内加入15.20g正丁醇、3mL浓硫酸、4.88g苯甲酸和几粒沸石;加热仪器X并控制一定温度持续加热3h。
②反应结束后,冷却至室温,将反应后的混合物倒出,依次用水、5% 溶液、水洗涤,再加入一定量的无水硫酸镁固体,充分振荡接触后,滤去固体得到粗产品。
③将粗产品减压蒸馏,经过处理得到产品5.34g。
回答下列问题:
(1)仪器X的名称为 ;冷凝水应从 口进(填“a”或“b”)。
(2)在烧杯中混合浓硫酸与正丁醇的具体操作为 。
(3)制备苯甲酸正丁酯的化学方程式为 。
(4)实验中用5% 溶液洗涤的目的为 ;第二次水洗的目的为 。
(5)分离纯化时,不用常压蒸馏而采用减压蒸馏的原因为 。
(6)本实验中,苯甲酸正丁酯的产率为 。
14.(23-24高二下·陕西西安·期末)化合物H可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如图所示,回答下列问题:
已知:①合成路线中的—为苯基;
②含有两个碳碳双键且两个碳碳双键被一个单键隔开的烯烃,与含碳碳三键的化合物在一定条件下能发生加成反应,得到环加成产物。
(1)A中所含官能团名称为 。
(2)B→C的化学方程式为 。
(3)D的化学名称为 ;D→E的反应类型为 。
(4)酸性: (填“>”或“<”)。
(5)化合物的同分异构体中,属于芳香族化合物的结构有 种(不包括M,且不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱显示有3组峰,且峰面积之比为2:2:3的结构简式为 。
(6)根据所学知识,设计仅以为碳源合成的路线 (无机试剂任选)。
15.(23-24高二下·陕西宝鸡·期末)Ι.设计一个简单的一次性完成的实验装置图,验证醋酸溶液、二氧化碳溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序(CH3COOH>H2CO3>C6H5OH)。
(1)饱和NaHCO3其作用是 ,连接顺序为A—D—E—B—C— —B—C—F。(填所缺仪器上的字母)
(2)试管F中的现象是 。试管F中的化学反应方程式是 。
Ⅱ.某兴趣小组设计实验验证乙醛与新制氢氧化铜的反应,装置如下图所示,回答下列问题:
(3)仪器b的进水口为 (填“上口”或“下口”)。
(4)反应需控制温度为65℃,适宜采用的加热方式为 ;
(5)仪器c中发生反应的化学方程式为 。
16.(23-24高二下·青海西宁·期末)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学):
已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题:
(1)A 的化学名称是 。
(2)C的结构简式为 。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式 。
(4)E中含氧官能团的名称为 。
(5)由G生成H的反应类型为 。
(6)I是一种有机物形成的盐,结构简式为 。
(7)在E的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为 种。
a)含有一个苯环和三个甲基;
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;
c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。
17.(23-24高二下·青海西宁·期末)氟他胺是一种抗肿瘤药,在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示:
(1)芳香烃A的名称是 ,反应③和④的反应类型分别是 、 。
(2)请写出反应⑤的化学方程式: 。吡啶是一种有机碱,请推测其在反应⑤中的作用: 。
(3)T()是E在碱性条件下的水解产物,同时符合下列条件的T的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
a. 直接连在苯环上;
b. 能与新制悬浊液共热产生红色固体。
(4)对甲氧基乙酰苯胺()是合成染料和药物的中间体,请写出由苯甲醚()制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线: (其他无机试剂任选)。
18.(22-23高二下·青海西宁·期末)按要求回答下列问题:
(1)9.0g某有机化合物完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O。该物质的蒸气对氢气的相对密度是45,则该有机化合物的分子式为 。若该物质为链状结构,其核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶1,且自身能够发生缩聚反应生成聚酯,其结构简式为 。
(2)烃A的产量可以衡量一个国家石油化工发展水平。以A为原料,制备乙酸乙酯的路线如下图所示(部分无机试剂略去):
根据上述路线,回答下列问题:
①D中官能团名称为 ,B→C的化学方程式为 。
②A能使溴的四氯化碳溶液褪色,该反应的化学方程式为 。
(3)实验室由B和D制备乙酸乙酯的装置如图所示。
①在该制备反应中,浓硫酸的作用是做吸水剂和 。
②饱和Na2CO3溶液的作用除了吸收B和D,还有 。
③丙烯酸乙酯天然存在于菠萝等水果中,其可以在相同条件下由丙烯酸(CH2=CH-COOH)和B制得,该反应的化学方程式为 ,其反应类型为 。
19.(23-24高二下·宁夏·期末)芳香烃A是基本有机化工原料,由A制备高分子E和医药中间体K的合成路线(部分反应条件略去)如下图所示:
已知①;
②(苯胺,易被氧化)
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。⑥的反应类型是 。
(2)E的结构简式为 。
(3)反应②的化学方程式为 。
(4)反应⑦的作用是 。
(5)1 mol D与1 mol H2的加成产物同时满足下列条件的同分异构体有 种。
①苯环上只有四种不同化学环境的氢原子;
②能与FeCl3发生显色反应;
③分子中只存在一个环不含其它环状结构。
20.(23-24高二下·宁夏·期末)某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置,用环己醇制备环己烯:
已知:
密度()
熔点(℃)
沸点(℃)
溶解性
摩尔质量(g/mol)
环己醇
0.96
25
161
能溶于水
100
环己烯
0.81
-103
83
难溶于水
82
(1)制备粗品:采用如图甲所示装置,用环己醇制备环己烯。
将10.0 g环己醇加入试管A中,再加入1 mL浓硫酸,摇匀放入碎瓷片,缓慢加热至反应完全,在试管C内得到环己烯粗品。试管C置于冰水浴中的目的是 。
(2)制备精品:
①环己烯粗品中含有环己醇和少量有机酸性杂质等。加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,环己烯在 层(填“上”或“下”),分液后用 洗涤(填字母)。
A.KMnO4溶液 B.稀H2SO4 C.Na2CO3溶液
②再将环己烯按如图乙装置蒸馏。冷凝水从 口进入(填“g”或“f”)。
③收集产品时,应收集 ℃的馏分,若最终收集到环己烯5.74 g,则产率为 。
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专题03 烃的衍生物
内容概览
考向1 卤代烃
考向2 醇 酚
考向3 醛 酮
考向4 羧酸以及羧酸衍生物
考向1 卤代烃
1.(23-24高二下·陕西渭南·期末)下列装置或实验操作能达到实验目的的是
A.制备溴苯并验证有HBr产生
B.实验室制备乙烯
C.检验溴乙烷的消去产物
D.检验1-氯丁烷中氯元素
A.A B.B C.C D.D
【答案】C
【详解】A.溴易挥发,也能与硝酸银溶液生成沉淀,干扰HBr的检验,A错误;
B.实验室制备乙烯要求迅速升温到170℃,温度计应插入液面以下,测量反应液的温度,B错误;
C.溴乙烷在氢氧化钠醇溶液加热条件下发生消去反应生成乙烯,可以用溴的四氯化碳溶液检验溴乙烷的消去产物,C正确;
D.1-氯丁烷是非电解质,没有氯离子,直接加硝酸酸化的硝酸银无法检验1-氯丁烷中氯元素,D错误;
故选C。
2.(22-23高二下·陕西渭南·期末)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体,可由下列反应制得:
下列说法正确的是
A.X中含有三种官能团
B.Y不能发生加成反应
C.Z在碱的水溶液中可发生消去反应
D.X、Z分别在过量NaOH溶液中加热,均能生成丙三醇
【答案】D
【详解】A.根据分析可知,X含有两种官能团,氯原子和醇羟基,A错误;
B.Y中苯环可以与氢气发生加成反应,B错误;
C.Z中的醇羟基是在浓硫酸催化作用加热条件下发生消去反应,氯原子在NaOH的醇溶液加热条件下消去,在碱的水溶液中不能发生消去反应,C错误;
D.中含有卤素原子,在过量氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇,在氢氧化钠溶液作用下先发生水解反应生成,然后在氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇,D正确;
故选D。
3.(22-23高二下·陕西商洛·期末)W、X、Y,Z为原子序数依次增大的短周期主族元素,是形成有机物的必备元素,X、Z位于同一主族,Y的焰色反应为黄色,Y、Z形成的化合物常用作调味品。下列说法错误的是
A.原子半径:
B.最简单氢化物的稳定性:
C.X、Y的单质均能与水剧烈反应
D.W、Z可形成原子个数比为1:2的化合物
【答案】B
【详解】A.原子半径:,A正确;
B.元素的非金属性越强,最简单氢化物的稳定性越强:,B错误;
C.F2和Na均能与水剧烈反应,C正确;
D.W、Z可形成原子个数比为1:2的化合物例如:C2Cl4,D正确;
故选B。
4.(22-23高二下·青海西宁·期末)下列卤代烃可以发生消去反应的是
A.CH3Br B.
C. D.
【答案】B
【详解】A.CH3Br只有一个碳原子不能消去形成烯烃,故A不符合题意;
B.2-溴丙烷可以发生消去反应生成丙烯,故B符合题意;
C. 结构中与氯原子连接的碳相邻碳原子上没有氢原子不能发生消去反应,故C不符合题意;
D. 结构中与溴原子成键的碳原子相邻碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,故D不符合题意;
答案选B。
考向2 醇 酚
5.(23-24高二下·宁夏·期末)乙醇分子中各化学键如图所示,下列说法正确的是
A.乙醇与浓氢溴酸共热时,①键断裂
B.乙醇催化氧化生成乙醛时,①③键断裂
C.向乙醇中滴加NaOH溶液,①键断裂
D.140℃,乙醇与浓硫酸共热时,②⑤键断裂
【答案】B
【详解】A.乙醇与浓氢溴酸共热时,羟基被溴原子取代,即键②断裂,A错误;
B.乙醇氧化成乙醛,断裂C-H键和O-H键,即断键①③,B正确;
C.乙醇与氢氧化钠不反应,C错误;
D.乙醇与浓硫酸共热到140℃时生成乙醚,分子间脱水,一个乙醇分子脱去羟基,另一个乙醇分子脱去羟基上的氢原子,即①②键断裂,D错误;
故选B。
6.(23-24高二下·宁夏银川·期末)从葡萄籽中提取的一种有机化合物结构简式如图,其具有抗氧化和自由基清除能力等。下列有关该物质的说法不正确的是
A.该物质既具有醇的性质又具有酚的性质
B.1mol该物质可与4molBr2反应
C.1mol该物质可与7molNaOH反应
D.1mol该物质可与7molNa反应
【答案】C
【详解】A.该物质既有醇羟基,又有酚羟基,故该物质既具有醇的性质又具有酚的性质,A项正确;
B.该物质分子中苯环上羟基的邻、对位氢原子有4个,所以1mol该物质可以和4molBr2发生取代反应,B项正确;
C.该物质分子中有5个酚羟基,所以1mol该物质可以与5mol NaOH反应,C项错误;
D.该物质分子中含有7个羟基,所以1mol该物质可与7mol Na反应,D项正确;
答案选C。
7.(23-24高二下·陕西宝鸡·期末)白藜芦醇具有强的抗癌活性,其分子结构如下图所示,下列说法不正确的是
A.和过量浓溴水反应,产物的分子式为
B.白藜芦醇存在顺反异构
C.白藜芦醇分子中不含手性碳原子
D.1mol白藜芦醇可以和3mol NaOH反应
【答案】A
【详解】A.由结构简式可知,白藜芦醇分子中含有酚羟基,能与溴水发生取代反应,溴原子取代酚羟基邻、对位上的氢原子,分子中含有的碳碳双键能与溴水发生加成反应,则白藜芦醇和过量浓溴水反应,产物的分子式为C14H7O3Br7,故A错误;
B.由结构简式可知,白藜芦醇分子中碳碳双键的碳原子连有不同的原子或原子团,则存在顺反异构,故B正确;
C.由结构简式可知,白藜芦醇分子中不含有连有4个不同原子或原子团的手性碳原子,故C正确;
D.由结构简式可知,白藜芦醇分子中含有的酚羟基能与氢氧化钠溶液反应,则1 mol白藜芦醇可以和3 mol氢氧化钠反应,故D正确;
故选A。
8.(23-24高二下·陕西汉中·期末)利用下列实验装置进行的相应实验,能达到实验目的的是
A.验证酸性:醋酸>碳酸>苯酚 B.收集氨气
C.验证乙醇发生了消去反应 D.制取
【答案】C
【详解】A.醋酸易挥发,会干扰后续实验,A不符合题意;
B.氨气易溶于水,不能用排水集气法,B不符合题意;
C.乙醇在浓硫酸催化作用下发生消去反应得到乙烯,乙醇易挥发,氢氧化钠溶液吸收乙烯中的乙醇,排除乙醇的干扰,C中酸性高锰酸钾溶液褪色证明有乙烯生成,C符合题意;
D.浓与铜反应制取需要加热,D不符合题意;
故选C。
考向3 醛 酮
9.(23-24高二下·山西太原·期末)下列有机物的性质或事实及其微观解释均正确的是
选项
性质或事实
微观解释
A
沸点:甲醛>乙醛
甲醛分子间的范德华力大于乙醛分子间的范德华力
B
酸性:乙酸<氯乙酸
乙酸中羟基的极性大于氯乙酸中羟基的极性
C
乙醛能与极性试剂发生加成反应生成
醛基碳氧双键中的电子对偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,中的H带正电荷,连接在氧原子上
D
室温下乙醇为液态,而二甲醚为气态
乙醇分子与水分子之间能形成氢键,而二甲醚分子与水分子间不能形成氢键
A.A B.B C.C D.D
【答案】C
【详解】A.甲醛分子间的范德华力小于乙醛分子间的范德华力,则沸点:甲醛<乙醛,A错误;
B.氯原子电负性大,增强了氯乙酸中羟基中氧氢键的极性,氯乙酸更易电离出氢离子,酸性:乙酸<氯乙酸,B错误;
C.醛基碳氧双键中的电子对偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,乙醛与极性分子发生加成反应时,由于H带正电荷,则连接在氧原子上,反应生成,C正确;
D.乙醇分子之间能形成氢键,而二甲醚分子间不能形成氢键,所以乙醇沸点较高,室温下为液态,而二甲醚为气态,D错误;
答案选C。
10.(22-23高二下·山西·期末)向乙醛溶液中加入含的物质的量为1的溴水,观察到溴水褪色。对产生该现象的原因有如下3种猜想:①溴水与乙醛发生取代反应;②由于乙醛具有还原性,溴水将乙醛氧化为乙酸;③由于乙醛分子中有不饱和键,溴水与乙醛发生加成反应。
为探究哪一种猜想正确,某研究性学习小组设计了如下2种实验方案。
方案1:检验褪色后溶液的酸碱性。方案2:测定反应后溶液中的。
下列说法正确的是
A.若检验褪色后的溶液显酸性,说明溴水将乙醛氧化成乙酸
B.若测得反应后为0,说明溴水与乙醛发生加成反应
C.若测得反应后为2,说明溴水与乙醛发生取代反应
D.若溴水能将乙醛氧化为乙酸,反应的离子方程式为:
【答案】B
【详解】A.若与乙醛发生取代反应生成,若发生氧化反应,存在反应:
,无论取代(生成)或氧化乙醛(生成),均使反应后溶液显酸性,A错误;
B.若测得反应后,则说明溴水与乙醛反应后的溶液中没有,发生加成反应,B正确;
C.如发生氧化反应,存在,溶液中存在2,C错误;
D.溴水能将乙醛氧化为乙酸,乙酸是弱电解质,不能拆写,正确的离子方程式为,D错误;
故选B。
11.(22-23高二下·陕西渭南·期末)下列反应的化学方程式不正确的是
A.2-丙醇的催化氧化:
B. 与浓HBr发生取代反应: +HBr→ +H2O
C.乙醛与新制悬浊液共热:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O
D. 与足量发生加成反应: +4H2+
【答案】A
【详解】A.2-丙醇被氧化成酮,不是醛,正确的是2 +O2 +2H2O,故A说法错误;
B.醇在加热条件下,能与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃和水,其反应方程式为 +HBr +H2O,故B说法正确;
C.乙醛能与新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应,其反应方程式为CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O,故C说法正确;
D.苯环、醛基能与氢气发生加成反应,1个苯环需要3个氢气,1个醛基需要1个氢气,1mol苯乙醛最多需要4mol氢气,其反应方程式为 +4H2 ,故D说法正确;
答案为A。
12.(23-24高二下·山西太原·期末)工业上以丙烯为原料,可以制备丙烯醛和丙烯酸。下列说法错误的是
A.丙烯能发生加成、氧化、取代等反应
B.丙烯酸分子中的所有碳原子位于同一平面内
C.丙烯酸最多可与发生加成反应
D.丙烯醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明其含有碳碳双键
【答案】D
【详解】A.丙烯中含有碳碳双键,能发生加成、氧化反应;含有甲基,可以发生取代反应,A正确;
B.丙烯酸分子中含有碳碳双键,双键结构中的所有碳原子位于同一平面内,B正确;
C.丙烯酸分子中只有碳碳双键可以与加成反应,因此丙烯酸最多可与发生加成反应,C正确;
D.丙烯醛中碳碳双键、醛基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色,因此酸性高锰酸钾溶液褪色,不能说明含有碳碳双键,D错误;
答案选D。
13.(23-24高二下·陕西渭南·期末)根据下列实验操作和现象所得出的结论正确的是
选项
实验操作及现象
结论
A
当单一波长的X射线通过水晶,记录仪上产生分立的斑点
水晶为非晶体
B
向苯酚溶液中滴加少量浓溴水,振荡,无白色沉淀
苯酚与浓溴水不反应
C
在盛有溶液的试管中滴加KSCN,溶液呈现红色
跟形成配合物
D
向肉桂醛中加溶液,振荡,溶液褪色
醛基能被氧化
A.A B.B C.C D.D
【答案】C
【详解】A.当单一波长的X-射线通过晶体时,会在记录仪上看到分立的斑点或谱线,水晶为晶体,A项错误;
B.少量浓溴水,导致生成的2,4,6-三溴苯酚易溶于苯酚,则观察不到白色沉淀,B项错误;
C.在盛有溶液的试管中滴加KSCN,溶液呈现红色,是因为跟形成了配合物,C项正确;
D.向肉桂醛中加溶液,振荡,溶液褪色,也有可能是碳碳双键使高锰酸钾褪色,D项错误;
答案选C。
考向4 羧酸以及羧酸衍生物
14.(22-23高二下·山西大同·期末)阿司匹林()是一种常用的解热镇痛药,下列关于该化合物叙述错误的是
A.阿司匹林的分子式为C9H8O4
B.1mol阿司匹林在Ni作催化剂、加热条件下与足量H2反应可消耗5molH2
C.能够发生水解、取代、氧化、还原反应
D.在酸性条件下水解可得到水杨酸()
【答案】B
【详解】A.由阿司匹林的结构简式可知,其分子式为C9H8O4,故A正确;
B.阿司匹林分子中含有苯环、羧基和酯基,其中只有苯环能和氢气加成,且1mol苯环最多消耗3molH2,则1mol阿司匹林在Ni作催化剂、加热条件下与足量H2反应可消耗3molH2,故B错误;
C.阿司匹林分子中含有酯基,可发生水解反应、取代反应,含有苯环,可发生加成反应,与氢气的加成反应也为还原反应,有机化合物可燃烧,即可发生氧化反应,故C正确;
D.阿司匹林分子中含有酯基,在酸性条件下水解生成和乙酸,故D正确;
故答案为:B。
15.(23-24高二下·山西吕梁·期末)化合物Y具有保肝、抗炎、增强免疫等功效,可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是
A.可用FeCl3溶液鉴别X和Y
B.1 mol Y最多能与4 mol NaOH反应
C.X与足量H2反应后,产物分子中含有8个手性碳原子
D.等物质的量的X、Y分别与足量Br2反应,但最多消耗Br2的物质的量不等
【答案】C
【详解】A.根据物质分子结构可知:X、Y分子中都含有酚羟基,二者遇FeCl3溶液,溶液会变为紫色,因此不可用FeCl3溶液鉴别X和Y,A错误;
B.根据物质Y分子结构可知:其分子中含有3个酚羟基、一个酚羟基与羧基形成的酯基、2个醚键,1个酚羟基会消耗1个NaOH,酯基水解产生的酚羟基和羧基都可以与NaOH反应,则1 mol Y最多能与5 mol NaOH反应,B错误;
C.手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的C原子,X与H2发生完全加成后,反应产生的物质中环上的C原子编号为:,其中9、10号C原子不属于手性C原子,可见X与足量H2反应后,产物分子中含有8个手性碳原子,C正确;
D.苯环上酚羟基邻对位H原子能和溴发生取代反应,碳碳双键能和溴发生加成反应,等物质的量的X和Y分别与足量溴反应,X、Y消耗溴的物质的量之比=5 mol(4 mol发生取代反应、l mol发生加成反应):5 mol(4 mol发生取代反应、l mol发生加成反应)=1:1,D错误;
故合理选项是C。
16.(23-24高二下·陕西西安·期末)已知酸性:,综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素,将 转变为的最佳方法是
A.与稀 共热后,加入足量溶液
B.与稀 热后,加入足量 溶液
C.与足量的 液共热后,再通入足量
D.与足量的 溶液共热后,再加入适量
【答案】C
【详解】酯类在碱性条件下比在酸性条件下水解的产率高,所以先加入氢氧化钠,碱性条件下,水解生成,由于使用二氧化碳比使用硫酸成本低,且碳酸的酸性弱,不会使-COONa变为-COOH,故最后向水解后的溶液中通入过量二氧化碳生成,故选C。
17.(23-24高二下·陕西安康·期末)布洛芬(Ibuprofen)为解热镇痛类、非甾体抗炎药,对感冒发烧有一定治疗效果,其分子结构如图所示。下列叙述不正确的是
A.布洛芬分子化学式为
B.分子结构中有且只有1个手性碳原子
C.该物质与发生反应,可以产物中检测到
D.有既往消化性溃病史、胃酸过多或穿孔的患者不宜服用布洛芬
【答案】C
【详解】A.由布洛芬的结构简式知,布洛芬的化学式为C13H18O2,A项正确;
B.中“*”标示的碳原子为手性碳原子,只有1个手性碳原子,B项正确;
C.该物质与CH3CH218OH发生酯化反应,根据酯化反应的机理,18O在产物中,产物水中没有18O,C项错误;
D.布洛芬含羧基、呈酸性,有既往消化性溃病史、胃酸过多或穿孔的患者不宜服用布洛芬,D项正确;
答案选C。
18.(22-23高二下·陕西榆林·期末)某有机物X的结构简式如图所示,下列有关说法错误的是
A.有机物X的分子式为
B.能与溶液反应生成
C.1molX最多能与发生加成反应
D.该有机物能使酸性溶液褪色
【答案】C
【详解】A.有机物X的分子式为,A正确;
B.有机物X中含有,能与反应生成,B正确;
C.X分子中含有1个苯环和1个碳碳双键,1molX最多能与发生加成反应,C错误;
D.X分子中含有碳碳双键官能团,D正确。
故选C。
19.(22-23高二下·陕西宝鸡·期末)化学与生活、生产、环境等密切相关。下列叙述错误的是
A.甲苯与稀硝酸和稀硫酸在加热条件下制得烈性炸药TNT
B.维生素C具有还原性,在人体内起抗氧化作用
C.天然气不完全燃烧会产生有毒气体
D.工业上常用植物油与氢气反应生产人造奶油
【答案】A
【详解】A.甲苯与浓硝酸在浓硫酸、加热的条件下生成炸药TNT,故A错误;
B.维生素C具有还原性,在人体内起抗氧化作用,B正确;
C.天然气不完全燃烧会产生CO,CO能与人体的血红蛋白高度结合,可致使动物体内细胞得不到氧气而缺氧死亡,故C正确;
D.植物油含有不饱和碳碳双键,工业上常用植物油与氢气反应生产人造奶油,故D正确。
答案为:A。
20.(22-23高二下·陕西西安·期末)狄尔斯-阿尔德反应是一种有机环加成反应。下列说法错误的是
A.Y的名称为丙烯酸 B.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.Z分子中至少有7个碳原子共平面 D.Z一定条件下能与乙醇发生取代反应
【答案】C
【详解】A.Y的结构简式为CH2=CHCOOH,其中含碳碳双键和羧基,名称为丙烯酸,A项正确;
B.X中含碳碳双键,X能被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确;
C.与碳碳双键碳原子直接相连的原子和双键碳原子一定共平面,由于单键可以旋转,Z分子中至少有4个碳原子共平面,C项错误;
D.Z中含羧基,Z与乙醇在浓硫酸、加热时发生酯化反应,酯化反应也是一种取代反应,D项正确;
答案选C。
1.(23-24高二下·陕西宝鸡·期末)有机物X为合成光刻胶的一种中间体,其结构简式如图所示。下列有关说法中正确的是
A.分子式为C10H8O B.1mol该物质中含有4mol碳碳双键
C.该物质能使溴水褪色,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.在一定条件下该物质能合成有机高分子化合物
【答案】D
【详解】A.由其结构简式可知,X的分子式为 C10H12O,A项错误;
B.苯环中没有碳碳双键,1mol该物质中含有1mol碳碳双键,B项错误;
C.羟基和碳碳双键均可以与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使其褪色,C项错误;
D.该分子中含有碳碳双键,可以发生加聚反应合成有机高分子,D项正确;
故选D。
2.(23-24高二下·陕西宝鸡·期末)从中草药中提取的calebinA(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法错误的是
A.可与溶液发生显色反应 B.1mol该分子最多与3mol NaOH发生反应
C.1mol该分子最多与3mol 发生反应 D.不可与溶液反应
【答案】C
【详解】A.含有酚羟基,可与溶液发生显色反应,故A正确;
B.含有2个酚羟基、1个酯基,1mol该分子最多与3mol NaOH发生反应,故B正确;
C.酚羟基邻位与溴发生取代反应,碳碳双键与溴发生加成反应,同时烷基还可发生光照溴代,1mol该分子与发生反应大于4mol,故C错误;
D.不含羧基,不可与溶液反应,故D正确;
选C。
3.(23-24高二下·陕西宝鸡·期末)咖啡酸甲酯可用作食品增香剂及化妆品中的抗氧化剂,其结构如图所示。关于该化合物,下列说法不正确的是
A.该有机物与溶液作用显紫色
B.该有机物含有3种含氧官能团
C.该有机物能发生取代反应、氧化反应、加成反应
D.1mol该有机物最多可与4mol 反应
【答案】B
【详解】A.该物质中含有酚羟基,故与氯化铁发生显色反应,显紫色,A正确;
B.该物质中含有羟基、碳碳双键、酯基,三种官能团,含氧官能团是两种,B错误;
C.该有机物含酚羟基、碳碳双键,可发生氧化反应;含碳碳双键,可发生加成反应;含酯基、苯环、甲基均可发生取代反应,C正确;
D.1mol该有机物含2mol酚羟基,在邻位和对位发生取代反应,共消耗3molBr2,1mol碳碳双键发生加成反应消耗1molBr2,则共消耗4molBr2,D正确;
故答案为B。
4.(23-24高二下·青海西宁·期末)有机物W在工业上常用作溶剂和香料,其合成方法如图,下列说法正确的是
A.M的一氯代物有3种
B.M、N、W均能发生取代反应
C.N、W组成上相差一个CH2原子团,所以互为同系物
D.W中所有的原子可能在同一平面上
【答案】B
【详解】A.M的等效氢原子有4种,如图,故其一氯代物有4种,故A错误;
B.M、N、W三种有机物结构中均含有苯环,均能与氢气发生加成反应,M能够与溴单质在溴化铁的催化作用下发生取代反应,与氯气在光照条件下发生取代反应,N能与醇发生酯化反应,W能够在酸性或碱性环境下发生水解反应,酯化反应和水解反应均属于取代反应,故B正确;
C.N含有官能团羧基,属于羧酸类,W含有官能团酯基,属于酯类,不是同系物,故C错误;
D.W中含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,故D错误;
答案选B。
5.(23-24高二下·青海西宁·期末)穿心莲内酯具有清热解毒,消炎止痛的功效,是一种天然抗生素药物,其结构简式如图所示。下列说法错误的是
A.该物质的分子式为C20H30O5
B.1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应
C.等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者的物质的量之比为3:2
D.该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】C
【详解】A.由题给结构简式可知该物质的不饱和度为6,碳原子数为20,氧原子数为5,由A项所给分子式计算不饱和度Ω=N(C) +1 -=6,则分子式正确,为C20H30O5,A正确;
B.1 mol该物质中含有2 mol碳碳2双键,最多可与2 mol H,发生加成反应,B正确;
C.1 mol该物质中含有3 mol羟基,最多可与3 mol Na反应,1 mol 该物质中含有1 mol脂基,最多可与I mol NaOH反应,故等量的该物质分别与足量的Na、NaOH反应,消耗二者的物质的量之比为3:1,C错误;
D.该物质中含有羟基和碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,D正确;
答案选C。
6.(23-24高二下·宁夏·期末)紫杉醇具有良好的抗白血病的作用和优异的抗癌活性,其结构如图所示。下列关于紫杉醇的说法错误的是
A.属于芳香族化合物 B.分子中含有6种官能团
C.分子中含有13个手性碳原子 D.分子中的碳原子有、两种杂化方式
【答案】C
【详解】A.分子中含有苯环,为芳香族化合物,A正确;
B.分子中含有酰胺基、羟基、酯基、醚键、酮羰基、碳碳双键6种官能团,B正确;
C.如图所示,分子中含有11个手性碳原子,C错误;
D.苯环和双键上碳原子采取杂化,其他碳原子采取杂化,即分子中的碳原子有、两种杂化方式,D正确;
故选C。
7.(23-24高二下·宁夏银川·期末)宏观辨识与微观探析是化学学科核心素养之一,下列物质性质实验对应的反应的化学方程式不正确的是
A.乙烯通入溴水,溴水褪色:CH2=CH2+Br2→CH2BгCH2Br
B.向银氨溶液中加入少量乙醛,水浴加热一段时间后,试管内壁产生一层光亮的银镜:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
C.苯酚钠溶液中通入少量CO2,溶液变浑浊:2+CO2+H2O2+Na2CO3
D.甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在100℃时产生不溶于水的淡黄色针状晶体:+3HO——NO2+3H2O
【答案】C
【详解】A.乙烯通入溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,溴水褪色,化学方程式为:CH2=CH2+Br2→CH2BгCH2Br,A正确;
B.乙醛溶液与银氨溶液共热生成银镜,化学方程式为:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O,B正确;
C.苯酚钠溶液中通少量二氧化碳,反应生成苯酚和碳酸氢钠,化学方程式为: +CO₂+H2O→ +NaHCO₃,C错误;
D.甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在100℃时产生2,4,6-三硝基甲苯和水,化学方程式为:+3HNO3+3H2O,D正确;
答案选C。
8.(23-24高二下·宁夏银川·期末)分子式为C5H10O2的有机物可以发生如下反应:
则符合要求的C5H10O2有种
A.1种 B.2种 C.4种 D.5种
【答案】C
【详解】A不能发生银镜反应,A不为甲酸,B能催化氧化生成醛,说明B中含,若A为乙酸,则B为,若A为丙酸,B为,若A为正丁酸或异丁酸,则B为甲醇,则符合要求的酯C5H10O2有4种结构,答案选C。
9.(23-24高二下·山西大同·期末)乙烯的相关转化关系如图。下列说法正确的是
A.聚乙烯是纯净物
B.CH3OCH3与甲互为同分异构体
C.氯乙烷在NaOH的水溶液中可生成乙烯
D.转化关系中属于取代反应的有③④⑤
【答案】B
【详解】A.聚合物中n不同,属于混合物,A错误;
B.甲是C2H6OH,与CH3OCH3互为同分异构体,B正确;
C.氯乙烷在NaOH的水溶液中反应生成乙醇,C错误;
D.转化关系中只有⑤属于取代反应,D错误;
故选B。
10.(23-24高二下·山西吕梁·期末)下列有机合成设计及所涉及的反应类型有误的是
A.由丙醛制1,2-丙二醇:第一步还原,第二步消去,第三步加成,第四步取代
B.由1-溴丁烷制1,3-丁二烯:第一步消去,第二步加成,第三步消去
C.由苯合成苯酚:第一步取代,第二步水解,第三步中和
D.由制:第一步加成,第二步消去,第三步加成,第四步取代
【答案】B
【详解】A.由丙醛制1,2-丙二醇,丙醛先还原制得1-丙醇,再消去制得丙烯,丙烯与卤素单质加成,再水解得到1,2﹣丙二醇,故A正确;
B.由1-溴丁烷制1,3-丁二烯,1-溴丁烷先发生卤代烃的消去反应,再发生加成反应生成2-溴丁烷,再发生消去反应生成2-丁烯,再与卤素单质发生加成,最后发生消去反应,则需要发生五步反应,分别为消去、加成、消去、加成、消去,故B错误;
C.由苯合成苯酚:第一步取代制取溴苯,第二步水解得到苯酚钠,第三步中和得到苯酚,故C正确;
D.由制:第一步加成制得,第二步消去生成,第三步加成得到,第四步取代制得,故D正确;
答案选B。
11.(23-24高二下·山西朔州·期末)H能用于治疗心力衰竭、心脏神经官能症等,其合成路线之一如下:
已知:CH3COCH2RCH3CH2CH2R
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 ,C的分子式为 。
(2)下列反应中属于取代反应的是 (填字母)。
a.A→B b.B→C
c.F→G d.G→H
(3)D中所含官能团的名称是 。
(4)反应E→F的化学方程式为 。
(5)化合物G的同分异构体中能同时满足下列条件的有 (填字母)。
①与FeCl3溶液发生显色反应
②1 mol化合物最多可与4 mol氢气反应
③核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积之比为9∶3∶2∶2
A.3个 B.4个 C.5个 D.6个
【答案】(1)乙醛 C8H7O2Cl (2)abc (3)(酚)羟基、碳氯键
(4)+CH3OH+H2O (5)B
【详解】(1)A的化学式为C2H4O,根据性质分析,该物质的化学名称是乙醛,C 的结构简式为,其分子式为C8H7O2Cl;
(2)A→B为取代反应,B→C为取代反应,F→G为取代反应,G→H为加成反应。故属于取代反应为abc;
(3)D的结构简式为,官能团为(酚)羟基和碳氯键;
(4)根据分析,反应E→F的化学方程式为+CH3OH+H2O;
(5)化合物G的同分异构体满足:a.与FeCl3溶液发生显色发应,说明含有酚羟基;b.1mol化合物最多可与4mol氢气反应,说明除了苯环外还有一个双键;c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为9: 3: 2: 2,其结构简式可能为,,,,共4种,故选B。
12.(23-24高二下·山西长治·期末)化合物是合成某药物的中间体,一种合成的路线如图:
已知:①C和D所含官能团相同;
②RCHO+。
回答下列问题:
(1)B中含有的官能团名称为 ,C的化学名称为 。
(2)的反应类型为 。
(3)写出的化学方程式: 。
(4)的结构简式为 ;有机物分子中含有 个手性碳原子。
(5)为的同分异构体,同时符合下列条件的有 种。
a.既能发生银镜反应,也能与溶液发生显色反应
b.除苯环外不含其他环,苯环上有两个取代基
其中核磁共振氢谱有5组峰的的结构简式为 。
(6)请设计以和化合物C为原料合成的路线(无机试剂任选): 。
【答案】(1)碳碳双键 苯甲醛 (2)取代反应
(3)+CH3CHO+H2O (4) 2
(5) 6
(6)
【详解】(1)B为,其含有的官能团名称为碳碳双键,C为其化学名称为苯甲醛,故答案为:碳碳双键、苯甲醛;
(2)由的反应可知,苯酚脱去一个H与K分子脱去的一个Cl形成一分子HCl,其反应类型为取代反应,故答案为:取代反应;
(3)结合分子结构可知的反应中会有1分子水生成,其化学方程式为:+CH3CHO+H2O,故答案为:+CH3CHO+H2O
(4)由分析可知,的结构简式为,有机物分子手性碳原子有2个,故答案为:;2;
(5)M既能发生银镜反应,也能与溶液发生显色反应,则分子中含有醛基、酚羟基;除苯环外不含其他环,苯环上有两个取代基,则两个取代基分别为和 每种组合有邻、间、对三个位置,则一共有6种同分异构体,其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为,故答案为:6;;
(6)丙醇催化氧化为丙醛,丙醛与苯甲醛发生C+D→E的反应生成,在氧化为目标产物,故流程为:。
13.(23-24高二下·山西晋城·期末)苯甲酸正丁酯为无色油状液体,微带水果香味,可用作增塑剂,对多种树脂具有很强溶解能力,苯甲酸正丁酯高温可燃,实验室通过苯甲酸和正工醇制备苯甲酸正丁酯的实验装置(加热装置省略)、相关数据如下:
物质
相对分子质量
沸点/℃
溶解性
正丁醇
74
117.6
易溶于有机溶剂,微溶于水
苯甲酸
122
249
易溶于有机溶剂,微溶于水
苯甲酸正丁酯
178
250
易溶于有机溶剂,不溶于水
实验步骤:
①向仪器X内加入15.20g正丁醇、3mL浓硫酸、4.88g苯甲酸和几粒沸石;加热仪器X并控制一定温度持续加热3h。
②反应结束后,冷却至室温,将反应后的混合物倒出,依次用水、5% 溶液、水洗涤,再加入一定量的无水硫酸镁固体,充分振荡接触后,滤去固体得到粗产品。
③将粗产品减压蒸馏,经过处理得到产品5.34g。
回答下列问题:
(1)仪器X的名称为 ;冷凝水应从 口进(填“a”或“b”)。
(2)在烧杯中混合浓硫酸与正丁醇的具体操作为 。
(3)制备苯甲酸正丁酯的化学方程式为 。
(4)实验中用5% 溶液洗涤的目的为 ;第二次水洗的目的为 。
(5)分离纯化时,不用常压蒸馏而采用减压蒸馏的原因为 。
(6)本实验中,苯甲酸正丁酯的产率为 。
【答案】(1) 三颈烧瓶(或三口烧瓶) a
(2)将浓硫酸沿烧杯内壁缓缓加入正丁醇中,并不断搅拌
(3)
(4)除去混合物中的硫酸和苯甲酸 除去混合物中的、生成的钠盐等
(5)降低苯甲酸正丁酯的沸点,防止其高温燃烧
(6)75%
【详解】(1)仪器X的名称为三颈烧瓶(或三口烧瓶);冷凝水应下进上出,所以冷凝水应从a口进;
(2)因为浓硫酸的密度较大,应将浓硫酸加到正丁醇中,防止发生迸溅,所以正确的操作方法为:将浓硫酸沿烧杯内壁缓缓加入正丁醇中,并不断搅拌;
(3)用苯甲酸和正丁醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应制备苯甲酸正丁酯,其化学方程式为:;
(4)实验中用5% 溶液洗涤的目的为:除去混合物中的硫酸和苯甲酸;第二次水洗的目的为:除去混合物中的、生成的钠盐等;
(5)苯甲酸正丁酯的沸点较高,减压可以使其沸点降低,所以分离纯化时,采用减压蒸馏的原因为:降低苯甲酸正丁酯的沸点,防止其高温燃烧;
(6)本实验中,苯甲酸的物质的量为,正丁醇的物质的量为,苯甲酸不足量,理论上生成苯甲酸正丁酯的物质的量为0.04mol,实际生成苯甲酸正丁酯的物质的量为,则苯甲酸正丁酯的产率为。
14.(23-24高二下·陕西西安·期末)化合物H可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如图所示,回答下列问题:
已知:①合成路线中的—为苯基;
②含有两个碳碳双键且两个碳碳双键被一个单键隔开的烯烃,与含碳碳三键的化合物在一定条件下能发生加成反应,得到环加成产物。
(1)A中所含官能团名称为 。
(2)B→C的化学方程式为 。
(3)D的化学名称为 ;D→E的反应类型为 。
(4)酸性: (填“>”或“<”)。
(5)化合物的同分异构体中,属于芳香族化合物的结构有 种(不包括M,且不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱显示有3组峰,且峰面积之比为2:2:3的结构简式为 。
(6)根据所学知识,设计仅以为碳源合成的路线 (无机试剂任选)。
【答案】(1)羧基、氯原子(碳氯键) (2)ClCH2COONa+NaCN→+NaCl (3)丙二酸 酯化反应
(4)> (5) 3
(6)
【详解】(1)A中所含官能团名称为羧基、氯原子(碳氯键);
(2)B→C的化学方程式为:ClCH2COONa+NaCN→+NaCl;
(3)D的化学名称为丙二酸,根据分析可知,D→E的反应类型为酯化反应;
(4)F和Cl都是吸引电子能力很强的原子,它们与碳形成共价键后,共用电子对强烈地偏向于F和Cl,导致氢氧键的极性增强,使得氢容易电离,从而酸性增强,由于氟的电负性比氯强,因此FCH2COOH的酸性大于ClCH2COOH;
(5)C6H5CH2Cl的同分异构体中,属于芳香族化合物的结构有3种,分别为、、,其中核磁共振氢谱显示有3组峰,且峰面积之比为2:2:3的结构简式为;
(6)合成需要CH3CCCH3和CH2=CH-CH=CH2反应制得,CH3CH=CHCH3先与Br2发生加成反应得到CH3CHBr-CHBrCH3,接着CH3CHBr-CHBrCH3在NaOH的醇溶液中发生消去反应得到CH2=CH-CH=CH2和CH3C≡CCH3,CH2=CH-CH=CH2与CH3C≡CCH3一定条件下发生加成反应得到,合成路线如下:。
15.(23-24高二下·陕西宝鸡·期末)Ι.设计一个简单的一次性完成的实验装置图,验证醋酸溶液、二氧化碳溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序(CH3COOH>H2CO3>C6H5OH)。
(1)饱和NaHCO3其作用是 ,连接顺序为A—D—E—B—C— —B—C—F。(填所缺仪器上的字母)
(2)试管F中的现象是 。试管F中的化学反应方程式是 。
Ⅱ.某兴趣小组设计实验验证乙醛与新制氢氧化铜的反应,装置如下图所示,回答下列问题:
(3)仪器b的进水口为 (填“上口”或“下口”)。
(4)反应需控制温度为65℃,适宜采用的加热方式为 ;
(5)仪器c中发生反应的化学方程式为 。
【答案】(1)吸收挥发出来的CH3COOH,避免对实验产生干扰 —G—H(或—H—G)
(2)溶液变浑浊
(3)下口 (4)水浴加热 (5)
【详解】(1)由分析可知,饱和碳酸氢钠溶液的作用是吸收挥发出来的醋酸,避免对实验产生干扰,故答案为:吸收挥发出来的CH3COOH,避免对实验产生干扰;—G—H(或—H—G);
(2)试管F中发生的反应为苯酚钠溶液与二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠,反应的化学方程式为,实验现象为溶液变混浊,故答案为:溶液变混浊;;
(3)由分析可知,装置b为球形冷凝管,起冷凝回流乙醛的作用,为增强冷凝效果,冷却水应从冷凝管的下口通入,故答案为:下口;
(4)由题意可知,乙醛与新制氢氧化铜悬浊液的反应温度低于100℃,则实验时应用水浴加热的方式加热,故答案为:水浴加热;
(5)由分析可知,装置c中发生的反应为新制氢氧化铜悬浊液与乙醛在水浴加热条件下反应生成乙酸钠、氧化亚铜沉淀和水,反应的化学方程式为,故答案为:。
16.(23-24高二下·青海西宁·期末)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学):
已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题:
(1)A 的化学名称是 。
(2)C的结构简式为 。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式 。
(4)E中含氧官能团的名称为 。
(5)由G生成H的反应类型为 。
(6)I是一种有机物形成的盐,结构简式为 。
(7)在E的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为 种。
a)含有一个苯环和三个甲基;
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;
c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。
【答案】(1)3-氯丙烯 (2) (3)+H2O
(4)羟基、羧基 (5)取代反应 (6) (7)10
【详解】(1)根据 A 的结构简式,A是3-氯丙烯;
(2)根据以上分析,C的结构简式为;
(3)E是,E发生分子内酯化反应生成F,F是,E生成F反应的化学方程式为+H2O。
(4)E是,含氧官能团的名称为羧基、羟基;
(5)G是,H是,G中的羟基被氯原子代替生成H,由G生成H的反应类型为取代反应;
(6)I是一种有机物形成的盐,根据以上分析,结构简式为;
(7)a)含有一个苯环和三个甲基;
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳,说明含有羧基;
c)能发生银镜反应,不能发生水解反应,说明含有醛基。同时满足条件的E的同分异构体,苯环上有3个甲基、1个羧基、1个醛基,可以看做分子中3个甲基被1个H原子、1个羧基、1个醛基代替,共10种结构。
17.(23-24高二下·青海西宁·期末)氟他胺是一种抗肿瘤药,在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示:
(1)芳香烃A的名称是 ,反应③和④的反应类型分别是 、 。
(2)请写出反应⑤的化学方程式: 。吡啶是一种有机碱,请推测其在反应⑤中的作用: 。
(3)T()是E在碱性条件下的水解产物,同时符合下列条件的T的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
a. 直接连在苯环上;
b. 能与新制悬浊液共热产生红色固体。
(4)对甲氧基乙酰苯胺()是合成染料和药物的中间体,请写出由苯甲醚()制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线: (其他无机试剂任选)。
【答案】(1)甲苯 取代(或硝化)反应 还原反应
(2) 吸收HCl,有利于提高反应物转化率
(3)13 (4)
【详解】(1)由分析可知,芳香烃A的名称是甲苯,由分析可知,反应③为取代(硝化)反应,反应④为加H的反应,为还原反应,故答案为:甲苯;取代(硝化)反应;还原反应;
(2)反应⑤为与发生取代反应,化学方程式为,吡啶是有机碱,能够吸收HCl,促进该反应正向进行,有利于提高反应物转化率,故答案为:;吸收HCl,有利于提高反应物转化率;
(3)T()其同分异构体,直接连在苯环上,能与新制悬浊液共热产生红色固体,则该结构含有醛基,若其结构中苯环上含有两个支链,则可以为,共有邻、间、对三种情况,若苯环含有三个支链,则为,共有、、(箭头所指羟基的位置)有10种,所以一共有13种,故答案为:13;
(4)苯甲醚和浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应生成对硝基苯甲醚,对硝基苯甲醚发生还原反应生成对氨基苯甲醚,对氨基苯甲醚与CH3COCl在吡啶作用下生成目标产物,其流程为。
18.(22-23高二下·青海西宁·期末)按要求回答下列问题:
(1)9.0g某有机化合物完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O。该物质的蒸气对氢气的相对密度是45,则该有机化合物的分子式为 。若该物质为链状结构,其核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶1,且自身能够发生缩聚反应生成聚酯,其结构简式为 。
(2)烃A的产量可以衡量一个国家石油化工发展水平。以A为原料,制备乙酸乙酯的路线如下图所示(部分无机试剂略去):
根据上述路线,回答下列问题:
①D中官能团名称为 ,B→C的化学方程式为 。
②A能使溴的四氯化碳溶液褪色,该反应的化学方程式为 。
(3)实验室由B和D制备乙酸乙酯的装置如图所示。
①在该制备反应中,浓硫酸的作用是做吸水剂和 。
②饱和Na2CO3溶液的作用除了吸收B和D,还有 。
③丙烯酸乙酯天然存在于菠萝等水果中,其可以在相同条件下由丙烯酸(CH2=CH-COOH)和B制得,该反应的化学方程式为 ,其反应类型为 。
【答案】(1) C3H6O3 HO—CH2—CH2—COOH
(2)羧基 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br
(3)催化剂 降低乙酸乙酯的溶解度 酯化反应(取代反应)
【详解】(1)根据对氢气的相对密度是45,确定其相对分子质量为90;9.0g某有机化合物为0.1mol,完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O,故每一个有机物分子中含有3个C、6个H,O的个数为,故分子式为:C3H6O3;该物质为链状结构,其核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶1,且自身能够发生缩聚反应生成聚酯,说明含有羟基和羧基,其结构简式为:HO—CH2—CH2—COOH;
(2)①D为乙酸,官能团为羧基;B→C为乙醇在催化剂作用下与氧气发生催化氧化反应生成乙醛和水,反应方程式为2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O;
②据分析可知A为乙烯,乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色说明发生加成反应,反应方程式为:CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br;
(3)①在乙酸乙酯制备反应中,浓硫酸的作用是做吸水剂和催化剂;
②饱和Na2CO3溶液的作用吸收会发出的乙酸和乙醇,同时还能降低乙酸乙酯的溶解度;
③丙烯酸乙酯天然存在于菠萝等水果中,其可以在相同条件下由丙烯酸(CH2=CH-COOH)和乙醇制得,根据酯化反应规律可得反应方程式为:,该反应属于酯化反应(取代反应)。
19.(23-24高二下·宁夏·期末)芳香烃A是基本有机化工原料,由A制备高分子E和医药中间体K的合成路线(部分反应条件略去)如下图所示:
已知①;
②(苯胺,易被氧化)
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。⑥的反应类型是 。
(2)E的结构简式为 。
(3)反应②的化学方程式为 。
(4)反应⑦的作用是 。
(5)1 mol D与1 mol H2的加成产物同时满足下列条件的同分异构体有 种。
①苯环上只有四种不同化学环境的氢原子;
②能与FeCl3发生显色反应;
③分子中只存在一个环不含其它环状结构。
【答案】(1)甲苯 还原反应 (2) (3)+2NaOH+2NaCl+H2O (4)保护氨基 (5)16
【详解】(1)根据分析知,A的化学名称是甲苯;⑥的反应类型是还原反应;
(2)D发生加聚反应生成高分子化合物E ,则E的结构简式为;
(3)结合卤代烃的水解以及已知信息①,反应②的化学方程式为+2NaOH+2NaCl+H2O;
(4)由分析可知反应⑦的作用是保护氨基,防止被氧化;
(5)D的结构简式为,D的分子式为C10H10O,1molD与1molH2发生加成反应所得产物的分子式为C10H12O,该加成产物的同分异构体的不饱和度为5,该加成产物的同分异构体能与FeCl3发生显色反应,该加成产物的同分异构体中含酚羟基,分子中只存在一个环不含其它环状结构,因为苯环上有四种不同化学环境的H原子,所以苯环上有两个取代基,且两个取代在邻位或间位,两个取代基有下列情况:①-OH和-CH=CHCH2CH3、②-OH和-CH2CH=CHCH3、③-OH和-CH2CH2CH=CH2、④-OH和、⑤-OH和、⑥-OH和、⑦-OH和、⑧-OH和,符合条件的同分异构体共28=16种;
20.(23-24高二下·宁夏·期末)某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置,用环己醇制备环己烯:
已知:
密度()
熔点(℃)
沸点(℃)
溶解性
摩尔质量(g/mol)
环己醇
0.96
25
161
能溶于水
100
环己烯
0.81
-103
83
难溶于水
82
(1)制备粗品:采用如图甲所示装置,用环己醇制备环己烯。
将10.0 g环己醇加入试管A中,再加入1 mL浓硫酸,摇匀放入碎瓷片,缓慢加热至反应完全,在试管C内得到环己烯粗品。试管C置于冰水浴中的目的是 。
(2)制备精品:
①环己烯粗品中含有环己醇和少量有机酸性杂质等。加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,环己烯在 层(填“上”或“下”),分液后用 洗涤(填字母)。
A.KMnO4溶液 B.稀H2SO4 C.Na2CO3溶液
②再将环己烯按如图乙装置蒸馏。冷凝水从 口进入(填“g”或“f”)。
③收集产品时,应收集 ℃的馏分,若最终收集到环己烯5.74 g,则产率为 。
【答案】(1)冷凝环己烯,减少环己烯的挥发 (2) 上 C g 83 70%
【详解】(1)环己烯熔沸点较低,所以至于冰水浴中,降低温度,试管C置于冰水浴中的目的是冷凝环己烯,减少环己烯的挥发。故答案为:冷凝环己烯,减少环己烯的挥发;
(2)①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。环己烯密度比水小,在上层;其中含有碳碳双键,可以被KMnO4溶液氧化,稀H2SO4不能除去,反而能引入新的酸性杂质,只有Na2CO3溶液,不能与环己烯反应,可以与酸性杂质反应,故答案为:C;
②冷凝水下进上出,冷凝水从g口进入。故答案为:g;
③环己烯的沸点为83℃,收集产品时,应收集83℃的馏分,10.0g环己醇即0.1mol环己醇参与反应,理论上可生成0.1mol即8.2g环己烯,若最终收集到环己烯5.74 g,则产率为=83%。故答案为:83;。
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