题型04 有机合成设计（湖南专用） -【好题汇编】备战2024-2025学年高二化学下学期期末真题分类汇编

题型04 有机合成设计 1．(23-24高二下·湖南长沙浏阳·期末)Z是医药工业和香料工业的重要中间体，合成路线如图所示。下列说法正确的是 A．X和Y互为同系物 B．X、Y、Z均能使酸性高锰酸钾褪色 C．X→Y属于取代反应 D．1molZ在一定条件下与反应，最多消耗3mol 【答案】B 【详解】A．由X和Y的结构简式可知，X只含酚羟基，Y含酚羟基和醇羟基，X和Y不是同类物质，二者不互为同系物，故A错误； B．X含有酚羟基，Y含酚羟基和醇羟基，Z含有醛基和酚羟基，均能使酸性高锰酸钾褪色，故B正确； C．由转化反应可知，X与HCHO两者发生加成反应生成Y，故C错误； D．苯环与醛基都可以与H2加成，故1mol Z在一定条件下与H2反应，最多消耗4mol H2，故D错误； 答案选B。 2．(22-23高二下·湖南怀化·期末)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下。下列说法错误的是 A．乳酸分子存在手性碳原子 B．该合成反应类型是缩聚反应 C．两分子乳酸可以形成含六元环结构的分子 D．1mol聚乳酸最多可与反应 【答案】D 【详解】A．乳酸分子CH3CH(OH)COOH，2号碳原子连接的为CH3—、—H、—COOH、—OH四种不同的基团，存在手性碳原子，故A项正确； B．乳酸聚合生成大分子聚乳酸，同时脱下n-1个水，属于缩聚反应，故B项正确； C．1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子（），故C项正确； D．1mol聚乳酸中含有(n−1)mol酯基和1mol羧基均能与NaOH反应，则最多可与nmolNaOH反应，故D项错误； 故本题选D。 3．(22-23高二下·湖南长沙明德中学·期末)高分手修饰指对高分子进行处理，接上不同取代基改变其性能。我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰，并用来制备新材料，合成路线如图所示。下列说法正确的是      A．a分子的核磁共振氢谱图中有3组峰 B．高分子b能与发生加成反应而使的溶液褪色 C．1mol高分子b最多可与2molNaOH反应 D．高分子c的水溶性比聚乙烯的水溶性好 【答案】D 【详解】A．a分子中含有2种处于不同化学环境的H原子，其核磁共振氢谱图中有2组峰，A错误； B．高分子b中不含碳碳双键和碳碳三键，不能与发生加成反应，B错误； C．1个高分子b中含有2n个酯基，则1mol高分子b最多可与2n mol NaOH反应，C错误； D．b水解生成c，c中含有大量羟基，羟基为亲水基团，则高分子c的水溶性比聚乙烯的水溶性好，D正确。 故选D。 4．(23-24高二下·湖南长沙浏阳·期末)利用水稻秸秆制备乙酸乙酯合成路线之一如图所示。下列说法不正确的是 A．淀粉和纤维素均属多糖，都是天然高分子化合物 B．M与银氨溶液混合于烧杯中加热并不断搅拌，产生银镜，说明M分子中存在醛基 C．利用酸性重铬酸钾可以检验酒驾，原理是酸性重铬酸钾可将乙醇氧化成乙酸 D．可用饱和溶液除去乙酸乙酯中的乙酸 【答案】B 【分析】根据题中各物质的转化关系可知，制备乙酸乙酯流程为：以淀粉或纤维素为原料，经水解生成M为葡萄糖，葡萄糖分解生成乙醇，乙醇被强氧化性溶液氧化生成乙酸，乙醇、乙酸二者酯化生成乙酸乙酯； 【详解】A．淀粉和纤维素均属多糖，都是天然高分子化合物，故A正确； B．做银镜反应实验时，不能搅拌，否则不会出现银镜，故B错误； C．乙醇被重铬酸钾溶液氧化生成乙酸，重铬酸钾还原为铬离子，颜色发生变化，可以用该原理来检验酒驾，故C正确； D．与乙酸乙酯不反应，可用饱和溶液除去乙酸乙酯中的乙酸，故D正确； 答案选B。 5．(22-23高二下·湖南怀化·期末)高分子修饰指对高聚物进行处理，接上不同取代基改变其性能。我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰，并进一步制备新材料，合成路线如下图。 下列说法正确的是 A．a分子的核磁共振氢谱有4组峰 B．生成高分子b的反应为加聚反应 C．1mol高分子b最多可与2mol NaOH反应 D．高分子c的水溶性比聚乙烯的水溶性好 【答案】D 【详解】A．a分子中只有两种化学环境的H，其核磁共振氢谱有两组峰，故A错误； B．从流程中可以看出，生成高分子c的反应为加成反应，故B错误； C．1mol高分子b中含有的酯基远大于2mol，故与NaOH反应时消耗的NaOH远大于2mol，故C错误； D．高分子b在碱性条件下水解得到高分子的醇，羟基属于亲水基，水溶性良好，聚乙烯不溶于水，故D正确； 故选D。 6．(22-23高二下·湖南娄底·期末)某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去)。下列说法错误的是    A．①反应的目的是保护羟基 B．B中含有醛基 C．步骤③中有取代反应发生 D．E的消去产物有立体异构体 【答案】D 【分析】 结合  结构简式可知E应为，D为，C为，B为，A为，据此解答。 【详解】A．①反应将羟基转化为酯基，以防止醛基氧化时被氧化，故A正确； B．由以上分子可知B中含酯基和醛基，故B正确； C．反应③中包含羧基与NaOH的中和反应以及酯基的水解取代反应，故C正确； D．E为，发生消去反应生成，由结构简式可知不含立体异构，故D错误； 故选：D。 7．(22-23高二上·湖南怀化·期末)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线； 下列说法正确的是 A．苯和环己烷分子中碳的杂化轨道类型均为sp2杂化 B．环己醇分子含有1个手性碳原子 C．环己醇的沸点比甲基环己烷()高，是因为环己醇形成分子间氢键 D．己二酸分子中所含键个数与键个数之比为：11∶2 【答案】C 【详解】A．环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，杂化轨道类型为sp3杂化，故A错误； B．周围所连四个原子或原子团均不相同的为手性碳原子，环己醇中不含有手性碳原子，故B错误； C．环己醇分子间可以形成氢键，故沸点比甲基环己烷高，故C正确； D．所有的单键均为键，双键中含有一个键和一个键，故己二酸分子中所含键个数与键个数之比为：19∶2，故D错误； 故选C。 8．(22-23高二下·湖南邵阳·期末)021年《Science》报道：中国科学家在国际上首次实现从二氧化碳到淀粉的全合成，合成路线如下，下列说法错误的是 A．天然淀粉没有确定的相对分子质量 B．淀粉与纤维素都属于多糖，互为同分异构体 C．反应②、③无法在高温下进行 D．人工合成淀粉技术的应用有助于实现“碳达峰”和“碳中和” 【答案】B 【详解】A．天然淀粉是天然高分子化合物，聚合度n值为不确定值，所以没有确定的相对分子质量，故A正确； B．淀粉与纤维素都属于多糖，由于两者聚合度n值为不确定值，分子式不同、结构不同，不互为同分异构体，故B错误； C．由转化关系可知，反应②、③的催化剂都是主要成分为蛋白质的酶，反应若在高温下进行，蛋白质会发生变性，酶会失去催化剂的活性，所以反应②、③无法在高温下进行，故C正确； D．人工合成淀粉技术的应用有助于减少二氧化碳的排放，有利于 “碳达峰”和“碳中和”的实现，故D正确； 故选B。 9．(22-23高二下·湖南岳阳·期末)高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图： 下列说法不正确的是 A．试剂a是甲醇 B．化合物B不存在顺反异构体 C．化合物C的核磁共振氢谱有一组峰 D．合成M的聚合反应是缩聚反应 【答案】D 【分析】CH≡CH与试剂a发生加成反应生成B，HOOCCH=CHCOOH分子内脱水生成C，B和C聚合生成M，根据聚合物M的结构式可知，M的单体为CH2=CH-O-CH3和 ，由此可知B为CH2=CH-O-CH3，C为 ，则试剂a为CH3OH，据此分析解答。 【详解】A．根据分析，试剂a 为CH3OH，名称是甲醇，故A正确； B．化合物B为CH2=CH-O-CH3，要存在顺反异构，碳碳双键上的每个碳原子连接的两个原子或原子团不同时能形成顺反异构，B的结构中其中一个双键碳上连接的两个原子相同，不存在顺反异构体，故B正确； C．化合物C为 ，其结构对称，只含有一种氢原子，则核磁共振氢谱有一组峰，故C正确； D．聚合物M是由CH2=CH-O-CH3和中的双键上发生加成聚合反应，不是缩聚反应，故D错误； 答案选D。 10．(23-24高二下·湖南郴州·期末)布洛芬（N）是一种非甾体抗炎退热类药物，常用的一种合成路线如下。下列说法不正确的是 A．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．M与苯甲醇互为同系物 C．N分子中存在1个手性碳原子 D．Y分子中最多有10个碳原子共平面 【答案】D 【详解】A．由题干X的结构简式可知，X为苯的同系物且直接与苯环相连的碳原子上还有氢，故X能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确； B．由题干X的结构简式可知，M与苯甲醇具有相同的官能团即一个醇羟基，则结构相似组成上相差5个CH2，故互为同系物，B正确； C．已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，则N分子中存在1个手性碳原子即与羧基相连的碳原子，C正确； D．由题干Y的结构简式可知，Y分子中含有苯环和酮羰基所在的平面，单键能够任意旋转，故Y分子中最多有11个碳原子共平面，D错误； 故答案为：D。 11．(22-23高二上·湖南长沙宁乡·期末)2023年上半年，甲型流感来势汹汹，患者可能出现发热、咳嗽、喉痛、头痛等症状，布洛芬是人们常用于退烧镇痛的一种药物，一种合成路线如图所示，下列有关说法不正确的是    A．合成时中A到B的反应类型为取代反应 B．物质B不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．布洛芬能发生取代反应、加成反应、氧化反应 D．布洛芬分子中所有碳原子不可能共平面 【答案】B 【详解】A．A到B时苯环上H原子被- COCH3取代,可知反应类型为取代反应，选项A正确； B．物质B中含苯环，与苯环相连的相连的碳原子上有H原子，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应，选项B错误； C．布洛芬含羧基可发生取代反应，含苯环可发生加成反应，与苯环相连的相连的碳原子.上有H原子，可发生氧化反应，选项C正确； D．布洛芬含6个sp3杂化的碳原子，由连接2个甲基的碳原子可知，所有碳原子一定不能共面，选项D正确； 答案选B。 12．(22-23高二下·湖南怀化·期末)常用于有机合成和药物制造，一种合成的路线如图，请回答相关问题。 (1)根据系统命名法，的名称是 。 (2)反应类型为 。反应类型为 。 (3)分子中官能团名称为 ，其分子中碳原子杂化方式为 (4)反应的条件为 。 (5)反应的化学反应方程式为 。 (6)E在一定条件下可形成高分子酯，该物质的结构简式为 【答案】(1)2-甲基丙烯 (2) 加成反应 氧化反应 (3) 羟基、醛基 sp2、sp3 (4)氢氧化钠水溶液、加热 (5) (6) 【分析】A和溴发生加成反应生成B，B是 ；B水解为C，C发生催化氧化生成D，D是 ；氧化为E，根据E的分子式可知E是 ；根据G的结构简式，可知 和乙醇发生酯化反应生成G，G是 。 【详解】（1）A是 ，含有碳碳双键属于烯烃，根据系统命名法， 的名称是2-甲基丙烯； （2）是 和溴发生加成反应生成 ，反应类型为加成反应。是 发生氧化反应生成 ，反应类型为氧化反应； （3）是 ，分子中官能团名称为羟基、醛基，单键碳原子形成4个σ键，碳原子杂化方式为sp3；醛基中碳原子形成3个σ键，无孤电子对，碳原子杂化方式为sp2； （4）是 在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应生成 ，反应的条件为氢氧化钠水溶液、加热。 （5）是 和乙醇发生酯化反应生成 和水，反应的化学反应方程式为； （6）E是 ，E含有羟基、羧基，在一定条件下发生缩聚反应生成高分子酯，该物质的结构简式为 。 13．(22-23高二下·湖南怀化·期末)新泽茉莉醛是一种名贵的香料，其合成路线如图： 已知： I． II．RCHO+R′CH2CHO+H2O (1)A的化学名称是 。新泽茉莉醛的分子式为 。 (2)D中含氧官能团的名称是 。由F制取新泽茉莉醛的反应类型是 。 (3)写出反应A→B的①的反应类型是 。写出反应②的化学方程式： 。 (4)芳香族化合物G与D互为同分异构体，1molG能与足量NaHCO3溶液反应产生1mol气体，且G遇三氯化铁溶液呈紫色，则G的结构有 种。其中一种结构苯环上的一氯代物只有两种，其结构简式为： 。 (5)结合已知II，设计以乙醇和苯甲醛为原料(无机试剂任选)制备的合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)： 。 【答案】(1) 溴苯 (2) 醛基、(酚)羟基 加成反应 (3) 取代反应 (4) 3 (5) 【分析】 苯与液溴发生取代反应生成A为溴苯，结合B的分子式可知，A发生水解反应生成B为，结合C的分子式与D的结构简式可知C为，对比D与新泽茉莉醛的结构简式，结合D→E、E→F的反应条件及信息反应I、Ⅱ，可知D→E发生信息I中的反应，E为，E→F发生信息Ⅱ中的反应，F为，F与氢气发生加成反应生成新泽茉莉醛，据此分析； 【详解】（1） A为，化学名称是溴苯；根据结构简式，新泽茉莉醛的分子式为； （2）D中含氧官能团的名称是醛基、(酚)羟基；由F制取新泽茉莉醛的反应类型是加成反应； （3） 反应A→B的①的反应类型是取代反应；根据信息反应I可知，反应②的化学方程式为； （4） D为，芳香族化合物G与D互为同分异构体，1molG能与足量NaHCO3溶液反应产生1mol气体，则G分子结构中含有一个羧基，又G遇三氯化铁溶液呈紫色，则G还应含有一个羟基，则G中苯环上有一个羧基和一个羟基，可以是邻、间、对的位置关系，则G的结构有3种；其中一种结构苯环上的一氯代物只有两种，其结构简式为； （5） 结合已知反应Ⅱ，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛与苯甲醛反应得到，再进一步氧化生成，最后与乙醇发生酯化反应得到目标物，合成路线流程图为。 14．(19-20高二下·湖南怀化·期末)合成药物“异搏定”路线中某一步骤如下： 下列说法正确的是 A．X的分子式为C8H8O2 B．1 mol Z最多与6 mol H2氢气发生加成反应 C．Y能发生取代、氧化、加成反应 D．X、Y中所有原子均在同一平面内 【答案】A 【详解】A．X为，分子式为C8H8O2，A正确； B．Z中1个苯环可以与3个H2加成，2个碳碳双键可以加成2个H2，酯基的碳氧双键不能与H2加成，故1 mol Z最多与5 mol H2氢气发生加成反应，B错误； C．Y不能发生加成反应，C错误； D．X（）和Y（）箭头所指的C均为烷烃的C，空间结构为四面体形，不可能共平面，D错误； 故选A。 15．(18-19高二下·湖南湘东六校·期末)维拉帕米（又名异搏定）是治疗心绞痛和原发性高血压的药物，合成路线中某一步骤如图所示，下列说法中正确的是    A．Y的分子式为C5H11O2 Br B．含苯环和羧基的ⅹ的同分异构体有4种 C．可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Z D．1mol Z最多可与6mol H2发生加成反应 【答案】B 【详解】A．由结构简式可知分子式为C5H9BrO2， A错误； B．含苯环和羧基，对应的同分异构体可含有﹣CH2COOH，或含有﹣CH3、﹣COOH（邻、间、对），共有4种， B正确； C．X中的酚羟基会使高锰酸钾溶液褪色，Z中的碳碳双键会使高锰酸钾溶液褪色，故无法用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Z，C错误； D．Z中能与氢气发生加成反应的只有苯环和碳碳双键，酯基中的羰基不能和氢气加成，则1mol Z含有1mol苯环可以与3molH2加成，含有2mol碳碳双键，可以与2molH2加成，因此1moZ最多可与5mol H2发生反应，D错误； 故合理选项为B。 【点睛】碳氧双键（羰基）可以按照是否能与氢气加成分为两类，第一类构成醛基和酮基，这时羰基可以和H2发生加成反应，第二类构成羧基和酯基，这时羰基不能和H2发生加成反应。 16．(20-21高二下·湖南湘东六校·期末)冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下，A为一元羧酸，10.2g A与足量NaHCO3溶液反应生成2.24L CO2（标准状况），A的分子式为    A．C2H4O2 B．C3H6O2 C．C4H8O2 D．C5H10O2 【答案】D 【分析】标况下，2.24L CO2的物质的量为0.1mol，10.2g A(一元羧酸)与足量NaHCO3反应产生0.1mol CO2，则10.2g A为0.1mol，即其相对分子质量为102，由此可以判断A的分子式。 【详解】标况下，2.24L CO2的物质的量为0.1mol，10.2g A(一元羧酸)与足量NaHCO3反应产生0.1mol CO2，则10.2g A为0.1mol，即其相对分子质量为102； A. C2H4O2的相对分子质量为60，A错误； B. C3H6O2的相对分子质量为74，B错误； C. C4H8O2的相对分子质量为88，C错误； D. C5H10O2的相对分子质量为102，D正确； 故合理选项为D。 17．(22-23高二下·湖南怀化·期末)高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图： 下列说法错误的是 A．试剂a是甲醇，B分子中可能共平面的原子最多8个 B．化合物B的核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为 C．用于合成化合物C的原料丁烯二酸可以是顺丁烯二酸，也可以是反丁烯二酸 D．合成M的聚合反应是加聚反应 【答案】C 【分析】 采用逆推法可知，M是加聚产物，结合题可知，CH2=CHOCH3与加聚反应生成M，因此，C为，B为CH2=CHOCH3，由乙炔与甲醇加成生成CH2=CHOCH3，据此作答。 【详解】A．根据分析，试剂a为CH3OH，名称是甲醇，化合物B为CH2=CH-O-CH3内可能共平面的原子最多8个，故A正确； B．物质B的结构简式是CH2=CHOCH3，核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为，故B正确； C．丁烯二酸存在、顺反异构，但反丁烯二酸不容易失水形成酸酐，主要是因为其两个羧基在空间上处于异侧的位置，这种空间位阻关系导致其不易脱水成酐，相比之下，顺丁烯二酸的两个羧基在空间上处于同侧的位置，因此很容易分子间脱水形成酸酐，应该用顺二丁烯酸为原料，故C错误； D．聚合物M是由CH2=CH-O-CH3和 中的双键上发生加成聚合反应，故D正确； 故答案选C。 18．(22-23高二下·湖南长沙实验中学·期末))化合物G是用于治疗面部疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的结构简式为 ；F中官能团的名称为 。 (2)C→D的反应类型为 。 (3)B→C的反应方程式为 。 (4)C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①与溶液发生显色反应 ②苯环上含有2个取代基 ③1mol该物质与足量的Na反应产生 其中核磁共振氢谱中峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为 。 (5)参照上述合成路线，设计以乙醇、苯甲醇和为主要原料(其它试剂任选)制备的路线 。 【答案】(1) 醚键、羟基 (2)取代反应 (3)+HOCH2CH2OH→+HBr (4) 15 (5) 【分析】 由有机物的转化关系可知， 光照条件下与溴发生取代反应生成，则A为；与乙二醇发生取代反应生成，催化剂作用下与四溴化碳发生取代反应生成，一定条件与乙酸酐发生取代反应生成，一定条件下与四氢合铝酸锂发生还原反应生成 ，则F为；浓硫酸作用下与乙酸共热发生酯化反应生成。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为；由结构简式可知，C分子中官能团为醚键、羟基； （2） 由分析可知，C→D的反应为催化剂作用下与四溴化碳发生取代反应生成； （3） 由分析可知，B→C的反应为与乙二醇发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为 +HOCH2CH2OH+HBr； （4） C的同分异构体与氯化铁溶液发生显色反应，1mol该物质与足量的钠反应产生1mol氢气说明同分异构体分子中含有酚羟基和醇羟基，苯环上含有2个取代基的同分异构体可以视作 、、 取代了1—丙醇和2—丙醇分子中烃基上的氢原子，共有3×5=15种，其中核磁共振氢谱中峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为； （5） 由题给流程可知，以乙醇、苯甲醇和为主要原料)制备的合成步骤为浓硫酸作用下，乙醇与丙二酸共热发生酯化反应生成丙二酸二乙酯，苯甲醇与浓氢溴酸共热反应生成，一定条件下与丙二酸二乙酯发生取代反应生成 ，一定条件下与四氢合铝酸锂发生还原反应生成，合成路线为。 19．(22-23高二下·五十校教研教改共同体&三湘名校教育联盟&湖湘名校教育联合体·期末)阿司匹林(学名：乙酰水杨酸)广泛用于发热、疼痛及类风湿关节炎等，其结构简式为E，但是长时间服用会对肠胃造成伤害。科学家在阿司匹林的基础上对其结构进行进一步修饰，研制出长效缓释阿司匹林，既可以保证药效，又可减轻胃肠道刺激反应。长效缓释阿司匹林的合成路线如图所示：    回答下列问题： (1)E中官能团的名称是 ，I中C原子的杂化类型为 。 (2)C的结构简式为 ；由G生成H所需的试剂、条件为 。 (3)写出长效缓释阿司匹林与足量NaOH溶液反应的化学方程式： 。 (4)由上述反应过程可推断A→B的作用为 。 (5)芳香族化合物K的相对分子质量比A大14，且能与Na反应放出，则K的结构有 种(不考虑立体异构)。 (6)请设计合理方案从  合成  ，写出合成路线流程图： (无机试剂任选)。 【答案】(1) 酯基、羧基 、 (2)    NaOH水溶液、加热 (3)   (4)保护酚羟基不被酸性高锰酸钾溶液氧化 (5)14 (6)         【分析】A与CH3I发生取代反应生成B，B被高锰酸钾溶液氧化生成C(  )，C与HI发生取代反应生成D，D与  发生取代反应生成E；F与溴单质发生加成反应生成G，G发生水解取代反应深层次H；I发生加聚反应生成聚-2-甲基丙烯酸，E、H、J发生酯化反应阿司匹林，据此分析解答。 【详解】（1）E为  ，官能团为酯基和羧基；I中C原子的杂化类型为、； （2）由有机物的转化关系可知，  与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成  ，则C为  ；由G生成H为卤代烃的水解反应，所需的试剂、条件为NaOH水溶液、加热； （3）长效缓释阿司匹林与足量NaOH溶液反应的化学方程式为  ； （4）由A和D的结构中都含有酚羟基可知，A→B的作用为保护酚羟基不被酸性高锰酸钾溶液氧化； （5）芳香族化合物K比A的分子组成多1个，且能与钠反应放出氢气，则K分子中可能有醇羟基或酚羟基，若苯环上只有一个取代基，则为或  ，共2种，若有两个取代基，则为和、或和，共种，若有三个取代基，则为2个和，共6种，所有情况一共有种； （6）   在氢氧化钠醇溶液加热条件下发生消去反应生成  ，  与水发生加成反应生成  ，  在浓硫酸作用下发生分子内酯化反应生成  ，合成路线为：        。 20．(21-22高二下·湖南郴州·期末)A与D是常见的有机化工原料，下列路线合成香料M()： 已知以下信息： ①A的相对分子质量为28 ② (1)A的结构简式是 。 (2)A生成B的反应类型为 ，G中官能团名称为 。 (3)E生成F的化学方程式为 。 (4)化合物M的同系物N比M相对分子质量大14，N的同分异构体中同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体构)。 ①与化合物M含有相同的官能团；    ②苯环上有两个邻位取代基 (5)试写出由乙炔合成1-丁醛的合成路线 。 【答案】(1) (2) 加成 醛基 (3) (4)6 (5) 【分析】A的相对分子质量为28，A是乙烯；乙烯和水发生加成反应生成B，B是乙醇；乙醇发生催化氧化生成C，C是乙醛；M含有苯环，结合D的分子式C7H8，可知D是甲苯；D与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成E，E是；E发生水解反应生成F，F是苯甲醇；苯甲醇发生催化氧化生成苯甲醛，G是苯甲醛； 【详解】（1）A的相对分子质量为28，A是乙烯，乙烯的结构简式是； （2）A生成B是乙烯和水发生加成反应生成乙醇，反应类型为加成反应；G是苯甲醛，结构简式为，G是中官能团名称为醛基； （3）E生成F是发生水解反应生成苯甲醇、氯化钠，反应的化学方程式为； （4）化合物M的同系物N比M的相对分子质量大14，可知N比M多1个CH2。①与化合物M含有相同的官能团；②苯环上有两个邻位取代基；符合条件的N的同分异构体有 、、、、、，共有6种； （5）乙炔和水反应生成乙醛，2分子乙醛在稀氢氧化钠溶液中反应生成，和氢气发生加成反应生成1-丁醇，1-丁醇发生催化氧化生成1-丁醛，合成路线为。 21．(23-24高二下·湖南衡阳·期末)喹草酮是华中师范大学杨光富教授团队合成的新型高粱田除草剂，其发明破解了长期制约高粱产业发展的除草难题。喹草酮的合成路线如下： 已知：①② 回答下列问题： (1)A中官能团的名称是 。 (2)B→C的化学方程式为 。 (3)D→F的反应过程中发生了取代反应和加成反应，则E的结构简式为 。 (4)F→G的反应过程中，的作用为 。 (5)在A的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种，其中，核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为 (任写一种)。 ①含有苯环 ②含有 ③1mol该物质与足量溶液反应，可以产生2mol (6)参照喹草酮的合成路线，选用和E的某种同系物合成，请写出其合成路线： 。 【答案】(1)硝基、羧基 (2)++ (3) (4)消耗HI，促进反应正向进行，提高产率 (5) 6 或 (6) 【分析】 A中甲基被高锰酸钾氧化为羧基得到B为，B和甲醇发生酯化反应得到C为，C中硝基还原为氨基得到D，D和E转化为F，结合D和F的结构可知，E为；F发生取得反应在氨基上引入甲基得到G，G经过一系列反应得到喹草酮。 【详解】（1）根据A的结构式可知，A中官能团的名称是硝基、羧基； （2） B和甲醇发生酯化反应得到C，方程式为：++； （3） 根据分析可知，E的结构简式为； （4）F和碘甲烷发生取代反应，产生了HI，可以中和生成的HI，促进反应正向进行，提高产率； （5） 1 mol该物质与足量溶液反应，可以产生2 mol，说明含有2个，同时还含有一个，结构简式为：、、、、、，共6种；其中，核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为和； （6） 和E的同系物反应合成，被高锰酸钾氧化生成，和甲醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成，和氢气反应还原生成，和反应生成，合成路线为：。 22．(23-24高二下·湖南长沙长沙县·期末)有机药物I的合成路线如下： 已知：①反应1是加成反应。 ②。 请回答下列问题： (1)有机物A的名称是 。 (2)B→C的反应类型是 。 (3)C→D反应的化学方程式 。 (4)G的结构简式是 ；反应2的反应条件是 。 (5)符合下列条件的有机物E的同分异构体有 种(不含E)。 ①属于芳香族化合物；②能与NaOH溶液反应；③不能使溶液变紫色 (6)已知甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸。请结合题目所给信息，以甲苯、乙醇、乙酸乙酯为原料(其他无机试剂任选)合成， 。 【答案】(1)苯乙烯 (2)水解反应 (3)2+ O22+2H2O (4) 浓硫酸，加热 (5)9 (6) 【分析】 由有机物的转化关系可知，与乙炔发生加成反应生成，则A为；与溴化氢发生加成反应生成，则B为；在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，铜做催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成，则D为；催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成，浓硫酸作用下与乙醇发生酯化反应生成，则F为；一定条件下与HCOOCH2CH3发生信息反应生成，则G为；催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，则H为；浓硫酸作用下共热发生消去反应生成。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为，名称为苯乙烯，故答案为：苯乙烯； （2） 由分析可知，B→C的反应为在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，故答案为：水解反应； （3） 由分析可知，C→D反应为铜做催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成和水，反应的化学方程式为2+ O22+2H2O，故答案为：2+ O22+2H2O； （4） 由分析可知，G的结构简式为；反应2为浓硫酸作用下共热发生消去反应生成和水，故答案为：；浓硫酸，加热； （5）E的同分异构体属于芳香族化合物，不能使氯化铁溶液变紫色说明同分异构体分子中不含有酚羟基，能与氢氧化钠溶液反应说明同分异构体分子中含有羧基或酯基，同分异构体的结构可以视作羧基或甲酸酯基取代了甲苯分子中氢原子所得结构，除去E共有7种，也可以是CH3COO—或CH3OOC—取代了苯环上的氢原子，共有2种，则符合条件的结构共有9种，故答案为：9； （6） 由题给信息可知，以甲苯、乙醇、乙酸乙酯为原料合成的合成步骤为甲醇与酸性高锰酸钾溶液溶液发生氧化反应生成苯甲酸，浓硫酸作用下苯甲酸与乙醇共热发生酯化反应苯甲酸乙酯，一定条件下苯甲酸乙酯与乙酸乙酯反应生成，合成路线为：。 23．(22-23高二下·湖南长沙雅礼中学·期末)羟基双环辛烷酮(Ⅰ)是重要的有机化工原料，其合成路线如图所示(其中代表乙基)：    回答下列问题： (1)  的化学名称是 ，其中官能团名称为 ，的反应类型为 。 (2)转化过程中同时生成另一种有机小分子，其结构简式为 。 (3)反应中有气体生成，请写出该反应的化学方程式： 。 (4)是比少一个碳原子的同系物，请写出符合以下条件的的同分异构体的结构简式： 。 ①遇发生显色反应 ②该物质最多与反应 ③核磁共振氢谱中峰面积比为 (5)以  和  为原料合成  (其他无机试剂任选) 。 【答案】(1) 溴丙酸乙酯 碳溴键、酯基 取代反应 (2) (3) +CO2 ↑ (4)   (5)   【分析】A和  发生取代反应生成B，B先水解再酸化生成C，C加热条件下脱羧生成D，由流程可知，目的是将酮羰基保护起来，E在CH3CH2ONa的作用下成环生成F，过程中，酯基水解后酸化得羧基，酮羰基复原，G加热条件下脱羧生成H，H反应生成I，据此分析解答。 【详解】（1）根据酯的系统命名原则可知，系统命名法命名  为溴丙酸乙酯，官能团名称为碳溴键和酯基，转化为中的被其他原子团取代，该反应的反应类型为取代反应。 （2）由题干合成流程图可知，转化过程即 +CH3CH2OH ，同时生成另一物质的结构简式为。 （3）由题干合成流程图中的结构简式结合质量守恒定律可知，的化学反应方程式为  +CO2 ↑ 。 （4）由题干合成流程图中的结构简式可知，的分子式为是比少一个碳原子的同系物，则的分子式为，不饱和度为4，则符合以下条件：①遇发生显色反应，即含有酚羟基；②该物质最多与反应，含有4个酚羟基；③核磁共振氢谱峰面积比为，该同分异构体的结构简式为  。 （5）由题干流程图中的转化信息可知，  可由  加热脱羧反应得到，由题干B到C、F到G的转化信息可知，  可由  在碱性条件下水解后酸化得到，由题干A到B的转化信息可知，  可由和  转化制得，而与发生1，加成后再与加成即可制得，由此分析确定合成路线图为： 。 24．(22-23高二下·湖南长沙长郡中学·期末)一种药物的关键中间体部分合成路线如下：    已知：-NH--RN-() (1)A中官能团的名称为 。 (2)反应②要加入，目的是 。 (3)反应③先后涉及的反应类型为 。 (4)反应⑤的化学方程式为 。 (5)化合物(  )经过水解和部分氧化可得到化学式为的化合物Ⅰ，则其符合下列条件的同分异构体共有 种；其中核磁共振氢谱图中峰面积之比为4：4：1的结构简式为 。 ①分子结构中有一个六元环；②谱显示分子中有3种氢原子。 (6)设计以甲苯和乙烯为原料制备X(  )的合成路线(无机试剂任选，用流程图表示) 。 【答案】(1)羟基、醛基 (2)消耗，促进平衡正向移动，提高产率 (3)加成反应、消去反应 (4) (5) 3    (6)    【分析】A转变为B多了NO2，所以为硝化反应；由反应②产物可以推断B为  ，A为  ；C物质为  ，D物质为  。 【详解】（1）由分析可知，A中官能团为羟基、醛基； （2）反应②  ClCH2COOC2H5→  +HCl，加入K2CO3消耗HCl使得平衡正向移动，提高转化率、产率； （3）由分析可知，C物质经历了加成、消去两个过程得到； （4）由图示可知，环状结构未发生变化，氨基部分进行了取代，所以方程为： （5）化学式为的化合物Ⅰ，Ⅰ的同分异构体满足 ①分子结构中有一个六元环，该六元环可能由4个碳原子和1个O、1个N构成，也可能由3个碳原子和3个杂原子构成； ②谱显示分子中有3种原子，可知该结构必须为对称结构；符合条件的结构简式为  。 其中谱显示4:4:1的化合物为  ； （6）由题目信息，需要先构建1,2-二氯乙烷、对氨基甲苯两种物质，对氨基甲苯可由对硝基甲苯还原得到，流程图如图所示：    【点睛】本题考查有机化学的核心知识，包括常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、有限定条件的同分异构体以及限定原料合成一种新的有机物的合成路线的设计。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这是高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。解题时，通过分析转化前后官能团的变化，确定发生反应的类型及未知有机物的结构。书写同分异构体时，先分析对象的组成和结构特点，再把限定的条件转化为一定的基团，最后根据分子中氢原子种数以及分子结构的对称性，将这些基团组装到一起，并用限定条件逐一验证其正确性。设计有机合成路线时，先要对比原料的结构和最终产物的结构，通常用逆合成分析法从合成产物的分子结构入手，采用"切断一种化学键"分析法，分析官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，结合课本学过的知识和试题所给的新信息，逐步分析直到和原料完美对接。本题就是逆合成分析法的好例子。 25．(21-22高二下·湖南长沙卓华高级中学·期末)有机物H是一种酯类化合物，H的一种合成路线如下： 已知：(R、为H或烃基)。 回答下列问题： (1)B中官能团的名称是 。 (2)由G生成H的反应类型为 。 (3)G的结构简式为 。 (4)写出由B→C反应的化学方程式(Cu作催化剂)： 。 (5)M是E的芳香族同分异构体，写出一种满足下列条件的M的结构简式： 。 ①能发生水解反应且1mol M能与2mol NaOH恰好完全反应； ②核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶6。 (6)利用题中信息，设计以乙酸、甲醛和苯酚为原料合成下面聚合物的合成路线： (其他无机试剂任选)。 【答案】(1)溴原子； (2)取代反应或酯化反应； (3) (4) (5) (6) 【分析】由H合成路线和题设已知信息可推出D为，E为，G为，H为。 【详解】（1）根据合成路线中B的结构可知B中的官能团名称是溴原子； （2）据分析G的结构中含有羧基，结合合成路线中G到H的反应条件，可知该反应为酯化反应，也可答为取代反应； （3）由已知信息中获取稀NaOH条件下，羰基上的甲基去两个氢原子与醛基去氧原子后以碳碳双键结合而增长碳链，结合合成路线中的相似反应可顺推出G的结构简式为； （4）由合成路线可推知B→C的反应，注意依据元素守恒补全产物NaBr和H2O并配平NaOH的计量数，B→C反应的化学方程式为： （5）据分析可知E为，M是E的芳香族同分异构体则苯环结构不变，①能发生水解反应且1mol M能与2mol NaOH恰好完全反应；可推出M含酯基且水解为羧酸和酚羟基；②核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶6；可推知M含两个甲基且结构高度对称，据此M的结构简式为： （6）利用题中信息和所学有机反应，结合原料乙酸、甲醛和苯酚和目标产物，可设计出的合成路线为： 【点睛】有机化学知识过硬和信息的获取和应用是解题的关键。 26．(17-18高二下·【全国百强校】湖南长郡中学·期末)聚乙烯醇肉桂酸酯G可用于光刻工艺中作抗腐蚀涂层。下面是一种合成该有机物的路线（部分反应条件及产物已省略）： 已知以下信息： I．； Ⅱ.D能使酸性KMnO4溶液褪色； Ⅲ．同温同压下，实验测定B气体的密度与气态己烷的密度相同，B中含有一个酯基和一个甲基。 请回答下列问题： (I)A的化学名称是 。 (2)由C生成D的过程中可能生成多种副产物，其中与D互为同分异构体的有机物的结构简式为 。 (3)B的分子式为 。 (4)由D和F生成G的化学方程式为 。 (5)满足下列条件的C的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。 ①该有机物是一种二元弱酸，并能使FeC13溶液显色； ②苯环上有三个取代基，并能发生银镜反应。 (6)由D经如下步骤可合成K： ①H中官能团的名称为 。 ②I的结构简式为 。 【答案】 苯甲醛 C4H6O2 12 溴原子、羧基 【详解】分析：根据信息I．A为苯甲醛，A与乙醛反应生成、在新制氢氧化铜悬浊液中氧化为C、C发生消去反应生成D、B为、B聚合生成E、E水解生成F、F与D发生酯化反应生成G。 详解：(I)A的化学名称是苯甲醛。(2)由C生成D的过程中可能生成多种副产物，其中与D互为同分异构体的有机物的结构简式为。(3)同温同压下，实验测定B气体的密度与气态己烷的密度相同，B的相对分子质量为84，B中含有一个酯基-COO-和一个甲基-CH3，残基式量：84-16×2-12-15=27，含2个碳，3个H。B的分子式为C4H6O2。 (4)由D和F发生酯化反应生成G，化学方程式为。(5)满足下列条件的C的同分异构体有12种（不考虑立体异构）。①该有机物是一种二元弱酸，并能使FeC13溶液显色，含有酚羟基；②苯环上有三个取代基，并能发生银镜反应含有-CHO，纵上所述应含有两个酚羟基，正丙醛基和异丙醛基。苯二酚有三种结构，、、，苯环上的不同的氢分别为2种、3种、1种，正丙醛基和异丙醛基与之相连各形成6种同分异构体，共12种。(6)由D合成K：①与HBr发生加成反应生成H，中官能团的名称为 溴原子、羧基。②在NaOH中水解生成I，I的结构简式为。 27．(22-23高二下·湖南岳阳·期末)天然产物F具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成：    (1)有机物中杂化的碳原子数目为 。 (2)有机物中所含的含氧官能团的名称为 。 (3)的反应类型为 。 (4)中有一种副产品(分子式)生成，该副产品的结构简式为 。 (5)写出两种同时满足以下条件的的同分异构体的结构简式： 、 。 a．能与溶液发生显色反应； b．碱性条件下水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。 (6)写出以  和  为原料制备  的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)6 (2)(酮)羰基、酯基 (3)还原反应 (4)   (5)       (6)         【分析】A和X发生取代反应生成B，B加热后生成C，C发生氧化反应生成D，D与CH3I在NaH作用下发生反应生成E，E还原生成F。 【详解】（1）由分子构型可知，sp2杂化的碳原子有三个σ键；连接双键碳原子的杂化类型为sp2，根据B的分子结果，有6个sp2杂化的碳原子； （2）B中含有的含氧官能团名称为(酮)羰基、酯基； （3）根据E和F的结构简式分析，羰基转化为羟基，反应过程中得到了F，则E→F的反应类型为还原反应； （4）由E的结构简式知，E分子式为C15H16O3，副产物(分子式为C14H14O3)比E少1个CH2，则与E相比，生成E时有2个甲基取代了2个H，而生成副产物时只有1个甲基取代了H，故副产物的结构简式：  ； （5）C的结构简式为  ，C的一种同分异构体同时满足：a．能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基；b．碱性条件下水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢则高度对称，符合条件的同分异构体有  、  ； （6）以  和  为原料制备  的合成路线，由与溴发生加成反应得到  ，  在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成  ，  与  反应生成  ，  与氢气发生还原反应生成  ，合成路线流程图如下：            。 28．(22-23高二下·湖南怀化·期末)G是合成某药物的中间体，一种合成路线如下： 已知：①M遇溶液发生显色反应； ②。 请回答下列问题： (1)M的名称为 ，A中含有的官能团的名称为 。 (2)D→E的反应类型是 ，C的分子式为 。 (3)E→F的化学方程式为 。 (4)B的同分异构体中，同时符合下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①能与发生反应 ②苯环上有且只有2个对位取代基且苯环与碳原子直接相连 写出在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶1∶1∶2∶2的结构简式： (任写一种)。 (5)参考题中给的已知信息和合成路线，设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂任选) 。 【答案】(1) 对甲基苯酚 碳氟键、羟基 (2) 加成反应 C9H7F3O2 (3)+H2O (4) 6 、 (5) 【分析】已知M遇溶液发生显色反应说明含有酚羟基，结合M的分子式可知M为，M发生取代反应生成A，D中碳碳双键和氢气发生加成反应生成E，E发生醇的消去反应生成F为，F中碳碳双键和氢气发生加成反应生成G； 【详解】（1）M为，M的名称为对甲基苯酚；A中含有的官能团的名称为碳氟键、羟基； （2）D中碳碳双键和氢气发生加成反应生成E ，D→E的反应类型是加成反应；C的分子式为C9H7F3O2； （3）E发生醇的消去反应生成F为，E→F的化学方程式为+H2O； （4）①能与发生反应说明含有羧基，②苯环上有且只有2个对位取代基且苯环与碳原子直接相连，结构有：、、、、、共6种；在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶1∶1∶2∶2的结构简式、； （5）由逆推法可由中醛基和氢气发生加成反应，由已知信息②的反应可知由与CH3CHO反应得到，由在AlCl3作用下反应得到，则合成路线为：。 29．(22-23高二下·湖南怀化·期末)治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。 已知： i.R1CHO+CH2(COOH)2R1CH=CHCOOH ii.R2OHR2OR3 (1)A分子含有的官能团是 。 (2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号) 。 a．核磁共振氢谱有5组峰 b．能使酸性KMnO4溶液褪色 c．存在2个六元环的酯类同分异构体 d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体 (3)E→G的化学方程式是 。 (4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是 。 (5)L的分子式为C7H6O3。L的结构简式是 。 (6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。 已知： i.R1CH=CHR2R1CHO+R2CHO ii. 写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式： 、 、 。 N→P→QL 【答案】(1)氟原子(或碳氟键)、醛基 (2)abc (3)NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O (4) (5) (6) 【分析】由题干合成流程图中，结合A的分子式和信息i不难推出A为，B为反式结构，进而可以推出B的结构为，B与乙醇在浓硫酸共热时发生酯化反应生成D，故D为，与D的分子式相符；ClCH2COONa与NaCN先发生取代反应生成NCCH2COONa，然后再酸化得到E，E为NCCH2COOH，E再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，G为NCCH2COOCH2CH3，D和G发生加成反应生成；结合J的分子式，J分子中有3个官能团，包括1个酯基，与H2发生反应生成J，可以推出J的结构简式为，同时生成乙醇；由物质结合M的分子式和信息ii，并由(5) L的分子式为C7H6O3可以推出L的结构简式为，M的结构简式为，据此分析解答。 【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为，故A分子含有的官能团是氟原子、醛基，故答案为：氟原子(或碳氟键)、醛基； （2）由分析可知，B为。 a．根据等效氢原理可知B的核磁共振氢谱共有5种峰，如图所示，故a正确； b．由B的结构简式可知，B中含有碳碳双键，可以使KMnO4酸性溶液褪色，故b正确； c．B具有含2个六元环的酯类同分异构体，如等，故c正确； d．B分子的不饱和度为6，含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体的不饱和度为7，因此B不存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体，故d错误； 故答案为：abc； （3）E为NCCH2COOH，G为NCCH2COOCH2CH3，E与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，反应的化学方程式为NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O，故答案为：NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O； （4）根据上述分析，J的结构简式为，故答案为：； （5）由分析可知，L的结构简式为，故答案为：； （6）根据Q到L的转化条件可知Q为酯类，结合L的结构简式，可推知Q的结构简式为，结合信息i和信息ii可推知P到Q的转化条件为H2O2/HAc，P的结构简式为，由N到P的反应条件为O3/Zn，H2O且N为黄樟素的同分异构体，可推知N的结构简式为，故答案为：；；。 【点睛】本题的难点是题干信息的解读和应用，J的推断较难，要注意与H2不是发生加成反应生成J；另一个难点是(6)，要注意逆推法的应用。 30．(17-18高二下·【全国校级联考】湖南五十校·期末)有机物M的合成路线如下图: 已知:i：    ii: （1）M中含氧官能团的名称有醚键和 ，C的名称为 ，步骤⑥的反应类型为 。 （2）步骤④反应的化学方程式为 。 （3）试剂X的结构简式为 。 （4）同时满足下列条件，E的同分异构体有 种。 I.能与FeCl3溶液发生显色反应；II.能发生水解反应和银镜反应；III.苯环上只有两个取代基。 其中核磁共振氢谱峰面积比为1:1:2:2:6的分子的结构简式为: 。 （5）根据以上信息，写出以为原料制取的合成路线图 (无机试剂一定要选银氨溶液，其它无机试剂任选) 。合成路线图示例:CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 【答案】 酯基 苯甲醇 取代（或酯化）反应 ＋ 2NaOH ＋ NaBr＋H2O CH3CHClCOOH 15 【详解】分析：由A的分子式及M的结构简式得A为，C为，E为，反应③甲苯与溴发生取代反应生成，反应④发生水解生成D，D为，D与反应生成E，E为，X为，C为，反应①甲苯与氯气发生取代，生成B，B为，B发生水解生成C。 详解：(1)M中含氧官能团的名称有醚键和酯基，C的名称为苯甲醇，步骤⑥的反应类型为 取代（或酯化）反应。 (2)步骤④反应的化学方程式为 ＋ 2NaOH ＋ NaBr＋H2O 。 (3)试剂X的结构简式为CH3CHClCOOH。 (4)同时满足下列条件，E的同分异构体：I.能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；II.能发生水解反应和银镜反应，说明含有甲酸形成的酯；III.苯环上只有两个取代基，其中一个为-OH，另外一个取代基为：-CH2CH2CH2OOCH,－CH(CH3)CH2OOCH,－CH2CH(CH3)OOCH,-C(CH3)2OOCH,－CH(CH2CH3)OOCH,各有邻、间、对三种，共有15种，其中核磁共振氢谱峰面积比为1:1:2:2:6的分子的结构简式为:。(5)以为原料制取的合成路线图 ，先在催化剂作用下氧化生成醛，再进一步氧化生成酸，最后与氯气、红磷作用生成。参考路线如下：。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 题型04 有机合成设计 1．(23-24高二下·湖南长沙浏阳·期末)Z是医药工业和香料工业的重要中间体，合成路线如图所示。下列说法正确的是 A．X和Y互为同系物 B．X、Y、Z均能使酸性高锰酸钾褪色 C．X→Y属于取代反应 D．1molZ在一定条件下与反应，最多消耗3mol 2．(22-23高二下·湖南怀化·期末)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下。下列说法错误的是 A．乳酸分子存在手性碳原子 B．该合成反应类型是缩聚反应 C．两分子乳酸可以形成含六元环结构的分子 D．1mol聚乳酸最多可与反应 3．(22-23高二下·湖南长沙明德中学·期末)高分手修饰指对高分子进行处理，接上不同取代基改变其性能。我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰，并用来制备新材料，合成路线如图所示。下列说法正确的是      A．a分子的核磁共振氢谱图中有3组峰 B．高分子b能与发生加成反应而使的溶液褪色 C．1mol高分子b最多可与2molNaOH反应 D．高分子c的水溶性比聚乙烯的水溶性好 4．(23-24高二下·湖南长沙浏阳·期末)利用水稻秸秆制备乙酸乙酯合成路线之一如图所示。下列说法不正确的是 A．淀粉和纤维素均属多糖，都是天然高分子化合物 B．M与银氨溶液混合于烧杯中加热并不断搅拌，产生银镜，说明M分子中存在醛基 C．利用酸性重铬酸钾可以检验酒驾，原理是酸性重铬酸钾可将乙醇氧化成乙酸 D．可用饱和溶液除去乙酸乙酯中的乙酸 5．(22-23高二下·湖南怀化·期末)高分子修饰指对高聚物进行处理，接上不同取代基改变其性能。我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰，并进一步制备新材料，合成路线如下图。 下列说法正确的是 A．a分子的核磁共振氢谱有4组峰 B．生成高分子b的反应为加聚反应 C．1mol高分子b最多可与2mol NaOH反应 D．高分子c的水溶性比聚乙烯的水溶性好 6．(22-23高二下·湖南娄底·期末)某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去)。下列说法错误的是    A．①反应的目的是保护羟基 B．B中含有醛基 C．步骤③中有取代反应发生 D．E的消去产物有立体异构体 7．(22-23高二上·湖南怀化·期末)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线； 下列说法正确的是 A．苯和环己烷分子中碳的杂化轨道类型均为sp2杂化 B．环己醇分子含有1个手性碳原子 C．环己醇的沸点比甲基环己烷()高，是因为环己醇形成分子间氢键 D．己二酸分子中所含键个数与键个数之比为：11∶2 8．(22-23高二下·湖南邵阳·期末)021年《Science》报道：中国科学家在国际上首次实现从二氧化碳到淀粉的全合成，合成路线如下，下列说法错误的是 A．天然淀粉没有确定的相对分子质量 B．淀粉与纤维素都属于多糖，互为同分异构体 C．反应②、③无法在高温下进行 D．人工合成淀粉技术的应用有助于实现“碳达峰”和“碳中和” 9．(22-23高二下·湖南岳阳·期末)高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图： 下列说法不正确的是 A．试剂a是甲醇 B．化合物B不存在顺反异构体 C．化合物C的核磁共振氢谱有一组峰 D．合成M的聚合反应是缩聚反应 10．(23-24高二下·湖南郴州·期末)布洛芬（N）是一种非甾体抗炎退热类药物，常用的一种合成路线如下。下列说法不正确的是 A．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．M与苯甲醇互为同系物 C．N分子中存在1个手性碳原子 D．Y分子中最多有10个碳原子共平面 11．(22-23高二上·湖南长沙宁乡·期末)2023年上半年，甲型流感来势汹汹，患者可能出现发热、咳嗽、喉痛、头痛等症状，布洛芬是人们常用于退烧镇痛的一种药物，一种合成路线如图所示，下列有关说法不正确的是    A．合成时中A到B的反应类型为取代反应 B．物质B不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．布洛芬能发生取代反应、加成反应、氧化反应 D．布洛芬分子中所有碳原子不可能共平面 12．(22-23高二下·湖南怀化·期末)常用于有机合成和药物制造，一种合成的路线如图，请回答相关问题。 (1)根据系统命名法，的名称是 。 (2)反应类型为 。反应类型为 。 (3)分子中官能团名称为 ，其分子中碳原子杂化方式为 (4)反应的条件为 。 (5)反应的化学反应方程式为 。 (6)E在一定条件下可形成高分子酯，该物质的结构简式为 13．(22-23高二下·湖南怀化·期末)新泽茉莉醛是一种名贵的香料，其合成路线如图： 已知： I． II．RCHO+R′CH2CHO+H2O (1)A的化学名称是 。新泽茉莉醛的分子式为 。 (2)D中含氧官能团的名称是 。由F制取新泽茉莉醛的反应类型是 。 (3)写出反应A→B的①的反应类型是 。写出反应②的化学方程式： 。 (4)芳香族化合物G与D互为同分异构体，1molG能与足量NaHCO3溶液反应产生1mol气体，且G遇三氯化铁溶液呈紫色，则G的结构有 种。其中一种结构苯环上的一氯代物只有两种，其结构简式为： 。 (5)结合已知II，设计以乙醇和苯甲醛为原料(无机试剂任选)制备的合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)： 。 14．(19-20高二下·湖南怀化·期末)合成药物“异搏定”路线中某一步骤如下： 下列说法正确的是 A．X的分子式为C8H8O2 B．1 mol Z最多与6 mol H2氢气发生加成反应 C．Y能发生取代、氧化、加成反应 D．X、Y中所有原子均在同一平面内 15．(18-19高二下·湖南湘东六校·期末)维拉帕米（又名异搏定）是治疗心绞痛和原发性高血压的药物，合成路线中某一步骤如图所示，下列说法中正确的是    A．Y的分子式为C5H11O2 Br B．含苯环和羧基的ⅹ的同分异构体有4种 C．可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Z D．1mol Z最多可与6mol H2发生加成反应 16．(20-21高二下·湖南湘东六校·期末)冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下，A为一元羧酸，10.2g A与足量NaHCO3溶液反应生成2.24L CO2（标准状况），A的分子式为    A．C2H4O2 B．C3H6O2 C．C4H8O2 D．C5H10O2 17．(22-23高二下·湖南怀化·期末)高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图： 下列说法错误的是 A．试剂a是甲醇，B分子中可能共平面的原子最多8个 B．化合物B的核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为 C．用于合成化合物C的原料丁烯二酸可以是顺丁烯二酸，也可以是反丁烯二酸 D．合成M的聚合反应是加聚反应 18．(22-23高二下·湖南长沙实验中学·期末))化合物G是用于治疗面部疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的结构简式为 ；F中官能团的名称为 。 (2)C→D的反应类型为 。 (3)B→C的反应方程式为 。 (4)C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①与溶液发生显色反应 ②苯环上含有2个取代基 ③1mol该物质与足量的Na反应产生 其中核磁共振氢谱中峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为 。 (5)参照上述合成路线，设计以乙醇、苯甲醇和为主要原料(其它试剂任选)制备的路线 。 19．(22-23高二下·五十校教研教改共同体&三湘名校教育联盟&湖湘名校教育联合体·期末)阿司匹林(学名：乙酰水杨酸)广泛用于发热、疼痛及类风湿关节炎等，其结构简式为E，但是长时间服用会对肠胃造成伤害。科学家在阿司匹林的基础上对其结构进行进一步修饰，研制出长效缓释阿司匹林，既可以保证药效，又可减轻胃肠道刺激反应。长效缓释阿司匹林的合成路线如图所示：    回答下列问题： (1)E中官能团的名称是 ，I中C原子的杂化类型为 。 (2)C的结构简式为 ；由G生成H所需的试剂、条件为 。 (3)写出长效缓释阿司匹林与足量NaOH溶液反应的化学方程式： 。 (4)由上述反应过程可推断A→B的作用为 。 (5)芳香族化合物K的相对分子质量比A大14，且能与Na反应放出，则K的结构有 种(不考虑立体异构)。 (6)请设计合理方案从  合成  ，写出合成路线流程图： (无机试剂任选)。 20．(21-22高二下·湖南郴州·期末)A与D是常见的有机化工原料，下列路线合成香料M()： 已知以下信息： ①A的相对分子质量为28 ② (1)A的结构简式是 。 (2)A生成B的反应类型为 ，G中官能团名称为 。 (3)E生成F的化学方程式为 。 (4)化合物M的同系物N比M相对分子质量大14，N的同分异构体中同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体构)。 ①与化合物M含有相同的官能团；    ②苯环上有两个邻位取代基 (5)试写出由乙炔合成1-丁醛的合成路线 。 21．(23-24高二下·湖南衡阳·期末)喹草酮是华中师范大学杨光富教授团队合成的新型高粱田除草剂，其发明破解了长期制约高粱产业发展的除草难题。喹草酮的合成路线如下： 已知：①② 回答下列问题： (1)A中官能团的名称是 。 (2)B→C的化学方程式为 。 (3)D→F的反应过程中发生了取代反应和加成反应，则E的结构简式为 。 (4)F→G的反应过程中，的作用为 。 (5)在A的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种，其中，核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为 (任写一种)。 ①含有苯环 ②含有 ③1mol该物质与足量溶液反应，可以产生2mol (6)参照喹草酮的合成路线，选用和E的某种同系物合成，请写出其合成路线： 。 22．(23-24高二下·湖南长沙长沙县·期末)有机药物I的合成路线如下： 已知：①反应1是加成反应。 ②。 请回答下列问题： (1)有机物A的名称是 。 (2)B→C的反应类型是 。 (3)C→D反应的化学方程式 。 (4)G的结构简式是 ；反应2的反应条件是 。 (5)符合下列条件的有机物E的同分异构体有 种(不含E)。 ①属于芳香族化合物；②能与NaOH溶液反应；③不能使溶液变紫色 (6)已知甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸。请结合题目所给信息，以甲苯、乙醇、乙酸乙酯为原料(其他无机试剂任选)合成， 。 23．(22-23高二下·湖南长沙雅礼中学·期末)羟基双环辛烷酮(Ⅰ)是重要的有机化工原料，其合成路线如图所示(其中代表乙基)：    回答下列问题： (1)  的化学名称是 ，其中官能团名称为 ，的反应类型为 。 (2)转化过程中同时生成另一种有机小分子，其结构简式为 。 (3)反应中有气体生成，请写出该反应的化学方程式： 。 (4)是比少一个碳原子的同系物，请写出符合以下条件的的同分异构体的结构简式： 。 ①遇发生显色反应 ②该物质最多与反应 ③核磁共振氢谱中峰面积比为 (5)以  和  为原料合成  (其他无机试剂任选) 。 24．(22-23高二下·湖南长沙长郡中学·期末)一种药物的关键中间体部分合成路线如下：    已知：-NH--RN-() (1)A中官能团的名称为 。 (2)反应②要加入，目的是 。 (3)反应③先后涉及的反应类型为 。 (4)反应⑤的化学方程式为 。 (5)化合物(  )经过水解和部分氧化可得到化学式为的化合物Ⅰ，则其符合下列条件的同分异构体共有 种；其中核磁共振氢谱图中峰面积之比为4：4：1的结构简式为 。 ①分子结构中有一个六元环；②谱显示分子中有3种氢原子。 (6)设计以甲苯和乙烯为原料制备X(  )的合成路线(无机试剂任选，用流程图表示) 。 25．(21-22高二下·湖南长沙卓华高级中学·期末)有机物H是一种酯类化合物，H的一种合成路线如下： 已知：(R、为H或烃基)。 回答下列问题： (1)B中官能团的名称是 。 (2)由G生成H的反应类型为 。 (3)G的结构简式为 。 (4)写出由B→C反应的化学方程式(Cu作催化剂)： 。 (5)M是E的芳香族同分异构体，写出一种满足下列条件的M的结构简式： 。 ①能发生水解反应且1mol M能与2mol NaOH恰好完全反应； ②核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶6。 (6)利用题中信息，设计以乙酸、甲醛和苯酚为原料合成下面聚合物的合成路线： (其他无机试剂任选)。 26．(17-18高二下·【全国百强校】湖南长郡中学·期末)聚乙烯醇肉桂酸酯G可用于光刻工艺中作抗腐蚀涂层。下面是一种合成该有机物的路线（部分反应条件及产物已省略）： 已知以下信息： I．； Ⅱ.D能使酸性KMnO4溶液褪色； Ⅲ．同温同压下，实验测定B气体的密度与气态己烷的密度相同，B中含有一个酯基和一个甲基。 请回答下列问题： (I)A的化学名称是 。 (2)由C生成D的过程中可能生成多种副产物，其中与D互为同分异构体的有机物的结构简式为 。 (3)B的分子式为 。 (4)由D和F生成G的化学方程式为 。 (5)满足下列条件的C的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。 ①该有机物是一种二元弱酸，并能使FeC13溶液显色； ②苯环上有三个取代基，并能发生银镜反应。 (6)由D经如下步骤可合成K： ①H中官能团的名称为 。 ②I的结构简式为 。 27．(22-23高二下·湖南岳阳·期末)天然产物F具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成：    (1)有机物中杂化的碳原子数目为 。 (2)有机物中所含的含氧官能团的名称为 。 (3)的反应类型为 。 (4)中有一种副产品(分子式)生成，该副产品的结构简式为 。 (5)写出两种同时满足以下条件的的同分异构体的结构简式： 、 。 a．能与溶液发生显色反应； b．碱性条件下水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。 (6)写出以  和  为原料制备  的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 28．(22-23高二下·湖南怀化·期末)G是合成某药物的中间体，一种合成路线如下： 已知：①M遇溶液发生显色反应； ②。 请回答下列问题： (1)M的名称为 ，A中含有的官能团的名称为 。 (2)D→E的反应类型是 ，C的分子式为 。 (3)E→F的化学方程式为 。 (4)B的同分异构体中，同时符合下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①能与发生反应 ②苯环上有且只有2个对位取代基且苯环与碳原子直接相连 写出在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶1∶1∶2∶2的结构简式： (任写一种)。 (5)参考题中给的已知信息和合成路线，设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂任选) 。 29．(22-23高二下·湖南怀化·期末)治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。 已知： i.R1CHO+CH2(COOH)2R1CH=CHCOOH ii.R2OHR2OR3 (1)A分子含有的官能团是 。 (2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号) 。 a．核磁共振氢谱有5组峰 b．能使酸性KMnO4溶液褪色 c．存在2个六元环的酯类同分异构体 d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体 (3)E→G的化学方程式是 。 (4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是 。 (5)L的分子式为C7H6O3。L的结构简式是 。 (6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。 已知： i.R1CH=CHR2R1CHO+R2CHO ii. 写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式： 、 、 。 N→P→QL 30．(17-18高二下·【全国校级联考】湖南五十校·期末)有机物M的合成路线如下图: 已知:i：    ii: （1）M中含氧官能团的名称有醚键和 ，C的名称为 ，步骤⑥的反应类型为 。 （2）步骤④反应的化学方程式为 。 （3）试剂X的结构简式为 。 （4）同时满足下列条件，E的同分异构体有 种。 I.能与FeCl3溶液发生显色反应；II.能发生水解反应和银镜反应；III.苯环上只有两个取代基。 其中核磁共振氢谱峰面积比为1:1:2:2:6的分子的结构简式为: 。 （5）根据以上信息，写出以为原料制取的合成路线图 (无机试剂一定要选银氨溶液，其它无机试剂任选) 。合成路线图示例:CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH / 学科网（北京）股份有限公司 $$