专题12 有机推断与合成综合题（北京专用）-【好题汇编】2025年高考化学一模试题分类汇编

专题12 有机推断与合成综合题 1．（北京市东城区2025届高三一模考试化学试题）原儿茶酸(A)是一种重要的化工原料。由合成和高分子的路线如下。 已知：ⅰ． ⅱ． （1）E中的含氧官能团有醚键和 。 （2）的化学方程式为 。 （3）中，与试剂反应生成阴离子。更易与反应。试剂的最佳选择是 (填序号)。 a．        b．        c． （4）写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式： 。 a．与有相同的官能团    b．能发生银镜反应     c．苯环上的一氯代物只有一种 （5）中，的氧化产物为，则理论上加入 可将完全转化为。 （6）经历如下两步： F中含酰胺基，则F的结构简式为 。 （7）G中含有两个六元环。W的结构简式为 (写出一种即可)。 2．（北京市丰台区2025届高三一模考试化学试题）荧光探针的合成路线如下。 （1）A中所含官能团的名称是 。 （2）过程中反应①的化学方程式为 。 （3）试剂a的结构简式为，的反应类型是 。 （4）I的结构简式为 。 （5）P为D的同分异构体，满足下列条件的P的结构简式为 。 a．核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1：1：1    b．含有一个六元环和一个五元环 （6）K中含有碳碳三键，由E和J合成K的反应过程如下： 已知： 写出试剂b和K的结构简式 、 。 （7）L的过程中还生成了一种M的同分异构体X。依据的反应原理，X的结构简式为 。 3．（北京市门头沟区2025届高三下学期一模化学试题）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。 已知：ⅰ、 ⅱ、 ⅲ、R-COOH+R'NH2 （1）化合物D中官能团的名称是 。 （2）A为芳香族化合物，A→B的化学方程式是 。 （3）下列说法正确的是 (填序号)。 a．中氮原子的杂化方式均为 b．的反应类型为氧化反应 c．的芳香醛类同分异构体共有6种 （4）的化学方程式是 。 （5）I的结构简式是 。 （6）由可制备物质，转化过程如下图： 写出试剂a和中间产物Q的结构简式： 、 。 4．（北京市石景山区2025届高三下学期一模考试化学试题）树豆酮酸B具有潜在抗糖尿病的生物活性，其人工合成路线如下。 已知：烯醇结构不稳定，极易转变为羰基，例如： （1）实验室制取A时，用 溶液除去A中的等杂质。 （2）B中含有羟基，B的结构简式是 。 （3）CD的反应类型是 。 （4）D的化学方程式是 。 （5）F的结构简式 。 （6）下列说法正确的是 （填序号）。 a．与E含有相同官能团的同分异构体有4种    b．G和J所含官能团种类相同 c．H生成I时，H分子断裂的化学键有键 （7）I分子中有3个六元环，I的结构简式是 。 5．（北京市顺义区2025届高三一模化学试题）依折麦布片N是一种高效、低副作用的新型调脂药，其合成路线如下。 已知：ⅰ． ⅱ． （1）A的官能团的名称是 。 （2）B→D的化学方程式为 。 （3）D中来自于B的C—H键极性强，易断裂的原因是 。 （4）G为六元环状化合物，F→G的过程中还可能生成副产物，副产物的结构简式是 （写出一种即可）。 （5）I→J的反应类型是 。 （6）K的结构简式是 。 （7）M→N的合成路线如下。 Q和R的结构简式分别是 、 。 6．（北京市西城区2025届高三化学一模试题）伊曲茶碱可治疗帕金森症，其中间体L的合成路线如下。 （1）A中含有的含氧官能团有 。 （2）的化学方程式是 。 （3）E的核磁共振氢谱只有1组峰，E的结构简式是 。 （4）推测的反应中的作用是 。 （5）D的结构简式是 。 （6）K分子内脱水生成L，L分子中除了含有两个六元环，还有一个含氮原子的五元环，L的结构简式是 。 （7）的过程如下。 中间产物2的结构简式是 。 （8）和反应物中的键、的反应物中α位的键，极性强，易断裂，原因分别是 。 7．（北京市延庆区2025届高三下学期一模化学试题）抗癌药物吉非替尼合成路线如下。 （1）A中含氧官能团的名称是醚键、 。 （2）写出两种符合条件的A的同分异构体 。 a．苯环上一氯代物有两种；b．不能电离出氢离子 （3）的化学方程式是 。 （4）的制备过程中，下列说法正确的是 (填序号)。 a．依据平衡移动原理，加入过量的甲醇有利于提高B的转化率 b．可使用乙酸乙酯萃取反应后混合物中的有机化合物 c．利用饱和碳酸氢钠溶液可分离混合物中的B和C （5）的反应类型是 。 （6）由F合成吉非替尼的过程：。 已知：。 ①G中含有3个六元环，含，G的结构简式为 。 ②写出H结构简式： 。 8．（北京市朝阳区2025届高三一模考试化学试题）抗癌药物的中间体Q、有机物L的合成路线如下。 已知：i． ii．(表示烃基或氢) （1）的化学方程式是 。 （2）关于的反应： ①D中官能团的名称是 。 ②E的结构简式是 。 （3）L分子中含苯环。下列说法正确的是 。 a．L分子中含羧基，Q分子中含手性碳原子 b．G可以通过缩聚反应生成高聚物 c．、均可与酸反应 （4）X的核磁共振氢谱有两组峰。 ①M分子中除苯环外，还有一个含氮原子的五元环。M的结构简式是 。 ②Y的结构简式是 。 ③在生成Q时，在W分子中用虚线标出断裂的化学键(如：)： 。 9．（北京市房山区2025届高三下学期一模化学试卷）呋喹替尼是我国自主研发的一种抗癌药物。其合成路线如下： （1）D中含氧官能团的名称是 。 （2）NBS的结构简式是 ，B→D的化学方程式是 。 （3）D→E的过程生成乙酸，试剂a的结构简式是 。 （4）下列说法正确的是 (填序号)。 a．设计反应A→B和G→I的目的是保护羟基 b．I分子中含有两个六元环 c．J中有手性碳原子 （5）已知： ① 中α-H键易断裂，原因是 。 ② F→G经历下列过程 F 中间产物1中间产物2G 中间产物1的结构简式 G的结构简式 。 （6）J + K 生成呋喹替尼时，加入K2CO3能提高产品产率，请分析原因 。 10．（北京市海淀区2025届高三一模考试化学试题）脱落酸是一种植物激素，可使种子和芽休眠，提高植物耐旱性。脱落酸的一种合成路线如下： 已知： i．RCOORRCH2OH ii． iii． （1）化合物A的核磁共振氢谱只有1组峰，A的结构简式为 。 （2）常温下，化合物C是一种具有香味的无色液体。C中官能团的名称是 。 （3）2C→D的过程中，还会生成乙醇，反应的化学方程式是 。 （4）E→F和A→B的原理相同，E的结构简式为 。 （5）G→H的目的是 。 （6）K→L过程中，还存在L生成和乙醇的副反应。已知Y中包含2个六元环，Y不能与Na反应置换出H2，Y的结构简式为 。若不分离副产物Y，是否会明显降低脱落酸的纯度，判断并说明理由 。 （7）L→脱落酸的过程中，理论上每生成脱落酸消耗水的物质的量为 。 11．（北京市平谷区2025届高三下学期一模化学试题）氘代药物是近年来医药领域的研究热点，它是指将药物分子上特定位点进行氘原子（D）与普通氢原子（H）替换所获得的药物。一种治疗迟发性运动障碍的氘代药物Q的合成路线如下所示（部分试剂及反应条件略）。 资料：同位素会影响键能，一般同位素的质量数越大键能也会越大。 （1）E中所含官能团的名称为 。 （2）A→B的反应方程式为 。 （3）下列说法不正确的是______。 A．A可形成分子内氢键 B．J与互为同系物 C．M中存在手性碳原子 D．氘代药物的特点之一是分子稳定性增强 （4）已知：过程中脱去一个水分子，且形成一个含氮的六元环。 ①L的结构简式为 。 ②上述反应中键易断裂的原因是 。 （5）为了提高J的利用率，以G为原料，调整Q的合成路线如下。 写出两种中间产物的结构简式，中间产物1 ；中间产物2 。假设每步反应的原料利用率均为a，若生产相同量的Q，调整后J的利用率是以前的 倍（用含a的代数式表示）。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 2 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题12 有机推断与合成综合题 1．（北京市东城区2025届高三一模考试化学试题）原儿茶酸(A)是一种重要的化工原料。由合成和高分子的路线如下。 已知：ⅰ． ⅱ． （1）E中的含氧官能团有醚键和 。 （2）的化学方程式为 。 （3）中，与试剂反应生成阴离子。更易与反应。试剂的最佳选择是 (填序号)。 a．        b．        c． （4）写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式： 。 a．与有相同的官能团    b．能发生银镜反应     c．苯环上的一氯代物只有一种 （5）中，的氧化产物为，则理论上加入 可将完全转化为。 （6）经历如下两步： F中含酰胺基，则F的结构简式为 。 （7）G中含有两个六元环。W的结构简式为 (写出一种即可)。 【答案】（1）酯基 （2） （3）b （4）、 （5）3 （6） （7）或 【分析】A的分子式为，不饱和度为5，能发生酯化反应，说明其结构含有1个羧基、1个苯环，结合E的结构简式可知，A中还含有两个酚羟基，则A的结构简式为：，A与甲醇发生酯化反应生成B为，B与CH3I发生取代反应生成C为，C发生硝化反应生成D为，D发生还原反应生成E，E经过一系列反应生成F为，B中酚羟基与中氯原子发生取代反应，形成1个六元环，则G的结构简式为或，G与发生信息i的反应生成高分子W为或。 【解析】（1）由E的结构简式可知，E中的含氧官能团有醚键和酯基； （2） A为：，与甲醇发生酯化反应生成B，化学方程式为： ； （3）B中含有酚羟基和酯基，酯基会在KOH试剂下水解，故不选a；酚羟基能和反应，生成，符合条件，故b选；酚羟基酸性比碳酸弱，不能和反应，故不选c； （4）B为，含有酚羟基和酯基，能发生银镜反应，说明含有甲酸形成的酯基，苯环上的一氯代物只有一种，说明其结构高度对称，满足条件的结构简式为、； （5）D→E的反应为，由化合价变化可知，完全转化为需要转移6mol电子，1mol转化为，转移2mol电子，故共需要加入3mol； （6）F的分子式比E多了一个碳原子，结合已知信息ii，可知E与发生信息ii的反应生成中间体M为，M中的氨基与羧基发生取代反应生成F，F的结构简式为； （7）由分析可知，W的结构简式为或。 2．（北京市丰台区2025届高三一模考试化学试题）荧光探针的合成路线如下。 （1）A中所含官能团的名称是 。 （2）过程中反应①的化学方程式为 。 （3）试剂a的结构简式为，的反应类型是 。 （4）I的结构简式为 。 （5）P为D的同分异构体，满足下列条件的P的结构简式为 。 a．核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1：1：1    b．含有一个六元环和一个五元环 （6）K中含有碳碳三键，由E和J合成K的反应过程如下： 已知： 写出试剂b和K的结构简式 、 。 （7）L的过程中还生成了一种M的同分异构体X。依据的反应原理，X的结构简式为 。 【答案】（1）羧基、碳碳双键 （2）+3NaOH+2NaBr+3H2O （3）加成反应 （4） （5） （6） （7） 【分析】 根据A生成B，两者的分子式可知，发生了加成反应，B生成C的已知条件可知，发生了卤代烃的消去生成C，故A的结构简式为，B的结构简式为，失CO2生成E（）；F与试剂发生加成反应生成G，G发生加成生成H（），H氧化生成I（），I水解生成J；J、E和试剂b生成K（），K异构化生成L（），L加成反应生M，据此分析； 【解析】（1） A（）中所含官能团的名称是羧基、碳碳双键； （2） 过程为卤代烃的消去，化学方程式为+3NaOH+2NaBr+3H2O； （3）的反应可以看出是不饱和键生成单键，类型是加成反应； （4） 根据分析可知I的结构简式为； （5） P为D（）的同分异构体，满足a．核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1：1：1，说明结构对称，b．含有一个六元环和一个五元环，除苯环侧链上有3个C原子，形成五元环，不饱和度为7，故简式为； （6） 根据已知，说明试剂b中含有醛基，根据E、J、K结构简式可知，试剂b为，J与b生成Q（），Q与E加成生成K，K的简式为； （7） 依据为分子内-NH-与碳碳三键加成的反应，可分别发生在碳碳三键的两个碳上，X的结构简式为。 3．（北京市门头沟区2025届高三下学期一模化学试题）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。 已知：ⅰ、 ⅱ、 ⅲ、R-COOH+R'NH2 （1）化合物D中官能团的名称是 。 （2）A为芳香族化合物，A→B的化学方程式是 。 （3）下列说法正确的是 (填序号)。 a．中氮原子的杂化方式均为 b．的反应类型为氧化反应 c．的芳香醛类同分异构体共有6种 （4）的化学方程式是 。 （5）I的结构简式是 。 （6）由可制备物质，转化过程如下图： 写出试剂a和中间产物Q的结构简式： 、 。 【答案】（1）羧基、氯原子(碳氯键) （2）+Cl2+HCl （3）bc （4）++H2O （5）2 （6）2 2 【分析】A为芳香族化合物，结合A的分子式可知，A为甲苯，A发生苯环上的取代反应生成B，则B的结构简式为：，B中甲基被氧化为羧基生成D，D发生信息i的反应生成E为，F与发生信息ii的反应生成G为，G和E发生取代反应生成H为，H发生信息ii的第二步反应生成I为，I发生酯基的水解反应生成消炎痛； 【解析】（1）由D的结构简式可知，D的官能团的名称是羧基、氯原子(碳氯键)； （2）A为甲苯，A与氯气在做催化剂作用下发生苯环的取代反应生成B，方程式为：+Cl2+HCl； （3）a．中氨基()氮原子存在1对孤对电子，价电子对数为4，的杂化方式均为，a错误； b．的反应是甲基被氧化为羧基，反应类型为氧化反应，b正确； c．E为，不饱和度为1，的芳香醛类同分异构体共有(箭头所指醛基的位置)，共有6种同分异构体，c正确； 故选bc； （4）由分析可知，的化学方程式是++H2O； （5）由分析可知，I的结构简式是； （6）由P→Q的条件可知，P发生信息iii的反应，则P中必须含有氨基和羧基两种官能团，F发生信息ii的反应生成P为，则试剂a为，P发生信息iii的反应生成Q为，Q中醚键转化为酚羟基得到K。 4．（北京市石景山区2025届高三下学期一模考试化学试题）树豆酮酸B具有潜在抗糖尿病的生物活性，其人工合成路线如下。 已知：烯醇结构不稳定，极易转变为羰基，例如： （1）实验室制取A时，用 溶液除去A中的等杂质。 （2）B中含有羟基，B的结构简式是 。 （3）CD的反应类型是 。 （4）D的化学方程式是 。 （5）F的结构简式 。 （6）下列说法正确的是 （填序号）。 a．与E含有相同官能团的同分异构体有4种    b．G和J所含官能团种类相同 c．H生成I时，H分子断裂的化学键有键 （7）I分子中有3个六元环，I的结构简式是 。 【答案】（1） （2） （3）消去反应 （4）+HCl （5） （6）bc （7） 【分析】 由E与F的分子式，结合G的结构简式，推知E为、F为，由分子式可知A为HC≡CH，结合B、C、D、E的分子式及E的结构简式可知，乙炔与中羰基之间发生加成反应生成B，B中碳碳三键与氢气发生加成反应（或还原反应）形成碳碳双键生成C，C中羟基发生消去反应生成D，D分子与HCl发生1，4-加成生成E，推知B为、C为、D为，G经多步反应后—OH转化为—OCH3、—COOCH3转化为—COOH生成H，对比H与树豆酮酸B的结构，结合I的分子式、I→J→树豆酮酸B的反应、（7）中I分子中有3个六元环以及烯醇结构不稳定、极易转变为羰基，推知I为、J为。 【解析】（1）H2S和CuSO4溶液反应生成CuS黑色沉淀和H2SO4，所以实验室制取A时，用CuSO4溶液除去A中的H2S等杂质； （2） 通过以上分析知，B的结构简式是； （3）C中醇羟基发生消去反应生成D中碳碳双键，则C→D的反应类型是消去反应； （4） D分子与HCl发生1，4-加成生成E的化学方程式是+HCl； （5） F的结构简式为； （6） a．E为，与E含有相同官能团的同分异构体相当于CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、CH3CH=C(CH3)2中一个氢原子被氯原子取代，符合条件的同分异构体有5+5+4+4+3=21种，故a错误； b．J为，G和J所含官能团种类相同，都含有酯基、羟基、碳碳双键、醚键，故b正确； c．I为，H生成I时，H分子断裂的化学键有苯环上的C—H键，故c正确； 故答案为：bc； （7） 通过以上分析知，I的结构简式是。 5．（北京市顺义区2025届高三一模化学试题）依折麦布片N是一种高效、低副作用的新型调脂药，其合成路线如下。 已知：ⅰ． ⅱ． （1）A的官能团的名称是 。 （2）B→D的化学方程式为 。 （3）D中来自于B的C—H键极性强，易断裂的原因是 。 （4）G为六元环状化合物，F→G的过程中还可能生成副产物，副产物的结构简式是 （写出一种即可）。 （5）I→J的反应类型是 。 （6）K的结构简式是 。 （7）M→N的合成路线如下。 Q和R的结构简式分别是 、 。 【答案】（1）羟基 （2） （3）酯基是强的吸电子基团，使得与酯基相连的亚甲基上的C-H键极性增强，易断裂 （4）（合理即可） （5）取代反应 （6） （7） 【分析】 根据流程可知，D与在乙醇钠的条件下反应生成的E为，结合D的分子式可知D为；B与乙醇在浓硫酸、加热条件下生成D，可知B为；A与氧气在催化剂、加热作用下生成B，结合A的分子式可知A为；在碱的作用下发生酯的水解，再在酸加热下脱羧，生成的F为；发生已知反应ⅰ生成G为；由L的结构简式可知，I为；与氟气发生取代反应生成的J为；与在氯化铝的作用下生成的K为；与反应生成L；L发生还原反应生成M，结合N可知M为，据此分析作答。 【解析】（1）由分析可知，A为，其官能团的名称是羟基； （2）与乙醇在浓硫酸、加热条件下反应生成与水，其化学方程式为：； （3）D为，其中来自于B的C-H键在中间亚甲基上，则D中来自于B的C—H键极性强，易断裂的原因是：酯基是强的吸电子基团，使得与酯基相连的亚甲基上的C-H键极性增强，易断裂； （4） F为发生已知反应ⅰ，如果是分子内脱水生成六元环状化合物G为，如果是分子间脱水将生成副产物（合理即可）； （5） I为，与氟气发生取代反应生成J()与HF，则I→J的反应类型是取代反应； （6） 由分析可知，K的结构简式是：； （7） 由分析可知，M为，根据已知反应ⅱ，M()、和在一定条件下反应生成Q，Q发生成环反应生成R，R在硫酸作用下去生成N，结合N的结构式，可知R为；根据成环结构，可知Q为，所以Q和R的结构简式分别是、。 6．（北京市西城区2025届高三化学一模试题）伊曲茶碱可治疗帕金森症，其中间体L的合成路线如下。 （1）A中含有的含氧官能团有 。 （2）的化学方程式是 。 （3）E的核磁共振氢谱只有1组峰，E的结构简式是 。 （4）推测的反应中的作用是 。 （5）D的结构简式是 。 （6）K分子内脱水生成L，L分子中除了含有两个六元环，还有一个含氮原子的五元环，L的结构简式是 。 （7）的过程如下。 中间产物2的结构简式是 。 （8）和反应物中的键、的反应物中α位的键，极性强，易断裂，原因分别是 。 【答案】（1）醚键、羟基 （2）2+O22+2H2O （3） （4）作还原剂，将—N=O转化为—NH2 （5） （6）或 （7） （8）的电负性较大，键邻位的为吸电子基团 【分析】 由有机物的转化关系可知，铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成，则B为；与HOOCCH2COOH反应转化为，则D为；与CH3CH2NH2发生取代反应生成，则E为；与HOOCCH2CN先发生取代反应生成，发生分子内加成反应生成，发生构型转化得到，则G为；与亚硝酸钠反应生成，与发生还原反应生成，则J为；与发生取代反应生成，发生脱水反应生成或，则L为或。 【解析】（1） 由结构简式可知，的含氧官能团为醚键、羟基，故答案为：醚键、羟基； （2） 由分析可知，A→B的反应为铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成和水，反应的化学方程式为2+O22+2H2O，故答案为：2+O22+2H2O； （3） 由分析可知，核磁共振氢谱只有1组峰的E的结构简式为，故答案为：； （4） 由分析可知，I→J的反应为与发生还原反应生成，则的作用为作还原剂，将—N=O转化为—NH2，故答案为：作还原剂，将—N=O转化为—NH2； （5） 由分析可知，D的结构简式为，故答案为：； （6） 由分析可知，L的结构简式为或，故答案为：或； （7） 由分析可知，中间产物2的结构简式为，故答案为：； （8） E→F、F→G和K→L反应物中的N−H键极性强，易断裂是因为氮元素的电负性较大所致；的反应物中α位的键极性强，易断裂是因为C−H键邻位的−COOH为吸电子基团所致，故答案为：的电负性较大，键邻位的为吸电子基团。 7．（北京市延庆区2025届高三下学期一模化学试题）抗癌药物吉非替尼合成路线如下。 （1）A中含氧官能团的名称是醚键、 。 （2）写出两种符合条件的A的同分异构体 。 a．苯环上一氯代物有两种；b．不能电离出氢离子 （3）的化学方程式是 。 （4）的制备过程中，下列说法正确的是 (填序号)。 a．依据平衡移动原理，加入过量的甲醇有利于提高B的转化率 b．可使用乙酸乙酯萃取反应后混合物中的有机化合物 c．利用饱和碳酸氢钠溶液可分离混合物中的B和C （5）的反应类型是 。 （6）由F合成吉非替尼的过程：。 已知：。 ①G中含有3个六元环，含，G的结构简式为 。 ②写出H结构简式： 。 【答案】（1）羟基、醛基 （2）（任写两种，其他合理答案也可） （3）+CH3OH+H2O （4）abc （5）取代（硝化）反应 （6） 【分析】 B和CH3OH发生酯化反应生成C，C和发生取代反应生成D，由D的结构简式和C的分子式可以推知C为，B为，D发生硝化反应生成E，E发生还原反应生成F，硝基转化为氨基，则F为，以此解答。 【解析】（1）由A的结构简式可知，A中含氧官能团的名称是醚键、羟基、醛基。 （2） A的同分异构体满足条件：a．苯环上一氯代物有两种，说明苯环上存在对位的取代基，只含有2种环境的H原子；b．不能电离出氢离子，说明不含羧基和酚羟基；符合条件的A的同分异构体有：（任写两种）。 （3） 由分析可知，B和CH3OH发生酯化反应生成C，化学方程式为：+CH3OH+H2O。 （4）a．依据平衡移动原理，加入过量的甲醇可以使该酯化反应平衡正向移动，有利于提高B的转化率，a正确； b．乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，、都能够溶于乙酸乙酯，能使用乙酸乙酯萃取反应后混合物中的有机化合物，b正确； c．中含有羧基可以和饱和碳酸氢钠溶液反应，不和饱和碳酸氢钠溶液反应且不溶于饱和碳酸氢钠溶液，利用饱和碳酸氢钠溶液可分离混合物中的B和C，c正确； 故选abc。 （5）由分析可知，D发生取代（硝化）反应生成E。 （6） H和发生取代反应生成吉非替尼，则H为，G和SOCl2发生取代反应生成H，G中含有，结合已知信息和G、H的分子式可以推知G为。 8．（北京市朝阳区2025届高三一模考试化学试题）抗癌药物的中间体Q、有机物L的合成路线如下。 已知：i． ii．(表示烃基或氢) （1）的化学方程式是 。 （2）关于的反应： ①D中官能团的名称是 。 ②E的结构简式是 。 （3）L分子中含苯环。下列说法正确的是 。 a．L分子中含羧基，Q分子中含手性碳原子 b．G可以通过缩聚反应生成高聚物 c．、均可与酸反应 （4）X的核磁共振氢谱有两组峰。 ①M分子中除苯环外，还有一个含氮原子的五元环。M的结构简式是 。 ②Y的结构简式是 。 ③在生成Q时，在W分子中用虚线标出断裂的化学键(如：)： 。 【答案】（1） （2）酮羰基、酯基 （3）abc （4） 【分析】 A与乙醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应得到B为乙酸乙酯，A为乙酸，B自身反应得到D和乙醇，D与在碱性条件下反应生成E，E与反应得到J，根据J的结构即E的分子式，可以推断E的结构简式为：，J中的酯基水解再酸化得到L，L的结构简式为：；G还原得到Z，由Z的分子式可知，Z的结构简式为：；F到X发生取代反应，根据X分子式可推知X的结构简式为：，X与Z反应得到M，M分子中除苯环外，还有一个含氮原子的五元环，M的结构简式为：，M与Y反应失去H2O得到K，K与反应得到W，根据W的分子式推知Y有一个C原子，为HCHO，结合Q的结构简式，可知K的结构简式为：，W的结构简式为：，W在碱性条件下水解，酯基和酰胺基水解最终得到Q。 【解析】（1）A为乙酸，与乙醇在浓硫酸作用下加热得到乙酸乙酯，化学方程式为：； （2）①D中官能团有酮羰基、酯基； ②D到E发生取代反应，E的结构简式为：； （3） L的结构简式为：； a．L中有羧基，Q中有手性碳原子，a正确； b．G的结构中有羧基和氨基，可以通过缩聚反应生成高聚物，b正确； c有氨基，具有碱性，、均可与酸反应，c正确； 答案选abc； （4） ①经过分析，M的结构简式为：； ②Y为甲醛，结构简式为HCHO； ③W在碱性条件下水解，酰胺基和酯基均水解，断裂的化学键位置为：。 9．（北京市房山区2025届高三下学期一模化学试卷）呋喹替尼是我国自主研发的一种抗癌药物。其合成路线如下： （1）D中含氧官能团的名称是 。 （2）NBS的结构简式是 ，B→D的化学方程式是 。 （3）D→E的过程生成乙酸，试剂a的结构简式是 。 （4）下列说法正确的是 (填序号)。 a．设计反应A→B和G→I的目的是保护羟基 b．I分子中含有两个六元环 c．J中有手性碳原子 （5）已知： ① 中α-H键易断裂，原因是 。 ② F→G经历下列过程 F 中间产物1中间产物2G 中间产物1的结构简式 G的结构简式 。 （6）J + K 生成呋喹替尼时，加入K2CO3能提高产品产率，请分析原因 。 【答案】（1）羟基、醚键 （2） （3） （4）a （5）酯基的吸电子作用使得酯基相连的C-H键极性增强，易断裂 （6）加入K2CO3与生成的HCl反应，使c(HCl)降低，促进J + K 反应正向进行，提高呋喹替尼产率；与J中酚羟基反应，促进J与K的反应正向移动 【分析】 由流程，结合AB化学式和D结构，A为，A中酚羟基发生取代反应引入甲基生成B，B发生取代反应在苯环引入溴原子生成D，D→E的过程生成乙酸，结合F结构，生成E为，则为D中酚羟基和试剂a 生成酯基且同时生成乙酸，则a为，E中溴被取代转化为F，F在一定条件下转化为G，F→G经历下列过程：F 中间产物1中间产物2G，结合（5）中已知反应原理，则F首先发生取代反应生成中间产物1，然后发生加成反应成环得到中间产物2，然后发生消去反应生成G，G中酯基转化为羧基、醚键转化为酚羟基得到I，I中羧基发生取代反应生成J，J和K转化为产物； 【解析】（1）由D结构，D中含氧官能团的名称是醚键和酚羟基； （2） 结合分析，B→D的反应为B中酚羟基邻位氢被溴取代生成D和，反应为：； （3） 由分析，试剂a的结构简式是； （4）a．设计反应A→B和G→I过程中酚羟基被反应后，然后又生成酚羟基，则其目的是保护羟基，正确； b．I：，分子中含有1个六元环，错误； c．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；J中没有手性碳原子，错误； 故选a； （5） ① 中α-H键易断裂，原因是酯基的吸电子作用使得酯基相连的C-H键极性增强，易断裂。 ②由分析，中间产物1的结构简式，G的结构简式； （6）J + K 生成呋喹替尼时，K中氯原子和J中酚羟基氢生成HCl，加入K2CO3与生成的HCl反应，使c(HCl)降低，促进J + K 反应正向进行，提高呋喹替尼产率，故J + K 生成呋喹替尼时，加入K2CO3能提高产品产率。 10．（北京市海淀区2025届高三一模考试化学试题）脱落酸是一种植物激素，可使种子和芽休眠，提高植物耐旱性。脱落酸的一种合成路线如下： 已知： i．RCOORRCH2OH ii． iii． （1）化合物A的核磁共振氢谱只有1组峰，A的结构简式为 。 （2）常温下，化合物C是一种具有香味的无色液体。C中官能团的名称是 。 （3）2C→D的过程中，还会生成乙醇，反应的化学方程式是 。 （4）E→F和A→B的原理相同，E的结构简式为 。 （5）G→H的目的是 。 （6）K→L过程中，还存在L生成和乙醇的副反应。已知Y中包含2个六元环，Y不能与Na反应置换出H2，Y的结构简式为 。若不分离副产物Y，是否会明显降低脱落酸的纯度，判断并说明理由 。 （7）L→脱落酸的过程中，理论上每生成脱落酸消耗水的物质的量为 。 【答案】（1） （2）酯基 （3）2+CH3CH2OH （4） （5）保护酮羰基，防止其在后续反应中被还原 （6） 不会，Y中酯基会在酸性条件下继续水解，仍生成脱落酸 （7）1mol 【分析】 A的核磁共振氢谱只有1组峰，A的结构简式为，在碱性条件下生成B；C是酯类，C在乙醇钠作用下生成D，D与B加成生成E，E在碱性作用下生成F（E→F和A→B的原理相同），可推知E的结构简式为，逆推D结构简式为，逆推C结构简式，F（）异构化生成G（），G和乙二醇反应生成H（），H被还原生成I（），I发生反应ii生成J（），J催化氧化生成K（），K与发生反应iii的反应，生成L（），L酸性水解得到脱落酸，据此分析； 【解析】（1） 化合物A的核磁共振氢谱只有1组峰，A的结构对称，结构简式为； （2）低碳酯具有香味，C中官能团的名称是酯基； （3） 由分析可知，C结构简式，D的结构，故2C→D的过程中，还会生成乙醇，反应的化学方程式是2+CH3CH2OH； （4） E→F和A→B的原理相同，D结构简式为，B的结构为，E的结构简式为； （5） G（）→H H（），合成最后又生成酮羰基，目的是保护酮羰基，防止其在后续反应中被还原； （6） 已知Y中包含2个六元环，说明反应成环，Y不能与Na反应置换出H2，说明无羟基，根据Y的分子式以及生成乙醇可知，L()中酯基和羟基发生酯交换反应，生成Y的结构简式为。若不分离副产物Y， Y中酯基会在酸性条件下继续水解，含氧三元环也会水解仍生成脱落酸，不会明显降低脱落酸的纯度。 （7） L→脱落酸的过程中，脱去乙二醇形成酮羰基，由氧原子守恒可知，需要1分子水，1个羟基发生消去反应生成1分子水，1个酯基水解需要1分子水，圈内的含氧环开环形成两个羟基需要1分子水，其中1个羟基再发生消去反应形成双键生成1分子水，故理论上每生成脱落酸消耗水的物质的量为1mol。 11．（北京市平谷区2025届高三下学期一模化学试题）氘代药物是近年来医药领域的研究热点，它是指将药物分子上特定位点进行氘原子（D）与普通氢原子（H）替换所获得的药物。一种治疗迟发性运动障碍的氘代药物Q的合成路线如下所示（部分试剂及反应条件略）。 资料：同位素会影响键能，一般同位素的质量数越大键能也会越大。 （1）E中所含官能团的名称为 。 （2）A→B的反应方程式为 。 （3）下列说法不正确的是______。 A．A可形成分子内氢键 B．J与互为同系物 C．M中存在手性碳原子 D．氘代药物的特点之一是分子稳定性增强 （4）已知：过程中脱去一个水分子，且形成一个含氮的六元环。 ①L的结构简式为 。 ②上述反应中键易断裂的原因是 。 （5）为了提高J的利用率，以G为原料，调整Q的合成路线如下。 写出两种中间产物的结构简式，中间产物1 ；中间产物2 。假设每步反应的原料利用率均为a，若生产相同量的Q，调整后J的利用率是以前的 倍（用含a的代数式表示）。 【答案】（1）硝基 （2） （3）BC （4） 电负性：N>H，形成环合作用的时候，酰胺键上的氢原子更容易断裂 （5） 【分析】A发生催化氧化把生成B，B与C发生反应生成E，E经两步反应生成F，F与G发生取代反应生成J，根据逆推，K到L成环，结构简式：，L与M发生反应生成Q。 【解析】（1）E中所含官能团的名称为硝基。 （2）A物质含有醇羟基，被氧化为醛基，方程式为：。 （3）A．A物质含有醇羟基和酚羟基，可以形成分子内氢键，如两个羟基可以形成分子内氢键，，A正确； B．J是，其中含有重氢原子，是氢的一种同位素，分子结构中没有相差若干个“-CH2”，与甲醇不是同系物关系，B错误； C．M是，其中没有连接四个不同基团的饱和碳原子，C错误； D．氘代药物用D代替了H，同位素会影响键能，同位素的质量数越大键能也会越大，所以分子稳定性增强，D正确； 故选BC。 （4）①根据逆推，再结合K、L、Q原子变化情况可知，K和反应生成的物质为； ②电负性：N>H，在酸性环境下，形成环合作用的时候，酰胺键上的氢原子更容易断裂。 （5）G与反应生成中间产物是：，然后和M反应，生成中间产物是。根据题目中的反应历程：，反应经历了三步，其物质的利用率为；选择第二种方案的历程为：，物质在最后一步，其利用率为，所以调整后的利用率是以前的倍，答案为：。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 2 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$