期末压轴特训（10大考点、6大易错点）-2024-2025学年高二化学下学期期末考点大串讲（人教版2019）

期末压轴特训（10大考点、6大易错点） ◆考点01 原子结构与性质 【例1】（24-25高二下·天津南开·期中）短周期元素X、Y、Z、W、Q原子序数依次增大。基态X、Z、Q原子核外电子排布中均有两个单电子，W简单离子在同周期离子中半径最小，Q与Z同主族。下列说法错误的是 A．X能与多种元素形成共价键 B．简单氢化物的稳定性：Z<Q C．第一电离能： Y>Z D．电负性： W<Z 【变式探究】（24-25高二上·浙江杭州·期末）五种前四周期元素：、、、、，原子序数依次增大，基态X原子价层电子排布式为，基态Z原子的能级上所有电子自旋方向平行且不存在空轨道，M是地壳中含量最多的金属元素，基态Q原子的内层全满，最外层只有一个电子。下列说法正确的是 A．原子半径： B．同周期元素中，第一电离能介于和之间的元素有2种 C．基态原子核外电子的空间运动状态为7种 D．元素位于元素周期表区 ◆考点02 分子结构与性质 【例2】（23-24高二下·福建三明·期末）科学家发现对LiTFSI(一种亲水有机盐)进行掺杂和改进，能显著提高锂离子电池传输电荷的能力。LiTFSI的结构如下图所示，X、Y、Z、M为同一短周期元素，W与Z同主族，W的原子序数是Y与M的原子序数之和。下列叙述正确的是 A．元素的非金属性：M>Z>W>X B．简单氢化物的沸点：M>Z>Y>X C．原子半径：W>M>Z>Y D．基态原子未成对电子数：M>W>Y>X 【变式探究】（23-24高二下·北京·期中）胆矾(CuSO4·5H2O)的结构示意图如下所示。下列说法不正确的是 A．基态Cu2+的价层电子轨道表示式是 B．H2O中氧原子的VSEPR的价层电子对数是4 C．SO中的O-S-O的键角小于H2O中的H-O-H的键角 D．胆矾中的H2O与Cu2+、H2O与SO的作用力分别为配位键和氢键 ◆考点03 晶体结构与性质 【例3】（23-24高二下·广东广州·期末）观察下列模型，判断下列说法错误的是 金刚石 碳化硅 二氧化硅 石墨烯 C60 A．物质的量相同的金刚石和碳化硅，共价键个数之比为1∶1 B．SiO2晶体中Si和Si-O键个数比为1∶4 C．石墨烯中碳原子和六元环个数比为2∶1 D．C60晶体堆积属于分子密堆积 【变式探究】（23-24高二下·广东中山·期末）几种晶体的晶胞（或晶体结构）如图所示，下列说法正确的是 A．NaCl晶体中，每个晶胞中含有4个NaCl分子 B．干冰晶体中，分子的配位数小于NaCl中的配位数 C．若金刚石的晶胞边长为acm，其中两个最近的碳原子之间的距离为cm D．石墨晶体中，既有共价键，金属键还有范德华力，且每个环平均占有6个C原子 ◆考点04 同分异构体 【例4】（23-24高二下·湖南邵阳·期中）甲乙丙三种有机物结构简式如下图所示，下列说法错误的是 A．甲乙丙属于同分异构体 B．甲中共面原子最多有11个 C．与乙分子式相同的有机物，且属于炔烃的有3种 D．丙的二氯代物有3种 【变式探究】（23-24高二下·浙江·期中）下列说法正确的是 A．有机物与溴等物质的量加成，产物有5种 B．的一氯代物有1种，四氯代物有1种 C．某单烯烃催化加氢可生成3-甲基戊烷，该烯烃有3种(考虑顺反异构) D．能氧化为醛的醇的同分异构体有4种 ◆考点05 有机物的命名 【例5】（24-25高二下·河南·期中）下列命名正确的是 A．的名称为2-甲基-3-戊烯 B．的名称为1-氯-2-丙烯 C．1，3，4-三甲苯 D．2，2，3-三甲基戊烷 【变式探究】（24-25高二下·四川广安·期中）下列有机物命名正确的是 A．：2-甲基-5-异丙基庚烷 B．：2-甲基-1，4-戊二烯 C．：2，4，4-三甲基戊烷 D．：2，3-二甲基-4-戊炔 ◆考点06 有机反应类型 【例6】（24-25高二下·河北衡水·期中）下面是天津大学化工学院研制的2，6-二氯苯胺的合成路线： 下列说法正确的是 A．反应①属于取代反应，反应②属于加成反应 B．反应①属于取代反应，反应③属于氧化反应 C．反应①属于取代反应，反应③属于取代反应 D．反应②属于取代反应，反应③属于加成反应 【变式探究】（24-25高二下·河南·期中）有机化学学习过程中建立物质转化，试剂及条件、反应类型等多位一体的学习理念非常重要。下表中的物质转化能一步实现且所需的试剂和条件及反应类型的判断都正确的是 选项 物质转化 试剂和条件 反应类型 A NaOH溶液/加热 消去反应 B → /光照 取代反应 C 乙基苯→苯甲酸 酸性高锰酸钾溶液 氧化反应 D /浓硫酸，加热 加成反应 ◆考点07 醇和酚 【例7】（23-24高二下·四川眉山·期中）有机化合物X的结构简式如图所示，下列说法正确的是 A．X分子式为，它是环己醇的同系物 B．X分子环上的一氯取代物有6种 C．X分子中至少有12个原子在同一平面上 D．在一定条件下，X能发生氧化反应生成醛 【变式探究】（23-24高三下·重庆·期中）山奈酚是从中药杜仲中提取的一种具有抗菌、止咳祛痰作用的黄酮类化合物。山奈酚的结构简式如图所示。下列有关山奈酚的说法错误的是 A．与足量反应，键均可断裂 B．分子中所有碳原子可能共平面 C．山奈酚与足量溴水反应，最多消耗 D．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有4种 ◆考点08 卤代烃 【例8】（24-25高二上·上海金山·期中）反应物与溶剂发生的取代反应称为溶剂解反应，如三级溴丁烷在乙醇中可以发生溶剂解反应，反应的机理和能量进程图如下图所示： 下列说法中正确的是 A．卤代烃的水解反应不属于溶剂解反应 B．由图可知整体反应的快慢主要取决于碳卤键断裂的难易程度，因此氟代烷在乙醇中发生溶剂解反应的速率比对应的氯代烷、溴代烷更快 C．卤代烃在发生消去反应时可能会有醚生成 D．因为总反应是放热反应，因此该反应不需要加热就可以进行 【变式探究】（23-24高二下·河南·期中）下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是 A．丁中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，有沉淀生成 B．甲中加入NaOH水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素原子 C．乙发生消去反应得到两种烯烃 D．丙与NaOH水溶液共热，反应后生成的醇能被氧化为醛 ◆考点09 醛和酮 【例9】（24-25高二上·江苏盐城·期末）化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．反应X→Y属于取代反应 B．1 mol Y 与足量H2反应，最多消耗3 mol C．X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大 D．Z分子存在顺反异构体 【变式探究】（24-25高二下·河南·期中）化合物W是重要的药物中间体，可由下列反应制得。下列说法正确的是 A．X分子的一氯代物有8种 B．Y分子中所有碳原子可能共平面 C．与足量氢气加成后的产物为R，R能被催化氧化成醛 D．W能发生加成反应、取代反应和消去反应 ◆考点10 糖类油脂蛋白质 【例10】（23-24高二上·江苏苏州·期中）下列有关有机物的叙述正确的是 ①淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖，两者互为同分异构体； ②油脂没有固定的熔沸点； ③用甘氨酸和丙氨酸缩合最多可形成4种二肽； ④糖类、油脂、蛋白质、天然橡胶都属于天然高分子化合物； ⑤蔗糖、麦芽糖、硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解都能得到两种物质 A．②③ B．①④ C．③④ D．②⑤ 【变式探究】（23-24高二上·上海·期末）下列说法错误的是 A．葡萄糖是单糖，麦芽糖是双糖，淀粉是多糖 B．硬脂酸是饱和脂肪酸，软脂酸是不饱和脂肪酸 C．在蛋白质中加入浓硫酸钠溶液和硫酸铜溶液都会析出，原理不相同 D．蛋白质遇到浓硝酸加热会变黄，发生颜色反应 ◆易错点01共线共面问题 【例1】（24-25高二下·山东泰安·期中）在HY沸石催化作用下，丙烯与萘反应可生成二异丙基萘M和N。下列说法正确的是 A．上述反应中，丙烯仅π键发生断裂 B．萘的二溴代物有13种 C．M中所有碳原子可能共平面 D．M、N互为同系物 【变式探究】（24-25高二下·海南·期中）下列说法不正确的是 A．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，能说明苯分子的碳碳键不是单双键交替 B．同周期中第一电离能小于磷元素的有5种 C．分子中最多4个碳原子共线 D．有机化合物的一氯代物有5种(含顺反异构) ◆易错点02 手性碳原子和手性分子 【例2】（24-25高二下·河北邯郸·期中）在有机物分子中，若某个碳原子链接4个不同的原子或基团，则这种碳原子称为手性碳原子。下列有机物中，含有手性碳原子，且与足量H2发生加成反应后仍具有手性碳原子，下列不符合要求的是 A． B． C． D． 【变式探究】（23-24高二下·江苏宿迁·期中）化合物丙是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线中的前两步反应如下。下列说法不正确的是 A．甲中C原子的杂化类型皆为 B．甲分子和甲醛在一定条件下能发生缩聚反应 C．乙与足量加成产物中有3个手性碳原子 D．丙分子能使酸性溶液褪色 ◆易错点03 加聚反应和缩聚反应 【例3】（24-25高二下·山东青岛·期中）某航天服的材料中含有尼龙1010，其结构简式为，下列有关尼龙1010的说法正确的是 A．尼龙1010是通过加聚反应制得的 B．其单体是 C．尼龙1010是通过缩聚反应制得的 D．制作舱外航天服的材料要质轻，方便航天员在舱外行走 【变式探究】（24-25高二下·重庆·期末）有机小分子X通过选择性催化聚合可分别得到聚合物Y、Z。下列说法错误的是 A．X→Y的反应类型为加聚反应 B．Y和Z的链节中C、H、O的原子个数比相同 C．X与足量加成后的产物中含有2个手性碳原子 D．Y和Z分别通过一定条件均可形成空间网状结构 ◆易错点04多官能团物质性质 【例4】（24-25高二下·河南洛阳·期中）抗癌药物的结构如图。关于该药物的说法错误的是 A．能发生水解反应 B．含有2个手性碳原子 C．能使的溶液褪色 D．碳原子的杂化方式是二种 【变式探究】（24-25高二下·湖北宜昌·期中）下图所示有机物是合成新型除草剂四氟咯草胺的中间体。下列说法错误的是 A．该物质的分子式为C14H14F3NO3 B．该分子的核磁共振氢谱有8组峰 C．该分子可发生加成反应、取代反应 D．该分子中有2个手性碳原子 ◆易错点05 晶胞的计算 【例5】（24-25高二上·辽宁·期末）CdTe的晶胞属立方晶系，晶胞参数如图1所示。下列说法错误的是 A．已知原子M的坐标为(0，0，0)，则原子N的坐标为 B．该晶胞在面ABCD上的投影如图2所示，则代表Te原子的位置是9，10，11 C．晶胞中原子6和11之间的距离为 D．距离最近的原子有12个 【变式探究】（24-25高二上·江西·期末）磷化铟晶体属于立方晶系，其晶胞结构如图1所示，晶胞参数为，晶胞中所有原子沿y轴的投影如图2所示，设为阿伏伽德罗常数的值，下列说法不正确的是 A．晶体中的配位数为4 B．晶胞中，若2原子的分数坐标为，则4原子的分数坐标为 C．晶胞中，1、2原子间间距与1、3相等 D．晶体密度为 ◆易错点06 有机合成路线 【例6】（24-25高二·天津宝坻·期中）CPAE是蜂胶的主要活性成分之一，对疱疹病毒有功效。合成该化合物的路线如下： 已知： (1)A的化学名称是 。C中的管能团名称是醚键和 。 (2)反应②、反应⑤的反应类型分别是 。 (3)设计反应②和反应④的目的是 。 (4)D的结构简式为 。 (5)反应⑦的化学方程式为 。 (6)化合物I与H互为同分异构体，同时满足下列条件的I有 种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环    ②与溶液作用显紫色 其中核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为3：2：2：2：1的同分异构体的结构简式为 。 (7)设计由制备的合成路线： (其他试剂任选)。 【变式探究】（23-24高二下·上海·期中）托品酮是一种生物碱，是合成阿托品的关键中间体。托品酮的第一种合成路线如下： 注：① 表示多步反应； ② R2NH、R3N与NH3性质相似(R表示烃基) (1)反应①中A断裂 。    A．σ键            B．π键 (2)A的一种同分异构体，能使Br2/CCl4溶液褪色，有支链，且核磁共振氢谱共有2个峰，写出该同分异构体的结构简式 。 (3)托品酮中N原子的杂化方式为_________。 A．sp B．sp2 C．sp3 D．无法判断 (4)反应②中B与(CH3)2NH的物质的量之比为1：2.写出反应②的化学方程式 。 (5)已知反应③为氧化反应。写出D的结构简式 。 托品酮的第二种合成路线如下： (6)已知1mol F与足量银氨溶液反应能生成4 mol Ag。写出F的结构简式 。 (7)下列关于G的说法正确的是___________。 A．能发生加成、取代、氧化、还原反应 B．难溶于水 C．既能与盐酸反应，也能与NaOH反应 D．与互为同系物 (8)比较上述托品酮的两种合成路线，你认为哪种更好，说明理由(2点即可) 。 (9)根据题中信息，用CH2(OH)CH2CH(OH)CH2CH2(OH)为原料制备丙酮(CH3COCH3)，写出合成路线 。 学科网（北京）股份有限公司1 / 21 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 期末压轴特训（10大考点、6大易错点） ◆考点01 原子结构与性质 【例1】（24-25高二下·天津南开·期中）短周期元素X、Y、Z、W、Q原子序数依次增大。基态X、Z、Q原子核外电子排布中均有两个单电子，W简单离子在同周期离子中半径最小，Q与Z同主族。下列说法错误的是 A．X能与多种元素形成共价键 B．简单氢化物的稳定性：Z<Q C．第一电离能： Y>Z D．电负性： W<Z 【答案】B 【分析】短周期元素X、Y、Z、W、Q原子序数依次增大，W简单离子在同周期离子中半径最小，说明W为第三周期元素Al；基态X、Z、Q原子核外电子排布中均有两个单电子，短周期元素的基态原子中有两个单电子，可分类讨论：①为第二周期元素时，最外层电子排布为2s22p2或2s22p4，即C或O；②为第三周期元素时，最外层电子排布为3s23p2或3s23p4，即Si或S。Q与Z同主族，结合原子序数大小关系可知，则X、Z、Q分别为C、O和S，则Y为N。 【解析】X为C，能与多种元素(H、O、N、P、S等)形成共价键，A正确；非金属性越强，其简单氢化物稳定性越强，非金属性氧大于硫，简单氢化物的稳定性：H2O>H2S，B错误；  同一周期随着原子序数变大，第一电离能变大，N的2p轨道为半充满稳定状态，第一电离能大于同周期相邻元素，故第一电离能大小：N>O，C正确；  同周期从左到右，金属性减弱，非金属性变强，元素的电负性变强；同主族由上而下，金属性增强，非金属性逐渐减弱，元素电负性减弱；电负性：Al<O，D正确；故选 B。 【变式探究】（24-25高二上·浙江杭州·期末）五种前四周期元素：、、、、，原子序数依次增大，基态X原子价层电子排布式为，基态Z原子的能级上所有电子自旋方向平行且不存在空轨道，M是地壳中含量最多的金属元素，基态Q原子的内层全满，最外层只有一个电子。下列说法正确的是 A．原子半径： B．同周期元素中，第一电离能介于和之间的元素有2种 C．基态原子核外电子的空间运动状态为7种 D．元素位于元素周期表区 【答案】C 【分析】五种前四周期元素：、、、、，原子序数依次增大，基态X原子价层电子排布式为，n=2，故X为B；基态Z原子的2p能级上所有电子自旋方向平行且不存在空轨道，则Z为N、Y为C；M是地壳中含量最多的金属元素，M为Al，基态Q原子的内层全满，最外层只有一个电子，则Q为Cu，据此分析； 【解析】原子半径Al>B>C>N，A错误；第一电离能介于B、N之间的元素包括Be、C、O，有3种，B错误；  基态Al原子核外电子式为，电子填充的轨道数为7， 空间运动状态为7种，C正确；  Cu是第29号元素，价电子排布式，位于元素周期表ds区，D错误；故选C。 ◆考点02 分子结构与性质 【例2】（23-24高二下·福建三明·期末）科学家发现对LiTFSI(一种亲水有机盐)进行掺杂和改进，能显著提高锂离子电池传输电荷的能力。LiTFSI的结构如下图所示，X、Y、Z、M为同一短周期元素，W与Z同主族，W的原子序数是Y与M的原子序数之和。下列叙述正确的是 A．元素的非金属性：M>Z>W>X B．简单氢化物的沸点：M>Z>Y>X C．原子半径：W>M>Z>Y D．基态原子未成对电子数：M>W>Y>X 【答案】A 【分析】Z与W位于同一主族，Z形成2个共价键、W形成6个共价键，则Z为氧、W为硫；X、Y、Z、M为同一短周期元素，则M为氟；X形成4个共价键，则X为碳，那么Y为氮；综合可知，X、Y、Z、M、W分别为C、N、O、F、S元素。 【解析】同周期从左到右，金属性减弱，非金属性变强；同主族由上而下，金属性增强，非金属性逐渐减弱，元素的非金属性：，A正确；H2O、NH3分子间可以形成氢键，而水形成的氢键更稳定，因此沸点更高，H2S和CH4均为分子晶体，相对分子质量越大则沸点越高，可知简单氢化物的沸点：，B错误；  同一主族随原子序数变大，原子半径变大；同一周期随着原子序数变大，原子半径逐渐减小，原子半径：，C错误；  M为氟，基态原子价层电子排布式为，未成对电子数为1；W为硫，基态原子价层电子排布式为，未成对电子数为2；Y为氮，基态原子价层电子排布式为，未成对电子数为3；X为碳，基态原子价层电子排布式为，未成对电子数为2，基态原子未成对电子数：N>S=C>F ，D错误；故选A。 【变式探究】（23-24高二下·北京·期中）胆矾(CuSO4·5H2O)的结构示意图如下所示。下列说法不正确的是 A．基态Cu2+的价层电子轨道表示式是 B．H2O中氧原子的VSEPR的价层电子对数是4 C．SO中的O-S-O的键角小于H2O中的H-O-H的键角 D．胆矾中的H2O与Cu2+、H2O与SO的作用力分别为配位键和氢键 【答案】C 【解析】 A．Cu原子核外有29个电子，基态铜原子价电子排布式为3d104s1，失去2个电子形成，基态的价层电子轨道表示式是，故A项正确；中氧原子的VSEPR的价层电子对数是4，故B项正确；  中S原子有4个价电子对，无孤电子对，空间构型为正四面体，中O原子有4个价电子对，有2个孤电子对，孤电子对对成键电子对排斥作用较大，所以的键角大于中的的键角，故C项错误；  根据图示，胆矾中的与的作用力为配位键，与的作用力为氢键，故D项正确；故选C。 ◆考点03 晶体结构与性质 【例3】（23-24高二下·广东广州·期末）观察下列模型，判断下列说法错误的是 金刚石 碳化硅 二氧化硅 石墨烯 C60 A．物质的量相同的金刚石和碳化硅，共价键个数之比为1∶1 B．SiO2晶体中Si和Si-O键个数比为1∶4 C．石墨烯中碳原子和六元环个数比为2∶1 D．C60晶体堆积属于分子密堆积 【答案】A 【解析】假设金刚石和碳化硅的物质的量均为1mol，金刚石中每个碳原子连接四根共价键，但每根共价键被两个环共用，因此每个碳原子实际连接根共价键，可知1mol金刚石中含有2molC-C键；1molSiC中有1mol碳原子和1mol硅原子，每个原子通过共价键连接到其他原子，形成Si-C键。由于每个共价键是两个原子共有的，因此每个原子独占的键数是总键数的一半，即2mol，由于碳原子和硅原子的数量相等，因此总共有4molSi-C键；可知物质的量相同的金刚石和碳化硅，共价键个数之比为1∶2，故A错误；晶体中1个硅原子形成4个共价键，Si和Si-O键个数比为1∶4，故B正确；  石墨烯中1个六元环平均含有个碳，则碳原子和六元环个数比为2∶1，故C正确；  晶体为分子晶体，其堆积属于分子密堆积，故D正确；故选A。 【变式探究】（23-24高二下·广东中山·期末）几种晶体的晶胞（或晶体结构）如图所示，下列说法正确的是 A．NaCl晶体中，每个晶胞中含有4个NaCl分子 B．干冰晶体中，分子的配位数小于NaCl中的配位数 C．若金刚石的晶胞边长为acm，其中两个最近的碳原子之间的距离为cm D．石墨晶体中，既有共价键，金属键还有范德华力，且每个环平均占有6个C原子 【答案】C 【解析】NaCl晶体中，每个晶胞中均摊4个钠离子、4个氯离子，不存在分子，A项错误；在干冰晶体中，分子的配位数，在NaCl晶体结构中，每个离子被6个离子所包围，的配位数是6，干冰晶体中，分子的配位数大于NaCl中的配位数，B项错误；  若金刚石的晶胞边长为acm，其中两个最近的碳原子之间的距离为晶胞对角线长度的，即等于acm，C项正确；  石墨晶体层内是共价键，层间是范德华力，不存在金属键，D项错误；故选C。 ◆考点04 同分异构体 【例4】（23-24高二下·湖南邵阳·期中）甲乙丙三种有机物结构简式如下图所示，下列说法错误的是 A．甲乙丙属于同分异构体 B．甲中共面原子最多有11个 C．与乙分子式相同的有机物，且属于炔烃的有3种 D．丙的二氯代物有3种 【答案】D 【解析】甲乙丙分子式均为C5H8，结构不同，属于同分异构体，A正确；甲为二烯烃，碳碳双键上原子共平面，由于碳碳单键可以旋转，因此该分子中共面原子最多有11个，B正确；乙的分子式为C5H8，不饱和度为2，炔烃的不饱和度为2，则乙的同分异构体中属于炔烃的结构分别为，共3种结构，C正确；丙的二氯代物中两个氯原子可能位于同一个碳原子上，其结构为；两个氯原子可能位于不同碳原子上，分别为；所以符合条件的结构有4种，D错误； 故选D。 【变式探究】（23-24高二下·浙江·期中）下列说法正确的是 A．有机物与溴等物质的量加成，产物有5种 B．的一氯代物有1种，四氯代物有1种 C．某单烯烃催化加氢可生成3-甲基戊烷，该烯烃有3种(考虑顺反异构) D．能氧化为醛的醇的同分异构体有4种 【答案】D 【解析】与溴等物质的量加成，可能发生1，2-加成，有3种产物；发生1，4-加成，有1种产物，所以有4种产物，故A错误；中含有1种氢原子，所以其一氯代物有1种；其四氯代物种类和二氯代物种类相同，其二氯代物中两个氯原子可以相邻、相间、相对，所以有3种结构，则其四氯代物有3种结构，故B错误；3-甲基戊烷中相邻碳原子上各去掉1个氢原子得到相应的烯烃，该烯烃为CH2=CHCH(CH3)CH2CH3、CH3CH=C(CH3)CH2CH3(有顺反异构)、CH2=C(CH2CH3)2，所以该烯烃有4种，故C错误；能氧化为醛的醇C5H11OH中含有-CH2OH，该结构相当于丁烷中的一个氢原子被-CH2OH取代，如果丁烷为正丁烷，有2种氢原子，所以符合的醇有2种；如果丁烷为异丁烷，含有2种氢原子，则符合条件醇有2种，所以能氧化为醛的醇C5H11OH的同分异构体有4种，故D正确；故选D。 ◆考点05 有机物的命名 【例5】（24-25高二下·河南·期中）下列命名正确的是 A．的名称为2-甲基-3-戊烯 B．的名称为1-氯-2-丙烯 C．1，3，4-三甲苯 D．2，2，3-三甲基戊烷 【答案】D 【解析】CH3CH(CH3)CH=CHCH3的名称为4-甲基-2-戊烯，A错误；ClCH2CH=CH2的名称为3-氯-1-丙烯，B错误；故选该物质的名称为1，2，4-三甲苯，C错误；以最长的碳链做主链，最靠近支链一端对主链编号，该物质名称为2，2，3-三甲基戊烷，D正确；故选D。 【变式探究】（24-25高二下·四川广安·期中）下列有机物命名正确的是 A．：2-甲基-5-异丙基庚烷 B．：2-甲基-1，4-戊二烯 C．：2，4，4-三甲基戊烷 D．：2，3-二甲基-4-戊炔 【答案】B 【解析】，属于链状烷烃，名称为2，6-二甲基-3-乙基庚烷，A错误；属于二烯烃，名称为2-甲基-1，4-戊二烯，B正确；属于烷烃，名称为2，2，4-三甲基戊烷，C错误；属于炔烃，名称为3，4-二甲基-1-戊炔，D错误；故选B。 ◆考点06 有机反应类型 【例6】（24-25高二下·河北衡水·期中）下面是天津大学化工学院研制的2，6-二氯苯胺的合成路线： 下列说法正确的是 A．反应①属于取代反应，反应②属于加成反应 B．反应①属于取代反应，反应③属于氧化反应 C．反应①属于取代反应，反应③属于取代反应 D．反应②属于取代反应，反应③属于加成反应 【答案】C 【分析】反应①中，氨基（）上的氢原子被乙酰基（）取代，属于取代反应；反应②中，苯环上的氢原子被基团取代，属于取代反应；反应③中，基团不变，苯环上的氢原子被氯原子取代，属于取代反应。 【解析】反应①属于取代反应，反应②属于取代反应，该选项错误；反应①属于取代反应，反应③属于取代反应，该选项错误；反应①属于取代反应，反应③属于取代反应，该选项正确；反应②属于取代反应，反应③属于取代反应，该选项错误；综上所述，故选C。 【变式探究】（24-25高二下·河南·期中）有机化学学习过程中建立物质转化，试剂及条件、反应类型等多位一体的学习理念非常重要。下表中的物质转化能一步实现且所需的试剂和条件及反应类型的判断都正确的是 选项 物质转化 试剂和条件 反应类型 A NaOH溶液/加热 消去反应 B → /光照 取代反应 C 乙基苯→苯甲酸 酸性高锰酸钾溶液 氧化反应 D /浓硫酸，加热 加成反应 【答案】C 【解析】卤代烃的消去条件为NaOH的醇溶液加热，A错误；苯环上的氯代条件为Cl2/FeCl3，B错误；乙基苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，C正确；乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应(取代反应)生成乙酸乙酯，D错误；故选C。 ◆考点07 醇和酚 【例7】（23-24高二下·四川眉山·期中）有机化合物X的结构简式如图所示，下列说法正确的是 A．X分子式为，它是环己醇的同系物 B．X分子环上的一氯取代物有6种 C．X分子中至少有12个原子在同一平面上 D．在一定条件下，X能发生氧化反应生成醛 【答案】B 【解析】根据结构简式，X分子式为C10H20O，X与环己醇结构相似，分子式不同，互为同系物，A错误；X的结构没有对称性，因此环上的一氯取代物有6种，B正确；含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，X分子中全部碳原子都是饱和碳原子，所以X分子中不可能有12个原子在同一平面上，C错误；X中含有羟基，一定条件下能够发生氧化反应，但不能生成醛，是生成酮，D错误；故选B。 【变式探究】（23-24高三下·重庆·期中）山奈酚是从中药杜仲中提取的一种具有抗菌、止咳祛痰作用的黄酮类化合物。山奈酚的结构简式如图所示。下列有关山奈酚的说法错误的是 A．与足量反应，键均可断裂 B．分子中所有碳原子可能共平面 C．山奈酚与足量溴水反应，最多消耗 D．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有4种 【答案】C 【解析】与足量反应，键均可断裂，A正确；山奈酚中苯环结构、碳碳双键和酮羰基结构均为平面结构，通过单键旋转可使所有碳原子共平面，B正确；结构中有三个酚羟基，三个酚羟基一共有四个邻对位氢原子，可以与溴水发生取代反应，消耗4个，有一个碳碳双键，与溴单质发生加成反应，所以山奈酚最多消耗，C错误；苯环上的等效氢原子有4种，则一氯代物有4种，D正确；故选C。 ◆考点08 卤代烃 【例8】（24-25高二上·上海金山·期中）反应物与溶剂发生的取代反应称为溶剂解反应，如三级溴丁烷在乙醇中可以发生溶剂解反应，反应的机理和能量进程图如下图所示： 下列说法中正确的是 A．卤代烃的水解反应不属于溶剂解反应 B．由图可知整体反应的快慢主要取决于碳卤键断裂的难易程度，因此氟代烷在乙醇中发生溶剂解反应的速率比对应的氯代烷、溴代烷更快 C．卤代烃在发生消去反应时可能会有醚生成 D．因为总反应是放热反应，因此该反应不需要加热就可以进行 【答案】C 【解析】卤代烃的水解反应是在氢氧化钠水溶液中发生的取代反应，是与溶剂发生的取代反应，属于溶剂解反应，A错误； B．氟原子半径比氯、溴原子半径更小，碳氟键键能更大，更不易断裂，故氟代烷在乙醇中发生溶剂解反应的速率比对应的氯代烷、溴代烷更慢，B错误；卤代烃发生消去反应为在氢氧化钠醇溶液中加热生成碳碳不饱和键的过程，由图历程可知，反应过程中会生成R-O-R′，故可能会有醚生成，C正确；虽然总反应是放热反应，但反应过程中需要首先提供能量促使反应开始进行，D错误；故选C。 【变式探究】（23-24高二下·河南·期中）下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是 A．丁中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，有沉淀生成 B．甲中加入NaOH水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素原子 C．乙发生消去反应得到两种烯烃 D．丙与NaOH水溶液共热，反应后生成的醇能被氧化为醛 【答案】D 【解析】丁与氢氧化钠的醇溶液不能发生消去反应，加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，没有沉淀生成，A错误；甲中加入NaOH水溶液共热，没有进行酸化，再滴入AgNO3溶液，生成的白色沉淀可能是氢氧化银，所以不能检验该物质中含有的卤素原子，B错误；乙发生消去反应得丙烯(一种烯烃)，C错误；丙与NaOH水溶液共热生成2，2-二甲基-1-丙醇，与羟基相连的碳原子上有两个氢，能被氧化为醛，D正确； 故选D。 ◆考点09 醛和酮 【例9】（24-25高二上·江苏盐城·期末）化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．反应X→Y属于取代反应 B．1 mol Y 与足量H2反应，最多消耗3 mol C．X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大 D．Z分子存在顺反异构体 【答案】A 【解析】由结构简式可知，X→Y的反应为碳酸钾作用下X与CH2=CHCH2Br共热发生取代反应生成Y和溴化氢，故A正确；由结构简式可知，Y分子中的苯环、醛基、碳碳双键一定条件下能与氢气发生加成反应，则1 mol Y 与足量氢气反应，最多消耗5mol氢气，故B错误；由结构简式可知，X、Y、Z三种物质中，X所含的官能团醛基、羟基都为亲水基，且X的烃基部分最小，所以X在水中的溶解度最大，故C错误；烯烃的顺反异构是每个双键碳原子均连不同的原子或原子团，由结构简式可知，Z分子不存在顺反异构，故D错误；故选A。 【变式探究】（24-25高二下·河南·期中）化合物W是重要的药物中间体，可由下列反应制得。下列说法正确的是 A．X分子的一氯代物有8种 B．Y分子中所有碳原子可能共平面 C．与足量氢气加成后的产物为R，R能被催化氧化成醛 D．W能发生加成反应、取代反应和消去反应 【答案】D 【解析】由X的结构简式可知，X分子中有6种等效氢，一氯代物有6种，A错误；Y分子中有4个饱和碳原子和2个双键碳原子，所有碳原子不可能共平面，B错误；与足量氢气加成后的产物R中有三个醇羟基，但与—OH相连碳原子上都只有1个H，因此不能被催化氧化成醛，C错误；W中含苯环和酮羰基，能发生加成反应、取代反应，有醇羟基、且与醇羟基相连碳原子的邻碳上有H原子，能发生消去反应，D正确；故选D。 ◆考点10 糖类油脂蛋白质 【例10】（23-24高二上·江苏苏州·期中）下列有关有机物的叙述正确的是 ①淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖，两者互为同分异构体； ②油脂没有固定的熔沸点； ③用甘氨酸和丙氨酸缩合最多可形成4种二肽； ④糖类、油脂、蛋白质、天然橡胶都属于天然高分子化合物； ⑤蔗糖、麦芽糖、硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解都能得到两种物质 A．②③ B．①④ C．③④ D．②⑤ 【答案】A 【解析】①淀粉和纤维素的通式都为(C6H10O5)n，但n值不同，故不是同分异构体，错误； ②油脂为混合物，没有固定的熔沸点，正确； ③氨基酸生成二肽， 就是两个氨基酸分子脱去一个水分子， 当同种氨基酸脱水，生成2种二肽，当异种氨基酸脱水，可以是甘氨酸脱去羧基中羟基，丙氨酸脱去氨基中氢，也可以丙氨酸脱去羧基中羟基，甘氨酸脱去氨基中氢，生成2种二肽，共4种，正确； ④单糖、低聚糖、油脂不属于高分子化合物，错误； ⑤麦芽糖水解只生成葡萄糖，错误； 正确的有②③；故选A。 【变式探究】（23-24高二上·上海·期末）下列说法错误的是 A．葡萄糖是单糖，麦芽糖是双糖，淀粉是多糖 B．硬脂酸是饱和脂肪酸，软脂酸是不饱和脂肪酸 C．在蛋白质中加入浓硫酸钠溶液和硫酸铜溶液都会析出，原理不相同 D．蛋白质遇到浓硝酸加热会变黄，发生颜色反应 【答案】B 【解析】葡萄糖不能发生水解成更简单的糖，是单糖，1分子麦芽糖能水解生成2分子葡萄糖，其属于双糖，1分子淀粉能水解生成多分子的葡萄糖，故淀粉是多糖，A正确；硬脂酸即C17H35COOH，烃基中不含碳碳双键，是饱和脂肪酸，软脂酸为C15H31COOH，烃基中不含碳碳不饱和键，属于饱和脂肪酸，B错误；在蛋白质中加入浓硫酸钠溶液和硫酸铜溶液都会析出，前者为蛋白质的盐析，后者为蛋白质的变性，二者原理不相同，C正确；蛋白质遇到浓硝酸加热会变黄，发生颜色反应，此为蛋白质的颜色反应，D正确；故选B。 ◆易错点01共线共面问题 【例1】（24-25高二下·山东泰安·期中）在HY沸石催化作用下，丙烯与萘反应可生成二异丙基萘M和N。下列说法正确的是 A．上述反应中，丙烯仅π键发生断裂 B．萘的二溴代物有13种 C．M中所有碳原子可能共平面 D．M、N互为同系物 【答案】A 【解析】上述反应属于加成反应，是因为丙烯碳碳双键中的π键不稳定，容易断裂，发生加成反应，由图可知，该反应中，丙烯仅π键发生断裂，A正确；根据“定一移一法”确定萘的二溴代物数目，萘分子有两条对称轴，则一溴代物有两种()，当一个溴原子在a位上时，另一个溴原子的位置有7种()；当一个溴原子在b位上时，另一个溴原子的位置有3种()，则萘的二溴代物有7+3=10种，B错误；饱和碳原子是平面结构，因为萘分子中的10个碳原子共平面，单键可以旋转，异丙基中最多有2个碳原子与苯环共平面，则M分子中最多有14个碳原子共平面，不可能所有碳原子共平面，C错误；M、N分子式均为C16H20，但分子中异丙基的位置不同，则M和N互为同分异构体，D错误；故选A。 【变式探究】（24-25高二下·海南·期中）下列说法不正确的是 A．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，能说明苯分子的碳碳键不是单双键交替 B．同周期中第一电离能小于磷元素的有5种 C．分子中最多4个碳原子共线 D．有机化合物的一氯代物有5种(含顺反异构) 【答案】C 【解析】碳碳双键可以被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，故苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，能说明苯分子的碳碳键不是单双键交替，A正确；同周期元素从左到右第一电离能有增大趋势，VA族元素p能级半充满，结构稳定，第一电离能大于同周期相邻元素，所以同周期中第一电离能小于P的元素有Na、Mg、Al、Si、S，共5种，B正确；碳碳三键上的3个碳原子共线，苯环上的对角的四个原子共线，分子中最多有7个碳原子共线，如图所示：，C错误；如图，该有机物有4种氢原子，，当氯原子在1号碳时存在顺反异构体，故共有5种一氯代物，D正确；故选C。 ◆易错点02 手性碳原子和手性分子 【例2】（24-25高二下·河北邯郸·期中）在有机物分子中，若某个碳原子链接4个不同的原子或基团，则这种碳原子称为手性碳原子。下列有机物中，含有手性碳原子，且与足量H2发生加成反应后仍具有手性碳原子，下列不符合要求的是 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】标注星号的碳原子为手性碳原子，与氢气完全加成后，此碳原子仍为手性碳原子，A不符合题意；标注星号的碳原子为手性碳原子，与氢气完全加成后，此碳原子仍为手性碳原子，B不符合题意；标注星号的碳原子为手性碳原子，与氢气完全加成后，此碳原子仍为手性碳原子，C不符合题意；分子组成中不含有手性碳原子，与氢气完全加成后，也没有手性碳原子，D符合题意；故选D。 【变式探究】（23-24高二下·江苏宿迁·期中）化合物丙是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线中的前两步反应如下。下列说法不正确的是 A．甲中C原子的杂化类型皆为 B．甲分子和甲醛在一定条件下能发生缩聚反应 C．乙与足量加成产物中有3个手性碳原子 D．丙分子能使酸性溶液褪色 【答案】C 【解析】甲中苯环上的碳原子形成大π键，均为杂化，醛基上的碳原子为双键，也是杂化，故A正确；甲中含有酚羟基，且酚羟基邻位和对位上有氢原子，则可以和甲醛发生缩聚反应，故B正确；连接四种不同基团的碳原子是手性碳原子，乙与足量氢气加成后生成的有机物如图 ，有2个手性碳原子，故C错误；丙中侧链上含有羟甲基，可以被酸性高锰酸钾氧化为-COOH，故D正确；故选C。 ◆易错点03 加聚反应和缩聚反应 【例3】（24-25高二下·山东青岛·期中）某航天服的材料中含有尼龙1010，其结构简式为，下列有关尼龙1010的说法正确的是 A．尼龙1010是通过加聚反应制得的 B．其单体是 C．尼龙1010是通过缩聚反应制得的 D．制作舱外航天服的材料要质轻，方便航天员在舱外行走 【答案】C 【解析】由尼龙1010分子结构中含有酰胺基()可知，它是通过缩聚反应得到的，A项错误，合成尼龙1010的单体是和，B项错误；由尼龙1010分子结构中含有酰胺基()可知，它是通过缩聚反应得到的，C项正确；由于舱外航天服是在太空失重的情况下穿的，故不需要考虑材料的轻重，D项错误；故选C。 【变式探究】（24-25高二下·重庆·期末）有机小分子X通过选择性催化聚合可分别得到聚合物Y、Z。下列说法错误的是 A．X→Y的反应类型为加聚反应 B．Y和Z的链节中C、H、O的原子个数比相同 C．X与足量加成后的产物中含有2个手性碳原子 D．Y和Z分别通过一定条件均可形成空间网状结构 【答案】C 【分析】通过选择性催化聚合可分别得到聚合物Y和Z，X发生碳碳双键加聚生成Y，Z是X中的酯基开环得到的聚酯。 【解析】 X→Y是碳碳双键断裂，发生加成聚合反应生成的，反应类型为加聚反应，A正确； B ．Y和Z都是由聚合而成，Y和Z的链节中C、H、O的原子个数比相同，都为5：6：2，B正确；X中只有碳碳双键能与加成反应，加成后的产物是，其中连接四种不同基团的碳是手性碳原子，则含有1个手性碳原子，C错误；Y中含有酯基、Z中含有碳碳双键，分别通过化学反应均可形成空间网状结构，D正确；故选C。 ◆易错点04多官能团物质性质 【例4】（24-25高二下·河南洛阳·期中）抗癌药物的结构如图。关于该药物的说法错误的是 A．能发生水解反应 B．含有2个手性碳原子 C．能使的溶液褪色 D．碳原子的杂化方式是二种 【答案】B 【解析】含有氯原子、酰胺基，能发生水解反应，A正确；连有四个不同原子或者基团的碳原子为手性碳原子，则含有四个手性碳原子，见标记处碳原子，，B错误；分子中含有碳碳双键，因此能使的溶液褪色，C正确；分子中双键碳原子及苯环中碳原子为sp2杂化，其他饱和碳原子为sp3杂化，D正确；故选B。 【变式探究】（24-25高二下·湖北宜昌·期中）下图所示有机物是合成新型除草剂四氟咯草胺的中间体。下列说法错误的是 A．该物质的分子式为C14H14F3NO3 B．该分子的核磁共振氢谱有8组峰 C．该分子可发生加成反应、取代反应 D．该分子中有2个手性碳原子 【答案】B 【解析】根据物质结构简式，可知该物质的分子式是，A正确；根据物质结构简式可知：该物质分子中含有9种不同位置的H原子，因此其核磁共振氢谱有9组峰，B错误；该分子中含有苯环，苯环可以发生加成反应（如与氢气加成）；含有酯基等，酯基可以发生水解反应（属于取代反应），所以该分子可发生加成反应、取代反应，C正确；手性C原子是连接4个不同的原子或原子团的C原子，根据该物质分子结构，可知其分子含有2个手性碳原子，如图：，D正确；故选B。 ◆易错点05 晶胞的计算 【例5】（24-25高二上·辽宁·期末）CdTe的晶胞属立方晶系，晶胞参数如图1所示。下列说法错误的是 A．已知原子M的坐标为(0，0，0)，则原子N的坐标为 B．该晶胞在面ABCD上的投影如图2所示，则代表Te原子的位置是9，10，11 C．晶胞中原子6和11之间的距离为 D．距离最近的原子有12个 【答案】B 【解析】由图可知，原子M为坐标原点，原子N为上层的晶胞正四面体的中心，在x轴上位移为，在y轴上位移为，在z轴上位移为，则原子N的坐标为(,,)，故A正确；如果沿晶胞面对角线方向上的投影如图2，则球6为原子C，球11为与原子M相接的Te原子，球7为上层的另一个Te原子，球8为原子N即Te原子，球9为左侧面心的Cd原子，球10为右侧面心的Cd原子，则代表Te原子的位置有7、8、11；故B错误；  另作图（如下），则A为6号原子，AB的长度即是6号原子与11号原子的距离，C为B原子在底面的投影，落在面对角线处，BC的长度即为晶胞边长的，即为apm，CD的距离为面对角线的，即为，AD的长度为面对角线的一半，即为，根据勾股定理，AC的长度的平方为=，AB的长度为=，；故C正确；  位于晶胞的顶点和面心位置，距离最近的原子有12个，故D正确；故选B。 【变式探究】（24-25高二上·江西·期末）磷化铟晶体属于立方晶系，其晶胞结构如图1所示，晶胞参数为，晶胞中所有原子沿y轴的投影如图2所示，设为阿伏伽德罗常数的值，下列说法不正确的是 A．晶体中的配位数为4 B．晶胞中，若2原子的分数坐标为，则4原子的分数坐标为 C．晶胞中，1、2原子间间距与1、3相等 D．晶体密度为 【答案】B 【解析】由晶胞结构可知位于P原子围成的四面体空隙，的配位数为，A正确；结合2的原子分数坐标，从晶胞结构图可看出，4原子的分数坐标为，B错误；  晶胞中，“1、2、3、4”是晶胞内部P的位置，分别位于构成晶胞的个小立方体的体心，1、3与1、2的原子间间距相等，等于体对角线的一半，即，C正确；  根据均摊法，原子个数为：，原子位于晶胞内，一共有四个磷原子，结合可知，，D正确；故选 B。 ◆易错点06 有机合成路线 【例6】（24-25高二·天津宝坻·期中）CPAE是蜂胶的主要活性成分之一，对疱疹病毒有功效。合成该化合物的路线如下： 已知： (1)A的化学名称是 。C中的管能团名称是醚键和 。 (2)反应②、反应⑤的反应类型分别是 。 (3)设计反应②和反应④的目的是 。 (4)D的结构简式为 。 (5)反应⑦的化学方程式为 。 (6)化合物I与H互为同分异构体，同时满足下列条件的I有 种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环    ②与溶液作用显紫色 其中核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为3：2：2：2：1的同分异构体的结构简式为 。 (7)设计由制备的合成路线： (其他试剂任选)。 【答案】(1)对羟基苯甲醛 醛基 (2)取代反应、加成反应 (3)保护酚羟基 (4) (5) (6)9 (7) 【分析】由流程结合物质化学式，合成CPAE的流程先使用A（对羟基苯甲醛）在过氧化氢作用生成B：，B与(CH3O)2SO2作用生成C：，根据题给已知反应原理，C与CH2(COOH)2、吡啶作用下加热转化为D：，D在BBr3作用下将醚键上的甲基重新转化为酚羟基得到E：；F（苯乙烯）在过氧化物作用下与HBr加成生成G：，然后G水解为醇得H：；最后E和H在浓硫酸催化作用下酯化生成CPAE：； 【解析】（1）由A结构，A的化学名称是对羟基苯甲醛。C为，C中的管能团名称是醚键和醛基； （2）反应②为B与(CH3O)2SO2作用生成C：，B的酚羟基中氢被取代，属于取代反应；F（苯乙烯）在过氧化物作用下与HBr加成生成G：，属于加成反应； （3）反应②是将酚羟基转化为醚键结构，反应④是将醚键结构重新转化为酚羟基，所以这两步的目的是为了保护酚羟基； （4）由分析，C与CH2(COOH)2、吡啶作用下加热转化为D：； （5）反应⑦为E和H在浓硫酸催化作用下酯化生成CPA，； （6）化合物I与H互为同分异构体，同时满足下列条件：①含有苯环；②与溶液作用显紫色：含酚羟基；若剩余的碳原子组合成一个取代基为乙基，乙基、酚羟基存在邻、间、对三种同分异构情况；若除酚羟基外，取代基为两个甲基，苯环上3个取代基中2个取代基相同，则有6种；故共9种；其中核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为3：2：2：2：1，则应该存在1个甲基且结构对称，其结构简式为； （7）先生成，再氧化生成，再生成，聚合生成，整个流程可表示为：。 【变式探究】（23-24高二下·上海·期中）托品酮是一种生物碱，是合成阿托品的关键中间体。托品酮的第一种合成路线如下： 注：① 表示多步反应； ② R2NH、R3N与NH3性质相似(R表示烃基) (1)反应①中A断裂 。    A．σ键            B．π键 (2)A的一种同分异构体，能使Br2/CCl4溶液褪色，有支链，且核磁共振氢谱共有2个峰，写出该同分异构体的结构简式 。 (3)托品酮中N原子的杂化方式为_________。 A．sp B．sp2 C．sp3 D．无法判断 (4)反应②中B与(CH3)2NH的物质的量之比为1：2.写出反应②的化学方程式 。 (5)已知反应③为氧化反应。写出D的结构简式 。 托品酮的第二种合成路线如下： (6)已知1mol F与足量银氨溶液反应能生成4 mol Ag。写出F的结构简式 。 (7)下列关于G的说法正确的是___________。 A．能发生加成、取代、氧化、还原反应 B．难溶于水 C．既能与盐酸反应，也能与NaOH反应 D．与互为同系物 (8)比较上述托品酮的两种合成路线，你认为哪种更好，说明理由(2点即可) 。 (9)根据题中信息，用CH2(OH)CH2CH(OH)CH2CH2(OH)为原料制备丙酮(CH3COCH3)，写出合成路线 。 【答案】(1)B (2)CH≡CC(CH3)2C≡CH (3)C (4)+2(CH3)2NH +(CH3)2NH2Br (5) (6)HCOCH2CH2CHO (7)AC (8)第二种合成路线更好，第二种合成路线中步骤少，托品酮的产率高，且需要的原料少比第一种经济 (9)CH2(OH)CH2CH(OH)CH2CH2(OH) HOOCCH2COCH2COOH CH3COCH3 【分析】根据B的分子式、C的结构简式知，A和HBr发生加成反应生成B，B中溴原子被取代生成C，则B为，D被氧化生成托品酮，结合D的分子式、托品酮的结构简式知，D为；1molF与足量银氨溶液反应能生成4molAg，说明F中含有两个醛基，根据G的结构简式、F的分子式知，F和CH3NH2、HOOCCH2COCH2COOH发生反应生成G，则F为HCOCH2CH2CHO；G发生脱酸反应生成托品酮。 【解析】（1）由分析可知，B为，故反应①中A断裂是π键，然后加成生成B，故选B； （2）A含有7个碳、不饱和度为4，其同分异构体，能使Br2/CCl4溶液褪色，则含有碳碳不饱和键，有支链且核磁共振氢谱共有2个峰，则结构高度对称，该同分异构体的结构简式可以为：CH≡CC(CH3)2C≡CH； （3）托品酮中N原子形成3个共价键，且存在1对孤电子对，则托品酮中N原子的杂化为sp3，故选C； （4）反应②中B与(CH3)2NH的物质的量之比为1：2，则B中溴被取代后和(CH3)2NH生成(CH3)2NH2Br，的化学方程式为+2(CH3)2NH +(CH3)2NH2Br； （5）由分析，D为：； （6）由分析，F为：HCOCH2CH2CHO； （7）分子中含氧羰基，能发生加成、还原反应，含有羧基能发生取代反应，能够燃烧发生氧化反应，A正确；分子中含有亲水性基团羧基，应该能溶于水，B错误；次亚氨基能与盐酸反应，羧基与NaOH反应，C正确； 与结构不相似，所以二者不互为同系物，D错误；故选AC； （8）比较两种合成方法可知，第二种合成路线中步骤少，需要的原料少，比第一种经济，故答案为：第二种合成路线中步骤少，需要的原料少，比第一种经济。 （9）CH2(OH)CH2CH(OH)CH2CH2(OH)中羟基氧化为羧基和羰基，发生脱羧反应失去2分子二氧化碳得到丙酮(CH3COCH3)，合成路线为：CH2(OH)CH2CH(OH)CH2CH2(OH) HOOCCH2COCH2COOH CH3COCH3。 学科网（北京）股份有限公司1 / 21 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$