专题11 有机合成综合题（湖北专用）-【好题汇编】2025年高考化学一模试题分类汇编

专题11 有机合成综合题 1．（2025·湖北省武汉市·一模）有机盐H是一种药物合成的中间体，其合成路线如下图所示。 回答下列问题： （1）A的化学名称为 ，A→B反应所需的试剂和条件为 。 （2）D→E反应过程中的作用是 。 （3）F→G的反应类型为 。 （4）M中含氧官能团的名称为 。 （5）根据G→H的原理，分析D与苯甲酸无法直接反应制得E的原因 。 （6）C的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。 a．含有苯环； b．含有sp杂化的碳原子。 【答案】（1）甲苯 Cl2、光照 （2）消耗生成的HCl，使该平衡正向移动，可以增大该反应的转化率 （3）还原反应 （4）羟基、羧基 （5）D中氨基具有碱性，会和苯甲酸会发生反应生成 （6）8 【分析】 由A的结构简式和B的分子式可知A和Cl2发生取代反应生成B，结合C的结构简式可以推知B为，B和NaCN发生取代反应生成C，C和H2发生加成反应生成D，D和发生取代反应生成E，E先发生加成反应再发生消去反应生成F，F和NaBH4发生还原反应生成G，G和M反应生成H。 【解析】（1） 由A的结构简式可知，A的化学名称为甲苯，由分析可知B为，A和Cl2发生取代反应生成B，所需的试剂和条件为Cl2、光照。 （2）D和发生取代反应生成E，同时有HCl生成，过程中NaOH的作用是：消耗生成的HCl，使该平衡正向移动，可以增大该反应的转化率。 （3）F→G过程中F发生加氢的还原反应，即该反应类型为还原反应。 （4）由M的结构简式可知，M中含氧官能团的名称为羟基、羧基。 （5）根据G→H的原理，分析D与苯甲酸无法直接反应制得E的原因是：D中氨基具有碱性，会和苯甲酸发生反应生成。 （6）C的同分异构体满足条件：a．含有苯环；b．含有sp杂化的碳原子，说明其中含有三键；若该苯环上只有1个取代基时，该取代基为或—NHC≡CH，若苯环上有2个取代基，取代基组合为-CH3、-CN或 、-NH2，每种组合都有邻、间、对三种情况，则同时满足条件同分异构体共有8种。 2．（2025·湖北省武汉市华中师范大学第一附属中学·一模）我国科学家实现了喹啉并内酯的高选择性制备。合成路线如下图。 已知： i. R-Br+R’CHO ii. iii.碳碳双键直接与羟基相连不稳定 （1）试剂a为 ；B中官能团的电子式为 。 （2）B(苯胺)具有碱性，B转化为C的反应中，使B过量可以提高的平衡转化率，其原因是 (写出一条即可)。 （3）C→D的化学方程式为 。 （4）H的结构简式为 ；H→I的反应类型为 。 （5）K是F的同分异构体，其中能使溴的四氯化碳溶液褪色的结构还有 种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为2：3：3的结构简式为 。 （6）D和I转化成J的反应过程中还生成水，理论上该过程中消耗的与生成的J的物质的量之比为 。 【答案】（1）浓硝酸，浓硫酸 （2）增加了反应物苯胺的浓度，减小生成物HCl的浓度，使化学平衡正向移动 （3）+H2O+CH3CH2OH （4） 消去反应 （5）7 （6）1：1 【分析】根据流程图，转化关系分析如下： 【解析】（1）根据以上分析可知：试剂a为浓硝酸和浓硫酸，B中的官能团为氨基，其电子式为：。 （2）根据上述分析可知：B的结构简式为，具有碱性，转化为的反应中，如果过量可以中和生成的HCl，相当于增加了反应物的浓度，减小生成物的浓度，使化学平衡正向移动，提高ClCH2COOC2H5的平衡转化率。 （3）根据以上分析可知：C的结构简式为，D的结构简式为，C转化为D是酯在酸性条件下的水解反应，所以C→D的化学方程式为：+H2O+CH3CH2OH。 4）根据以上分析可知：H的结构简式为，H→I的反应类型为消去反应。 （5）根据以上分析可知：F的结构简式为CH2=CHCH2CH2OH，再结合已知条件碳碳双键直接与羟基相连不稳定，得到其同分异构体能使溴的四氯化碳溶液褪色的结构有CH2=CHCH(OH)CH3，CH3CH=CHCH2OH，CH2=C(CH3)CH2OH，CH2=CHOCH2CH3，CH2=CHCH2OCH3，CH3OCH=CHCH3，CH2=C(CH3)OCH3共7种，其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为2:3:3的结构简式为CH2=C(CH3)OCH3。 （6）根据以上分析可知：D的分子式为C8H9O2N，I的分子式为C4H6O，J的分子式为C12H9O2N，所以两者反应的方程式为：C8H9O2N+C4H6O+xO2→C12H9O2N+yH2O，根据氢原子守恒，可知水为3mol，再根据氧原子守恒，可知消耗氧气为1mol，所以理论上该过程中消耗的O2与生成的J的物质的量之比为1∶1。 3．（2025·湖北省圆创联盟联合测评·一模）盐酸雷莫司琼广泛应用于恶性肿瘤治疗时引起的恶心、呕吐等肠胃反应，其中间体(G)的一种合成路线如下。 回答下列问题： （1）A的化学名称是 。 （2）B→C的化学方程式是 。 （3）D→E的反应类型是 。 （4）已知是平面形分子，则B中显碱性的N原子是 (填“①”或“②”)。 （5）M是比A多一个碳原子的A的同系物，含四个取代基的M可能结构有 种。其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为4∶3∶2∶1的M的结构简式 。(写出一种即可) （6）另一种由合成B的路径如图所示。 则X的结构简式是 ，Y→B使用的试剂是 。 【答案】（1）3，4-二氨基苯甲酸（2） （3）还原反应(或加成反应) （4）① （5）16 或 （6） 酸性高锰酸钾溶液 【分析】 A到B发生的是成环的反应，结合B和D的结构简式，可知C的结构简式为，B到C发生的是酯化反应，D发生加成反应生成E，E到F是用HCl替换H2SO4，F发生取代反应生成G； 【解析】（1）A的母体为羧基，因此化学名称为3，4—二氨基苯甲酸； （2） 由D推得C的结构为：，因此B→C为酯化反应，反应的化学方程式为； （3）D→E为“加氢”反应，反应类型为还原反应(或加成反应)； （4） 中，①号N原子的孤电子对位于杂化轨道上，可以显出碱性；②号N原子的孤电子对要参与形成大键，因此不易给出表现碱性； （5）M是比A多一个碳原子的A的同系物，若含有四个取代基，则四个取代基为两个氨基、一个甲基和一个羧基。的一取代物有3种，的一取代物有2种，的一取代物有3种，的一取代物有3种，的一取代物有2种，的一取代物有3种。因此苯环上2X1Y1Z四个取代基有16种可能结构。核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为4∶3∶2∶1的M的结构简式为或； （6）根据题中信息，X→Y为两个氨基成环，所以X的结构简式为，Y→B为甲基氧化为羧基的过程，使用的试剂为酸性高锰酸钾溶液。 4．（2025·湖北省武汉市江岸区·一模）呫吨酮衍生物是治疗糖尿病的有效药，某呫吨酮衍生物的合成路线如下。 已知：I.。 II.为苯基：。 回答下列问题： （1）A→B的目的是 。 （2）B中官能团有 。 （3）下列有关说法错误的是(填序号)_______。 A．化合物A的名称是2，6-二羟基苯甲酸乙酯 B．化合物G含3种不同官能团 C．E→F中微粒与的VSEPR构型相同 D．C→D中反应物HCl存在“头碰头”的键 （4）化合物E的同分异构体中，官能团仅含-CONH2、-OH，且属于芳香化合物的有 种。 （5）对于化合物F，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ② H2，催化剂，加热 （6）请你以及苯酚为原料参照上述流程信息合成呫吨酮()，其他无机试剂任选。 ①合成过程中有一种与原料互为同分异构体的中间产物，其结构简式为 。 ②写出最后一步的化学方程式 。 【答案】（1）保护羟基，防止被氧化 （2）醚键、酯基 （3）D （4）6 （5）NaHCO3 取代反应 加成反应 （6） 【分析】 由图中，A与PhCH2Cl在碳酸钾的条件下发生取代反应生成B，结合B由A的分子式可推知A为，B与与浓硝酸、浓硫酸加热的条件下发生硝化反应生成C，C与Fe/HCl发生还原反应生成D，D与H2在Pd/C的条件下反应生成E，E在1）NaNO2，H2SO4、2)Cu(NO3)2，Cu2O下反应生成F，F与发生反应生成G，据此回答。 【解析】（1）A→B，取代了中的H，D→E将转化为，由A→B、D→E两个过程可知，该反应的目的是保护羟基，防止被氧化； （2）由图知，化合物B中含有的官能团为醚键、酯基； （3）A. 由A结构可知，A的名称是2，6-二羟基苯甲酸乙酯，A正确； B. 由G的结构可知，化合物G含酚羟基、醚键、酮羰基3种不同官能团，B正确； C. 中N原子的价层电子对数为，为sp2杂化，VSEPR构型为平面三角形，中N原子的价层电子对数为，为sp2杂化，VSEPR构型为平面三角形，故与的VSEPR构型相同，C正确； D. HCl 中存在 “头碰头” 的 σ 键，但不是 s-s 键，而是 H 的 1s 轨道与 Cl 的 3p 轨道 “头碰头” 形成的 s-p σ 键，HCl 中不存在 s-s σ 键，D错误； 故选D； （4）符合条件的化合物E的同分异构体中，苯环上含1个-CONH2、3个-OH，中-CONH2位置有3种，中-CONH2位置有2种，中-CONH2位置有1种，共有3+2+1=6种； （5） 化合物F为，含有酚羟基和羧基，①能与NaHCO3发生取代反应，生成；②能与H2，催化剂，加热条件下发生加成反应，生成； （6）根据题中合成原理，及苯酚为原料合成呫吨酮，先将中甲基氧化为羧基生成，后将中硝基还原为氨基，生成，在1）NaNO2，H2SO4、2)Cu(NO3)2，条件下生成，最后与苯酚发生反应生成。 5．（2025·湖北省云学高中联盟·一模）化合物H是一种药物中间体，合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的官能团名称为 。 （2）B与(CH3CO)2O按物质的量之比1∶2反应生成三种不同的有机产物，B→C的反应方程式为 。 （3）化合物D不能采取先在NaOH溶液中加热充分反应，后再酸化得到E的原因是 。 （4）任写一种同时符合下列条件的化合物E同分异构体的结构简式 。 ①核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶1；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③有机物结构中不含“-O-Br” （5）有机物F的名称是 ；从结构角度解释，F()框线内氢原子易发生取代反应的原因是 。 （6）除苯环外，H分子中还有一个具有两个氮原子的六元环，在合成H的同时还生成一种醇，H的结构简式为 。 【答案】（1）羟基、(酮)羰基 （2） （3）碳溴键(溴原子)在NaOH溶液加热的条件下也会发生水解反应，从而导致有机物D不能转化为E （4）或 （5）丙二酸二乙酯 酯基中氧的电负性大于碳，化合物F中羰基碳原子正电性较强，从而使框线内氢原子的活性增强(或碳上的碳氢键极性增强，容易断裂) （6） 【分析】 结合合成路线图，E和F生成G，对比F和G结构简式可知，E和F发生取代反应，E的结构简式为，G和生成H，H的结构简式为。 【解析】（1）由A的结构简式可知，A的官能团名称为羟基、(酮)羰基； （2） B与(CH3CO)2O按物质的量之比1∶2反应生成三种不同的有机产物，B→C的反应方程式为； （3）化合物D不能采取先在NaOH溶液中加热充分反应，后再酸化得到E的原因是碳溴键(溴原子)在NaOH溶液加热的条件下也会发生水解反应，从而导致有机物D不能转化为E； （4） 同时符合下列条件①核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶1；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③有机物结构中不含“-O-Br”的化合物E同分异构体的结构简式为或； （5）有机物F的名称是丙二酸二乙酯；酯基中氧的电负性大于碳，化合物F中羰基碳原子正电性较强，从而使框线内氢原子的活性增强(或α-碳上的碳氢键极性增强，容易断裂)； （6） 除苯环外，H分子中还有一个具有两个氮原子的六元环，在合成H的同时还生成一种醇，结合H的分子式分析可知其结构简式为。 6．（2025·湖北省腾云联盟·一模）氯霉素是一种常见的抗生素，其合成路线如下图所示： 回答下列问题： （1）A的化学名称为 。 （2）的转化过程不宜选用酸性溶液的原因是 。 （3）的反应类型为 。 （4）E中含氮官能团的名称为 。 （5）F分子中手性碳原子的个数为 。 （6）B发生银镜反应的化学方程式为 。 （7）满足下列条件A的同分异构体共有 种。 a．分子结构中含有    b．能发生银镜反应    c．能与溶液发生显色反应 【答案】（1）对硝基甲苯 （2）可以被酸性溶液氧化 （3）加成反应 （4）氨基 （5）2 （6） （7）10 【分析】根据分析，A是对硝基甲苯，A到B发生氧化反应，甲基被氧化成醛基，B到C发生加成反应，C到D发还原反应，硝基还原成氨基，D到E发生取代反应，E到F发生氧化反应，氨基被氧化成硝基； 【解析】（1）依据有机物的命题规则，A的名称为对硝基甲苯； （2）的转化过程不宜选用酸性溶液的原因是，A含有直接连在苯环上的甲基，可以被酸性溶液氧化； （3） B转化C的反应可以理解为中-CH2-NO2上的H加成到醛基上，其反应类型为加成反应； （4） E（）中含氮官能团的名称为氨基； （5） 手性碳原子是指一个碳上连接4个不同的原子或原子团，因此在氯霉素分子中存在2个手性碳原子：； （6） 中醛基发生银镜反应，方程式为：； （7）依据要求可知满足条件的同分异构体中含有酚羟基、-NH2和醛基，三个不同的取代基在苯环上进行位置异构的数目为10； 7．（2025·湖北省新八校协作体·一模）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。 已知：，为吸电子基。 请回答： （1）化合物D的名称是 。 （2）A在水中的溶解度比苯在水中的溶解度大的原因是 。 （3）化合物F的结构简式是 。 （4）下列说法不正确的是___________(填字母标号)。 A．化合物的过程中，采用了保护氨基的方法 B．的碱性随N原子电子云密度增大而增强，则化合物A的碱性比化合物D弱 C．化合物B在足量稀盐酸加热的条件下可转化为化合物A D．G核磁共振氢谱图中有10组峰 （5）写出的化学方程式 。 （6）同时符合下列条件的化合物C的同分异构体有 种。 ①分子中含有苯环，苯环上有两个取代基，其中一个为硝基     ②能发生水解反应 【答案】（1）对硝基苯胺(或4-硝基苯胺) （2）苯胺为极性分子，苯为非极性分子，且苯胺的氨基可与水分子间形成氢键 （3） （4）BC （5）　+　→+HCl （6）14 【分析】 由合成路线，A的结构与CH3COOH反应生成的B的分子式可知，B结构为，B与浓硝酸在浓硫酸条件下反应生成C，由C转化生成的D的结构可知，C结构为，D与发生取代反应生成E，E与BrCH2COBr发生类似于已知的反应生成F，结合氯硝西泮的结构可推断F结构为，G的结构为，据此回答问题。 【解析】（1）根据上述分析可知D的结构为，其名称为对硝基苯胺(或4-硝基苯胺)； 故答案为：对硝基苯胺(或4-硝基苯胺)； （2） A是苯胺，结构为，为极性分子，水分子也为极性分子，根据相似相溶原理，苯胺易溶于水，苯为非极性分子，不易溶于水，且苯胺的氨基可与水分子间形成氢键，也使苯胺在水中的溶解度大； 故答案为：苯胺为极性分子，苯为非极性分子，且苯胺的氨基可与水分子间形成氢键； （3） 根据E的结构，E与BrCH2COBr发生类似于已知的反应生成F，结合氯硝西泮的结构，可推断F结构为； 故答案为：； （4）A．化合物的过程中，A结构中的氨基转化为B结构中的酰胺基，生成C引入硝基后，酰胺基又转化为D结构中的氨基，故采用了保护氨基的方法，A正确； B．的碱性随N原子电子云密度增大而增强，而化合物D结构中的为吸电子基，的N原子电子云密度减小，碱性减弱，则化合物A的碱性比化合物D强，B错误； C．化合物B结构中的酰胺基在稀盐酸加热的条件下发生水解反应，生成的氨基与盐酸反应生成盐酸盐，即生成，C错误； D．G的结构为，核磁共振氢谱图中有10组峰，D正确； 故答案为：BC； （5） 由D的结构可知，D与发生取代反应生成E，化学方程式为：　＋　→+HCl； 故答案为：　＋　→+HCl； （6） 符合条件的C的同分异构体中除硝基外，另一个取代基可能的结构有、、、、，共5种，每个取代基与硝基可以处于邻、间、对三种位置，再减去C这种结构，同分异构体数目为种； 故答案为：14。 8．（2025·湖北省黄冈市·一模）不同空腔尺寸的瓜环可以通过形成超分子从气体或溶液中识别不同分子并选择性吸附。瓜环的一种合成路线如下。 （1）用电石制取的A通常有一股臭味，需用 溶液洗气除去。 （2）B的名称为 。 （3）A在催化剂作用下发生聚合反应，可得到制备 (填标号)的材料。 a．塑料王      b．导电塑料      c．橡胶      d．电玉 （4）上述流程中涉及的反应类型有 (填标号)。 a．加成       b．消去       c．酯化       d．加聚 （5）瓜环[7]的分子结构如图所示。下列关于瓜环的说法错误的是 (填标号)。 a．含有的官能团是羰基和氨基                     b．可以用红外光谱法测算其聚合度 c．由N生成瓜环同时生成      d．其分子识别能力与空腔尺寸有关 （6）反应的化学方程式为 。实际生产中，氨的使用量远远超过理论比例，以减少副反应的发生。副反应产物中，满足核磁共振氢谱有两组峰且面积之比为的是 (任写一种即可)。 （7）过程中会有一种副产物生成，可以通过适当升温来降低其含量，提高N的产率。试从结构角度分析其原因： 。 【答案】（1）CuSO4或硫酸铜 （2）1，1，2，2-四溴乙烷 （3）b （4）a （5）ab （6） （7）四元环张力大，不如五元环稳定，温度较高时不易形成 【分析】 A是乙炔，通过加成反应生成 ，再与NH3发生取代反应，生成  ，再与 反应，生成  ，再通过HCHO和催化剂作用，生成  和水。 【解析】（1）用电石制得的乙炔中常含有H2S和PH3杂质而带有臭味，可通过CuSO4溶液洗气除去，故答案为：CuSO4或硫酸铜； （2）为卤代烃，名称为1，1，2，2-四溴乙烷，故答案为：1，1，2，2-四溴乙烷； （3）A为乙炔，在催化剂作用下发生聚合反应生成聚乙炔，聚乙炔分子结构中的碳原子通过双键和单键交替组合，使得电子容易流动，当聚乙炔被掺杂如碘等杂质，电子会被杂质吸引，形成电流，可以做导电塑料，故答案为：b； （4）上述反应中，A→B为加成反应，B→C为取代反应，C和M成环为取代反应，N→瓜环[7]为缩合反应，故答案为：a； （5）a．含有的官能团是酰胺基，虚线框处，a错误； b．红外光谱可以测得有机物中所含有的化学键或者官能团的种类，但不能确定具体数目，因此无法测算瓜环[7]的聚合度，b错误； c．N与HCHO生成瓜环[7]的反应可以类比酚醛树脂的合成机理其化学方程式是，由N生成1mol瓜环[7]同时生成14molH2O，c正确； d．瓜环[7]属于超分子，空腔尺寸使其具有对特定分子的识别能力，d正确； 故答案为：ab； （6） ①1，1，2，2-四溴乙烷与NH3反应生成B的机理为亲核取代反应，化学方程式为，故答案为； ②1，1，2，2-四溴乙烷与NH3反应涉及到碳卤键的断裂和新的氮碳键的形成，卤代烃中的卤素被氨基取代，完成了氨解反应的过程，副产物中核磁共振氢谱有两组峰且面积之比为1:1说明该结构相对对称，1mol1，1，2，2-四溴乙烷与2molNH3发生反应可以得到两种结构，2mol1，1，2，2-四溴乙烷与4molNH3发生反应可以得到一种结构，3mol1，1，2，2-四溴乙烷与6molNH3发生反应可以得到一种结构，所以答案为； （7）五元环具有相对较大的空间和较小的分子间张力，从而使得结构更加稳定，四元环由于键角张力和空间结构的不稳定，容易发生开环反应，故答案为：四元环张力大，不如五元环稳定，温度较高时不易形成。 9（2025·湖北省“宜荆荆恩”·一模）．有机物N是治疗胃溃疡的一种药物中间体，其合成路线如图所示。 已知：① ②的某些性质和相似，都能与R－NH2发生加成 ③同一个碳上连着一个羟基和一个氨基(或取代的氨基)时不稳定，易脱水生成亚胺 回答下列问题： （1）E的名称为 。 （2）下列反应不属于取代反应的是 (填标号)。 a．A→B        b．D→E      c．G→J          d．L→M （3）符合下列条件的G的同分异构体有 种。 a．一定条件下可以发生银镜反应 b．遇FeCl3溶液显紫色 c．苯环上只有2个取代基 （4）J的结构简式为 ，试剂a是 。 （5）K与NaOH反应得到L的化学方程式是 。 （6）M反应形成N时条件为KOH溶液，若改为“强酸性”条件下进行，会导致N的产率大大降低，原因是 。 【答案】（1）乙酸苯酚酯(或乙酸苯酯) （2）d （3）12 （4） 浓硝酸和浓硫酸 （5）+NaOH+CH3COONa （6）强酸性条件下，H+会和氨基反应，生成不活泼的铵离子，使R－NH2失去加成能力 【分析】 由题干合成路线图可知，可知A的结构简式为：， 由A到B的转化条件可知，B的结构简式为：， 由B到D的转化条件和D的分子式可知，D的结构简式为：， 由D到E的转化条件和E到F发生已知信息①反应可知，E的结构简式为：， 由J的分子式和G到J的反应条件可知，J的结构简式为：， 由M的结构简式和K的分子式可知，K的结构简式为：，则试剂a为浓硝酸和浓硫酸， 由L的分子式和K到L的转化条件可知，L的结构简式为：，据此分析解题。 【解析】（1）由分析可知D为苯酚()，可与乙酸酐()发生酯化反应，生成乙酸苯酚酯和乙酸，结合F的结构简式，可知E为乙酸苯酚酯； （2）a．A→B 为苯环上的氢原子被Cl原子取代生成氯苯的过程，属于取代反应，a项错误； b．D→E是苯酚()与乙酸酐()发生酯化反应的过程，属于取代反应，b项错误； c．由J的分子式以及G的结构简式，可知G中—OH转化为—OCH3，发生了取代反应，c项错误； d．结合L的分子式以及L→M的反应条件，可知该过程为苯环上的—NO2被还原成—NH2的过程，不属于取代反应，d项正确； （3）由限定条件可知，同分异构体应含苯环、酚羟基、醛基等特殊结构，取代基可为—OH和、、、等共四种组合，四种组合各有邻、间、对三种结构，所以符合条件的G的同分异构体共有种结构； （4）根据J的分子式以及G的结构简式，可知G中—OH转化为—OCH3，故J的结构简式为 ；对比J和K的结构简式，可知J→K的过程中，J中—OCH3间位上的氢原子被—NO2取代，即发生了硝化反应，硝化反应试剂需要浓硫酸和浓硝酸，故试剂a是浓硫酸和浓硝酸； （5）根据K和L的结构简式以及反应条件，可知该过程为苯环上的酰胺键水解形成—NH2的过程，故反应方程式为：+NaOH+CH3COONa； （6）如果溶液酸性太强，氨基和H+反应，生成不活泼的铵离子，导致N-H难以断裂，难和发生加成反应。 10．（2025·湖北省十一校·一模）某研究小组对一除草剂的有效成分喹草酮的合成路线进行了探究： 回答下列问题： （1）的反应类型是 。 （2）化合物G所含的官能团名称为 。 （3）写出的化学方程式 。 （4）符合下列条件B的同分异构体N有 种。 ①与溶液可发生显色反应；②可与溶液反应；③可发生银镜反应；④含硝基官能团 （5）在一般的有机化合物中烯醇式是不稳定的，要转变为酮式，而化合物K能稳定存在，试用分子间作用力解释 。 （6）该方法还可以用于合成另一性能优良的除草剂二酮类化合物的中间体M，同时伴随着M的同分异构体L的生成，流程如下图： 或M 已知，试写出产物M的结构简式 。 【答案】（1）取代反应 （2）酯基、酰胺基 （3）++CH3OH （4）30 （5）形成了六元环氢键 （6） 【分析】根据流程开展分析。A物质被高锰酸钾氧化，其支链上的甲基被氧化为羧基，形成B物质，B物质与甲醇发生酯化反应，形成C物质，C物质在共同作用下，同时结合F物质结构反推，发生还原反应，生成的D物质是，然后D物质的上的氢原子和E物质发生取代反应生成F。F上的与发生取代反应，生成G物质中的基团和。G物质中的酯基在碱性情况下水解后再酸化，得到H。H再和反应，根据I和H的分子式对比，I物质减少了一个氢原子和一个氧原子，所以，二者发生了取代反应，生成的I的结构式为：。据此分析作答。 【解析】（1）H和反应，根据I和H的分子式对比，I物质减少了一个氢原子和一个氧原子，根据结构分析，应该是羧基上的被氯原子取代，所以，二者发生了取代反应。答案为：取代反应。 （2）根据的结构可知，所含的官能团名称是酯基、酰胺基。答案为：酯基、酰胺基。 （3）D物质是C物质在共同作用下生成，根据C和D二者分子式中原子个数的差值，可以得知D物质是，然后和E物质发生取代反应。故方程式为：+→+CH3OH。 （4）B的同分异构体①与溶液可发生显色反应，说明含有酚羟基；②可与溶液反应，说明含有；③可发生银镜反应，说明含有，另外含有。根据分析可知，其同分异构体上存在四个不同的取代基，如图，利用数学思维进行分析，假设a基团固定，b、c、d三个基团在剩余5个位置移动，结合排列组合知识可知，一共有种组合。答案为：。 （5）化合物K的最左侧含有烯醇式结构，其中含有，可以形成分子间的氢键。同时，该物质是一个闭合的环状结构，形成平面环(五元或六元环比较稳定)。答案为：形成了六元环氢键。 （6）根据题中转化关系，与反应，L中新形成了酯基，由于烯醇式存在⇌互变情况，则存在⇌的变换，与SOCl2先反应生成中间产物，中间产物与发生类似I→K的反应生成为。答案为：。 11．（2025·湖北腾云联盟·一模）杂环化合物在药物中广泛存在，依托度酸(Q)用于治疗风湿性关节炎、类风湿性关节炎等，具有耐受性好、镇痛作用强等特点，尤其适用于老年患者。以下为其合成路线： 已知：硝基苯中硝基使苯环上与硝基间位的氢原子活化。 （1）由苯制备物质A，应先引入 (填“乙基”或“硝基”)。 （2）的系统命名为 ，该物质存在多种同分异构体，其中一定条件下能与溶液反应的同分异构体有 种。 （3）的化学反应方程式为 。 （4）主要经历的反应类型依次为 、 。 （5）在医院里肠杆菌等细菌的鉴定常利用吲哚实验，转换反应式如下： ①吲哚的结构如图所示，已知所有原子共面，则N原子的孤电子对位于 轨道。 A．s轨道    B．p轨道    C．杂化轨道 ②柯氏试剂M化学式为，该步反应的另一种产物为，则M结构简式为 。 【答案】（1）乙基 （2）羟基丁醛 6 （3） （4）加成反应 取代反应 （5）B 【分析】A在Fe/HCl作用下发生还原反应生成B，B在一定条件下转化为C，C和OHCCH2CH2CH2OH先发生加成反应再发生消去反应生成D，丙醛和乙醛在碱性条件下发生已知信息的反应原理得到F为，F在催化剂和加热条件下和氧气发生氧化反应转化为G，G和乙醇发生酯化反应生成H，对比D、H、P的结构简式可知，D先与H中羰基之间发生加成反应，得到，然后两个羟基之间脱水形成环醚得到P，形成环醚的反应属于取代反应，P在碱性条件下彻底发生水解反应，在酸性条件下又发生强酸制弱酸，生成Q； 【解析】（1）甲苯中甲基使苯环上与甲基邻、对位的氢原子活化，硝基苯中硝基使苯环上与硝基间位的氢原子活化，结合A的结构简式，可知最好先引入乙基； （2）主链上有4个碳原子，根据系统命名的方法可知为羟基丁醛。能与溶液的化合物分为羧酸和酯两类，属于羧酸的有、；属于酯的有、、共有6种。 （3）根据分析可知，F为，F在催化剂和加热条件下和氧气发生氧化反应转化为G，化学方程式为：。 （4）由分析可知，D先与H中羰基之间发生加成反应，得到，然后两个羟基之间脱水形成环醚得到P，形成环醚的反应属于取代反应。 （5）①根据分子中所有原子共平面，可知氮原子采取杂化，氮原子上的孤电子未参与杂化，形成的是p轨道； ②柯氏试剂M的化学式为：，该步反应的另一种产物是水，对比吲哚、红色的玫瑰吲哚结构可推知M的结构简式为：。 12．（2025·湖北省T8联盟·一模）谷氨酸钠是常见的食品增味剂，它的一种合成路线如下(Et为乙基)： 回答下列问题： （1）G中官能团的名称是 ；单质R是 (填化学式)。 （2）D＋E→F的反应类型是 。G易溶于水，其原因是 。 （3）B＋C→D的化学方程式为 。 （4）0.1mol F最多能与 g NaOH反应。 （5）T是G的同分异构体，T也含有2个—COOH、1个，T有 种结构(不包括立体异构)。其中，核磁共振氢谱上有四组峰，且峰的面积比为1∶2∶2∶4的结构简式为 。 （6）E的合成路线如下： ①相对分子质量比有机物甲多14的同系物名称是 。 ②下列有关有机物乙的叙述错误的是 (填字母)。 a．分子中含10个键    b．能发生加聚反应    c．能使溴水褪色    d．碳原子共直线 【答案】（1）氨基、羧基 （2）加成反应 G中氨基、羧基与水形成氢键 （3）+→+KBr （4）20 （5）8 （6）1-丙醇或2-丙醇 ad 【分析】有机物B比有机物A多了一个溴原子，故单质R是，发生取代反应生成B，B与C发生取代反应生成D和KBr，D与E发生加成反应生成F，F在强碱的水溶液加热后酸化得到G，G与氢氧化钠反应生成谷氨酸钠； 【解析】（1）根据结构简式可知，G中官能团名称为氨基和羧基；有机物B比有机物A多了一个溴原子，故单质R是； （2）根据D、E、F的结构简式分析可知，D→F的反应类型为加成反应；G易溶于水的原因是有氨基、羧基，可与水形成氢键； （3）副产物为KBr，B＋C→D的化学方程式为+→+KBr； （4）F分子含2个酰胺基、3个酯基，0.1mol F最多消耗0.5mol NaOH，质量为20g； （5）先写戊二酸的结构，共4种：、、、，依次取代1个氨基，符合条件的结构有：3种、1种、3种、1种(本身除外)，共有8种同分异构体；其中核磁共振氢谱图有四组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶4的结构简式为； （6）有机物甲为乙醇，相对分子质量大14的醇为丙醇，即1-丙醇或2-丙醇或正丙醇、异丙醇； 有机物乙为丙烯酸()，分子中含8个键，a错误；含有碳碳双键，能发生加聚反应，能使溴水褪色，b、c正确；碳原子不共直线，d错误；答案选ad。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 2 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题11 有机合成综合题 1．（2025·湖北省武汉市·一模）有机盐H是一种药物合成的中间体，其合成路线如下图所示。 回答下列问题： （1）A的化学名称为 ，A→B反应所需的试剂和条件为 。 （2）D→E反应过程中的作用是 。 （3）F→G的反应类型为 。 （4）M中含氧官能团的名称为 。 （5）根据G→H的原理，分析D与苯甲酸无法直接反应制得E的原因 。 （6）C的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。 a．含有苯环； b．含有sp杂化的碳原子。 2．（2025·湖北省武汉市华中师范大学第一附属中学·一模）我国科学家实现了喹啉并内酯的高选择性制备。合成路线如下图。 已知： i. R-Br+R’CHO ii. iii.碳碳双键直接与羟基相连不稳定 （1）试剂a为 ；B中官能团的电子式为 。 （2）B(苯胺)具有碱性，B转化为C的反应中，使B过量可以提高的平衡转化率，其原因是 (写出一条即可)。 （3）C→D的化学方程式为 。 （4）H的结构简式为 ；H→I的反应类型为 。 （5）K是F的同分异构体，其中能使溴的四氯化碳溶液褪色的结构还有 种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为2：3：3的结构简式为 。 （6）D和I转化成J的反应过程中还生成水，理论上该过程中消耗的与生成的J的物质的量之比为 。 3．（2025·湖北省圆创联盟联合测评·一模）盐酸雷莫司琼广泛应用于恶性肿瘤治疗时引起的恶心、呕吐等肠胃反应，其中间体(G)的一种合成路线如下。 回答下列问题： （1）A的化学名称是 。 （2）B→C的化学方程式是 。 （3）D→E的反应类型是 。 （4）已知是平面形分子，则B中显碱性的N原子是 (填“①”或“②”)。 （5）M是比A多一个碳原子的A的同系物，含四个取代基的M可能结构有 种。其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为4∶3∶2∶1的M的结构简式 。(写出一种即可) （6）另一种由合成B的路径如图所示。 则X的结构简式是 ，Y→B使用的试剂是 。 4．（2025·湖北省武汉市江岸区·一模）呫吨酮衍生物是治疗糖尿病的有效药，某呫吨酮衍生物的合成路线如下。 已知：I.。 II.为苯基：。 回答下列问题： （1）A→B的目的是 。 （2）B中官能团有 。 （3）下列有关说法错误的是(填序号)_______。 A．化合物A的名称是2，6-二羟基苯甲酸乙酯 B．化合物G含3种不同官能团 C．E→F中微粒与的VSEPR构型相同 D．C→D中反应物HCl存在“头碰头”的键 （4）化合物E的同分异构体中，官能团仅含-CONH2、-OH，且属于芳香化合物的有 种。 （5）对于化合物F，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ② H2，催化剂，加热 （6）请你以及苯酚为原料参照上述流程信息合成呫吨酮()，其他无机试剂任选。 ①合成过程中有一种与原料互为同分异构体的中间产物，其结构简式为 。 ②写出最后一步的化学方程式 。 5．（2025·湖北省云学高中联盟·一模）化合物H是一种药物中间体，合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的官能团名称为 。 （2）B与(CH3CO)2O按物质的量之比1∶2反应生成三种不同的有机产物，B→C的反应方程式为 。 （3）化合物D不能采取先在NaOH溶液中加热充分反应，后再酸化得到E的原因是 。 （4）任写一种同时符合下列条件的化合物E同分异构体的结构简式 。 ①核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶1；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③有机物结构中不含“-O-Br” （5）有机物F的名称是 ；从结构角度解释，F()框线内氢原子易发生取代反应的原因是 。 （6）除苯环外，H分子中还有一个具有两个氮原子的六元环，在合成H的同时还生成一种醇，H的结构简式为 。 6．（2025·湖北省腾云联盟·一模）氯霉素是一种常见的抗生素，其合成路线如下图所示： 回答下列问题： （1）A的化学名称为 。 （2）的转化过程不宜选用酸性溶液的原因是 。 （3）的反应类型为 。 （4）E中含氮官能团的名称为 。 （5）F分子中手性碳原子的个数为 。 （6）B发生银镜反应的化学方程式为 。 （7）满足下列条件A的同分异构体共有 种。 a．分子结构中含有    b．能发生银镜反应    c．能与溶液发生显色反应 7．（2025·湖北省新八校协作体·一模）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。 已知：，为吸电子基。 请回答： （1）化合物D的名称是 。 （2）A在水中的溶解度比苯在水中的溶解度大的原因是 。 （3）化合物F的结构简式是 。 （4）下列说法不正确的是___________(填字母标号)。 A．化合物的过程中，采用了保护氨基的方法 B．的碱性随N原子电子云密度增大而增强，则化合物A的碱性比化合物D弱 C．化合物B在足量稀盐酸加热的条件下可转化为化合物A D．G核磁共振氢谱图中有10组峰 （5）写出的化学方程式 。 （6）同时符合下列条件的化合物C的同分异构体有 种。 ①分子中含有苯环，苯环上有两个取代基，其中一个为硝基     ②能发生水解反应 8．（2025·湖北省黄冈市·一模）不同空腔尺寸的瓜环可以通过形成超分子从气体或溶液中识别不同分子并选择性吸附。瓜环的一种合成路线如下。 （1）用电石制取的A通常有一股臭味，需用 溶液洗气除去。 （2）B的名称为 。 （3）A在催化剂作用下发生聚合反应，可得到制备 (填标号)的材料。 a．塑料王      b．导电塑料      c．橡胶      d．电玉 （4）上述流程中涉及的反应类型有 (填标号)。 a．加成       b．消去       c．酯化       d．加聚 （5）瓜环[7]的分子结构如图所示。下列关于瓜环的说法错误的是 (填标号)。 a．含有的官能团是羰基和氨基                     b．可以用红外光谱法测算其聚合度 c．由N生成瓜环同时生成      d．其分子识别能力与空腔尺寸有关 （6）反应的化学方程式为 。实际生产中，氨的使用量远远超过理论比例，以减少副反应的发生。副反应产物中，满足核磁共振氢谱有两组峰且面积之比为的是 (任写一种即可)。 （7）过程中会有一种副产物生成，可以通过适当升温来降低其含量，提高N的产率。试从结构角度分析其原因： 。 9（2025·湖北省“宜荆荆恩”·一模）．有机物N是治疗胃溃疡的一种药物中间体，其合成路线如图所示。 已知：① ②的某些性质和相似，都能与R－NH2发生加成 ③同一个碳上连着一个羟基和一个氨基(或取代的氨基)时不稳定，易脱水生成亚胺 回答下列问题： （1）E的名称为 。 （2）下列反应不属于取代反应的是 (填标号)。 a．A→B        b．D→E      c．G→J          d．L→M （3）符合下列条件的G的同分异构体有 种。 a．一定条件下可以发生银镜反应 b．遇FeCl3溶液显紫色 c．苯环上只有2个取代基 （4）J的结构简式为 ，试剂a是 。 （5）K与NaOH反应得到L的化学方程式是 。 （6）M反应形成N时条件为KOH溶液，若改为“强酸性”条件下进行，会导致N的产率大大降低，原因是 。 10．（2025·湖北省十一校·一模）某研究小组对一除草剂的有效成分喹草酮的合成路线进行了探究： 回答下列问题： （1）的反应类型是 。 （2）化合物G所含的官能团名称为 。 （3）写出的化学方程式 。 （4）符合下列条件B的同分异构体N有 种。 ①与溶液可发生显色反应；②可与溶液反应；③可发生银镜反应；④含硝基官能团 （5）在一般的有机化合物中烯醇式是不稳定的，要转变为酮式，而化合物K能稳定存在，试用分子间作用力解释 。 （6）该方法还可以用于合成另一性能优良的除草剂二酮类化合物的中间体M，同时伴随着M的同分异构体L的生成，流程如下图： 或M 已知，试写出产物M的结构简式 。 11．（2025·湖北腾云联盟·一模）杂环化合物在药物中广泛存在，依托度酸(Q)用于治疗风湿性关节炎、类风湿性关节炎等，具有耐受性好、镇痛作用强等特点，尤其适用于老年患者。以下为其合成路线： 已知：硝基苯中硝基使苯环上与硝基间位的氢原子活化。 （1）由苯制备物质A，应先引入 (填“乙基”或“硝基”)。 （2）的系统命名为 ，该物质存在多种同分异构体，其中一定条件下能与溶液反应的同分异构体有 种。 （3）的化学反应方程式为 。 （4）主要经历的反应类型依次为 、 。 （5）在医院里肠杆菌等细菌的鉴定常利用吲哚实验，转换反应式如下： ①吲哚的结构如图所示，已知所有原子共面，则N原子的孤电子对位于 轨道。 A．s轨道    B．p轨道    C．杂化轨道 ②柯氏试剂M化学式为，该步反应的另一种产物为，则M结构简式为 。 12．（2025·湖北省T8联盟·一模）谷氨酸钠是常见的食品增味剂，它的一种合成路线如下(Et为乙基)： 回答下列问题： （1）G中官能团的名称是 ；单质R是 (填化学式)。 （2）D＋E→F的反应类型是 。G易溶于水，其原因是 。 （3）B＋C→D的化学方程式为 。 （4）0.1mol F最多能与 g NaOH反应。 （5）T是G的同分异构体，T也含有2个—COOH、1个，T有 种结构(不包括立体异构)。其中，核磁共振氢谱上有四组峰，且峰的面积比为1∶2∶2∶4的结构简式为 。 （6）E的合成路线如下： ①相对分子质量比有机物甲多14的同系物名称是 。 ②下列有关有机物乙的叙述错误的是 (填字母)。 a．分子中含10个键    b．能发生加聚反应    c．能使溴水褪色    d．碳原子共直线 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 2 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$