内容正文:
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第2课时 羧酸衍生物
【情境导入】
酯类作为羧酸衍生物具备怎样的结构与性质呢?
【任务一】酯组成、结构及命名
1.定义:
2.一元酯的结构可表示为:
3.羧酸酯的官能团:
其中R是烃基,也可以是H,但R′只能是烃基。R与R′可以相同。
O
R—C—O—R′
可简写为:RCOOR′
O
-C-O-R′
4.饱和一元酯:由饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯
饱和一元酯的通式为:CnH2nO2(n≥2)
或RCOOR'
与相同C原子饱和一元羧酸互为同分异构体
酯是羧酸分子中的-OH被-OR′取代后的产物
【任务一】酯组成、结构及命名
5.酯的命名
根据生成酯的酸和醇命名为“某酸某酯”。
(1)CH3COOCH3 (2)HCOOCH2CH3
(3)CH3CH2COOCH2 (4)
HCOOCH2CH2CH3
甲酸正丙酯
【任务二】酯的物理性质、存在和用途
2.存在:
3.用途:
1.物理性质:
低级酯一般为无色有芳香气味的液体;
高级酯中,饱和酯通常为固体,不饱和酯通常为液体。
酯密度一般比水小,都难溶于水,易溶于有机溶剂。
日常生活中的饮料、粮果和糕点等常使用酯类香料。
天那水,又名香蕉水。
主要成分:
乙酸正丁酯15% 乙酸乙酯15%
正丁醇10~15% 乙醇10%
丙酮5~10% 苯20%
二甲苯20%
水果、饮料、糖果、蛋糕等。
【实验演示】乙酸乙酯的水解
环境 中性 酸性 碱性
温度 常温 加热 常温 加热 常温 加热
速度
结论
①酯在碱性条件下水解速率最快,其次是酸性条件,中性条件下几乎不水解, 在强碱溶液中,酯的水解趋于完全。
②温度越高,酯水解程度越大(水解反应是吸热反应)。
无变化 无变化 酯减少较慢 酯减少较快 酯层消失较快 酯层消失快
【任务三】酯的化学性质——水解反应
酯在无机酸或碱存在条件下,均能发生水解反应。在酸性条件下水解是可逆的
酯+H2O 酸++醇
H+
△
酯+H2O 羧酸盐+醇
OH-
△
在碱性条件下水解是不可逆的,可完全水解,水解速率较快。
【训练巩固】
2.写出在酸或碱存在的条件下的反应方程式
①
稀硫酸
△
COOC2H5
COOC2H5
+ H2O
COOH
COOH
+ CH3CH2OH
2
2
CH2OOCCH3
CH2OOCCH3
+ NaOH
△
2
CH2OH
CH2OH
+ CH3COONa
2
②
OOCH
+ NaOH
ONa
+ HCOONa+H2O
△
2
③
【训练巩固】
3.1mol有机物与足量NaOH溶液充分反应,消耗NaOH 的物质的量
为( )
A.5mol B.4mol
C.3mol D.2mol
COOCH3
CH3COO
COOH
B
【任务四】油脂
1.定义:
油脂是高级脂肪酸与甘油所生成的酯。
(1)油脂结构中R、R′和R″代表高级脂肪酸的烃基,烃基中可能含有碳碳不饱和键;
(2)油脂的平均相对分子质量较大,但天然油脂不是高分子化合物,属于混合物。
高级脂肪酸
硬脂酸:C17H35COOH
软脂酸:C15H31COOH
油酸 :C17H33COOH
亚油酸:C17H31COOH
【任务四】油脂
2.分类:
(1)按常温下的状态分类:
油( 植物油脂 液态 )
脂肪(动物油脂 固态)
牛油
猪油
黄油
花生油
大豆油
菜籽油
橄榄油
不饱和的高级脂肪酸与甘油所生成的酯。
饱和的高级脂肪酸与甘油所生成的酯。
(2)按高级脂肪酸的种类:
简单甘油酯(R、R′、R″相同)
混合甘油酯(R、R′、R″不同)
【任务四】油脂
3.化学性质:
——与酯的相似
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应,工业上常用来制取肥皂,肥皂的有效成分便是高级脂肪酸钠。
(1)水解反应:
【拓展】肥皂的制取
上层:高级脂肪酸钠(肥皂)
油脂
高级脂肪酸钠、甘油和水
下层:甘油、NaCl溶液
甘油
+ NaOH
(水解)
+固体食盐
(盐析)
(蒸馏)
因为氯化钠能降低高级脂肪酸钠的溶解度,使混合液分成上下两层
肥皂的有效成分:
高级脂肪酸钠
【任务四】油脂
3.化学性质:
(2)油脂的氢化
或称为油脂的硬化
硬化油、人造脂肪
CH2
O
CH
CH2
O
O
C17H33
O
C
C17H33
O
C
C17H33
O
C
3H2
催化剂
CH2
O
CH
CH2
O
O
C17H35
O
C
C17H35
O
C
C17H35
O
C
催化加氢
提高饱和度
不饱和度较高
熔点低的液态油
半固态的脂肪
油脂的用途
提供热能
提供人体必需脂肪酸
溶解维生素
增加饱腹感
保护内脏器官
储备热能
细胞膜、神经和脑组织的成分
【任务四】油脂
Lavf59.27.100
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