3.4.1 羧酸 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

人教版(2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物 第课时 羧酸 第四节 羧酸 羧酸衍生物 【情境导入】 厨师烧鱼时常加醋并加点酒，这样味道就变得无腥、香醇，特别鲜美，为什么？ 1. 什么是羧酸？ 3. 饱和一元脂肪酸的通式为？ 4. 羧酸是如何分类的呢？ 【阅读思考】 2.一元羧酸的通式是？羧酸的官能团是什么？ 5. 如何对羧酸进行命名？ 【任务一】羧酸的分类 羧酸 烃基种类 羧基数目 碳原子数目 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 CH2=CH-COOH (丙烯酸) HOOC-COOH (乙二酸) CH2-COOH CH-COOH (丙三酸) CH2-COOH 脂肪酸 芳香酸 CH3CH2COOH (丙酸) C6H5-COOH (苯甲酸) 低级脂肪酸 高级脂肪酸 CH3CH2COOH (丙酸) 硬脂酸 C17H35COOH 软脂酸 C15H31COOH 油酸 C17H33COOH 【任务二】羧酸的命名 CH3-CH-CH2-COOH CH3 选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸 以羧基碳为“1”号碳给主链上碳原子编号 在酸名称之前加上取代基位次号和名称 ①选主链： ②编号位： ③定名称： 3-甲基丁酸 1.对下列羧酸进行命名： ① CH3CH2COOH ③HOOCCH2CH2CH2CH2COOH ④ CH2=CHCOOH 【训练巩固】 注意：多官能团有机物的命名顺序 即羧酸>磺酸>羧酸酯>酰卤>酰胺>酸酐>腈>醛>酮>醇>酚>胺>炔烃>烯烃>醚>硫醚>卤代烃>硝基化合物 -COOH>-S03H>-COOR>-COX>-CONH2>-C00C0->-CN>-CHO>-C0->-0H> -NH2>-C≡C->-C=C->-0R>-SR>-F>-Cl>-Br>-I>-N02 【任务三】羧酸的物理性质 结合下表，总结羧酸的物理性质及其递变规律 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 甲酸 HCOOH 8 101 乙酸 CH3COOH 17 118 丙酸 CH3CH2COOH -21 141 正丁酸 CH3CH2CH2COOH -5 166 十八酸（硬脂酸） CH3(CH2)16COOH 70 383 苯甲酸 -COOH 122 249 【任务三】羧酸的物理性质 1. 沸点 ①碳原子数越多，沸点越高，熔点变化不明显； ②羧酸与其它相对分子质量相当的有机物相比，沸点较高。 低级脂肪酸：碳原子数1～3为无色液体，碳原子数4～9为油状液体； 高级脂肪酸： 饱和高级脂肪酸为蜡状固体，如硬脂酸、软脂酸； 不饱和高级脂肪酸为油状液体，如油酸。 【任务三】羧酸的物理性质 2.溶解性 ①甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。 ②随着分子中碳原子数的增加，一元羧的溶解度迅速减小。 憎水基团 亲水基团 C O OH R ③高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。 【任务四】常见的羧酸 既有羧基又有醛基 工业上作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料 1.甲酸（蚁酸） 无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶 结构特点： 化学性质： 物理性质： 用途： 醛基的性质— 羧基的性质— 氧化反应(如银镜反应)、与H2发生还原反应 酸的通性，酯化反应 【任务四】常见的羧酸 2.苯甲酸（安息香酸） 无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇 酸性比乙酸强，比甲酸弱。 苯甲酸可以用于合成香料、药物等，其钠盐或钾盐是常用的食品防腐剂。 COOH 酸性：HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH 【任务四】常见的羧酸 3.乙二酸——草酸 乙二酸是二元羧酸 物理性质：无色晶体，易溶于水和乙醇，通常含两分子结晶水(H2C2O4•2H2O)，酸性强于乙酸。 化学性质： 乙二酸是化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料。 ①还原性：能酸性KMnO4溶液、溴水褪色 ②不稳定性： H2C2O4 ═ H2O+CO↑+CO2↑ 【任务五】羧酸的结构及化学性质 2.官能团： 1.饱和一元脂肪酸的通式： CnH2nO2 或CnH2n+1COOH 断裂 羟基被取代 断裂 具有酸性 δ+ δ- 受C=O的影响：断碳氧单键 受-O-H的影响:碳氧双键不易断 氢氧键更易断 【思考】如何通过实验证明羧酸具有酸性？ 【实验演示】 实验 现象 结论 （1）向乙酸溶液中滴入石蕊试液 （2）乙酸与镁反应 （3）向滴有酚酞的NaOH溶液中滴加乙酸溶液 （4）向盛有碳酸钠粉末的试管中滴入乙酸 1.与指示剂反应： 2.与活泼金属起置换反应（与氢前金属反应） 3.与碱性氧化物反应 4.中和反应 5.与某些盐反应 一、酸性的通性 【任务五】羧酸的结构及化学性质 【训练巩固】 1.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)　(　　) A.3种　　　　B.4种 C.5种　　　 D.6种 B 2.某有机物A的结构简式如图所示，取Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为( ) A. 2:2:1 B. 1:1:1 C. 3:2:1 D. 3:3:2 【训练巩固】 羧酸 酚 醇 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 反应，生成H2 中和反应 反应，可生成CO2 反应，生成CO2 反应，生成H2 中和反应 反应，生成NaHCO3 不反应 反应，生成H2 不反应 不反应 不反应 C 定义： 酸与醇反应，生成酯和水的反应 18 浓H2SO4 H-O-C2H5 + + H2O ③酯化反应的条件为：浓硫酸，加热 【注意】 ①断键机理： ②酯化反应属于取代反应 酸脱羟基、醇脱氢 二、酯化反应 18 18 【任务五】羧酸的结构及化学性质 厨师烧 鱼时常加醋并加点酒，为何这样鱼味道就变得无腥、香醇，特别鲜美？ 【训练巩固】 3.完成下列反应的化学方程式： （1）CH3CH2COOH +C2H5OH （2） （3） 20 【模型构建】 乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯的转化关系 21 【高考链接】 【2024‧贵州‧4】贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一，其结构简式如图。下列说法错误的是 A. 分子中只有4种官能团 B. 分子中仅含3个手性碳原子 C. 分子中碳原子的杂化轨道类型是 和 D. 该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应 B Lavf59.27.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $$