内容正文:
第七章 有机化合物
第三节 乙醇与乙酸
课时1 乙醇
新课导入
早在几千年前,人类就掌握了发酵法酿酒的技术。
2
新课导入
各种酒类都含有浓度不等的乙醇,故乙醇俗称酒精
请你根据生活和学习经验,归纳一下乙醇的物理性质?从颜色、状态、气味、溶解性、密度、挥发性、熔沸点等角度
医用酒精
约含乙醇75%(体积分数)
高烧患者物理降温
药酒
01
乙醇的物理性质
乙醇的物理性质
俗称 颜色 气味 沸点 状态 溶解性 密度
无色
特殊香味
液体
比水小
与水以任意比互溶,能溶解多种有机物和无机物,是重要的有机溶剂
酒精
78.5℃
易挥发
注意:
1、通常用无水硫酸铜固体来检验乙醇中是否含有水,固体由白色变为蓝色,则证明其中含有水。
2、制取无水乙醇(乙醇的体积分数为99.5%)的方法:向工业酒精(体积分数为95%)中加入新制的生石灰CaO+H2O==Ca(OH)2,加热回流,再进行蒸馏。
若不加生石灰直接蒸馏工业酒精,在蒸馏过程中乙醇和水形成共沸物,共沸物的沸点低于乙醇的沸点,蒸馏过程中乙醇与水始终以某种比例被同时蒸出,无法得到无水乙醇。
乙醇与水以任意比互溶的原因
氢键
氢键
乙醇能与水分子形成氢键
乙醇与乙醇能形成氢键
乙醇的结构如何?
乙醇分子的组成与结构
02
乙醇的结构
乙醇分子(CH3CH2OH)可以看成是乙烷(CH3CH3)中的一个氢原子被羟基(—OH)取代后的产物,也可以看作是由乙基(—CH2CH3)和羟基(—OH)组成的。
分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型
C2H6O
CH3CH2OH
C2H5OH
或
羟基(—OH)
决定乙醇的化学性质
正确认识羟基和氢氧根
羟基和氢氧根的比较
羟基(—OH) 氢氧根离子(OH-)
不同点 电子式
电子数
电性
稳定程度
存在
来源
不同点
O H
·
·
·
·
×
·
·
[ ]-
O H
·
·
·
·
×
·
·
×
9
10
不显电性
显负电性
不稳定
较稳定
不能独立存在,必须与其他基团结合在一起
能独立存在溶液或离子化合物中
H2O失去氢原子的剩余部分
H2O失去氢离子的剩余部分
组成元素相同;质子数相同,均为9
烃的衍生物
烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。
烃
烃的衍生物
只含有碳氢两种元素
还含有其他元素
官能团
在烃的衍生物当中,取代氢原子的其他原子或原子团使烃的衍生物具有不同于相应烃的特殊性质,这种决定有机化合物特性的原子或原子团叫做官能团。
eg:乙醇具有乙烷不同的性质,这是因为取代氢原子的羟基对乙醇的性质产生了影响。
常见的官能团有羟基(—OH)、碳卤键(C—X,X=F、Cl、Br、I)、碳碳双键、碳碳三键、羧基(-COOH)
羟基是醇类物质的官能团。
例、 下列有关乙醇的物理性质的叙述错误的是( )
A
A.乙醇的密度比水的小,所以乙醇与水混合并静置后乙醇在上层
B.乙醇能够溶解很多有机物和无机物,所以可用乙醇提取中草药的有效成分
C.乙醇能以任意比例溶于水,所以酒厂可以勾兑出不同浓度的酒
D.乙醇易挥发,所以才有“酒香不怕巷子深”的说法
随堂演练
12
例、某有机物(含C、H、O )的分子结构模型如图所示,下列有关该物
质的说法错误的是( )
A
A.含有取代基团 B.碳、氢原子个数比为
C.结构简式为 D.与 互为同分异构体
随堂演练
13
例、 比较乙烷和乙醇的结构,下列说法错误的是( )
D
A.两个碳原子之间都以单键相连
B.乙基与一个羟基相连就是乙醇分子
C.乙醇与钠反应而乙烷与钠不反应
D.分子中都含有6个相同化学环境的氢原子
随堂演练
14
例、下列有机物不属于烃的衍生物的是( )
B
A. B. C. D.
【解析】根据烃和烃的衍生物的定义进行分析判断,烃中只含碳、氢元素,
而烃的衍生物中还含有其他元素,故选B。
随堂演练
15
乙醇的化学性质
03
请你思考!
经实验测定,乙醇的分子式是C2H6O,
请同学们结合有机物成键规律,推测乙醇的结构式。
课堂思考
A:
B:
价键原理说明:分子中每个碳原子可连接四个原子、每个氧原子可连接两个原子、每个氢原子只连接一个原子。
试写出出乙醇可能的结构。
观看
乙醇的化学性质
教材P77【实验7-4】
在盛有少量无水乙醇的试管中,加入一小块新切的、用滤纸吸干表面煤油的钠,在试管口迅速塞上带尖嘴导管的橡胶塞,用小试管收集气体并检验其纯度,然后点燃,再将干燥的小烧杯罩在火焰上。待烧杯壁上出现液滴后,迅速倒转烧杯,向其中加入少量澄清石灰水。观察现象,并与前面做过的水与钠反应的实验现象进行比较。
演示实验
实验探究乙醇与钠的反应
实验操作
实验现象
用无水乙醇的原因:水会干扰乙醇与钠反应的现象。
①钠先沉于试管底部,有气泡产生,钠块慢慢变小,逐渐浮到液面上,最终慢慢消失;
②点燃,火焰呈淡蓝色;
③烧杯内壁有液滴产生;
④向烧杯中加入澄清石灰水,澄清石灰水不变浑浊
ρ(水) > ρ(钠)> ρ(乙醇)
可燃性气体含有氢元素
可燃性气体不含有碳元素
课堂思考
1mol乙醇与足量的钠充分反应后,生成的气体是3mol,
还是0.5mol?说出你的理由!
A:
B:
每mol乙醇含有6mol氢原子,若6mol氢等效,应生成3mol氢气,实验测定,1 mol乙醇完全反应,生成H2为0.5 mol
证明乙醇中含有一个羟基,结构式为A
1 mol
0.5 mol
2Na+2CH3CH2OH―→ 2CH3CH2ONa+H2↑
置换反应
深度理解
2Na+2CH3CH2OH―→ 2CH3CH2ONa+H2↑
1、在乙醇分子中,被钠置换出的氢原子是羟基(—OH)中的氢原子,而不是乙基(—CH2CH3)中的氢原子,说明羟基中的氢原子比乙基中的氢原子活泼。
2、虽然乙醇羟基中的氢原子能被钠置换出来,但是CH3CH2OH是非电解质,不能电离出H+,故CH3CH2OH不能与NaOH反应。
3、其他活泼金属也能把羟基中的氢原子置换出来,
eg:2K+2CH3CH2OH―→ 2CH3CH2OK+H2↑
4、含有—OH的有机物都能与Na反应,eg:CH3OH(甲醇)、HOCH2CH2OH(乙二醇)等,且1mol —OH- 1/2mol H2
课堂思考
对比钠与水、钠与乙醇反应,你能得出什么结论?
钠与水、乙醇反应的比较
钠与水反应 钠与乙醇反应
实验现象 钠是否浮在面上
钠的形状是否变化
有无声音
有无气泡
剧烈程度
定量关系
结论
浮在水面
熔成球形
发出嘶声
放出气泡
先沉后浮
仍为块状
没有声音
放出气泡
反应剧烈,不能在试管中进行实验,可以在烧杯、培养皿中进行
反应较平缓,可以在试管中进行试验
2H2O-2Na-H2
2CH3CH2OH-2Na-H2
物理性质——密度:ρ(水) > ρ(钠)> ρ(乙醇)
化学性质——羟基中氢原子的活泼性:乙醇羟基中
的氢原子不如水分子中的氢原子活泼
例、下列关于乙醇结构与性质的说法正确的是( )
D
A.乙醇分子中有,所以乙醇可以电离出
B.乙醇能电离出 ,所以乙醇是电解质
C.乙醇与钠反应产生氢气,所以乙醇显酸性
D.乙醇与钠反应较平缓,所以乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的
氢原子活泼
【解析】乙醇是非电解质,不能电离出和 ,既不显碱性也不显酸性,A、B、
C项错误。
随堂演练
25
例、将金属钠分别投入蒸馏水、无水乙醇和煤油(多种 的烷烃
混合物)中,现象如下。
(1)对比甲、乙、丙的现象,说明与 反应时断裂___(填标号)。
键键 键
(2)乙中反应的化学方程式是________________________________________。
(3)与甲相比,乙中反应较为______(填“剧烈”或“缓慢”),原因是乙醇分
子中乙基______(填“提高”或“降低”)了 键的活性。
缓慢
降低
随堂演练
26
乙醇的氧化反应
(1)燃烧:优质燃料
燃烧时发出淡蓝色的火焰,同时放出大量的热
C2H5OH +3O2 → 2CO2+3H2O
点燃
乙醇与氧气的反应,如果改变条件会发生怎样的变化?
乙醇在空气中燃烧时生成二氧化碳和水
乙醇的氧化反应
(2)乙醇的催化氧化
教材P78 【实验7-5】
向试管中加入少量乙醇,取一根铜丝,下端绕成螺旋状,在酒精灯上灼烧后插入乙醇,反复几次。注意观察反应现象,小心地闻试管中液体产生的气味
乙醇的催化氧化
实验步骤
实验现象
实验结论
铜丝
放入乙醇中
下端绕成螺旋状的目的是增大反应物的接触面积,且有利于保存热量
红色光亮的铜丝灼烧后变为黑色,趁热插入乙醇中,铜丝又变为红色。反复几次,闻到试管中的液体有刺激性气味
在加热和铜作催化剂的条件下,乙醇可以被空气中的氧气氧化为乙醛
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
Cu或Ag
① 2Cu + O2 2CuO
△
②
CH3 C H
H
O H
+ CuO
△
+ H2O + Cu
CH3 C O
H
(乙醛)
总反应式
① + ②×2
Cu
2 CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO + 2 H2O
△
2
2
2
2
2
实验现象:
光亮的铜丝加热变黑,将灼热的铜丝迅速插入到乙醇中,铜丝由黑变红,同时产生特殊气味。
乙醇的催化氧化的现象分析
现象及原因探究
铜丝红
Δ
变黑
Cu
Δ
CuO
插入乙醇溶液中
Cu
有刺激性气味
②
插入乙醇溶液中
又变红
乙醛CH3CHO
可见,实际起氧化作用的是CuO ,Cu是催化剂
该反应说明乙醇具有还原性,能被氧化剂氧化
反应机理(如何断键、成键)
深度理解
1、在乙醇的催化氧化反应中,铜参与反应,但从催化氧化的整个过程来看,铜作催化剂,CuO是中间产物。
2、反应生成的乙醛是一种无色、具有刺激性气味的液体,与水、
乙醇互溶,其结构简式为CH3CHO或 ,官能团是醛基
,或写作—CHO。
O
CH3—C—H
O
—C—H
3、在适当条件下,乙醛可被氧气进一步氧化,生成乙酸(CH3COOH):
由CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH可知,存在以下转化关系:
—CH2OH→ —CHO→ —COOH。
教材延伸
1、有机反应中,有机物“去氢”或“加氧”的反应称为氧化反应;“加氢”或“去氧”的反应称为还原反应。eg:乙醇的催化氧化是“去氢”的氧化反应。
2、醇能发生催化氧化反应的条件是与羟基相连的碳原子上必须连有氢原子。
规律:(1)与羟基相连的碳原子上连有2个或3个氢原子的醇,可被氧化生
成醛;(2)连有1个氢原子的醇可被氧化生成酮 ,R和R’均为烃基;
(3)没有氢原子的醇,则不能发生催化氧化反应
下列醇能否被催化氧化?若能,则生成物是什么?
典例精讲
1.下列醇分子中可以被氧化生成醛的是( )。
A.CH3OH B.(CH3)3C—OH C.CH3—O—CH3 D.
A
A
典例精讲
(3)与强氧化剂反应
CH3CH2OH CH3COOH
酸性高锰酸钾溶液
酸性重铬酸钾溶液
检测酒驾原理:酸性K2Cr2O7(aq)由橙色变为绿色,判定司机饮酒超标。
乙醇的氧化反应
乙醇若遇到强氧化剂,如酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液,可被氧化为乙酸
KMnO4
(紫色)
MnSO4
(无色)
K2Cr2O7 Cr2(SO4)3
(2) 用作化工原料、香料、化妆品、涂料等。
乙醇的用途
(1) 用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。
(3) 用作消毒剂。医用酒精消毒剂是体积分数为75%的乙醇溶液,碘酒也是医疗上广泛使用的消毒剂
例、在 、常压下,将乙醇变为蒸气,然后与乙烯以任意比例混合,
混合气体的体积为 。使该混合气体完全燃烧,需消耗相同条件下的氧
气的体积是( )
C
A. B. C. D.无法计算
随堂演练
38
【解析】一题多解·发散性思维
(化学方程式法)
乙烯的分子式为,乙醇的分子式为,由反应
和 可知,总物质的量一定的乙烯和乙醇的混合物以
任意比例混合,耗氧量均相等,即消耗相同条件下的氧气体积为混合气体体积的3倍。
(变换分子组成法)
乙烯的分子式是,乙醇的分子式是,可以变换成 ,则等物质的量的乙
醇和乙烯完全燃烧,耗氧量相等,因此根据乙烯完全燃烧的化学方程式即可解决问题。
39
例、如图所示装置,持续通入气体,可观察到 处有红色物质生成,
处变蓝,处得到液体,假设各步均反应完全,则气体 可能是
( )
D
A. B.和
C. D. (蒸气)
随堂演练
40
【解析】A项,;B项, ,
;C项, ;D项,
。各选项所给物质在加热时均可与 反应,
生成红色的和使无水变蓝的,但、 经碱石灰吸收后,A、B项均
无生成物进入形管,C项中难液化,也不能在 形管中收集到液体,而D项生成的
在 形管中冷却后呈液态,故选D。
41
例、交警检查司机是否饮酒的原理:橙色的酸性 溶液遇到呼出的
乙醇蒸气时迅速变绿 。下列对乙醇的描述与此原理有关的是( )
C
①乙醇易挥发 ②乙醇的密度比水的小
③乙醇具有还原性 ④乙醇是烃的含氧衍生物
A.②④ B.②③ C.①③ D.①④
【解析】乙醇具有还原性,可被酸性 溶液氧化,溶液由橙色变为绿色;检查
时能呼出乙醇蒸气,说明乙醇易挥发,故选C。
随堂演练
42
例、 酒精是常用的医疗物资。下列有关酒精的说法错误的是( )
A
A.乙醇的结构式为 B.酒精可以溶解碘制备碘酒
C. 的酒精溶液用于医疗消毒 D.工业酒精可由乙烯为原料制备
【解析】乙醇的分子式为 ,A项错误;酒精可以溶解碘制备碘酒,即为碘的酒
精溶液,B项正确; 的酒精溶液可用于医疗消毒,C项正确;工业酒精可由乙烯
与水在一定条件下发生加成反应来制备,D项正确。
随堂演练
43
THANK YOU
Lavf57.83.100
Lavf57.83.100
Lavf57.71.100
Packed by Bilibili XCoder v2.0.2
Lavf58.12.100
2、催化氧化的产物是的醇是( )。
A. B.
C. D.
$$