第三节 乙醇与乙酸（举一反三专项训练，浙江专用）【上好课】化学人教版必修第二册

第三节　乙醇与乙酸 题型01 乙醇的结构与性质 题型02 醇的催化氧化规律 题型03 乙酸的结构与性质 题型04 酯化反应的探究 题型05 乙醇、乙酸和水的性质比较 题型06 官能团与有机物的分类 题型07 多官能团有机物的性质 题型01 乙醇的结构与性质 1．乙醇的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 C2H6O CH3CH2OH或C2H5OH 2.烃的衍生物和官能团 (1)烃的衍生物 乙醇可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基(—OH)取代后的产物。烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。烃分子失去1个氢原子后所剩余的部分叫做烃基，乙醇可看作是由乙基和羟基组成的：。 4．乙醇的化学性质 (1)乙醇与钠的反应 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ (2)乙醇的氧化反应 ①乙醇的燃烧 乙醇在空气中燃烧时，放出大量的热： CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O ②乙醇的催化氧化 a．乙醇在加热和有催化剂(如铜或银)的条件下，可以被空气中的O2氧化为乙醛： 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O b．乙醛的官能团是醛基(或写作—CHO)，在适当条件下乙醛可以被氧气进一步氧化，生成乙酸(CH3COOH)。 ③乙醇还可以与酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液反应，被氧化成乙酸。 反应原理：CH3CH2OHCH3COOH 5．乙醇的用途 (1)用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。 (2)用作生产医药、香料、化妆品、涂料等的化工原料。 (3)医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂。 【易错警示】 羟基与氢氧根的比较 羟基(-OH) 氢氧根(OH-) 电子式 电荷数 不显电性 带一个单位负电荷 存在形式 不能独立存在 能独立存在于溶液和离子化合物中 稳定性 不稳定 稳定 相同点 组成元素相同 【典例1】乙醇分子中的各种化学键如图所示，下列关于乙醇在各种反应中断键情况的说明不正确的是( ) A．和金属钠反应时键①断裂 B．在铜催化共热下与反应时断裂①和③键 C．在银催化共热下与反应时断裂①和⑤键 D．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤键 【答案】C 【解析】A项，乙醇和钠反应，是羟基中的键①断裂，A正确；B项，乙醇催化氧化生成乙醛时，断裂①和③键，B正确；C项，乙醇催化氧化生成乙醛时，断裂①和③键，C错误；D项，乙醇在空气中燃烧，断裂①②③④⑤键，D正确；故选C。 【变式1-1】下列关于乙醇的说法中不正确的是( ) A．官能团为-OH B．能与稀盐酸反应 C．能被酸性重铬酸钾氧化 D．能与CH3COOH反应 【答案】B 【解析】A项，乙醇的官能团为羟基，A正确；B项，乙醇不具有碱性，不能与盐酸反应，B错误；C项，乙醇有较强的还原性，能被酸性重铬酸钾氧化成乙酸，C正确；D项，乙醇能与乙酸发生酯化反应，D正确；故选B。 【变式1-2】 下列说法正确的是( ) A．医用酒精常为体积分数为75%的乙醇溶液，可用于杀菌消毒 B．除去乙醇中的水可采用直接蒸馏的方法除去 C．1mo1乙醇与钠反应可产生1mol1H2 D．乙醇在水溶液中能电离出OH-，所以乙醇属于碱 【答案】A 【解析】A项，医用酒精常为体积分数为75%的乙醇溶液，A正确；B项，乙醇和水加热时易形成共沸物，不能通过蒸馏除杂，应该先加入生石灰再蒸馏，B错误；C项，1mol乙醇和钠反应生成0.5molH2，C错误；D项，乙醇在水溶液中不能电离出OH-，不属于碱，D错误；故选A。 【变式1-3】乙醇是生活中常见的有机物，下列有关乙醇的实验操作或实验现象正确的是( ) A．①中酸性KMnO4溶液不会褪色 B．②中钠会在乙醇内部上下跳动，上方的火焰为淡蓝色 C．③中灼热的铜丝插入乙醇中，铜丝由红色变为黑色 D．④中X是饱和NaOH溶液，X液面上有油状液体生成 【答案】B 【解析】A项，乙醇具有还原性，能与高锰酸钾反应使其褪色，A错误；B项，乙醇与钠反应生成乙醇钠和氢气，反应式为：，氢气点燃火焰为淡蓝色，B正确；C项，铜与氧气反应生成黑色的氧化铜，氧化铜与乙醇反应生成乙醛和铜单质，总反应式为：，反应现象为黑色的铜丝插入乙醇中又变为红色，C错误；D项，酯化反应收集乙酸乙酯用的是饱和碳酸钠溶液，起到除去乙醇、乙酸并降低乙酸乙酯溶解度的作用。乙酸乙酯与氢氧化钠会发生水解反应生成可溶于水的乙醇和乙酸钠，反应式为：，看不到X液面上有油状液体生成，D错误；故选B。 题型02 醇的催化氧化规律 醇在有催化剂(铜或银)存在的条件下，可以发生催化氧化反应生成醛，但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。 (1)凡是含有R—CH2OH(R代表烃基)结构的醇，在一定条件下都能被氧化成醛； 2R—CH2OH＋O22R—CHO＋2H2O。 (2)凡是含有结构的醇，在一定条件下也能被氧化，但生成物不是醛，()。 (3)凡是含有结构的醇通常情况下不能被催化氧化。 【典例2】C2H5OH的官能团是—OH，含有—OH的物质具有与乙醇相似的化学性质，在Cu或Ag的催化下，下列物质不能与O2发生催化氧化反应的是( ) A．CH3CH2CH2OH B．CH3OH C． D． 【答案】D 【解析】A、B、C项分子中与羟基相连的碳原子上均有氢原子，均能发生催化氧化反应；D项，分子中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能发生催化氧化反应。 【变式2-1】分子中有4个碳原子的饱和一元醇，氧化后能生成醛的有( ) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【答案】A 【解析】由题意，该有机物分子式为，该醇被氧化后能生成醛，则结构中一定含有，剩余部分为，则该有机物共有和两种结构，故选A。 【变式2-2】分子式为C6H14O且能被催化氧化成醛的同分异构体有( ) A．7种 B．8种 C．9种 D．10种 【答案】B 【解析】由题意，该有机物分子式为C6H14O，该醇被氧化后能生成醛，则结构中一定含有，剩余部分为-C5H11，-C5H11有8种，故分子式为C6H14O且能被催化氧化成醛的同分异构体有8种。故选B。 【变式2-3】已知乙醇在催化氧化反应中断裂的为如图所示的化学键： 试完成下列问题： (1)如将乙醇改为，试写出在该条件下反应的化学方程式：______________________________________________。 (2)如醇为，在该条件下，醇还能被催化氧化吗？为什么？______________________________________________________。 【答案】(1) (2)不能，因为该分子中和羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化 【解析】乙醇的催化氧化反应原理是去羟基上的氢原子和去羟基所连碳上的氢原子所以： (1) 1．凡是含有R—CH2OH(R代表烃基或氢原子)结构的醇，在一定条件下都能被氧化成醛(R—CHO)。 (2)该分子中和羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化 题型03 乙酸的结构与性质 1．乙酸的物理性质 颜色 状态 气味 溶解性 挥发性 熔点 俗称 无色透明 液体 刺激性 易溶于水和乙醇 易挥发 16.6℃ 冰醋酸 2．乙酸的分子结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 分子模型 名称 化学式 球棍模型 填充模型 C2H4O2 CH3COOH 羧基 —COOH 3．乙酸的化学性质 分子结构 反应类型 断键部位 化学方程式 中和反应 ① CH3COOH＋NaOH—→CH3COONa＋H2O 醋酸是弱酸：CH3COOHH＋＋CH3COO－ 其酸性比碳酸的酸性强 酯化反应 ② CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O 反应类型 反应速率 反应规律 反应特点 取代反应 较慢 酸脱羟基，醇脱氢 反应可逆 取代反应 ④ CH3COOH＋Br2CH2BrCOOH＋HBr 4．乙酸的用途 乙酸是一种重要的有机化工原料。可用于生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药以及农药等。同时，乙酸是食醋的重要成分，也可用于杀菌消毒。 5．酯 概念 羧酸分子羧基中的羟基(—OH)被—OR取代后的生成物，简写为RCOOR 官能团 酯基() 物理性质 低级酯(如乙酸乙酯)密度比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂，具有芳香气味 化学性质 与H2O发生取代反应也叫水解反应 用途 ①用作香料，如作饮料、香水等中的香料。 1 用作溶剂，如作指甲油、胶水的溶剂。 【易错警示】 在催化剂的作用下，乙酸脱去羧基上的羟基，乙醇脱去羟基上的氢原子，二者结合成水，其他部分结合生成乙酸乙酯，即酸脱羟基醇脱氢，所以酯化反应实质上也是取代反应。酯化反应是可逆反应，反应进行得比较缓慢，反应物不能完全变成生成物。 【典例3】下列关于乙酸的叙述不正确的是( ) A．官能团是羧基 B．由三种元素组成 C．可以与乙醇反应生成乙酸乙酯 D．分子中的原子之间均以单键结合 【答案】D 【解析】A项，乙酸官能团-COOH是羧基，A正确；B项，根据乙酸分子的球棍模型可得知，乙酸分子的结构简式为CH3COOH，由C、H、O三种元素组成，B正确；C项，乙酸可以与乙醇在浓硫酸、加热条件下反应生成乙酸乙酯，C正确；D项，乙酸分子中存在C=O，C和O原子键以双键结合，D错误；故选D。 【变式3-1】下列关于乙酸的说法中，不正确的是( ) A．官能团 B．能与Mg反应 C．能与NaOH溶液反应 D．能使紫色石蕊溶液变蓝 【答案】D 【解析】A项，乙酸的官能团为羧基为-COOH，故A正确；B项，镁为活泼金属，金属活动顺序表中位于氢前，和乙酸溶液能反应，故B正确；C项，乙酸具有酸性，能和氢氧化钠溶液反应，故C正确；D项，乙酸具有酸性，能使石蕊试液变红色，故D错误；故选D。 【变式3-2】乙酸分子的结构式为  ，下列反应及断键部位正确的是( ) ①乙酸的电离，是a键断裂 ②乙酸与乙醇发生酯化反应，是b键断裂 ③在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：，是c键断裂 ④乙酸变成乙酸酐的反应：2CH3COOH→  +H2O，是b键断裂 A．①②③ B．①②③④ C．②③④ D．①③④ 【答案】A 【解析】①乙酸是一元弱酸，能够在溶液中发生微弱电离产生CH3COO-、H+，存在电离平衡，电离方程式为：CH3COOH⇌CH3COO-+H+，可见乙酸发生电离时是a键断裂，①正确；②乙酸具有羧基，乙醇具有醇羟基，乙酸与乙醇发生酯化反应，反应原理是酸脱羟基醇脱氢，因此乙酸断键部位是b键断裂，②正确；③在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：CH3COOH+Br2CH2Br-COOH+HBr，反应类型是取代反应，断键部位是c键断裂，③正确；④乙酸在浓硫酸存在条件下两个乙酸分子脱水，反应生成乙酸酐，一个乙酸分子断裂H-O键脱去H原子，一个断裂C-O键脱去羟基，因此断键部位是a、b键，④错误；综上分析，正确的为①②③，故选A。 【变式3-3】(2025·浙江宁波高二学业水平模拟考试)乳酸能有效地促进肠道对营养物质的吸收，2分子乳酸形成六元环酯X，反应过程如下： 请回答： (1)乳酸中的官能团名称是 。 (2)六元环酯X的分子式是 。 (3)上述反应过程的反应类型是 。 (4)2分子乳酸反应还可以生成另一种物质Y，Y满足下列条件： ①分子式为C6H10O5  ②含有三种含氧官能团 请完成生成Y的化学方程式： 【答案】(1)羧基、羟基 (2)C6H8O4 (3)取代反应或酯化反应 (4)+H2O 【解析】(1)乳酸的结构为CH3-CH(OH)-COOH，含有羧基、羟基两种官能团； (2)由六元环酯X的结构式可知，其分子式是C6H8O4； (3)2分子乳酸脱去2分子水，生成六元环酯和水，该反应是取代反应，也属于酯化反应； (4)Y的分子式为C6H10O5，且含有三种含氧官能团(羟基、羧基、酯基)，说明是1分子乳酸的羧基与另一分子乳酸的羟基发生酯化反应，生成链状酯和水，化学方程式为： +H2O。 题型04 酯化反应的探究 1．酯化反应原理 酯化反应的定义：酸与醇反应生成酯和水的反应，叫做酯化反应。 酯化反应的特点： 反应原理(以乙酸乙酯的生成为例，乙醇中含有示踪原子)：发生酯化反应时，羧酸分子断开C-O键，醇分子断开O-H键，即“酸脱羟基，醇脱氢”。 　　　 2．酯化反应实验探究 实验装置 实验原理 实验用品 乙酸、乙醇、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液；酒精灯、大试管、长导管、铁架台。 实验步骤 在一支试管中加入3mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸，再加入几片碎瓷片，连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上(如图7-22)，观察现象。 实验现象 a.饱和Na2CO3溶液的液面上层有无色透明的油状液体生成。 b.能闻到香味。 实验结论 在浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸和乙醇发生酯化反应，生成无色、透明、不溶于水，且有香味的乙酸乙酯。 实验说明 ①盛反应液的试管向上倾斜 45度，以增大试管的受热面积，试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和乙酸。 ②导气管末端不能浸入饱和 Na2CO3溶液中是防止受热不均发生倒吸；实验中导管要长，起导气、冷凝回流挥发的乙醇和乙酸的作用。 ③饱和Na2CO3(aq)的作用是：吸收未反应的乙醇和中和挥发出的乙酸；降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层。 ④乙酸酯化反应的条件及其作用：加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发，提高乙醇、乙酸的转化率且利于收集产物；用浓硫酸作催化剂，提高反应速率；用浓硫酸做吸水剂，使化学平衡右移，提高乙醇、乙酸的转化率；使用过量乙醇，提高乙酸转化为酯的产率。 ⑤反应混合物中加入碎瓷片的作用是防止加热过程中液体发生暴沸。 ⑥实验中用酒精灯小心均匀地加热3～5min，目的是：防止乙醇、乙酸过度挥发；提高反应速率；并使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇、乙酸的转化率。 ⑦闻乙酸乙酯的气味前，要先振荡试管，让混在乙酸乙酯中的乙酸和乙醇被Na2CO3饱和溶液吸收，防止乙醇、乙酸的气味干扰乙酸乙酯的气味。 ⑧通常用分液漏斗分离生成的乙酸乙酯和水溶液。 【归纳总结】 (1)试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入乙酸。 (2)导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止因挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水而造成溶液倒吸。 (3)浓硫酸的作用 ①催化剂——加快反应速率；②吸水剂——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。 (4)饱和Na2CO3溶液的作用 ①降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯；②与挥发出来的乙酸反应；③溶解挥发出来的乙醇。 (5)酯的分离：采用分液法分离试管中的液体混合物，所得上层液体为乙酸乙酯。 【典例4】乙酸乙酯是常用的化工原料和有机溶剂，实验室制备乙酸乙酯的装置如图所示(夹持和加热装置已略去)。下列说法错误的是(　　) A．沸石的作用是防暴沸 B．右侧导气管不能伸入液面以下，目的是防止倒吸 C．左侧试管中试剂的加入顺序为浓硫酸乙醇乙酸 D．饱和碳酸钠溶液的作用之一为降低酯的溶解度 【答案】C 【解析】A项，试管中加入沸石，沸石能够有效的阻止液体向上冲，使加热时液体能够保持平稳，沸石的作用是防暴沸，故A正确；B项，制取的乙酸乙酯中常常混有乙醇、乙酸，产物通入饱和碳酸钠溶液中以除去，但乙酸易与碳酸钠较快反应、乙醇极易溶于水，会发生倒吸，所以右侧试管中导管不伸入液面下，故B正确；C项，浓硫酸溶于水放出大量的热，为了防止液体飞溅，加试剂的顺序为：乙醇、浓硫酸、乙酸，故C错误；D项，乙试管中饱和碳酸钠溶液，目的是中和挥发出来的乙酸，使之转化为乙酸钠溶于水中；溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层得到酯，故D正确；故选C。 【变式4-1】(2025·浙江省嘉兴市第五高级中高一月考)某学习小组设计以下两套装置用乙醇、乙酸和浓硫酸做原料分别制备乙酸乙酯(沸点77.2℃)。下列说法正确的是( )( ) A．试剂加入顺序：乙醇、浓硫酸、乙酸 B．浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂 C．可用过滤的方法分离出乙酸乙酯 D．装置a比装置b原料损失的少 【答案】A 【解析】制备乙酸乙酯发生反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。A项，制备乙酸乙酯时，在一支试管中加入3mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸，即试剂加入顺序为乙醇、浓硫酸、乙酸，A项正确；B项，浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，作催化剂可以加快反应的速率，作吸水剂可使平衡正向移动，提高乙酸乙酯的产率，B项错误；C项，乙酸乙酯为难溶于饱和Na2CO3溶液、密度比水小的液体，可用分液的方法分离出乙酸乙酯，C项错误；D项，装置a直接加热，装置b采用水浴加热，装置a比装置b原料损失的多，D项错误；故选A。 【变式4-2】为探究乙酸乙酯的实验室制备方法，某实验小组设计主要步骤如下： ①在大试管甲中配制反应混合液；②按图所示连接装置(装置气密性良好)，用小火均匀加热大试管甲；③待试管乙(内装滴有酚酞的饱和碳酸钠溶液)收集到一定量产物后停止加热，撤去导管并用力振荡，然后静置待分层；④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。 乙醇可与氯化钙反应，生成微溶于水的CaCl2·6C2H5OH。 有关试剂部分数据如表： 物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3) 乙醇 78.5 0.789 乙酸 16.6 117.9 1.05 乙酸乙酯 77.5 0.90 浓硫酸 — 338.0 1.84 (1)浓硫酸的作用 ；若用同位素18O标记乙醇中的氧原子，写出反应的化学方程式： 。 (2)步骤②必须小火均匀加热，一个主要原因是温度过高会发生副反应，另一个原因是 。 (3)分离出乙酸乙酯层后，一般用饱和CaCl2溶液洗涤。通过洗涤可除去的杂质是 (填名称) (4)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是___________(填字母代号)。 A．反应掉乙酸和乙醇 B．反应掉乙酸并吸收部分乙醇 C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中的更小，有利于分层析出 D．加速酯的生成，提高其产率 【答案】(1)催化剂、吸水剂 CH3COOH+CH3CH218OH CH3CO18OCH2CH3+H2O (2)反应物中乙醇、乙酸的沸点较低，若用大火加热，大量反应物会随产物蒸发而损失 (3)乙醇 (4)BC 【解析】(1)在乙酸乙酯制备反应中，浓硫酸作催化剂加快反应速率，同时作吸水剂促进平衡正向移动；用标记乙醇中氧原子时，酯化反应遵循“酸脱羟基醇脱氢”，化学方程式为CH3COOH+CH3CH218OH CH3CO18OCH2CH3+H2O； (2)步骤②小火加热的另一原因是：乙醇、乙酸沸点较低，温度过高会导致二者大量挥发，降低原料利用率； (3)乙醇可与氯化钙反应生成微溶的CaCl2·6C2H5OH，故饱和CaCl2溶液可除去的杂质是乙醇； (4)饱和碳酸钠溶液的作用：与乙酸反应除去乙酸，溶解吸收部分乙醇，同时降低乙酸乙酯的溶解度利于分层；A项，饱和碳酸钠溶液可与乙酸反应，但乙醇是被溶解吸收而非发生化学反应；该选项中 “反应掉乙醇” 的描述错误，A不符合题意；B项，乙酸为酸，与碳酸钠发生中和反应被除去；乙醇易溶于饱和碳酸钠溶液，可被吸收；该选项描述符合饱和碳酸钠溶液的作用，B符合题意；C项，乙酸乙酯属于酯类，在饱和碳酸钠溶液中的溶解度显著降低，能减少酯的溶解损失，同时使酯层与水溶液层清晰分层，便于分离，C符合题意；D项，酯的生成速率与产率由浓硫酸的催化、吸水作用及反应温度等条件决定，饱和碳酸钠溶液不参与酯化反应过程，无法加速酯的生成，D不符合题意；故选BC； 【变式4-3】某兴趣小组在实验室制备一定量的乙酸乙酯，取一定量无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸，并加入碎瓷片进行实验，用饱和碳酸钠溶液收集产物。实验装置如图所示： (1)浓硫酸的主要作用是 ；试管A中的导管不伸入液面下的原因是 。 (2)碎瓷片的作用是： ，若忘记加碎瓷片，应 。 (3)接收装置还可选择下图中的 (填字母)。 (4)若实验中使用了3g冰醋酸和4.6g无水乙醇，制取、分离、提纯得到了2.6g乙酸乙酯，则乙酸乙酯的产率是 %(保留三位有效数字)。 【答案】(1)催化剂、吸水剂 防止倒吸 (2)防暴沸 冷却后补加 (3)CD (4)59.1 【解析】(1)在该反应中浓硫酸的主要作用是作催化剂、吸水剂；试管A中的导管不伸入液面下的原因是：乙醇及乙酸的沸点比较低，乙醇、乙酸都易溶于水，容易引起倒吸现象的发生；导气管在液面上，就可以避免倒吸现象的发生； (2)乙醇与乙酸在浓硫酸催化下发生酯化反应产生乙酸乙酯和水，反应混合物都是液体，在加热条件下发生反应，容易引起爆沸，加入碎瓷片可以防止爆沸现象的发生；若忘记加碎瓷片，应冷却后补加碎瓷片，再进行实验； (3)A项，反应产生的乙酸乙酯容易溶于苯中，使导气管中气体压强迅速减少，从而导致饱和碳酸钠溶液进入导气管，引起倒吸现象的发生，A不符合题意；B项，导气管伸入到饱和Na2CO3溶液的液面以下，乙醇、乙酸溶于水溶液，导致导气管中气体压强减少，饱和Na2CO3溶液经导气管进入到反应装置，引起倒吸，B不符合题意；C项，长颈漏斗下端伸入到饱和Na2CO3溶液的液面以下，乙醇、乙酸溶于水溶液，导致导气管中气体压强减少，饱和Na2CO3溶液会进入到长颈漏斗中。但由于长颈漏斗的容积比较大，可以盛装大量液体物质。当液体进入到长颈漏斗一定量时，试管中液面迅速下降，漏斗下端脱离液面，这时长颈漏斗中的液体又流回到试管中，因此可以避免倒吸现象的发生，C符合题意；D项，导气管下端安装一个多孔球泡，其既可以扩大物质的吸收面积，同时也会因其容积大，避免液体经多孔球泡流入到反应装置，从而可以避免倒吸现象的发生，D符合题意；故选CD； (4)3 g冰醋酸的物质的量是n(冰醋酸)==0.05 mol；4.6 g无水乙醇的物质的量为n(乙醇)==0.1 mol，冰醋酸与乙醇反应时物质的量的比是1：1，则乙醇过量，理论上反应产生的乙酸乙酯的物质的量应该以少量的冰醋酸为标准计算，n(乙酸乙酯)=n(冰醋酸)=0.05 mol，其质量为m(乙酸乙酯)=0.05 mol×88 g/mol=4.4 g，而实际产生了2.6 g乙酸乙酯，则该实验中乙酸乙酯的产率是×100%=59.1%。 题型05 乙醇、乙酸和水的性质比较 1．乙酸、碳酸、水和乙醇中羟基氢原子的活泼性比较 (1)乙酸、碳酸、水、乙醇的分子组成中均含有羟基氢，它们有相似的性质，如能与活泼金属反应产生氢气等。但由于与羟基相连的原子或原子团的不同，它们也呈现不同的性质，其羟基氢原子的活泼性顺序为乙酸＞碳酸＞水＞乙醇。 2．乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较 名称 乙酸 水 乙醇 碳酸 分子结构 CH3COOH H—OH C2H5OH 与羟基直接相连的原子或原子团 —H C2H5— 遇石蕊溶液 变红 不变红 不变红 变红 与Na 反应 反应 反应 反应 与Na2CO3 反应 — 不反应 反应 与NaHCO3 反应 — 不反应 不反应 3．—OH、—COOH在有气体生成的反应中的定量关系 (1)能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH，反应关系为2Na～2—OH～H2或2Na～2—COOH～H2。 (2)Na2CO3、NaHCO3只能和—COOH反应产生CO2，物质的量的关系为Na2CO3～2—COOH～CO2，NaHCO3～—COOH～CO2。 【典例5】(2025·浙江台州高一期末)下列关于柠檬酸(结构简式如图)的说法一定正确的是( ) A．能发生酯化反应的官能团只有-OH B．碳原子不可能全部共平面 C．与足量金属Na反应可生成2molH2 D．Cu作催化剂，加热条件下，能与O2发生催化氧化反应 【答案】B 【解析】A项，能发生酯化反应的官能团有-OH和-COOH，故A错误；B项，-OH所连碳原子与其余三个碳原子相连，这4个碳原子就不可能共面，所以碳原子不可能全部共平面，故B正确；C项，没有表明柠檬酸的物质的量，所以无法计算生成氢气的量，故C错误；D项，-OH所连碳原子上没有氢原子，所以不能发生催化氧化反应，故D错误；答案选B。 【变式5-1】(2025·浙江温州高一期末)某有机物的结构简式为HOOC-CH=CH-CH2CH2OH，下列关于该有机物的说法不正确的是( ) A．该有机物分子中有3种官能团 B．1mol该有机物充分燃烧消耗5.5molO2 C．该有机物能与NaHCO3溶液反应 D．能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，且反应原理相同 【答案】D 【解析】A项，该有机物中存在羟基、羧基、碳碳双键三种官能团，A正确；B项，有机物燃烧通式为CxHyOz+(x+-z)O2xCO2+ H2O，则1mol该有机物充分燃烧消耗5.5molO2，B正确；C项，分子中含羧基，能和碳酸氢钠反应，C正确；D项，该有机物中碳碳双键能与溴发生加成反应使溴水褪色，碳碳双键和羟基能被酸性高锰酸钾氧化从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，褪色原理不同，D错误；故选D。 【变式5-2】有机物A的结构简式为，取1 mol A，分别与足量的Na、NaOH、NaHCO3反应，消耗三种物质的物质的量之比为 A．2∶1∶1 B．1∶1∶1 C．4∶2∶1 D．4∶4∶1 【答案】A 【解析】—OH、—COOH均与Na反应，n(Na)＝n(—OH)＋n(—COOH)＝2n(A)＝2 mol，—OH既不与NaOH反应，也不与NaHCO3反应，而—COOH既与NaOH反应，又与NaHCO3反应，n(NaOH)＝n(—COOH)＝n(A)＝1 mol，n(NaHCO3)＝n(—COOH)＝n(A)＝1 mol，故n(Na)∶n(NaOH)∶n(NaHCO3)＝2∶1∶1。故选A。 【变式5-3】苹果酸的结构简式如图所示，下列说法错误的是 A．苹果酸中含有两种官能团 B．苹果酸在一定条件下能发生酯化反应 C．1mol苹果酸与足量金属钠反应最多可以产生1.5molH2 D．苹果酸不能与NaHCO3溶液反应 【答案】D 【解析】A项，苹果酸含—OH、—COOH两种官能团，A正确；B项，—OH、—COOH可发生酯化反应，B正确；C项，—OH、—COOH均与Na反应生成氢气，1mol苹果酸能与3molNa反应产生1.5mol氢气，C正确；D项，苹果酸分子中含有—COOH，则苹果酸能与NaHCO3反应，D错误；故选D。 题型06 官能团与有机物的分类 1．官能团 烃的衍生物与其母体化合物相比，其性质因分子中取代基团的存在而不同。决定有机化合物特性的原子或原子团叫做官能团，羟基就是醇类物质的官能团。 2．常见的有机物类别、官能团和代表物 有机化合物类别 官能团 代表物 结构 名称 结构简式 名称 烃 烷烃 － － CH4 甲烷 烯烃 碳碳双键 CH2==CH2 乙烯 炔烃 －C≡C－ 碳碳三键 CH≡CH 乙炔 芳香烃 － － 苯 烃的衍生物 卤代烃 (X表示卤素原子) 碳卤键 CH3CH2Br 溴乙烷 醇 —OH 羟基 CH3CH2OH 乙醇 醛 醛基 乙醛 羧酸 羧基 乙酸 酯 酯基 乙酸乙酯 【易错警示】 烷基(—CnH2n＋1，如—CH3、—C2H5等)不是官能团，苯基(或—C6H5)也不是官能团。 【典例6】有关官能团和物质类别的关系，下列说法正确的是(　　) A．有机物分子中含有官能团，则该有机物一定为烯烃类 B．和分子中都含有(醛基)，则两者同属于醛类 C．CH3CH2Br可以看作CH3CH3的一个氢原子被Br原子代替的产物，因此CH3CH2Br属于烃类 D．的官能团为—OH(羟基)，属于醇类 【答案】D 【解析】分子中含有的有机物不一定为烯烃，如CH2==CH—COOH，A错误；为酯类，官能团为(酯基)，为羧酸，官能团为(羧基)，都不为醛类，B错误；CH3CH2Br为烃的衍生物，属于卤代烃，官能团为，不属于烃，C错误；的名称为乙二醇，属于醇类，D正确。 【变式6-1】某有机物的结构简式为：HOOC—CH2—CH2—CH=CH—OH，该有机物不含的官能团( ) A．羟基 B．羧基 C．醛基 D．双键 【答案】C 【解析】该有机物分子中含有—COOH、—OH和，不存在—CHO。 【变式6-2】下列有机物的官能团名称和分类错误的是( ) A．CH3C≡CH，碳碳三键，炔烃 B．，羟基，二元醇 C．CH3CH2OOCH，酯基，酯类 D．OHCCH2CH2CHO，醛基，二元醛 【答案】B 【解析】A项，该物质含有碳碳三键，且只含有碳氢两种元素，为炔烃，故A正确；B项，中羟基直接与苯环相连，官能团为酚羟基，属于酚类物质，故B错误；C项，CH3CH2OOCH中含有的官能团为酯基，属于酯类物质，故C正确；D项，OHCCH2CH2CHO中的官能团为醛基，且官能团数目为2，属于二元醛，故D正确；故选B。 【变式6-3】下列各项有机化合物的分类方法及所含官能团都正确的是( ) A． 醛类　 B． 醇类　-OH C． 醛类　 D．CH3COOH　羧酸类　 【答案】B 【解析】A项，乙醛属于醛类，官能团为醛基()，A错误；B项，属于醇类，官能团为羟基(—OH)，B正确；C项，属于酯类，官能团是酯基()，C错误；D项，CH3COOH属于羧酸类，官能团是羧基(-COOH)，D错误；故选B。 题型07 多官能团有机物的性质 1．官能团与有机物性质的关系 (1)官能团对有机物的性质具有决定作用。 (2)含有相同官能团的有机物在性质上具有相似之处。 2．分析推测有机物性质的基本方法 (1)观察有机物分子中所含的官能团，如、—C≡C—、羟基、羧基等。 (2)联想每种官能团的典型性质，根据官能团分析其性质和可能发生的反应。 官能团 代表物 主要化学性质 — 甲烷 取代(氯气/光照) 乙烯 加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚 —C≡C— 乙炔 加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚 —OH 乙醇 置换、催化氧化、酯化 —CHO 乙醛 还原为乙醇、催化氧化为乙酸 —COOH 乙酸 弱酸性、酯化 —COOR 乙酸乙酯 水解 (3)注意多官能团化合物自身的反应，如分子中—OH与—COOH自身能发生酯化反应。即分析有机物的结构推测性质的一般思路为： 【典例7】(2025·浙江三锋联盟高一期中)某有机物的分子结构如图，下列说法不正确的是( ) A．该物质含有三种官能团 B．该物质的分子式C11H12O3 C．1mol该物质与足量Na反应生成0.5mol氢气 D．该物质可以发生取代、加成和氧化反应 【答案】C 【解析】A项，分子中含碳碳双键、羟基、羧基，共3种官能团，故A正确；B项，分子中含11个C原子、12个H原子、3个O原子，分子式C11H12O3，故B正确；C项，羟基、羧基均与Na反应生成氢气，则1mol该物质与足量Na反应生成1mol氢气，故C错误；D项，含碳碳双键可发生加成反应、氧化反应，含羟基可发生取代反应、氧化反应，含羧基可发生取代反应，故D正确；故选C。 【变式7-1】(2025·浙江宁波高一期中)某有机物的结构简式如图，下列说法错误的是( ) A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．该有机物中有4种官能团 C．能与H2发生加成反应 D．1mol该有机物与足量的Na反应生成1mol H2 【答案】B 【解析】A项，该有机物中含有的碳碳双键和羟基均可被酸性高锰酸钾氧化，MnO4 -被还原为Mn2+，所以酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；B项，该有机物有碳碳双键、羧基(-OH)和羟基(-COOH)共3种官能团，B错误；C项，该分子中含碳碳双键和苯环，能与氢气发生加成反应，C正确；D项，羟基和羧基均能与金属钠反应生成氢气，1mol该有机物含1mol羟基，能和金属钠反应生成0.5molH2，同时含1mol羧基，也能和金属钠反应生成0.5molH2，共生成1mol H2，D正确；故选B。 【变式7-2】(2025·浙江丽水高一期中)丙烯酸乙酯是一种食用香料，合成路线为：，下列说法不正确的是( ) A．乙烯发生加聚反应得到的聚合物的链节为-CH2-CH2- B．CH2=CHCOOH能使Br2的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液褪色，且原理相同 C．丙烯酸乙酯在一定条件下能发生水解反应 D．1mol丙烯酸乙酯最多能与1mol H2发生反应 【答案】B 【解析】A项，乙烯加聚反应的链节应为重复单元的结构，乙烯(CH2=CH2)加聚后链节为-CH2-CH2-，A正确；B项，CH2=CHCOOH中的双键与Br2发生加成反应，而与酸性KMnO4发生氧化反应，原理不同，B错误；C项，丙烯酸乙酯含酯基(-COO-)，可发生水解生成羧酸和乙醇，C正确；D项，丙烯酸乙酯结构为CH2=CHCOOCH2CH3，仅含一个碳碳双键能和氢气加成，1mol丙烯酸乙酯最多与1mol H2加成，D正确；故选B。 【变式7-3】(2025·浙江台金七校高一期中)异山梨醇和碳酸二甲酯合成碳酸酯其中的一步反应路线如图： 下列说法正确的是( ) A．该反应的类型为加成反应 B．Y中的官能团有羟基和羧基 C．X与Y互为同系物 D．该反应的另一产物为甲醇 【答案】D 【解析】A项，根据反应可知，该反应为取代反应，A错误；B项，由Y的结构简式可知，Y不含羟基和羧基，B错误；C项，X与Y结构不相似，不能互为同系物，C错误；D项，根据该反应转化及原子守恒推知，反应的副产物为甲醇，D正确；故选D。 1 / 1 学科网(北京)股份有限公司 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第三节　乙醇与乙酸 题型01 乙醇的结构与性质 题型02 醇的催化氧化规律 题型03 乙酸的结构与性质 题型04 酯化反应的探究 题型05 乙醇、乙酸和水的性质比较 题型06 官能团与有机物的分类 题型07 多官能团有机物的性质 题型01 乙醇的结构与性质 1．乙醇的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 C2H6O CH3CH2OH或C2H5OH 2.烃的衍生物和官能团 (1)烃的衍生物 乙醇可以看成是乙烷分子中的一个________被________ (—OH)取代后的产物。烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。烃分子失去1个氢原子后所剩余的部分叫做烃基，乙醇可看作是由乙基和羟基组成的：。 4．乙醇的化学性质 (1)乙醇与钠的反应 2CH3CH2OH＋2Na―→________________________ (2)乙醇的氧化反应 ①乙醇的燃烧 乙醇在空气中燃烧时，放出大量的热： CH3CH2OH＋3O2________________________ ②乙醇的催化氧化 a．乙醇在加热和有催化剂(如铜或银)的条件下，可以被空气中的O2氧化为乙醛： 2CH3CH2OH＋O2________________________ b．乙醛的官能团是________ (或写作________)，在适当条件下乙醛可以被氧气进一步氧化，生成________ (CH3COOH)。 ③乙醇还可以与酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液反应，被氧化成________。 反应原理：CH3CH2OHCH3COOH 5．乙醇的用途 (1)用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。 (2)用作生产医药、香料、化妆品、涂料等的化工原料。 (3)医疗上常用体积分数为________的乙醇溶液作消毒剂。 【易错警示】 羟基与氢氧根的比较 羟基(-OH) 氢氧根(OH-) 电子式 电荷数 不显电性 带一个单位负电荷 存在形式 不能独立存在 能独立存在于溶液和离子化合物中 稳定性 不稳定 稳定 相同点 组成元素相同 【典例1】乙醇分子中的各种化学键如图所示，下列关于乙醇在各种反应中断键情况的说明不正确的是( ) A．和金属钠反应时键①断裂 B．在铜催化共热下与反应时断裂①和③键 C．在银催化共热下与反应时断裂①和⑤键 D．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤键 【变式1-1】下列关于乙醇的说法中不正确的是( ) A．官能团为-OH B．能与稀盐酸反应 C．能被酸性重铬酸钾氧化 D．能与CH3COOH反应 【变式1-2】 下列说法正确的是( ) A．医用酒精常为体积分数为75%的乙醇溶液，可用于杀菌消毒 B．除去乙醇中的水可采用直接蒸馏的方法除去 C．1mo1乙醇与钠反应可产生1mol1H2 D．乙醇在水溶液中能电离出OH-，所以乙醇属于碱 【变式1-3】乙醇是生活中常见的有机物，下列有关乙醇的实验操作或实验现象正确的是( ) A．①中酸性KMnO4溶液不会褪色 B．②中钠会在乙醇内部上下跳动，上方的火焰为淡蓝色 C．③中灼热的铜丝插入乙醇中，铜丝由红色变为黑色 D．④中X是饱和NaOH溶液，X液面上有油状液体生成 题型02 醇的催化氧化规律 醇在有催化剂(铜或银)存在的条件下，可以发生催化氧化反应生成醛，但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。 (1)凡是含有R—CH2OH(R代表烃基)结构的醇，在一定条件下都能被氧化成醛； 2R—CH2OH＋O22R—CHO＋2H2O。 (2)凡是含有结构的醇，在一定条件下也能被氧化，但生成物不是醛，()。 (3)凡是含有结构的醇通常情况下不能被催化氧化。 【典例2】C2H5OH的官能团是—OH，含有—OH的物质具有与乙醇相似的化学性质，在Cu或Ag的催化下，下列物质不能与O2发生催化氧化反应的是( ) A．CH3CH2CH2OH B．CH3OH C． D． 【变式2-1】分子中有4个碳原子的饱和一元醇，氧化后能生成醛的有( ) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【变式2-2】分子式为C6H14O且能被催化氧化成醛的同分异构体有( ) A．7种 B．8种 C．9种 D．10种 【变式2-3】已知乙醇在催化氧化反应中断裂的为如图所示的化学键： 试完成下列问题： (1)如将乙醇改为，试写出在该条件下反应的化学方程式：______________________________________________。 (2)如醇为，在该条件下，醇还能被催化氧化吗？为什么？______________________________________________________。 题型03 乙酸的结构与性质 1．乙酸的物理性质 颜色 状态 气味 溶解性 挥发性 熔点 俗称 __________ 液体 刺激性 易溶于水和乙醇 易挥发 16.6℃ __________ 2．乙酸的分子结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 分子模型 名称 化学式 球棍模型 填充模型 __________ __________ 羧基 —COOH 3．乙酸的化学性质 分子结构 反应类型 断键部位 化学方程式 中和反应 ① CH3COOH＋NaOH—→CH3COONa＋H2O 醋酸是弱酸：CH3COOHH＋＋CH3COO－ 其酸性比碳酸的酸性强 酯化反应 ② CH3CH2OH＋CH3COOH __________________ 反应类型 反应速率 反应规律 反应特点 取代反应 较慢 酸脱羟基，醇脱氢 反应可逆 取代反应 ④ CH3COOH＋Br2CH2BrCOOH＋HBr 4．乙酸的用途 乙酸是一种重要的有机化工原料。可用于生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药以及农药等。同时，乙酸是食醋的重要成分，也可用于杀菌消毒。 5．酯 概念 羧酸分子羧基中的羟基(—OH)被—OR取代后的生成物，简写为RCOOR 官能团 酯基() 物理性质 低级酯(如乙酸乙酯)密度比水______，________于水，易溶于有机溶剂，具有芳香气味 化学性质 与H2O发生取代反应也叫水解反应 用途 ①用作香料，如作饮料、香水等中的香料。 1 用作溶剂，如作指甲油、胶水的溶剂。 【易错警示】 在催化剂的作用下，乙酸脱去羧基上的羟基，乙醇脱去羟基上的氢原子，二者结合成水，其他部分结合生成乙酸乙酯，即酸脱羟基醇脱氢，所以酯化反应实质上也是取代反应。酯化反应是可逆反应，反应进行得比较缓慢，反应物不能完全变成生成物。 【典例3】下列关于乙酸的叙述不正确的是( ) A．官能团是羧基 B．由三种元素组成 C．可以与乙醇反应生成乙酸乙酯 D．分子中的原子之间均以单键结合 【变式3-1】下列关于乙酸的说法中，不正确的是( ) A．官能团 B．能与Mg反应 C．能与NaOH溶液反应 D．能使紫色石蕊溶液变蓝 【变式3-2】乙酸分子的结构式为  ，下列反应及断键部位正确的是( ) ①乙酸的电离，是a键断裂 ②乙酸与乙醇发生酯化反应，是b键断裂 ③在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：，是c键断裂 ④乙酸变成乙酸酐的反应：2CH3COOH→  +H2O，是b键断裂 A．①②③ B．①②③④ C．②③④ D．①③④ 【变式3-3】(2025·浙江宁波高二学业水平模拟考试)乳酸能有效地促进肠道对营养物质的吸收，2分子乳酸形成六元环酯X，反应过程如下： 请回答： (1)乳酸中的官能团名称是 。 (2)六元环酯X的分子式是 。 (3)上述反应过程的反应类型是 。 (4)2分子乳酸反应还可以生成另一种物质Y，Y满足下列条件： ①分子式为C6H10O5  ②含有三种含氧官能团 请完成生成Y的化学方程式： 题型04 酯化反应的探究 1．酯化反应原理 酯化反应的定义__________反应生成__________的反应，叫做酯化反应。 酯化反应的特点： 反应原理(以乙酸乙酯的生成为例，乙醇中含有示踪原子)：发生酯化反应时，羧酸分子断开C-O键，醇分子断开O-H键，即“_________脱羟基，__________脱氢”。 　　　 2．酯化反应实验探究 实验装置 实验原理 实验用品 乙酸、乙醇、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液；酒精灯、大试管、长导管、铁架台。 实验步骤 在一支试管中加入3mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸，再加入几片碎瓷片，连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上(如图7-22)，观察现象。 实验现象 a.饱和Na2CO3溶液的液面上层有______________________________生成。 b.能闻到__________。 实验结论 在浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸和乙醇发生酯化反应，生成无色、透明、不溶于水，且有香味的乙酸乙酯。 实验说明 ①盛反应液的试管向__________倾斜__________，以增大试管的____________________，试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入__________和__________。 ②导气管末端__________浸入饱和 Na2CO3溶液中是防止受热不均发生__________；实验中导管要长，起__________、____________________挥发的乙醇和乙酸的作用。 ③饱和Na2CO3(aq)的作用是：吸收未反应的__________和中和挥发出的__________；降低____________________的溶解度，有利于分层。 ④乙酸酯化反应的条件及其作用：加热，主要目的是提高____________________，其次是使生成的乙酸乙酯__________，提高乙醇、乙酸的__________且利于收集产物；用浓硫酸作__________剂，__________反应速率；用浓硫酸做__________剂，使化学平衡右移，提高乙醇、乙酸的__________；使用过量乙醇，提高__________转化为酯的产率。 ⑤反应混合物中加入碎瓷片的作用是防止加热过程中液体发生暴沸。 ⑥实验中用酒精灯小心均匀地加热3～5min，目的是：防止乙醇、乙酸__________挥发；提高反应速率；并使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高____________________的转化率。 ⑦闻乙酸乙酯的气味前，要先振荡试管，让混在乙酸乙酯中的____________________被Na2CO3饱和溶液吸收，防止____________________的气味干扰乙酸乙酯的气味。 ⑧通常用____________________分离生成的乙酸乙酯和水溶液。 【归纳总结】 (1)试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入乙酸。 (2)导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止因挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水而造成溶液倒吸。 (3)浓硫酸的作用 ①催化剂——加快反应速率；②吸水剂——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。 (4)饱和Na2CO3溶液的作用 ①降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯；②与挥发出来的乙酸反应；③溶解挥发出来的乙醇。 (5)酯的分离：采用分液法分离试管中的液体混合物，所得上层液体为乙酸乙酯。 【典例4】乙酸乙酯是常用的化工原料和有机溶剂，实验室制备乙酸乙酯的装置如图所示(夹持和加热装置已略去)。下列说法错误的是(　　) A．沸石的作用是防暴沸 B．右侧导气管不能伸入液面以下，目的是防止倒吸 C．左侧试管中试剂的加入顺序为浓硫酸乙醇乙酸 D．饱和碳酸钠溶液的作用之一为降低酯的溶解度 【变式4-1】(2025·浙江省嘉兴市第五高级中高一月考)某学习小组设计以下两套装置用乙醇、乙酸和浓硫酸做原料分别制备乙酸乙酯(沸点77.2℃)。下列说法正确的是( )( ) A．试剂加入顺序：乙醇、浓硫酸、乙酸 B．浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂 C．可用过滤的方法分离出乙酸乙酯 D．装置a比装置b原料损失的少 【变式4-2】为探究乙酸乙酯的实验室制备方法，某实验小组设计主要步骤如下： ①在大试管甲中配制反应混合液；②按图所示连接装置(装置气密性良好)，用小火均匀加热大试管甲；③待试管乙(内装滴有酚酞的饱和碳酸钠溶液)收集到一定量产物后停止加热，撤去导管并用力振荡，然后静置待分层；④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。 乙醇可与氯化钙反应，生成微溶于水的CaCl2·6C2H5OH。 有关试剂部分数据如表： 物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3) 乙醇 78.5 0.789 乙酸 16.6 117.9 1.05 乙酸乙酯 77.5 0.90 浓硫酸 — 338.0 1.84 (1)浓硫酸的作用 ；若用同位素18O标记乙醇中的氧原子，写出反应的化学方程式： 。 (2)步骤②必须小火均匀加热，一个主要原因是温度过高会发生副反应，另一个原因是 。 (3)分离出乙酸乙酯层后，一般用饱和CaCl2溶液洗涤。通过洗涤可除去的杂质是 (填名称) (4)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是___________(填字母代号)。 A．反应掉乙酸和乙醇 B．反应掉乙酸并吸收部分乙醇 C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中的更小，有利于分层析出 D．加速酯的生成，提高其产率 【变式4-3】某兴趣小组在实验室制备一定量的乙酸乙酯，取一定量无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸，并加入碎瓷片进行实验，用饱和碳酸钠溶液收集产物。实验装置如图所示： (1)浓硫酸的主要作用是 ；试管A中的导管不伸入液面下的原因是 。 (2)碎瓷片的作用是： ，若忘记加碎瓷片，应 。 (3)接收装置还可选择下图中的 (填字母)。 (4)若实验中使用了3g冰醋酸和4.6g无水乙醇，制取、分离、提纯得到了2.6g乙酸乙酯，则乙酸乙酯的产率是 %(保留三位有效数字)。 题型05 乙醇、乙酸和水的性质比较 1．乙酸、碳酸、水和乙醇中羟基氢原子的活泼性比较 (1)乙酸、碳酸、水、乙醇的分子组成中均含有__________，它们有相似的性质，如能与活泼金属反应产生氢气等。但由于与羟基相连的原子或原子团的不同，它们也呈现不同的性质，其羟基氢原子的活泼性顺序为乙酸________碳酸_______水_______乙醇。 2．乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较 名称 乙酸 水 乙醇 碳酸 分子结构 CH3COOH H—OH C2H5OH 与羟基直接相连的原子或原子团 —H C2H5— 遇石蕊溶液 变红 不变红 不变红 变红 与Na 反应 反应 反应 反应 与Na2CO3 反应 — 不反应 反应 与NaHCO3 反应 — 不反应 不反应 3．—OH、—COOH在有气体生成的反应中的定量关系 (1)能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH，反应关系为2Na～2—OH～H2或2Na～2—COOH～H2。 (2)Na2CO3、NaHCO3只能和—COOH反应产生CO2，物质的量的关系为Na2CO3～2—COOH～CO2，NaHCO3～—COOH～CO2。 【典例5】(2025·浙江台州高一期末)下列关于柠檬酸(结构简式如图)的说法一定正确的是( ) A．能发生酯化反应的官能团只有-OH B．碳原子不可能全部共平面 C．与足量金属Na反应可生成2molH2 D．Cu作催化剂，加热条件下，能与O2发生催化氧化反应 【变式5-1】(2025·浙江温州高一期末)某有机物的结构简式为HOOC-CH=CH-CH2CH2OH，下列关于该有机物的说法不正确的是( ) A．该有机物分子中有3种官能团 B．1mol该有机物充分燃烧消耗5.5molO2 C．该有机物能与NaHCO3溶液反应 D．能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，且反应原理相同 【变式5-2】有机物A的结构简式为，取1 mol A，分别与足量的Na、NaOH、NaHCO3反应，消耗三种物质的物质的量之比为 A．2∶1∶1 B．1∶1∶1 C．4∶2∶1 D．4∶4∶1 【变式5-3】苹果酸的结构简式如图所示，下列说法错误的是 A．苹果酸中含有两种官能团 B．苹果酸在一定条件下能发生酯化反应 C．1mol苹果酸与足量金属钠反应最多可以产生1.5molH2 D．苹果酸不能与NaHCO3溶液反应 题型06 官能团与有机物的分类 1．官能团 烃的衍生物与其母体化合物相比，其性质因分子中取代基团的存在而不同。决定有机化合物特性的原子或原子团叫做官能团，__________就是醇类物质的官能团。 2．常见的有机物类别、官能团和代表物 有机化合物类别 官能团 代表物 结构 名称 结构简式 名称 烃 烷烃 － － CH4 甲烷 烯烃 __________ CH2==CH2 乙烯 炔烃 －C≡C－ __________ CH≡CH 乙炔 芳香烃 － － 苯 烃的衍生物 卤代烃 (X表示卤素原子) __________ CH3CH2Br 溴乙烷 醇 —OH __________ CH3CH2OH 乙醇 醛 __________ 乙醛 羧酸 __________ 乙酸 酯 __________ 乙酸乙酯 【易错警示】 烷基(—CnH2n＋1，如—CH3、—C2H5等)不是官能团，苯基(或—C6H5)也不是官能团。 【典例6】有关官能团和物质类别的关系，下列说法正确的是(　　) A．有机物分子中含有官能团，则该有机物一定为烯烃类 B．和分子中都含有(醛基)，则两者同属于醛类 C．CH3CH2Br可以看作CH3CH3的一个氢原子被Br原子代替的产物，因此CH3CH2Br属于烃类 D．的官能团为—OH(羟基)，属于醇类 【变式6-1】某有机物的结构简式为：HOOC—CH2—CH2—CH=CH—OH，该有机物不含的官能团( ) A．羟基 B．羧基 C．醛基 D．双键 【变式6-2】下列有机物的官能团名称和分类错误的是( ) A．CH3C≡CH，碳碳三键，炔烃 B．，羟基，二元醇 C．CH3CH2OOCH，酯基，酯类 D．OHCCH2CH2CHO，醛基，二元醛 【变式6-3】下列各项有机化合物的分类方法及所含官能团都正确的是( ) A． 醛类　 B． 醇类　-OH C． 醛类　 D．CH3COOH　羧酸类　 题型07 多官能团有机物的性质 1．官能团与有机物性质的关系 (1)官能团对有机物的性质具有__________作用。 (2)含有相同官能团的有机物在性质上具有__________之处。 2．分析推测有机物性质的基本方法 (1)观察有机物分子中所含的官能团，如、—C≡C—、羟基、羧基等。 (2)联想每种官能团的典型性质，根据官能团分析其性质和可能发生的反应。 官能团 代表物 主要化学性质 — 甲烷 取代(氯气/光照) 乙烯 加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚 —C≡C— 乙炔 加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚 —OH 乙醇 置换、催化氧化、酯化 —CHO 乙醛 还原为乙醇、催化氧化为乙酸 —COOH 乙酸 弱酸性、酯化 —COOR 乙酸乙酯 水解 (3)注意多官能团化合物自身的反应，如分子中—OH与—COOH自身能发生酯化反应。即分析有机物的结构推测性质的一般思路为： 【典例7】(2025·浙江三锋联盟高一期中)某有机物的分子结构如图，下列说法不正确的是( ) A．该物质含有三种官能团 B．该物质的分子式C11H12O3 C．1mol该物质与足量Na反应生成0.5mol氢气 D．该物质可以发生取代、加成和氧化反应 【变式7-1】(2025·浙江宁波高一期中)某有机物的结构简式如图，下列说法错误的是( ) A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．该有机物中有4种官能团 C．能与H2发生加成反应 D．1mol该有机物与足量的Na反应生成1mol H2 【变式7-2】(2025·浙江丽水高一期中)丙烯酸乙酯是一种食用香料，合成路线为：，下列说法不正确的是( ) A．乙烯发生加聚反应得到的聚合物的链节为-CH2-CH2- B．CH2=CHCOOH能使Br2的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液褪色，且原理相同 C．丙烯酸乙酯在一定条件下能发生水解反应 D．1mol丙烯酸乙酯最多能与1mol H2发生反应 【变式7-3】(2025·浙江台金七校高一期中)异山梨醇和碳酸二甲酯合成碳酸酯其中的一步反应路线如图： 下列说法正确的是( ) A．该反应的类型为加成反应 B．Y中的官能团有羟基和羧基 C．X与Y互为同系物 D．该反应的另一产物为甲醇 1 / 1 学科网(北京)股份有限公司 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $