3.2.1 醇 课件 -2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

醇 第1课时 第二节　醇 酚 1.认识醇的组成和结构特点、性质及其在生产、生活中的重要应用。 2.认识醇的消去反应和氧化反应的特点和规律。 3.能分析乙醇在不同反应中的断键和成键位置。 1.乙醇结构特点和主要化学性质。 2. 醇类物质发生消去反应和氧化反应的特点和规律。 学习目标 学习重难点 2 情境引入——认识生活中的醇 视频中我国对甲醇的利用，不仅缓解了能源压力，还是良好的绿色清洁燃料。其中体现了甲醇什么性质呢？它还有哪些其他性质？ 情境引入——认识生活中的醇 CH3OH 甲醇（木精、木醇） 汽车燃料 乙二醇 CH2OH CH2OH 汽车防冻剂 丙三醇（甘油） 配制化妆品 环节一：认识醇的组成和结构特点 1.醇的组成和结构特点 （1）定义：醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物。 ②同一个C原子上，连有两个或多个—OH的醇不稳定，能发生分子内脱水 ①—OH不能连在不饱和C原子上 CH2=CH-OH（乙烯醇） CH3CHO（乙醛） 注意： 环节一：认识醇的组成和结构特点 1.醇的组成和结构特点 （2）官能团：羟基 -OH （3）结构： R2—C—O—H（R1、R2、R3为H或烃基） R1 R3 注意：羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。 环节二：认识醇的分类和命名 2.醇的分类 (1)按烃基种类分类 (2)按分子中含羟基的数目分类 脂肪醇 CH3CH2OH 芳香醇 OH CH2 三元醇 CH2CHCH2 OH OH OH 二元醇 CH2CH2 OH OH 一元醇 CH3CH2CH2 OH 环节二：认识醇的分类和命名 2.醇的分类 (3)按烃基的饱和程度分类 CH2CH2 OH OH 饱和醇 CH3CH2OH 不饱和醇 OH CH2 由烷烃所衍生的一元醇，叫做饱和一元醇。 饱和一元醇通式： 或 (n≥1，n为整数) CnH2n＋1OH CnH2n＋2O 环节二：认识醇的分类和命名 3.醇的命名 ①选主链——选取含羟基的最长的碳链为主链，称某醇 ②编位次——编号时，从离羟基最近的一端开始编号 ③写名称——取代基位置— 取代基名称 — 羟基位置— 母体名称 用阿拉伯数字标出羟基位次，羟基的个数用“二”“三”等表示。 注意：羟基不是取代基 1 2 3 4 OH CH2—CH2 —CH —CH3 2，3-二甲基-3-戊醇 2-丁醇 练习1 环节二：认识醇的分类和命名 用系统命名法命名下列两种醇。 3-甲基-2-丁醇 4 1 2 3 1,3-丁二醇 1 2 3 4 环节三：认识醇的性质 4.醇的物理性质 三种重要的醇 名称 性质 用途 甲醇 无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒、误服少量(10 mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡 化工原料、燃料 乙二醇 无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点 发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料 丙三醇 无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强吸水能力 吸水能力—配制印泥、化妆品；凝固点低—作防冻剂；三硝酸甘油酯俗称硝化甘油—作炸药等 环节三：认识醇的性质 4.醇的物理性质 表3-2 几种醇的熔点和沸点 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 甲醇 CH3OH －97 65 乙醇 CH3CH2OH －117 79 正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97 正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118 正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138 十八醇（硬脂醇） CH3(CH2)17OH 59 211 对比表格中的数据，你能得出什么结论？为什么？ 思考交流 环节三：认识醇的性质 4.醇的物理性质 表3-2 几种醇的熔点和沸点 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 状 态 水中溶解度 甲醇 CH3OH －97 65 乙醇 CH3CH2OH －117 79 正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97 正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118 正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138 十八醇（硬脂醇） CH3(CH2)17OH 59 211 对比表格中的数据，你能得出什么结论？为什么？ 思考交流 液 体 油状液体 蜡状固体 可部分溶于水 难溶于水 能与水以任意比例互溶 环节三：认识醇的性质 4.醇的物理性质 思考与讨论 名称 结构简式 相对分子量 沸点/℃ 甲醇 CH3OH 32 65 乙烷 CH3CH3 30 －89 乙醇 CH3CH2OH 46 79 丙烷 CH3CH2CH3 44 －42 正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97 正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 －0.5 表3-3 相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 > > > 沸点升高 对比表格中的数据，你能得出什么结论？为什么？ 思考交流 环节三：认识醇的性质 4.醇的物理性质 （1)溶解度 （2）沸点 醇在水中的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而降低，甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶，因为醇分子与水分子间形成了氢键。 ①醇的沸点随碳原子数的增加而升高；②相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点，这是由于醇分子间存在氢键；③碳原子数目相同，羟基的个数越多沸点越高。 ③密度：醇的密度比水的密度小。 氢键 练习2 环节三：认识醇的性质 正误判断 (1)分子中含有—OH的有机物是醇(　　) (2)质量分数为95%的乙醇溶液常作消毒剂(　　) (3)向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇(　　) (4)沸点由高到低的顺序为 >CH3CH2OH>CH3CH2CH3 (　　) (5)相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃，低级醇可与水以任意比例互溶，醇的这些物理性质都与羟基间或羟基与水分子间形成氢键有关(　　) × × √ √ √ 环节三：认识醇的性质 5.醇的化学性质（以乙醇为例） R CH CH O H 极性键 δ+ δ- δ+ β α H H 分析醇分子结构中的官能团和化学键。 醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。因此，醇在发生反应时，O—H容易断裂，使羟基中的氢原子被取代；同样C—O也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。 环节三：认识醇的性质 5.醇的化学性质（以乙醇为例） （1）取代反应 ①醇与氢卤酸的取代反应生成卤代烃（乙醇与浓氢溴酸） ① ② ③ ②酯化反应： 断键处 CH3CO—OH+ H—OCH2CH3 CH3COOCH2CH3+H2O 酸脱—OH，醇脱H 断键处 ① 处O—H键断开 ② 处C—O键断开 C2H5—Br+H2O 环节三：认识醇的性质 5.醇的化学性质（以乙醇为例） （1）取代反应 ③乙醇分子间脱水： ① ② ③ 乙醚是一种无色、易挥发的液体，有特殊气味，具有麻醉作用，易溶于有机溶剂。像乙醚这样由两个烃基（—R）通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚，醚的结构可用R—O—R′来表示。 CH3CH2—OH＋ HO—CH2CH3 CH3CH2—O—CH3CH2＋H2O 140 ℃ R和R′都是烃基，可以相同，也可以不同。 环节三：认识醇的性质 5.醇的化学性质（以乙醇为例） （2）消去反应 实验操作：在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸( 体积比约为1:3)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升到170℃，将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。 实验3-2 实验装置： 除杂 检验产物 环节三：认识醇的性质 5.醇的化学性质（以乙醇为例） （2）消去反应 实验3-2 实验现象：生成无色气体，液体轻微变黑，溴的四氯化碳溶液、酸性高锰钾溶液褪色。 注意事项： 温度要迅速升高到170°C NaOH溶液：除去混在乙烯中的CO2、SO2等气体。 碎瓷片防止暴沸 温度计水银球位置浸没在液体中部,不能接触底部。 防止140 ℃时生成乙醚 环节三：认识醇的性质 5.醇的化学性质（以乙醇为例） （2）消去反应 CH3CH2OH CH2=CH2↑ + H2O 浓硫酸 170℃ 浓硫酸的作用： 催化剂、脱水剂 相邻两个碳原子脱去H2O，形成双键。 反应原理： 对醇结构要求： 需有β—H（邻碳有氢） ② 处C—O键断开 ⑤ 处C—H键断开 （分子内脱水） 所有的醇都可以发生分子内脱水吗？ β α 思考交流 环节三：认识醇的性质 5.醇的化学性质（以乙醇为例） （3）氧化反应 醛基 ②催化氧化 乙醇的催化氧化反应中，乙醇断开哪些键？ ① 处O-H键断开 ③处C—H键断开 ①燃烧反应 ① ② ③ 思考交流 环节三：认识醇的性质 所有的醇都可以发生催化氧化吗？ 思考交流 对醇结构要求： 需有α—H（连羟基的碳上有氢） RCH2OH被催化氧化生成醛 2个α—H 1个α—H R1CHOH R2 被催化氧化生成酮 无α—H 不能被催化氧化 β α 环节三：认识醇的性质 5.醇的化学性质（以乙醇为例） （3）氧化反应 ③被强氧化剂氧化 乙醇能被酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾氧化 CH3CH2OH (乙醇) CH3CHO (乙醛) CH3COOH (乙酸) 氧化 氧化 酸性高锰酸钾溶液(KMnO4) 酸性重铬酸钾溶液(K2Cr2O7) CO2 CH3CH2OH 乙醇 CH3CHO 乙醛 CH3COOH 乙酸 环节三：认识醇的性质 5.醇的化学性质（以乙醇为例） 拓展1：乙醇在人体内的代谢过程 环节三：认识醇的性质 5.醇的化学性质（以乙醇为例） 拓展2：有机化学中的氧化反应与还原反应 有机化学反应中，通常把有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应。 如： CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 与氧化反应相反，通常在有机化学反应中，有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应是还原反应。 环节三：认识醇的性质 5.醇的化学性质（以乙醇为例） （4）置换反应 断键处 钠置换的是羟基氢 可测定醇分子中羟基个数 2Na + 2CH3CH2OH 2CH3CH2ONa + H2↑ 乙醇钠 ① ② ③ ① 处O—H键断开 (2 mol—OH→1 mol H2) 根据钠与乙醇、水反应的现象，比较羟基氢的活泼性。 乙醇与钠反应没有钠与水反应剧烈，说明羟基氢的活泼性：乙醇 水 ＜ 与活泼金属K、Ca、Na等反应放出H2 思考交流 环节四：认识醇在有机合成中的应用 醇 醇钠 醚 醛、酮、羧酸 烯烃 卤代烃 酯 环节五：课堂小结 总结：醇发生化学反应时的断键位置规律 反应 断键位置 与金属钠反应 浓硫酸条件下与乙酸加热 与HX加热反应 浓硫酸加热到140 ℃ 浓硫酸加热到170 ℃ 催化氧化 ① ①③ ②⑤ ①或② ② ① 环节五：课堂小结 环节六：课堂评价 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验( ) (2)醇的分子间脱水、分子内脱水和酯化反应都属于取代反应( ) (3)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯,应将温度计插在反应液中并迅速升温至170 ℃ ( ) (4)检验乙醇消去反应的产物时,可将产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液中,观察其是否褪色 ( ) (5)1⁃丙醇和2⁃丙醇发生消去反应的产物相同,发生催化氧化的产物不同( ) × × √ × √ 环节六：课堂评价 2.松节油结构简式如图所示,在浓硫酸、加热条件下发生消去反应,最多可得有机产物 (　　) A.3种 B.4种 C.8种 D.11种 解析:松节油属于醇,在浓硫酸、加热条件下发生醇的消去反应,羟基与β⁃H脱去成水。该松节油分子中的两个羟基均有两种β⁃H,最多可有8种有机产物,其中4种单烯,4种二烯。 √ 3.分析以下几种醇的结构并回答下列问题。 ① 　 ②CH3CH2CH2OH ③ 　 ④ ⑤ 环节六：课堂评价 (1)能被氧化生成醛的是　　　　(填序号,下同)。  (2)能被氧化生成酮的是　　。  (3)能发生消去反应的是　　　　 　。  ②③⑤ ① ①②④⑤ Lavf58.20.100 Lavf57.83.100 CH3CH2OH＋3O2eq \o(―――→,\s\up17(点燃))2CO2＋3H2O 2CH3CH2OH＋O2eq \o(――→,\s\up17(Cu),\s\do15(△))2CH3CHO＋2H2O Lavf56.40.101 Tencent APD MTS $$