3.1卤代烃 课件-2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

卤代烃 第1课时 第一节　卤代烃 1.认识卤代烃的组成、结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的重要应用。 2.认识消去反应的特点和规律。 3.能写出卤代烃的官能团、简单代表物的结构简式和名称。 1.溴乙烷的分子结构特点和主要化学性质。 2. 卤代烃发生取代反应和消去反应的基本规律。 学习目标 学习重难点 2 情境引入——医用喷壶里的“灵丹妙药” 运动场上运动员受伤时，队医用一个小喷壶在运动员受伤的部位喷了几下，不一会儿，受伤的运动员竟又生龙活虎地冲向了运动场。喷壶里是什么灵丹妙药呢？ 这是氯乙烷（CH3CH2Cl），一种无色、沸点只有12℃的有机物。当氯乙烷喷洒在受伤部位时，由于液态的氯乙烷汽化时大量吸热，使皮肤表面的温度骤然下降，知觉减退，从而起到镇痛和局部麻醉的独特作用。 环节一：认识卤代烃的组成和结构特点 1.卤代烃的概念和官能团 (1)概念： 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。 (3)官能团： (2)表示方法： 碳卤键 (4)通式： 饱和单卤代烃的通式为CnH2n＋1X(n≥1) R—X（ X＝F、Cl、Br、I ） 卤素原子 —X 【注意】只含C、X、H(不一定)，不含其它原子。 (5)获得卤代烃的途径：取代反应、加成反应 引入1个-X：饱和烃与卤素单质光照取代； 不饱和烃与HX加成； 引入2个-X：不饱和烃与卤素单质加成。 环节一：认识卤代烃的组成和结构特点 2.卤代烃的分类 （1）按所含卤素原子种类分类 氟代烃 溴代烃 （2）按分子中卤素原子个数分类 单卤代烃 多卤代烃 环节一：认识卤代烃的组成和结构特点 2.卤代烃的分类 （3）按烃基种类分类 （4）按是否含苯环分类 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 脂肪卤代烃 芳香族卤代烃 环节二·：认识卤代烃的系统命名 3.卤代烃的系统命名 （1）饱和卤代烃 ①选择含有卤素原子的最长碳链为主链,按主链所含碳原子数目称为“某烷”。 ②把支链和卤素原子看作取代基,主链碳原子的编号从靠近卤素原子的一端开始。 ③命名时把烷基、卤素原子的位置、名称依次写在烷烃名称之前。 2⁃氯丁烷 1,2⁃二溴丙烷 环节二·：认识卤代烃的系统命名 3.卤代烃的系统命名 （2）不饱和卤代烃 ①选择含有不饱和键(如碳碳双键)和卤素原子的最长碳链为主链,按主链所含碳原子数目称为“某烯”或“某炔”。 ②把支链和卤素原子看作取代基,主链碳原子的编号从靠近不饱和键的一端开始。 ③命名时把烷基、卤素原子的位置、名称依次写在烯烃或炔烃名称之前。 3,4⁃二溴⁃1⁃丁烯 3-甲基-3-溴-1-丁烯 环节三·：认识卤代烃的性质 4.卤代烃的物理性质 状态 沸点 密度 溶解性 除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体外，大多为液体或固体 比具有相同碳原子数的烃沸点高 同系物的沸点随碳原子数的增加而升高 卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂 一般一氟代烃、一氯代烃的密度比水小,其余的密度比水大,且密度大于相应的烃 几种氯代烃的密度和沸点 名称 结构简式 液态时密度/(g·cm－3) 沸点/℃ 一氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24 一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 练习1 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)卤代烃是一类特殊的烃( ) (2)CH2Cl2、CCl2F2、 、 都属于卤代烃( ) (3)碳原子数少于4的烃,在常温下为气体,溴乙烷中含2个碳原子,所以其在常温下也是气体( ) (4) 、CCl4、 、CH3Cl在常温下均为液态( ) × × × × 环节三·：认识卤代烃的性质 思考交流 环节三·：认识卤代烃的性质 1.学习各类有机物的研究程序是什么？ 分析 典型 （代表物） 一般规律 结构 性质 球棍模型 填充模型 C2H5Br 它是无色液体,沸点较低,密度比水的大,难溶于水,可溶于多种有机溶剂。 思考交流 环节三·：认识卤代烃的性质 1.学习各类有机物的研究程序是什么？ 典型 （代表物） 一般规律 分子式 C2H5Br 电子式 结构式 结构简式 CH3CH2Br 模型 官能团 碳溴键： 2.写出溴乙烷的分子式、结构式、结构简式，分析溴乙烷的结构特点。 H H H ：C ：C ：Br H H ： ： ： ： 环节三·：认识卤代烃的性质 5.卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例) （1）取代反应 实验3-1 取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。 待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象。 实验现象： ①中溶液分层； ②中有机层厚度减小； ④中有淡黄色沉淀生成。 环节三·：认识卤代烃的性质 5.卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例) （1）取代反应 实验3-1 实验解释： 溴乙烷与NaOH溶液共热生成了Br－ CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr 取代反应 实验条件： NaOH水溶液、加热 环节三·：认识卤代烃的性质 思考交流 NaOH不是反应的催化剂，从平衡移动的角度看，NaOH不断中和氢溴酸，促进溴乙烷的水解。 2.加热的目的 3.在实验中加入过量稀硝酸的目的是什么？ 加热的目的是提高反应速率，且水解是吸热反应，升高温度也有利于平衡右移。 ①中和过量的NaOH溶液 ②检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3 4.检验卤代烃中的卤原子一般流程： 1.实验中NaOH的作用 环节三·：认识卤代烃的性质 5.卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例) （1）取代反应 反应机理： 在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。 因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。 环节三·：认识卤代烃的性质 5.卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例) （2）消去反应 定义：有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键的化合物的反应。 环节三·：认识卤代烃的性质 5.卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例) （2）消去反应 反应方程式： 条件：NaOH的乙醇溶液、加热 反应原理： 现象: 高锰酸钾酸性溶液褪色 结论： 生成的气体分子中含有不饱和碳碳键 环节三·：认识卤代烃的性质 思考交流 1.分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？ 2.为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水的试管？ 溴乙烷、乙醇、水蒸气 水能除去挥发出来的乙醇，乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯的检验。 3.除酸性高锰酸钾溶液外还可以用什么来检验乙烯，此时气体还用先通入水中吗？理由是？ 溴水或溴的四氯化碳溶液。 不用；乙醇与溴不反应，不会干扰乙烯的检验。 4.是否是所有的的卤代烃都可以发生消去反应? 邻位碳原子上必须有氢原子(β-H),否则不能发生消去反应 CH3CH2CHBrCH3 CH3CHBrCH2Br 札依采夫规则：消除的H主要来自含H较少的相邻碳原子。 环节三·：认识卤代烃的性质 6.卤代烯烃的性质 卤代烯烃的某些化学性质与烯烃相似，可以发生加成和加聚反应。例如，氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。 四氟乙烯 聚四氟乙烯 nCF2=CF2 CF2 CF2 n 氯乙烯 聚氯乙烯 nCH2=CHCl CH2 CH n Cl 环节四：认识卤代烃的应用 有些品牌的涂改液中的溶剂含有三氯乙烯 聚氯乙烯(PVC) 雨衣 氯乙烷喷剂 局部冷冻麻醉 (沸点12.27℃) 七氟丙烷 灭火器 (1)用途：可作制冷剂、灭火剂、有机溶剂、清洗剂等。 (2)危害：造成臭氧空洞。 环节四：认识卤代烃的应用 氟利昂(freon)，有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。 氟氯代烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。 CF2Cl2 CF2Cl · + Cl · 紫外线 Cl · + O3 ClO · + O2 ClO · + O3 2O2 + Cl · 氟氯代烃对臭氧层的破坏 知识拓展 环节五·：课堂小结 取代反应 消去反应 反应物 CH3CH2Br 反应条件 NaOH水溶液加热 NaOH醇溶液加热 生成物 CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr 断键位置 C—Br C—R，邻位碳C—H 应用 引入羟基 引入不饱和键 结论 溴乙烷在不同的条件下发生不同的反应 有水则水解，有醇则消去 总结溴乙烷的取代反应和消去反应： 环节五·：课堂小结 环节六：课堂评价 1.在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图所示(①为C—X，②③为C—H，④为C—R)。则下列说法正确的是 A.发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B.发生水解反应时，被破坏的键是① C.发生消去反应时，被破坏的键是②和③ D.发生消去反应时，被破坏的键是①和② √ 发生水解反应生成醇，只断裂C—X，即断裂①； 发生消去反应，断裂C—X和邻位C上的C—H，则断裂①③。 环节六：课堂评价 2.下列关于卤代烃的叙述错误的是 A.随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高 B.随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大 C.等碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低 D.等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，沸点越高 √ 随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐减小 3.为检验某卤代烃(R—X)中的X元素，有下列实验操作：①加热　②加入AgNO3溶液　③取少量卤代烃　④加入稀硝酸酸化　⑤加入NaOH溶液　⑥冷却，正确操作的先后顺序是 A.③①⑤⑥②④ B.③①②⑥④⑤ C.③⑤①⑥④② D.③⑤①⑥②④ √ $$