2.2.2炔烃 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

选择性必修三 第二章第二节 （炔烃） 人民教育出版社高中化学 新课导入 氢的二碳化物 1836年，戴维•爱德蒙德在加热木炭和碳酸钾制取金属钾时，将残渣(碳化钾)投进水中，产生一种气体，发生爆炸，分析确定这一气体的化学组成元素是C、H，称它为“一种新的氢的二碳化物”(当时采用碳的原子量等于6计算)。实际上戴维·爱德蒙德发现的是乙炔。 思考：乙炔的结构和性质？ 炔烃的结构 定义 官能团 通式 炔烃的结构 分子里含有___________烃类化合物。 名称为__________，结构简式为__________ 炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为_______________ 碳碳三键 —C≡C— 碳碳三键 CnH2n－2(n≥2) 注意:符合CnH2n－2的烃不一定是炔烃 (环烯烃或二烯烃) 炔烃的结构 炔烃的结构 最简式 分子式 电子式 结构式 结构简式 官能团                 H—C≡C—H HC≡CH ： ●●● ●●● H C C H ： C2H2 球棍模型 空间 填充模型 CH —C≡C— 炔烃的结构 炔烃的结构 乙炔的结构特点：乙炔分子为 结构，相邻两个键之间的夹角为 。碳原子均采取 杂化，碳原子和氢原子之间均以单键( )相连接，碳原子与碳原子之间以三键(1个 键和2个 键)相连接。 直线形 180° sp σ键 σ π 除乙炔外，碳原子的杂化方式为 ；碳碳三键两端的碳原子以及与之直接连接的两个原子 。 sp sp3 共线 炔烃的物理性质 乙炔的物理性质 物理性质 乙炔是最简单的炔烃。乙炔是 、 的气体， 于水， 于有机溶剂。 无色 无臭 难溶 易溶 炔烃：随着碳原子数的增多，熔、沸点依次 ，C2～C4为 态，其他为液态或固态；密度逐渐 (密度 水)， 溶于水， 溶于有机溶剂。 升高 气 增大 小于 难 易 炔烃的化学性质 乙炔的化学性质 氧化反应 a．燃烧：乙炔在氧气中燃烧的化学方程式为 2C2H2+5O2 4CO2+2H2O 点燃 燃烧时火焰 并伴有浓烈的黑烟，且能放出大量的热，可用于 。 明亮 焊接/切割金属 b．乙炔 （能或不能）使酸性KMnO4溶液褪色。 能 C2H2+2KMnO4+3H2SO4=2CO2+K2SO4+2MnSO4+4H2O 炔烃的化学性质 乙炔的化学性质 加成反应 乙炔能与溴的四氯化碳溶液、卤素单质、氢气、HCN、HX、水等在一定条件下发生加成反应。如： +Br2 CHBr CHBr CHBr2 CHBr2 (1，2­-二溴乙烯) (1，1，2，2­-四溴乙烷) CH CH CHBr CHBr +Br2 CH CH + HCl 催化剂 CH2 CHCl CH CH + H2 催化剂 CH2 CH2 CH3CH3 催化剂 + H2 CH2 CH2 氯乙烯 CH CH + H2O 催化剂 CH2 CH OH CH3CHO “C==C—OH”不稳定，会转化为稳定的“C—CHO”。 炔烃的化学性质 加聚反应 一定条件 CH CH n CH CH n 聚乙炔 (制备导电高分子材料) 2000年，美国和日本三位科学家因为对导电聚合物的发现和发展而获得诺贝尔化学奖。这种导电聚合物的主要成分为聚乙炔，聚乙炔是怎样获得的? 炔烃的化学性质 乙炔的化学性质 三聚成环反应 乙炔聚合与烯烃不同，一般不聚合成高聚物。不同条下，它可二聚、三聚、四聚。 炔烃的化学性质 炔烃的化学性质 炔烃的化学性质与乙炔相似，都能发生 反应。 氧化、加成、加聚 乙炔的实验室制法 反应原理 实验药品 (常含有磷化钙，硫化钙等杂质) 乙炔俗称电石气 乙炔的实验室制法 反应原理 实验原理 CaC2＋2H2O → Ca(OH)2＋C2H2↑ C C Ca2+ 2- 乙炔的实验室制法 装置及试剂 实验装置 固+液→气 反应非常剧烈，制得的乙炔中混有H2S、PH3等气体，有难闻的臭味 乙炔的实验室制法 装置及试剂 实验装置 除去H2S等杂质气体，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验 检验 性质 尾气 处理 乙炔的实验室制法 装置及试剂 a.用饱和食盐水代替水的作用是 。 b.乙炔点燃之前要 。 减缓电石与水反应的速率 检验其纯度，防止爆炸 补充 乙炔的实验室制法 乙炔的实验室制法 序号 实验现象 解释或结论 ① ② ③ ④ ⑤ 反应生成乙炔 反应迅速、有大量气泡生成 有黑色沉淀产生 CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4， 乙炔中的杂质气体H2S被除去 溶液紫红色褪去 乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化 溶液橙色褪去 乙炔与溴发生加成反应 火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟 乙炔可燃且含碳量高 乙炔的实验室制法 【注意事项】 ①实验室制取乙炔时， （能或不能）用排空气法收集乙炔。 ②电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用 溶液代替水，并 用 （仪器名称）控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入。 ③CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许 (图示装置中未画出)。 不能 饱和NaCl 分液漏斗 棉花 乙炔的实验室制法 【注意事项】 ④生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有 等杂质，将混合气体通过盛 溶液或 溶液的洗气瓶可将杂质除去。 原理分析： H2S、PH3 CuSO4 NaOH CuSO4 + H2S = CuS↓ + H2SO4 8CuSO4 + 2PH3 + 8H2O = 8Cu↓ + 2H2PO4 + 8H2SO4 乙炔的实验室制法 【注意事项】 ⑤制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是 ①CaC2吸水性强，与水反应剧烈，不能随用随停； ②反应放出大量热，易使启普发生器炸裂； ③生成的Ca(OH)2呈糊状容易堵塞球形漏斗。 乙炔的实验室制法 【注意事项】 ⑥盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。 炔烃的同分异构体 通式 CnH2n—2 类别异构体       方法           以“C4H6”为例             、 链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较   烷烃 烯烃 炔烃 通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2) 代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH 结构特点 全部单键； 饱和链烃 含碳碳双键； 不饱和链烃 含碳碳三键； 不饱和链烃 链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较   烷烃 烯烃 炔烃 化学性质 取代反应 光照卤代 － － 加成反应 － 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟 不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反应 － 能发生 鉴别 溴水和酸KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色 作业： 周练订正 学案P19-20 课堂小结 Lavf58.20.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $$