4.2.3羧酸的性质与应用 课件 2024-2025学年高二下学期化学苏教版（2019）选择性必修3

4.2.3羧酸的结构与性质 专 题 四 学习目标 01 认识羧酸的结构和性质 02 认识酯化反应的反应机理（难点） 03 认识常见羧酸的性质与应用（重点） HO—C —COOH CH2—COOH CH2—COOH 柠檬酸 DL-苹果酸 山梨酸 任务一 联系生活，认识羧酸的组成与结构 生活中羧酸 生活中羧酸 任务一 联系生活，认识羧酸的组成与结构 一、羧酸的结构与分类 1.定义： 由烃基（或H）与羧基相连的化合物 饱和一元羧酸： CnH2nO2 CnH2n+1-COOH 或 × －C-O-H = O 结构式 官能团 -COOH HOOC- 或 羧基 结构简式 羧酸通式： R-COOH 或 R-(COOH)n （一）羧酸的组成与结构 2、羧酸的分类： （课本100页） 烃基饱和度 羧基数目 不饱和脂肪酸 一元羧酸:甲酸 二元羧酸：乙二酸 多元羧酸：柠檬酸 碳原子 个数 低级脂肪酸（如乙酸） 高级脂肪酸 碳原子数较多（碳原子数在10个以上） 饱和脂肪酸 羧基连 烃基不同 脂肪酸 芳香酸(苯甲酸） 一、羧酸的结构与分类 硬脂酸、 软脂酸、 油酸、 亚油酸 （二）羧酸的分类 C17H31COOH C15H31COOH HOOC—COOH 任务一 联系生活，认识羧酸的组成与结构 常见的高级脂肪酸——难溶于水 名称 结构简式 状态 硬脂酸 C17H35COOH 固态 软脂酸 C15H31COOH 固态 油 酸 C17H33COOH 液态 亚 油 酸 C17H31COOH 液态 高级脂肪酸是羧酸的一种，碳原子数在10个以上，基本不溶于水，能被碱性水溶液溶解，分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸两种。高级脂肪酸是脂肪酸的一种，高级脂肪酸是脂肪酸的细分。 8 课堂练习 1.下列物质中，不属于羧酸类有机物的是（ ）A．COOH B.C17H35COOH C. D．石炭酸 C00H D 二、羧酸的命名 (1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。 (2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。 (3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 3­甲基丁酸 三、羧酸的物理性质 1.沸点 ①羧酸的沸点较高，这与分子间可以形成氢键有关。 R H O C O R H O C O … 氢键 R H O C O R H O C O … 氢键 ②随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸的沸点逐渐升高。 ③ 由于羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇的多，羧酸的沸点比相应的醇的高。 三、羧酸的物理性质 2.溶解度 羧酸（R-COOH）在水中的溶解性由其结构中羟基与羧基所起的作用相对大小决定。 分子中碳原子数目小于4的羧酸与水互溶； 随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。 R-为憎水基，难溶于水；-COOH为亲水基，易溶于水 一、乙酸的分子结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 C2H4O2 球棍模型 比例模型 羧基 C—C—O—H H H H O CH3COOH —COOH C O H O 任务二 微观探析，探究羧酸的化学性质 状态： 气味： 溶解性： 溶沸点： 无色液体 有强烈刺激性气味 易溶于水 易挥发、温度低于16.6℃时呈冰状晶体,无水乙酸俗称冰醋酸。 二、乙酸的物理性质 任务二 微观探析，探究羧酸的化学性质 三、乙酸的化学性质 R H O C O 使氧氢键的极性增强，更易断裂，电离出H+，表现酸性。 碳氧单键易断裂，发生取代反应。 使羰基较难发生加成反应， 通过催化加氢的方法很难被还原。 R H O C O 受C=O的影响： -O-H更易断 受-O-H的影响: C=O不易断 任务二 微观探析，探究羧酸的化学性质 预 测 化 学 性 质 醛和酮中的碳氧双键能和H2发生加成反应. 三、乙酸的化学性质 1. 弱酸性 CH3COOH CH3COO－+H+ ②与活泼金属反应（以Na为例） 2CH3COOH + 2Na → 2CH3COONa+H2↑ ①使指示剂变色 ③ 与碱反应（以NaOH为例） CH3COOH＋NaOH→CH3COONa＋H2O ④ 与碱性氧化物反应（以CaO为例） 2CH3COOH＋CaO→ (CH3COO)2Ca＋H2O ⑤与部分盐反应（以Na2CO3为例） Na2CO3＋2CH3COOH→ 2CH3COONa ＋CO2↑＋H2O (2)酸的通性 Ｈ Ｈ Ｃ—C—O－H 　　 Ｈ－ 　　 O 1.羧酸的通性（课本100页） (1)由于—COOH能电离出H＋，使羧酸具有弱酸性。 (3)羧酸的酸性比碳酸强，可与碳酸钠或碳酸氢钠作用生成羧酸钠。 (2)羧酸可与氢氧化物作用，生成羧酸盐。 RCOOH＋NaOH→RCOONa＋H2O 小结 2RCOOH＋Na2CO3→2RCOONa＋CO2↑＋H2O （酸性：HCl＞CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3－） 三、乙酸的化学性质 常见酸的酸性排序 乙二酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞碳酸＞苯酚＞ HCO3－ 烧鱼时常加醋加酒，这样鱼的味道就变得特别鲜美。 酒中还有很多有机酸（如醋酸），经过长时间的储存后会变得更香醇，即“酒越陈越香”。 任务二 微观探析，探究羧酸的化学性质 【实验2】向一支试管中加入3mL乙醇，然后边振荡试管，边慢慢加入2mL98%的浓硫酸和2mL冰醋酸，按图所示连接好装置。用酒精灯小心加热试管3~5min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上方。 实验序号 实验现象 实验2 饱和Na2CO3溶液上层有透明的不溶于水的油状液体产生，并可以闻到香味 任务二 微观探析，探究羧酸的化学性质 三、乙酸的化学性质 2.酯化反应 酸和醇作用生成酯和水的反应叫做酯化反应。 CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5 + H2O 乙酸乙酯 浓硫酸 △ 任务二 微观探析，探究羧酸的化学性质 【提问1】乙酸乙醇发生酯化反应时分别断裂的是什么键？ 酸脱羟基醇脱氢 作用： ①反应消耗掉乙酸。 ②溶解挥发出的乙醇。 ③降低乙酸乙酯的溶解度。 导气，冷凝 催化剂、吸水剂 导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止因挥发出来CH3COOH、CH3CH2OH溶于水而造成溶液倒吸 练习：书写以下的化学反应方程式 1.HCOOH + CH3CH2OH 2. + CH3COOH 3.CH3COOH + CH3OH 4.CH3CH2OH + COOH COOH CH2OH 1.甲酸（HCOOH）与乙醇（CH3CH2OH）发生酯化反应的化学方程式 HCOOH+CH3CH2OHHCOOCH2CH3+H2O 2.硝酸（HO-NO2）与乙醇（CH3CH2OH）发生酯化反应的化学方程式 CH3CH2OH + HO-NO2CH3CH2ONO2+H2O 学以致用 无机含氧酸与醇可以形成无机酸酯 硝酸乙酯 拓展提升：酯化反应是一个可逆反应，如果要增大乙酸乙酯的产率， 你有哪些方法？ （1）增大反应物的浓度 增大乙醇的用量 （2）除去反应生成的水 采用浓硫酸吸水 （3）及时分离出反应生成的乙酸乙酯 蒸馏出乙酸乙酯 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O 浓硫酸 △ 思考：请根据化学平衡移动原理设计增大乙酸乙酯产率的方法 1.使用冰醋酸和无水乙醇。同时采用乙醇过量的办法。 反应装置采取反应回流法。 CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5 + H2O 浓硫酸 △ 2.产物蒸馏提纯 使生成的乙酸乙酯挥发而方便收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。 3.缩聚反应(醇酸） 聚对苯二甲酸乙二酯（PET） 利用羧酸与醇的缩聚反应，可以得到高分子化合物。 任务二 微观探析，探究羧酸的化学性质 对苯二甲酸与乙二醇的缩聚反应 HO CH CH3 COOH + 思考：n 个乳酸分子发生酯化反应，产物又是怎样呢? …… + …… 酯化反应 酯化反应 HO CH CH3 COOH HO CH CH3 COOH CH CH3 C O O CH CH3 C O O CH CH3 C O O …… …… 聚乳酸（PLA） 可降解塑料袋 代表物 结构简式 酸性 与钠反应 与NaOH反应 与Na2CO3反应 与NaHCO3反应 乙醇 苯酚 乙酸 CH3CH2OH C6H5OH CH3COOH 中性 比碳酸弱 比碳酸强 能 能 能 能 能 不能 不能 能 能，不产 生CO2 醇、酚、羧酸中羟基的比较 不能 不能 能 羧酸的结构与分类→ 羧酸的性质 结构、分类 物理性质 化学性质 酸性 醇酸缩聚反应 酯化反应 课堂小结 练习. 1在下列物质中，不能与 发生 化学反应的是( ) ①CH3CH2OH(酸催化)　 ②CH3CH2CH2CH3　 ③Na　 ④CH3COOH(酸催化) A．①② B．①④ C．只有② D．③④ C 2.如图所示的乙酸分子结构： ①.它是一种弱酸， 部分发生电离时断键的位置_____(填序号，下同)， ②.它跟乙醇发生酯化反应时断键的位置是_______，其化学反应式为_______。 ③.它与Na2CO3反应放出CO2，说明乙酸酸性比碳酸酸性_______(填“强”或“弱”)。 四、甲酸的概述 又称蚁酸，它是无色、有刺激性气味的液体，沸点为100.5 ℃，熔点为8.4 ℃，可与水、乙醇等混溶。 在饱和一元羧酸中，甲酸的酸性最强，并具有极强的腐蚀性。 甲酸——羧酸中碳原子数最少的羧酸。 任务三 典型例子 C H O-H = O 既有羧基结构，又具有醛基结构。 ①羧基的性质 四、甲酸的化学性质 四、甲酸的化学性质 ②醛基的性质 注意 甲酸与新制的Cu(OH)2混合，若加热二者发生氧化反应，若不加热二者发生酸碱中和反应。 五、羧酸的还原反应与取代反应 拓展提升 Lavf58.20.100 C17H35COOH C17H33COOH RCOOH＋NaHCO3―→RCOONa＋CO2↑＋H2O Lavf59.6.100 Bilibili VXCode Swarm Transcoder v0.3.42 试剂 反应方程式 NaOH 与NaOH反应生成HCOONa，化学方程式为HCOOH＋NaOH―→HCOONa＋H2O 乙醇 与乙醇发生酯化反应，化学方程式为HCOOH＋CH3CH2OHHCOOC2H5＋H2O 甲酸能发生银镜反应，也能与新制的Cu(OH)2反应： HCOOH＋2Ag(NH3)2OHeq \o(――――→,\s\up16(水浴加热))(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOHeq \o(――→,\s\up16(△))Cu2O↓＋4H2O＋Na2CO3 $$