内容正文:
第3课时 炔烃
第二章 烃 第二节 烯烃 炔烃
1.从化学键的饱和性等微观角度理解炔烃的结构特点,能辨析物质
类别与反应类型之间的关系。
2.能根据已知气体制备原理学习乙炔的实验室制法,并能通过实验
探究掌握乙炔的主要化学性质(重、难点)。
核心素养学习目标
任务一 炔烃的结构与物理性质
1.炔烃的结构与命名
官能团:碳碳三键,结构简式:—C≡C—
单炔烃通式:CnH2n-2(n≥2)。
(1)炔烃
分子中含有碳碳三键的烃称为炔烃
定义:
乙炔(CH≡CH)、丙炔(CH3C≡CH)
最简单的炔烃
物理性质:随着碳原子数的递增,炔烃的沸点逐渐升高,密度逐渐增大,但都小于水的密度,一般都难溶于水
不饱和度=2
任务一 炔烃的结构与物理性质
选主链
定编号
写名称
(2)炔烃的命名——与烯烃相似
——含有碳碳三键的最长碳链
——从距离三键最近一端编号,使三键位号最小
1 2 3 4 5
——按照“取代基位号⁃取代基数目+名称⁃三键位号⁃某炔”写
4⁃甲基⁃1⁃戊炔
1.炔烃的结构与命名
【方法迁移】结合烷烃、烯烃的命名以及炔烃的结构特征,认识其命名方法
思考与讨论
课本P40
(1)请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式,并用系统命名法命名。
CH≡C(CH2)2CH3 1戊炔
任务一 炔烃的结构与物理性质
1.炔烃的结构与命名
电子式
H—C≡C—H
结构简式
HC≡CH
结构式
● ×
●●●
●●●
H C C H
● ×
直线形,键角180°
空间结构
C2H2
球棍模型
比例模型
(3)乙炔的结构
最简式
CH
✪ 三键两端的碳原子采取sp杂化,碳碳三键中
1个σ键,2个π键
【案例分析】结合共价键和杂化轨道理论,认识乙炔的结构特征
任务一 炔烃的结构与物理性质
无色、无味的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂
密度比空气略小
2.乙炔的物理性质
在常温下,对于分子式满足CnH2n-2(n≥2,且n为整数)的某气态链烃,下列说法不正确的是______(填字母)。
A.肯定是不饱和烃 B.肯定能使酸性KMnO4溶液褪色
C.一定是炔烃 D.是乙烯的同系物
√
√
【阅读教材】结合教材内容认识乙炔的物理性质
【思考交流】
减小H20浓度、
降低反应速率
以便控制
饱和食盐
水的流速
除去H2S、PH3等杂质气体,防止其干扰乙炔还原性的检验
检验性质
尾气处理
发生装置
除杂装置
检验装置
收集装置
尾气装置
3.乙炔的实验室制法
CaC2+2H2O―→CH≡CH↑+Ca(OH)2
(1)反应原理
(2)装置及试剂
反应非常剧烈,会产生泡沫和H2S、PH3等杂质气体。
棉花:防止CaC2与水反应时产生的泡沫涌入导气管。
氧化反应
加成反应
序号 实验现象 解释或结论
①
②
③
④
(3)现象及结论
反应生成乙炔
反应迅速、有大量气泡生成
有黑色沉淀产生
CuSO4+H2S===CuS↓+H2SO4,
乙炔中的杂质气体H2S被除去
溶液紫红色褪去
乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化
溶液橙色褪去
乙炔与溴发生加成反应
【调表记录】
(1)以上实验现象与你的预测是否一致?乙炔通入酸性高锰酸钾溶液时的实验现象,说明乙炔具有怎样的化学性质?
(2)乙炔通入溴的四氯化碳溶液时的实验现象,说明乙炔具有怎样的化学性质?这与乙炔的哪些结构特点有关?并指出反应前后官能团和化学键的变化。
一致;酸性高锰酸钾溶液褪色;乙炔具有还原性(π键)。
溴的四氯化碳溶液褪色;乙炔具有还原性(π键),是因为乙炔中含有碳碳三键,与Br2发生加成反应。
结果与讨论
课本P38
任务二 乙炔的实验室制法及化学性质探究
【思考】能否用如图装置制乙炔?
不能。
①CaC2吸水性强,与水反应剧烈,不能随用随停;
②反应放出大量热,易使启普发生器炸裂;
③生成的Ca(OH)2呈糊状容易堵塞球形漏斗。
启普发生器
任务二 乙炔的实验室制法及化学性质探究
a. 燃烧:
火焰明亮并伴有浓烈的黑烟,放出大量热,可用于焊接或切割金属。
(1)氧化反应
2C2H2+5O2 4CO2+2H2O
点燃
b. 乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化,从而使之褪色。
2.乙炔的化学性质
【分析归纳】结合实验内容,对比乙烯(碳碳双键)的性质认识乙炔的化学性质
(2)加成反应
2.乙炔的化学性质
能与X2、氢气、HCN、氢卤酸、水等发生加成
X-X、H-H、H-CN、H-X、H-OH等发生加成
CH≡CH+H2
催化剂
△
CH2=CH2
催化剂
△
CH≡CH+2H2
CH3CH3
(少量氢气)
(足量氢气)
催化剂
△
CH≡CH+HCl
CH2=CHCl
与HCl反应
CH≡CH+H2O
催化剂
△
CH3CHO
与水反应
乙炔与水加成后的产物乙烯醇(CH2=CH—OH不稳定,很快转化为乙醛)
【分析归纳】结合实验内容,对比乙烯(碳碳双键)的性质认识乙炔的化学性质
(2)请写出1丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式,并分析该反应中化学键和官能团的变化。
CH3CH2CH2CH3
CH≡C—CH2CH3+2H2
催化剂
△
思考与讨论
课本P40
(3)某炔烃通过催化加氢反应得到2甲基戊烷,请由此推断该炔烃可能的结构简式,并命名。
(CH3)2CHC≡CCH3 、(CH3)2CHCH2C≡CH
4-甲基-2戊炔
4-甲基-1戊炔
任务二 乙炔的实验室制法及化学性质探究
聚乙炔
导电高分子材料
炔烃的化学性质与乙炔相似,都能发生氧化反应以及加成、加聚反应。
(3)加聚反应
2.乙炔的化学性质
聚乙炔可用于制备导电高分子材料。经溴或碘掺杂之后导电性会提高到金属水平。白川英树、艾伦·黑格和艾伦·麦克迪尔米德因“发现和发展导电聚合物”获得2000年的诺贝尔化学奖。
导电塑料—导电高分子
任务三 链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
甲烷、乙烯、乙炔的燃烧
结构决定性质
【归纳总结】
任务三 链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
名称 烷烃 烯烃 炔烃
化
学
性
质 取代反应 光照,卤素单质 — —
加成反应 — 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等
氧化反应 燃烧,火焰较明亮 燃烧,火焰明亮
伴有黑烟 燃烧,火焰很明亮
伴有浓烈的黑烟
不反应 能使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应 — 能发生
鉴别 不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 均能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
任务二 乙炔的实验室制法及化学性质探究
【评价训练1】下列关于炔烃的叙述正确的是
A.1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应
B.炔烃分子中的所有碳原子都在同一直线上
C.炔烃分子中碳原子采取sp杂化
D.乙炔与分子式为C4H6的烃一定互为同系物
A
任务二 乙炔的实验室制法及化学性质探究
【评价训练2】下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3,而不是CH2==CH—CH==CH2的事实是
A.燃烧有浓烟
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能与溴按物质的量比1∶2发生加成反应
D.与足量溴水反应,生成物中只有2个碳原子上有溴原子
D
课堂检测
1.某炔烃与氢气发生加成反应后得到,则该炔烃的结构有( )
A.1种 B.2种 C. 3种 D.4种
B
2.下列物质中,不可能是炔烃的加成产物的是( )
A.乙烷 B.2,3-二甲基戊烷
C.异戊烷 D.异丁烷
D
3.用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl,可行的反应途径是 ( )
A.先加Cl2,再加Br2 B.先加Cl2,再加HBr
C.先加HCl,再加HBr D.先加HCl,再加Br2
D
4.下列各组物质之间的化学反应,反应产物一定为纯净物的是( )
A
A.CH2 CH2+Br2
B.CH2 CH—CH2—CH3+HCl
C.C(CH3)4+Cl2
D.nCH3—CH ≡ CH2
课堂检测
【典型例题1】如图所示为实验室制取乙炔并验证其性质的装置。
下列说法不合理的是( )
A.逐滴加入饱和氯化钠溶液可控制生成乙炔的速率;
B.酸性KMnO4溶液褪色,说明乙炔具有还原性;
C.若用溴的CCl4溶液验证乙炔的性质,不需要通过CuSO4溶液除杂;
D.若将纯净的乙炔点燃,有浓烈的黑烟,说明乙炔的不饱和程度高。
【答案】C
课堂检测
【典型例题2】 0.5mol某气态烃能与1molHCl加成,加成后产物中的氢原
子又可被2mol的氯原子取代,则此气态烃可能是( )
A.CH≡CH
B.CH2=CH2
C.CH≡C-CH3
D.CH2=C(CH3)2
【答案】A
课堂检测
【典型例题3】在一定条件下,乙炔可转化为乙烯基乙炔(CH≡C—CH==CH2)。下列关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.1 mol 乙烯基乙炔最多能与3 mol Br2发生加成反应
C.乙烯基乙炔分子中含有两种官能团
D.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不相同
√
【课堂小结】
Lavf58.20.100
Packed by Bilibili XCoder v2.0.2
Lavf60.16.100
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